SU943223A1 - 5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции - Google Patents
5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции Download PDFInfo
- Publication number
- SU943223A1 SU943223A1 SU802998615A SU2998615A SU943223A1 SU 943223 A1 SU943223 A1 SU 943223A1 SU 802998615 A SU802998615 A SU 802998615A SU 2998615 A SU2998615 A SU 2998615A SU 943223 A1 SU943223 A1 SU 943223A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hepten
- tetramethyl
- composition
- theoretical
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности к новому соединению 5,5,6,6-тетраметйл-З-гептен-2-ону формулы.
которое может найти применение в качестве компонента парфюмерной композиции.
Известно соединение формулы
(П) где R — СН^,СгН?.
Способ получения соединений формулы (ΙΓ) заключается в конденсации ацетона с соответствующими альдегидами [1] .
В литературе отсутствуют сведения о наличии у известных производных З-гептен-2-она душистых свойств.
целью изобретения является новое химическое соединение, обладающее душистыми свойствами.
ё Поставленная цель достигается ’ э соединением формулы (I), которое является новым душистым веществом и может найти применение в различных композициях, Парфюмерно-косметических изделиях и товарах бытовой химии.
*υ Душистое вещество получают из доступного нефтехимического' сырья: пиперилена и 2,3-диметил-2-бутена. соединение формулы (I) получают, используя известный способ (2], пу15 тем присоединения 2-хлор-З-пентена к 2,3—диметил-2-бутену в присутствии SnCI^Jc последующим омылением полученного алкенилгалогенида. Образуется соответствующий спирт, Окисле20 нием которого получают целевое соединение формулы (I).
Выход целевого продукта составляет 70% от теоретического. Пример 1. 100 г смеси, со25 держащей хлор 5,5,6,6-тетраметил-3-гептена, полученной присоединением 2,3-диметол-2-бутена к 2-хлор-3-пентену, нагревают в 700 мл воды в присутствии 72 г NaHCOj в те30 чеиие 79 ч при 85°C. После охлажде3 ния реакционной смеси отделяют органический слой, который промывают 2 раза по 100 мп водой, сушат над пОташом и перегоняют в вакууме. Получают 67,8 г продукта реакции 5,5,6,6-тетраметил-З-гептен-2-ола. Т. кип. 72,0-73,0°С/4 мм, d“ 0,8688 п£° 1,4595. Выход 75,3% от теоретического, строение подтверждено ЯМРспектрометрией. 20 г 5,5,6,6-тетраметил-З-гептен-2-ола помещают при 'перемешивании и охлаждении в 200 мл воды,.содержащей 27 мл H^SO^ и 40 г . После добавления спирта реакционную смесь нагревают при 4О0С в течение 3 ч. Затем органичес- 15 кий слой экстрагируют н-гексаном, который промывают 3 раза по -50 мл 5%-ным раствором КОН. Получают 14 г 5,5,6, б-тетраметил-З-гептен-2-она,. Т.кип. 76,0-77,10 С/4 MM,d^°. 0,8756, 20 п*° 1,4 665 5. Выход 70% от теоретического.
Характеристика здпаха - дерево с ирисом.
Пример 2. Композиция душистых веществ (ирисовая), в состав кбторой входит предлагаемое душистое вещество, вес.ч
Ирон
5,5,6,6,-Тетраметил-3-гептен-2-он
60,0-70,0
23,0-35,0
Нониловый альдегид Обепин
Цитронеллол
Иралия
Сандаловое масло Бензиловый спирт
0,5-1,0
2,0-3,0
0,5-1,0
2,0-3,0
0,5-2,0
2,0-4,0
Claims (2)
- ни реакционной смеси отдел ют органический слой, который промывают 2 раза по 100 мл водой, сушат над пйташом и перегон ют в вакууме. Получают 67,8 г продукта реакции 5 ,5,6,6-тетраметил-З-гептен-2-ола. Т. кип. 72,0-73,0с/4 мм, d 0,868 Пр 1,4595. Выход 75,3% от теоретического , строение подтверждено ЯМРспектрометрией , 20 г 5,5,.етраметил-З-гептен-2-ола помещают щ)и ° перемешивании и охлаждении в 200 мп воды, . содержащей 27 мл . и 40 г K2,CrgjOj. после добавлени спирта реакционную смесь нагревают при 40 G в течение 3ч. Затем органичес кий слой экстрагируют н-гексаном, который промывают 3 раза по -50 мЛ 5%-ным раствором КОН. Получают 14 г 5,5,6,6-тетраметил-3-гептен-2-она. Т.кип. 76,0-77, MM, 0,875i6, п 1,46655. Выход 70% от теоретического . Характеристика э.апаха - дерево с ирисом. Пример 2. Композици душистых веадеств (ирисова ), в состав кбторой входит предлагаемое душисTt e вещество, вес.ч; Ирон60,0-70,0 5,5,6,6,-Тетраметил-3-гептен-2-он23 ,0-35,0 Нониловый альдегид 0,5-1,0 Обепин 2,0-3,0 Цитронеллол 0,5-1,0 Ирали 2,0-3,0 Сандаловое масло 0,5-2,0 Бензиловый спирт 2,0-4,0 Формула изобретени 5,5,6,6,-Тетраметил-З-гептен-2н формулы 1, качестве компонента парфкмерной мпозиции. Источники информации, ин тые во внимание при экспертизе 1.Beifsteins Handbuch der Org emie, b.l, v 1, 1918, s. 749.
- 2.Лээтс К.В. и др. К изучению нно-каталитическОй теломеризации. I1. Нерегул рное присоединение хлрр-З-пентена к 2-метил-2-бутену. рнал органической химии, 1975, 11, с. 1811.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802998615A SU943223A1 (ru) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | 5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802998615A SU943223A1 (ru) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | 5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU943223A1 true SU943223A1 (ru) | 1982-07-15 |
Family
ID=20923938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802998615A SU943223A1 (ru) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | 5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU943223A1 (ru) |
-
1980
- 1980-10-24 SU SU802998615A patent/SU943223A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smith III et al. | Synthesis and reactions of simple 3 (2H)-furanones | |
| JPS6160812B2 (ru) | ||
| JP5395083B2 (ja) | フレグランスとしての大環状ラクトン類 | |
| US3948814A (en) | Acetaldehyde ethyl linalyl acetal perfume compositions | |
| Mehr et al. | Tetraarylcyclopentadienes1 | |
| US4948780A (en) | Alcohols and ethers having cyclododecyl and cyclododecenyl groups, process for their preparation and scents containing same | |
| JP4376981B2 (ja) | ジオキサシクロアルカン−８−オン | |
| US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
| US3996290A (en) | 2,4-Dimethyl-2-phenyl-4-pentenal | |
| FR2539624A1 (fr) | Derives de cyclohexanol et compositions de parfums les contenant | |
| SU943223A1 (ru) | 5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции | |
| DE2445649A1 (de) | Verwendung von araliphatischen ketonen als riech- und geschmacksstoffe | |
| JPH078834B2 (ja) | 置換されたビニル鎖により３位置が置換された新規なシクロプロパンカルボン酸 | |
| US4132677A (en) | Perfume compositions containing 2-(2-cyanoethylidene)-2-methyl-bicyclo(2.2.1)hept-5-enes | |
| US3812059A (en) | Perfume compositions containing 6-propyl-3-cyclohexene carbaldehydes | |
| DE69510787T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(3-trialkylsilylphenyl)-2,2,2-trifluoromethyl ethanonderivative | |
| EP1010685A1 (en) | New tetrahydronaphthalenes | |
| US4011269A (en) | Process for the preparation of sesquiterpenic derivatives | |
| US3963782A (en) | 5-Acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo[5,3,2,02,7 ]dodeca-5-ene | |
| US4292244A (en) | Novel 2,4-disubstituted pyran derivatives, their preparation and their use as scents | |
| EP0685473B1 (fr) | Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants | |
| EP0078925B1 (en) | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo-(6,2,1,0 1,5) undecane, a process for producing them and a perfume composition | |
| US3988366A (en) | 5-Acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo[5,3,2,02,7 ]dodeca-5-ene perfume composition | |
| JPS6159286B2 (ru) | ||
| NL8005834A (nl) | Nieuwe ethynische verbindingen. |