JPH0892161A - 新規なアルコキシアルコールの（メタ）アクリレート - Google Patents
新規なアルコキシアルコールの（メタ）アクリレートInfo
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- JPH0892161A JPH0892161A JP18962395A JP18962395A JPH0892161A JP H0892161 A JPH0892161 A JP H0892161A JP 18962395 A JP18962395 A JP 18962395A JP 18962395 A JP18962395 A JP 18962395A JP H0892161 A JPH0892161 A JP H0892161A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 架橋性（メタ）アクリレートとして及び各種
重合体の共重合成分として利用できるヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート類の前駆体として有用な新規モ
ノマーの提供。 【解決手段】 次の式 【化１】 で表わされるアルコキシアルコールの（メタ）アクリレ
ート。
重合体の共重合成分として利用できるヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート類の前駆体として有用な新規モ
ノマーの提供。 【解決手段】 次の式 【化１】 で表わされるアルコキシアルコールの（メタ）アクリレ
ート。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規有用なアルコ
キシアルコールの（メタ）アクリレートに関する。
キシアルコールの（メタ）アクリレートに関する。
【０００２】
【従来の技術】式（１）で表わされるｔ−ブチル基を含
有したアルコキシアルコールの（メタ）アクリレートは
従来知られていない。
有したアルコキシアルコールの（メタ）アクリレートは
従来知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、脱離しやす
いｔ−ブチル基を含有した式（１）で表される（メタ）
アクリレートを提供するものであり、この化合物は各種
架橋系モノマーとして有用なヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート類前駆体物質となる新規モノマーであ
る。
いｔ−ブチル基を含有した式（１）で表される（メタ）
アクリレートを提供するものであり、この化合物は各種
架橋系モノマーとして有用なヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート類前駆体物質となる新規モノマーであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（１）
【化２】 で表わされるアルコキシアルコールの（メタ）アクリレ
ートにある。
ートにある。
【０００５】本発明の上記式（１）で表わされるアルコ
キシアルコールの（メタ）アクリレートは、ｔ−ブチル
基を１個含有したアルコキシアルコールの（メタ）アク
リレートであり、脱離容易なｔ−ブチル基を利用して工
業的に有用なヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
の前駆体として利用できる。ヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレートは、現在ウレタン架橋やメラミン架橋
などの架橋性（メタ）アクリレートとして各種産業分野
で利用されている。また、（メタ）アクリロイル基の重
合性を利用して各種共重合体を製造することも可能であ
り塗料や樹脂改質剤として有用である。
キシアルコールの（メタ）アクリレートは、ｔ−ブチル
基を１個含有したアルコキシアルコールの（メタ）アク
リレートであり、脱離容易なｔ−ブチル基を利用して工
業的に有用なヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
の前駆体として利用できる。ヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレートは、現在ウレタン架橋やメラミン架橋
などの架橋性（メタ）アクリレートとして各種産業分野
で利用されている。また、（メタ）アクリロイル基の重
合性を利用して各種共重合体を製造することも可能であ
り塗料や樹脂改質剤として有用である。
【０００６】次に、前記式（１）で表わされる本発明の
アルコキシアルコールの（メタ）アクリレートの製造法
について説明する。なお、本発明のアルコキシアルコー
ルの（メタ）アクリレートの製造法は以下に説明する製
造法のみに限定されるものではない。
アルコキシアルコールの（メタ）アクリレートの製造法
について説明する。なお、本発明のアルコキシアルコー
ルの（メタ）アクリレートの製造法は以下に説明する製
造法のみに限定されるものではない。
【０００７】前記式（１）で表されるアルコキシアルコ
ールの（メタ）アクリレートは以下に示す３通りの方法
で合成することが可能である。
ールの（メタ）アクリレートは以下に示す３通りの方法
で合成することが可能である。
【０００８】（合成法１）：下記式（２）で表されるア
ルコキシアルコールと下記式（３）で示される（メタ）
アクリル酸ハロゲン化物（一般的には塩化物が用いられ
る。）をアルコキシアルコールを溶解させるクロロホル
ム、ジクロロメタンなどの不活性な汎用溶媒中で、脱酸
剤としてピリジン、トリエチルアミンなどの第３級アミ
ンを使用し、温和な条件下で反応させることにより合成
する方法。
ルコキシアルコールと下記式（３）で示される（メタ）
アクリル酸ハロゲン化物（一般的には塩化物が用いられ
る。）をアルコキシアルコールを溶解させるクロロホル
ム、ジクロロメタンなどの不活性な汎用溶媒中で、脱酸
剤としてピリジン、トリエチルアミンなどの第３級アミ
ンを使用し、温和な条件下で反応させることにより合成
する方法。
【０００９】（合成法２）：下記式（２）で表わされる
アルコキシアルコールと、下記式（４）で表わされる
（メタ）アクリレートより塩基性触媒の存在下でエステ
ル交換反応を行って合成する方法。
アルコキシアルコールと、下記式（４）で表わされる
（メタ）アクリレートより塩基性触媒の存在下でエステ
ル交換反応を行って合成する方法。
【００１０】式（２）で表されるアルコキシアルコール
は、米国特許第３２８８８４２号明細書に記載されてい
るように、１，ω−アルカンジオールとイソブチレンと
を酸性イオン交換樹脂からなる触媒の存在下でオートク
レーブ中で反応させ、ｔ−ブトキシアルコールを分離精
製することにより合成することができる。また、ｔ−ブ
トキシアルコールを選択的に得るためにはアルカンジオ
ールを殆ど溶解しない溶媒の存在下で反応を行う方法、
あるいは、ｔ−ブチル化剤としてｔ−ブチルアルコール
を用いる方法を適宜用いることが好ましい。
は、米国特許第３２８８８４２号明細書に記載されてい
るように、１，ω−アルカンジオールとイソブチレンと
を酸性イオン交換樹脂からなる触媒の存在下でオートク
レーブ中で反応させ、ｔ−ブトキシアルコールを分離精
製することにより合成することができる。また、ｔ−ブ
トキシアルコールを選択的に得るためにはアルカンジオ
ールを殆ど溶解しない溶媒の存在下で反応を行う方法、
あるいは、ｔ−ブチル化剤としてｔ−ブチルアルコール
を用いる方法を適宜用いることが好ましい。
【００１１】式（２）で表されるアルコキシアルコール
と式（４）で表されるアルキル（メタ）アクリレートと
のエステル交換反応は、チタンテトラブトキシドに代表
されるチタン化合物やジブチルスズオキシドに代表され
るスズ化合物などのエステル交換触媒を適当に選ぶこと
により実施でき、本発明の（メタ）アクリレートを得る
ことができる。
と式（４）で表されるアルキル（メタ）アクリレートと
のエステル交換反応は、チタンテトラブトキシドに代表
されるチタン化合物やジブチルスズオキシドに代表され
るスズ化合物などのエステル交換触媒を適当に選ぶこと
により実施でき、本発明の（メタ）アクリレートを得る
ことができる。
【００１２】式（４）で表されるアルキル（メタ）アク
リレートのアルキル基としては、炭素数４以下のものが
留出除去という点から好ましく、メチル基が最も好まし
いものである。
リレートのアルキル基としては、炭素数４以下のものが
留出除去という点から好ましく、メチル基が最も好まし
いものである。
【００１３】反応は、式（２）で表されるアルコキシア
ルコールと大過剰量のメチル（メタ）アクリレートをエ
ステル交換触媒の存在下で反応させて、生成するメタノ
ールをメチル（メタ）アクリレートとともに系外に留出
させることにより効率的に行うことができる。
ルコールと大過剰量のメチル（メタ）アクリレートをエ
ステル交換触媒の存在下で反応させて、生成するメタノ
ールをメチル（メタ）アクリレートとともに系外に留出
させることにより効率的に行うことができる。
【００１４】反応終了後は、必要に応じて触媒の失活、
濾過などの操作を行って触媒を分離し、過剰量のメチル
（メタ）アクリレートを蒸留にて回収することにより、
本発明の（メタ）アクリレートを得ることができる。蒸
留精製可能な化合物については蒸留精製をおこなうこと
によりさらに純度を高めることができる。
濾過などの操作を行って触媒を分離し、過剰量のメチル
（メタ）アクリレートを蒸留にて回収することにより、
本発明の（メタ）アクリレートを得ることができる。蒸
留精製可能な化合物については蒸留精製をおこなうこと
によりさらに純度を高めることができる。
【００１５】（合成法３）：式（５）で表されるヒドロ
キシアルキル（メタ）アクリレートを酸触媒の存在下で
イソブチレンの付加反応を行うことにより合成する方
法。
キシアルキル（メタ）アクリレートを酸触媒の存在下で
イソブチレンの付加反応を行うことにより合成する方
法。
【００１６】式（５）で表されるヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートを酸触媒の存在下でイソブチレン
の付加反応を行うことによって合成する場合、使用する
触媒としては、通常の酸触媒を用いることができるが、
実用的な反応速度を得るためには、硫酸、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸などの強酸性プロトン
酸、あるいは、強酸性イオン交換樹脂などの固体酸触媒
を使用することが好ましい。また、反応時に溶媒は特に
必要ではないが、使用しても差し支えない。反応温度は
−２０℃〜２０℃が好ましい。反応温度が−２０℃より
低い温度では実用的な反応速度が得られにくく、また２
０℃より高い温度ではイソブチレンが酸触媒によりオリ
ゴマーを生成したり、あるいはヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレートが付均化反応を起こしてアルカンジオ
ールジ（メタ）アクリレートとアルカンジオールを生成
するといったような副反応が起こる可能性が大きい。
（メタ）アクリレートを酸触媒の存在下でイソブチレン
の付加反応を行うことによって合成する場合、使用する
触媒としては、通常の酸触媒を用いることができるが、
実用的な反応速度を得るためには、硫酸、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸などの強酸性プロトン
酸、あるいは、強酸性イオン交換樹脂などの固体酸触媒
を使用することが好ましい。また、反応時に溶媒は特に
必要ではないが、使用しても差し支えない。反応温度は
−２０℃〜２０℃が好ましい。反応温度が−２０℃より
低い温度では実用的な反応速度が得られにくく、また２
０℃より高い温度ではイソブチレンが酸触媒によりオリ
ゴマーを生成したり、あるいはヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレートが付均化反応を起こしてアルカンジオ
ールジ（メタ）アクリレートとアルカンジオールを生成
するといったような副反応が起こる可能性が大きい。
【００１７】この合成法は付加反応によるため、反応終
了後に除去すべき成分は基本的に発生せず、酸触媒を濾
過、中和などの操作で除去し、さらには、反応液に溶解
している少量のイソブチレンを減圧下にて脱ガスを行う
ことにより本発明の（メタ）アクリレートを得ることが
できる。また、必要に応じて中和、水洗、蒸留などの操
作を追加して精製してもよい。
了後に除去すべき成分は基本的に発生せず、酸触媒を濾
過、中和などの操作で除去し、さらには、反応液に溶解
している少量のイソブチレンを減圧下にて脱ガスを行う
ことにより本発明の（メタ）アクリレートを得ることが
できる。また、必要に応じて中和、水洗、蒸留などの操
作を追加して精製してもよい。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】以上が本発明のアルコキシアルコールの
（メタ）アクリレートの主な３つの合成法であるが、こ
れらに限定されるものではない。
（メタ）アクリレートの主な３つの合成法であるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００２３】以下に実施例により本発明の（メタ）アク
リレートの製造法について説明する。
リレートの製造法について説明する。
【００２４】
【実施例１】 （４−ｔ−ブトキシブチルアクリレートの合成）撹拌
機、温度計、デカンター、ジムロート冷却管を備えたガ
ラスフラスコに４−ｔ−ブトキシ−１−ブタノール２
９．２４ｇ（０．２モル）、メチルアクリレート４３
０．４６ｇ（５モル）、４−メトキシフェノール１．７
２ｇ、次亜リン酸ナトリウム０．２９ｇを仕込み、空気
を２０ｍｌ／分の割合で導入しながらガラスフラスコの
内温８２℃にて２時間加熱し、系内の水分をメチルアク
リレートと共に留去した。
機、温度計、デカンター、ジムロート冷却管を備えたガ
ラスフラスコに４−ｔ−ブトキシ−１−ブタノール２
９．２４ｇ（０．２モル）、メチルアクリレート４３
０．４６ｇ（５モル）、４−メトキシフェノール１．７
２ｇ、次亜リン酸ナトリウム０．２９ｇを仕込み、空気
を２０ｍｌ／分の割合で導入しながらガラスフラスコの
内温８２℃にて２時間加熱し、系内の水分をメチルアク
リレートと共に留去した。
【００２５】反応液を冷却し、チタンテトラブトキシド
０．６８ｇ（０．００２モル）を添加した後、空気を２
０ｍｌ／分の割合で導入しながら内温８２〜８８℃にて
エステル交換反応を行い、反応によって生成したメタノ
ールはメチルアクリレートと共に留出させた。
０．６８ｇ（０．００２モル）を添加した後、空気を２
０ｍｌ／分の割合で導入しながら内温８２〜８８℃にて
エステル交換反応を行い、反応によって生成したメタノ
ールはメチルアクリレートと共に留出させた。
【００２６】所定量のメタノールを留去してから、フラ
スコ内の液を冷却し、水７．２ｇと濾過助剤を加えて良
く撹拌した後、加圧濾過を行って濾液１０６．７２ｇを
分離した。濾残にアセトン５０ｍｌを加えて洗浄し、洗
浄液３６．０１ｇを得た。濾液および洗浄液をそれぞれ
ガスクロマトグラフィーで分析したところ両者合わせて
３９．１２ｇ（０．１９５モル）の４−ｔ−ブトキシブ
チルアクリレートが含まれていた。４−ｔ−ブトキシ−
１−ブタノールベースでの収率は９７．５％であった。
スコ内の液を冷却し、水７．２ｇと濾過助剤を加えて良
く撹拌した後、加圧濾過を行って濾液１０６．７２ｇを
分離した。濾残にアセトン５０ｍｌを加えて洗浄し、洗
浄液３６．０１ｇを得た。濾液および洗浄液をそれぞれ
ガスクロマトグラフィーで分析したところ両者合わせて
３９．１２ｇ（０．１９５モル）の４−ｔ−ブトキシブ
チルアクリレートが含まれていた。４−ｔ−ブトキシ−
１−ブタノールベースでの収率は９７．５％であった。
【００２７】
【実施例２】 （４−ｔ−ブトキシブチルアクリレートの合成）撹拌
機、温度計、イソブチレンガス導入管、ドライアイス−
アセトンコンデンサーを備えたガラスフラスコに４−ヒ
ドロキシブチルアクリレート１４４０ｇ（１０モル）を
４℃にて仕込み、アンバーリスト１５Ｅ(強酸性イオン
交換樹脂、＜Ｈ型＞；ローム・アンド・ハース社製）２
００ｇを添加した。
機、温度計、イソブチレンガス導入管、ドライアイス−
アセトンコンデンサーを備えたガラスフラスコに４−ヒ
ドロキシブチルアクリレート１４４０ｇ（１０モル）を
４℃にて仕込み、アンバーリスト１５Ｅ(強酸性イオン
交換樹脂、＜Ｈ型＞；ローム・アンド・ハース社製）２
００ｇを添加した。
【００２８】これに、ガラスフラスコ内温が７℃を超え
ないように氷冷しながら、フローメターを通してイソブ
チレンガスを３．８ｇ／分の割合で約３．５時間かけて
６７３ｇ（１２モル）吹き込んだ。吹き込み終了後、ガ
ラスフラスコ内温を７℃以下に保って２．５時間撹拌を
続け、一晩室温（２０．５℃）にて撹拌した。
ないように氷冷しながら、フローメターを通してイソブ
チレンガスを３．８ｇ／分の割合で約３．５時間かけて
６７３ｇ（１２モル）吹き込んだ。吹き込み終了後、ガ
ラスフラスコ内温を７℃以下に保って２．５時間撹拌を
続け、一晩室温（２０．５℃）にて撹拌した。
【００２９】ガスクロマトグラフィーにて４−ヒドロキ
シブチルアクリレートが消失したことを確認し、吸引濾
過を行ってアンバーリスト１５Ｅを分離した。得られた
濾液１９１２．８ｇに冷５％炭酸ナトリウム水溶液５０
０ｇを加えて洗浄し、さらに水５００ｇで２回洗浄を行
って粗４−ｔ−ブトキシブチルアクリレート１８８５．
６ｇを得た。
シブチルアクリレートが消失したことを確認し、吸引濾
過を行ってアンバーリスト１５Ｅを分離した。得られた
濾液１９１２．８ｇに冷５％炭酸ナトリウム水溶液５０
０ｇを加えて洗浄し、さらに水５００ｇで２回洗浄を行
って粗４−ｔ−ブトキシブチルアクリレート１８８５．
６ｇを得た。
【００３０】この液はガスクロマトグラフィーによる分
析より９１．４８％（１７２４．９５ｇ）の４−ｔ−ブ
トキシブチルアクリレートを含んでいることが分かった
（収率８６．２％）。これを単蒸留により精製し、純度
９８．２％の４−ｔ−ブトキシブチルアクリレート８２
７．７ｇを得た。
析より９１．４８％（１７２４．９５ｇ）の４−ｔ−ブ
トキシブチルアクリレートを含んでいることが分かった
（収率８６．２％）。これを単蒸留により精製し、純度
９８．２％の４−ｔ−ブトキシブチルアクリレート８２
７．７ｇを得た。
【００３１】図１に実施例２で得られた４−ｔ−ブトキ
シブチルアクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ
Ｃｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
シブチルアクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ
Ｃｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
【００３２】図２に実施例２で得られた４−ｔ−ブトキ
シブチルアクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ
Ｃｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
シブチルアクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ
Ｃｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
【００３３】図３に実施例２で得られた４−ｔ−ブトキ
シブチルアクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）スペクトルを示す。
シブチルアクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）スペクトルを示す。
【００３４】
【実施例３】 （６−ｔ−ブトキシヘキシルメタクリレートの合成）６
−ｔ−ブトキシ−１−ヘキサノール３５ｇ（０．２モ
ル）とメチルメタクリレート４００ｇ（４モル）を１リ
ットルフラスコに入れ、重合禁止剤として４−メトキシ
フェノールを使用し、１００℃で２時間加熱し、水分を
追い出した。反応液を冷却し、テトラブトキシチタネー
ト７．７５ｇ（０．０２３モル）をフラスコ内に加え、
再度１００℃にて加熱してメタノールをメチルメタクリ
レートと共に留出させた。
−ｔ−ブトキシ−１−ヘキサノール３５ｇ（０．２モ
ル）とメチルメタクリレート４００ｇ（４モル）を１リ
ットルフラスコに入れ、重合禁止剤として４−メトキシ
フェノールを使用し、１００℃で２時間加熱し、水分を
追い出した。反応液を冷却し、テトラブトキシチタネー
ト７．７５ｇ（０．０２３モル）をフラスコ内に加え、
再度１００℃にて加熱してメタノールをメチルメタクリ
レートと共に留出させた。
【００３５】所定量のメタノールを取り出した後、さら
に２時間加熱を続けた後、反応液を冷却した。水９ｇと
濾過助剤を加え良く撹拌した後、加圧濾過を行った。濾
過液中のメチルメタクリレートを減圧下で留去して残渣
にヘキサン３００ｇを加えた。１０％水酸化ナトリウム
水溶液１００ｇで２回洗浄した後、水１００ｇでさらに
２回洗浄し、ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、ヘキサンを留去した。目的物である６−ｔ−ブトキ
シ−１−ヘキシルメタクリレート４２．７７ｇ（０．１
７６モル、収率８８％）を無色オイル状の液状物として
得た。
に２時間加熱を続けた後、反応液を冷却した。水９ｇと
濾過助剤を加え良く撹拌した後、加圧濾過を行った。濾
過液中のメチルメタクリレートを減圧下で留去して残渣
にヘキサン３００ｇを加えた。１０％水酸化ナトリウム
水溶液１００ｇで２回洗浄した後、水１００ｇでさらに
２回洗浄し、ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、ヘキサンを留去した。目的物である６−ｔ−ブトキ
シ−１−ヘキシルメタクリレート４２．７７ｇ（０．１
７６モル、収率８８％）を無色オイル状の液状物として
得た。
【００３６】図４に実施例３で得られた６−ｔ−ブトキ
シヘキシルメタクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
シヘキシルメタクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
【００３７】図５に実施例３で得られた６−ｔ−ブトキ
シヘキシルメタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
シヘキシルメタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
【００３８】図６に実施例３で得られた６−ｔ−ブトキ
シヘキシルメタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）スペクトルを示す。
シヘキシルメタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）スペクトルを示す。
【００３９】
【実施例４】 （９−ｔ−ブトキシノニルメタクリレートの合成）９−
ｔ−ブトキシ−１−ノナノール３７．３ｇ（純度９２．
６％、０．１６モル）とメチルメタクリレート２１１．
８ｇ（２．１２モル）を５００ミリリットルフラスコに
入れ、重合禁止剤としてハイドロキノンを使用し、１０
０℃で２時間加熱し、水分を追い出した。反応液を冷却
し、テトラブチルチタネート０．６ｇ（０．００１８モ
ル）をフラスコ内に加え、再度１００℃に加熱してメタ
ノールをメチルメタクリレートと共に留出させた。
ｔ−ブトキシ−１−ノナノール３７．３ｇ（純度９２．
６％、０．１６モル）とメチルメタクリレート２１１．
８ｇ（２．１２モル）を５００ミリリットルフラスコに
入れ、重合禁止剤としてハイドロキノンを使用し、１０
０℃で２時間加熱し、水分を追い出した。反応液を冷却
し、テトラブチルチタネート０．６ｇ（０．００１８モ
ル）をフラスコ内に加え、再度１００℃に加熱してメタ
ノールをメチルメタクリレートと共に留出させた。
【００４０】所定量のメタノールを取り出した後、さら
に２時間加熱を続けた後、反応液を冷却した。水２．４
ｇと濾過助剤を加え良く撹拌した後、加圧濾過を行っ
た。０．４％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇで１回洗
浄した後、水１００ｇでさらに１回洗浄し、メチルメタ
クリレートを留去した。目的物である９−ｔ−ブトキシ
ノニルメタクリレート４０ｇ（純度９２．５％、収率８
１％）を無色オイル状の液状物として得た。
に２時間加熱を続けた後、反応液を冷却した。水２．４
ｇと濾過助剤を加え良く撹拌した後、加圧濾過を行っ
た。０．４％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇで１回洗
浄した後、水１００ｇでさらに１回洗浄し、メチルメタ
クリレートを留去した。目的物である９−ｔ−ブトキシ
ノニルメタクリレート４０ｇ（純度９２．５％、収率８
１％）を無色オイル状の液状物として得た。
【００４１】図７に実施例４で得られた９−ｔ−ブトキ
シノニルメタクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｃ
ＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
シノニルメタクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｃ
ＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
【００４２】図８に実施例４で得られた９−ｔ−ブトキ
シノニルメタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（Ｃ
ＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
シノニルメタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（Ｃ
ＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）を示す。
【００４３】図９に実施例４で得られた９−ｔ−ブトキ
シノニルメタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（高
磁場部の拡大スペクトル；ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭ
Ｓ）を示す。
シノニルメタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（高
磁場部の拡大スペクトル；ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭ
Ｓ）を示す。
【００４４】図１０に実施例４で得られた９−ｔ−ブト
キシノニルメタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）スペクトルを示す。
キシノニルメタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）スペクトルを示す。
【００４５】
【発明の効果】本発明の式１で表わされるアルコキシア
ルコールの（メタ）アクリレートは、産業上重要なヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレートの前駆体として利
用でき、極めて有用である。
ルコールの（メタ）アクリレートは、産業上重要なヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレートの前駆体として利
用でき、極めて有用である。
【図１】実施例２で得られた４−ｔ−ブトキシブチルア
クリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内部
標準ＴＭＳ）図である。
クリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内部
標準ＴＭＳ）図である。
【図２】実施例２で得られた４−ｔ−ブトキシブチルア
クリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ）図である。
クリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ）図である。
【図３】実施例２で得られた４−ｔ−ブトキシブチルア
クリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）図であ
る。
クリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）図であ
る。
【図４】実施例３で得られた６−ｔ−ブトキシヘキシル
メタクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、
内部標準ＴＭＳ）図である。
メタクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、
内部標準ＴＭＳ）図である。
【図５】実施例３で得られた６−ｔ−ブトキシヘキシル
メタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
ｌ3、内部標準ＴＭＳ）図である。
メタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
ｌ3、内部標準ＴＭＳ）図である。
【図６】実施例３で得られた６−ｔ−ブトキシヘキシル
メタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）図で
ある。
メタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）図で
ある。
【図７】実施例４で得られた９−ｔ−ブトキシノニルメ
タクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ）図である。
タクリレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ）図である。
【図８】実施例４」で得られた９−ｔ−ブトキシノニル
メタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
ｌ3、内部標準ＴＭＳ）図である。
メタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
ｌ3、内部標準ＴＭＳ）図である。
【図９】実施例４」で得られた９−ｔ−ブトキシノニル
メタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（高磁場部の
拡大スペクトル；ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）図であ
る。
メタクリレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（高磁場部の
拡大スペクトル；ＣＤＣｌ3、内部標準ＴＭＳ）図であ
る。
【図１０】実施例４で得られた９−ｔ−ブトキシノニル
メタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）図で
ある。
メタクリレートのＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）図で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川原田 泰 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央技術研究所内 (72)発明者 藤井 準司 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 で表されるアルコキシアルコールの（メタ）アクリレー
ト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18962395A JPH0892161A (ja) | 1994-07-25 | 1995-07-25 | 新規なアルコキシアルコールの（メタ）アクリレート |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-192303 | 1994-07-25 | ||
| JP19230394 | 1994-07-25 | ||
| JP18962395A JPH0892161A (ja) | 1994-07-25 | 1995-07-25 | 新規なアルコキシアルコールの（メタ）アクリレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892161A true JPH0892161A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=26505573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18962395A Pending JPH0892161A (ja) | 1994-07-25 | 1995-07-25 | 新規なアルコキシアルコールの（メタ）アクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892161A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005255742A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Jsr Corp | （メタ）アクリル酸系重合体および感放射線性樹脂組成物 |
| JP2010270333A (ja) * | 2010-06-08 | 2010-12-02 | Jsr Corp | （メタ）アクリル酸系重合体および感放射線性樹脂組成物 |
-
1995
- 1995-07-25 JP JP18962395A patent/JPH0892161A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005255742A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Jsr Corp | （メタ）アクリル酸系重合体および感放射線性樹脂組成物 |
| JP4631297B2 (ja) * | 2004-03-10 | 2011-02-16 | Ｊｓｒ株式会社 | （メタ）アクリル酸系重合体および感放射線性樹脂組成物 |
| JP2010270333A (ja) * | 2010-06-08 | 2010-12-02 | Jsr Corp | （メタ）アクリル酸系重合体および感放射線性樹脂組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040622 |