JPH0892484A - 処理粉体の製造方法 - Google Patents
処理粉体の製造方法Info
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Abstract
のできる、安全で安定な処理粉体の製造方法を提供す
る。 【構成】 Si−H基を有するシリコーン化合物で粉体
を被覆後、該シリコーン化合物のSi−H基部分に、S
i−H基と反応することのできる化合物を付加する処理
粉体の製造方法において、反応溶媒として実質的に水の
みを用いて前記付加を行うことを特徴とする処理粉体の
製造方法。
Description
り、さらに詳しくは、Si−H基を有するシリコーン化
合物で被覆された粉体にSi−H基反応性化合物を付加
する際に、反応溶媒として有機溶媒を用いることなく実
質的に水のみを用いることにより、環境上安全で、製造
コストが低減化された、安全で安定な処理粉体の製造方
法に関する。
料、インキ、化粧料、医療材料等の分野において着色剤
として使用されるばかりでなく、磁性材料、ガスクロマ
トグラフ用カラム充填剤、触媒等に幅広く活用され得
る。
材料等の分野においては、粉体に官能基等を導入して各
種の特性や機能を付与せしめた改質粉体が多く用いられ
ている。
一般にシランカップリング剤が使用されていた。しかし
ながら、これにより得られた改質粉体を化粧料等に配合
した場合、変質や変臭等の問題を起こしたり、共存する
他成分の変質、分解等を起こす等の問題を生じることが
あった。
有するシリコーンポリマー皮膜で粉体を被覆後、このS
i−H基と反応し得る化合物を前記シリコーンポリマー
のSi−H基に付加させることによって、粉体本来の性
質を維持したままで改良された性質(例えば疎水性、安
定性)をもった粉体が得られることを見出し、改質粉体
の発明を完成している(特公平1−54380号)。こ
こで、上記Si−H基反応性化合物のシリコーンポリマ
ーのSi−H基への付加反応は一般にヒドロシリル化反
応として知られており、通常、反応溶媒としてイソプロ
ピルアルコール(IPA)、ジオキサンおよびトルエン
等の有機溶媒が用いられている。また、特開平1−11
0540号公報においては、水を含有した反応溶媒
(水:エタノール=1:1)を用いて上記付加反応を行
う製造方法が開示されている。
てジオキサンやトルエン等の有機溶媒を用いた場合、処
理粉体に残存し、除去し難い。またこれらの溶媒は、使
用後の排水処理において、環境対策上、その処理に多く
の経済上並びに作業上の負担がかかるという問題があ
る。また、反応溶媒に水を含有させた場合でも、程度の
差こそあれ、上記問題を完全に解決し得ていない。
みてなされたもので、その目的とするところは、Si−
H基を有するシリコーン化合物で被覆された粉体にSi
−H基反応性化合物を付加して改質粉体を製造する方法
において、環境上安全で、製造コストを低減化した、安
全で安定な処理粉体の製造方法を提供することにある。
重ねた結果、ヒドロシリル化反応時の溶媒として実質的
に水のみを用いることにより、上記課題を解決し得るの
みならず、反応速度や付加密度の高さも従来と同程度も
しくはそれ以上に良好に行うことができるという知見を
得、これに基づき本発明を完成するに至った。
リコーン化合物で粉体を被覆後、該シリコーン化合物の
Si−H基部分に、Si−H基と反応することのできる
化合物を付加する処理粉体の製造方法において、反応溶
媒として実質的に水のみを用いて前記付加を行うことを
特徴とする処理粉体の製造方法を提供するものである。
体を用いた製品の製造方法、特には化粧料組成物、塗料
組成物および樹脂成形加工品(容器など)の製造方法を
提供するものである。
剤との相互作用がなく、さらに香料に対して分解作用の
ないことから、医薬品、化粧料等に用いた場合、経時安
定性が著しく向上する。またSi−H基と反応すること
のできる化合物(Si−H基反応性化合物)の粉体への
付加密度が高いため、分散性のコントロールができるこ
とから、本発明方法によって磁性粉体を処理することに
よって優れた磁性材料を得ることができる。さらにま
た、付加密度を高くすることによりカラムクロマトグラ
フ用充填剤の分離を高め理論段数を大幅に高くすること
ができることから、ガスクロマトグラフ用カラム充填剤
や液体クロマトグラフ用カラム充填剤等に用いることが
できる。
を用いることによって、シリコーン被覆粉体の表面に非
極性のSi−H基反応性化合物が高濃度に分配されるこ
と等により上記の特有な効果が得られるものと考えられ
る。したがって、特に極性基を有するSi−H基反応性
化合物のヒドロシリル化反応にも有効である。
るものではないが、一般に粒径10mm以下の任意の物
体(10mmより大きいものも含まれることがある)を
意味し、具体的には、有機顔料、無機顔料、金属酸化物
および金属水酸化物、雲母、パール光沢材料、金属、カ
ーボン、磁性粉末、ケイ酸塩鉱物、多孔質材料等が例示
的に挙げられる。これら粉体は1種類でもまた複数を組
み合わせて用いてもよく、また凝集体、成形体あるいは
造形体等であってもよい。また粉体の上にあるいはその
中に他の物質(例えば、着色剤、UV吸収剤、医薬品、
各種添加剤)を含有していてもよい。本発明によれば粒
径0.02μm以下の超微粉体も含めた任意の粉体を改
質(処理)することができる。
赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色22
0号、赤色226号、赤色228号、赤色305号、橙
色203号、橙色204号、黄色205号、黄色401
号および青色404号や、さらに赤色3号、赤色104
号、赤色106号、赤色227号、赤色230号、赤色
401号、赤色505号、橙色205号、黄色4号、黄
色5号、黄色202号、黄色203号、緑色3号および
青色1号等が挙げられ、さらにこれらの有機顔料がジル
コニウムレーキ、バリウムレーキまたはアルミニウムレ
ーキ等のものでもよい。
ンガンバイオレット、(酸化)チタン被覆マイカおよび
オキシ塩化ビスマス等が挙げられる。
例えば酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、水酸化カルシウム、酸化アルミニウム、水酸
化アルミニウム、シリカ、酸化鉄(α−Fe2 O3 、γ
−Fe2 O3 、Fe3 O4 、FeO等)、黄色酸化鉄
(特に棒状のもの)、赤色酸化鉄、黒色酸化鉄、水酸化
鉄、酸化チタン(特に粒径0.001〜0.1μmの二
酸化チタン)、低次酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸
化クロム、水酸化クロム、酸化マンガン、酸化コバル
ト、酸化ニッケルや、これらの2種以上の組み合わせに
よる複合酸化物および複合水酸化物、例えばシリカアル
ミナ、チタン酸鉄、チタン酸コバルト、リチウムコバル
トチタネート、アルミン酸コバルト等が挙げられる。
雲母、絹雲母、鉄雲母、紅雲母、リチア雲母、チンワル
ド雲母、ソーダ雲母、人工雲母または、KAl2 (A
l、Si3 )O10F2 、KMg3 (Al、Si3 )O10
F2 、K(Mg、Fe3 )(Al、Si3 )O10F2 で
表される雲母等が挙げられる。
ン系複合材料、雲母酸化鉄系複合材料、ビスマスオキシ
クロライド、グアニンや、さらに、酸化窒化チタンおよ
び/または低次酸化チタンを含有するチタン化合物で被
覆された雲母等が挙げられる。雲母チタン系複合材料の
チタンについては二酸化チタン、低次酸化チタン、酸化
窒化チタンのいずれでもよい。また雲母チタン系複合材
料またはビスマスオキシクロライドに、例えば酸化鉄、
紺青、酸化クロム、カーボンブラック、カーミンあるい
は群青等をさらに混合したものであってもかまわない。
ニッケッル、コバルト、クロム、金、銀、銅、プラチ
ナ、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモン、タングステ
ン、ジルコニウム、モリブデン、シリコン、チタン等が
挙げられる。
3 、マグネタイト(Fe3 O4 )、ベルトライト系酸化
鉄(FeOx 1.33<x<1.5)またはそれらが
コバルト、マンガン、ニッケル、亜鉛、クロム等で変性
されたものや、針状の鉄またはAl、B、Co、Cr、
Cu、Mo、Mn、Ni、P、Si、Sn、Znが含有
された鉄粉、CrO2 やBaフェライト等が挙げられ
る。
ッケル、コバルトまたはその酸化物であってもよいが、
これに限定されるものではない。
物(例えば、カオリン族、モンモリロナイト族、粘土雲
母族、緑泥石族、蛇紋石)およびテクトケイ酸塩鉱物
(例えばゼオライト族)であり、パイロフィライト、タ
ルク、緑泥石、クリソタイル、アンチゴライト、リザダ
イト、カオリナイト、デッカイト、ナクライト、ハロサ
イト、モンモリロナイト、ノントロナイト、サポナイ
ト、ソーコナイト、ベントナイトや、ソーダ沸石、中沸
石、スコレス沸石、トムソン沸石等のソーダ沸石族、輝
沸石、束沸石、剥沸石等の輝沸石族、および方沸石、重
十字沸石、灰十字沸石、菱沸石、グメリン沸石等のゼオ
ライト等が挙げられる。
に行うことができるが、多孔性物質としては、例えば多
孔性ガラスビーズ、中空シリカまたはゼオライト、ある
いは金属酸化物、金属窒化物、ケイ酸塩鉱物、炭酸塩鉱
物、硫酸塩鉱物若しくはリン酸塩鉱物を、造粒または成
型したもの、あるいは上記鉱物を造粒または成型した
後、焼成したもの、メタル、セルロース、繊維または合
成樹脂等を挙げることができる。
にSi−H基を有するシリコーン化合物を被覆する。こ
のシリコーン化合物はSi−H基を有するものであれば
どのような化合物でも用いることができるが、好ましく
は一般式(I)
であるかまたは少なくとも1個のハロゲン原子で置換可
能な炭素数1〜10の炭化水素基であり(但し、R1 、
R2 、R3 が同時に水素原子であることはない);R
4 、R5 およびR6は互いに独立に水素原子であるかま
たは少なくとも1個のハロゲン原子で置換可能な炭素数
1〜10の炭化水素基であり;aは0または1以上の整
数であり、bは0または1以上の整数であり、cは0ま
たは2であり(但し、3≦a+b+c≦10000であ
る);そしてこの化合物はSi−H基部分を少なくとも
1個含むものとする〕で表されるシリコーン化合物を用
いることができる。
II)
り。但し、好ましくはR1 、R2 およびR3 が互いに独
立に少なくとも1個のハロゲン原子(特にフッ素原子)
で置換可能な炭素数1〜4の低級アルキル基またはアリ
ール基(例えばフェニル基)であり;a+bが3以上で
あり、好ましくは3〜100、特には3〜7である〕で
表される環状シリコーン化合物である。好ましくは1分
子中に水素原子が2個以上存在するものが望ましい。ま
た、水素原子が多過ぎるものはケイ素原子に水素原子が
2個結合したものが存在するので入手が困難である。一
般式(III)の化合物の具体的例としては、ヘキサメ
チルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルシクロテト
ラシロキサン、テトラメチルシクロテトラシロテトラシ
ロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサン、ヘプ
タメチルシクロペンタシロキサン、ヘキサメチルシクロ
ペンタシロキサン、ペンタメチルシクロペンタシロキサ
ン、メチルハイドロジェンポリシロキサン(分子量60
00)等を挙げることができる。
V)
し、好ましくはR1 〜R6 が互いに独立に少なくとも1
個のハロゲン原子(特にフッ素原子)で置換可能な炭素
数1〜4の低級アルキル基またはアリール基(例えばフ
ェニル基)であり;a+bが1〜100、特には2〜5
である〕で表される鎖状シリコーン化合物である。一般
式(IV)の具体例としては、1,1,1,3,5,
7,7,7−オクタメチルテトラシロキサン、1,1,
1,3,5,7,9,9,9−ノナメチルペンタシロキ
サン、および1,1,1,3,5,7,9,11,1
1,11−デカメチルヘキサシロキサン、1,3,5,
7−テトラメチルシクロテトラシロキサン等を挙げるこ
とができる。
低く、気相処理に適している。粉体への被覆を液相また
は固相で行う場合は、10≦(a+b+c)≦200程
度のものがよい。また、上記シリコーン化合物の被覆量
は粉体に対し0.01〜30%程度が好ましく、より好
ましくは0.1〜10%である。
の粉体被覆方法は、従来からの被覆方法も含め、各種の
方法によって実施することができ、特に限定されるもの
ではない。
(クロロホルム、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、アセ
トン、等)に溶解し、この中に粉体を分散させて分散液
を調製し、この分散液を加熱して溶媒を蒸発させ、粉体
表面上に皮膜を形成させることによってシリコーン化合
物の皮膜で粉体を被覆することができる。あるいは、上
記シリコーン化合物の貧溶媒の中に前記分散液を注ぐ
か、若しくはその分散液の中に貧溶媒を注いで粉体表面
上に不溶化シリコーン化合物を付着させてその皮膜を形
成させることによって粉体を被覆してもよい。または、
液体状のシリコーン化合物と粉体とを、例えばボールミ
ルの中でメカノケミカルに処理することによって粉体を
被覆してもよい。さらに、イン・サイチュー重合法のよ
うに、粉体の表面上において触媒の存在下でシリコーン
化合物モノマーを重合させることによってシリコーン化
合物の皮膜で粉体をカプセル化してもよい。あるいはま
た、粉体の実質的に全表面上に広く分布する活性点を利
用して被覆することもできる。
反応のSi−H基部分が存在し、アルカリや酸のような
苛酷な条件では若干不安定になる。
シリコーン化合物の未反応Si−H基に、このSi−H
基と反応することのできる化合物を付加する。これによ
り、シリコーン化合物の未反応Si−H部分に対してS
i−H反応性化合物を付加し、Si−H反応性化合物か
ら誘導されるペンダント基をシリコーン化合物に導入す
る。Si−H反応性化合物を適切に選択し、所望のペン
ダント基を導入することにより、粉体に対して種々の機
能を付与することができる。
段階の被覆工程において、粉体表面でSi−H基どうし
の架橋が生じて編目構造が形成され、粉体表面がシリコ
ーン化合物の皮膜で被覆されるが、立体障害等のために
架橋が完全に行われない。そのため残存のSi−H基が
存在し、アルカリや酸のような苛酷な条件では若干不安
定となる傾向がある。この残存のSi−H基にSi−H
反応性化合物(例えば、アルケンやアルキン等の不飽和
化合物、等)をヒドロシリル化反応によって付加させ、
Si−C結合を生成させることにより、アルカリや酸に
対してさらに安定な粉体を得ることができる。
化合物、等)を適切に選択し、所望のペンダント基を導
入することにより、粉体に対して種々の機能を付与する
ことができる。ここで「ペンダント基」とはSi−H基
部分と反応することのできる化合物の残基であって、そ
の化合物の付加反応によってシリコーンポリマーに導入
される基を意味する。このペンダント基は、粉体に各種
の特性および機能を付与する。付加させる不飽和化合物
の炭化水素基の種類または長さ等を調節すれば疎水性を
より強めることができる。
i−H基と反応することができる化合物であればどのよ
うな化合物も任意に用いられ得る。このような化合物と
しては、例えば、OH基またはSH基をもつ化合物例え
ばアミノ酸(システイン等)を使用することができる。
さらに炭素−炭素二重結合または三重結合少なくとも1
個をもち、Si−H基部分と反応することのできる不飽
和化合物(ビニル化合物)を使用することができる。
I)
素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アシル
オキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボ
キシル基、スルホ基、あるいは炭素数1〜30の置換ま
たは非置換の炭化水素基〔例えば脂肪族基(例えばアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基)、芳香族基(例
えばフェニル基、ナフチル基)、複素環式基(例えばヘ
テロ原子として窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を
1個以上を含むもの)、脂環式基(例えばシクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基)、ス
ピロ化合物残基またはテルペン化合物残基〕であるか;
あるいはR11とR13とが炭素−炭素結合をなし、−C=
C−と一緒になって−C≡C−を形成することができ;
あるいはR12とR14とが炭素−炭素結合をなし、−C=
C−と一緒になって脂環式基を形成することができる}
で表される化合物等が挙げられる。
I)の化合物における二重結合または三重結合による付
加反応に不利な影響を与えない限り、1個以上の不飽和
炭化水素基(例えば前記一般式(II)の定義で例示し
たもの)および/または1個以上の官能基で置換されて
いることができる。官能基の代表例としては、ハロゲン
原子、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、メルカプ
ト基、エポキシ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシル
オキシ基、4級アンモニウム基、ポリアルキレンエーテ
ル基等を挙げることができる。
は任意の位置に不飽和結合(二重結合、三重結合)を1
個以上有するアルケンまたはアルキンであり、例えばア
セチレン、エチレン、プロピレン、ブテン、オクテン、
デセン、オクタデセン等が挙げられる。アルケン等は、
不飽和結合を有していればその位置でSi−H部分と付
加反応するため、それ以外の位置にシクロヘキサン、ベ
ンゼン、ナフタレン等の環状構造が存在していてもかま
わない。
ン、イソプレン等を用いることもできる。
化合物を、上記粉体を被覆するシリコーン化合物のSi
−H基に付加させるに際し、反応溶媒として実質的に水
のみを用いるところに特徴がある。従来は、この反応溶
媒としてIPA、ジオキサン、トルエン等の有機溶媒を
用いて付加反応を行っていたが、これら溶媒が処理粉体
に残存して除去し難く、このような処理粉体をそのまま
用いることは安全性の点で問題があり、あるいはまた、
溶媒使用後の排水処理において、環境対策上、その処理
に多くの経済的負担がかかっていた。反応溶媒に水を含
有させて用いた場合でも、程度の差こそあれ、上記問題
が依然として残っていた。しかるに本発明では、反応溶
媒としてこれら有機溶媒を用いずに実質的に水のみを用
いて付加反応を行うので、安全性の面での問題点や、廃
液処理等の環境対策上の問題等を解決することができ
る。また、有機溶媒に代えて水を用いることにより、処
理粉体の製造コストを低減化することができる。さらに
反応時間や付加密度等も従来と同等若しくはそれ以上良
好に行うことができることから、特に最終製品等の製造
効率や製品品質等においても良好な結果が得られる。
て行う。
溶媒(水)と混合する。処理粉体は疎水性のため容易に
分散しないので、比較的速い回転数で攪拌を行う。これ
により徐々に空気を巻き込みながら水と粉体が混合し始
め、最終的にホイップクリーム状になる。その後、例え
ば不飽和化合物(ビニル化合物)等のSi−H基反応性
化合物を液状で添加し、よく攪拌する。ビニル化合物が
十分混合された後、触媒を添加する。その後昇温(30
0℃以下、好ましくは0〜250℃)し、所定時間(好
ましくは1時間以上)攪拌を行うことにより、所望のビ
ニル化合物を付加した処理粉体(改質粉体)を得ること
ができる。なお付加反応は、使用するSi−H基反応性
化合物等により、気相、液相あるいは固相で行い得る。
また紫外線、γ線、プラズマ等を利用して行うこともで
きる。
ては、白金族触媒、すなわちルテニウム、ロジウム、パ
ラジウム、オスミウム、イリジウム、白金の化合物が適
しているが、特にパラジウムと白金の化合物が好適であ
る。パラジウム系では塩化パラジウム(II)、塩化テ
トラアミンパラジウム(II)酸アンモニウム、酸化パ
ラジウム(II)、水酸化パラジウム(II)等が挙げ
られる。白金系では塩化白金(II)、テトラクロロ白
金酸(II)、塩化白金(IV)、ヘキサクロロ白金酸
(IV)、ヘキサクロロ白金酸(IV)アンモニウム、
酸化白金(II)、水酸化白金(II)、二酸化白金
(IV)、酸化白金(IV)、二硫化白金(IV)、硫
化白金(IV)、ヘキサクロロ白金(IV)酸カリウム
等が挙げられる。さらにアミン触媒例えばトリブチルア
ミンまたは重合開始剤を使用することができる。
り得られた処理粉体を用いた、化粧料組成物、塗料組成
物、樹脂成形加工品(射出成形による容器など)等の製
品の製造方法が提供される。これら製品の製造方法にお
いては、従来法による処理粉体に代えて、上記の本発明
製造方法により製造された処理粉体を用いるということ
以外は、常法によって各製品を製造することができる。
本発明製造方法により得られた処理粉体を用いることに
より、化粧料組成物、塗料組成物、容器等の最終製品
は、製品の製造コストの低減、製品品質の向上、製品の
安定性および安全性、環境対策面での経済上並びに作業
上の負荷の軽減等を図ることができる。
ビニル化合物の付加反応を行ったところ、有機溶媒を用
いたときと同程度の反応速度および付加密度を達成する
ことができたので、以下に実施例を示してさらに詳細に
説明する。ただし、本発明の範囲はこれら実施例によっ
てなんら限定されるものでないことはいうまでもない。
被覆 容積100リットルの回転式ダブルコーン型反応槽(ス
テンレススチール製、保温ジャケット付き)中に粒径5
0nmのシリカゲル4kgを入れた。その反応槽および
それに直結させた容積10リットルの処理液供給タンク
(ステンレススチール製、保温ジャケット付き)の温度
は、80℃に加熱した熱媒体を循環ポンプで熱媒体加熱
槽から各保温ジャケットに供給することにより、80℃
に保持した。処理液供給タンクに窒素ガスを1.5リッ
トル/minで供給して、処理液(1,3,5,7−テ
トラメチルシクロテトラシロキサン)をバブリングさせ
た。なお、反応槽には凝縮器を取り付け、窒素ガスがそ
こから放出され、未反応の処理剤が回収できるようにし
た。また、反応槽は10分間隔で1分間回転させ、反応
槽内で微粒子シリカゲルを混合する操作を8時間繰り返
し、処理粉体を取り出した。得られた粉体は著しい疎水
性を示した。
に代えて、同様の処理を行い、シリコーンポリマー被覆
微粒子二酸化チタンを得た。
に代えて、同様の処理を行い、シリコーンポリマー被覆
セリサイトを得た。
えて、同様の処理を行い、シリコーンポリマー被覆タル
クを得た。
に代えて、同様の処理を行い、シリコーンポリマー被覆
雲母チタンを得た。
分間混合摩砕後、メチルハイドロジェンポリシロキサン
(分子量6000)1gを加えてさらに混合摩砕を3時
間行った。得られた処理粉体は著しい疎水性を示した。
て、同様の処理を行い、シリコーンポリマー被覆セリサ
イトを得た。
に代えて、同様の処理を行い、シリコーンポリマー被覆
シリカゲルを得た。
同様の処理を行い、シリコーンポリマー被覆亜鉛華を得
た。
粒子シリカゲルの表面修飾 実施例1−1のシリコーンポリマー被覆微粒子シリカゲ
ル100gを3リットルのナス型フラスコに取り、これ
にまず水300gを加え攪拌機で高速攪拌を10〜15
分間行い、ホイップ化を行った。次に、2−ヒドロキシ
−3−アリル−4−メトキシベンゾフェノン7gを溶解
して加え、さらに触媒として塩化白金酸10mgを加え
てマントルヒーター中80℃で6時間攪拌加熱させた
後、濾過し、次いでエタノール2リットルで洗浄し、脱
気乾燥を行い、ベンゾフェノンで表面修飾された処理粉
体を得た。
タンを用いて実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例2−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作をアリル−3,
4,5−トリメトキシシンナメートにて行い、処理粉体
を得た。
タンを用いて実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例3−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作を2−(2−ヒ
ドロキシ−3−アリル−5−メチルフェニル)ベンゾト
リアゾールにて行い、処理粉体を得た。
タンを用いて実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例4−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作を4−アリロキ
シ−4’−t−ブチルベンゾイルメタンにて行い、処理
粉体を得た。
タンを用いて実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例5−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作をテトラデセン
にて行い、テトラデシル基で表面修飾された処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例6−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作をグリセロール
−α−モノアリルエーテルにて行い、グリセリン残基で
表面修飾された処理粉体を得た。
タンを用いて実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例7−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ル100gを3リットルのナス型フラスコに取り、これ
にまず水300gを加え、攪拌機で高速攪拌を10〜1
5分間行い、ホイップ化を行った。次に、クロロメチル
スチレン6gを加え、さらに触媒として塩化白金酸10
mgを加えてマントルヒーター中80〜90℃で5時間
加熱還流を行った。その後、n−ヘキシルジメチルアミ
ン5gを加えて80℃で3時間攪拌加熱した後、濾過
し、次いでエタノール2リットルで洗浄し、脱気乾燥を
行い、第四級アンモニウム塩で表面修飾された処理粉体
を得た。
タンを用いて実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例8−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作を下記の一般式
(IIa)で表されるパーフルオロオクテン
理粉体を得た。
タンを用いて実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
タンを用いて実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
いて実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を
得た。
ルを用いて実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処理
粉体を得た。
実施例9−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作をアリルグリシ
ジルエーテルにて行い、エポキシ基で表面修飾された処
理粉体を得た。
タンを用いて実施例10−1と同様の表面修飾を行い、
処理粉体を得た。
いて実施例10−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体
を得た。
実施例10−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例10−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体
を得た。
タンを用いて実施例10−1と同様の表面修飾を行い、
処理粉体を得た。
いて実施例10−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体
を得た。
ルを用いて実施例10−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
実施例10−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
ルを用いて、実施例2−1と同様の操作を下記の一般式
(IIb)で表されるテトラオール
た。
タンを用いて実施例11−1と同様の表面修飾を行い、
処理粉体を得た。
いて実施例11−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体
を得た。
実施例11−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
いて実施例11−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体
を得た。
タンを用いて実施例11−1と同様の表面修飾を行い、
処理粉体を得た。
いて実施例11−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体
を得た。
ルを用いて実施例11−1と同様の表面修飾を行い、処
理粉体を得た。
実施例11−1と同様の表面修飾を行い、処理粉体を得
た。
粒径1〜5μmに粉砕した。これを高速ブレンダーに移
し、成分(10)を加えて混合した。これとは別に成分
(8)、(9)および(11)を混合し、均一にしたも
のを上記混合物に加えてさらに均一に混合した。これを
粉砕機で処理し、ふるいを通し粒度を整えた後、圧縮成
形し、ケーキ型ファンデーションを得た。得られたファ
ンデーションは化粧もちが良好であった。
した。さらにあらかじめ溶解加熱しておいた成分(A)
を添加乳化し、室温まで冷却して乳化ファンデーション
を得た。
2の処理粉体を未処理の二酸化チタンに代えた以外は実
施例13と同様にして、比較例1の乳化ファンデーショ
ンを得た。
べて二酸化チタンの分散性がよく、きれいに仕上がり、
日焼け止め効果の高いものであった。
サーで混合し、これに成分(4)および(5)を加熱混
合したものを吹き付け、混合後粉砕し、中皿に成型して
プレストパウダーを得た。得られたプレストパウダーは
保湿効果があり、化粧持ちが良好であった。
に加温し、成分(5)、(6)を加えて溶解させた。こ
れに成分(1)〜(4)を加えて均一に分散し、脱気
後、成分(10)を加えて緩やかに攪拌した。これを8
0℃で容器に流し込み室温まで冷却することにより紫外
線防御スティックを得た。得られたスティックは紫外線
防御効果の高いものであった。
分(5)、(6)を攪拌しながら加えた。次いで攪拌
下、成分(7)を加えた。得られた混合物を容器に装入
した。得られた口紅は、優れた分散性をもつものであっ
た。
キサーで均一に分散させた。それに(B)相を加熱溶解
したものを添加してよく攪拌し、ホモミキサーで均一に
分散後、攪拌冷却することにより日焼け止めクリームを
得た。得られたクリームは日焼け止め効果が高いもので
あった。
てよく混合してから(C)を加え、調色した後、香料
(D)を噴霧し均一に混ぜる。これを粉砕機で粉砕した
後、ふるいを通すことによりボディパウダーを得た。得
られたボディパウダーは防臭効果が高いものであった。
(Mn48,200、Mw/Mn2.56)18gをガ
ラスビーズ70gと共にペイントシェーカーで20分間
混練して塗料を得た。得られた塗料は耐光性が高いもの
であった。
%混合して白色のポリスチレン広口瓶を射出成形した。
ン広口瓶を射出成形した。
れ4cm×4cmの大きさのピースを切り取り、紫外線
吸収スペクトル(拡散反射法)を測定したところ、実施
例20で得られたピースの方に高い紫外線吸収効果がみ
られた。
体の製造方法において、Si−H基を有するシリコーン
化合物で被覆した粉体に、Si−H基と反応することの
できる化合物を付加する際に、反応溶媒として実質的に
水のみを用いるよう構成したので、製造コストの低減化
を図ることができるとともに、排水等環境面においても
負担を軽減化した、安全で安定な処理粉体の製造方法を
提供することができるという効果を奏する。また、上記
製造方法により得られた処理粉体を用いた製品の製造効
率の向上、製造コストの低減、製品品質の安定性と安全
性の確保、環境対策面での経済上並びに作業上の負荷の
軽減等を図ることができる。
Claims (24)
- 【請求項1】 Si−H基を有するシリコーン化合物で
粉体を被覆後、該シリコーン化合物のSi−H基部分
に、Si−H基と反応することのできる化合物を付加す
る処理粉体の製造方法において、反応溶媒として実質的
に水のみを用いて前記付加を行うことを特徴とする処理
粉体の製造方法。 - 【請求項2】 上記Si−H基を有するシリコーン化合
物が、一般式(I) 【化1】 〔式中、R1 、R2 およびR3 は互いに独立に水素原子
であるかまたは少なくとも1個のハロゲン原子で置換可
能な炭素数1〜10の炭化水素基であり(但し、R1 、
R2 、R3 が同時に水素原子であることはない);R
4 、R5 およびR6は互いに独立に水素原子であるかま
たは少なくとも1個のハロゲン原子で置換可能な炭素数
1〜10の炭化水素基であり;aは0または1以上の整
数であり、bは0または1以上の整数であり、cは0ま
たは2であり(但し、3≦a+b+c≦10000であ
る);そしてこの化合物はSi−H基部分を少なくとも
1個含むものとする〕で表されるシリコーン化合物であ
る、請求項1記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項3】 上記一般式(I)中、c=0である、請
求項2記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項4】 上記一般式(I)中、c=2である、請
求項2記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項5】 上記シリコーン化合物がメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン(分子量6000)である、請求
項1、2または3のいずれか1項に記載の処理粉体の製
造方法。 - 【請求項6】 上記シリコーン化合物が1,3,5,7
−テトラメチルシクロテトラシロキサンである、請求項
1、2または4のいずれか1項に記載の処理粉体の製造
方法。 - 【請求項7】 上記粉体が有機顔料、無機顔料、金属酸
化物、金属水酸化物、雲母、パール光沢材、金属、磁性
粉体、ケイ酸塩鉱物または多孔性物質のうちの1種若し
くは2種以上の組み合わせである、請求項1〜6のいず
れか1項に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項8】 上記粉体がシリカゲル、二酸化チタン、
セリサイト、タルク、雲母チタンまたは亜鉛華である、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の処理粉体の製造方
法。 - 【請求項9】 上記Si−H基と反応することのできる
化合物が、炭素−炭素二重結合または三重結合を少なく
とも1つもち、Si−H基と反応することができる不飽
和化合物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の
処理粉体の製造方法。 - 【請求項10】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、一般式(II) 【化2】 {式中、R11、R12、R13およびR14は互いに独立に水
素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アシル
オキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボ
キシル基、スルホ基、あるいは炭素数1〜30の置換ま
たは非置換の炭化水素基〔例えば脂肪族基(例えばアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基)、芳香族基(例
えばフェニル基、ナフチル基)、複素環式基(例えばヘ
テロ原子として窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を
1個以上を含むもの)、脂環式基(例えばシクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基)、ス
ピロ化合物残基またはテルペン化合物残基〕であるか;
あるいはR11とR13とが炭素−炭素結合をなし、−C=
C−と一緒になって−C≡C−を形成することができ;
あるいはR12とR14とが炭素−炭素結合をなし、−C=
C−と一緒になって脂環式基を形成することができる}
で表される化合物である、請求項1〜9のいずれか1項
に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項11】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、2−ヒドロキシ−3−アリル−4メトキシ
ベンゾフェノンである、請求項1〜10のいずれか1項
に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項12】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、アリル−3,4,5−トリメトキシシンナ
メートである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の
処理粉体の製造方法。 - 【請求項13】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−メチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾールである、請求項1〜1
0のいずれか1項に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項14】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、4−アリロキシ−4’−t−ブチルベンゾ
イルメタンである、請求項1〜10のいずれか1項に記
載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項15】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、テトラデセンである、請求項1〜10のい
ずれか1項に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項16】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、グリセロール−α−モノアリルエーテルで
ある、請求項1〜10のいずれか1項に記載の処理粉体
の製造方法。 - 【請求項17】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、クロロメチルスチレンである、請求項1〜
10のいずれか1項に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項18】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、一般式(IIa) 【化3】 で表されるパーフルオロオクテンである、請求項1〜1
0のいずれか1項に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項19】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、アリルグリシジルエーテルである、請求項
1〜10のいずれか1項に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項20】 上記Si−H基と反応することのでき
る化合物が、一般式(IIb) 【化4】 で表されるテトラオールである、請求項1〜10のいず
れか1項に記載の処理粉体の製造方法。 - 【請求項21】 請求項1〜20のいずれか1項に記載
の製造方法により得られた処理粉体を原料の一成分とし
て用いて、常法により化粧料組成物を製造することを特
徴とする、化粧料組成物の製造方法。 - 【請求項22】 上記化粧料組成物がケーキ型ファンデ
ーション、乳化ファンデーション、プレストパウダー、
紫外線防御スティック、口紅、日焼け止めクリーム、ボ
ディパウダーのいずれかである、請求項21に記載の化
粧料組成物の製造方法。 - 【請求項23】 請求項1〜20のいずれか1項に記載
の製造方法により得られた処理粉体を原料の一成分とし
て用いて、常法により塗料組成物を製造することを特徴
とする、塗料組成物の製造方法。 - 【請求項24】 請求項1〜20のいずれか1項に記載
の製造方法により得られた処理粉体を原料の一成分とし
て用いて、常法により合成樹脂組成物を射出成形するこ
とを特徴とする、樹脂成形加工品の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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ID=17201168
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