JPH09104647A - １，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンで開始するクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法、並びにこの方法で使用する触媒組成物 - Google Patents
１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンで開始するクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法、並びにこの方法で使用する触媒組成物Info
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- JPH09104647A JPH09104647A JP14262096A JP14262096A JPH09104647A JP H09104647 A JPH09104647 A JP H09104647A JP 14262096 A JP14262096 A JP 14262096A JP 14262096 A JP14262096 A JP 14262096A JP H09104647 A JPH09104647 A JP H09104647A
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- B01J23/8926—Copper and noble metals
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 触媒組成物の安定性が実質的に改善されたク
ロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの
製造方法を提供すること。 【解決手段】 触媒組成物存在下において、1,1,2-トリ
クロロ−1,2,2-トリフルオロエタン及び水素を気相中で
反応させることによって、クロロトリフルオロエチレン
及びトリフルオロエチレンを製造する方法であって、前
記触媒組成物が、触媒組成物の全重量に対して約12〜約
22重量％の銅、及び少なくとも１種の元素周期表のVIII
族金属を担持した、炭素ベースの担体を含む、前記製造
方法。
ロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの
製造方法を提供すること。 【解決手段】 触媒組成物存在下において、1,1,2-トリ
クロロ−1,2,2-トリフルオロエタン及び水素を気相中で
反応させることによって、クロロトリフルオロエチレン
及びトリフルオロエチレンを製造する方法であって、前
記触媒組成物が、触媒組成物の全重量に対して約12〜約
22重量％の銅、及び少なくとも１種の元素周期表のVIII
族金属を担持した、炭素ベースの担体を含む、前記製造
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、1,1,2-トリクロロ
−1,2,2-トリフルオロエタンで開始するクロロトリフル
オロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法、並
びにこの方法で使用する触媒組成物に関する。
−1,2,2-トリフルオロエタンで開始するクロロトリフル
オロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法、並
びにこの方法で使用する触媒組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】クロロトリフルオロエチレン及びトリフ
ルオロエチレンは、多くのフッ素及び塩化フッ素を含有
する、ポリマー、ホモポリマー及びコポリマーの製造に
有用なモノマーである。銅及びVIII族金属の混合物から
なる炭素担持触媒を用いて、水素存在下で、1,1,2-トリ
クロロ−1,2,2-トリフルオロエタンを気相中で反応する
ことによって、クロロトリフルオロエチレン及びトリフ
ルオロエチレンを製造する方法が、欧州特許出願EP-A-
0,459,463号、EP-A-0,485,246号及びEP-A-0,496,446号
に記載されている。しかしながら、これらに記載された
触媒組成物は全て、触媒組成物の全重量に対して銅を10
％未満含んでいる。
ルオロエチレンは、多くのフッ素及び塩化フッ素を含有
する、ポリマー、ホモポリマー及びコポリマーの製造に
有用なモノマーである。銅及びVIII族金属の混合物から
なる炭素担持触媒を用いて、水素存在下で、1,1,2-トリ
クロロ−1,2,2-トリフルオロエタンを気相中で反応する
ことによって、クロロトリフルオロエチレン及びトリフ
ルオロエチレンを製造する方法が、欧州特許出願EP-A-
0,459,463号、EP-A-0,485,246号及びEP-A-0,496,446号
に記載されている。しかしながら、これらに記載された
触媒組成物は全て、触媒組成物の全重量に対して銅を10
％未満含んでいる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
組成物の安定性が実質的に改善されたクロロトリフルオ
ロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法を提供
することである。
組成物の安定性が実質的に改善されたクロロトリフルオ
ロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法を提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この意味で、本発明は、
触媒組成物の存在下において、1,1,2-トリクロロ−1,2,
2-トリフルオロエタン及び水素を気相中で反応させるよ
り、クロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチ
レンを製造する方法であって、前記触媒組成物が、触媒
組成物の全重量に対して銅を約12〜約22％、好ましくは
約13.5〜約20％、最も好ましくは約16〜約19％、及び、
少なくとも１種の元素周期表のVIII族金属を担持した、
炭素ベースの担体を含む、前記製造方法に関する。本発
明の方法により、優れた結果を生じ、それは、特に、一
般的に約75重量％より大きい1,1,2-トリクロロ−1,2,2-
トリフルオロエタン転化率、及び、触媒組成物の高い安
定性により示される。本発明の方法はまた、優れたクロ
ロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの選
択率を生じ、それは一般的に約90重量％より大きい。最
終的に、生じた混合物におけるクロロトリフルオロエチ
レン及びトリフルオロエチレンの各割合は、反応条件の
関数として調節することができる。本発明の驚くべき効
果は、少量の銅を含む触媒組成物の使用では不十分な触
媒の安定性を示すが、本発明の方法では、触媒組成物の
顕著な安定性を提供し、高い1,1,2-トリクロロ−1,2,2-
トリフルオロエタン転化率（即ち、高い触媒活性）、及
びクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレ
ンの高い選択率（即ち、水素化副生物の生成がごく少量
である）を、長時間維持することができるという事実に
ある。
触媒組成物の存在下において、1,1,2-トリクロロ−1,2,
2-トリフルオロエタン及び水素を気相中で反応させるよ
り、クロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチ
レンを製造する方法であって、前記触媒組成物が、触媒
組成物の全重量に対して銅を約12〜約22％、好ましくは
約13.5〜約20％、最も好ましくは約16〜約19％、及び、
少なくとも１種の元素周期表のVIII族金属を担持した、
炭素ベースの担体を含む、前記製造方法に関する。本発
明の方法により、優れた結果を生じ、それは、特に、一
般的に約75重量％より大きい1,1,2-トリクロロ−1,2,2-
トリフルオロエタン転化率、及び、触媒組成物の高い安
定性により示される。本発明の方法はまた、優れたクロ
ロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの選
択率を生じ、それは一般的に約90重量％より大きい。最
終的に、生じた混合物におけるクロロトリフルオロエチ
レン及びトリフルオロエチレンの各割合は、反応条件の
関数として調節することができる。本発明の驚くべき効
果は、少量の銅を含む触媒組成物の使用では不十分な触
媒の安定性を示すが、本発明の方法では、触媒組成物の
顕著な安定性を提供し、高い1,1,2-トリクロロ−1,2,2-
トリフルオロエタン転化率（即ち、高い触媒活性）、及
びクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレ
ンの高い選択率（即ち、水素化副生物の生成がごく少量
である）を、長時間維持することができるという事実に
ある。
【０００５】
【発明の実施の形態】単独又は混合物として使用され得
る元素周期表のVIII族金属の中では、ルテニウム、ロジ
ウム、イリジウム、白金及びパラジウムが好ましく、さ
らにより詳しくは、イリジウム、白金及びパラジウムで
ある。特に最も好ましい元素周期表のVIII族金属は、白
金及びパラジウムである。本発明の方法は、触媒組成物
の全重量に対して、元素周期表のVIII族金属を約0.05重
量％以上で、さらに約10％重量以下含む触媒組成物を使
用する。好ましくは、該触媒組成物は、触媒組成物の全
重量に対して、元素周期表のVIII族金属を、約１重量％
〜約５重量％含んでいる。該触媒組成物中の、銅と元素
周期表のVIII族金属との間の重量比は、広範囲で変化す
ることができる。大抵は、該比は、約 0.1以上である
が、約20は越えない。有利には、約 0.4以上の比が用い
られる。好ましくは、約10を越えない比が使用される。
る元素周期表のVIII族金属の中では、ルテニウム、ロジ
ウム、イリジウム、白金及びパラジウムが好ましく、さ
らにより詳しくは、イリジウム、白金及びパラジウムで
ある。特に最も好ましい元素周期表のVIII族金属は、白
金及びパラジウムである。本発明の方法は、触媒組成物
の全重量に対して、元素周期表のVIII族金属を約0.05重
量％以上で、さらに約10％重量以下含む触媒組成物を使
用する。好ましくは、該触媒組成物は、触媒組成物の全
重量に対して、元素周期表のVIII族金属を、約１重量％
〜約５重量％含んでいる。該触媒組成物中の、銅と元素
周期表のVIII族金属との間の重量比は、広範囲で変化す
ることができる。大抵は、該比は、約 0.1以上である
が、約20は越えない。有利には、約 0.4以上の比が用い
られる。好ましくは、約10を越えない比が使用される。
【０００６】銅及び１種以上の元素周期表のVIII族金属
は、一般的に、有機又は無機化合物の形態で、本発明の
方法で使用される。炭素原子を１〜10個含むアルキル鎖
を有する、カルボキシレート、アルコラート及びアセチ
ルアセトネートが、使用可能な有機化合物として挙げる
ことができる。ハロゲン化物、水酸化物及び窒化物、と
りわけ、ハロゲン化物及び水酸化物を、使用可能な無機
化合物として挙げることができる。有利には、塩化物、
フッ化物及び水酸化物が選択される。塩化物で優れた結
果が得られている。
は、一般的に、有機又は無機化合物の形態で、本発明の
方法で使用される。炭素原子を１〜10個含むアルキル鎖
を有する、カルボキシレート、アルコラート及びアセチ
ルアセトネートが、使用可能な有機化合物として挙げる
ことができる。ハロゲン化物、水酸化物及び窒化物、と
りわけ、ハロゲン化物及び水酸化物を、使用可能な無機
化合物として挙げることができる。有利には、塩化物、
フッ化物及び水酸化物が選択される。塩化物で優れた結
果が得られている。
【０００７】炭素ベースの担体は、一般的に、大きい細
孔容量を有する活性炭からなる。大抵は、この細孔容量
は、約 0.1〜約２cm3/ｇの間である。約 0.2〜約１cm3/
ｇの間であるのが好ましい。炭素ベースの担体の比表面
積は、一般的に、約10〜約1500m2/gである。本発明の方
法は、金属化合物の溶液を用いて、該担体を含浸するこ
とにより得ることができる触媒組成物を使用する。該担
体の含浸は、いずれかの方法を使用して行うことができ
る。実際には、いわゆる「細孔容量(pore volume) 」技
術（いわゆる「乾式」含浸）又はいわゆる「過剰容量(e
xcess volume) 」技術（いわゆる「湿式」含浸）によ
り、担体の含浸を得ることができる。そのような方法
は、特に、「Charles N. Satterfield, Heterogeneous
Catalysis In Practice ,マグロウヒル, ニューヨーク,
ニューヨーク, 1980, 特に82及び83頁参照」の文献に
記載されており、その本文は、本明細書に含まれてい
る。
孔容量を有する活性炭からなる。大抵は、この細孔容量
は、約 0.1〜約２cm3/ｇの間である。約 0.2〜約１cm3/
ｇの間であるのが好ましい。炭素ベースの担体の比表面
積は、一般的に、約10〜約1500m2/gである。本発明の方
法は、金属化合物の溶液を用いて、該担体を含浸するこ
とにより得ることができる触媒組成物を使用する。該担
体の含浸は、いずれかの方法を使用して行うことができ
る。実際には、いわゆる「細孔容量(pore volume) 」技
術（いわゆる「乾式」含浸）又はいわゆる「過剰容量(e
xcess volume) 」技術（いわゆる「湿式」含浸）によ
り、担体の含浸を得ることができる。そのような方法
は、特に、「Charles N. Satterfield, Heterogeneous
Catalysis In Practice ,マグロウヒル, ニューヨーク,
ニューヨーク, 1980, 特に82及び83頁参照」の文献に
記載されており、その本文は、本明細書に含まれてい
る。
【０００８】含浸する溶液は、水性又は有機性であって
もよい。好ましくは、水性又はアルコール性の溶液が使
用される。該担体を含浸する順序は重要ではない。それ
故、最初に銅を含む溶液を用いて、又は、最初に少なく
とも１種の元素周期表のVIII族金属を含む溶液を用い
て、又は同時にこれら２種の溶液を用いて、含浸を行う
ことができる。好ましくは、該担体を、量において優る
金属を含む溶液を最初に用いて含浸する。含浸した後、
反応器自体に導入する前に、該担体を乾燥することがで
きる。このようにして得られた触媒組成物は、本発明の
方法の触媒組成物として使用することができ、或いは、
水素、又は水素とヘリウム等の不活性ガスの混合物のい
ずれかを用いて、該触媒組成物を前もって還元すること
ができる。
もよい。好ましくは、水性又はアルコール性の溶液が使
用される。該担体を含浸する順序は重要ではない。それ
故、最初に銅を含む溶液を用いて、又は、最初に少なく
とも１種の元素周期表のVIII族金属を含む溶液を用い
て、又は同時にこれら２種の溶液を用いて、含浸を行う
ことができる。好ましくは、該担体を、量において優る
金属を含む溶液を最初に用いて含浸する。含浸した後、
反応器自体に導入する前に、該担体を乾燥することがで
きる。このようにして得られた触媒組成物は、本発明の
方法の触媒組成物として使用することができ、或いは、
水素、又は水素とヘリウム等の不活性ガスの混合物のい
ずれかを用いて、該触媒組成物を前もって還元すること
ができる。
【０００９】本発明の方法による反応を実施する温度
は、通常は、80〜600 ℃の間である。好ましくは、この
温度は、 120〜400 ℃の間であり、さらにより詳しく
は、 200〜300 ℃の間である。該反応を実施する圧力
は、それ自身は重要ではない。通常は、１×105 〜10×
105 パスカルの間の圧力を用いる。好ましくは、２×10
5 〜５×105 パスカルの間の圧力に維持する。使用する
水素と1,1,2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタンと
の間の体積比は、一般的に、約0.25〜約20の間である。
好ましくは、該比は、約0.4 以上であり、約10を越えな
い。特に好ましい実施態様によれば、この比は、約１〜
約７の間である。このようにして、約４付近の比で、優
れた結果が得られており、特に、触媒組成物の極めて高
い安定性をもたらしている。触媒組成物と反応体との間
の平均接触時間は、一般的に、0.5 秒以上であり、かつ
10秒を越えない。好ましくは、該平均接触時間は、３秒
以上であり、かつ７秒を越えない。本発明の方法は、例
えば、ヘリウム等の不活性ガスの存在下で実施すること
ができる。本発明の方法は、全てのタイプの反応器中で
使用することができる。特に、該方法は、固定層反応器
及び流動層反応器中で使用することができる。
は、通常は、80〜600 ℃の間である。好ましくは、この
温度は、 120〜400 ℃の間であり、さらにより詳しく
は、 200〜300 ℃の間である。該反応を実施する圧力
は、それ自身は重要ではない。通常は、１×105 〜10×
105 パスカルの間の圧力を用いる。好ましくは、２×10
5 〜５×105 パスカルの間の圧力に維持する。使用する
水素と1,1,2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタンと
の間の体積比は、一般的に、約0.25〜約20の間である。
好ましくは、該比は、約0.4 以上であり、約10を越えな
い。特に好ましい実施態様によれば、この比は、約１〜
約７の間である。このようにして、約４付近の比で、優
れた結果が得られており、特に、触媒組成物の極めて高
い安定性をもたらしている。触媒組成物と反応体との間
の平均接触時間は、一般的に、0.5 秒以上であり、かつ
10秒を越えない。好ましくは、該平均接触時間は、３秒
以上であり、かつ７秒を越えない。本発明の方法は、例
えば、ヘリウム等の不活性ガスの存在下で実施すること
ができる。本発明の方法は、全てのタイプの反応器中で
使用することができる。特に、該方法は、固定層反応器
及び流動層反応器中で使用することができる。
【００１０】本発明はまた、水素存在下において、1,1,
2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタンの気相中での
反応により、クロロトリフルオロエチレン及びトリフル
オロエチレンを製造する触媒組成物であって、触媒組成
物の全重量に対して、約12〜約22重量％の銅、及び少な
くとも１種の元素周期表のVIII族金属を担持した、炭素
ベースの担体を含む、前記触媒組成物に関するものであ
る。以下の非限定的な例は、本発明を説明する目的で示
される。例１は、参考として示している。例２〜５は、
本発明を説明している。
2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタンの気相中での
反応により、クロロトリフルオロエチレン及びトリフル
オロエチレンを製造する触媒組成物であって、触媒組成
物の全重量に対して、約12〜約22重量％の銅、及び少な
くとも１種の元素周期表のVIII族金属を担持した、炭素
ベースの担体を含む、前記触媒組成物に関するものであ
る。以下の非限定的な例は、本発明を説明する目的で示
される。例１は、参考として示している。例２〜５は、
本発明を説明している。
【００１１】
【実施例】例１−５： 欧州特許出願EP-A-0,496,446号（日本国特許
JP04-321634号）の例１と同様の方法で、炭素ベースの
担体上に担持した銅及びパラジウムを含む、種々の触媒
組成物を調製した。試験をした種々の触媒組成物の重量
組成を、次の表に示した。欧州特許出願EP-A-0,496,446
号（日本国特許 JP04-321634号）の例１に記載の反応器
中で、以下の作業条件の下で、1,1,2-トリクロロ−1,2,
2-トリフルオロエタン(113) の水素化を行った： 反応温度：３００℃； 反応圧力：３×105 Pa； 113 供給量：８cm3/min ； 水素供給量：12cm3/min ；及び 平均滞留時間： 4.3 s 。
JP04-321634号）の例１と同様の方法で、炭素ベースの
担体上に担持した銅及びパラジウムを含む、種々の触媒
組成物を調製した。試験をした種々の触媒組成物の重量
組成を、次の表に示した。欧州特許出願EP-A-0,496,446
号（日本国特許 JP04-321634号）の例１に記載の反応器
中で、以下の作業条件の下で、1,1,2-トリクロロ−1,2,
2-トリフルオロエタン(113) の水素化を行った： 反応温度：３００℃； 反応圧力：３×105 Pa； 113 供給量：８cm3/min ； 水素供給量：12cm3/min ；及び 平均滞留時間： 4.3 s 。
【００１２】これらの作業条件下で、1,1,2-トリクロロ
−1,2,2-トリフルオロエタン(113)の初期の転化率は、
実質的に 100パーセントに等しかった。しかしながら、
該触媒の活性の減少を反映して、113 転化率は、操作時
間とともに減少した。所定の1,1,2-トリクロロ−1,2,2-
トリフルオロエタン(113) 転化率に達するまでの操作時
間、及び、転化率が80％に達するまでに転化された1,1,
2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタンの全量を、次
の表に示した。該表からわかるように、これらの例は、
1,1,2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタン及び水素
からクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチ
レンを製造する方法において、本発明の触媒組成物の改
善された安定性を示している。
−1,2,2-トリフルオロエタン(113)の初期の転化率は、
実質的に 100パーセントに等しかった。しかしながら、
該触媒の活性の減少を反映して、113 転化率は、操作時
間とともに減少した。所定の1,1,2-トリクロロ−1,2,2-
トリフルオロエタン(113) 転化率に達するまでの操作時
間、及び、転化率が80％に達するまでに転化された1,1,
2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタンの全量を、次
の表に示した。該表からわかるように、これらの例は、
1,1,2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタン及び水素
からクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチ
レンを製造する方法において、本発明の触媒組成物の改
善された安定性を示している。
【００１３】
【表１】 １ ２ ３ ４ ５ 触媒組成物中の金属含有量 Ｃｕ（重量％） 8.1 13.0 17.5 18.4 20.7 Ｐｄ（重量％） 2.1 2.1 1.5 1.6 2.8 次の113 転化率に達するまでの 操作時間（時間） ９５％ ７ 15 n.a. 24 n.a. ９０％ ９ 18.5 n.a. 30 20 ８５％ 10 21 n.a. 35 n.a. ８０％ 11 23 n.a. 38 25 転化率が80％に達するまでに 転化された全113 量 42 88 140 144 90 （ｇ／cm3 触媒） n.a.：入手不可
【００１４】本発明の上述の記載は、種々の改変、変
更、及び適合が可能であり、かつ、その記載が、本明細
書の特許請求の範囲の意図及び範囲に含まれることを意
味する、と解される。
更、及び適合が可能であり、かつ、その記載が、本明細
書の特許請求の範囲の意図及び範囲に含まれることを意
味する、と解される。
Claims (13)
- 【請求項１】 クロロトリフルオロエチレン及びトリフ
ルオロエチレンの製造方法であって： （ａ）触媒組成物の全重量に対して約12〜約22重量％の
銅、及び少なくとも１種の元素周期表のVIII族金属を担
持した、炭素ベースの担体を含む、触媒組成物を提供
し；並びに（ｂ）気相中で、前記触媒組成物存在下にお
いて、1,1,2-トリクロロ−1,2,2-トリフルオロエタン及
び水素を反応させることを含む前記製造方法。 - 【請求項２】 少なくとも１種のVIII族金属が、ルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム、白金、及びパラジウムか
らなる群から選択される、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 少なくとも１種のVIII族金属が、イリジ
ウム、白金、及びパラジウムからなる群から選択され
る、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 少なくとも１種のVIII族金属が、白金及
びパラジウムからなる群から選択される、請求項３に記
載の方法。 - 【請求項５】 触媒組成物が、該触媒組成物の全重量に
対して約0.05〜約10重量％の少なくとも１種のVIII族金
属を含む、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 触媒組成物が、該触媒組成物の全重量に
対して約１〜約５重量％の少なくとも１種のVIII族金属
を含む、請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 水素及び1,1,2-トリクロロ−1,2,2-トリ
フルオロエタンが、約１〜約７の範囲の体積比で存在す
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 銅及び少なくとも１種のVIII族金属が、
約0.1 〜約20の範囲の重量比で存在する、請求項１に記
載の方法。 - 【請求項９】 銅が、約13.5〜約20重量％の範囲の量で
存在する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項１０】 銅が、約16〜約19重量％の範囲の量で
存在する、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 少なくとも１種のVIII族金属が、約１
〜約５重量％の範囲の量で存在する、請求項１０に記載
の方法。 - 【請求項１２】 少なくとも１種のVIII族金属が、約１
〜約５重量％の範囲の量で存在する、請求項９に記載の
方法。 - 【請求項１３】 触媒組成物の全重量に対して約12〜約
22重量％の銅、及び少なくとも１種の元素周期表のVIII
族金属を担持した、炭素ベースの担体を含む、触媒組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47099395A | 1995-06-06 | 1995-06-06 | |
| US08/470993 | 1995-06-06 |
Publications (1)
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|---|---|
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