JPH04321634A - １，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを出発物質としてクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンを調製する方法及びこの方法に用いられる触媒組成物 - Google Patents

１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを出発物質としてクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンを調製する方法及びこの方法に用いられる触媒組成物

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JPH04321634A
JPH04321634A JP4012278A JP1227892A JPH04321634A JP H04321634 A JPH04321634 A JP H04321634A JP 4012278 A JP4012278 A JP 4012278A JP 1227892 A JP1227892 A JP 1227892A JP H04321634 A JPH04321634 A JP H04321634A
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JP
Japan
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catalyst composition
trifluoroethane
trichloro
weight
trifluoroethylene
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JP4012278A
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Luc Lerot
リューク　レロ
Vincent Wilmet
ヴァンサン　ヴィルム
Joseph Pirotton
ジョゼフ　ピロットン
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Solvay SA
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Solvay SA
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
    • B01J23/8926—Copper and noble metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation

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  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、１，１，２−トリクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタンを出発物質としてクロロト
リフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンを調製す
る方法、及びこの方法に用いられる触媒組成物に関する
。
【０００２】クロロトリフルオロエチレン及びトリフル
オロエチレンは、多くの含沸素及び含クロロ沸素ポリマ
ー、ホモ及びコポリマーの製造に有用なモノマーである
。水素の存在下、パラジウム、ニッケル、クロム、コバ
ルト、白金、銅又はそれらの混合物、好ましくはパラジ
ウム又はニッケルを含む炭素に支持された触媒を用いク
ロロフルオロエタンを気相状態で反応させることにより
フルオロエチレン及びクロロフルオロエチレンを調製す
ることは、ＡＵＳＩＭＯＮＴによる欧州特許公開第２５
３，４１０　号に記載されている。しかしながら、数種
の金属を含む触媒組成物はその特許願には記載されてい
ない。更に、この方法の１，１，２−トリクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタンへの適用が記載され、炭素
に支持されたパラジウムを含む触媒の使用が述べられて
いる唯一の実施例は、触媒活性及びクロロトリフルオロ
エチレン及びトリフルオロエチレンの選択率が比較的低
いことを示す。 実際に、反応生成物の５０％が水素化の副生成物である
トリフルオロエタンの形である。
【０００３】本発明の目的は、１，１，２−トリクロロ
−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率及びクロロ
トリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの選択
率が実質的に改良されたクロロトリフルオロエチレン及
びトリフルオロエチレンの調製法を提供することである
。このため、本発明は銅及び少くとも一種の元素の周期
律表の第ＶＩＩＩ族の金属が付着している炭素を基剤と
する支持体を含む触媒組成物及び水素の存在下において
１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエ
タンを気相状態で反応させることによりクロロトリフル
オロエチレン及びトリフルオロエチレンを調製する方法
に関する。
【０００４】本発明による方法は、特に１，１，２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率が
一般的には約７５重量％以上であることにより示される
優れた結果を提供する。本発明による方法はまた、クロ
ロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの選
択率が一般的には９０重量％以上であるという優れた結
果を提供する。尚、製造された混合物中のクロロトリフ
ルオロエチレン及びトリフルオロエチレンのそれぞれの
割合は反応条件の関数として調整されうる。
【０００５】本発明の効果は、炭素上に銅のみを付着さ
せた触媒組成物を使用した場合には触媒活性が不十分で
あり、炭素上にパラジウムのみを付着させた触媒組成物
を使用した場合にはクロロトリフルオロエチレン及びト
リフルオロエチレンの選択率が非常に低いのに対し、本
発明による方法は１，１，２−トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタンの転化率並びにクロロトリフルオ
ロエチレン及びトリフルオロエチレンの選択率の双方が
高い（すなわち、触媒活性が高いということ並びに水素
化副生成物の製造が無視しうるほどであるということ）
という事実にある。
【０００６】単独又は混合物で使用しうる元素の周期律
表の第ＶＩＩＩ族金属のうち、ルテニウム、ロジウム、
イリジウム、白金及びパラジウムが好ましく、特に、イ
リジウム、白金及びパラジウムが好ましい。最も好まし
い元素の周期律表の第ＶＩＩＩ金属は白金及びパラジウ
ムである。
【０００７】本発明による方法は、触媒組成物の全重量
に対して０．０５重量％以上１０重量％以下の、元素の
周期律表の第ＶＩＩＩ族の金属を含む触媒組成物を用い
る。 好ましくは触媒組成物は、触媒組成物の全重量に対して
約１乃至５重量％の、元素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の
金属を含む。本発明による方法は、触媒組成物の全重量
に対して０．１重量％以上５０重量％以下の銅を含む触
媒組成物を用いる。１重量％以上の銅を使用するのが有
利である。好ましくは、触媒組成物の全重量に対して３
０重量％以下の銅を使用する。
【０００８】使用する銅の量を増大させることによりク
ロロトリフルオロエチレンの選択率が改良されるため、
製造されるクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオ
ロエチレンのそれぞれの割合を調整しうる。このため、
触媒組成物の全重量に対して５重量％以上の濃度の銅を
使用するのが最も好ましい。触媒組成物中における銅及
び元素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の金属間の重量比は幅
広い範囲内で変化しうる。たいてい０．１以上２０以下
である。０．４以上の割合を使用するのが有利である。 好ましくは１０以下の割合を使用する。
【０００９】銅及び元素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の金
属は一般的に有機又は無機の化合物の形で本発明による
方法において使用する。使用しうる有機化合物としては
、１乃至１０個の炭素原子を含むアルキル連鎖を有する
カルボキシレート、アルコーラート及びアセチルアセト
ナートが言及される。使用しうる無機化合物としては、
ハライド、ヒドロキシド及びニトリド、特にハライド及
びヒドロキシが言及される。クロライド、フルオライド
及びヒドロキシドが有利に選択される。クロライドの場
合に優れた結果が得られる。
【００１０】炭素を基剤とする支持体は、一般的には孔
容積の大きい活性炭を含む。この孔容積はたいてい０．
１乃至２ｃｍ３／ｇである。好ましくは０．２乃至１ｃ
ｍ３／ｇである。炭素を基剤とする支持体の比表面積は
、一般的には１０乃至１５００ｍ２／ｇである。
【００１１】本発明による方法は、支持体を金属化合物
の溶液で含浸させることにより得られる触媒組成物を用
いる。支持体の含浸はいかなる方法を用いて実施しても
よい。実際には、いわゆる“孔容積”技術（いわゆる“
乾式”含浸）又は“過剰容積”技術（いわゆる“湿式”
含浸）により得られる。そのような方法は文献に記載さ
れており、特にチャールズ（Ｃｈａｒｌｅｓ）　Ｎ．　
サターフィールド（Ｓａｔｔｅｒｆｉｅｌｄ）による“
ヘテロジーニアウス・キャタリシス・イン・プラクティ
ス（Ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓ　ｃａｔａｌｙｓｉｓ
　ｉｎ　ｐｒａｃｔｉｃｅ）”（１９８０年ニューヨー
ク州のマグロウヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）により
出版）の第８２及び８３頁に記載されており、この文献
は本出願においても参考にしている。
【００１２】含浸溶液は水性でも有機溶液でもよい。好
ましくは、水溶液又はアルコール溶液を用いる。
【００１３】支持体の含浸の順序は重要ではない。従っ
て、含浸はまず銅を含む溶液で実施してもよいし、まず
少くとも一種の元素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の金属を
含む溶液で実施てもよいし、これら二種類の溶液を同時
に含浸させてもい。好ましくは支持体はまず多い方の金
属を含む溶液で含浸させる。含浸の後、支持体は反応器
に導入する前に乾燥させうる。
【００１４】このようにして得られた触媒組成物は本発
明による方法においてそのまま使用してもよいし、水素
又は水素とヘリウムのような不活性ガスの混合物で予め
還元してもよい。本発明の方法による反応を実施する温
度は、通常８０乃至６００℃である。好ましくは、この
温度は１２０乃至４００℃であり、特に２００乃至３０
０℃である。
【００１５】反応を実施する圧力は重要ではない。通常
、１×１０５　乃至１×１０５　Ｐａの圧力を使用する
。 好ましくは２×１０５　乃至５×１０５　Ｐａの圧力が
保持される。使用する水素及び１，１，２−トリクロロ
−１，２，２−トリフルオロエタン間の容量比は一般的
には０．２５乃至２０である。好ましくは、０．４以上
１０以下である。特に好ましい実施例によれば、この比
は１乃至７である。ほぼ４の比の場合に優れた結果が得
られ、特に触媒組成物の安定性が非常に高かった。
【００１６】触媒組成物及び反応体の平均接触時間は、
一般的に０．５秒以上１０秒以下である。好ましくは、
３秒以上７秒以下である。
【００１７】本発明による方法は、たとえばヘリウムの
ような不活性ガスの存在下で実施しうる。本発明による
方法は、あらゆる種類の反応器中で使用しうる。特に、
固定層反応器並びに流動層反応器中で使用しうる。本発
明はまた、水素の存在下で１，１，２−トリクロロ−１
，２，２−トリフルオロエタンを気相状態で反応させる
ことによりクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオ
ロエチレンを調製するための、銅及び少くとも一種の元
素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の金属が付着している炭素
を基剤とする支持体を含む触媒組成物に関する。
【００１８】以下の非制限的な実施例は本発明を説明す
る目的で提供する。実施例１及び２は参考として提供す
る。実施例３乃至５が本発明を説明する。
【００１９】（参考）実施例１：炭素に支持されたパラ
ジウム ａ）触媒組成物の調製 比表面積１１００ｍ２／ｇ、孔容積０．６ｃｍ３／ｇの
炭素を基剤とする支持体（Ｃ　　ＬＵＲＧＩ　　ＡＳＩ
Ｖ　　４２０）１０ｃｍ３、すなわち３．７ｇを５０ｃ
ｍ３　のフラスコに導入する。
【００２０】支持体を乾燥させ脱気するためにフラスコ
を真空下（０乃至６００Ｐａ）で１２５℃に２時間加熱
する。冷却後、支持体に真空下室温において、１０容量
％の濃塩酸及び０．１６ｇの塩化パラジウムを含む水溶
液２．５ｃｍ３　を含浸させる。含浸は真空下で２時間
次いで大気圧下で約１６時間室温において実施する。
【００２１】次いで組成物を大気圧下１２０℃において
３時間乾燥させる。このようにして得られた触媒組成物
は、触媒組成物の全重量に対して２．２重量％のパラジ
ウムを含有する。この触媒組成物２ｃｍ３　を、長さ５
２０ｍｍ、内径７．７ｍｍのステンレス鋼金属管から成
る反応器に導入する。次いで触媒組成物を、容量比１０
／９０及び４０ｃｍ３／分の流速の水素及びヘリウムの
混合物を用い、２４０℃及び３×１０５　Ｐａに２時間
保持する。
【００２２】ｂ）１，１，２−トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタンの水素化反応器に、２４０℃及び
３×１０５　Ｐａにおいて１，１，２−トリクロロ−１
，２，２−トリフルオロエタンを０．０１１モル／時間
の速度で、水素を０．０１６モル／時間、ヘリウムを０
．０８モル／時間の速度で供給する。平均滞留時間は４
．８秒であった。
【００２３】１０時間の作業後の、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率は７１
重量％であり、クロロトリフルオロエチレンの選択率は
１４重量％、トリフルオロエチレンの選択率は４２重量
％である。
【００２４】（参考）実施例２：炭素に支持された銅実
施例１に記載されている手順に従って触媒組成物を調製
する。使用する支持体は実施例１に記載されている支持
体である。この場合、触媒組成物は３．５４ｇの炭素を
基剤とする支持体に０．７５ｇの塩化第二銅を含む水溶
液２ｃｍ３　を含浸させることにより調製する。従って
触媒組成物は８．２重量％の銅を含む。
【００２５】この触媒組成物１ｃｍ３　を実施例１と同
様に、同一の反応器中に保持する。反応器に、２４０℃
及び３×１０５　Ｐａにおいて、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンを０．０２２モル
／時間の速度で、水素を０．０３２モル／時間の速度で
供給する。平均滞留時間は４．８秒であった。１０時間
の作業後の、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタンの転化率は１２％であり、クロロトリ
フルオロエチレンの選択率は６０％、トリフルオロエチ
レンの選択率は３％である。２０時間の作業後の転化率
はわずか８％である。
【００２６】実施例３：炭素に支持された銅及びパラジ
ウム 実施例１に記載されている手順に従って触媒組成物を調
製する。使用する支持体は実施例１に記載されている支
持体である。この場合、触媒組成物は４ｇの炭素を基剤
とする支持体を含浸させることにより調製する。支持体
に、まず０．９１ｇの塩化第二銅を含む水溶液２．５ｃ
ｍ３　を含浸させる。次いで支持体に、１０容量％の濃
塩酸及び０．１６ｇの塩化パラジウムを含む水溶液２．
５ｃｍ３　を含浸させる。
【００２７】このようにして調製された触媒組成物は、
触媒組成物の全重量に対して８．４重量％の銅及び１．
９重量％のパラジウムを含む。この触媒組成物１ｃｍ３
　を実施例１と同様に、同一の反応器中に保持する。反
応器に、２４０℃及び３×１０５　Ｐａにおいて１，１
，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを
０．０２２モル／時間の速度で、水素を０．０３２モル
／時間の速度で供給する。平均滞留時間は４．８秒であ
った。
【００２８】１０時間の作業後の、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率は７８
重量％であり、クロロトリフルオロエチレンの選択率は
８７重量％、トリフルオロエチレンの選択率は８重量％
である。
【００２９】実施例４：炭素に支持された銅及びパラジ
ウム 実施例１に記載されている手順に従って触媒組成物を調
製する。使用する支持体は実施例１に記載されている支
持体である。この場合、触媒組成物は３．７６ｇの炭素
を基剤とする支持体を含浸させることにより調製する。 支持体に、まず０．９１ｇの塩化第二銅を含む水溶液２
．５ｃｍ３　を含浸させる。次いで支持体に、１０容量
％の濃塩酸及び０．１６ｇの塩化パラジウムを含む水溶
液２．５ｃｍ３　を含浸させる。
【００３０】このようにして調製された触媒組成物は、
触媒組成物の全重量に対して８．９重量％の銅及び２．
０重量％のパラジウムを含む。この触媒組成物３ｃｍ３
　を実施例１と同様に、同一の反応器中に保持する。反
応器に、２４０℃及び３×１０５　Ｐａにおいて１，１
，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを
０．０２２モル／時間の速度で、水素を０．０８６モル
／時間の速度で供給する。平均滞留時間は４．８秒であ
った。
【００３１】１０時間の作業後の、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率は１０
０重量％であり、クロロトリフルオロエチレンの選択率
は８３重量％、トリフルオロエチレンの選択率は１６重
量％である。３００時間の作業後も、１，１，２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率は９
５重量％であり、クロロトリフルオロエチレン及びトリ
フルオロエチレンの選択率は変化しなかった。
【００３２】実施例５：炭素に支持された銅及び白金実
施例１に記載さている手順に従って触媒組成物を調製す
る。使用する支持体は実施例１に記載されている支持体
である。この場合、触媒組成物は３．６７ｇの炭素を基
剤とする支持体を含浸させることにより調製する。支持
体に、まず０．７６ｇの塩化第二銅を含む水溶液２．５
ｃｍ３　を含浸させる。次いで支持体に、１０容量％の
濃塩酸及び０．１４ｇの塩化白金を含む水溶液２．５ｃ
ｍ３　を含浸させる。
【００３３】このようにして調製された触媒組成物は、
触媒組成物の全重量に対して７．９重量％の銅及び１．
４重量％の白金を含む。この触媒組成物１ｃｍ３　を実
施例１と同様に、同一の反応器中に保持する。反応器に
、２４０℃及び３×１０５　Ｐａにおいて１，１，２−
トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを０．０
２２モル／時間の速度で、水素を０．０３２モル／時間
の速度で供給する。平均滞留時間は４．８秒であった。
【００３４】１０時間の作業後の、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率は９５
重量％であり、クロロトリフルオロエチレンの選択率は
９０重量％、トリフルオロエチレンの選択率は８重量％
である。本発明による実施例３、４及び５の結果を参考
実施例１及び２の結果と比較すると、本発明による方法
及び触媒組成物により提供された１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンの転化率及びクロ
ロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの選
択率が実施的に改良されていることが判る。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　水素及び触媒組成物の存在下で１，１
    ，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを
    気相状態で反応させることによりクロロトリフルオロエ
    チレン及びトリフルオロエチレンを調製する方法におい
    て、前記触媒組成物が、銅及び少くとも一種の元素の周
    期律表の第ＶＩＩＩ族の金属が付着している炭素を基剤
    とする支持体を含むことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】　　前記元素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の
    金属がルテニウム、ロジウム、イリジウム、白金、パラ
    ジウム及びそれらの混合物から選択される請求項１記載
    の方法。
  3. 【請求項３】　　前記元素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の
    金属がイリジウム、白金、パラジウム及びそれらの混合
    物から選択される請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】　　前記元素の周期律表の第ＶＩＩＩ族の
    金属が白金、パラジウム及びそれらの混合物から選択さ
    れる請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】　　前記触媒組成物が、触媒組成物の全重
    量に対して０．０５乃至１０重量％の、元素の周期律表
    の第ＶＩＩＩ族の金属を含む請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】　　前記触媒組成物が、触媒組成物の全重
    量に対して１乃至５重量％の、元素の周期律表の第ＶＩ
    ＩＩ族の金属を含む請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】　　前記触媒組成物が、触媒組成物の全重
    量に対して０．１乃至５０重量％の銅を含む請求項１記
    載の方法。
  8. 【請求項８】　　前記触媒組成物が、触媒組成物の全重
    量に対して１乃至３０重量％の銅を含む請求項７記載の
    方法。
  9. 【請求項９】　　前記使用した水素及び１，１，２−ト
    リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン間の容量比
    が１乃至７である請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　水素の存在下で１，１，２−トリク
    ロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを気相状態で反
    応させることによりクロロトリフルオロエチレン及びト
    リフルオロエチレンを調製するための触媒組成物におい
    て、銅及び少くとも一種の元素の周期律表の第ＶＩＩＩ
    族の金属が付着している炭素を基剤とする支持体を含む
    ことを特徴とする触媒組成物。
JP4012278A 1991-01-25 1992-01-27 １，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを出発物質としてクロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンを調製する方法及びこの方法に用いられる触媒組成物 Pending JPH04321634A (ja)

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BE9100066A BE1005238A3 (fr) 1991-01-25 1991-01-25 Procede pour la preparation de chlorotrifluoroethylene et de trifluoroethylene au depart de 1,1,2-trichloro-1,1,2-trifluoroethane et composition catalytique utilisee dans ce procede.
BE09100066 1991-01-25

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JP (1) JPH04321634A (ja)
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AT (1) ATE158270T1 (ja)
BE (1) BE1005238A3 (ja)
CA (1) CA2060036A1 (ja)
DE (1) DE69222196T2 (ja)
ES (1) ES2109305T3 (ja)
IE (1) IE920214A1 (ja)
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