JPH09100204A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JPH09100204A JPH09100204A JP27841795A JP27841795A JPH09100204A JP H09100204 A JPH09100204 A JP H09100204A JP 27841795 A JP27841795 A JP 27841795A JP 27841795 A JP27841795 A JP 27841795A JP H09100204 A JPH09100204 A JP H09100204A
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- antibacterial
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特定の有機リン酸エステル金属塩を含有して
なる抗菌剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される有機リン酸
エステル金属塩からなる。 【化１】
なる抗菌剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される有機リン酸
エステル金属塩からなる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の有機リン酸
エステル金属塩からなる抗菌剤に関し、詳しくは、芳香
族環状リン酸エステルの銀または銅塩からなる抗菌剤に
関する。
エステル金属塩からなる抗菌剤に関し、詳しくは、芳香
族環状リン酸エステルの銀または銅塩からなる抗菌剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】台所、浴室、洗面台等の多湿
な場所では、容易に細菌や黴が繁殖して不衛生となる。
特に、近年は住宅の気密性が高く、暖房が普及している
ため、細菌や黴が容易に繁殖してアトピー性皮膚疾患や
その他のアレルギー症状の原因になっている。また、病
院等の医療設備においてはより危険な細菌類の繁殖が予
想されるため、衛生的な環境を得るうえで、抗菌抗黴剤
に対する要求はより重い。
な場所では、容易に細菌や黴が繁殖して不衛生となる。
特に、近年は住宅の気密性が高く、暖房が普及している
ため、細菌や黴が容易に繁殖してアトピー性皮膚疾患や
その他のアレルギー症状の原因になっている。また、病
院等の医療設備においてはより危険な細菌類の繁殖が予
想されるため、衛生的な環境を得るうえで、抗菌抗黴剤
に対する要求はより重い。
【０００３】抗菌作用を有する化合物としては、銀や銅
などの特定の金属に抗菌作用があることが古くから知ら
れており、これら金属の抗菌作用が金属表面から溶け出
す微量のイオンであることも知られている。これら金属
イオンを効果的に利用するために、特開平３−１４５４
１１号公報などにはゼオライトなどの粘度鉱物中のナト
リウムイオンなどと金属を置換したものが提案されてい
る。また、無機の銀塩としては特開平３−８３９０５号
公報に、銀の特殊なリン酸塩系化合物が提案され、改善
された抗菌性を示している。しかし、これら無機系抗菌
剤による抗菌作用はいまだ満足のいくものではなかっ
た。また、より優れた抗菌作用を有する化合物として、
フェノール、ハロゲンや硫黄を含有する有機化合物等が
知られている。しかし、これら有機化合物は抗菌性には
優れるものの、無機系抗菌剤に比べて耐熱性に乏しいた
めに、樹脂などに練混む際に分解して効力を失うばかり
でなく臭気の発生や樹脂の物性低下等の好ましくない作
用を示して、用途が制限されていた。
などの特定の金属に抗菌作用があることが古くから知ら
れており、これら金属の抗菌作用が金属表面から溶け出
す微量のイオンであることも知られている。これら金属
イオンを効果的に利用するために、特開平３−１４５４
１１号公報などにはゼオライトなどの粘度鉱物中のナト
リウムイオンなどと金属を置換したものが提案されてい
る。また、無機の銀塩としては特開平３−８３９０５号
公報に、銀の特殊なリン酸塩系化合物が提案され、改善
された抗菌性を示している。しかし、これら無機系抗菌
剤による抗菌作用はいまだ満足のいくものではなかっ
た。また、より優れた抗菌作用を有する化合物として、
フェノール、ハロゲンや硫黄を含有する有機化合物等が
知られている。しかし、これら有機化合物は抗菌性には
優れるものの、無機系抗菌剤に比べて耐熱性に乏しいた
めに、樹脂などに練混む際に分解して効力を失うばかり
でなく臭気の発生や樹脂の物性低下等の好ましくない作
用を示して、用途が制限されていた。
【０００４】また、本発明の化合物のうち銀塩は、記録
材料用の顕色剤および保存性改良剤として優れること
が、特開平６−１３５１３１号公報に提案されているも
のの、抗菌剤としての効果については、なんら示唆され
てい。さらに、特開昭５８−１７３６号公報には、芳香
族環状リン酸エステル金属塩が結晶性樹脂の造核剤とし
て優れることが示されているが、金属種の例示において
銀や銅は記載されておらず、まして銀や銅塩が抗菌剤と
して顕著な効果を有することについては、なんら示唆さ
れてない。
材料用の顕色剤および保存性改良剤として優れること
が、特開平６−１３５１３１号公報に提案されているも
のの、抗菌剤としての効果については、なんら示唆され
てい。さらに、特開昭５８−１７３６号公報には、芳香
族環状リン酸エステル金属塩が結晶性樹脂の造核剤とし
て優れることが示されているが、金属種の例示において
銀や銅は記載されておらず、まして銀や銅塩が抗菌剤と
して顕著な効果を有することについては、なんら示唆さ
れてない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表される芳香族環状リン酸エステルの銀または銅の塩が
優れた抗菌性を示すことを見出した。
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表される芳香族環状リン酸エステルの銀または銅の塩が
優れた抗菌性を示すことを見出した。
【０００６】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）で表
される有機リン酸エステル金属塩をからなる抗菌剤を提
供するものである。また、前記抗菌剤からなる高分子材
料用抗菌剤を提供するものである。以下、本発明を詳細
に説明する。
される有機リン酸エステル金属塩をからなる抗菌剤を提
供するものである。また、前記抗菌剤からなる高分子材
料用抗菌剤を提供するものである。以下、本発明を詳細
に説明する。
【０００７】
【化２】
【０００８】本発明で使用できる上記一般式（Ｉ）中の
Ｒ2で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブ
チル、アミル、第三アミルが挙げられる。
Ｒ2で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブ
チル、アミル、第三アミルが挙げられる。
【０００９】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、よ
り具体的には、以下の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５が挙げ
られる。
り具体的には、以下の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５が挙げ
られる。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】本発明に用いる芳香族環状リン酸エステル
金属塩の合成方法としては、特に限定されるものではな
く、例えば、造核剤として公知のナトリウム−２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホス
フェートのアルコール溶液に硝酸銀水溶液を攪拌下滴下
して、塩交換により容易に得られる。
金属塩の合成方法としては、特に限定されるものではな
く、例えば、造核剤として公知のナトリウム−２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホス
フェートのアルコール溶液に硝酸銀水溶液を攪拌下滴下
して、塩交換により容易に得られる。
【００１６】本発明の抗菌剤は、種々の対象に適用する
ことが可能であり、適用方法もスプレーによる塗布や含
浸などの通常採用される方法をそのまま用いることがで
きる。しかし、本発明の抗菌剤は耐熱性に優れるため、
樹脂に高温で練混される用途において特に有用である。
本発明の抗菌剤を樹脂に適用する場合には、樹脂１００
重量部に対して０．００１〜５重量部が好ましく、０．
００５〜３重量部がより好ましい。０．００１重量部以
下では十分な抗菌効果は得られず、５重量部以上用いて
も効果はあまり向上せずに、経済的に不利になる。
ことが可能であり、適用方法もスプレーによる塗布や含
浸などの通常採用される方法をそのまま用いることがで
きる。しかし、本発明の抗菌剤は耐熱性に優れるため、
樹脂に高温で練混される用途において特に有用である。
本発明の抗菌剤を樹脂に適用する場合には、樹脂１００
重量部に対して０．００１〜５重量部が好ましく、０．
００５〜３重量部がより好ましい。０．００１重量部以
下では十分な抗菌効果は得られず、５重量部以上用いて
も効果はあまり向上せずに、経済的に不利になる。
【００１７】本発明の抗菌剤により抗菌性を付与される
樹脂としては、例えば、高密度、低密度または直鎖状低
密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、
ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体ま
たはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピ
レン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリ
エチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデ
ン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化
ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体、塩化ビニル
−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹
脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−メチル
スチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェ
ニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、ア
クリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、
ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメ
チルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテ
レフタレート及びポリテトラメチレンテレフタレート等
の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等の
ポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポ
リウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合成樹脂及びこ
れらのブレンド物、またはフェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリカステル
樹脂等の熱硬化性樹脂をあげることができる。更に、イ
ソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム
等のエラストマーであってもよい。
樹脂としては、例えば、高密度、低密度または直鎖状低
密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、
ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体ま
たはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピ
レン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリ
エチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデ
ン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化
ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体、塩化ビニル
−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹
脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−メチル
スチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェ
ニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、ア
クリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、
ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメ
チルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテ
レフタレート及びポリテトラメチレンテレフタレート等
の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等の
ポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポ
リウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合成樹脂及びこ
れらのブレンド物、またはフェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリカステル
樹脂等の熱硬化性樹脂をあげることができる。更に、イ
ソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム
等のエラストマーであってもよい。
【００１８】これら本発明の抗菌剤により抗菌性を付与
された樹脂は、作業着、医療用着衣、医療用寝具、スポ
ーツ着、カーテン、カーペット、エアーフィルター、魚
網、包帯、下着類などの繊維類、食品包装フィルム、医
療用フィルム、合成皮革などのフィルム・シート状物、
滅菌装置などの成形品、さらに抗菌性塗料などにも用い
ることができる。
された樹脂は、作業着、医療用着衣、医療用寝具、スポ
ーツ着、カーテン、カーペット、エアーフィルター、魚
網、包帯、下着類などの繊維類、食品包装フィルム、医
療用フィルム、合成皮革などのフィルム・シート状物、
滅菌装置などの成形品、さらに抗菌性塗料などにも用い
ることができる。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明の抗菌剤の抗菌効果につい
て以下に示す。ただし、この実施例により本発明の抗菌
剤の用途や適用方法はなんら制限されるものではない。
て以下に示す。ただし、この実施例により本発明の抗菌
剤の用途や適用方法はなんら制限されるものではない。
【００２０】（合成例）ナトリウム−２，２’−メチレ
ンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスフェート
１０．２ｇ（０．０２モル）をメタノール４０ｍｌに溶
解して、攪拌下硝酸銀３．４５ｇ（０．０２モル）を水
７ｍｌに溶解した水溶液を室温で滴下した。水２５０ｍ
ｌを加えながら攪拌を続け２時間後、沈澱をろ過して白
色粉末１１．６ｇ（収率９８％）を得た。得られた粉末
は、示差熱分析により融点を示さず、３５０℃で分解し
た。
ンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスフェート
１０．２ｇ（０．０２モル）をメタノール４０ｍｌに溶
解して、攪拌下硝酸銀３．４５ｇ（０．０２モル）を水
７ｍｌに溶解した水溶液を室温で滴下した。水２５０ｍ
ｌを加えながら攪拌を続け２時間後、沈澱をろ過して白
色粉末１１．６ｇ（収率９８％）を得た。得られた粉末
は、示差熱分析により融点を示さず、３５０℃で分解し
た。
【００２１】（実施例）ポリプロピレン（出光石油化学
（株）製：Ｈ−７００）１００重量部に、テトラキス
〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタン０．１重量部、
トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト
０．１重量部、カルシウムステアレート０．１重量部お
よび表−１記載の抗菌剤を表−１に示す重量部添加して
２２０℃で押し出してペレットを作製し、次いで２２０
℃で射出成形して厚さ１ｍｍの試験片を得た。得られた
試験片について下記の抗菌性試験および抗黴性試験を行
なった。
（株）製：Ｈ−７００）１００重量部に、テトラキス
〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタン０．１重量部、
トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト
０．１重量部、カルシウムステアレート０．１重量部お
よび表−１記載の抗菌剤を表−１に示す重量部添加して
２２０℃で押し出してペレットを作製し、次いで２２０
℃で射出成形して厚さ１ｍｍの試験片を得た。得られた
試験片について下記の抗菌性試験および抗黴性試験を行
なった。
【００２２】（抗菌性試験）供試菌としてグラム陰性か
ん菌として大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ）、およびグラム陽性球菌として黄色ブドウ球菌（Ｓ
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）を用い、
各々１０7個／ｍｌに滅菌水で希釈したものを１／１０
００ニュートリエントブロスで１００倍に希釈して試験
液とした。この試験液０．２ｍｌを試験片上に滴下し、
ポリエチレンフィルムでラップして３５℃で２４時間後
に滅菌生理食塩水１．８ｍｌで洗い出し、液の残生菌数
により抗菌性を評価した。結果を表−１に示す。
ん菌として大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ）、およびグラム陽性球菌として黄色ブドウ球菌（Ｓ
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）を用い、
各々１０7個／ｍｌに滅菌水で希釈したものを１／１０
００ニュートリエントブロスで１００倍に希釈して試験
液とした。この試験液０．２ｍｌを試験片上に滴下し、
ポリエチレンフィルムでラップして３５℃で２４時間後
に滅菌生理食塩水１．８ｍｌで洗い出し、液の残生菌数
により抗菌性を評価した。結果を表−１に示す。
【００２３】抗黴性試験 供試菌としてアスペルギルス ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ペニシリウム シトリナム
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｉｕｍ）、ク
ラドスポリウム クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、リ
ゾープス ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏ
ｌｏｎｉｆｅｒ）、ケトミウム グロポスム（Ｃｈａｅ
ｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）の５種類を用いてＪ
ＩＳ Ｚ−２９１１に準拠して黴抵抗性試験を行なっ
た。前記５種類の混合胞子懸濁液を調製し、０．５ｍｌ
を３０ｍｍ×３０ｍｍの試験片にかけた。供試温度２８
±２℃、湿度９５〜９９％ＲＨ、試験期間２８日で黴の
繁殖の有無を目視により、黴の繁殖は認められない場合
を「−」、僅かに黴の繁殖が認められた場合を「±」、
試験片の表面の１／３に黴の繁殖が認められた場合を
「＋」として評価を行なった。結果を表−１に示す。
ｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ペニシリウム シトリナム
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｉｕｍ）、ク
ラドスポリウム クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、リ
ゾープス ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏ
ｌｏｎｉｆｅｒ）、ケトミウム グロポスム（Ｃｈａｅ
ｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）の５種類を用いてＪ
ＩＳ Ｚ−２９１１に準拠して黴抵抗性試験を行なっ
た。前記５種類の混合胞子懸濁液を調製し、０．５ｍｌ
を３０ｍｍ×３０ｍｍの試験片にかけた。供試温度２８
±２℃、湿度９５〜９９％ＲＨ、試験期間２８日で黴の
繁殖の有無を目視により、黴の繁殖は認められない場合
を「−」、僅かに黴の繁殖が認められた場合を「±」、
試験片の表面の１／３に黴の繁殖が認められた場合を
「＋」として評価を行なった。結果を表−１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】上記実施例と比較例の結果から、本発明
の抗菌剤である芳香族環状リン酸エステルの特定の金属
塩を樹脂に対して用いると、グラム陽性、グラム陰性菌
に対し優れた抗菌性を付与できると共に、優れた抗黴性
を発揮することが分かる。
の抗菌剤である芳香族環状リン酸エステルの特定の金属
塩を樹脂に対して用いると、グラム陽性、グラム陰性菌
に対し優れた抗菌性を付与できると共に、優れた抗黴性
を発揮することが分かる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される有機リン酸
エステル金属塩からなる抗菌剤。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の抗菌剤からなる高分子材
料用抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27841795A JPH09100204A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27841795A JPH09100204A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100204A true JPH09100204A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17597057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27841795A Pending JPH09100204A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100204A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11116822A (ja) * | 1997-10-21 | 1999-04-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | 抗菌性不織布 |
| JPH11335504A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水性樹脂組成物 |
| JP2002302535A (ja) * | 2001-04-06 | 2002-10-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 床用抗菌性エポキシ樹脂組成物 |
-
1995
- 1995-10-02 JP JP27841795A patent/JPH09100204A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11116822A (ja) * | 1997-10-21 | 1999-04-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | 抗菌性不織布 |
| JPH11335504A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水性樹脂組成物 |
| JP2002302535A (ja) * | 2001-04-06 | 2002-10-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 床用抗菌性エポキシ樹脂組成物 |
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