JP2020519577A - 臭気を改善するための組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は以下を含む調製物に関する:(i)以下を含む組成物(a)以下からなる群から選択される1、2または複数の化合物(a1)式(I)[R1はHまたはメチルであり、R2はHまたはC−アルケニルであり、R3は4〜10個の炭素原子を有する、直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基である]で示されるアルコールモノテルペン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩、および/または(a2)二環式エポキシ−モノテルペン、(b)式(II)[R4はHまたはメチルであり、R5は2〜10個の炭素原子を有する、直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基であり、nは1または2の数である]で示されるラクトン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体の少なくとも2つ、(c)エタノール、水、ジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシ−アセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、グリセリン、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、デシレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセリンカーボネート、2−5ベンジルヘプタノール、ラウリルアルコール、トリメチルヒドロキシペンチルイソブチレート、グリセリルカプリレート、エチルヘキシルグリセリン、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1、2または複数の溶媒、および任意で(d)3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、アネトール、アニシルアセテート、ジヒドロオイゲノール、リナリルホルメート、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチルブタ−3−エンニトリル[Ci-trowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ベラニス、シトロネラール、シンナミルアセテート、ルバフラン、ベータイオノン、アンサー、プレニルアセテート、2−フェニルプロパナール、4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタンー2−オン[Frambinon(登録商標)]、エチルフェノキシアセテート、イソラルディン、ガンマ−テルピネン、リモネン、ネオシクロシトラール、メチルラベンダーケトン、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルプロピオネート、リモネナール、4−イソペンチルシクロヘキサノール[Symrose(登録商標)]、4−メチル−2−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン/4−メチレン−2−フェニル−テトラヒドロピラン(Rosyrane super)、ヒドロシトロニトリル、フェノキサノール、イソアミルフェニルアセテート、ダマスコン、シルビアル、ネクタリル、アンブロキシド、アセチルピラジン、トリメチルピラジン、イソアミルアセテート、パラ−クレシルメチルエーテル、フィルベルトン、シクロヘキシルアセテート、ヘリオトロピン、アセトフェノン、アニスアルデヒド、パラ−メチルアセトフェノン、ベラトルムアルデヒド、メチルアニセートおよびベルトプレナールからなる群から選択される他の香料または芳香物質;(ii)式(III)[R6は飽和または非飽和の直鎖炭化水素基である]で示されるアルデヒド;および/または(iii)式(IV)[R7は直鎖または分岐の飽和炭化水素である]で示される遊離脂肪酸。

Description

本発明は、油脂化学製品の分野に属し、油脂化学調製物によって形成され、望ましくないオフノートを引き起こす物質の感覚認知を低減または抑制する物質混合物、並びにその製造方法およびその使用に関する。
化粧品、家庭用品、オーラルケア製品およびファインフレグランスの分野の油脂化学製品および調製物には、脂肪、脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪酸塩、または脂肪もしくは脂肪酸に基づく成分が含まれている。これらのすべての物質に共通していることは、それらが典型的な脂肪臭を有していることであり、比較的長い貯蔵の場合にさらに不快な臭いが付加的に発生する。その原因は、トリグリセリドのケン化によって放出される短鎖遊離脂肪酸だけでなく、特にアルデヒド、および酸化によって生じる他の物質でもある。
これらの望ましくないオフノートは、製品または調製物の臭気またはアロマおよびその品質に悪影響を及ぼす。使用される一般的な香料またはフレグランス/アロマは、限られた範囲でのみ前記オフノートをマスクすることができ、必要に応じて濃度を高めて使用しなければならず、その結果コストが増加する。
この問題を解決する1つの方法は、臭気の点で好ましくないバッチを後処理、いわゆる脱臭に付すことである。これは、原材料を熱水蒸気で処理することを含み、前記臭気キャリアが大幅に留去される。しかしながら、この方法はエネルギーの高投入に関連している。特に関連しているものが、可能な限り安価で高割合の前記望ましくない臭気キャリアをもともと含む加工油脂である場合、この方法は、経済的な観点から当然逆効果である。
場合によっては、例えば国際公開第2009/131748号に記載されているように、封入剤の添加により不快な臭気を封入することも可能である。しかしながら、この方法も経済的な観点からほとんど実現できない。この解決策の場合、添加されたアロマ剤または芳香剤の臭気物質またはアロマ物質が封入剤によって同様に結合され得、結果として所望のフレグランスまたは味に悪影響を与え得る。
これまでで最も一般的な代替手段は、不快な臭気もしくはアロマを覆う(マスクする)か、または不快感のより少ない新しい臭気またはアロマを生じるように不快な臭気もしくはアロマと結びつくフレグランスを、嗅覚的に好ましくない原材料またはそれらから製造される最終製品に追加することであった。これまでかなりの量のそのようなマスキング物質が常に必要であったため、この方法も複雑で高価である。
欧州特許出願公開第2865739号明細書は、油脂化学調製物中の臭気オフノートをマスキングするための、式(Ia)または(Ib)
[式中、R1は、2〜22個の炭素原子および0または1〜3個の二重結合を有する、直鎖または分岐、飽和または不飽和の、場合によりヒドロキシ置換されていてよい炭化水素基であり、nは1または2の数である]
で示されるラクトンを含む混合物の使用を開示している。
国際公開第03/070871号は、洗濯物の浸漬および/または手洗い中に発生する悪臭を抑制および/またはマスキングするための組成物に関する。開示された組成物は、式(I)で示される化合物、アルデヒドC−11(ウンデカナール)、アルデヒドC−11インター、アルデヒドC−12ラウリン酸、エチルロセート、ガルバナム油、ヒベルタール(hivertal)、パラ−メチルクレゾール、メチルアセトフェノン、パチュリ油、ウンデカベルトール(undecavertol)、アルデヒドC−11レニック、アリルシクロヘキシルプロピオネート、アンブレットリド、アミルサリチレート、デルタ−ダマスコン、ジヒドロミルセノール、エチルバニリン、フロラゾン(florazone)、イリスニトリル(irisnitrile)、ガンマ−メチルイオノン、ガンマ−ノナラクトン、パンダノール、ローズオキシドLおよびトリデセン−2−ニトリルからなる群から選択される1つ以上の悪臭抑制物質を含む。
米国特許出願公開第2006/0207037号明細書は、アンモニアおよび置換アミンなどの窒素物質によって引き起こされる悪臭のカバーに最適化された香料または匂い物質混合物を開示しているが、それは汗、体臭、浴室の臭気、台所の臭気などの他の種類の悪臭にも使用できる。さらに、ガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−デカラクトンおよびジエチルフタレート(DEP)の組合せ、並びにガンマ−ウンデカラクトン、ゲラニオール、リナロールおよびジエチルフタレート(DEP)の組合せを示すフレグランス混合物が開示されている。これらの匂い混合物質は、制汗剤、消臭剤、セルフタンナー、シャンプー、コンディショナー、ハンドローション、ボディローションおよびパーマ剤を包含する、家庭用クリーナーから化粧品に至るまでの製品にも使用できるが、その主な用途はヘアーカラー剤である。
国際公開第2004/009750号は、体臭の低減または防止のためのフレグランス成分、それらの混合物および香料組成物を記載している。特定されたフレグランス成分は、皮膚表面に存在する微生物によって生成される臭気ステロイドの生成を妨げる。前記組成物は、抗悪臭活性物質として、および化粧品または香料、制汗剤および消臭剤用の消臭活性物質として記載されている。ガンマ−オクタラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ゲラニオール、ジヒドロリナロールおよびテトラヒドロゲラニオールの組み合わせが開示されている。
国際公開第96/04940号は、不快臭または悪臭の知覚を低減するための以下を含む水性組成物に関する:a)組成物の重量に基づいて、約0.01%〜約1%の香料;b)場合により、しかし好ましくは、組成物の重量に基づいて、約0.1%〜約5%の水溶性シクロデキストリン;c)場合により、しかし好ましくは、組成物の重量に基づいて、約0.1%〜約10%の水溶性金属塩;d)場合により、しかし好ましくは、組成物の重量に基づいて、約0%〜約3%の可溶化助剤;およびe)水性キャリア。ガンマ−デカラクトンおよびガンマ−ドデカラクトンは、成分a)が含むことができる、さまざまなフレグランスに含まれる。前記組成物は好ましくは、洗浄またはドライクリーニングすることなく布地、特に衣服にスプレーされる。
国際公開第2009/131748号 欧州特許出願公開第2865739号明細書 国際公開第03/070871号 米国特許出願公開第2006/0207037号明細書 国際公開第2004/009750号 国際公開第96/04940号
先行技術から知られている上記の代替手段にもかかわらず、上記の欠点を克服し、望ましくない臭気またはアロマオフノートを伴わない質的に高価値の製品および調製物の製造を可能にする、新規物質混合物に対する強い要求が油脂化学製品の分野において引き続き存在する。
さらに、一般的な香料または芳香剤は洗浄、スプレーまたはクリーミング中に機能せず、望ましくないオフノートが特に顕著に目立つため、前記望ましくないオフノートは製品または調製物の利用にも影響を与える。
したがって、本発明の目的は、非常に低濃度であっても、油脂化学原材料およびそれらを用いて製造された最終製品における不快な臭気またはアロマオフノート、好ましくは消費者が、鼻につく、刺激的な、酸化した、つんとする、腐敗した、油っぽい、動物的な、ヤギのような、発酵した、かびのような、草のようなおよび嘔吐のような臭いとして知覚するオフノートを抑制、低減またはマスキングできる、新規の高活性物質混合物を提供することである。
したがって、本発明の第2の目的は、前記高活性物質混合物を含む油脂化学調製物または最終製品の使用中および洗い流し後の両方で、特に皮膚表面からの上記の望ましくないオフノートを抑制、低減またはマスキングできる、新規の高活性物質混合物を提供することである。
本発明は第一の態様において、以下を含む調製物を提供する:
(i)以下を含む物質混合物
(a)以下からなる群から選択される1、2またはそれ以上の化合物
(a1)式(I)
[式中、R1はHまたはメチルであり、R2はHまたはC−アルケニルであり、R3は4〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基である]
で示されるアルコールモノテルペン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩、
および/または
(a2)二環式エポキシモノテルペン、
(b)式(II)
[式中、R4はHまたはメチルであり、R5は2〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基であり、nは1または2の数である]
で示されるラクトン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体の少なくとも2つ、および
(c)エタノール、水、ジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、グリセロール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、デシレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセロールカーボネート、2−ベンジルヘプタノール、ラウリルアルコール、トリメチルヒドロキシペンチルイソブチレート、グリセリルカプリレート、エチルヘキシルグリセリン、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒、
および任意で
(d)3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、アネトール、アニシルアセテート、ジヒドロオイゲノール、リナリルホルメート、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチル−3−ブテンニトリル[Citrowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ベラニス(belanis)、シトロネラール、シンナミルアセテート、ルバフラン、ベータ−イオノン、アンサー(an
ther)、プレニルアセテート、2−フェニルプロパナール、4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン[Frambinon(登録商標)]、エチルフェノキシアセテート、イソラルディン(isoraldeine)、ガンマ−テルピネン、リモネン、ネオシクロシトラール、メチルラベンダーケトン、スチラリルプロピオネート、フェネチルプロピオネート、リモネナール、4−イソペンチルシクロヘキサノール[Symrose(登録商標)]、4−メチル−2−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン/4−メチレン−2−フェニルテトラヒドロピラン[ロシランスーパー(Rosyrane super)]、ヒドロシトロニトリル、フェノキサノール、イソアミルフェニルアセテート、ダマスコン、シルビアル、ネクタリル、アンブロキシド、アセチルピラジン、トリメチルピラジン、イソアミルアセテート、パラ−クレシルメチルエーテル、フィルベルトン、シクロヘキシルアセテート、ヘリオトロピン、アセトフェノン、アニスアルデヒド、パラ−メチルアセトフェノン、ベラトルムアルデヒド、メチルアニセートおよびベルトプレナール(vertoprenal)からなる群から選択されるさらなるアロマ物質またはフレグランス、
および
(ii)式(III)
[式中、R6は飽和または不飽和の直鎖炭化水素基である]
で示されるアルデヒド、
および/または
(iii)式(IV)
[式中、R7は直鎖または分岐の飽和炭化水素基である]
で示される遊離脂肪酸。
好ましい態様において、本発明による調製物は油脂化学調製物である。
好ましい態様において、本発明による調製物は、群(a)の少なくとも2つ、3つまたは4つの物質を含む。
さらに好ましい態様において、成分(a1)は、リナロール、ゲラニオール、フリーシオール(freesiol)およびネロリドール、並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩からなる群から選択される。
さらに好ましい態様において、前記二環式エポキシモノテルペン[成分(a2)]はエポキシ−p−メンタン誘導体であり、特に好ましくは、化合物1,4−シネオールおよび1,8−シネオールである。
好ましい態様において、本発明による調製物は、式(II)[式中、R4はHであり、R5は、2〜10個の炭素原子を有する直鎖および飽和炭化水素基であり、nは1または2の数であり、特に好ましくは、R4=HおよびR5=2〜8個の炭素原子を有する直鎖および飽和炭化水素基であり、n=1または2である]で示されるラクトン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体からなる群から選択される少なくとも2つ、任意で3つまたは4つのラクトンを含む。
さらに好ましい態様において、本発明による調製物は、ガンマ−ドデカラクトン、ガンマ−デカラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、デルタ−デカラクトン、デルタ−ドデカラクトン、4−メチル−ガンマ−ノナラクトン、3−メチル−ガンマ−デカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、デルタ−ノナラクトン、ガンマ−オクタラクトン、デルタ−オクタラクトン、ガンマ−ヘプタラクトン、デルタ−ヘプタラクトン、ガンマ−ヘキサラクトンおよびデルタ−ヘキサラクトン、好ましくはガンマ−ドデカラクトン、ガンマ−デカラクトン、デルタ−デカラクトンおよびデルタ−ドデカラクトンからなる群から選択される少なくとも2つ、任意で3つまたは4つのラクトンを含む。
好ましい態様において、式(III)のアルデヒドは、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ヘキセナール、ヘプテナール、オクテナール、ノネナール、デセナール、ウンデセナール、ドデセナール、ヘキサジエナール、ヘプタジエナール、オクタジエナール、ノナジエナール、デカジエナール、ウンデカジエナール、ドデカジエナール、オクタトリエナール、ノナトリエナール、デカトリエナール、ウンデカトリエナール、ドデカトリエナール、特に好ましくはヘキサナール、オクタナール、ノナナール、ヘキセナール、ヘプテナール、オクテナール、ヘプタジエナール、オクタジエナール、デカジエナールおよびデカトリエナールからなる群から選択される。
さらに好ましい態様において、式(IV)で示される遊離脂肪酸は、ブタン酸、ペンタン酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸およびドデカン酸、特に好ましくはヘキサン酸、オクタン酸、およびデカン酸からなる群から選択される。
別の好ましい態様において、式(III)で示されるアルデヒドは、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ヘキセナール、ヘプテナール、オクテナール、ノネナール、デセナール、ウンデセナール、ドデセナール、ヘキサジエナール、ヘプタジエナール、オクタジエナール、ノナジエナール、デカジエナール、ウンデカジエナール、ドデカジエナール、オクタトリエナール、ノナトリエナール、デカトリエナール、ウンデカトリエナール、ドデカトリエナール、特に好ましくはヘキサナール、オクタナール、ノナナール、ヘキセナール、ヘプテナール、オクテナール、ヘプタジエナール、オクタジエナール、デカジエナールおよびデカトリエナールからなる群から選択され、
並びに
式(IV)で示される遊離脂肪酸は、ブタン酸、ペンタン酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸およびドデカン酸、特に好ましくはヘキサン酸、オクタン酸およびデカン酸からなる群から選択される。
好ましい態様において、本発明による調製物の成分(c)は、エタノール、水、ジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]およびベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1つ、2つまたはそれ以上の溶媒である。
さらに好ましい態様において、本発明による調製物は、群(d)の1つ以上のアロマ物質またはフレグランスを含み、これらは、3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチル−3−ブテンニトリル[Citrowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ルバフラン、アンサー(anther)、プレニルアセテート、スチラリルプロピオネート、イソアミルフェニルアセテート、ベータ−ダマスコン、イソアミルアセテート、シトロネロールおよびシクロヘキシルアセテートの群から選択される。
本発明の文脈において、本発明による調製物は、追加のフレグランスまたはアロマ物質と組み合わせることができる。
したがって、本発明は、油脂化学調製物または最終製品中に組み込むことができる群(e)の追加のフレグランスまたはアロマ物質と組み合わせた本発明による調製物を含むフレグランスまたはアロマ組成物をさらに提供する。
本発明の文脈における群(e)のフレグランスまたはアロマ物質は、例えば欧州法制または米国法制、例えば欧州議会および欧州連合理事会による規則(EC)No 2232/96、並びに欧州委員会実施規則(EU)No 872/2012によるポジティブリストによって定義されている物質、およびSteffen Arctanderによる「Riechstoffe」、Eigenverlag、Montclair、N.J.1969による「Perfume and Flavor Chemicals」、H. Surburg、J. Pantenによる「Common Fragrance and Flavor Matereals」(第5版、Wiley-VCH、Weinheim 2006)に記載された物質である。
本発明の文脈における群(e)のフレグランスおよびアロマ物質の例は以下である。
−例えば、アンブラチンキ(Ambratinktur);アミリス油;アンジェリカ種子油;アンジェリカ根油;アニス油;バレリアン油(Baldrianoel);バジル油;木コケアブソリュート(Baummoos-Absolue);ベイ油;ヨモギ油;ベンゾイン樹脂;ベルガモット油;蜜蝋アブソリュート;バーチタール油(Birkenteeroel);ビターアーモンド油;セイバリー油;ブッコリーフ油(Buccoblaetteroel);カブリューバ油(Cabreuvaoel);カデ油;ショウブ油(Calmusoel);樟脳油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カッシア油;キャシーアブソリュート(Cassie-Absolue);カストリウムアブソリュート(Castoreum-absolue);セダー葉油;セダーウッド油;シスタス油(Cistusoel);シトロネラ油;レモン油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスタス根油(Costuswurzeloel);クミン油;サイプレス油(Cypressenoel);ダバナ油(Davanaoel);ディル油;ディル種子油;オーデブロウツ(eau de brouts)アブソリュート;オークモス(Eichenmoos)アブソリュート;エレミ油;エストラゴン油;ユーカリシトリオドラ油;ユーカリ油;フェンネル油;トウヒ油;ガルバナム油;ガルバナム樹脂;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアヤク木油;グルユンバルサム(Gurjunbalsam);グルユンバルサム油;ヘリクリサム(Helichrysum)アブソリュート;ヘリクリサム油;ジンジャー油;イリス根アブソリュート;イリス根油;ジャスミンアブソリュート;ショウブ油;カメリア油ブルー(Kamillenoel blau);カメリア油ローマン(Kamillenoel roemisch);ニンジン種子油;カスカリラ油;松葉油;スペアミント油;クミン油;ラブダナム油;ラブダナムアブソリュート;ラブダナム樹脂;ラバンジンアブソリュート;ラバンジン油;ラベンダーアブソリュート;ラベンダー油;レモングラス油;ロベージ油(Liebstockoel);蒸留ライム油;圧搾ライム油;リナロール油;アオモジ油(Litsea-cubeba-oel);ベイリーフ油(Lorbeerblaetteroel);マシ油(Macisoel);マジョラム油;マンダリン油;マッソイアバーク油(Massoirindenoel);ミモザアブソリュート;ムスク種子油;ムスクチンキ;クラリセージ油;ナツメグ油;没薬アブソリュート;没薬油;マートル油;クローブ葉油;クローブ花油;ネロリ油;オリバナムアブソリュート;オリバナム油;オポパナックス油;オレンジブロッサムアブソリュート;オレンジ油;オレガノ油;パルマローザ油;パチョリ油;シソ油;ペルーバルサム油;パセリ葉油;パセリ種子油;プチグレイン油;ペパーミント油;コショウ油;オールスパイス油;パイン油;ポーリー油(Poleyoel);ローズアブソリュート;ローズウッド油;ローズ油;ローズマリー油;セージ油ダルメシアン;セージ油スペイン;サンダルウッド油;セロリ種子油;スパイクラベンダー油;スターアニス油;スチラックス油;タジェット油;ファーニードル油;ティーツリー油;テレピン油;タイム油;トルバルサム;トンカアブソリュート;チューベローズアブソリュート;バニラ抽出物;バイオレットリーフアブソリュート;バーベナ油;ベチバー油;ジュニパーベリー油;ワイン酵母油;ベルモット油;ウィンターグリーン油;イラン油;イソップ油;シベットアブソリュート;シナモン葉油;シナモンバルク油などの、エッセンシャルオイル、コンクリート、アブソリュート、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキなどの天然原材料からの抽出物、およびそれらの画分またはそれらから分離された成分;

−例えば、エチルブチレート、アリルカプロエート、ベンジルアセテート、メチルサリチレート、ネリルアセテート、ゲラニルアセテート、アリルカプロエート、アニシルホルメート、ブチルブチレート、ブチルカプロエート、ブチリデンフタリド、ベンジルベンゾエート、シトロネリルアセテート、ジメチルアントラニレート、ジメチルアントラニレート、エトキシエチルアセテート、エチルブチレート、エチルカプレート、エチルカプロエート、エチルクロトネート、エチルイソブチレート、エチルイソバレラート、エチルラクテート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、エチルヘプチレート、メチルジヒドロジャスモネート[例えば、Hedion(登録商標)]、シス−2−ヘキセニルアセテート、シス−3−ヘキセニルカプロエート、トランス−2−ヘキセニルカプロエート、シス−3−ヘキセニルホルメート、シス−2−ヘキシルアセテート、シス−3−ヘキシルアセテート、トランス−2−ヘキシルアセテート、シス−3−ヘキシルホルメート、イソアミルイソバレラート、イソブチルブチレート、リナリルアセテート、メチルアントラニレート、2−メチルブチルアセテート、メチルカプロエート、メチルシンナメート、メチルジャスモネート、2−メチルメチルブチレート、メチルチオブチレート、3−メチルチオヘキシルアセテート、ネリルアセテート、1−オクチルアセテート、3−オクチルアセテート、フェネチルアセテート、フェネチルイソバレラート、プロピルブチレート、エチルバニリンイソブチレート、酢酸イソアミルエステル、酪酸エチルエステル、酪酸n−ブチルエステル、酪酸イソアミルエステル、3−メチル酪酸エチルエステル、n−ヘキサン酸エチルエステル、n−ヘキサン酸アリルエステル、n−ヘキサン酸n−ブチルエステル、n−オクタン酸エチルエステル、エチル3−メチル−3−フェニルグリシデート、エチル2−トランス−4−シス−デカジエノエート、サリチル酸メチル、ソルビン酸メチルなどのエステル;
−例えば、オクテノール、シス−3−ヘキサノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、オイゲノール、シス−3−ヘキセノール、イソアミルアルコール、メチルブタノール、3,1−メチルチオヘキサノール、2,4−ノナジエノール、2,6−ノナジエノール、2,4−ノナジエノール、2−オクタノール、3−オクタノール、1,3−オクテノール、フェネチルアルコール、フェネチルアルコール、シンナミルアルコールなどのアルコール;
−例えば、アセトアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ノナジエナール、3−フェニルアセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、グレープフルーツアルデヒド、イソブチルアルデヒド、5−メチルフルフラール、パラアルデヒド、ピペロナール、プロピオンアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ジバニリン、フェニルアセトアルデヒド、メチオナール、シンナムアルデヒドなどのアルデヒド;
−例えば、メントン、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、パラ−ヒドロキシベンジルアセトン、3,2,2−メチルシクロペンテノロン、6,5,2−メチルヘプテノン、ノートカトン、ペンタンジオン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノンなどのケトン;
−例えば、4−ヒドロキシ−5−メチルフラノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、2,5−ジメチル−3−ヒドロキシ−2(3H)−フラノン、2(5)−エチル−4−ヒドロキシ−5(2)−メチル−3(2H)−フラノン、p−メトキシベンズアルデヒド、グアイアコール、メトキシビニルフェノール、エチルフラネオール、エチルグアイアコール、イソオイゲノールメチルエーテル、メントフラン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン、ホモフラネオール[=2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン]、ホモフロノール[=2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン]、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサンなどのエーテル;
−例えば、アセトアルデヒドジエチルアセタール;ヘリオトロピンジエチルアセタール
などのアセタール;
−例えば、エチレンブラシレート、Globalide(登録商標)、アンブレットリド、マッソイラクトン、ツベロラクトン、4−オクタノリド;3−メチル−1,4−オクタノリド;1,4−ノナノリド;1,4−デカノリド;8−デセン−1,4−オリド;1,4−ウンデカノリド;1,4−ドデカノリド;1,5−デカノリド;1,5−ドデカノリド;1,15−ペンタデカノリド;シス−およびトランス−11−ペンタデセン−1,15−オリド;シス−およびトランス−12−ペンタデセン−1,15−オリド;1,16−ヘキサデカノリド;9−ヘキサデセン−1,16−オリド;10−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;11−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;12−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;エチレン−1,12−ドデカンジオエート;エチレン−1,13−トリデカンジオエート;クマリン;2,3−ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリンなどのラクトン;
−例えば、シトロネロール;ネロール;ラバンジュロール(Lavadulol);ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチルオクタン−2−オール;2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチル−5,7−オクタジエン−2−オール;2,6−ジメチル−3,5−オクタジエン−2−オール;3,7−ジメチル−4,6−オクタジエン−3−オール;3,7−ジメチル−1,5,7−オクタトリエン−3−オール;2,6−ジメチル−2,5,7−オクタトリエン−1−オール;およびそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレラート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート、3−メチル−2−ブテノエートなどのテルペン;
−例えば、ゲラニアール;ネラール;シトロネラール;7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール;7−メトキシ−3,7−ジメチルオクタナール;2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;ゲラニルアセトン並びにゲラニアールのジメチルおよびジエチルアセタール、ネラールおよび7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール;メントール;イソプレゴール;アルファ−テルピネオール;テルピネノール−4;メンタン−8−オール;メンタン−1−オール;メンタン−7−オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオール;およびそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレラート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネートおよび3−メチル−2−ブテノエートなどのテルペンアルデヒド;
−例えば、メントール;イソプレゴール;アルファ−テルピネオール;テルピネノール−4;メンタン−8−オール;メンタン−1−オール;メンタン−7−オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオール;およびそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレラート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネートおよび3−メチル−2−ブテノエートなどの環状テルペンアルコール;
−例えば、ジメチルスルフィド、ジフルフリルジスルフィド、メチルチオプロパナールなどのスルフィドおよびジスルフィド;
−例えば、メチルフランチオール、ベンゾチアゾール、イソプロピルメチルチアゾール、スルフロール(sulfurol)、8,3−チオメンタノン、4,4,2−チオメチルペンタノン、2,4,5−トリメチルチアゾール、2−アセチルチアゾール、2,4−ジメチル−5−エチルチアゾールなどのチオール;
−例えばメチルピラジン、アセチルピラジン、2−プロピオニルピロリン、2−アセチルピロリン、2−アセチル−1−ピロリン、2−メチル−3−エチルピラジン、2−エチル−3,5−ジメチルピラジン、2−エチル−3,6−ジメチルピラジン、2,3−ジエチル−5−メチルピラジン、3−イソプロピル−2−メトキシピラジン、3−イソブチル−2−メトキシピラジン、2−ペンチルピリジンなどのピラジンおよびピロリン
−例えば、アルファ、3,3−トリメチルシクロヘキシルメタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)ブタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−2−ブテン−1−オール;2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−2−ブテン−1−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−ペンタン−2−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ペンタン−3−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン−3−オールなどの脂環式アルコール;
−例えば、セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;(エトキシメトキシ)シクロドデカン;アルファ−セドレンエポキシド;3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン;3a−エチル−6,6,9a−トリメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン;1,5,9−トリメチル−13−オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ−4,8−ジエン;ローズオキシド;2−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−5−メチル−5−(1−メチルプロピル)−1,3−ジオキサンなどの環状および脂環式エーテル;
−例えば、4−tert−ブチルシクロヘキサノン;2,2,5−トリメチル−5−ペンチルシクロペンタノン;2−ヘプチルシクロペンタノン;2−ペンチルシクロペンタノン;2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−シス−2−ペンテン−1−イル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−4−シクロペンタデセノン;3−メチル−5−シクロペンタデセノン;3−メチルシクロペンタデカノン;4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン;4−tert−ペンチルシクロヘキサノン;5−シクロヘキサデセン−1−オン;6,7−ジヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4(5H)−インダノン;7−シクロヘキサデセン−1−オン;8−シクロヘキサデセン−1−オン;9−シクロヘプタデセン−1−オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノンなどの環状および大環状ケトン;
−例えば、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルバルデヒド;2−メチル−4−(2,2,6−トリメチルシクロヘキセン−1−イル)−2−ブテナール;4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド;4−(4−メチル−3−ペンテン−1−イル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒドなどの脂環式アルデヒド;
−例えば、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)−4−ペンテン−1−オン;1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2−ナフタレニルメチルケトン;メチル−2,6,10−トリメチル−2,5,9−シクロドデカトリエニルケトン;tert−ブチル−2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イルケトンなどの脂環式ケトン;
−例えば、2−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート;4−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート;2−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート;4−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート;デカヒドロ−2−ナフチルアセテート;3−ペンチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアセテート;デカヒドロ−2,5,5,8a−テトラメチル−2−ナフチルアセテート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5−または−6−インデニルアセテート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5−または−6−インデニルプロピオネート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5−または−6−インデニルイソブチレート;4,7−メタノオクタヒドロ−5−または−6−インデニルアセテートなどの環状アルコールのエステル;
−例えば、アリル−3−シクロヘキシルプロピオネート;アリルシクロヘキシルオキシアセテート;シス−およびトランス−メチルジヒドロジャスモネート;シス−およびトランス−メチルジャスモネート;メチル−2−ヘキシル−3−オキソシクロペンタンカルボキシレート;エチル−2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;エチル−2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−アセテートなどの脂環式カルボン酸のエステル;
−例えば、ベンジルアルコール;1−フェネチルアルコール;2−フェネチルアルコール;3−フェニルプロパノール;2−フェニルプロパノール;2−フェノキシエタノール;2,2−ジメチル−3−フェニルプロパノール;2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)プロパノール;1,1−ジメチル−2−フェネチルアルコール;1,1−ジメチル−3−フェニルプロパノール;1−エチル−1−メチル−3−フェニルプロパノール;2−メチル−5−フェニルペンタノール;3−メチル−5−フェニルペンタノール;3−フェニル−2−プロペン−1−オール;4−メトキシベンジルアルコール;1−(4−イソプロピルフェニル)エタノールなどの芳香脂肪族アルコール;
−例えば、2−フェネチルメチルエーテル;2−フェネチルイソアミルエーテル;2−フェニルエチル1−エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドラトロピックアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール;2,4,6−トリメチル−4−フェニル−1,3−ジオキサン;4,4a,5,9b−テトラヒドロインデノ[1,2−d]−m−ジオキシン;4,4a,5,9b−テトラヒドロ−2,4−ジメチルインデノ[1,2−d]−m−ジオキシンなどの芳香脂肪族エーテル;
−例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3−フェニルプロパナール;ヒドラトロピックアルデヒド;4−メチルベンズアルデヒド;4−メチルフェニルアセトアルデヒド;3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール;2−メチル−3−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール;3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;アルファ−ブチルシンナムアルデヒド;アルファ−アミルシンナムアルデヒド;アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒド;3−メチル−5−フェニルペンタナール;4−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−エトキシベンズアルデヒド;3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド;2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−メチレンジオキシフェニル)プロパナールなどの芳香族および芳香脂肪族アルデヒド;
−例えば、4−メトキシアセトフェノン;4−tert−ブチル−2,6−ジメチルアセトフェノン;4−フェニル−2−ブタノン;4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン;1−(2−ナフタレニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−5−インダニルメチルケトン;6−tert−ブチル−1,1−ジメチル−4−インダニルメチルケトン;1−[2,3−ジヒドロ−1,1,2,6−テトラメチル−3−(1−メチルエチル)−1H−5−インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’−テトラヒドロ−3’,5’,5’,6’,8’,8’−ヘキサメチル−2−アセトナフトンなどの芳香族および芳香脂肪族ケトン;
−例えば、安息香酸;フェニル酢酸;安息香酸メチル;安息香酸エチル;安息香酸ヘキシル;安息香酸ベンジル;メチルフェニルアセテート;エチルフェニルアセテート;ゲラニルフェニルアセテート;フェネチルフェニルアセテート;メチルシンナメート;エチルシンナメート;ベンジルシンナメート;フェニルエチルシンナメート;シンナミルシンナメート;アリルフェノキシアセテート;メチルサリチレート;イソアミルサリチレート;ヘキシルサリチレート;シクロヘキシルサリチレート;シス−3−ヘキセニルサリチレート;ベンジルサリチレート;フェネチルサリチレート;メチル−2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート;エチル3−フェニルグリシデート;エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデートなどの芳香族および芳香脂肪族カルボン酸並びにそのエステル;
−例えば、2,4,6−トリニトロ−1,3−ジメチル−5−tert−ブチルベンゼン;3,5−ジニトロ−2,6−ジメチル−4−tert−ブチルアセトフェノン;シンナモニトリル;5−フェニル−3−メチル−2−ペンテノニトリル;5−フェニル−3−メチルペンタノニトリル;アントラニル酸メチル;N−メチルアントラニル酸メチル;7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナールまたは2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルバルデヒドとアントラニル酸メチルとのシッフ塩基;6−イソプロピルキノリン;6−イソブチルキノリン;6−sec−ブチルキノリン;インドール;スカトール;2−メトキシ−3−イソプロピルピラジン;2−イソブチル−3−メトキシピラジンなどの窒素含有芳香族化合物;
−例えば、エストラゴール;オイゲノール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;ベータ−ナフチルメチルエーテル;ベータ−ナフチルエチルエーテル;ベータ−ナフチルイソブチルエーテル;1,4−ジメトキシベンゼン;オイゲニルアセテート;2−メトキシ−4−メチルフェノール;2−エトキシ−5−(1−プロペニル)フェノール;p−クレジルフェニルアセテートなどのフェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステル;
−例えば、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2H−フラン−3−オン;2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−2H−フラン−3−オン;3−ヒドロキシ−2−メチル−4H−ピラン−4−オン;2−エチル−3−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オンなどの複素環式化合物;
並びに、これらの物質の立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、シス/トランス異性体またはエピマー(本明細書中では明示的に言及していない)である。
好ましい態様において、前記フレグランス組成物またはアロマ組成物は、液体または固体アロマ組成物である。
本発明は同様に、本発明による調製物のファインフレグランスまたは香料としての使用をさらに提供する。
本発明は以下を含む物質混合物をさらに提供する。
(a)以下からなる群から選択される1、2またはそれ以上の化合物
(a1)式(I)
[式中、R1はHまたはメチルであり、R2はHまたはC2−アルケニルであり、R3は4〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基である]
で示されるアルコールモノテルペン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩、
および/または
(a2)二環式エポキシモノテルペン、
(b)式(II)
[式中、R4はHまたはメチルであり、R5は2〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基であり、nは1または2の数である]
のラクトン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体の少なくとも2つ、
(c)以下からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒
(c1)エタノールおよび/または
(c2)水、ジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、グリセロール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、デシレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセロールカーボネート、2−ベンジルヘプタノール、ラウリルアルコール、トリメチルヒドロキシペンチルイソブチレート、グリセリルカプリレート、エチルヘキシルグリセリン、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒、
および任意で
(d)3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、アネトール、アニシルアセテート、ジヒドロオイゲノール、リナリルホルメート、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチル−3−ブテンニトリル[Citrowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ベラニス(belanis)、シトロネラール、シンナミルアセテート、ルバフラン、ベータ−イオノン、アンサー(anther)、プレニルアセテート、2−フェニルプロパナール、4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン[Frambinon(登録商標)]、エチルフェノキシアセテート、イソラルディン(isoraldeine)、ガンマ−テルピネン、リモネン、ネオシクロシトラール、メチルラベンダーケトン、スチラリルプロピオネート、フェネチルプロピオネート、リモネナール、4−イソペンチルシクロヘキサノール[Symrose(登録商標)]、4−メチル−2−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン/4−メチレン−2−フェニルテトラヒドロピラン[ロシランスーパー(Rosyrane super)]、ヒドロシトロニトリル、フェノキサノール、イソアミルフェニルアセテート、ダマスコン、シルビアル、ネクタリル、アンブロキシド、アセチルピラジン、トリメチルピラジン、イソアミルアセテート、パラ−クレシルメチルエーテル、フィルベルトン、シクロヘキシルアセテート、ヘリオトロピン、アセトフェノン、アニスアルデヒド、パラ−メチルアセトフェノン、ベラトルムアルデヒド、メチルアニセートおよびベルトプレナール(vertoprenal)からなる群から選択されるさらなるアロマ物質またはフレグランス。
驚くべきことに、非常に低濃度の本発明による物質混合物は、多数の油脂化学調製物中の、不快および望ましくないオフノート、特に、実施例1の表2における実験データによって示されるように、鼻につく、刺激的な、酸化した、つんとする、腐敗した、油っぽい、動物的な、ヤギのような、発酵した、かびのような、草のようなおよび嘔吐のような臭いとして、被験者によって知覚される臭気またはアロマオフノートの知覚強度を低減またはマスキングできることが見出された。
さらに、驚くべきことに、実施例1の表3および4における実験データによって示されるように、本発明による物質混合物は、本発明による物質混合物または本発明による物質混合物を含む調製物の使用段階の間、またはリンスオフ後であっても、その作用をさらに発揮することが見出された。例えば、驚くべきことに、本発明による物質混合物を含む調製物は、その用量の通常の香料または芳香剤とは対照的に、使用中、すなわち手または髪を洗っているとき、およびリンスオフ後であっても、望ましくないオフノートをカバーすることが見出された。
本発明による物質混合物は、式(III)
[式中、R6は飽和または不飽和の直鎖炭化水素基であり、好ましくは3〜10個の炭素原子の鎖長を有する]
のアルデヒド、
および/または式(IV)
[式中、R7は直鎖または分岐の飽和炭化水素基であり、好ましくは3〜12個の炭素原子の鎖長を有する]
の遊離脂肪酸によって引き起こされる望ましくないオフノートのマスキング、カバーまたは低減に特に適していることが明らかになった。
驚くべきことに、本発明による物質混合物、または成分(a)、(b)および(c)並びに任意の成分(d)の組み合わせは相乗作用を有することが見出された。したがって、本発明による前記組み合わせは、群(a)、(b)および(c)並びに任意の群(d)の物質単独よりも望ましくないオフノートを明らかに良好にをカバーし(相乗作用)、実施例1の表2における実験データに示されているように、式(III)のアルデヒド、または式(III)のアルデヒドおよび式(IV)の脂肪酸によって引き起こされるオフノートを、それぞれの群自身より良好に、組み合わせてカバーすることが明らかになった。
式(III)のアルデヒドおよび式(IV)の脂肪酸によって引き起こされる前記オフノートは、鼻につく、刺激的な、酸化した、つんとする、腐敗した、油っぽい、動物的、ヤギのよう、発酵した、かびのよう、草のようおよび嘔吐のような臭いとして、被験者によって描写または知覚される。
本発明による物質混合物は、式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸[ここで、式(III)のアルデヒドは、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ヘキセナール、ヘプテナール、オクテナール、ノネナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、ヘキサジエナール、ヘプタジエナール、オクタジエナール、ノナジエナール、デカジエナール、ウンデカジエナール、ドデカジエナール、オクタトリエナール、ノナトリエナール、デカトリエナール、ウンデカトリエナール、ドデカトリエナールからなる群から、特に好ましくはヘキサナール、オクタナール、ノナナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクテナール、ヘプタジエナール、オクタジエナール、デカジエナールおよびデカトリエナールからなる群から選択され、並びに、式(IV)の遊離脂肪酸は、ブタン酸、ペンタン酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸およびドデカン酸からなる群から、特に好ましくはヘキサン酸、オクタン酸およびデカン酸からなる群から選択される]による望ましくないオフノートをマスキング、カバーまたは低減させることに特に適していることが明らかとなった。
したがって、本発明は、油脂化学調製物中の望ましくない臭気またはアロマオフノートの低減および/またはマスキングのための本発明による物質混合物の使用をさらに提供する。
したがって、本発明は、油脂化学調製物中の望ましくない臭気またはアロマオフノート、特に、上記で定義される式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸によって引き起こされる望ましくないオフノートの低減および/またはマスキングのための本発明による物質混合物の使用をさらに提供する。
好ましい態様において、本発明による物質混合物は、少なくとも2、3または4つの群(a)の物質を含む。
化合物リナロール、ゲラニオール、フリーシオール(freesiol)およびネロリドール、並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩は、式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸の望ましくないオフノート、特に、上記の式(III)の特定のアルデヒドおよび/または式(IV)の特定の遊離脂肪酸による望ましくないオフノートをマスキングするための成分(a1)として、特に適していることが明らかになった。
好ましい態様において、前記二環式エポキシモノテルペン[成分(a2)]は、エポキシ−p−メンタン誘導体である。同様に、化合物1,4−シネオールおよび1,8−シネオールは、式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸の望ましくないオフノート、特に、上記の式(III)の特定のアルデヒドおよび/または式(IV)の特定の遊離脂肪酸による望ましくないオフノートをマスキングするための成分(a2)として、特に適していることが明らかになった。
好ましい態様において、本発明による物質混合物は、群(a1)の少なくとも1つの化合物および群(a2)の少なくとも1つの化合物を含み、群(a1)の化合物は、リナロール、ゲラニオール、フリーシオール(freesiol)およびネロリドール、並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩からなる群から選択され、群(a2)の化合物は、化合物1,4−シネオールおよび1,8−シネオールからなる群から選択される。
本発明による前記物質混合物のさらに好ましい態様において、成分(a1)および(a2)は、約100:1〜約1:100、好ましくは約50:1〜約1:50、特に好ましくは約20:1〜約1:20の重量比で存在する。
成分(b)に関して、本発明による物質混合物は少なくとも2、任意で3または4の式(II)のラクトンを含む。
好ましい態様において、本発明による物質混合物は、式(II)[式中、R4はHであり、R5は2〜10個の炭素原子を有する直鎖および飽和炭化水素基であり、nは1または2の数であり、特に好ましくはR4=HおよびR5=2〜8個の炭素原子を有する直鎖および飽和炭化水素基であり、n=1または2である]のラクトン並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体からなる群から選択される少なくとも2、任意で3または4のラクトンを含む。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、ガンマ−ドデカラクトン、ガンマ−デカラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、デルタ−デカラクトン、デルタ−ドデカラクトン、4−メチル−ガンマ−ノナラクトン、3−メチル−ガンマ−デカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、デルタ−ノナラクトン、ガンマ−オクタラクトン、デルタ−オクタラクトン、ガンマ−ヘプタラクトン、デルタ−ヘプタラクトン、ガンマ−ヘキサラクトンおよびデルタ−ヘキサラクトンからなる群から、好ましくは、ガンマ−ドデカラクトン、ガンマ−デカラクトン、デルタ−デカラクトンおよびデルタ−ドデカラクトンからなる群から選択される、少なくとも2、任意で3または4のラクトンを含む。
ガンマ−デカラクトン、デルタ−デカラクトン、ガンマ−ドデカラクトンおよびデルタ−ドデカラクトンは、式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸の望ましくないオフノート、特に、上記式(III)の特定のアルデヒドおよび/または式(IV)の特定の遊離脂肪酸による望ましくないオフノートをマスキングするための成分(b)として、特に適していることが明らかになった。
成分(c)に関して、エタノールと、ジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、グリセロール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、デシレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセロールカーボネート、2−ベンジルヘプタノール、ラウリルアルコール、トリメチルヒドロキシペンチルイソブチレート、グリセリルカプリレート、エチルヘキシルグリセリン、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される、特にジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒との組み合わせは特定の使用に、特に、ある最終製品における本発明による物質混合物のさらなる加工に関して有利であることが明らかになった。したがって、本発明による物質混合物は、少なくとも2、3または4の上記溶媒を含むことができる。
任意の成分(d)に関して、少なくとも2、好ましくは少なくとも3または4の群(d)のアロマ物質またはフレグランスの組合せは特定の使用に、特に、ある最終製品における本発明による物質混合物のさらなる加工に関して有利であることが明らかになった。したがって、本発明による物質混合物は少なくとも2、3または4の群(d)のアロマ物質またはフレグランスを含むことができる。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は1以上の群(d)のアロマ物質またはフレグランスを含み、それらは3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチル−3−ブテンニトリル[Citrowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ルバフラン、アンサー(anther)、プレニルアセテート、スチラリルプロピオネート、イソアミルフェニルアセテート、ベータ−ダマスコン、イソアミルアセテート、シトロネロールおよびシクロヘキシルアセテートからなる群から選択される。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.0000001〜80重量%の成分(a)、
(ii)0.0000001〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.0000001〜98重量%、好ましくは0.0000001〜80重量%、より好ましくは0.0000001〜75重量%、特に好ましくは0.0000001〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜80重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように含むことを特徴とする。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.00001〜50重量%の成分(a)、
(ii)0.00001〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.001〜95重量%、好ましくは0.001〜80重量%、より好ましくは0.001〜75重量%、特に好ましくは0.001〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜70重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように含むことを特徴とする。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.001〜40重量%の成分(a)、
(ii)0.001〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.01〜95重量%、好ましくは0.01〜80重量%、より好ましくは0.01〜75重量%、特に好ましくは0.01〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜60重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように含むことを特徴とする。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.1〜40重量%の成分(a)、
(ii)0.1〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.1〜90重量%、好ましくは0.1〜80重量%、より好ましくは0.1〜75重量%、特に好ましくは0.1〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜50重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように含むことを特徴とする。
エタノールが所望のマスキング作用だけではなく、最終製品における本発明による物質混合物のさらなる加工にも良い影響をもたらすことが明らかになった。
本明細書において、本発明による物質混合物の別の態様におけるエタノールの量は、物質混合物の総重量に基づいて30重量%以下、さらに好ましくは20重量%以下、好ましくは15重量%以下、特に好ましくは10重量%以下である。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.0000001〜80重量%の成分(a)、
(ii)0.0000001〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.0000001〜98重量%、好ましくは0.0000001〜80重量%、より好ましくは0.0000001〜75重量%、特に好ましくは0.0000001〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜80重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように、並びに、エタノール(成分c1)の量が物質混合物の総重量に基づいて、30重量%以下、さらに好ましくは20重量%以下、好ましくは15重量%以下、特に好ましくは10重量%以下になるように含むことを特徴とする。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.00001〜50重量%の成分(a)、
(ii)0.00001〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.001〜95重量%、好ましくは0.001〜80重量%、より好ましくは0.001〜75重量%、特に好ましくは0.001〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜70重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように、並びに、エタノール(成分c1)の量が物質混合物の総重量に基づいて、30重量%以下、さらに好ましくは20重量%以下、好ましくは15重量%以下、特に好ましくは10重量%以下になるように含むことを特徴とする。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.001〜40重量%の成分(a)、
(ii)0.001〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.01〜95重量%、好ましくは0.01〜80重量%、より好ましくは0.01〜75重量%、特に好ましくは0.01〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜60重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように、並びに、エタノール(成分c1)の量が物質混合物の総重量に基づいて、30重量%以下、さらに好ましくは20重量%以下、好ましくは15重量%以下、特に好ましくは10重量%以下になるように含むことを特徴とする。
さらに好ましい態様において、本発明による物質混合物は、物質混合物の総重量に基づいて、
(i)0.1〜40重量%の成分(a)、
(ii)0.1〜80重量%の成分(b)、
(iii)0.1〜90重量%、好ましくは0.1〜80重量%、より好ましくは0.1〜75重量%、特に好ましくは0.1〜65重量%の成分(c)、
(iv)0〜50重量%の成分(d)
を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように、並びに、エタノール(成分c1)の量が物質混合物の総重量に基づいて、30重量%以下、さらに好ましくは20重量%以下、好ましくは15重量%以下、特に好ましくは10重量%以下になるように含むことを特徴とする。
本発明による物質混合物のさらに好ましい態様において、成分(a)および(b)は約100:1〜約1:100、好ましくは約50:1〜約1:50、特に好ましくは約1:20〜約20:1の重量比で存在する。
本発明による物質混合物の別の態様は、成分(a+b)および(c)を約100:1〜1:100、より好ましくは約50:1〜1:50、特に好ましくは約30:1〜1:30の重量比で含む。
好ましい態様において、本発明による物質混合物は液体混合物として存在する。しかしながら、これは、例えば噴霧乾燥によって、固体調製物に変えることができる。
したがって、本発明は、
i)(a)、(b)、(c)および任意に(d)を混合する工程[ここで、成分(a)〜(d)は固体、溶液、抽出物、水性抽出物および、例えば蒸留、クロマトグラフィーもしくは欧州特許第2075321号明細書に記載されている方法による濃縮調製物もしくは濃厚物の形態で存在できる]、
および任意で
ii)このようにして得られた物質混合物を、その後噴霧乾燥処理に付す工程
を含む、本発明による上記の物質混合物の製造方法をさらに提供する。
本発明の明細書において、本発明による物質混合物は追加のフレグランスまたはアロマ物質と組み合わせることができる。
したがって、本発明は、油脂化学調製物または最終製品において組み込むことができる群(e)の追加のフレグランスまたはアロマ物質と組み合わせた本発明による物質混合物を含むフレグランスまたはアロマ組成物をさらに提供する。
群(e)の追加のフレグランスまたはアロマ物質に関しては、先の記載が適用される。
好ましい態様において、フレグランス組成物またはアロマ組成物は液体または固体のアロマ組成物である。
したがって、本発明は、
i)(a)、(b)、(c)および任意に(d)を混合する工程[ここで、成分(a)〜(d)は固体、溶液、抽出物、水性抽出物および、例えば蒸留、クロマトグラフィーもしくは欧州特許第2075321号明細書に記載されている方法による濃縮調製物もしくは濃厚物の形態で存在できる]、
および任意で
ii)このようにして得られた混合物を、その後噴霧乾燥処理に付す工程
を含む、上記のフレグランスまたはアロマ組成物の製造方法をさらに提供する。
したがって、本発明は、油脂化学調製物中の望ましくないオフノート、特に上記で定義された式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸によって引き起こされる望ましくないオフノートの低減および/またはマスキングのための上記フレグランスまたはアロマ組成物の使用をさらに提供する。
本発明の明細書において、本発明による前記物質混合物は、特に式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸によって引き起こされる、不快な臭気またはアロマノートをマスクする、またはそれらを心地よいノートとして認識されるアロマまたはフレグランスノートに置き換えることを目的とする任意の所望の製品に使用できる。本発明による物質混合物を使用することができる製品群の典型的な例は、例えば、石鹸ベース、洗濯洗剤、食器用液体洗剤およびクリーナー、並びに化粧品調製物である。好ましくは、本発明による物質混合物は、調製物または最終製品に基づいて、0.0001〜3重量%、好ましくは0.001〜1.5重量%、より好ましくは0.01〜1.2重量%、特に好ましくは0.01〜1重量%の量で使用される。
したがって、本発明は、本発明による物質混合物を含むか、または本発明による物質混合物および群(e)の追加のフレグランスまたはアロマ物質を含む上記のフレグランスもしくはアロマ組成物を含む、調製物(特に油脂化学調製物)または最終製品をさらに提供する。
その結果、本発明は、
(i)本発明による上記の物質混合物、
および
(ii)式(III)のアルデヒド、
および/または
(iii)式(IV)の遊離脂肪酸
を含む、調製物をさらに提供する。
好ましい態様において、前記調製物は油脂化学調製物である。
好ましい態様において、前記油脂化学調製物または最終製品は、クリーナー、洗濯洗剤、エアフレッシュナー、キャンドル、食器用液体洗剤、布地用柔軟剤、スキンクリーム、リップケア製品、メイクアップリムーバー、ヘアコンディショナー、ローション、シャンプー、シャワージェルおよび石鹸、並びにそれらの固体状物および液体状物、特に好ましくはシャンプー、シャワージェル、石鹸、並びにそれらの固体状物および液体状物からなる群から選択される。
したがって、本発明は、油脂化学調製物中の望ましくない臭気またはアロマオフノート、特に上記で定義した式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸によって引き起こされる望ましくないオフノートを低減および/またはマスキングするための、本発明による物質混合物、または本発明による物質混合物および群(d)の追加のフレグランスもしくはアロマ物質を含む上記のフレグランスまたはアロマ組成物の使用をさらに提供し、前記油脂化学調製物はクリーナー、洗濯洗剤、エアフレッシュナー、キャンドル、食器用液体洗剤、布地用柔軟剤、スキンクリーム、リップケア製品、メイクアップリムーバー、ヘアコンディショナー、ローション、シャンプー、シャワージェルおよび石鹸、並びにそれらの固体状物および液体状物からなる群から選択される。
本発明は、上述の発明の物質混合物またはフレグランスもしくはアロマ組成物、並びに式(III)のアルデヒドおよび/または式(IV)の遊離脂肪酸を含む調製物をさらに提供する。
前記調製物は、最終製品に基づいて、0.0001〜3重量%、好ましくは0.001〜1.5重量%、より好ましくは0.01〜1.2重量%、特に好ましくは0.01〜1重量%の量で最終製品中に存在できる。
さらなる態様において、前記調製物は成分(a)および(b)、または(a)および(c)、または(a)および(c+b)を、1:0.00001〜1:120、好ましくは1:0.001〜1:100、特に1:0.01〜1:50の重量比で含む。
前記調製物は、クリーナー、洗濯洗剤、エアフレッシュナー、キャンドル、食器用液体洗剤、布地用柔軟剤、スキンクリーム、リップケア製品、メイクアップリムーバー、ヘアコンディショナー、ローション、シャンプー、シャワージェルおよび石鹸、並びにそれらの固体状物および液体状物、好ましくは石鹸並びにその固体状物および液体状物、シャンプー並びにシャワージェル、特に好ましくは石鹸、並びにそれらの固体状物および液体状物からなる群から選択される最終製品中に使用される。
同様に、本発明は、本発明による物質混合物、または上記のフレグランスもしくはアロマ組成物の、ファインフレグランスまたは香料としての使用もさらに提供する。
産業上の利用可能性
本発明によると、調製物(特に油脂化学調製物)中の望ましくないオフノートを低減および/またはマスキングするために使用できる、物質混合物、フレグランスまたはアロマ組成物、および調製物を製造することが可能である。
本発明は、香料、クリーナー、洗濯洗剤、エアフレッシュナー、キャンドル、食器用液体洗剤、布地用柔軟剤、スキンクリーム、リップケア製品、メイクアップリムーバー、ヘアコンディショナー、ローション、シャンプー、シャワージェルおよび石鹸、並びにそれらの固体状物および液体状物、好ましくは石鹸およびその固体状物および液体状物、シャンプー並びにシャワージェル、特に好ましくは石鹸並びにそれらの固体状物および液体状物からなる群から選択される、中間製品および最終製品の製造のための、上記の物質混合物、アロマ組成物および調製物の使用をさらに提供する。
本発明は以下の実施例を参考にして、より容易に理解されることになる。しかしながら、前記実施例は単に本発明を説明するためのものであり、本発明の保護範囲に関して限定的な効果を有すると解釈することはできない。特に記載のない限り、全てのデータは重量に基づく。
実施例1−石鹸バー
石鹸サンプル1〜7を製造するために、本発明の物質混合物1に相当する相Bを予備混合した。相Aの成分および予備混合した相Bをニーダー中で混合した。得られた塊を、押出機を使用してバーに成形した。その後、バーを室温で7日間コンディショニングした。
石鹸バー1〜4および6〜7の相Bは、本発明により必要とされる成分(a)〜(c)の全てを含んでいないため、本発明によるものではない。したがって、石鹸バー1の相Bは成分(c)のみを含み、石鹸バー2の相Bは成分(b)および(c)を含み、石鹸バー3の相Bは成分(c)を含み、石鹸バー4の相Bは成分(a)および(c)を含み、石鹸バー6の相Bは成分(b)、(c)および(e)を含み、石鹸バー7は成分(a)および(c)を含む。
石鹸バー5の相Bは必要とされる成分(a)〜(c)を含む発明の物質混合物である。
コンディショニングされたバーにコードを付与し、15人の専門家パネルが官能評価を実施した。これには、合計知覚強度および望ましくないオフノートの知覚強度の測定、並びに嗅覚印象(olfactory impression)の描写も含まれる。測定値を石鹸試料1の値と比較し、石鹸バー1に基づくオフノート強度の割合を計算した。
石鹸バー1〜7の感覚測定を表2にまとめる。
さらに、異なる石鹸バー1〜7の嗅覚印象を、使用の段階にわたって測定した。この目的のために、一方の手を石鹸バー1で洗浄し、もう一方の手を別の石鹸バーで洗浄した。次に、専門家パネルはそれぞれの場合において、石鹸の泡を塗った手を評価し、その後、濡れた手を水ですすいで、合計知覚強度、オフノート強度、および描写を再度確認した。官能評価を、表3および4にまとめる。
結果は、本発明の石鹸バー5におけるゲラニオール[成分(a)]、ラクトン[成分(b)]並びに溶媒EtOHおよびDPG[成分(c)]の組み合わせは、知覚されたオフノート強度において、これらの物質単独よりも明らかに低い値を有することを示している。この相乗効果は、使用のすべての段階で見られ、これらの物質が他の物質よりも長く活性であることを示している。さらに、この効果は低濃度または低使用量でも起こる。
実施例2
本発明による物質混合物のさらなる例を表5〜6にまとめる。
実施例3
フレグランス/香料またはアロマ/フレーバーとしてのさらなるアロマ物質またはフレグランスと組み合わせた混合物(M1)の例を、表7〜12にまとめる:
本発明は、選択された特定の使用例に基づいて以下により詳細に記載される。既に指摘したように、これらの実施例は、本発明を限定することなく、または本発明をそれらに制限することなく、本発明を説明するためにのみ役立つ。
液体石鹸
相Aは、室温で撹拌しながら、このリストの順序に従って、記載された全ての成分を連続して加えることによって調製する。本発明の物質混合物1に相当する相Bを予備混合し、完成した相Aに加える。必要に応じて、クエン酸または水酸化ナトリウムでpHを6.0に調整できる。
シャンプー
室温で撹拌しながら、このリストの順序に従って、記載された全ての成分を連続して加えることにより製造を実施する。必要に応じて、クエン酸または水酸化ナトリウムでpHを6.0に調整できる。
洗濯石鹸
成分をニーダーで混合し、押出機を使用して石鹸バーに成形する。
メイクアップリムーバー
製造はべコミックス(Becomix)で実施する。
相Aを調製するために、グリセロールとSurfhope(登録商標)C1216をべコミックスに加え、−0.5barで0.3m/sで撹拌し、続いてトゥラックス(Turrax)を使用して3m/sで4分間均質化する。Surfhope(登録商標)C1216が完全に溶解した後、0.3m/sで撹拌を続けながらSurfhope(登録商標)C1616を加える。
後続の均質化は、トゥラックスを使用して3m/sで4分間実施する。その後、水を加え、トゥラックスを使用して3m/sで6分間均質化を再度実行する。
この混合物を0.3m/sで撹拌しながら80℃に加熱し、次いで50℃にし、トゥラックスを使用して3m/sで2分間再び均質化する。その後、温度を80℃に上げ、圧力を−0.6barに設定する。
相Bは80℃で調製する。80℃の温度で、相Bの成分を連続して非常にゆっくりと混合し、その後0.5m/sで撹拌し、トゥラックスを使用して3m/sで2分間均質化する。油の4分の1をタンクに加えた後、トゥラックスを使用して5m/sで4分間均質化工程を実施する。
油の半量を加えた後、トゥラックスを使用して5m/sで4分間均質化を再度実施し、撹拌速度を0.8m/sに上げる。
油の4分の3を加えた後、トゥラックスを使用して5m/sで4分間均質化工程を行い、撹拌速度を1m/sに上げる。次に、油の残量を加え、1.2m/sで撹拌する。
相Cを加えた後、圧力を−0.8barに上げ、トゥラックスを使用して5m/sで4分間均質化を実施する。
この工程では撹拌速度を下げるので、調製物を0.5m/sで撹拌しながら25℃に冷却する。次に、40℃で相Dを加える。
色素I:D&C Red No 17 C.I. 26100のパルミチン酸イソプロピル中0.1%溶液
色素II:Phat Brown DC 8206: C.I. 47000、C.I. 26100、C.I. 60725のパルミチン酸イソプロピル中0.1%溶液
最終調製物の粘度は69280cPである。
液体食器用洗剤
製造は、次の成分を加える前に各成分を完全に溶解することに注意を払いながら、リストの順序で全ての成分を加えることによって実施する。pHはクエン酸を使用してpH=7に調整する。
ヘアコンディショナー
ヘアコンディショナーを製造するためには、相Aの全ての成分を混合し、75℃に加熱する。
相Bを調製するには、まず水を80℃に加熱し、次に相Bの残りの成分を混合して均質化する。続いて、撹拌しながら相Aを相Bに加える。
相Cを調製するには、強力に撹拌しながらUltrez-10を水中で膨潤させ、次にトリエタノールアミンを加えて透明なゲル調製物を得てから、該ゲル調製物を45℃に加熱する。相Aと相Bの混合物を45℃に加熱した相Cに加え、室温で均質化する。
次に、相D(混合物例5)を加える。
必要に応じて、クエン酸または水酸化ナトリウムを使用して、pH=4になるようpHを調整すべきである。
強力液体洗濯洗剤
調製は、成分1と2を混合し50℃に加熱することにより行う。次に、成分3と4を加え、石鹸が形成されるまで撹拌する。リストの順序で成分5〜10を加え、30℃に冷却した後、リストの順序で成分11〜14を加える。必要に応じて、pHを8.5に調整する。
液体洗濯洗剤
調製は、最初に容器に水を入れ、撹拌しながら70℃に加熱することにより実施する。次いで、成分2および3をこの順序で加え、さらに加熱することなく30分間撹拌する。次に、後続成分を加える前に各成分を完全に溶解させることに注意して、全ての成分をリストの順序で加える。pHはクエン酸を使用してpH=9に調整する。
調製は、最初に容器に水を入れ、45℃に加熱することにより実施する。次に、成分2を、強力に撹拌しながら加え、成分2が完全に溶解するまで、50℃まで加熱し続ける。次に、成分3と4をリストの順に連続して別々に加える。25℃に冷却した後、成分5を加え、30分間強力に撹拌する。最後に、クエン酸または水酸化ナトリウムを使用してpHをpH=3に調整する。
リップケアスティック
調製は、香料以外の全ての成分をリストの順序で融解し、70℃に加熱しながら均質化することにより実施する。50℃の温度で、香料を加えて均質化する。
ナイトクリーム
調製は、相AおよびBのそれぞれを別個に約80℃に加熱することによって行う。次に、Ultra-Turraxを使用して相Bを相Aに加え、乳化する。パドルスターラーで撹拌しながら、この混合物を冷却し、約60℃で再び乳化する。前記混合物が約35℃の温度に達したとき、相Cを加える。
ボディローション
相Bを製造するために、安息香酸ナトリウムを水に加え、完全に溶解するまで混合する。次に、予備混合し相Cを相Bに加え、マグネチックスターラーを使用して撹拌しながら75℃に加熱する。
相Aの成分を別個に混合し、水浴中で加熱および均質化する。撹拌しながら(Rayneri=デフロキュレーターまたは少なくとも1つのヘリックス)、相Aを相BおよびCの混合物に加える。その後、この混合物を撹拌(ヘリックス)しながら30℃に冷却する。
続いて、相Dを加えてpHを6.0に調整する。その後、相Eの香料を加える。
粉末洗濯洗剤
汎用クリーナー
シャンプー
シャワージェル
透明なデオドラントスティック(調製物A)およびクリーム状のデオドラントクリームスティック(調製物B)
ロールオン制汗剤
エアロゾルスプレー
UV保護機能付ヘアコンディショナー
日焼け止めスプレー
最初に、Lara Care A-200を、撹拌しながら相Aの他の成分に溶解した。
次に、相BのPemulen以外の全ての原料を秤量し、結晶性物質を加熱下で溶解した。溶解後、Pemulenを分散させた。その後、相Bの混合物を相Aの混合物に加え、1分間均質化した。最後に、予備混合した相C〜Eを添加し、Ultra Turraxを使用して1〜2分間均質化を再度実施した。
日焼け止指数40のサンクリーム
相Aの全ての成分を混合し、約85℃に加熱した。その後、酸化亜鉛を除く相Bの成分を混合し、Ultra Turraxを使用して分散した。相Bの成分の混合物を約85℃に加熱した。その後、相Bの混合物を相Aの混合物に加え、撹拌しながら冷却した。続いて、相Cを加えて均質化した。
サンスクリーンミルク
透明ゲル歯磨剤
リン酸塩ベースの歯磨剤
亜鉛含有歯磨剤
マウスウォッシュ
濃縮マウスウォッシュ
チューイングガム(砂糖含有および砂糖不使用)
キャンディー
ファインフレグランス
ファインフレグランス2
砂糖不使用キャンディー

Claims (15)

  1. (i)以下を含む物質混合物
    (a)以下からなる群から選択される1、2またはそれ以上の化合物
    (a1)式(I)
    [式中、R1はHまたはメチルであり、R2はHまたはC−アルケニルであり、R3は4〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基である]
    で示されるアルコールモノテルペン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩、
    および/または
    (a2)二環式エポキシモノテルペン、
    (b)式(II)
    [式中、R4はHまたはメチルであり、R5は2〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基であり、nは1または2の数である]
    で示されるラクトン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体の少なくとも2つ、および
    (c)エタノール、水、ジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、グリセロール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、デシレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセロールカーボネート、2−ベンジルヘプタノール、ラウリルアルコール、トリメチルヒドロキシペンチルイソブチレート、グリセリルカプリレート、エチルヘキシルグリセリン、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒、
    および任意で
    (d)3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、アネトール、アニシルアセテート、ジヒドロオイゲノール、リナリルホルメート、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチル−3−ブテンニトリル[Citrowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ベラニス(belanis)、シトロネラール、シンナミルアセテート、ルバフラン、ベータ−イオノン、アンサー(anther)、プレニルアセテート、2−フェニルプロパナール、4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン[Frambinon(登録商標)]、エチルフェノキシアセテート、イソラルディン(isoraldeine)、ガンマ−テルピネン、リモネン、ネオシクロシトラール、メチルラベンダーケトン、スチラリルプロピオネート、フェネチルプロピオネート、リモネナール、4−イソペンチルシクロヘキサノール[Symrose(登録商標)]、4−メチル−2−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン/4−メチレン−2−フェニルテトラヒドロピラン[ロシランスーパー(Rosyrane super)]、ヒドロシトロニトリル、フェノキサノール、イソアミルフェニルアセテート、ダマスコン、シルビアル、ネクタリル、アンブロキシド、アセチルピラジン、トリメチルピラジン、イソアミルアセテート、パラ−クレシルメチルエーテル、フィルベルトン、シクロヘキシルアセテート、ヘリオトロピン、アセトフェノン、アニスアルデヒド、パラ−メチルアセトフェノン、ベラトルムアルデヒド、メチルアニセートおよびベルトプレナール(vertoprenal)からなる群から選択されるさらなるアロマ物質またはフレグランス、
    および
    (ii)式(III)
    [式中、R6は飽和または不飽和の直鎖炭化水素基である]
    で示されるアルデヒド、
    および/または
    (iii)式(IV)
    [式中、R7は直鎖または分岐の飽和炭化水素基である]
    で示される遊離脂肪酸
    を含む調製物。
  2. (a)以下からなる群から選択される1、2またはそれ以上の化合物
    (a1)式(I)
    [式中、R1はHまたはメチルであり、R2はHまたはC−アルケニルであり、R3は4〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基である]
    で示されるアルコールモノテルペン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、溶媒和物および生理学的に適合する塩
    および/または
    (a2)二環式エポキシモノテルペン、
    (b)式(II)
    [式中、R4はHまたはメチルであり、R5は2〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、飽和または不飽和炭化水素基であり、nは1または2の数である]
    で示されるラクトン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体の少なくとも2つ、および
    (c)以下からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒
    (c1)エタノールおよび/または
    (c2)水、ジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、グリセロール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、デシレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセロールカーボネート、2−ベンジルヘプタノール、ラウリルアルコール、トリメチルヒドロキシペンチルイソブチレート、グリセリルカプリレート、エチルヘキシルグリセリン、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒、
    および任意で
    (d)3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、アネトール、アニシルアセテート、ジヒドロオイゲノール、リナリルホルメート、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチル−3−ブテンニトリル[Citrowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ベラニス(belanis)、シトロネラール、シンナミルアセテート、ルバフラン、ベータ−イオノン、アンサー(anther)、プレニルアセテート、2−フェニルプロパナール、4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン[Frambinon(登録商標)]、エチルフェノキシアセテート、イソラルディン(isoraldeine)、ガンマ−テルピネン、リモネン、ネオシクロシトラール、メチルラベンダーケトン、スチラリルプロピオネート、フェネチルプロピオネート、リモネナール、4−イソペンチルシクロヘキサノール[Symrose(登録商標)]、4−メチル−2−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン/4−メチレン−2−フェニルテトラヒドロピラン[ロシランスーパー(Rosyrane super)]、ヒドロシトロニトリル、フェノキサノール、イソアミルフェニルアセテート、ダマスコン、シルビアル、ネクタリル、アンブロキシド、アセチルピラジン、トリメチルピラジン、イソアミルアセテート、パラ−クレシルメチルエーテル、フィルベルトン、シクロヘキシルアセテート、ヘリオトロピン、アセトフェノン、アニスアルデヒド、パラ−メチルアセトフェノン、ベラトルムアルデヒド、メチルアニセートおよびベルトプレナール(vertoprenal)からなる群から選択されるさらなるアロマ物質またはフレグランス
    を含む物質混合物。
  3. 成分(a1)は、リナロール、ゲラニオール、フリーシオール(freesiol)およびネロリドールからなる群から選択される、請求項2に記載の物質混合物。
  4. 成分(a2)は、1,4−シネオールおよび1,8−シネオールからなる群から選択される、請求項2および/または請求項3の少なくとも1つに記載の物質混合物。
  5. 成分(b)は、式(II)[式中、R4はHであり、R5は2〜8個の炭素原子を有する直鎖および飽和炭化水素基であり、nは1または2の数である]で示されるラクトン、並びにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよびラセミ体からなる群から選択される、請求項2〜4の少なくとも1つに記載の物質混合物。
  6. 成分(c)は、エタノール(成分c1)および/またはジプロピレングリコール(DPG)、ジエチルフタレート(DEP)、プロピレングリコール(PG)、イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、トリエチルシトレート(TEC)、トリアセチン(TRI)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロパンチオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール[SymClariol(登録商標)]、ドデカノール、4−ヒドロキシアセトフェノン[SymSave(登録商標)H]、ベンジルベンゾエート(BB)からなる群から選択される1、2またはそれ以上の溶媒(成分c2)の混合物である、請求項2〜5の少なくとも1つに記載の物質混合物。
  7. 成分(d)は、3−フェニルブタナール(トリフェルナール)、アセチルメチルカルビノール、2−メチルデカナール、2−ベンジル−2−メチル−3−ブテンニトリル[Citrowanil(登録商標)B]、3−ヘキセニルアセテート、スチラリルアセテート、ルバフラン、アンサー(anther)、プレニルアセテート、スチラリルプロピオネート、イソアミルフェニルアセテート、ベータ−ダマスコン、イソアミルアセテート、シトロネロールおよびシクロヘキシルアセテートからなる群から選択される、請求項2〜6の少なくとも1つに記載の物質混合物。
  8. 物質混合物の総重量に基づいて、
    (i)0.0000001〜80重量%の成分(a)、
    (ii)0.0000001〜80重量%の成分(b)、
    (iii)0.0000001〜98重量%の成分(c)、
    (iv)0〜80重量%の成分(d)
    を、任意で追加の成分を含む上記量的データが合計で100重量%となるように含むことを特徴とする、請求項2〜7の少なくとも1つに記載の物質混合物。
  9. 成分(c1)のエタノールの量は、物質混合物の総重量に基づいて30重量%未満であることを特徴とする、請求項2〜8の少なくとも1つに記載の物質混合物。
  10. i)(a)、(b)、(c)および任意に(d)を混合する工程であって、成分(a)〜(d)は固体、溶液、抽出物、水性抽出物および濃縮調製物または濃厚物の形態で存在できる工程、
    および任意で
    ii)このようにして得られた物質混合物を、その後噴霧乾燥処理に付す工程
    を含む、請求項2〜9の少なくとも1つに記載の物質混合物の製造方法。
  11. 請求項2〜9の少なくとも1つに記載の物質混合物または請求項1に記載の調製物を追加のフレグランスまたはアロマ物質と組み合わせて含有するフレグランスまたはアロマ組成物であって、前記アロマ組成物は液体または固体として存在する、フレグランスまたはアロマ組成物。
  12. 油脂化学調製物中の望ましくないオフノートを低減および/またはマスキングするための、請求項2〜9の少なくとも1つに記載の物質混合物または請求項11に記載のフレグランスまたはアロマ組成物の使用。
  13. 油脂化学調製物中の望ましくないオフノートは式(III)
    [式中、R6は飽和または不飽和の直鎖炭化水素基である]
    で示されるアルデヒド
    および/または式(IV)
    [式中、R7は直鎖または分枝の飽和炭化水素基である]
    で示される遊離脂肪酸によって引き起こされている、請求項12に記載の使用。
  14. 請求項1に記載の調製物または請求項2〜9の少なくとも1つに記載の物質混合物または請求項11に記載のフレグランスもしくはアロマ組成物の、フレグランスまたは香料としての使用。
  15. 請求項1に記載の調製物または請求項2〜9の少なくとも1つに記載の物質混合物または請求項11に記載のフレグランスもしくはアロマ組成物を含む最終製品であって、前記最終製品は香料、クリーナー、洗濯洗剤、エアフレッシュナー、キャンドル、食器用液体洗剤、布地用柔軟剤、スキンクリーム、リップケア製品、メイクアップリムーバー、ヘアコンディショナー、ローション、シャンプー、シャワージェルおよび石鹸、並びにそれらの固体状物および液体状物からなる群から選択される、最終製品。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111374899B (zh) * 2018-12-29 2023-02-03 上海浩泰生物科技有限公司 一种组合物及其制备方法和应用
EP4061915A1 (en) * 2019-11-19 2022-09-28 Symrise AG Home care product or formulation
CN116096341A (zh) 2020-06-29 2023-05-09 宝洁公司 具有抗微生物体系的毛发调理组合物
EP3944854A3 (en) * 2020-07-28 2022-02-23 Takasago International Corporation Fragrance composition
CN112745984B (zh) * 2020-12-15 2021-10-22 广州芬豪香精有限公司 持久留香型香精
CN114711454B (zh) * 2021-01-05 2023-11-10 深圳市康诚一品科技有限公司 一种天然组分的气溶胶形成基质以及气溶胶生成系统
WO2022214180A1 (en) 2021-04-08 2022-10-13 Symrise Ag Sustainable process for the preparation of 5-methylhept-2-en-4-one
GB202104969D0 (en) * 2021-04-08 2021-05-26 Givaudan Sa Fragrance composition
CN117642147A (zh) * 2021-06-04 2024-03-01 联合利华知识产权控股有限公司 向身体的局部表面提供高spf的方法
WO2023111297A1 (en) * 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Lactones for enhancing the activity of antimicrobial agents
WO2023147874A1 (en) * 2022-02-04 2023-08-10 Symrise Ag A fragrance mixture
WO2023224604A1 (en) * 2022-05-17 2023-11-23 Symrise Ag Fragrance compositions and products conveying a positive mood
WO2023232241A1 (en) * 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag 5,5-disubstitued tetrahydrofuran-2-one as fragrance compounds
WO2024089072A1 (en) * 2022-10-25 2024-05-02 Symrise Ag Detergent and/or cleaning compositions for malodor reduction and fragrance boost

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09118893A (ja) * 1995-09-01 1997-05-06 Haarmann & Reimer Gmbh 置換されたラクトン類の芳香物質としての使用
JP2003517052A (ja) * 1999-12-16 2003-05-20 ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンを含む香気及び香気組成物並びにそれらの製法
JP2008056641A (ja) * 2006-09-04 2008-03-13 Kao Corp 皮膚外用剤
WO2017046058A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5859908A (ja) * 1981-10-06 1983-04-09 Soda Koryo Kk 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物
MX9701122A (es) 1994-08-12 1997-05-31 Procter & Gamble Composicion para reducir la impresion de mal olor en superficies inanimadas.
AU2002308301A1 (en) 2002-02-23 2003-09-09 Symrise Gmbh & Co. Kg Malodor counteracting composition
AU2003260682A1 (en) * 2002-07-18 2004-02-09 Quest International Services B.V. Improvements in or relating to perfume compositions
US7585833B2 (en) 2005-02-17 2009-09-08 Givaudan Fragrances Corporation Malodor covering perfumery
EP2075320A1 (de) 2007-12-17 2009-07-01 Symrise GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates sowie ein Aromakonzentrat
US20090269297A1 (en) 2008-04-25 2009-10-29 Conover Sr Donald Multiple component compound and method for neutralizing offensive odors
EP2865739B1 (de) * 2013-10-28 2018-09-19 Symrise AG Verwendung von Lactonen
US20160089464A1 (en) 2014-09-26 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Malodor reduction compositions

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09118893A (ja) * 1995-09-01 1997-05-06 Haarmann & Reimer Gmbh 置換されたラクトン類の芳香物質としての使用
JP2003517052A (ja) * 1999-12-16 2003-05-20 ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンを含む香気及び香気組成物並びにそれらの製法
JP2008056641A (ja) * 2006-09-04 2008-03-13 Kao Corp 皮膚外用剤
WO2017046058A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität

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