JPH061732A - １，１−ジフルオロ−１，２，２− トリクロロエタンからの１，１−ジフルオロ−２− クロロエチレンの製造方法 - Google Patents
１，１−ジフルオロ−１，２，２− トリクロロエタンからの１，１−ジフルオロ−２− クロロエチレンの製造方法Info
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- JPH061732A JPH061732A JP2781693A JP2781693A JPH061732A JP H061732 A JPH061732 A JP H061732A JP 2781693 A JP2781693 A JP 2781693A JP 2781693 A JP2781693 A JP 2781693A JP H061732 A JPH061732 A JP H061732A
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- JP
- Japan
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- difluoro
- catalyst composition
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- trichloroethane
- group viii
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 水素及び触媒組成物の存在下での1,1-ジフル
オロ-1,2,2- トリクロロエタンの気相反応による1,1-ジ
フルオロ-2- クロロエチレンの製造方法であって、該触
媒組成物が銅及び元素周期表の第VIII族の少なくとも１
種の金属が担持された炭素を基材とする担体を含むこと
を特徴とする方法。 【効果】 有利な1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエ
タンの転換率及び1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへ
の選択性を有する。
オロ-1,2,2- トリクロロエタンの気相反応による1,1-ジ
フルオロ-2- クロロエチレンの製造方法であって、該触
媒組成物が銅及び元素周期表の第VIII族の少なくとも１
種の金属が担持された炭素を基材とする担体を含むこと
を特徴とする方法。 【効果】 有利な1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエ
タンの転換率及び1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへ
の選択性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は1,1-ジフルオロ-1,2,2-
トリクロロエタンからの1,1-ジフルオロ-2-クロロエチ
レンの製造方法に関する。
トリクロロエタンからの1,1-ジフルオロ-2-クロロエチ
レンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンはクロ
ロフッ素化ポリマー、ホモポリマー及びコポリマーの製
造における有利なモノマーであり、且つその他のフッ素
化及びクロロフッ素化化合物の製造における中間体とし
て有利である。Ausimontの名義の欧州特許出願EP-A-0,2
53,410号は、パラジウム、ニッケル、クロム、コバル
ト、プラチナ、銅またはそれらの混合物（好ましくはパ
ラジウム、ニッケル）からなる炭素に担持された触媒を
使用する水素の存在下でのクロロフルオロエタンの気相
反応によるフルオロエチレン及びクロロフルオロエチレ
ンの製造を記載している。しかしながら、1,1-ジフルオ
ロ-1,2,2- トリクロロエタンから出発するこの方法の適
用は述べられていない。一方、1,1-ジフルオロ-2-クロ
ロエチレンはジフルオロテトラクロロエタンから得られ
る。
ロフッ素化ポリマー、ホモポリマー及びコポリマーの製
造における有利なモノマーであり、且つその他のフッ素
化及びクロロフッ素化化合物の製造における中間体とし
て有利である。Ausimontの名義の欧州特許出願EP-A-0,2
53,410号は、パラジウム、ニッケル、クロム、コバル
ト、プラチナ、銅またはそれらの混合物（好ましくはパ
ラジウム、ニッケル）からなる炭素に担持された触媒を
使用する水素の存在下でのクロロフルオロエタンの気相
反応によるフルオロエチレン及びクロロフルオロエチレ
ンの製造を記載している。しかしながら、1,1-ジフルオ
ロ-1,2,2- トリクロロエタンから出発するこの方法の適
用は述べられていない。一方、1,1-ジフルオロ-2-クロ
ロエチレンはジフルオロテトラクロロエタンから得られ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
有利な1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換
率及び1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性を
有する、1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンの製造方法
を提供することである。
有利な1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換
率及び1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性を
有する、1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンの製造方法
を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このために、本発明は、
水素及び、銅と元素周期表の第VIII族の少なくとも１種
の金属が担持された炭素を基材とする担体を含む触媒組
成物の存在下での、1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロ
エタンの気相反応による1,1-ジフルオロ-2- クロロエチ
レンの製造方法に関する。本発明の方法は、非常に高度
な1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換率及
び高度な1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性
に特に反映される優れた結果をもたらす。この方法はま
た使用するのが簡単で、触媒組成物の良好な安定性を提
供する。単独で、あるいは混合物として使用できる元素
周期表の第VIII族の金属の中で、ルテニウム、ロジウ
ム、イリジウム、プラチナ及びパラジウムが好ましく、
さらに詳しくはイリジウム、プラチナ及びパラジウムで
ある。最も好ましい元素周期表の第VIII族の金属はプラ
チナ及びパラジウムである。最良の結果がパラジウムで
得られる。
水素及び、銅と元素周期表の第VIII族の少なくとも１種
の金属が担持された炭素を基材とする担体を含む触媒組
成物の存在下での、1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロ
エタンの気相反応による1,1-ジフルオロ-2- クロロエチ
レンの製造方法に関する。本発明の方法は、非常に高度
な1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換率及
び高度な1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性
に特に反映される優れた結果をもたらす。この方法はま
た使用するのが簡単で、触媒組成物の良好な安定性を提
供する。単独で、あるいは混合物として使用できる元素
周期表の第VIII族の金属の中で、ルテニウム、ロジウ
ム、イリジウム、プラチナ及びパラジウムが好ましく、
さらに詳しくはイリジウム、プラチナ及びパラジウムで
ある。最も好ましい元素周期表の第VIII族の金属はプラ
チナ及びパラジウムである。最良の結果がパラジウムで
得られる。
【０００５】本発明の方法は、触媒組成物の全重量に対
して少なくとも0.05重量％の元素周期表の第VIII族の金
属を一般に含む触媒組成物を使用する。それは好ましく
は少なくとも１重量％を含む。さらに、使用される触媒
組成物は一般に、触媒組成物の全重量に対して10重量％
を越える元素周期表の第VIII族の金属を含まない。それ
は好ましくは５重量％を越えるその金属を含まない。本
発明の方法は、触媒組成物の全重量に対して少なくとも
0.1 重量％の銅を一般に含む触媒組成物を使用する。そ
れは好ましくは少なくとも１重量％の銅を含む。さら
に、触媒組成物の全重量に対して通常銅が50重量％を越
えない。好ましくは30重量％を越えない。触媒組成物中
の元素周期表の第VIII族の金属に対する銅の重量比は、
広範な限定内で変動できる。殆どの場合、それは少なく
とも0.1 で、20を越えない。有利には少なくとも0.4 の
比で作用する。好ましくは10の比を越えない。銅及び元
素周期表の第VIII族の金属（１または複数）は本発明の
方法において、一般に有機化合物あるいは無機化合物の
形態で使用される。使用され得る有機化合物として、１
〜10の炭素原子を含有するカルボキシレート、アルコラ
ート及びアセチルアセトネートが挙げられる。使用され
得る無機化合物として、ハライド、水酸化物及び硝酸
塩、より詳しくはハライド及び水酸化物が挙げられる。
塩化物、フッ化物及び水酸化物が有利に選択される。優
れた結果が塩化物で得られる。
して少なくとも0.05重量％の元素周期表の第VIII族の金
属を一般に含む触媒組成物を使用する。それは好ましく
は少なくとも１重量％を含む。さらに、使用される触媒
組成物は一般に、触媒組成物の全重量に対して10重量％
を越える元素周期表の第VIII族の金属を含まない。それ
は好ましくは５重量％を越えるその金属を含まない。本
発明の方法は、触媒組成物の全重量に対して少なくとも
0.1 重量％の銅を一般に含む触媒組成物を使用する。そ
れは好ましくは少なくとも１重量％の銅を含む。さら
に、触媒組成物の全重量に対して通常銅が50重量％を越
えない。好ましくは30重量％を越えない。触媒組成物中
の元素周期表の第VIII族の金属に対する銅の重量比は、
広範な限定内で変動できる。殆どの場合、それは少なく
とも0.1 で、20を越えない。有利には少なくとも0.4 の
比で作用する。好ましくは10の比を越えない。銅及び元
素周期表の第VIII族の金属（１または複数）は本発明の
方法において、一般に有機化合物あるいは無機化合物の
形態で使用される。使用され得る有機化合物として、１
〜10の炭素原子を含有するカルボキシレート、アルコラ
ート及びアセチルアセトネートが挙げられる。使用され
得る無機化合物として、ハライド、水酸化物及び硝酸
塩、より詳しくはハライド及び水酸化物が挙げられる。
塩化物、フッ化物及び水酸化物が有利に選択される。優
れた結果が塩化物で得られる。
【０００６】炭素を基材とする担体は一般に、大きい孔
容積を有する活性炭からなる。殆どの場合、この孔容積
は0.1 〜２cm3/g である。それは好ましくは0.2 〜１cm
3/gである。炭素を基材とする担体の表面積は一般に、1
0〜1500m2/gである。本発明の方法は、金属化合物の溶
液で担体を含浸することによって得られる触媒組成物を
使用する。担体の含浸はいずれの方法によっても実施で
きる。実際は“孔容量”("pore volume") として知られ
ている技術（いわゆる“乾式”含浸）または“過剰容
量”("excess volume") の技術（いわゆる“湿式”含
浸）によって実施される。このような方法は文献に記載
されていて、特にCharles N. Satterfieldによる"Heter
ogeneous catalysis in practice", 1980 年, Mc GrawH
ill,ニューヨークの、とりわけその82頁と83頁に記載さ
れていて、それは本明細書中に参照として織り込まれて
いる。含浸溶液は水性でも有機性でもよい。水性または
アルコール溶液が好ましく使用される。
容積を有する活性炭からなる。殆どの場合、この孔容積
は0.1 〜２cm3/g である。それは好ましくは0.2 〜１cm
3/gである。炭素を基材とする担体の表面積は一般に、1
0〜1500m2/gである。本発明の方法は、金属化合物の溶
液で担体を含浸することによって得られる触媒組成物を
使用する。担体の含浸はいずれの方法によっても実施で
きる。実際は“孔容量”("pore volume") として知られ
ている技術（いわゆる“乾式”含浸）または“過剰容
量”("excess volume") の技術（いわゆる“湿式”含
浸）によって実施される。このような方法は文献に記載
されていて、特にCharles N. Satterfieldによる"Heter
ogeneous catalysis in practice", 1980 年, Mc GrawH
ill,ニューヨークの、とりわけその82頁と83頁に記載さ
れていて、それは本明細書中に参照として織り込まれて
いる。含浸溶液は水性でも有機性でもよい。水性または
アルコール溶液が好ましく使用される。
【０００７】担体の含浸の順序は重要ではない。よって
含浸は最初に銅を含有する溶液で実施されても、または
最初に元素周期表の第VIII族の少なくとも１種の金属を
含有する溶液で実施されても、あるいはこれら２種の溶
液で同時に実施されても、また銅と元素周期表の第VIII
族の少なくとも１種の金属を含有する溶液で実施されて
もよい。含浸の後、担体は実際の反応容器へ導入される
前に乾燥されてもよい。このように得られた触媒組成物
は、そのまま、または事前に水素もしくは水素と例えば
窒素またはヘリウムといった不活性ガスとの混合物のど
ちらかで還元されることができ、本発明の方法に使用で
きる。
含浸は最初に銅を含有する溶液で実施されても、または
最初に元素周期表の第VIII族の少なくとも１種の金属を
含有する溶液で実施されても、あるいはこれら２種の溶
液で同時に実施されても、また銅と元素周期表の第VIII
族の少なくとも１種の金属を含有する溶液で実施されて
もよい。含浸の後、担体は実際の反応容器へ導入される
前に乾燥されてもよい。このように得られた触媒組成物
は、そのまま、または事前に水素もしくは水素と例えば
窒素またはヘリウムといった不活性ガスとの混合物のど
ちらかで還元されることができ、本発明の方法に使用で
きる。
【０００８】本発明の方法による反応が実施される温度
は、一般に少なくとも80℃である。この温度は好ましく
は少なくとも120 ℃、さらに詳細には少なくとも200 ℃
である。さらに、400 ℃を越えないことが好ましく、さ
らに好ましくは300 ℃を越えない。その反応が実施され
る圧力はそれ自体臨界的ではない。操作は通常、１×10
5〜10×105 パスカルの圧力で実施される。２×105 〜
５×105 パスカルの圧力が好ましく採用される。使用さ
れる1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンに対する
水素のモル比は、一般に少なくとも0.25である。それは
好ましくは少なくとも0.4 であり、さらに詳しくは少な
くとも１である。さらに、この比は通常は20を越えな
い。それは好ましくは10を越えない。優れた結果は４か
ら９の範囲にある比で得られ、それは触媒組成物の非常
に高い安定性にとりわけ反映される。
は、一般に少なくとも80℃である。この温度は好ましく
は少なくとも120 ℃、さらに詳細には少なくとも200 ℃
である。さらに、400 ℃を越えないことが好ましく、さ
らに好ましくは300 ℃を越えない。その反応が実施され
る圧力はそれ自体臨界的ではない。操作は通常、１×10
5〜10×105 パスカルの圧力で実施される。２×105 〜
５×105 パスカルの圧力が好ましく採用される。使用さ
れる1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンに対する
水素のモル比は、一般に少なくとも0.25である。それは
好ましくは少なくとも0.4 であり、さらに詳しくは少な
くとも１である。さらに、この比は通常は20を越えな
い。それは好ましくは10を越えない。優れた結果は４か
ら９の範囲にある比で得られ、それは触媒組成物の非常
に高い安定性にとりわけ反映される。
【０００９】触媒組成物と反応体との平均接触時間は一
般に少なくとも0.5 秒である。好ましくは少なくとも１
秒である。さらに、この接触時間は通常10秒を越えな
い。それは好ましくは６秒を越えない。本発明の方法は
例えば窒素またはヘリウムといった不活性ガスの存在下
で実施され得る。本発明の方法はあるゆる型の反応器で
実施されることができる。特に、固定床を有する反応器
または流動床を有する反応器で同等によく実施されるこ
とができる。優れた結果が固定床を有する反応器で得ら
れる。本発明の方法が流動床を有する反応器で実施され
るとき、上記された作業条件をこの技術に適合させるこ
とが必要な場合があり、それは公知であって−さらに詳
しくは圧力、温度に関し、特に滞留時間に関する。下記
の非限定的な実施例は、本発明の説明を目的として挙げ
られる。
般に少なくとも0.5 秒である。好ましくは少なくとも１
秒である。さらに、この接触時間は通常10秒を越えな
い。それは好ましくは６秒を越えない。本発明の方法は
例えば窒素またはヘリウムといった不活性ガスの存在下
で実施され得る。本発明の方法はあるゆる型の反応器で
実施されることができる。特に、固定床を有する反応器
または流動床を有する反応器で同等によく実施されるこ
とができる。優れた結果が固定床を有する反応器で得ら
れる。本発明の方法が流動床を有する反応器で実施され
るとき、上記された作業条件をこの技術に適合させるこ
とが必要な場合があり、それは公知であって−さらに詳
しくは圧力、温度に関し、特に滞留時間に関する。下記
の非限定的な実施例は、本発明の説明を目的として挙げ
られる。
【００１０】
【実施例１】 a)触媒組成物の製造 50cm3 のフラスコに表面積1100m2/g及び孔容積0.6cm3/g
を有する20cm3 、７ｇの炭素を基材とする担体（C Lurg
i ASIV 420) を導入した。その担体を乾燥し脱気するた
めに、そのフラスコを減圧下(1〜600Pa)で125 ℃で２時
間加熱した。冷却後、その担体を減圧下、室温で、1.75
g の塩化銅を含有する４cm3 の水溶液で含浸した。その
担体をその後、0.33g の塩化パラジウムを含有する10容
量％の濃塩酸を含む４cm3 の水溶液で含浸した。その含
浸を減圧下で２時間続け、室温で大気圧下、約16時間続
けた。その材料を次いで120 ℃で大気圧下、３時間乾燥
した。このようにして得た触媒組成物はその触媒組成物
の全重量に対して、9.1 重量％の銅及び2.2 重量％のパ
ラジウムを含有する。この触媒組成物１cm3 を、長さ52
0mm 、内径7.7mm のステンレス鋼金属チューブからなる
反応器へ導入し; その触媒組成物を次いで、２時間、24
0 ℃、３×10 5 パスカルで、10/90 の容積比の水素とヘ
リウムの混合物で40cm3/分の流量で状態調整した。 b)1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの水素化 その反応器に240 ℃、３×105 パスカルで、0.0054モル
/1時間の割合で1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタ
ン、及び0.0486モル/1時間で水素を供給した。平均滞留
時間は4.7 秒と推定された。10時間の操作後、1,1-ジフ
ルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換率は100 ％であ
り、1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性は88
モル％であった。
を有する20cm3 、７ｇの炭素を基材とする担体（C Lurg
i ASIV 420) を導入した。その担体を乾燥し脱気するた
めに、そのフラスコを減圧下(1〜600Pa)で125 ℃で２時
間加熱した。冷却後、その担体を減圧下、室温で、1.75
g の塩化銅を含有する４cm3 の水溶液で含浸した。その
担体をその後、0.33g の塩化パラジウムを含有する10容
量％の濃塩酸を含む４cm3 の水溶液で含浸した。その含
浸を減圧下で２時間続け、室温で大気圧下、約16時間続
けた。その材料を次いで120 ℃で大気圧下、３時間乾燥
した。このようにして得た触媒組成物はその触媒組成物
の全重量に対して、9.1 重量％の銅及び2.2 重量％のパ
ラジウムを含有する。この触媒組成物１cm3 を、長さ52
0mm 、内径7.7mm のステンレス鋼金属チューブからなる
反応器へ導入し; その触媒組成物を次いで、２時間、24
0 ℃、３×10 5 パスカルで、10/90 の容積比の水素とヘ
リウムの混合物で40cm3/分の流量で状態調整した。 b)1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの水素化 その反応器に240 ℃、３×105 パスカルで、0.0054モル
/1時間の割合で1,1-ジフルオロ-1,2,2- トリクロロエタ
ン、及び0.0486モル/1時間で水素を供給した。平均滞留
時間は4.7 秒と推定された。10時間の操作後、1,1-ジフ
ルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換率は100 ％であ
り、1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性は88
モル％であった。
【００１１】
【実施例２】使用した触媒組成物は実施例１に記載した
ものである。この触媒溶液１cm3 を実施例１と同じ容器
で実施例１のように調整した。反応器に240 ℃、３×10
5 パスカルで、0.0108モル/1時間の割合で1,1-ジフルオ
ロ-1,2,2- トリクロロエタン、0.0486モル/1時間で水素
及び0.0486モル/1時間でヘリウムを供給した。平均滞留
時間は2.4 秒と推定された。10時間の操作後、1,1-ジフ
ルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換率は100 ％であ
り、1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性は92
モル％であった。
ものである。この触媒溶液１cm3 を実施例１と同じ容器
で実施例１のように調整した。反応器に240 ℃、３×10
5 パスカルで、0.0108モル/1時間の割合で1,1-ジフルオ
ロ-1,2,2- トリクロロエタン、0.0486モル/1時間で水素
及び0.0486モル/1時間でヘリウムを供給した。平均滞留
時間は2.4 秒と推定された。10時間の操作後、1,1-ジフ
ルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの転換率は100 ％であ
り、1,1-ジフルオロ-2- クロロエチレンへの選択性は92
モル％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョゼフ ピロットン ベルギー ベー1030 ブリュッセル リュ ー デジール デスム 28 (72)発明者 ルーク レロ ベルギー ベー1200 ブリュッセル アベ ニュー デュ サントール 31
Claims (10)
- 【請求項１】 水素及び触媒組成物の存在下での1,1-ジ
フルオロ-1,2,2- トリクロロエタンの気相反応による1,
1-ジフルオロ-2- クロロエチレンの製造方法であって、
該触媒組成物が銅及び元素周期表の第VIII族の少なくと
も１種の金属が担持された炭素を基材とする担体を含む
ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 元素周期表の第VIII族の金属がルテニウ
ム、ロジウム、イリジウム、プラチナ、パラジウム及び
それらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 元素周期表の第VIII族の金属がイリジウ
ム、プラチナ、パラジウム及びそれらの混合物から選ば
れることを特徴とする、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 元素周期表の第VIII族の金属がプラチ
ナ、パラジウム及びそれらの混合物から選ばれることを
特徴とする、請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 元素周期表の第VIII族の金属がパラジウ
ムであることを特徴とする、請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 触媒組成物が触媒組成物の全重量に対し
て0.05〜10重量％の元素周期表の第VIII族の金属を含む
ことを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 触媒組成物が触媒組成物の全重量に対し
て１〜５重量％の元素周期表の第VIII族の金属を含むこ
とを特徴とする、請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 触媒組成物が触媒組成物の全重量に対し
て0.1 〜50重量％の銅を含むことを特徴とする、請求項
１記載の方法。 - 【請求項９】 触媒組成物が触媒組成物の全重量に対し
て１〜30重量％の銅を含むことを特徴とする、請求項８
記載の方法。 - 【請求項１０】 使用される1,1-ジフルオロ-1,2,2- ト
リクロロエタンに対する水素の容量比が少なくとも１で
あり、且つ10を越えないことを特徴とする、請求項１記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9200164A BE1005679A3 (fr) | 1992-02-17 | 1992-02-17 | Procede pour la preparation de 1,1-difluoro-2-chloroethylene au depart de 1,1-difluoro-1,2,2-trichloroethane. |
| BE09200164 | 1992-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061732A true JPH061732A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=3886147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2781693A Pending JPH061732A (ja) | 1992-02-17 | 1993-02-17 | １，１−ジフルオロ−１，２，２− トリクロロエタンからの１，１−ジフルオロ−２− クロロエチレンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0556893A1 (ja) |
| JP (1) | JPH061732A (ja) |
| BE (1) | BE1005679A3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5453557A (en) * | 1992-10-01 | 1995-09-26 | The Dow Chemical Company | Processes for converting chlorinated byproducts and waste products to useful materials |
| DE69611322T2 (de) * | 1995-06-06 | 2001-07-12 | Solvay | Verfahren zur Herstellung von Chlortrifluorethylen und von Trifluorethylen aus 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluorethan sowie katalytische Zusammensetzung zur Verwendung in diesem Verfahren |
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