JPS6159286B2 - - Google Patents
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- JPS6159286B2 JPS6159286B2 JP52097173A JP9717377A JPS6159286B2 JP S6159286 B2 JPS6159286 B2 JP S6159286B2 JP 52097173 A JP52097173 A JP 52097173A JP 9717377 A JP9717377 A JP 9717377A JP S6159286 B2 JPS6159286 B2 JP S6159286B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
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Description
本発明は香料組成物に関する。更に詳しくは本
発明は、一般式 （式中R2は低級の直鎖若しくは分枝状のアルキル
基を示す。） で表わされるシス−２−ペンテン誘導体を含有す
ることを特徴とする香料組成物に係る。 本発明の有効成分である上記一般式(2)のシス−
２−ペンテン誘導体は、例えば次のような反応式
に従い製造される。 （式中R1は分枝状のアルキル基を示す。R2は前記
に同じ。） 本発明の上記化合物(2)は、天然ジヤスミンオイ
ル中には認められないが、独特のジヤスミン様芳
香を有し、新規なジヤスミン様香料として有用で
ある。 本発明において出発原料である化合物(1)は新規
化合物であり、該化合物は公知の化合物から例え
ば次のようにして得られる。 （式中R1及びR2は前記に同じ、R3は低級の直鎖若
しくは分枝状のアルキル基、アルケニル基又はア
ラルキル基を示す） 化合物(5)は例えばフルフリルアルコールの電解
酸化等により容易に得られるシス−２−ブテン酸
エステル誘導体であり、之とアセト酢酸エステル
(6)とを縮合させることにより化合物(7)が得られ
る。化合物(7)をハロゲン化ペンチニルと反応させ
ると化合物(8)が得られ、之を直接或いは加水分解
した後に閉環することにより化合物(10)が得られ
る。次いで化合物(10)を還元することにより本発明
出発原料である化合物(1)が得られる。 化合物(1)の脱カルボキシレート化により化合物
(2)が得られる。この反応は、食塩を触媒とし、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
溶媒中、通常100〜200℃程度、好ましくは130〜
180℃程度で行なわれる。この反応により、化合
物(2)と共に、下記一般式 （式中R2は前記に同じ。） で表わされる化合物が得られるが、該化合物(3)
は、慣用の単離手段により化合物(2)から容易に単
離され得る。 上記で得られる化合物(2)は、抽出、蒸留、クロ
マトグラフイー、再結晶等の公知の手段により容
易に精製し得る。 以下本発明の参考例及び実施例を挙げる。 参考例 １ 500mlの反応容器に弗化カリウム40ｇ、乾燥
tert.−ブタノール40ml、シス−４・４−ジメト
キシ−２−ブテン酸メチル123ｇ及びアセト酢酸
tert.−ブチルエステル36ｇを入れ、油浴中で２
日間撹拌下100℃に加熱する。反応終了後tert.−
ブタノールを留去する。残渣を酢酸エチルに溶解
し食塩水で洗浄し次いで乾燥する。溶媒を除去し
て残渣をシリカゲルカラムで精製し、減圧下蒸留
してb.p.72〜76℃／0.014mmHgのメチル４−tert.
−ブトキシカルボニル−３−ジメトキシメチル−
５−オキソヘキサノエート〔化合物(7)、R1＝ｔ
−Bu、R2＝R3＝CH3〕を収率95.4％で得る。 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 56.65 8.13 理論値（％） 56.59 8.23 IR 2851cm-1（CH3O）、1736cm-1（Ｃ＝Ｏ）、
1715cm-1（Ｃ＝Ｏ） NMR（CCl4） 1.43（bs9、CH3）、 3.19−3.38（m6、CH3O） 3.58−3.72（m3、CH3OCO） 3.19−3.72（m1、CH）、 4.31（t1、５Hz、OCHO） 参考例 ２ 反応容器に炭酸カリウム1.38ｇ、ヨウ化カリウ
ム308mgを入れ、アセトン30mlとメチル４−tert.
−ブトキシカルボニル−３−ジメトキシメチル−
５−オキソヘキサノエート450mgを溶解したアセ
トン10mlを加える。次いでペンチニルブロマイド
270mgを加え、室温下１時間撹拌し、次いで13時
間70℃で還流する。反応終了後室温まで冷却し固
形分を分離する。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムで精製して、収率91％でメチル４−アセ
チル−４−tert.−ブトキシカルボニル−３−ジ
メトキシメチル−６−ノニノエート〔化合物(8)、
R1＝ｔ−Bu、R2＝R3＝CH3〕を得る。 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 62.54 8.35 理論値（％） 62.50 8.39 IR 2837cm-1（CH3O）、1729cm-1
発明は、一般式 （式中R2は低級の直鎖若しくは分枝状のアルキル
基を示す。） で表わされるシス−２−ペンテン誘導体を含有す
ることを特徴とする香料組成物に係る。 本発明の有効成分である上記一般式(2)のシス−
２−ペンテン誘導体は、例えば次のような反応式
に従い製造される。 （式中R1は分枝状のアルキル基を示す。R2は前記
に同じ。） 本発明の上記化合物(2)は、天然ジヤスミンオイ
ル中には認められないが、独特のジヤスミン様芳
香を有し、新規なジヤスミン様香料として有用で
ある。 本発明において出発原料である化合物(1)は新規
化合物であり、該化合物は公知の化合物から例え
ば次のようにして得られる。 （式中R1及びR2は前記に同じ、R3は低級の直鎖若
しくは分枝状のアルキル基、アルケニル基又はア
ラルキル基を示す） 化合物(5)は例えばフルフリルアルコールの電解
酸化等により容易に得られるシス−２−ブテン酸
エステル誘導体であり、之とアセト酢酸エステル
(6)とを縮合させることにより化合物(7)が得られ
る。化合物(7)をハロゲン化ペンチニルと反応させ
ると化合物(8)が得られ、之を直接或いは加水分解
した後に閉環することにより化合物(10)が得られ
る。次いで化合物(10)を還元することにより本発明
出発原料である化合物(1)が得られる。 化合物(1)の脱カルボキシレート化により化合物
(2)が得られる。この反応は、食塩を触媒とし、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
溶媒中、通常100〜200℃程度、好ましくは130〜
180℃程度で行なわれる。この反応により、化合
物(2)と共に、下記一般式 （式中R2は前記に同じ。） で表わされる化合物が得られるが、該化合物(3)
は、慣用の単離手段により化合物(2)から容易に単
離され得る。 上記で得られる化合物(2)は、抽出、蒸留、クロ
マトグラフイー、再結晶等の公知の手段により容
易に精製し得る。 以下本発明の参考例及び実施例を挙げる。 参考例 １ 500mlの反応容器に弗化カリウム40ｇ、乾燥
tert.−ブタノール40ml、シス−４・４−ジメト
キシ−２−ブテン酸メチル123ｇ及びアセト酢酸
tert.−ブチルエステル36ｇを入れ、油浴中で２
日間撹拌下100℃に加熱する。反応終了後tert.−
ブタノールを留去する。残渣を酢酸エチルに溶解
し食塩水で洗浄し次いで乾燥する。溶媒を除去し
て残渣をシリカゲルカラムで精製し、減圧下蒸留
してb.p.72〜76℃／0.014mmHgのメチル４−tert.
−ブトキシカルボニル−３−ジメトキシメチル−
５−オキソヘキサノエート〔化合物(7)、R1＝ｔ
−Bu、R2＝R3＝CH3〕を収率95.4％で得る。 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 56.65 8.13 理論値（％） 56.59 8.23 IR 2851cm-1（CH3O）、1736cm-1（Ｃ＝Ｏ）、
1715cm-1（Ｃ＝Ｏ） NMR（CCl4） 1.43（bs9、CH3）、 3.19−3.38（m6、CH3O） 3.58−3.72（m3、CH3OCO） 3.19−3.72（m1、CH）、 4.31（t1、５Hz、OCHO） 参考例 ２ 反応容器に炭酸カリウム1.38ｇ、ヨウ化カリウ
ム308mgを入れ、アセトン30mlとメチル４−tert.
−ブトキシカルボニル−３−ジメトキシメチル−
５−オキソヘキサノエート450mgを溶解したアセ
トン10mlを加える。次いでペンチニルブロマイド
270mgを加え、室温下１時間撹拌し、次いで13時
間70℃で還流する。反応終了後室温まで冷却し固
形分を分離する。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムで精製して、収率91％でメチル４−アセ
チル−４−tert.−ブトキシカルボニル−３−ジ
メトキシメチル−６−ノニノエート〔化合物(8)、
R1＝ｔ−Bu、R2＝R3＝CH3〕を得る。 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 62.54 8.35 理論値（％） 62.50 8.39 IR 2837cm-1（CH3O）、1729cm-1
【式】
1710cm-1
【式】
1430cm-1（CH2）、1354cm-1（CH3O）
NMR（CCl4）（δ値）
1.11（3H、CH3−Ｃ）
2.26〜2.55（2H、CH2COO）
2.55〜2.85（2H、CH2−Ｃ≡）
3.61、3.65（6H、CH3OCO）
4.18〜4.39
【式】
参考例 ３
メチル４−アセチル−４−tert.−ブトキシカ
ルボニル−３−ジメトキシメチル−６−ノニノエ
ート546mgをテトラハイドロフラン30mlに溶解
し、1.5％過塩素酸水溶液25mlを加えて28℃で12
時間撹拌する。次いで反応溶液を重炭酸ナトリウ
ムで中和し減圧下濃縮する。残渣を酢酸エチルで
抽出し、乾燥後濃縮してメチル４−アセチル−４
−tert.−ブトキシカルボニル−３−ホルミル−
６−ノニノエート〔化合物(9)、R1＝ｔ−Bu、R2
＝CH3〕を得る。収率98.0％ NMR（CCl4） 9.65（CHO） IR（neat） 2841cm-1（CHO）、1733、1716cm-1
ルボニル−３−ジメトキシメチル−６−ノニノエ
ート546mgをテトラハイドロフラン30mlに溶解
し、1.5％過塩素酸水溶液25mlを加えて28℃で12
時間撹拌する。次いで反応溶液を重炭酸ナトリウ
ムで中和し減圧下濃縮する。残渣を酢酸エチルで
抽出し、乾燥後濃縮してメチル４−アセチル−４
−tert.−ブトキシカルボニル−３−ホルミル−
６−ノニノエート〔化合物(9)、R1＝ｔ−Bu、R2
＝CH3〕を得る。収率98.0％ NMR（CCl4） 9.65（CHO） IR（neat） 2841cm-1（CHO）、1733、1716cm-1
【式】
上記で得られた化合物(9)の790mgを酢酸１ml、
ピペリジン１mlを含むベンゼン50mlに溶解し４時
間還流する。反応終了後、溶媒を除去し残渣を酢
酸エチルに溶解する。水、重炭酸ナトリウム水で
洗浄後乾燥する。残渣を減圧下蒸留すると５−
tert.−ブトキシカルボニル−４−メトキシカル
ボニルメチル−５−（２−ペンチニル）−２−シク
ロペンテノン〔化合物(10)、R1＝ｔ−Bu、R2＝
CH3〕を収率78％で得る。b.p.82〜86℃／0.006mm
Hg 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 67.36 7.70 理論値（％） 67.48 7.55 NMR（CCl4） 1.02（t3、CH3）、1.37（bs9、CH3） 1.76〜2.73（m.6、CH2C＝Ｃ、CH2CO） 3.33〜3.58（m.1、CH）、3.66（s3、CH3O） 6.10（dd1、５Hz、２Hz、Ｃ＝CHCO） 7.50（dd1、５Hz、２Hz、HC＝CCO） 参考例 ４ ５−tert.−ブトキシカルボニル−４−メトキ
シカルボニルメチル−５−（２−ペンチニル）−２
−シクロペンテノン690mgをｎ−ヘキサン５mlと
アセトン５mlの混合溶媒に溶解し、リンドラ−触
媒3.2ｇを加え、室温で常圧還元する。反応終了
後触媒を別し、溶媒を留去する。残渣をシリカ
ゲルカラムで精製し、減圧下蒸留すると５−
tert.−ブトキシカルボニル−４−メトキシカル
ボニルメチル−５−（シス−２−ペンテニル）−２
−シクロペンテノン〔化合物(1)、R1＝ｔ−Bu、
R2＝CH3〕を得る。b.p.81〜84℃／0.005mmHg、収
率99.8％ 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 66.91 8.36 理論値（％） 67.06 8.13 NMR（CCl4） 0.97（t.3、CH3）、1.42（s.9、CH3） 2.05（q.7Hz、２、CH2C＝Ｃ） 2.34〜2.71（m.4、CH2C＝Ｃ、CH2CO2） 3.26（m.1、９Hz、CH） 3.66（s.3、CH3O） 4.79〜5.69（m.2、CH＝CH） 6.09（dd.1、５Hz、２Hz、Ｃ＝CHCO） 7.50（dd.1、５Hz、２Hz、HC＝CCO） 実施例 １ ５−メトキシカルボニル−４−メトキシカルボ
ニルメチル−５−（シス−２−ペンテニル）−２−
シクロペンテノン360mgを水23mgを含むジメチル
スルホキシド８mlに溶解し、食塩20mgを加え封管
中で反応させる。175℃で４時間加熱後、室温ま
で冷却し、反応液をエチルエーテルで抽出する。
エーテル層を洗浄、乾燥して後、溶媒を留去す
る。残渣をシリカゲルカラムで精製すると化合物
(3)と化合物(2)〔ともにR2＝CH3〕を得る。収率、
化合物(3)62.5％、化合物(2)28.5％、合計91％b.
p.87〜91℃／2.5mmHg 化合物(3) 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 70.26 8.17 理論値（％） 70.24 8.19 IR 1596cm-1（Ｃ＝Ｃ） NMR（CCl4） 3.64（CH3OCO）、6.04、7.46
（ring−HC＝CH） 化合物(2) 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 70.21 8.20 理論値（％） 70.24 8.19 IR 1643cm-1（Ｃ＝Ｃ） NMR（CCl4） 3.63（CH3OCO） 実施例 ２ 以下の様な配合割合の香料組成物を得る。 ベルガモツト ７重量部 イラン ４ ヒドロキシシトロネラール 20 ゲラニオール ５ リナロール ４ フエネチロール ２ ヘリオトロピン ４ メチルイオノン ６ 酢酸ベンジル ７ ムスク 10 ジヤスミンアブソリユート ５ ３−メトキシカルボニルメチル−２−（シス−
２−ペンテニル）−２−シクロペンテノン 18 アミル桂皮アルデヒド ５ ローズアブソリユート ３ 100重量部 実施例 ３ ジヤスミン様香調の基礎組成物内に下記の成分
を混合してジヤスミン型の強化剤を得る。 ヘキシルペンタノン 10重量部 アミル桂皮アルデヒド 15 酢酸デシル １ ４−メトキシカルボニルメチル−５−（シス−
２−ペンテニル）−２−シクロペンテノン 50 ３−エトキシカルボニルメチル−２−（シス−
２−ペンテニル）−２−シクロペンテノン 24 100重量部 これ等のデヒドロジヤスモネートはジヤスミン
ラクトンとシス−ジヤスモネートの両方の性質を
合わせて持ち、芳香組成物にジヤスミン様香調を
与えるか或いは助勢、強化する。
ピペリジン１mlを含むベンゼン50mlに溶解し４時
間還流する。反応終了後、溶媒を除去し残渣を酢
酸エチルに溶解する。水、重炭酸ナトリウム水で
洗浄後乾燥する。残渣を減圧下蒸留すると５−
tert.−ブトキシカルボニル−４−メトキシカル
ボニルメチル−５−（２−ペンチニル）−２−シク
ロペンテノン〔化合物(10)、R1＝ｔ−Bu、R2＝
CH3〕を収率78％で得る。b.p.82〜86℃／0.006mm
Hg 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 67.36 7.70 理論値（％） 67.48 7.55 NMR（CCl4） 1.02（t3、CH3）、1.37（bs9、CH3） 1.76〜2.73（m.6、CH2C＝Ｃ、CH2CO） 3.33〜3.58（m.1、CH）、3.66（s3、CH3O） 6.10（dd1、５Hz、２Hz、Ｃ＝CHCO） 7.50（dd1、５Hz、２Hz、HC＝CCO） 参考例 ４ ５−tert.−ブトキシカルボニル−４−メトキ
シカルボニルメチル−５−（２−ペンチニル）−２
−シクロペンテノン690mgをｎ−ヘキサン５mlと
アセトン５mlの混合溶媒に溶解し、リンドラ−触
媒3.2ｇを加え、室温で常圧還元する。反応終了
後触媒を別し、溶媒を留去する。残渣をシリカ
ゲルカラムで精製し、減圧下蒸留すると５−
tert.−ブトキシカルボニル−４−メトキシカル
ボニルメチル−５−（シス−２−ペンテニル）−２
−シクロペンテノン〔化合物(1)、R1＝ｔ−Bu、
R2＝CH3〕を得る。b.p.81〜84℃／0.005mmHg、収
率99.8％ 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 66.91 8.36 理論値（％） 67.06 8.13 NMR（CCl4） 0.97（t.3、CH3）、1.42（s.9、CH3） 2.05（q.7Hz、２、CH2C＝Ｃ） 2.34〜2.71（m.4、CH2C＝Ｃ、CH2CO2） 3.26（m.1、９Hz、CH） 3.66（s.3、CH3O） 4.79〜5.69（m.2、CH＝CH） 6.09（dd.1、５Hz、２Hz、Ｃ＝CHCO） 7.50（dd.1、５Hz、２Hz、HC＝CCO） 実施例 １ ５−メトキシカルボニル−４−メトキシカルボ
ニルメチル−５−（シス−２−ペンテニル）−２−
シクロペンテノン360mgを水23mgを含むジメチル
スルホキシド８mlに溶解し、食塩20mgを加え封管
中で反応させる。175℃で４時間加熱後、室温ま
で冷却し、反応液をエチルエーテルで抽出する。
エーテル層を洗浄、乾燥して後、溶媒を留去す
る。残渣をシリカゲルカラムで精製すると化合物
(3)と化合物(2)〔ともにR2＝CH3〕を得る。収率、
化合物(3)62.5％、化合物(2)28.5％、合計91％b.
p.87〜91℃／2.5mmHg 化合物(3) 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 70.26 8.17 理論値（％） 70.24 8.19 IR 1596cm-1（Ｃ＝Ｃ） NMR（CCl4） 3.64（CH3OCO）、6.04、7.46
（ring−HC＝CH） 化合物(2) 元素分析値 Ｃ Ｈ 実測値（％） 70.21 8.20 理論値（％） 70.24 8.19 IR 1643cm-1（Ｃ＝Ｃ） NMR（CCl4） 3.63（CH3OCO） 実施例 ２ 以下の様な配合割合の香料組成物を得る。 ベルガモツト ７重量部 イラン ４ ヒドロキシシトロネラール 20 ゲラニオール ５ リナロール ４ フエネチロール ２ ヘリオトロピン ４ メチルイオノン ６ 酢酸ベンジル ７ ムスク 10 ジヤスミンアブソリユート ５ ３−メトキシカルボニルメチル−２−（シス−
２−ペンテニル）−２−シクロペンテノン 18 アミル桂皮アルデヒド ５ ローズアブソリユート ３ 100重量部 実施例 ３ ジヤスミン様香調の基礎組成物内に下記の成分
を混合してジヤスミン型の強化剤を得る。 ヘキシルペンタノン 10重量部 アミル桂皮アルデヒド 15 酢酸デシル １ ４−メトキシカルボニルメチル−５−（シス−
２−ペンテニル）−２−シクロペンテノン 50 ３−エトキシカルボニルメチル−２−（シス−
２−ペンテニル）−２−シクロペンテノン 24 100重量部 これ等のデヒドロジヤスモネートはジヤスミン
ラクトンとシス−ジヤスモネートの両方の性質を
合わせて持ち、芳香組成物にジヤスミン様香調を
与えるか或いは助勢、強化する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R2は低級の直鎖若しくは分枝状のアルキル
基を示す。） で表わされるシス−２−ペンテン誘導体を含有す
ることを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9717377A JPS5432444A (en) | 1977-08-12 | 1977-08-12 | Preparation of cis-2-pentene derivative |
| GB24475/78A GB1601300A (en) | 1977-08-12 | 1978-05-30 | Process for preparing 2-cyclopentenone derivative and perfume composition containing the derivative |
| DE2824841A DE2824841C3 (de) | 1977-08-12 | 1978-06-06 | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclopentenonderivaten sowie diese enthaltende Parfüm-Kompositionen |
| US05/913,691 US4237308A (en) | 1977-08-12 | 1978-06-08 | Process for preparing 2-cyclopentenone derivative and perfume composition containing the derivative |
| FR7817296A FR2400003A1 (fr) | 1977-08-12 | 1978-06-09 | Preparation de derives de la 2-cyclopentenone et parfums contenant ces substances |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9717377A JPS5432444A (en) | 1977-08-12 | 1977-08-12 | Preparation of cis-2-pentene derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5432444A JPS5432444A (en) | 1979-03-09 |
| JPS6159286B2 true JPS6159286B2 (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=14185185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9717377A Granted JPS5432444A (en) | 1977-08-12 | 1977-08-12 | Preparation of cis-2-pentene derivative |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4237308A (ja) |
| JP (1) | JPS5432444A (ja) |
| DE (1) | DE2824841C3 (ja) |
| FR (1) | FR2400003A1 (ja) |
| GB (1) | GB1601300A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608714A (en) * | 1982-09-03 | 1986-08-26 | Gte Valeron Corporation | Low battery detector for a machine system using infrared telemetry |
| US5300489A (en) * | 1993-06-11 | 1994-04-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Fragrance use of dihydromethyl jasmonic acid |
| DE69505226T2 (de) * | 1994-06-23 | 1999-03-25 | Firmenich S.A., Genf/Geneve | Verfahren zur herstellung von (+)-(1r)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentanessigsäure |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3954834A (en) * | 1970-11-04 | 1976-05-04 | Polak's Frutal Works N.V. | Alicyclic ketoesters and process for their manufacture |
| US3836581A (en) * | 1971-12-16 | 1974-09-17 | American Cyanamid Co | 1-alkoximino-2-(omega-substituted-alkyl)-2-cyclopentenes |
| US4007216A (en) * | 1973-12-19 | 1977-02-08 | El Paso Products Company | 2-Methoxy-4-methyl-3-oxo-cyclopent-1-ene-1,4-dicarboxylic acid esters |
| US4014919A (en) * | 1974-03-01 | 1977-03-29 | The Dow Chemical Company | Process for preparing methyl jasmonate and related compounds |
| US3959263A (en) * | 1974-06-19 | 1976-05-25 | American Home Products Corporation | Prostaglandin intermediate |
-
1977
- 1977-08-12 JP JP9717377A patent/JPS5432444A/ja active Granted
-
1978
- 1978-05-30 GB GB24475/78A patent/GB1601300A/en not_active Expired
- 1978-06-06 DE DE2824841A patent/DE2824841C3/de not_active Expired
- 1978-06-08 US US05/913,691 patent/US4237308A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-09 FR FR7817296A patent/FR2400003A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4237308A (en) | 1980-12-02 |
| DE2824841B2 (de) | 1980-07-24 |
| FR2400003A1 (fr) | 1979-03-09 |
| GB1601300A (en) | 1981-10-28 |
| DE2824841C3 (de) | 1981-04-02 |
| FR2400003B1 (ja) | 1984-04-13 |
| JPS5432444A (en) | 1979-03-09 |
| DE2824841A1 (de) | 1979-02-15 |
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