JPH089651B2 - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents
紫外線硬化性組成物Info
- Publication number
- JPH089651B2 JPH089651B2 JP32571889A JP32571889A JPH089651B2 JP H089651 B2 JPH089651 B2 JP H089651B2 JP 32571889 A JP32571889 A JP 32571889A JP 32571889 A JP32571889 A JP 32571889A JP H089651 B2 JPH089651 B2 JP H089651B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- compound
- hydroxyl group
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は少なくとも１個の水酸基を有する（メタ）ア
クリレートとエステル結合したテトラヒドロフタール酸
骨核を有する化合物を含む紫外線硬化性組成物に関し、
特に塗料、接着剤、封止剤等に有用な空気中の酸素の存
在でも容易に硬化可能な紫外線硬化性組成物に関する。
クリレートとエステル結合したテトラヒドロフタール酸
骨核を有する化合物を含む紫外線硬化性組成物に関し、
特に塗料、接着剤、封止剤等に有用な空気中の酸素の存
在でも容易に硬化可能な紫外線硬化性組成物に関する。
従来の技術 塗料、封止剤や接着剤として紫外線硬化性樹脂が広く
使用されている。これらの樹脂としては例えばアクリロ
イル基又はメタクリロイル基を１個ないし複数個もつ分
子量数百〜数千の不飽和オリゴマーであるアクリル系プ
レポリマーと多官能（メタ）アクリレートモノマー，
（メタ）アクリレート基を有する単官能モノマー及び光
開始剤の混合組成物が用いられ、必要に応じてスチレ
ン、アリルエステルの重合性モノマー、顔料、フィラ
ー、消泡剤等を含むものが用いられている。
使用されている。これらの樹脂としては例えばアクリロ
イル基又はメタクリロイル基を１個ないし複数個もつ分
子量数百〜数千の不飽和オリゴマーであるアクリル系プ
レポリマーと多官能（メタ）アクリレートモノマー，
（メタ）アクリレート基を有する単官能モノマー及び光
開始剤の混合組成物が用いられ、必要に応じてスチレ
ン、アリルエステルの重合性モノマー、顔料、フィラ
ー、消泡剤等を含むものが用いられている。
アクリル系プレポリマーとしてはエポキシ化合物と
（メタ）アクリレートのエステルで水酸基を有するエポ
キシ（メタ）アクリレート、主鎖をポリエステルとする
ポリエステル（メタ）アクリレート、主鎖をポリブタジ
エンとするポリブタジエン（メタ）アクリレート、主鎖
をウレタン樹脂とするウレタン（メタ）アクリレート等
がある。
（メタ）アクリレートのエステルで水酸基を有するエポ
キシ（メタ）アクリレート、主鎖をポリエステルとする
ポリエステル（メタ）アクリレート、主鎖をポリブタジ
エンとするポリブタジエン（メタ）アクリレート、主鎖
をウレタン樹脂とするウレタン（メタ）アクリレート等
がある。
これらの混合組成物から成る紫外線硬化性の樹脂組成
物は、数秒ないし数十秒の紫外線照射により、硬化可能
なため、塗料、接着剤、封止剤、またはフォトレジスト
として広く使用されている。
物は、数秒ないし数十秒の紫外線照射により、硬化可能
なため、塗料、接着剤、封止剤、またはフォトレジスト
として広く使用されている。
しかし、紫外線硬化は空気中の酸素の影響を受け易
く、紫外線の強度が弱い場合には、樹脂表面が未硬化で
粘着性が残る欠点がある。
く、紫外線の強度が弱い場合には、樹脂表面が未硬化で
粘着性が残る欠点がある。
更に、立体物や塗装や、内部に空げきのある部品等
は、紫外線照射用ランプからの光が届かないので未硬化
のまま残ってしまう。
は、紫外線照射用ランプからの光が届かないので未硬化
のまま残ってしまう。
そこで近年は、光と熱硬化の併用が行なわれるように
なった。その方法としては、紫外線硬化性樹脂に有機過
酸化物を加えたり、熱硬化型のエポキシ樹脂を添加する
ものである。前者は、熱でラジカル重合を進めるもの
で、硬化機構は光の場合と同じであり、酸素が存在すれ
ばやはり硬化は進まない。後者は、エポキシ樹脂の硬化
により、表面からの酸素の侵入を防ぎ、しかる後、ラジ
カル重合を進めるものである。しかし、後者は可使用時
間（ポットライフ）が短い等の欠点を有する。
なった。その方法としては、紫外線硬化性樹脂に有機過
酸化物を加えたり、熱硬化型のエポキシ樹脂を添加する
ものである。前者は、熱でラジカル重合を進めるもの
で、硬化機構は光の場合と同じであり、酸素が存在すれ
ばやはり硬化は進まない。後者は、エポキシ樹脂の硬化
により、表面からの酸素の侵入を防ぎ、しかる後、ラジ
カル重合を進めるものである。しかし、後者は可使用時
間（ポットライフ）が短い等の欠点を有する。
更に、酸素の影響を除くため、窒素ガス中で紫外線照
射する方法、紫外線照射面のエネルギー密度を高める方
法等も考えられるが、経費が高くなったり、品質の劣化
を生じたりするので適当でない。
射する方法、紫外線照射面のエネルギー密度を高める方
法等も考えられるが、経費が高くなったり、品質の劣化
を生じたりするので適当でない。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、このような問題点を解決すべく検討を
重ねた結果、本発明に到達した。
重ねた結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は少なくとも１個の水酸基を有する
（メタ）アクリレートとエステル結合により結合された
テトラヒドロフタール酸骨核を有する化合物と光重合開
始剤、有機過酸化物及び金属石けん系硬化剤を主成分と
する紫外線硬化性樹脂組成物である。
（メタ）アクリレートとエステル結合により結合された
テトラヒドロフタール酸骨核を有する化合物と光重合開
始剤、有機過酸化物及び金属石けん系硬化剤を主成分と
する紫外線硬化性樹脂組成物である。
本明細書で（メア）アクリレートとはアクリレート及
びメタクリレートを総称し、（メタ）アクリロイル基と
はアクリロイル基及びメタアクリロイル基を総称する。
びメタクリレートを総称し、（メタ）アクリロイル基と
はアクリロイル基及びメタアクリロイル基を総称する。
本発明の組成物の重要な成分である少なくとも１個の
水酸基を有する（メタ）アクリレートとエステル結合し
たテトラヒドロフタール酸骨核を有する化合物とはテト
ラヒドロフタール酸（テトラヒドロ無水フタール酸であ
ってもよい）化合物と少なくとも１個の水酸基を有する
（メタ）アクリレートがエステル結合したもので、その
分子内に（メタ）アクリロイル基とテトラヒドロフター
ル酸の分子骨核の両方を有する化合物である。テトラヒ
ドロフタール酸化合物としては好ましくはテトラヒドロ
無水フタール酸、メチル・テトラヒドロ無水フタール
酸、テトラヒドロフタール酸、メチルテトラヒドロフタ
ール酸の他にエンドメチレンテトラヒドロフタール酸、
エンドメチレンテトラヒドロ酸フタール酸等も使用され
る。
水酸基を有する（メタ）アクリレートとエステル結合し
たテトラヒドロフタール酸骨核を有する化合物とはテト
ラヒドロフタール酸（テトラヒドロ無水フタール酸であ
ってもよい）化合物と少なくとも１個の水酸基を有する
（メタ）アクリレートがエステル結合したもので、その
分子内に（メタ）アクリロイル基とテトラヒドロフター
ル酸の分子骨核の両方を有する化合物である。テトラヒ
ドロフタール酸化合物としては好ましくはテトラヒドロ
無水フタール酸、メチル・テトラヒドロ無水フタール
酸、テトラヒドロフタール酸、メチルテトラヒドロフタ
ール酸の他にエンドメチレンテトラヒドロフタール酸、
エンドメチレンテトラヒドロ酸フタール酸等も使用され
る。
少なくとも１個の水酸基を有する（メタ）アクリレー
トは好ましくは（メタ）アクリル酸と２個以上の水酸基
をもつアルコールやエポキシ化合物とのエステル反応に
より得られる。これらのアルコールとしては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、ポリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、水添ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、など分子内に２個
の水酸基を有するジオール類、グリセリン、トリメチロ
ールプロパンなどの３価のアルコール、ペンタエリスリ
トールなど４価のアルコールがある。エポキシ化合物と
しては、ビスフェノールＡエポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＦエポキシ樹脂、脂環系エポキシ樹脂、エチレンオキ
サイド、グリシドールなどがあげられる。この他、エス
テル結合やウレタン結合を介在し、末端に水酸基又はエ
ポキシ基を有する化合物も含まれる。
トは好ましくは（メタ）アクリル酸と２個以上の水酸基
をもつアルコールやエポキシ化合物とのエステル反応に
より得られる。これらのアルコールとしては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、ポリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、水添ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、など分子内に２個
の水酸基を有するジオール類、グリセリン、トリメチロ
ールプロパンなどの３価のアルコール、ペンタエリスリ
トールなど４価のアルコールがある。エポキシ化合物と
しては、ビスフェノールＡエポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＦエポキシ樹脂、脂環系エポキシ樹脂、エチレンオキ
サイド、グリシドールなどがあげられる。この他、エス
テル結合やウレタン結合を介在し、末端に水酸基又はエ
ポキシ基を有する化合物も含まれる。
これらの（メタ）アクリレートとしては次のものが好
ましく使用される。アルコールとのエステル化合物とし
ては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡモノ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＳモノ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノールＦモノ（メタ）アクリレート、水
添ビスフェノールＡモノ（メタ））アクリレート等の１
個の水酸基を有する（メタ）アクリレート、グリセリン
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトール（メタ）アク
リレートなど１ないし２個の水酸基を有するモノ、ジ、
またはトリアクリレートがあり、エポキシ化合物とのエ
ステル化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂を始めとする（メタ）アクリレートであるエポキシ
（メタ）アクリレートがあり、この他、末端に水酸基を
有するウレタンプレポリマー、ポリエステルプレポリマ
ーの（メタ）アクリレートが例示される。
ましく使用される。アルコールとのエステル化合物とし
ては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡモノ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＳモノ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノールＦモノ（メタ）アクリレート、水
添ビスフェノールＡモノ（メタ））アクリレート等の１
個の水酸基を有する（メタ）アクリレート、グリセリン
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトール（メタ）アク
リレートなど１ないし２個の水酸基を有するモノ、ジ、
またはトリアクリレートがあり、エポキシ化合物とのエ
ステル化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂を始めとする（メタ）アクリレートであるエポキシ
（メタ）アクリレートがあり、この他、末端に水酸基を
有するウレタンプレポリマー、ポリエステルプレポリマ
ーの（メタ）アクリレートが例示される。
本発明の少なくとも１個の水酸基を有する（メタ）ア
クリレートとエステル結合したテトラヒドロフタール酸
骨核を有する化合物は上述のテトラヒドロフタール酸も
しくはテトラヒドロ無水フタール酸化合物と少なくとも
１個の水酸基を有する（メタ）アクリレートをエステル
化反応させて得られる。少なくとも１個の水酸基を有す
る（メタ）アクリレートの水酸基はすべてエステル化さ
れてもよいし、一部の水酸基のみがエステル化されても
よい。
クリレートとエステル結合したテトラヒドロフタール酸
骨核を有する化合物は上述のテトラヒドロフタール酸も
しくはテトラヒドロ無水フタール酸化合物と少なくとも
１個の水酸基を有する（メタ）アクリレートをエステル
化反応させて得られる。少なくとも１個の水酸基を有す
る（メタ）アクリレートの水酸基はすべてエステル化さ
れてもよいし、一部の水酸基のみがエステル化されても
よい。
本発明における光重合開始剤としてはベンゾイン、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾフェノン、ジメチルベ
ンジルケタール、２−エチルアントラキノン、ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン，ジフェニルサルファ
イド等が単独又は混合して使用される。
ンゾインエチルエーテル、ベンゾフェノン、ジメチルベ
ンジルケタール、２−エチルアントラキノン、ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン，ジフェニルサルファ
イド等が単独又は混合して使用される。
有機過酸化物としては好ましくは1,1−ジターシャリ
ブチルパーオキシ3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ン、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド、ターシャリブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジクミルパーオキサイド等が用いられる。
ブチルパーオキシ3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ン、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド、ターシャリブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジクミルパーオキサイド等が用いられる。
また、金属石けん系硬化促進剤としてはナフテン酸の
金属塩例えばナフテン酸コバルト、マンガン、銅、バリ
ウム、亜鉛、ジルコニウム塩が好ましく使用される。
金属塩例えばナフテン酸コバルト、マンガン、銅、バリ
ウム、亜鉛、ジルコニウム塩が好ましく使用される。
本発明の組成物において、これらの使用量は少なくと
も１個の水酸基を有する（メタ）アクリレートとエステ
ル結合したテトラヒドロフタール酸骨核を有する化合物
100重量部に対し光重合開始剤１〜５重量部、有機過酸
化物１〜２重量部、硬化促進剤0.1〜1.0重量部の割合が
好ましい。
も１個の水酸基を有する（メタ）アクリレートとエステ
ル結合したテトラヒドロフタール酸骨核を有する化合物
100重量部に対し光重合開始剤１〜５重量部、有機過酸
化物１〜２重量部、硬化促進剤0.1〜1.0重量部の割合が
好ましい。
更にトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エポキ
シ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレー
ト類、スチレン、メタクリル酸メチル等の単官能モノマ
ーを必要に応じて加えることができるが、前記テトラヒ
ドロフタール酸骨核を有する化合物は重合性化合物全体
の少なくとも10重量％、好ましくは30重量％以上、更に
好ましくは50重量％以上を占めることが必要である。
ト、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エポキ
シ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレー
ト類、スチレン、メタクリル酸メチル等の単官能モノマ
ーを必要に応じて加えることができるが、前記テトラヒ
ドロフタール酸骨核を有する化合物は重合性化合物全体
の少なくとも10重量％、好ましくは30重量％以上、更に
好ましくは50重量％以上を占めることが必要である。
また、その用途に応じて種々の添加剤例えばフィラ
ー、顔料、消泡剤、難燃剤等を添加することができる。
ー、顔料、消泡剤、難燃剤等を添加することができる。
本発明の上述のテトラヒドロフタール酸骨核を有する
化合物を含む紫外線硬化組成物は空気中の酸素の存在で
も充分紫外線照射によりあるいは加熱により容易に重合
硬化する。この理由は明らかでないが空気酸化によるハ
イドロパーオキサイドの生成や酸素架橋により酸素が消
費されるためと推定される。本発明の組成物は紫外線と
熱のどちらのエネルギーによっても硬化し得る。従って
紫外線照射のみで表面を充分硬化することが可能であ
り、また弱い紫外線を照射して表面にベタツキが残る状
態のまま加熱することにより表面をタックフリーに硬化
することもできる。
化合物を含む紫外線硬化組成物は空気中の酸素の存在で
も充分紫外線照射によりあるいは加熱により容易に重合
硬化する。この理由は明らかでないが空気酸化によるハ
イドロパーオキサイドの生成や酸素架橋により酸素が消
費されるためと推定される。本発明の組成物は紫外線と
熱のどちらのエネルギーによっても硬化し得る。従って
紫外線照射のみで表面を充分硬化することが可能であ
り、また弱い紫外線を照射して表面にベタツキが残る状
態のまま加熱することにより表面をタックフリーに硬化
することもできる。
紫外線の光源としては通常200〜400mμの波長の紫外
線が使用され、光源としはてはメタルハライドランプ、
キセノンランプ、高圧水銀ランプが用いられ、硬化時間
は数秒から数分が一般的で常温で照射が可能である。本
発明の紫外線硬化性組成物を使用する場合、不活性ガス
による置換は不必要である。熱硬化を伴う場合には、10
0〜130℃、0.5〜１時間が好ましい。
線が使用され、光源としはてはメタルハライドランプ、
キセノンランプ、高圧水銀ランプが用いられ、硬化時間
は数秒から数分が一般的で常温で照射が可能である。本
発明の紫外線硬化性組成物を使用する場合、不活性ガス
による置換は不必要である。熱硬化を伴う場合には、10
0〜130℃、0.5〜１時間が好ましい。
発明の効果 本発明の紫外線硬化性組成物は少なくとも１個の水酸
基を有する（メタ）アクリレートとエステル結合したテ
トラヒドロフタール酸骨核を有する化合物の様な特殊な
重合硬化性化合物を含むため、空気中の酸素の存在する
表面でも容易に紫外線により硬化が可能であり不活性気
体の置換が不必要となる。又有機過酸化物を含むため、
充分な紫外線照射の困難な立体物を塗装する場合や、紫
外線照射の不可能な物体内部を塗装する場合にも、加熱
を併用することにより充分な硬化を進めることができ
る。このため、表面から内部迄完全に硬化可能でタック
フリーな表面をもつすぐれた塗装、接着剤、封止剤等に
使用することができる。
基を有する（メタ）アクリレートとエステル結合したテ
トラヒドロフタール酸骨核を有する化合物の様な特殊な
重合硬化性化合物を含むため、空気中の酸素の存在する
表面でも容易に紫外線により硬化が可能であり不活性気
体の置換が不必要となる。又有機過酸化物を含むため、
充分な紫外線照射の困難な立体物を塗装する場合や、紫
外線照射の不可能な物体内部を塗装する場合にも、加熱
を併用することにより充分な硬化を進めることができ
る。このため、表面から内部迄完全に硬化可能でタック
フリーな表面をもつすぐれた塗装、接着剤、封止剤等に
使用することができる。
実施例１ 冷却管と温度計をつけた３口フラスコに、エポキシジ
アクリレート（ビスフェノールＡ型のエポキシ当量190
のエポキシ化合物にアクリル酸を反応させた構造をも
つ）を200g取りこれにメチルテトラヒドロ無水フタル酸
を62g（エポキシアクリレートの水酸基に対して0.3モル
当量）加え、80℃にて５時間撹拌し反応した。この反応
生成物を用いて下記の組成物を得た。
アクリレート（ビスフェノールＡ型のエポキシ当量190
のエポキシ化合物にアクリル酸を反応させた構造をも
つ）を200g取りこれにメチルテトラヒドロ無水フタル酸
を62g（エポキシアクリレートの水酸基に対して0.3モル
当量）加え、80℃にて５時間撹拌し反応した。この反応
生成物を用いて下記の組成物を得た。
反応生成物 131g トリメチロールプロパントリアクリレート 20g スチレン 30g トリゴノックス29B−75 2g （1,1−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ3,3,5−トリメチルシ
クロヘキサン．化薬ヌーリー製） ナフテン酸コバルト 0.001g ベンジルジメチルケタール 2g 実施例２ 実施例１と同様の反応器を用い、ヘキサメチレンジグ
リシジルエーテルジアクリレートを200g取り、これにテ
トラヒドロ無水フタル酸82g（水酸基に対し、0.5モル当
量）を加え、80℃にて５時間撹拌し、反応した。この反
応生成物を用いて下記の組成物を得た。
クロヘキサン．化薬ヌーリー製） ナフテン酸コバルト 0.001g ベンジルジメチルケタール 2g 実施例２ 実施例１と同様の反応器を用い、ヘキサメチレンジグ
リシジルエーテルジアクリレートを200g取り、これにテ
トラヒドロ無水フタル酸82g（水酸基に対し、0.5モル当
量）を加え、80℃にて５時間撹拌し、反応した。この反
応生成物を用いて下記の組成物を得た。
反応生成物 140g ヘキサンジオールジアクリレート 20g スチレン 30g トリゴノックス29B75 2g ナフテン酸コバルト 0.001g ベンゾインエチルエーテル 2g 実施例３ 実施例１と同様の反応器を用い、２−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレートを100g取り、これにメチルテトラヒ
ドロ無水フタル酸115g（水酸基に対し、0.8モル当量）
を加え、80℃にて５時間撹拌し、反応した。この反応生
成物を用いて下記の組成物を得た。
ルメタアクリレートを100g取り、これにメチルテトラヒ
ドロ無水フタル酸115g（水酸基に対し、0.8モル当量）
を加え、80℃にて５時間撹拌し、反応した。この反応生
成物を用いて下記の組成物を得た。
反応生成物 200g Ｒ−130 （日本化薬（株）製エポキシアクリレート） 100g ヘキサンジオールジアクリレート 50g トリゴノックス29B−75 2g ナフテン酸コバルト 0.001g ベンジルジメチルケタール 2g 比較例１ 次の組成物を作成した。
エポキシアクリレート（実施例１と同じ） 100g トリメチロールプロパントリアクリレート 20g スチレン 30g トリゴノックス29B−75 2g ナフテン酸コバルト 0.001g ベンジルジメチルケタール 2g 実施例４ 以上、実施例1,2,3と比較例について、表面硬化性の
テストを行った。
テストを行った。
空気中においてガラス板にバーコーターを用いてそれ
ぞれ配合物を200μｍの厚さに塗布する。出力4Kw、80w/
cmのメタルハライドランプ付紫外線照射機にて１秒間紫
外線を照射する。この照射量ではいずれの配合物も表面
は充分に硬化しておらずベタツキが残っている。これを
110℃にて30分間加熱した場合の硬化状態を指触テスト
にて調べた。指触テストはアセトンで洗浄した指を硬化
した試料表面に触れさせて、粘着性の有無を確かめるこ
とにより行った。
ぞれ配合物を200μｍの厚さに塗布する。出力4Kw、80w/
cmのメタルハライドランプ付紫外線照射機にて１秒間紫
外線を照射する。この照射量ではいずれの配合物も表面
は充分に硬化しておらずベタツキが残っている。これを
110℃にて30分間加熱した場合の硬化状態を指触テスト
にて調べた。指触テストはアセトンで洗浄した指を硬化
した試料表面に触れさせて、粘着性の有無を確かめるこ
とにより行った。
これらの結果を第１表に示す。
尚、比較例では、紫外線照射１秒の場合、110℃で５
時間加熱しても表面のベタツキはとれなかった。
時間加熱しても表面のベタツキはとれなかった。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも１個の水酸基を有する（メタ）
アクリレートとエステル結合したテトラヒドロフタール
酸骨核を有する化合物，光重合開始剤，有機過酸化物及
び金属石けん系硬化促進剤を主成分とする紫外線硬化性
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32571889A JPH089651B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 紫外線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32571889A JPH089651B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 紫外線硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188117A JPH03188117A (ja) | 1991-08-16 |
| JPH089651B2 true JPH089651B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=18179916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32571889A Expired - Fee Related JPH089651B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 紫外線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089651B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7691437B2 (en) * | 2003-10-31 | 2010-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Method for preparing a pressure-sensitive adhesive |
| KR101309420B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2013-09-23 | 삼성전기주식회사 | Ｈｄｄ 모터용 접착수지 조성물 및 이를 이용한 ｈｄｄ용 모터 |
-
1989
- 1989-12-15 JP JP32571889A patent/JPH089651B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03188117A (ja) | 1991-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shukla et al. | Review of basic chemistry of UV‐curing technology | |
| EP0007747B1 (en) | Radiation-curable coating compositions and method of coating metal substrates therewith | |
| JP2734724B2 (ja) | 放射線硬化性アクリレートポリエステル | |
| KR19980042385A (ko) | 활성 에너지선 경화형 수지의 제조 방법, 자외선 경화형 캔용도료 조성물 및 그것을 사용한 도장 금속 캔의 제조 방법 | |
| JPH0641213A (ja) | 光硬化性尿素含有組成物からテキスチャー被覆を得るための方法 | |
| JPH089651B2 (ja) | 紫外線硬化性組成物 | |
| JPH08269392A (ja) | 光ファイバ一次被覆用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| ITRM940161A1 (it) | Composizione indurente e metodo per l'impregnazione di legno. | |
| JP2006335837A (ja) | 光ラジカル架橋型ポリマー、光硬化樹脂組成物およびその製造方法 | |
| JP3606260B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物 | |
| JP4923344B2 (ja) | アゾ系重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JPH01123805A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JP3316040B2 (ja) | 光硬化型樹脂組成物 | |
| JPS6049665B2 (ja) | 硬化性塗料用組成物 | |
| JPH0321629A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JP3058507B2 (ja) | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPS5971370A (ja) | 紫外線硬化性被覆組成物 | |
| JPS5829814A (ja) | 重合性樹脂組成物 | |
| JPH01113416A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| JPS61108618A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JP3374470B2 (ja) | 重合性（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JP2615605B2 (ja) | ポリエステルアクリレートの製造方法 | |
| JPS61213204A (ja) | 紫外線硬化樹脂組成物 | |
| JPS6223964B2 (ja) | ||
| JP2004115770A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |