JPH0892043A - 毛髪変形剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 カプロン酸、ヘキサン酸、ピロリドンカルボ
ン酸、安息香酸等から選ばれる有機酸の１種以上、１−
ペンタンスルホン酸、１−ヘキサンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、ｏ−トルエンスルホン酸、１又は２−ナ
フタレンスルホン酸、２，７−ナフタレンジスルホン酸
等から選ばれるスルホン酸の１種以上及び有機溶剤を含
有し、酸性を呈する毛髪変形剤組成物。 【効果】 くせ毛を損傷させることなく矯正することが
でき、その持続効果も優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐高湿性が優れてお
り、くせ毛を損傷させることなく矯正でき、その持続効
果が優れており、シャンプー、ヘアトリートメント等と
して有用な毛髪変形剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】くせ毛を矯正して直毛化する方法として
パーマネントウェーブ（以下、「パーマ」という）が広
く行われている。パーマは、チオグリコール酸やシステ
イン等の還元剤を含有する組成物を毛髪に塗布すること
により、アルカリ性の条件下、毛髪性ケラチン蛋白質の
Ｓ−Ｓ結合を切断し、次いで臭素酸ナトリウム等の酸化
剤を塗布することにより再結合させることで、髪に半永
久的な変形を施すものである。

【０００３】一方、くせ毛を一時的に直毛化する方法と
しては、市販のくせ毛用ヘアケア剤を使用する方法や、
美容師によるブロー法等がある。くせ毛用ヘアケア剤は
軽度の還元剤、酸化剤等を利用する方法であり、ブロー
法は一時的に毛髪内の水素原子結合を切断したのち、ブ
ローにより強制的に他の水素原子結合を形成させる方法
である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、パーマにおけ
る毛髪セット機構は、毛髪内ケラチン蛋白質のＳ−Ｓ結
合を開裂・再結合させるものであるため、この処理によ
り毛髪のケラチン蛋白質が脆弱化されてしまう。このよ
うに脆弱化した毛髪は、ブラッシング等の物理的外力に
より、損傷しやすくなる。一方、くせ毛用ヘアケア剤
は、軽度の還元剤、酸化剤を使用するため、十分な矯正
効果が得られない。また、ブロー法は家庭内で簡便に行
うことができず、しかも高湿度下ではセットが崩れやす
い。

【０００５】そこで本発明は、上記問題点を解決し、耐
高湿性が優れ、くせ毛を損傷させることなく変形でき、
しかもその変形を長期間にわたって保持できる毛髪変形
剤組成物を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、特定構造の有機酸及びスルホン酸を組み合わせ、
併用する有機溶剤により両成分を毛髪に浸透させること
により、くせ毛の変形作用（セット力）が優れており、
その場合における毛髪の損傷がないことを見出し、更に
湿度や繰り返しの洗浄によっても変形効果が失われるこ
とがないことも見出し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、（ａ）下記の一般式
（ａ−１）〜（ａ−４）で表される有機酸及びその塩か
ら選ばれる１種以上、（ｂ）下記の一般式（ｂ−１）〜
（ｂ−３）で表されるスルホン酸及びその塩から選ばれ
る１種以上並びに（ｃ）有機溶剤を含有し、酸性を呈す
ることを特徴とする毛髪変形剤組成物を提供するもので
ある。

【０００８】

【化９】

【０００９】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ
独立に、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アシルオキ
シ基、カルボキシル基若しくはアミノ基が置換していて
もよい炭素数４〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアリール基を示す］

【００１０】

【化１０】

【００１１】［式中、Ｒ⁴ は、（１）水素原子、（２）
カルボキシル基、（３）−ＣＯＮＲ⁷Ｒ⁸（ここでＲ⁷ 及
びＲ⁸ は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシ
ル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル基を示す）あるいは（４）鎖中の任意
の位置に、ヒドロキシル基、カルボニル基、アミノ基又
はアルコキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し；Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、
それぞれ独立に、（１）水素原子、（２）カルボキシル
基、（３）−ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰（ここでＲ⁹ 及びＲ¹⁰は、
それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基が置換
していてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基を示す）、（４）鎖中の任意の位置に、ヒドロ
キシル基、カルボニル基、アミノ基又はアルコキシル基
が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基、あるいは（５）−ＯＲ¹¹（ここでＲ¹¹は、
水素原子又はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素
数 1〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す）を示
す］

【００１２】

【化１１】

【００１３】［式中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、
（１）水素原子、（２）−ＣＯＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸（ここでＲ¹⁷
及びＲ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ
ル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル基を示す）、（３）鎖中の任意の位置
に、ヒドロキシル基、カルボニル基、アミノ基又はアル
コキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基、あるいは（４）−ＯＲ¹⁹（ここ
でＲ¹⁹は、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数
1〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す）を示す］

【００１４】

【化１２】

【００１５】［式中、Ｒ²⁰〜Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、
（１）水素原子、（２）カルボキシル基、（３）−ＣＯ
ＮＲ²⁷Ｒ²⁸（ここでＲ²⁷及びＲ²⁸は、それぞれ独立し
て、水素原子又はヒドロキシル基が置換していてもよい
炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示
す）、（４）鎖中の任意の位置に、ヒドロキシル基、カ
ルボニル基、アミノ基又はアルコキシル基が置換してい
てもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
あるいは（５）−ＯＲ²⁹（ここでＲ²⁹は、水素原子又は
ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す）を示す］

【００１６】

【化１３】

【００１７】［式中、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＲ³²は、それぞれ
独立に、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アシルオキ
シ基、カルボキシル基又はアミノ基が置換していてもよ
い炭素数 1〜１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又
はアリール基を示す］

【００１８】

【化１４】

【００１９】［式中、Ｒ³³〜Ｒ³⁷は、それぞれ独立に、
（１）水素原子、（２）−ＳＯ₃Ｈ、（３）−ＣＯＮＲ
³⁸Ｒ³⁹（ここでＲ³⁸及びＲ³⁹は、それぞれ独立して、水
素原子又はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数
1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す）、
（４）鎖中の任意の位置に、ヒドロキシル基、アミノ基
又はアルコキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜６
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、あるいは（５）−ＯＲ
⁴⁰（ここでＲ⁴⁰は、水素原子又はヒドロキシル基が置換
していてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基を示す）を示す］

【００２０】

【化１５】

【００２１】［式中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁷は、それぞれ独立に、
（１）水素原子、（２）−ＳＯ₃Ｈ、（３）カルボキシ
ル基、（４）−ＣＯＮＲ⁴⁸Ｒ⁴⁹（ここでＲ⁴⁸及びＲ
⁴⁹は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基
が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキル基を示す）、（５）鎖中の任意の位置に、
ヒドロキシル基、カルボニル基、アミノ基又はアルコキ
シル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基、あるいは（６）−ＯＲ⁵⁰（ここでＲ
⁵⁰は、水素原子又はヒドロキシル基が置換していてもよ
い炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示
す）を示す］

【００２２】また、本発明は、有機溶剤（ｃ）が次の一
般式（ｃ−１）；

【００２３】

【化１６】

【００２４】（式中、Ｒ⁵¹は、水素原子、メチル基又は
メトキシ基を示し、Ｒ⁵²及びＲ⁵³は、水素原子又はヒド
ロキシル基を示し、ｐ、ｑ及びｒは、０〜５の整数を示
す。ただし、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０で、かつＲ⁵²＝Ｒ⁵³の場合
と、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０で、Ｒ⁵¹が水素原子及びＲ⁵²がヒド
ロキシル基の場合を除く）で表されるもので、その含有
量が毛髪変形剤組成物中において５〜５０重量％である
毛髪変形剤組成物を提供するものである。

【００２５】本発明で用いる有機酸（ａ）は一般式（ａ
−１）〜（ａ−４）で表されるものであるが、このよう
な有機酸のうち一般式（ａ−１）で表されるものとして
は、カプロン酸、ヘキサン酸、カプリル酸、ヘプタン
酸、２−ヒドロキシヘキサン酸、２−ヒドロキシオクタ
ン酸、２−ヒドロキシデカン酸、１１−ヒドロキシウン
デカン酸、ヒドロキシピバリン酸、グルコン酸、パント
テン酸、リンゴ酸、酒石酸等を挙げることができ；一般
式（ａ−２）で表されるものとしては、ピロリドンカル
ボン酸等を挙げることができ；一般式（ａ−３）で表さ
れるものとしては、安息香酸、ｏ−フタル酸、ｍ−フタ
ル酸、ｐ−フタル酸等を挙げることができ；一般式（ａ
−４）で表されるものとしては、１−ナフタレンカルボ
ン酸、２−ナフタレンカルボン酸、ナフタレンジカルボ
ン酸、ナフタレン酢酸等を挙げることができる。これら
の有機酸の塩としてはアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩、モノ−、ジ−又はトリ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルキルアンモニウム塩、モノ−、ジ−又はトリＣ₁
−Ｃ₆アルカノールアンモニウム塩等が挙げられ、より
好ましい塩としては、モノ又はジナトリウム塩、モノ又
はジカリウム塩、モノ又はジアンモニウム塩等を挙げる
ことができる。これらの有機酸又はその塩は、１種又は
２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上
を組み合わせて用いる場合には、ヘキサン酸、カプリル
酸、ヘプタン酸、ヒドロキシピバリン酸、グルコン酸、
パントテン酸、リンゴ酸、酒石酸、ピロリドンカルボン
酸、１−ナフタレンカルボン酸及び２−ナフタレンカル
ボン酸から選ばれる２種以上の組み合わせが好ましい。

【００２６】本発明で用いるスルホン酸（ｂ）は一般式
（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表されるものであるが、この
ようなスルホン酸のうち一般式（ｂ−１）で表されるも
のとしては、１−ペンタンスルホン酸、１−ヘキサンス
ルホン酸、１−ヘプタンスルホン酸、１−オクタンスル
ホン酸、イセチオン酸、３−ヒドロキシプロパンスルホ
ン酸、４−ヒドロキシブタンスルホン酸、５−ヒドロキ
シペンタンスルホン酸、６−ヒドロキシヘキサンスルホ
ン酸、７−ヒドロキシヘプタンスルホン酸等を挙げるこ
とができ；一般式（ｂ−２）で表されるものとしては、
ベンゼンスルホン酸、ｏ−トルエンスルホン酸、ｍ−ト
ルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げる
ことができ；一般式（ｂ−３）で表されるものとして
は、１−又は２−ナフタレンスルホン酸、２，７−ナフ
タレンジスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン
酸、２，６−ナフタレンジスルホン酸、１，３，６−ナ
フタレントリスルホン酸、１−ナフトール−２−スルホ
ン酸、１−ナフトール−４−スルホン酸、２−ナフトー
ル−６−スルホン酸、２−ナフトール−７−スルホン
酸、１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、２−ナフ
トール−６，８−ジスルホン酸、２，３−ジヒドロキシ
ナフタレン−６−スルホン酸、１，７−ジヒドロキシナ
フタレン−３−スルホン酸、４，５−ジヒドロキシナフ
タレン−２，７−ジスルホン酸等を挙げることができ
る。これらの有機酸の塩としてはアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、アンモニウム塩、モノ−、ジ−又はト
リＣ₁−Ｃ₆アルキルアンモニウム塩、モノ−、ジ−又は
トリＣ₁−Ｃ₆アルカノールアンモニウム塩等が挙げら
れ、より好ましい塩としては、モノ又はジナトリウム
塩、モノ又はジカリウム塩、モノ又はジアンモニウム塩
等を挙げることができる。これらの有機酸又はその塩
は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ
る。２種以上を組み合わせて用いる場合には、１−ヘキ
サンスルホン酸、１−ヘプタンスルホン酸、イセチオン
酸、３−ヒドロキシプロパンスルホン酸、４−ヒドロキ
シブタンスルホン酸、５−ヒドロキシペンタンスルホン
酸、６−ヒドロキシヘキサンスルホン酸、６−ヒドロキ
シヘキサンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、
２，６−ナフタレンジスルホン酸、１，３，６−ナフタ
レントリスルホン酸、１−ナフトール−２−スルホン
酸、１−ナフトール−４−スルホン酸、２−ナフトール
−６−スルホン酸及び２−ナフトール−７−スルホン酸
から選ばれた２種以上の組み合わせが好ましい。

【００２７】上記有機酸及びスルホン酸には不斉炭素原
子の存在により光学異性体が存在するが、本発明におい
ては光学活性体、ラセミ体のいずれも使用可能である。

【００２８】有機酸又はその塩（ａ）及びスルホン酸又
はその塩（ｂ）の配合量は、いずれも毛髪変形剤組成物
中において、０．１重量％以上が好ましく、特に１重量
％以上、更に１．０〜２０重量％配合すると、耐高湿性
が向上し、くせ毛に損傷を与えずに、持続効果の高い毛
髪の変形ができるので好ましい。また、有機酸又はその
塩（ａ）とスルホン酸又はその塩（ｂ）の配合比は特に
制限されるものではないが、重量比で１０：１〜１：１
０が好ましい。

【００２９】本発明で用いる有機溶剤（ｃ）は、毛髪に
有機酸又はその塩（ａ）及びスルホン酸又はその塩
（ｂ）を浸透させることができるものであれば特に制限
されず、例えば、一般式（ｃ−１）で表されるものを挙
げることができる。このような有機溶剤（ｃ）として
は、エタノール、イソプロパノール、１−プロパノー
ル、１，３−ブタンジオール、ヘキシレングリコール等
を挙げることができ、これらは１種又は２種以上を組み
合わせて用いることができる。２種以上を組み合わせて
用いる場合には、エタノール及び１−プロパノールの組
み合わせが好ましい。

【００３０】有機溶剤（ｃ）の配合量は、毛髪変形剤組
成物中において、５〜５０重量％が好ましく、特に１０
〜４０重量％、更に２０〜３０重量％が、有機酸又はそ
の塩（ａ）及びスルホン酸又はその塩（ｂ）の毛髪への
浸透がよく、それらの効果を十分に発現できるので好ま
しい。

【００３１】本発明の毛髪変形剤組成物には、上記成分
に加えて、公知の毛髪化粧料の配合成分を配合すること
ができる。このような成分としては界面活性剤、例え
ば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル
硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エ
ステル、アミノ酸系界面活性剤、リン酸エステル系界面
活性剤、スホルコハク酸エステル系界面活性剤等のアニ
オン性界面活性剤；スルホン酸型界面活性剤、ベタイン
型界面活性剤、アルキルアミンオキシド、イミダゾリン
型界面活性剤等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、アルカノールアミド及びそのアルキレンオ
キシド付加物、多価アルコールと脂肪酸とのエステル
類、ソルビタン脂肪酸エステル類、アルキルサッカライ
ド系界面活性剤等の非イオン性界面活性剤；モノ又はジ
直鎖長鎖アルキル第４級アンモニウム塩、モノ又はジ分
岐型直鎖長鎖アルキル第４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤を挙げることができ、これらは１種又は
２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの
なかでも、本発明の組成物がシャンプーである場合に
は、皮膚や毛髪に対する刺激性を考慮して、アミノ酸系
界面活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スホルコハ
ク酸エステル系界面活性剤、イミダゾリン型界面活性
剤、アルキルサッカライド系界面活性剤を組み合わせて
用いることが好ましい。

【００３２】これらの界面活性剤の配合量は、毛髪変形
剤組成物中において、０．０１〜４０．０重量％が好ま
しく、特に０．５〜２０．０重量％が好ましい。

【００３３】また、毛髪や皮膚の感触を向上させるため
にカチオン性ポリマーを配合することができる。このカ
チオン性ポリマーとしては、カチオン化セルロース誘導
体、カチオン化澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジ
アリル４級アンモニウム塩／アクリルアミド非混合物、
４級化ポリビニルピロリドン誘導体、ポリグリコール／
ポリアミン縮合物等を挙げることができ、これらは１種
又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これ
らのカチオン性ポリマーのより具体的な例としては、分
子量約１００，０００〜３，０００，０００のカチオン
化セルロース、カチオン化度約０．０１〜１のカチオン
化澱粉、カチオン化度約０．０１〜１のカチオン化グア
ーガム（メイホール社製：ジャグアー等）、分子量３
０，０００〜２，０００，０００のジアリル４級アンモ
ニウム塩／アクリルアミド共重合体、分子量１０，００
０〜２，０００，０００でビニル重合体中のカチオン性
窒素含有量が１．８〜２．４％であるポリビニルピロリ
ドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体４
級化物等の４級化ポリビニルピロリドン誘導体、炭素数
６〜２０のアルキル基を有するポリグリコール−ポリア
ミン縮合物、アジピン酸／ジメチルアミノヒドロキシプ
ロピルジエチレントリアミン共重合体（サンドス社製：
カルタレチン等）のほか、特開昭５３−１３９７３４号
公報第１４頁左上欄１８行〜３３頁左下欄２行及び特開
昭６０−３６４０７号公報第８頁右上欄１７〜１０頁右
上欄６行に記載のカチオン性ポリマーを挙げることがで
きる。

【００３４】カチオン性ポリマーの配合量は、毛髪変形
剤組成物中において、０．０５〜２０．０重量％が好ま
しく、特に０．１〜１０．０重量％が好ましい。

【００３５】更に、毛髪や皮膚の感触を向上させるため
にシリコーン誘導体を配合することができる。このシリ
コーン誘導体としては、ジメチルポリシロキサン、メチ
ルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、ア
ルコール変性シリコーン、脂肪族アルコール変性シリコ
ーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリ
コーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アル
キル変性シリコーン等のシリコーン誘導体を挙げること
ができ、これらは１種又は２種以上を組み合わせて用い
ることができる。また、これらのシリコーン誘導体は、
特公昭５６−３８６０９号公報（第１頁右下欄１０行〜
２頁左上欄１１行）に記載の方法により乳化重合された
ラテックス組成物として用いることもできる。これらの
シリコーン誘導体の中でも、重合度５００以上のジメチ
ルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アミ
ノ変性シリコーン、環状シリコーンが毛髪に対してよい
感触を付与できるため好ましい。

【００３６】シリコーン誘導体の配合量は、毛髪変形剤
組成物中において、０．０１〜２０．０重量％が好まし
く、特に０．０５〜１０．０重量％が好まし。

【００３７】また、本発明の毛髪変形剤組成物には、毛
髪化粧料に通常配合されるその他の成分、例えば、ラウ
リン酸よりも長鎖の高級脂肪酸塩、アルキルアミンオキ
シド、脂肪酸アルカノールアミド、スクワラン、ラノリ
ン、α−モノイソステアリルグリセリルエーテル、コレ
ステリルサルフェート等の感触向上剤；尿素等の保湿
剤；メチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ポリオキシエチレングリコ
ールジステアレート等の粘度調整剤；パール化剤；香
料；色素；紫外線吸収剤；酸化防止剤；トリクロサン、
トリクロロカルバン等の殺菌剤；グリチルリチン酸カリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤；ジンクピリチ
オン、オクトピロックス等の抗フケ剤；メチルパラベ
ン、ブチルパラベン等の防腐剤；キレート剤としてのエ
チレンジアミン四酢酸等のアミノポリカルボン酸誘導体
等を、本発明の目的を損なわない範囲内で配合すること
ができる。

【００３８】本発明の毛髪変形剤組成物の剤型は特に制
限されるものではなく、水溶液、エタノール溶液、エマ
ルション、サスペンション、ゲル、液晶、エアゾール等
の所望の剤型にすることができ、シャンプー、リンス、
ヘアトリートメント、コンディショナー、ブロー剤、フ
ォーム剤、ローション、ヘアクリーム等として適用する
ことができる。

【００３９】本発明の毛髪変形剤組成物は酸性を呈する
ものであり、酸又はアルカリ（ｐＨ調整剤）により、好
ましくはｐＨを２〜７未満、特にｐＨを２．５〜６に調
整することが好ましい。本発明の毛髪変形剤組成物が中
性又はアルカリ性領域にある場合には、くせ毛の変形効
果、耐高湿性及び変形の持続効果が低下する。

【００４０】

【発明の効果】本発明の毛髪変形剤組成物は、くせ毛の
矯正効果が優れており、その際に毛髪を損傷することも
ない。また、一旦矯正されたくせ毛は、高湿度雰囲気中
で放置した場合及び洗髪をした場合にもその矯正状態が
何ら損なわれることがなく、本発明の毛髪変形剤組成物
は優れた耐高湿性及び持続効果も有している。

【００４１】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。

【００４２】実施例１〜１１及び比較例１〜５ 表１に示す組成の毛髪変形剤組成物を常法にしたがって
製造し、それらについて下記の性能評価試験をした。結
果をあわせて表１に示す。

【００４３】（くせ毛の矯正度）今までにコールドパー
マをしたことのない日本人女性のくせ毛２０本（１５c
m）を束ね、この毛髪に各組成物を塗布し、４０℃で１
時間加温した。その後、流水ですすぎ、乾燥後のくせの
矯正度を下記の基準で評価した。 ◎：非常に優れている。 ○：優れている。 △：どちらともいえない。 ×：劣っている。

【００４４】（耐高湿性）くせの矯正度と同様の処理を
した毛髪束を、相対湿度９０％に調湿したケースに移
し、１時間放置した。その後、ケースから取り出し、く
せの矯正度を測定し、耐高湿性（ケースに入れる前の毛
髪状態と比べた場合の変化の程度）を下記の基準で評価
した。 ◎：非常に優れている。 ○：優れている。 △：どちらともいえない。 ×：劣っている。

【００４５】（耐洗浄性）くせの矯正度と同様の処理を
した毛髪束について、市販のシャンプーで洗浄した後、
自然乾燥した場合のくせの矯正度を測定し、耐洗浄性
（シャンプー前の毛髪状態と比べた場合の変化の程度）
を評価した。 ◎：非常に優れている。 ○：優れている。 △：どちらともいえない。 ×：劣っている。

【００４６】

【表１】

【００４７】表１に示すように、実施例１〜１１は、く
せ毛が矯正されており、それは高湿雰囲気中に放置した
場合及び洗浄した場合でもそのまま保持されていた。こ
れに対して、安息香酸、ベンゼンスルホン酸又は有機溶
剤のいずれかを含んでいない比較例１〜３は、くせ毛が
ほとんど矯正されず、僅かに矯正された箇所も高湿雰囲
気中に放置した場合及び洗浄した場合には容易に矯正前
の状態に戻った。また、安息香酸及びベンゼンスルホン
酸は含有しているが、有機溶剤の含有量が本願発明の好
ましい量の下限値よりも少ない比較例４及びｐＨが酸性
領域ではない比較例５は、比較例１〜３と比べると良か
ったものの、実施例１〜１１と比べると劣っていた。

【００４８】実施例１２〜６７及び比較例６〜２６ 表２に示す有機酸とスルホン酸の組み合わせにエタノー
ルを配合し、本発明の毛髪変形剤組成物を得た。有機酸
とスルホン酸の配合量はいずれも５．０重量％、エタノ
ールの配合量は２０重量％、残部は水であり、ｐＨは水
酸化ナトリウム水溶液により３．０に調整した。これら
の各毛髪変形剤組成物について、実施例１と同様の試験
を行い、下記の評価基準により総合評価した。結果を表
２に示す。また、有機酸として酢酸、グルコール酸又は
２−ヒドロキシ酪酸を用いた比較例６〜２６についての
評価結果も表２に示す。 ◎：非常に優れている。 ○：優れている。 △：どちらともいえない。 ×：劣っている。

【００４９】

【表２】

【００５０】実施例１２〜６７は、くせ毛が矯正されて
おり、それは高湿雰囲気中に放置した場合及び洗浄した
場合でもそのまま保持されていた。

【００５１】実施例６８（シャンプー組成物） 下記組成のシャンプー組成物を常法により製造した。

【表３】 （組成） （重量％） ポリオキシエチレン（EO=2.5） １５．０ ラウリルエーテルサルフェートナトリウム塩 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ ピロリドンカルボン酸 ６．０ １−ナフタレンスルホン酸 ３．５ エタノール ２０．０ カチオン性セルロース（分子量約２００，０００） ０．５ アミノ変性シリコーン ０．５ （ＳＭ ８７０２Ｃ；トーレシリコーン社製） 香料 ０．２ 色素 微量 水酸化ナトリウム（pH調整剤） 適量精製水 バランス 計 １００．０ このシャンプーは、繰り返し使用によるくせ毛の矯正効
果が優れていた。

【００５２】実施例６９（ヘアトリートメント組成物） 下記組成のヘアトリートメント組成物を常法により製造
した。

【表４】 （組成） （重量％） ジ（２−ヘキサデシル）ジメチルアンモニウムクロリド ２．０ セチルトリメチルアンモニウムクロリド ２．５ ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド ２．０ 塩化（ミリストイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル） アミノ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム １．０ ピロリドンカルボン酸 ２．０ ２，７−ジナフタレンスルホン酸 ２．５ エタノール １５．０ ステアリン酸 ５．０ ポリオキシエチレン（EO=5）オレイルエーテル ０．４ ジメチルポリシロキサン（重合度１０００） ０．５ ペンタエリスリトールグリセリル・イソステアリルグリシジル エーテルの１モル付加体 ０．１ ベンジルオキシエタノール ０．３ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ５．０ ヒドロキシエチルセルロース（１％水溶液；粘度８０００ｃｐ） ０．３ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．２ 水酸化ナトリウム（pH調整剤） 適量精製水 バランス 計 １００．０ このヘアトリートメント組成物は、くせ毛の矯正効果が
優れており、また、毛髪に平滑性及び柔軟性を付与で
き、更に油性感も少なく、しっとりとした感触の毛髪に
することができた。

【００５３】実施例７０ 実施例９のエタノールの代わりに、イソプロパノール、
１−プロパノール、１，３−ブタンジオール又はヘキシ
レングリコールを同量用いたほかは実施例９と同様にし
て、ヘアトリートメント組成物を得た。このヘアトリー
トメント組成物は、くせ毛の矯正効果が優れており、ま
た、毛髪に平滑性及び柔軟性を付与でき、更に油性感も
少なく、しっとりとした感触の毛髪にすることができ
た。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）下記の一般式（ａ−１）〜（ａ−
   ４）で表される有機酸及びその塩から選ばれる１種以
   上、（ｂ）下記の一般式（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表さ
   れるスルホン酸及びその塩から選ばれる１種以上並びに
   （ｃ）有機溶剤を含有し、酸性を呈することを特徴とす
   る毛髪変形剤組成物。 【化１】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ独立に、ヒド
   ロキシル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、カルボ
   キシル基若しくはアミノ基が置換していてもよい炭素数
   ４〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアリール基
   を示す］ 【化２】 ［式中、Ｒ⁴ は、（１）水素原子、（２）カルボキシル
   基、（３）−ＣＯＮＲ⁷Ｒ⁸（ここでＲ⁷ 及びＲ⁸ は、そ
   れぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基が置換し
   ていてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
   キル基を示す）あるいは（４）鎖中の任意の位置に、ヒ
   ドロキシル基、カルボニル基、アミノ基又はアルコキシ
   ル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分岐
   鎖のアルキル基を示し；Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、それぞれ独立
   に、（１）水素原子、（２）カルボキシル基、（３）−
   ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰（ここでＲ⁹ 及びＲ¹⁰は、それぞれ独立
   して、水素原子又はヒドロキシル基が置換していてもよ
   い炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示
   す）、（４）鎖中の任意の位置に、ヒドロキシル基、カ
   ルボニル基、アミノ基又はアルコキシル基が置換してい
   てもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
   あるいは（５）−ＯＲ¹¹（ここでＲ¹¹は、水素原子又は
   ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直
   鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す）を示す］ 【化３】 ［式中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、（１）水素原
   子、（２）−ＣＯＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸（ここでＲ¹⁷及びＲ¹⁸は、
   それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシル基が置換し
   ていてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
   キル基を示す）、（３）鎖中の任意の位置に、ヒドロキ
   シル基、カルボニル基、アミノ基又はアルコキシル基が
   置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分岐鎖のア
   ルキル基、あるいは（４）−ＯＲ¹⁹（ここでＲ¹⁹は、ヒ
   ドロキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖
   又は分岐鎖のアルキル基を示す）を示す］ 【化４】 ［式中、Ｒ²⁰〜Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、（１）水素原
   子、（２）カルボキシル基、（３）−ＣＯＮＲ²⁷Ｒ
   ²⁸（ここでＲ²⁷及びＲ²⁸は、それぞれ独立して、水素原
   子又はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜
   ６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す）、（４）
   鎖中の任意の位置に、ヒドロキシル基、カルボニル基、
   アミノ基又はアルコキシル基が置換していてもよい炭素
   数 1〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、あるいは
   （５）−ＯＲ²⁹（ここでＲ²⁹は、水素原子又はヒドロキ
   シル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖若しく
   は分岐鎖のアルキル基を示す）を示す］ 【化５】 ［式中、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＲ³²は、それぞれ独立に、ヒド
   ロキシル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、カルボ
   キシル基又はアミノ基が置換していてもよい炭素数 1〜
   １０の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアリール基
   を示す］ 【化６】 ［式中、Ｒ³³〜Ｒ³⁷は、それぞれ独立に、（１）水素原
   子、（２）−ＳＯ₃Ｈ、（３）−ＣＯＮＲ³⁸Ｒ³⁹（ここ
   でＲ³⁸及びＲ³⁹は、それぞれ独立して、水素原子又はヒ
   ドロキシル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖
   若しくは分岐鎖のアルキル基を示す）、（４）鎖中の任
   意の位置に、ヒドロキシル基、アミノ基又はアルコキシ
   ル基が置換していてもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分岐
   鎖のアルキル基、あるいは（５）−ＯＲ⁴⁰（ここでＲ⁴⁰
   は、水素原子又はヒドロキシル基が置換していてもよい
   炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示
   す）を示す］ 【化７】 ［式中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁷は、それぞれ独立に、（１）水素原
   子、（２）−ＳＯ₃Ｈ、（３）カルボキシル基、（４）
   −ＣＯＮＲ⁴⁸Ｒ⁴⁹（ここでＲ⁴⁸及びＲ⁴⁹は、それぞれ独
   立して、水素原子又はヒドロキシル基が置換していても
   よい炭素数 1〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を
   示す）、（５）鎖中の任意の位置に、ヒドロキシル基、
   カルボニル基、アミノ基又はアルコキシル基が置換して
   いてもよい炭素数 1〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル
   基、あるいは（６）−ＯＲ⁵⁰（ここでＲ⁵⁰は、水素原子
   又はヒドロキシル基が置換されていてもよい炭素数 1〜
   ６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す）を示す］
2. 【請求項２】 有機溶剤（ｃ）が、次の一般式（ｃ−
   １）； 【化８】 （式中、Ｒ⁵¹は、水素原子、メチル基又はメトキシ基を
   示し、Ｒ⁵²及びＲ⁵³は、水素原子又はヒドロキシル基を
   示し、ｐ、ｑ及びｒは、０〜５の整数を示す。ただし、
   ｐ＝ｑ＝ｒ＝０で、かつＲ⁵²＝Ｒ⁵³の場合と、ｐ＝ｑ＝
   ｒ＝０で、Ｒ⁵¹が水素原子及びＲ⁵²がヒドロキシル基の
   場合を除く）で表されるもので、その含有量が毛髪変形
   剤組成物中において５〜５０重量％である請求項１記載
   の毛髪変形剤組成物。
3. 【請求項３】 ｐＨが２〜７未満である請求項１又は２
   記載の毛髪変形剤組成物。