JPH08822B2 - キラルオキシラニルメチルエーテル，およびその液晶混合物におけるドーパントとしての使用 - Google Patents
キラルオキシラニルメチルエーテル，およびその液晶混合物におけるドーパントとしての使用Info
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- JPH08822B2 JPH08822B2 JP5511385A JP51138593A JPH08822B2 JP H08822 B2 JPH08822 B2 JP H08822B2 JP 5511385 A JP5511385 A JP 5511385A JP 51138593 A JP51138593 A JP 51138593A JP H08822 B2 JPH08822 B2 JP H08822B2
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Description
【発明の詳細な説明】 特にここ10年間、液晶の電気光学的性質および表示素
子としての性質が必要とされるような様々な技術分野、
例えば時計、電卓、タイプライターの表示部等におい
て、液晶が導入されてきた。これらの表示素子は、液晶
化合物のネマチック、コレステリック、またはスメクチ
ック相における誘電性配向効果に基づいており、これら
の液晶相においては、誘電異方性のために、化合物の分
子の長軸は印加電界中で選択的な配向をとる。これらの
表示素子の通常の応答時間は、液晶の応用が可能なその
他の多くの分野にとっては長すぎる。この欠点は、多く
のピクセルにアドレッシングしなければならない場合に
特に顕著である。したがって、比較的広い画面面積を有
する機器の生産コストは、一般的に高すぎる。
子としての性質が必要とされるような様々な技術分野、
例えば時計、電卓、タイプライターの表示部等におい
て、液晶が導入されてきた。これらの表示素子は、液晶
化合物のネマチック、コレステリック、またはスメクチ
ック相における誘電性配向効果に基づいており、これら
の液晶相においては、誘電異方性のために、化合物の分
子の長軸は印加電界中で選択的な配向をとる。これらの
表示素子の通常の応答時間は、液晶の応用が可能なその
他の多くの分野にとっては長すぎる。この欠点は、多く
のピクセルにアドレッシングしなければならない場合に
特に顕著である。したがって、比較的広い画面面積を有
する機器の生産コストは、一般的に高すぎる。
ネマチックおよびコレステリック液晶の他、光学的に
活性なスメクチック液晶相もまた、ここ数年の間にその
重要性が増大している。
活性なスメクチック液晶相もまた、ここ数年の間にその
重要性が増大している。
クラーク（Clark）およびラガーヴァル（Lagerwall）
は、非常に薄いセルの中において強誘電性液晶系を使用
すると、通常のTN（ツイステッド・ネマチック）セルの
1000倍も速い応答時間を示す電気光学的スイッチングま
たは表示素子が得られることを明らかにした（例えば、
ラガーヴァルら、「ディスプレイ用強誘電性液晶（Ferr
oelectric Liquid Crystals for Displays,SID Symposi
um,October Meeting,1985,San Diego,Ca,USA）」）。こ
のような性質、あるいは、双安定性（bistable）スイッ
チングや、見る角度によってほとんど変わらないコント
ラストが可能である等の、その他の好ましい性質のた
め、強誘電性液晶（FLC）は原理的には上述の応用分
野、例えばマトリックス・アドレッシングを用いる分野
に非常に適している。
は、非常に薄いセルの中において強誘電性液晶系を使用
すると、通常のTN（ツイステッド・ネマチック）セルの
1000倍も速い応答時間を示す電気光学的スイッチングま
たは表示素子が得られることを明らかにした（例えば、
ラガーヴァルら、「ディスプレイ用強誘電性液晶（Ferr
oelectric Liquid Crystals for Displays,SID Symposi
um,October Meeting,1985,San Diego,Ca,USA）」）。こ
のような性質、あるいは、双安定性（bistable）スイッ
チングや、見る角度によってほとんど変わらないコント
ラストが可能である等の、その他の好ましい性質のた
め、強誘電性液晶（FLC）は原理的には上述の応用分
野、例えばマトリックス・アドレッシングを用いる分野
に非常に適している。
電気光学的成分または完全に光学的な成分において
は、傾斜あるいは直交スメクチック相を形成する、それ
自体光学的に活性な化合物か、あるいは、スメクチック
相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合物を、光
学活性な化合物によってドーピングすることによって強
誘電性スメクチック相が誘起される化合物のどちらかを
必要とする。望ましい相は可能な限り広い温度範囲にお
いて安定であるものである。
は、傾斜あるいは直交スメクチック相を形成する、それ
自体光学的に活性な化合物か、あるいは、スメクチック
相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合物を、光
学活性な化合物によってドーピングすることによって強
誘電性スメクチック相が誘起される化合物のどちらかを
必要とする。望ましい相は可能な限り広い温度範囲にお
いて安定であるものである。
電気光学的成分において良好なコントラストを達成す
るためには、液晶が均一に平面配向（planar）すること
が必要である。SA＊およびSC＊相における良好な配向
は、液晶混合物の相系列が、温度低下に従って次のよう
なものである場合に達成することができる： 等方性 → Ｎ＊ → SA＊ → SC＊ まず第１の要件は、Ｎ＊相におけるらせんピッチが非
常に大きい（10μｍより大きい）か、あるいはより好ま
しくは完全に相補されていることである（例えばマツモ
ト（T.Matsumoto）ら、Proc.of the 6th Int. Display
Research Conf.,Japan Diosplay,Sept.30−Oct.2,1986,
Tokyo Japan,p.468−470、ムラカミ（M.Murakami）ら、
同上、p.344−347を参照）。これは、例えばＮ＊相にお
いて左巻きのらせんを有するキラル液晶混合物に、さら
に右巻きらせんを誘起する光学活性なドーピング剤を、
ちょうどらせんが相補されるような量だけ加えることに
よって達成される。
るためには、液晶が均一に平面配向（planar）すること
が必要である。SA＊およびSC＊相における良好な配向
は、液晶混合物の相系列が、温度低下に従って次のよう
なものである場合に達成することができる： 等方性 → Ｎ＊ → SA＊ → SC＊ まず第１の要件は、Ｎ＊相におけるらせんピッチが非
常に大きい（10μｍより大きい）か、あるいはより好ま
しくは完全に相補されていることである（例えばマツモ
ト（T.Matsumoto）ら、Proc.of the 6th Int. Display
Research Conf.,Japan Diosplay,Sept.30−Oct.2,1986,
Tokyo Japan,p.468−470、ムラカミ（M.Murakami）ら、
同上、p.344−347を参照）。これは、例えばＮ＊相にお
いて左巻きのらせんを有するキラル液晶混合物に、さら
に右巻きらせんを誘起する光学活性なドーピング剤を、
ちょうどらせんが相補されるような量だけ加えることに
よって達成される。
クラークおよびラガーヴァルのSSFLCD効果（表面安定
化強誘電性液晶表示）を使用して均一な平面配向を得る
ためにさらに必要な要件は、スメクチックＣ＊相におけ
るピッチが表示素子の厚さに比べて著しく大きいという
ことである（Mol.Cryst.Liq.Cryst.94（1983）,213−23
3および同114（1984）,151−187）。このことは、コレ
ステリック・ピッチの場合と同様に、らせんの回転と反
対方向の回転を有するドーパントを使用することによっ
て達成される。
化強誘電性液晶表示）を使用して均一な平面配向を得る
ためにさらに必要な要件は、スメクチックＣ＊相におけ
るピッチが表示素子の厚さに比べて著しく大きいという
ことである（Mol.Cryst.Liq.Cryst.94（1983）,213−23
3および同114（1984）,151−187）。このことは、コレ
ステリック・ピッチの場合と同様に、らせんの回転と反
対方向の回転を有するドーパントを使用することによっ
て達成される。
強誘電性液晶ディスプレイはまた、DHF効果（捩れら
せん形成）あるいはPSFLCD効果（ピッチ安定化強誘電性
液晶ディスプレイ、あるいはSBF＝短ピッチ双安定性強
誘電効果としても知られている）を利用することによっ
て動作させることもできる。DHF効果はオストロフスキ
ー（B.I.Ostrovski）の「液晶研究と応用の進歩（Advan
ces in Liquid Crystal Research and Applications,Ox
ford/Budapest,1980,469ff）」に述べられており、PSFL
CD効果はドイツ特許公開第3920625号および欧州特許公
開第0405346号に述べられている。これらの効果を利用
するためには、SSFLCD効果と比べ、短いScピッチを有す
る液晶材料が必要である。
せん形成）あるいはPSFLCD効果（ピッチ安定化強誘電性
液晶ディスプレイ、あるいはSBF＝短ピッチ双安定性強
誘電効果としても知られている）を利用することによっ
て動作させることもできる。DHF効果はオストロフスキ
ー（B.I.Ostrovski）の「液晶研究と応用の進歩（Advan
ces in Liquid Crystal Research and Applications,Ox
ford/Budapest,1980,469ff）」に述べられており、PSFL
CD効果はドイツ特許公開第3920625号および欧州特許公
開第0405346号に述べられている。これらの効果を利用
するためには、SSFLCD効果と比べ、短いScピッチを有す
る液晶材料が必要である。
強誘電性液晶系の光学的応答時間τ（μｓ）は、短け
れば短いほどよいが、系の回転粘度γ（mPas）、自発分
極Ps（nC/cm2）、および電界強度Ｅ（V/m）に依存し、
次の式に従う： τ〜γ/Ps・Ｅ 電界強度Ｅは、電気光学的成分の中における電極間距
離および印加された電圧によって決まるため、短い応答
時間を達成するためには、強誘電性表示媒体は低い粘度
と高い自発分極を有していなくてはならない。
れば短いほどよいが、系の回転粘度γ（mPas）、自発分
極Ps（nC/cm2）、および電界強度Ｅ（V/m）に依存し、
次の式に従う： τ〜γ/Ps・Ｅ 電界強度Ｅは、電気光学的成分の中における電極間距
離および印加された電圧によって決まるため、短い応答
時間を達成するためには、強誘電性表示媒体は低い粘度
と高い自発分極を有していなくてはならない。
最後に、熱的、化学的および光化学的安定性の他に、
低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約0.13）および低い
正のまたは好ましくは負の誘電異方性△εが必要である
（ラガウォールら、「ディスプレイ用強誘電性液晶（Fe
rroelectric Liquid Crystals for Displays,SID Sympo
sium,October Meeting,1985,San Diego,Ca,USA）」を参
照のこと）。
低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約0.13）および低い
正のまたは好ましくは負の誘電異方性△εが必要である
（ラガウォールら、「ディスプレイ用強誘電性液晶（Fe
rroelectric Liquid Crystals for Displays,SID Sympo
sium,October Meeting,1985,San Diego,Ca,USA）」を参
照のこと）。
複数の成分を含む混合物を用いた場合にのみ、これら
の条件を全て満たすことができる。ここで用いるベース
（またはマトリックス）としては、できるかぎりそれ自
体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→SA→SCを有する化合物
であることが好ましい。融点を低下させ、SC相および通
常はＮ相の温度範囲をも拡大させて自発分極を誘導し、
ピッチを相補し、かつ、光学的異方性と誘電異方性とを
釣り合わせるために、混合物をさらに他の成分がしばし
ば加えられる。しかし、可能ならば、例えば回転粘度は
高めるべきではない。
の条件を全て満たすことができる。ここで用いるベース
（またはマトリックス）としては、できるかぎりそれ自
体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→SA→SCを有する化合物
であることが好ましい。融点を低下させ、SC相および通
常はＮ相の温度範囲をも拡大させて自発分極を誘導し、
ピッチを相補し、かつ、光学的異方性と誘電異方性とを
釣り合わせるために、混合物をさらに他の成分がしばし
ば加えられる。しかし、可能ならば、例えば回転粘度は
高めるべきではない。
これらの成分の一部およびある種の混合物も先行技術
から既に公知である。しかし、特に強誘電性液晶混合物
の開発は完成とは決して見なすことができないため、デ
ィスプレイの製造業者は、種々の混合物に関心を持って
いる。このことはまた、特に、液晶混合物とディスプレ
イ装置またはセルの個々の成分（例えば配向膜）との相
互作用によってのみ、液晶混合物の質について結論づけ
ることが可能となるという理由にもよる。
から既に公知である。しかし、特に強誘電性液晶混合物
の開発は完成とは決して見なすことができないため、デ
ィスプレイの製造業者は、種々の混合物に関心を持って
いる。このことはまた、特に、液晶混合物とディスプレ
イ装置またはセルの個々の成分（例えば配向膜）との相
互作用によってのみ、液晶混合物の質について結論づけ
ることが可能となるという理由にもよる。
米国特許第4,705,874号および同第4,638,703号は、キ
ラルオキシラニルメトキシ置換基を含む液晶フェニル安
息香酸類およびビフェニル類を記載している。
ラルオキシラニルメトキシ置換基を含む液晶フェニル安
息香酸類およびビフェニル類を記載している。
さらに、フェニルジアジン−2,5−ジイル類またはフ
ェニルジアジン−3,6−ジイル類の（欧州特許第0263437
号およびドイツ特許第3909355号）または有機シリルア
ルキルまたはアルケニル化合物の（欧州特許第0263437
号）キラルオキシラニルメチルエーテルを、液晶相にお
いてドーパントとして用いることができることが知られ
ている。
ェニルジアジン−3,6−ジイル類の（欧州特許第0263437
号およびドイツ特許第3909355号）または有機シリルア
ルキルまたはアルケニル化合物の（欧州特許第0263437
号）キラルオキシラニルメチルエーテルを、液晶相にお
いてドーパントとして用いることができることが知られ
ている。
本発明は、液晶相において高い固有または誘導性自発
分極値Psを有し、かつ、特に分子のメソゲニック部分が
しばしば液晶系の他の混合物成分との良好な「適合性」
をもたらすため、その分子構造において液晶系の他の成
分と適合性（すなわち混和性）を有する化合物を提供す
ることを目的とする。これらの化合物は必ずしもそれ自
体液晶である必要はなく、特にSc相を有する必要はな
い。
分極値Psを有し、かつ、特に分子のメソゲニック部分が
しばしば液晶系の他の混合物成分との良好な「適合性」
をもたらすため、その分子構造において液晶系の他の成
分と適合性（すなわち混和性）を有する化合物を提供す
ることを目的とする。これらの化合物は必ずしもそれ自
体液晶である必要はなく、特にSc相を有する必要はな
い。
本発明は、次の式（Ｉ）のキラルオキシラニルメチル
エーテルに関する。
エーテルに関する。
［式中、記号は次の意味を有する： ＊はキラル中心であり； R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個またはそれ以上の非隣接−CH2−基が、−Ｏ
−、−Ｓ−、−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−
Ｓ−、−Ｓ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｃ
≡Ｃ−または△で置換されていてもよく、さらに、アル
キル基の１個またはそれ以上の水素原子が、Ｆ、Cl、Br
またはCNで置換されていてもよく、あるいはまた、下記
のいずれかのキラル基であり： R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈ
または炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に
置換基として結合する場合には、一緒になって−（C
H2）４−または−（CH2）５−を形成してもよく； A1、A2およびA3は、同一または異なり、１個または２個
の水素原子がＦ、Clおよび／またはCNで置換されていて
もよい1,4−フェニレン、１個または２個の水素原子がC
Nおよび／またはCH3で置換されていてもよいピラジン−
2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,
5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルもしくはトランス
−1,4−シクロヘキシレン、または、1,3,4−チアジアゾ
ール−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、
1,3−ジチアン−2,5−ジイル、1,3−チアゾール−2,4−
ジイル、1,3−チアゾール−2,5−ジイル、チオフェン−
2,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピペラジン−
1,4−ジイル、ピペラジン−2,5−ジイル、ナフタレン−
2,6−ジイル、ビシクロ［2.2.2］オクタン−1,4−ジイ
ルまたは1,3−ジオキサボリナン−2,5−ジイルであり； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、
−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｓ−、−Ｓ−
CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−
CH2−CH2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり； M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合であり； ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０または１であり、但しａ＋
ｃ＋ｅの合計は１、２または３である； 但し、基（−A1）ａ（−M1）ｂ（−A2）ｃ（−M2）
ｄ（−A3）ｅ−が次の意味： ［式中、R9は、末端二重結合を含むC3−C12の直鎖もし
くは分枝鎖アルケニルであり、ここで１個または２個の
非隣接CH2基がＯおよび／またはＳで置換されていても
よく； R10は、R9と同一、または炭素数１−12個の直鎖もしく
は分枝鎖アルキルであり、ここで１個または２個の非隣
接CH2基がＯおよび／またはＳで置換されていてもよ
く；そして R11は炭素数５−12個のアルコキシ基または （式中、Ｘは炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
レンであり、ここで１個または２個の非隣接−CH2−基
が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−CO−
または−Ｏ−CO−Ｏ−で置換されていてもよい）］。
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個またはそれ以上の非隣接−CH2−基が、−Ｏ
−、−Ｓ−、−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−
Ｓ−、−Ｓ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｃ
≡Ｃ−または△で置換されていてもよく、さらに、アル
キル基の１個またはそれ以上の水素原子が、Ｆ、Cl、Br
またはCNで置換されていてもよく、あるいはまた、下記
のいずれかのキラル基であり： R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈ
または炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に
置換基として結合する場合には、一緒になって−（C
H2）４−または−（CH2）５−を形成してもよく； A1、A2およびA3は、同一または異なり、１個または２個
の水素原子がＦ、Clおよび／またはCNで置換されていて
もよい1,4−フェニレン、１個または２個の水素原子がC
Nおよび／またはCH3で置換されていてもよいピラジン−
2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,
5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルもしくはトランス
−1,4−シクロヘキシレン、または、1,3,4−チアジアゾ
ール−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、
1,3−ジチアン−2,5−ジイル、1,3−チアゾール−2,4−
ジイル、1,3−チアゾール−2,5−ジイル、チオフェン−
2,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピペラジン−
1,4−ジイル、ピペラジン−2,5−ジイル、ナフタレン−
2,6−ジイル、ビシクロ［2.2.2］オクタン−1,4−ジイ
ルまたは1,3−ジオキサボリナン−2,5−ジイルであり； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、
−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｓ−、−Ｓ−
CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−
CH2−CH2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり； M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合であり； ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０または１であり、但しａ＋
ｃ＋ｅの合計は１、２または３である； 但し、基（−A1）ａ（−M1）ｂ（−A2）ｃ（−M2）
ｄ（−A3）ｅ−が次の意味： ［式中、R9は、末端二重結合を含むC3−C12の直鎖もし
くは分枝鎖アルケニルであり、ここで１個または２個の
非隣接CH2基がＯおよび／またはＳで置換されていても
よく； R10は、R9と同一、または炭素数１−12個の直鎖もしく
は分枝鎖アルキルであり、ここで１個または２個の非隣
接CH2基がＯおよび／またはＳで置換されていてもよ
く；そして R11は炭素数５−12個のアルコキシ基または （式中、Ｘは炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
レンであり、ここで１個または２個の非隣接−CH2−基
が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−CO−
または−Ｏ−CO−Ｏ−で置換されていてもよい）］。
本発明の好ましい態様においては、記号が次の意味を
有するが上述の例外は保留される、式（Ｉ）のキラルオ
キシラニルメチルエーテルが用いられる： R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個またはそれ以上の非隣接−CH2−基が、−Ｏ
−、−Ｓ−、−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−
CO−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−または△で置換され
ていてもよく、あるいは下記のいずれかのキラル基であ
り： R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈ
または炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に
置換基として結合する場合には、一緒になって−（C
H2）４−または−（CH2）５−を形成してもよく； A1、A2およびA3は、同一または異なり、1,4−フェニレ
ン、ピラジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイ
ル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイ
ル，トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,3,4−チアジ
アゾール−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイ
ル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはビシクロ［2.2.2］
オクタン−1,4−ジイルであり； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−CO−、
−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、
−CH2−CH2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり；そ
して M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合である。
有するが上述の例外は保留される、式（Ｉ）のキラルオ
キシラニルメチルエーテルが用いられる： R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個またはそれ以上の非隣接−CH2−基が、−Ｏ
−、−Ｓ−、−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−
CO−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−または△で置換され
ていてもよく、あるいは下記のいずれかのキラル基であ
り： R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈ
または炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に
置換基として結合する場合には、一緒になって−（C
H2）４−または−（CH2）５−を形成してもよく； A1、A2およびA3は、同一または異なり、1,4−フェニレ
ン、ピラジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイ
ル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイ
ル，トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,3,4−チアジ
アゾール−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイ
ル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはビシクロ［2.2.2］
オクタン−1,4−ジイルであり； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−CO−、
−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、
−CH2−CH2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり；そ
して M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合である。
本発明の特に好ましい態様においては、記号が次の意
味を有するが上述の例外は保留される、式（Ｉ）のキラ
ルオキシラニルメチルエーテルが用いられる： R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個または２個の非隣接−CH2−基が、−Ｏ−、−C
O−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH＝CH−または△で
置換されていてもよく、あるいは下記のいずれかのキラ
ル基であり： R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈ
または炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に
置換基として結合する場合には、一緒になって−（C
H2）４−または−（CH2）５−を形成してもよく； A1、A2およびA3は、同一または異なり、1,4−フェニレ
ン、ピラジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、
ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキ
シレン、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイルまたはナ
フタレン−2,6−ジイルであり； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−CO−Ｏ
−、−Ｏ−CO−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CH2−C
H2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり；そして M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合である。
味を有するが上述の例外は保留される、式（Ｉ）のキラ
ルオキシラニルメチルエーテルが用いられる： R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個または２個の非隣接−CH2−基が、−Ｏ−、−C
O−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH＝CH−または△で
置換されていてもよく、あるいは下記のいずれかのキラ
ル基であり： R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈ
または炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に
置換基として結合する場合には、一緒になって−（C
H2）４−または−（CH2）５−を形成してもよく； A1、A2およびA3は、同一または異なり、1,4−フェニレ
ン、ピラジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、
ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキ
シレン、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイルまたはナ
フタレン−2,6−ジイルであり； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−CO−Ｏ
−、−Ｏ−CO−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CH2−C
H2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり；そして M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合である。
本発明の非常好ましい態様においては、記号が次の意
味を有するが上述の例外は保留される、式（Ｉ）のキラ
ルオキシラニルメチルエーテルが用いられる： R1は、炭素数１〜16のアルキル基であり、ここで１個ま
たは２個の非隣接−CH2−基が、−Ｏ−、△または−CH
＝CH−で置換されていてもよく、あるいは下記のキラル
基であり： R2、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立に、Ｈまたは炭
素数１〜16のアルキル基であり； M3は、−CH2−Ｏ−または−CO−Ｏ−であり；そして 基（−A1）ａ（−M1）ｂ（−A2）ｃ（−M2）ｄ（−A3）
ｅ−は次の意味： を有する。
味を有するが上述の例外は保留される、式（Ｉ）のキラ
ルオキシラニルメチルエーテルが用いられる： R1は、炭素数１〜16のアルキル基であり、ここで１個ま
たは２個の非隣接−CH2−基が、−Ｏ−、△または−CH
＝CH−で置換されていてもよく、あるいは下記のキラル
基であり： R2、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立に、Ｈまたは炭
素数１〜16のアルキル基であり； M3は、−CH2−Ｏ−または−CO−Ｏ−であり；そして 基（−A1）ａ（−M1）ｂ（−A2）ｃ（−M2）ｄ（−A3）
ｅ−は次の意味： を有する。
式（Ｉ）の化合物は、式（IX）の化合物を式（Ｘ）の
オキシランと反応させることにより製造することができ
る： R1(−A1)ａ(−M1)ｂ(−A2)ｃ(−M2)ｄ(−A3)ｅ−OH （I
X） ［式中、ＺはＨまたはｐ−トルエンスルホニル、メチ
ルスルホニルまたはトリフルオロメチルスルホニル等の
ヌクレオフュージック基である］。
オキシランと反応させることにより製造することができ
る： R1(−A1)ａ(−M1)ｂ(−A2)ｃ(−M2)ｄ(−A3)ｅ−OH （I
X） ［式中、ＺはＨまたはｐ−トルエンスルホニル、メチ
ルスルホニルまたはトリフルオロメチルスルホニル等の
ヌクレオフュージック基である］。
これらの反応は、それ自体文献から公知の方法により
実施することができる（例えば、Houben−Weyl,Methode
n del Organischen Chemie,Ceorg Thieme Verlag,Stutt
gart;O.Mitsunobu,The Use of Diethyl Azodicarboxyla
te and Triphenylphosphine in the Synthesis and Tra
nsformation of Natural Products,Synthesis 1981,pp.
1−28を参照のこと）。
実施することができる（例えば、Houben−Weyl,Methode
n del Organischen Chemie,Ceorg Thieme Verlag,Stutt
gart;O.Mitsunobu,The Use of Diethyl Azodicarboxyla
te and Triphenylphosphine in the Synthesis and Tra
nsformation of Natural Products,Synthesis 1981,pp.
1−28を参照のこと）。
化合物（IX）および（Ｘ）は、文献から公知である。
したがって、例えば、ＺがＨであるオキシラン（Ｘ）は
エナンチオ選択的エポキシ化により対応するアリルアル
コールから製造することができる（例えば、Pfenniger,
Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols:The Sha
rpless Epoxidation,Synthesis 1986,pp.89−116を参照
のこと）。次にこれらをそのまま、または常法，例えば
塩化ｐ−トルエンスルホニルと反応させることによりＺ
がH3CC6H4SO2である対応する化合物（Ｘ）に転換して用
いることができる。上述の他のヌクレオフュージック基
についても同様の反応を適用することができる。
したがって、例えば、ＺがＨであるオキシラン（Ｘ）は
エナンチオ選択的エポキシ化により対応するアリルアル
コールから製造することができる（例えば、Pfenniger,
Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols:The Sha
rpless Epoxidation,Synthesis 1986,pp.89−116を参照
のこと）。次にこれらをそのまま、または常法，例えば
塩化ｐ−トルエンスルホニルと反応させることによりＺ
がH3CC6H4SO2である対応する化合物（Ｘ）に転換して用
いることができる。上述の他のヌクレオフュージック基
についても同様の反応を適用することができる。
該オキシラニルメチルエーテルは、液晶混合物の成分
として適している。液晶混合物は0.01から60重量％、好
ましくは0.1から20重量％、特に好ましくは0.1から５重
量％の、本発明の化合物を含むことができる。その他の
成分は、好ましくはネマチック、コレステリックおよび
／またはスメクチック相を有する既知の化合物、例えば
シッフ塩基類、ビフェニル類、テルフェニル類、フェニ
ルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、お
よび、ピリミジン類、桂皮酸エステル、コレステロール
エステルもしくは末端極性基を有するｐ−アルキル安息
香酸の種々の架橋された多核エステル等のＮ−、Ｓ−ま
たはＯ−含有複素環化合物から選択される。一般に市販
の液晶混合物は、光学的に活性な１または複数の化合物
を加える前にも、種々の成分の混合物の形態であり、そ
の中の少なくとも１成分はメソゲニック、すなわち誘導
化された形でまたは他の成分との混合物において、少な
くとも１つのエナンチオトロピック（透明点＞融点）ま
たはモノトロピック（透明点＜融点）なメソフェーズの
形成が予想される液晶相を示す化合物である。
として適している。液晶混合物は0.01から60重量％、好
ましくは0.1から20重量％、特に好ましくは0.1から５重
量％の、本発明の化合物を含むことができる。その他の
成分は、好ましくはネマチック、コレステリックおよび
／またはスメクチック相を有する既知の化合物、例えば
シッフ塩基類、ビフェニル類、テルフェニル類、フェニ
ルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、お
よび、ピリミジン類、桂皮酸エステル、コレステロール
エステルもしくは末端極性基を有するｐ−アルキル安息
香酸の種々の架橋された多核エステル等のＮ−、Ｓ−ま
たはＯ−含有複素環化合物から選択される。一般に市販
の液晶混合物は、光学的に活性な１または複数の化合物
を加える前にも、種々の成分の混合物の形態であり、そ
の中の少なくとも１成分はメソゲニック、すなわち誘導
化された形でまたは他の成分との混合物において、少な
くとも１つのエナンチオトロピック（透明点＞融点）ま
たはモノトロピック（透明点＜融点）なメソフェーズの
形成が予想される液晶相を示す化合物である。
本発明の化合物は、傾斜スメクチック液晶相を強誘電
性液晶に転換するため、特に傾斜スメクチック液晶相の
ためのドーパントとして適している。
性液晶に転換するため、特に傾斜スメクチック液晶相の
ためのドーパントとして適している。
本発明の化合物を含む液晶混合物は、例えば、電気光
学的なまたは完全に光学的な成分において、イメージプ
ロセシング、情報プロセシング、データ蓄積、または一
般の非線形光学の分野で、表示素子として用いるのに適
している。
学的なまたは完全に光学的な成分において、イメージプ
ロセシング、情報プロセシング、データ蓄積、または一
般の非線形光学の分野で、表示素子として用いるのに適
している。
さらに、素子は次の成分を含む:2枚の電極、２枚の外
板および少なくとも１枚の配向膜。強誘電性液晶ディス
プレイの構造は、欧州特許公告第0032362号に一般的に
記載されている。
板および少なくとも１枚の配向膜。強誘電性液晶ディス
プレイの構造は、欧州特許公告第0032362号に一般的に
記載されている。
以下の実施例によって本発明をさらに詳細に述べる。
強誘電性液晶混合物について、ネマチック相における
自発分極値Ps［nC/cm2］、電気的応答時間τ［μｓ］お
よびらせん捩れ力（helical twisting power）を測定し
た。最初の２つの値の測定は20℃において行った。
自発分極値Ps［nC/cm2］、電気的応答時間τ［μｓ］お
よびらせん捩れ力（helical twisting power）を測定し
た。最初の２つの値の測定は20℃において行った。
Psの値は、ディアマント（H.Diamant）らの方法（Re
v.Sci.Instr.28,30（1957））に従い、電極間距離が10
μｍであり、配向膜を有しない測定セルを用いて測定し
た。
v.Sci.Instr.28,30（1957））に従い、電極間距離が10
μｍであり、配向膜を有しない測定セルを用いて測定し
た。
電気的応答時間を測定するために、上述の測定セルに
±100Vの矩形電圧を印加し、分極逆電流（polarization
reversal current）を測定した。電気的応答時間τ
は、電圧の反転と最大分極電流との間の遅延時間として
表した。
±100Vの矩形電圧を印加し、分極逆電流（polarization
reversal current）を測定した。電気的応答時間τ
は、電圧の反転と最大分極電流との間の遅延時間として
表した。
ネマチック相におけるらせん捩れ力（HTP）は、ウェ
ッジセルを用いてグランジーン・カノ（Grandiean−Can
o）法により測定した（F.Grandjean,CR Acad.Sci.（Par
is）172,71（1921）,R.Cano,Bull.Soc.Franc.Minral.
Cryatallogr.XC 333（1967））。
ッジセルを用いてグランジーン・カノ（Grandiean−Can
o）法により測定した（F.Grandjean,CR Acad.Sci.（Par
is）172,71（1921）,R.Cano,Bull.Soc.Franc.Minral.
Cryatallogr.XC 333（1967））。
相転移温度は、偏光顕微鏡を用い、加熱に伴うテクス
チャーの変化により決定した。これに対し、融点はDSC
装置を用いて測定した。次の各相： ネマチック（ＮまたはＮ＊） スメクチックＣ（SCまたはSC＊） スメクチックＡ（SAまたはSA＊） 結晶（Ｘ） の間の相転移温度は℃で表わし、相系列において相の記
号の間に示す。
チャーの変化により決定した。これに対し、融点はDSC
装置を用いて測定した。次の各相： ネマチック（ＮまたはＮ＊） スメクチックＣ（SCまたはSC＊） スメクチックＡ（SAまたはSA＊） 結晶（Ｘ） の間の相転移温度は℃で表わし、相系列において相の記
号の間に示す。
実施例１ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン
−２−イル）フェニル エーテル 0.67g（3.84mmol）のジエチルアゾジカルボキシレー
トを０℃で、50mlのTHFに含まれる0.01g（3.84mmol）の
トリフェニルホスフィンに滴加し、この混合物を０℃で
0.5時間撹拌する。その後、1.28g（3.84mmol）の５−
（４−ヘキシルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）ピリミジンおよび0.50g（3.84mmol）の（2S,3S）
−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールを加え、
混合物を室温で17時間撹拌する。反応混合物を蒸発させ
た後、生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ジク
ロルメタン：酢酸エチル＝9:1）によっておよびアセト
ニトリルからの再結晶によって精製する。
ル ４−（５−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン
−２−イル）フェニル エーテル 0.67g（3.84mmol）のジエチルアゾジカルボキシレー
トを０℃で、50mlのTHFに含まれる0.01g（3.84mmol）の
トリフェニルホスフィンに滴加し、この混合物を０℃で
0.5時間撹拌する。その後、1.28g（3.84mmol）の５−
（４−ヘキシルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）ピリミジンおよび0.50g（3.84mmol）の（2S,3S）
−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールを加え、
混合物を室温で17時間撹拌する。反応混合物を蒸発させ
た後、生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ジク
ロルメタン：酢酸エチル＝9:1）によっておよびアセト
ニトリルからの再結晶によって精製する。
［α］D 20（CH2Cl2中でｃ＝2.37）＝−17.00゜の
［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン
−２−イル）フェニル エーテルが1.17g得られる。
［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン
−２−イル）フェニル エーテルが1.17g得られる。
化合物は次の相系列を有する： X126▲Ｓ* C▼158−164SA198I 実施例２ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
フェニル）フェニル エーテル 0.76g（2.91mmol）のトリフェニルホスフィン、0.51g
（2.91mmol）のジエチルアゾジカルボキシレート、0.70
g（1.94mmol）の２−（４′−ヒドロキシ−４−ビフェ
ニル）−５−オクチルピリミジンおよび0.38g（2.91mmo
l）の（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタ
ノールを実施例１と同様に反応させると、［α］D 20（C
H2Cl2中でｃ＝2.68）＝−15.86゜の［（2S,3S）−３−
ブチルオキシラン−２−イル］メチル ４−（４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル）フェニル
エーテルが0.65g得られる。
ル ４−（４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
フェニル）フェニル エーテル 0.76g（2.91mmol）のトリフェニルホスフィン、0.51g
（2.91mmol）のジエチルアゾジカルボキシレート、0.70
g（1.94mmol）の２−（４′−ヒドロキシ−４−ビフェ
ニル）−５−オクチルピリミジンおよび0.38g（2.91mmo
l）の（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタ
ノールを実施例１と同様に反応させると、［α］D 20（C
H2Cl2中でｃ＝2.68）＝−15.86゜の［（2S,3S）−３−
ブチルオキシラン−２−イル］メチル ４−（４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル）フェニル
エーテルが0.65g得られる。
化合物は次の相系列を有する： X117（132）S2142▲Ｓ* C▼169N184I 実施例３ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２
−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エー
テル は、［（2S,3S）−３−ブチル−２−イル］メチル ４
−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル
エーテル［５−ベンジルオキシ−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ピリミジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオ
キシラン−２−イルメタノールから実施例１と同様にし
て得、その後、水添分解によってベンジル基を除去］
を、（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタ
ノールと反応させることによって、実施例１と同様に得
る。
ル ４−｛５−（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２
−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エー
テル は、［（2S,3S）−３−ブチル−２−イル］メチル ４
−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル
エーテル［５−ベンジルオキシ−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ピリミジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオ
キシラン−２−イルメタノールから実施例１と同様にし
て得、その後、水添分解によってベンジル基を除去］
を、（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタ
ノールと反応させることによって、実施例１と同様に得
る。
化合物は次の相系列を有する： X89▲Ｓ* C▼112.5I 実施例４ ［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イル］メ
チル ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−ピリミジ
ン−５−イル エーテル は、２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ヒドロ
キシピリミジンおよび（2S,3S）−３−プロピルオキシ
ラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に得
る。
チル ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−ピリミジ
ン−５−イル エーテル は、２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ヒドロ
キシピリミジンおよび（2S,3S）−３−プロピルオキシ
ラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に得
る。
化合物は次の相系列を有する： X92▲Ｓ* C▼98SA107N＊109I 実施例５ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ２−（６−オクチルオキシナフタレン−２−イル）
−ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−（６−オクチルオキシ
ナフタレン−２−イル）−ピリミジンおよび（2S,3S）
−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実
施例１と同様に行う。
ル ２−（６−オクチルオキシナフタレン−２−イル）
−ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−（６−オクチルオキシ
ナフタレン−２−イル）−ピリミジンおよび（2S,3S）
−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実
施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X85（55）▲Ｓ* C▼128.4SA130.6N＊141I ▲［α］20 D▼＝−15.67゜ 実施例６ ［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イル］メ
チル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジンおよ
び（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イルメタ
ノールから、実施例１と同様に行う。
チル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジンおよ
び（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イルメタ
ノールから、実施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X67（70）Ｎ＊112I ▲［α］20 D▼＝−4.01゜ 実施例７ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ２−（４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジンおよ
び（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノ
ールから、実施例１と同様に行う。
ル ２−（４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジンおよ
び（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノ
ールから、実施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X92（62）S184（79）S2111SA156N＊173I ▲［α］20 D▼＝−16.65゜ 実施例８ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ビフェニル−４−イル エーテル 合成は、４−ヒドロキシ−４′−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニルおよび（2S,3S）−
３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実施
例１と同様に行う。
ル ４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ビフェニル−４−イル エーテル 合成は、４−ヒドロキシ−４′−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニルおよび（2S,3S）−
３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実施
例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X120S182S2178SA190N＊197I ▲［α］20 D▼＝−15.35゜ 実施例９ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル））フェニル］ピリミジンお
よび（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタ
ノールから、実施例１と同様に行う。
ル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル））フェニル］ピリミジンお
よび（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタ
ノールから、実施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X107▲Ｓ* C▼123N＊186I ▲［α］20 D▼＝−16.86゜ 実施例10 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリジン−２
−イル）フェニル エーテル 合成は、ヒドロキシ−４−［５−（４−ヘキシルフェ
ニル）ピリジン−２−イル］ベンゼンおよび（2S,3S）
−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実
施例１と同様に行う。
ル ４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリジン−２
−イル）フェニル エーテル 合成は、ヒドロキシ−４−［５−（４−ヘキシルフェ
ニル）ピリジン−２−イル］ベンゼンおよび（2S,3S）
−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実
施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X115S1130S2174S3198SC211SA222I ▲［α］20 D▼＝−14.76゜ 実施例11 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジンおよ
び（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノ
ールから、実施例１と同様に行う。
ル ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジンおよ
び（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノ
ールから、実施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X114▲Ｓ* C▼105N＊188I ▲［α］20 D▼＝−19.97゜ 実施例12 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル
エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキシラ
ン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行う。
ル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル
エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキシラ
ン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X103S183▲Ｓ* C▼119N＊203I ▲［α］20 D▼＝−16.37゜ 105℃での自発分極:170nC/cm2 実施例13 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−（オクチルオキシピリジン−２−イル）
フェニル エーテル 合成は、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オク
チルオキシピリジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキ
シラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行
う。
ル ４−（５−（オクチルオキシピリジン−２−イル）
フェニル エーテル 合成は、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オク
チルオキシピリジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキ
シラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行
う。
化合物は次の相系列を有する： X87S186S2103S4111▲Ｓ* C▼122I ▲［α］20 D▼＝−17.48゜ 実施例14 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−（９−デセニルオキシ）ピリジン−２−
イル）フェニル エーテル 合成は、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７
−オクテニルオキシ）ピリジンおよび（2S,3S）−３−
ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例１
と同様に行う。
ル ４−（５−（９−デセニルオキシ）ピリジン−２−
イル）フェニル エーテル 合成は、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７
−オクテニルオキシ）ピリジンおよび（2S,3S）−３−
ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例１
と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X74S170S2102▲Ｓ* C▼115I ▲［α］20 D▼＝−16.95゜ 実施例15 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルメトキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテ
ル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメトキシ）フェニル］ピリミ
ジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イ
ルメタノールから、実施例１と同様に行う。
ル ２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルメトキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル エーテ
ル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメトキシ）フェニル］ピリミ
ジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イ
ルメタノールから、実施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X13▲Ｓ* C▼134N172I ▲［α］20 D▼＝−18.36゜ 実施例16 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−
２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エ
ーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（2S,3S）−３−プロ
ピルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例３と
同様に行う。化合物は次の相系列を有する： X101▲Ｓ* C▼108N＊110I ▲［α］20 D▼＝−32.5゜ 実施例17 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（2S,3R）−３−プロピルオキシラン−
２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エ
ーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（2R,3R）−３−プロ
ピルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例３と
同様に行う。化合物は次の相系列を有する： X79I ▲［α］20 D▼＝−18.0゜ 実施例18 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（4S）−2,2−ジオキソラン−４−イル
メトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（Ｓ）−（＋）−2,2
−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラ
ンから、実施例３と同様に行う。
ル ４−｛５−（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−
２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エ
ーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（2S,3S）−３−プロ
ピルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例３と
同様に行う。化合物は次の相系列を有する： X101▲Ｓ* C▼108N＊110I ▲［α］20 D▼＝−32.5゜ 実施例17 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（2S,3R）−３−プロピルオキシラン−
２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エ
ーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（2R,3R）−３−プロ
ピルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例３と
同様に行う。化合物は次の相系列を有する： X79I ▲［α］20 D▼＝−18.0゜ 実施例18 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（4S）−2,2−ジオキソラン−４−イル
メトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（Ｓ）−（＋）−2,2
−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラ
ンから、実施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X113I ▲［α］20 D▼＝−15.1゜ 実施例19 ［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イル］メ
チル ４−｛５−（4S）−2,2−ジメチル−1,3−ジオキ
ソラン−４−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェ
ニル エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２
−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２
−イル）フェニル エーテルおよび（Ｓ）−（＋）−2,
2−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラ
ンから、実施例３と同様に行う。
チル ４−｛５−（4S）−2,2−ジメチル−1,3−ジオキ
ソラン−４−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェ
ニル エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２
−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２
−イル）フェニル エーテルおよび（Ｓ）−（＋）−2,
2−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラ
ンから、実施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X93−120I ▲［α］20 D▼＝−11.7゜ 実施例20 ［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イル］メ
チル ４−｛５−（2S,3S）−３−プロピルオキシラン
−２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル
エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２
−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２
−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3S）−３−プ
ロピルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例３
と同様に行う。
チル ４−｛５−（2S,3S）−３−プロピルオキシラン
−２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル
エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２
−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２
−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3S）−３−プ
ロピルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例３
と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X112（94）SA102N＊111I ▲［α］20 D▼＝−37.3゜ 実施例21 ［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イル］メ
チル ４−｛５−（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−
２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エ
ーテル 合成は、［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２
−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２
−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3S）−３−ブ
チル オキシラン−２−イルメタノールから、実施例３
と同様に行う。
チル ４−｛５−（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−
２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エ
ーテル 合成は、［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２
−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２
−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3S）−３−ブ
チル オキシラン−２−イルメタノールから、実施例３
と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X99▲Ｓ* C▼110I ▲［α］20 D▼＝−34.2゜ 実施例22 ［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イル］メ
チル ４−｛５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）ピリミジン−２−イル｝フェニ
ル エーテル 0.39g（1.93mmol）のジシクロヘキシルカルボジイミ
ドを、0.5g（1.75mmol）の［（2S,3S）−３−プロピル
オキシラン−２−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシ
ピリミジン−２−イル）フェニル エーテル、0.38g
（1.93mmol）のトランス−４−ペンチルシクロヘキシル
カルボン酸および0.023g（0.193mmol）の４−ジメチル
アミノピリジンを含む30mlのジクロロメタンの溶液に加
え、混合物を室温で18時間撹拌する。反応混合物を濾過
し、蒸発させる。生成物をクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、CH2Cl2:酢酸エチル＝20:1）によっておよびｎ−
ヘプタンからの再結晶によって精製する。
チル ４−｛５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）ピリミジン−２−イル｝フェニ
ル エーテル 0.39g（1.93mmol）のジシクロヘキシルカルボジイミ
ドを、0.5g（1.75mmol）の［（2S,3S）−３−プロピル
オキシラン−２−イル］メチル ４−（５−ヒドロキシ
ピリミジン−２−イル）フェニル エーテル、0.38g
（1.93mmol）のトランス−４−ペンチルシクロヘキシル
カルボン酸および0.023g（0.193mmol）の４−ジメチル
アミノピリジンを含む30mlのジクロロメタンの溶液に加
え、混合物を室温で18時間撹拌する。反応混合物を濾過
し、蒸発させる。生成物をクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、CH2Cl2:酢酸エチル＝20:1）によっておよびｎ−
ヘプタンからの再結晶によって精製する。
0.51gの［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−
イル］メチル５−｛４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）ピリミジン−２−イル｝
フェニル エーテルが得られる。
イル］メチル５−｛４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）ピリミジン−２−イル｝
フェニル エーテルが得られる。
化合物は次の相系列を有する： X105（68）SA181N＊219I ▲［α］20 D▼＝−14.7゜ 実施例23 ［（2S）−２−メチルオキシラン−２−イル］メチル
４−｛５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジン−２
−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S）−２−メチルオキシラン−２−イ
ル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル エーテルおよび10−ウンデセン−１−オ
ールから、実施例３と同様に行う。
４−｛５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジン−２
−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S）−２−メチルオキシラン−２−イ
ル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル エーテルおよび10−ウンデセン−１−オ
ールから、実施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X63▲Ｓ* C▼46SA66I ▲［α］20 D▼＝＋1.78゜ 実施例24 ［（2R）−２−メチルオキシラン−２−イル］メチル
４−｛５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジン−２
−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2R）−２−メチルオキシラン−２−イ
ル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル エーテルおよび10−ウンデセン−１−オ
ールから、実施例３と同様に行う。
４−｛５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジン−２
−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2R）−２−メチルオキシラン−２−イ
ル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル エーテルおよび10−ウンデセン−１−オ
ールから、実施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X63▲Ｓ* C▼46SA66I ▲［α］20 D▼＝−1.63゜ 実施例25 ［（2S）−２−オキシラン−２−イル］メチル ４−
｛５−（７−オクテニルオキシ）ピリミジン−２−イ
ル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S）−２−オキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェ
ニル エーテルおよび７−ウンデセン−１−オールか
ら、実施例３と同様に行う。
｛５−（７−オクテニルオキシ）ピリミジン−２−イ
ル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S）−２−オキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェ
ニル エーテルおよび７−ウンデセン−１−オールか
ら、実施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X62SA69N＊72I ▲［α］20 D▼＝＋3.5゜ 実施例26 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（2R）−２−メチルオキシラン−２−イ
ルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（2S）−２−メチルオ
キシラン−２−イルメタノールから、実施例３と同様に
行う。
ル ４−｛５−（2R）−２−メチルオキシラン−２−イ
ルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−
イル）フェニル エーテルおよび（2S）−２−メチルオ
キシラン−２−イルメタノールから、実施例３と同様に
行う。
化合物は次の相系列を有する： X112I ▲［α］20 D▼＝−18.5゜ 実施例27 ５−オキサノニル ４−｛５−（2S）−２−メチルオキ
シラン−２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェ
ニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2R）
−２−メチルオキシラン−２−イルメタノールから、実
施例３と同様に行う。
シラン−２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェ
ニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2R）
−２−メチルオキシラン−２−イルメタノールから、実
施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X53I ▲［α］20 D▼＝−1.7゜ 実施例28 ５−オキサノニル ４−｛５−（2S）−２−メトキシピ
リミジン−２−イル｝フェニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2R）
−２−オキシラニルメタノールから、実施例３と同様に
行う。
リミジン−２−イル｝フェニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2R）
−２−オキシラニルメタノールから、実施例３と同様に
行う。
化合物は次の相系列を有する： X62I ▲［α］20 D▼＝＋4.7゜ 実施例29 ５−オキサノニル ４−｛５−（2S,3S）−３−プロピ
ルオキシラン−２−イルメトキシピリミジン−２−イ
ル｝フェニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3
S）−３−プロピルオキシラン−２−イルメタノールか
ら、実施例３と同様に行う。
ルオキシラン−２−イルメトキシピリミジン−２−イ
ル｝フェニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3
S）−３−プロピルオキシラン−２−イルメタノールか
ら、実施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X60▲Ｓ* C▼85SA90I ▲［α］20 D▼＝−16.6゜ 実施例30 ５−オキサノニル ４−｛５−（2S,3S）−３−ブチル
オキシラン−２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝
フェニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3
S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールか
ら、実施例３と同様に行う。
オキシラン−２−イルメトキシピリミジン−２−イル｝
フェニル エーテル 合成は、５−オキサノニル ４−（５−ヒドロキシピ
リミジン−２−イル）フェニル エーテルおよび（2S,3
S）−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールか
ら、実施例３と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X56▲Ｓ* C▼91I ▲［α］20 D▼＝−19.9゜ 実施例31 ［（2S,3S）−３−プロピルオキシラン−２−イル］メ
チル ２−｛４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）ピリミジン−５−イル｝フェニ
ル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンおよび（2S,3S）−３−プロピルオキシ
ラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行
う。
チル ２−｛４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）ピリミジン−５−イル｝フェニ
ル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンおよび（2S,3S）−３−プロピルオキシ
ラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行
う。
化合物は次の相系列を有する： X129N＊214I ▲［α］20 D▼＝−16.8゜ 実施例32 ［（2R）−２−メチルオキシラン−２−イル］メチル
４−｛５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２−
イル｝フェニル エーテル 合成は、５−（４−ヘキシルフェニル）−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ピリミジンおよび（2S）−２−メ
チルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例１と
同様に行う。
４−｛５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２−
イル｝フェニル エーテル 合成は、５−（４−ヘキシルフェニル）−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ピリミジンおよび（2S）−２−メ
チルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例１と
同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X106S3115S2122−126SA180I ▲［α］20 D▼＝−1.12゜ 実施例33 ［（2S）−２−メチルオキシラン−２−イル］メチル
４−｛５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２−
イル｝フェニル エーテル 合成は、５−（４−ヘキシルフェニル）−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ピリミジンおよび（2R）−２−メ
チルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例１と
同様に行う。
４−｛５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２−
イル｝フェニル エーテル 合成は、５−（４−ヘキシルフェニル）−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ピリミジンおよび（2R）−２−メ
チルオキシラン−２−イルメタノールから、実施例１と
同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X106S3115S2122−126SA180I ▲［α］20 D▼＝−1.04゜ 実施例34 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−｛５−（2S）−２−メチルオキシラン−２−イ
ルカルボニルオキシピリミジン−２−イル｝フェニル
エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２イ
ル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル エーテルおよび（2S）−２−メチルオキ
シラン−２−イルカルボン酸から、実施例22と同様に行
う。
ル ４−｛５−（2S）−２−メチルオキシラン−２−イ
ルカルボニルオキシピリミジン−２−イル｝フェニル
エーテル 合成は、［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２イ
ル］メチル ４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル エーテルおよび（2S）−２−メチルオキ
シラン−２−イルカルボン酸から、実施例22と同様に行
う。
化合物は次の相系列を有する： X91N＊65I ▲［α］20 D▼＝−1.04゜ 実施例35 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（２−ドデシルオキシピリジン−５−イル）フ
ェニル エーテル 合成は、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ドデ
シルオキシピリジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキ
シラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行
う。
ル ４−（２−ドデシルオキシピリジン−５−イル）フ
ェニル エーテル 合成は、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ドデ
シルオキシピリジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキ
シラン−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行
う。
化合物は次の相系列を有する： X42▲Ｓ* C▼90SA97I ▲［α］20 D▼＝−13.6゜ 実施例36 ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル ４−（２−ヘキシルオキシピリジン−５−イル）フ
ェニル エーテル 合成は、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヘキ
シルピリジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキシラン
−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行う。
ル ４−（２−ヘキシルオキシピリジン−５−イル）フ
ェニル エーテル 合成は、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヘキ
シルピリジンおよび（2S,3S）−３−ブチルオキシラン
−２−イルメタノールから、実施例１と同様に行う。
化合物は次の相系列を有する： X1B（−24）X238▲Ｓ* C▼92SA101I ▲［α］20 D▼＝−18.2゜ 使用例１ ａ） 次の成分： ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 22.8モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 24 モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 19.2モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 10.5モル−％ ４′−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルト
ランス４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート 1
3.5モル−％ （（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル）メチ
ル４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２
−イル）フェニル エーテル 10 モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
り： ▲Ｓ* C▼88SA100N120I 20℃での自発分極は16.6nC/cm2であり、電界強度10V/μ
ｍでは180μｓの反応時間で切り換わる。
ル）−ピリミジン 22.8モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 24 モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 19.2モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 10.5モル−％ ４′−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルト
ランス４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート 1
3.5モル−％ （（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル）メチ
ル４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２
−イル）フェニル エーテル 10 モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
り： ▲Ｓ* C▼88SA100N120I 20℃での自発分極は16.6nC/cm2であり、電界強度10V/μ
ｍでは180μｓの反応時間で切り換わる。
使用例２ ａ） 次の成分： ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 24.1モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 25.4モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 20.2モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 11.1モル−％ ４′−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート
14.3モル−％ （（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル）メチ
ル４−（４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フ
ェニル）フェニル エーテル 5 モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
り： ▲Ｓ* C▼87SA94N108I 20℃での自発分極は5.0nC/cm2である。
ル）−ピリミジン 24.1モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 25.4モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 20.2モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 11.1モル−％ ４′−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート
14.3モル−％ （（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル）メチ
ル４−（４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フ
ェニル）フェニル エーテル 5 モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
り： ▲Ｓ* C▼87SA94N108I 20℃での自発分極は5.0nC/cm2である。
比較のために示すと、上記混合物とはドーパントを含
まない点だけが異なるDE 38 31 226に請求されてい
る液晶混合物の相範囲は次の通りである： ▲Ｓ* C▼84SA93N105I ドーパントを加えると、分極を誘導し、そしてまた全
ての液晶相転移を上昇させることになる。
まない点だけが異なるDE 38 31 226に請求されてい
る液晶混合物の相範囲は次の通りである： ▲Ｓ* C▼84SA93N105I ドーパントを加えると、分極を誘導し、そしてまた全
ての液晶相転移を上昇させることになる。
使用例３ ａ） 次の成分： ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
ピリミジン 14.2モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 9.5モル−％ ５−デシル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 9.2モル−％ ５−オクチル−２−（４−（７−シクロプロピル−ヘプ
チルオキシ）フェニル）ピリジン 7.7モル−％ ５−オクチル−２−（４−（６−シクロプロピル−ヘキ
シルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン 9.6モル−
％ ５−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−２−（４
−トランス−ペンチルシクロヘキシル−４−フェニル）
−ピリミジン 11.0モル−％ ４−（８−シクロプロピルオクチル）ピリミジン−２−
イル−フェニル トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ン−カルボキシレート 6.8モル−％ ５−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）−２−（４
−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン）10.2モル−％ ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−（４−シク
ロプロピルブトキシフェニル）ピリミジン 6.8モル−％ （（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル）メチ
ル４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２
−イル）−フェニル エーテル 15.0モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
る： ▲Ｓ* C▼78.8SA89.5N＊108.2I これは90゜の温度で1.47/μｍのらせん捩れ力を有す
る。比較のために示すと、上記混合物とはオキシランド
ーパントを含有していない点だけが異なる液晶混合物の
相範囲は次の通りである： SC67.5SA77.3N94.8I 本発明の化合物を加えると、らせん捩れを補正するた
めに混合物に用いることができるらせんを形成する他
に、全ての液晶相範囲を上昇させる。
ピリミジン 14.2モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 9.5モル−％ ５−デシル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 9.2モル−％ ５−オクチル−２−（４−（７−シクロプロピル−ヘプ
チルオキシ）フェニル）ピリジン 7.7モル−％ ５−オクチル−２−（４−（６−シクロプロピル−ヘキ
シルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン 9.6モル−
％ ５−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−２−（４
−トランス−ペンチルシクロヘキシル−４−フェニル）
−ピリミジン 11.0モル−％ ４−（８−シクロプロピルオクチル）ピリミジン−２−
イル−フェニル トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ン−カルボキシレート 6.8モル−％ ５−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）−２−（４
−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン）10.2モル−％ ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−（４−シク
ロプロピルブトキシフェニル）ピリミジン 6.8モル−％ （（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル）メチ
ル４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２
−イル）−フェニル エーテル 15.0モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
る： ▲Ｓ* C▼78.8SA89.5N＊108.2I これは90゜の温度で1.47/μｍのらせん捩れ力を有す
る。比較のために示すと、上記混合物とはオキシランド
ーパントを含有していない点だけが異なる液晶混合物の
相範囲は次の通りである： SC67.5SA77.3N94.8I 本発明の化合物を加えると、らせん捩れを補正するた
めに混合物に用いることができるらせんを形成する他
に、全ての液晶相範囲を上昇させる。
下記の使用例４−29（表１）は基礎混合物Ａを用いて
行った。
行った。
混合物A: ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 25.34モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 11.69モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 26.73モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 21.24モル−％ ４′−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート
15 モル−％ 本発明の化合物をアキラル性基礎混合物Ａに加える
と、高い自発分極が誘導される。得られる強誘電性混合
物はバイステイブルスイッチングが可能であり、従っ
て、ディスプレーにおいて適当な組み合わせで用いられ
る。
ル）−ピリミジン 25.34モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 11.69モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 26.73モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 21.24モル−％ ４′−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート
15 モル−％ 本発明の化合物をアキラル性基礎混合物Ａに加える
と、高い自発分極が誘導される。得られる強誘電性混合
物はバイステイブルスイッチングが可能であり、従っ
て、ディスプレーにおいて適当な組み合わせで用いられ
る。
さらに、本発明のドーパントを基礎混合物Ｂにおいて
試験した（使用例30−52、表２）。
試験した（使用例30−52、表２）。
混合物B: ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 11.06モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 5.11モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 11.67モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 9.28モル−％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）−
ピリミジン 15.88モル−％ ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
ピリミジン 17.7 モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 11.8 モル−％ ４′−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト 17.5 モル−％ 混合物Ｂは次の液晶相範囲を有する： SC69SA76N94I 自発分極を誘導する他に、上記表から、本発明の化合
物はアキラル性混合物Ｂと較べて▲Ｓ* C▼／▲Ｓ* A▼転
移を高め、従って実際に用いられる温度範囲を広げる。
ル）−ピリミジン 11.06モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 5.11モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 11.67モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 9.28モル−％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）−
ピリミジン 15.88モル−％ ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
ピリミジン 17.7 モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 11.8 モル−％ ４′−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト 17.5 モル−％ 混合物Ｂは次の液晶相範囲を有する： SC69SA76N94I 自発分極を誘導する他に、上記表から、本発明の化合
物はアキラル性混合物Ｂと較べて▲Ｓ* C▼／▲Ｓ* A▼転
移を高め、従って実際に用いられる温度範囲を広げる。
これらの化合物のらせ捩れ力は、コレステリック相に
おける捩れを増加させるのに都合よく用いることができ
る。
おける捩れを増加させるのに都合よく用いることができ
る。
ディスプレーにおける液晶混合物の配列を良好な均質
性のものにするには、コレステリック相におけるらせん
ピッチを十分に大きくする必要がある。
性のものにするには、コレステリック相におけるらせん
ピッチを十分に大きくする必要がある。
使用例53および54では、本発明のドーパントを含有す
る強誘電性混合物の臨界パルス領域を測定した。臨界パ
ルス領域は、臨界パルス幅と使用電界強度との積を意味
するものとする。
る強誘電性混合物の臨界パルス領域を測定した。臨界パ
ルス領域は、臨界パルス幅と使用電界強度との積を意味
するものとする。
臨界パルス幅は、FLCを安定なスイッチング状態のも
のから他の安定な状態へ切り換えるのに必要な最小パル
ス幅である。これは、まずFLCを２つの安定なスッチン
グ状態の一方に、十分に大きなバイポーラ リセッティ
ング パルスによって切り換え、そして20msの後、切り
換えが行われるまで、幅を変えた逆のバイポーラ パル
スを用いることによって測定する。
のから他の安定な状態へ切り換えるのに必要な最小パル
ス幅である。これは、まずFLCを２つの安定なスッチン
グ状態の一方に、十分に大きなバイポーラ リセッティ
ング パルスによって切り換え、そして20msの後、切り
換えが行われるまで、幅を変えた逆のバイポーラ パル
スを用いることによって測定する。
下記の２つの実施例では、臨界パルス領域は、パルス
幅30μｓのバイポーラパルスを用い、そして１つの側の
パルス領域を測定することによって測定した。
幅30μｓのバイポーラパルスを用い、そして１つの側の
パルス領域を測定することによって測定した。
使用例53 次の成分： ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
ピリミジン 16.1モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 10.7モル−％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル−ピ
リミジン 14.5モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 10 モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 4.6モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 10.5モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 8.4モル−％ ４−（５−｛10−ウンデセニルオキシ｝）ピリミジン−
２−イル−フェニル （2R,3R）−３−プロピルオキシ
ラン−２−カルボキシレート 6 モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
カルボニル−オキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル
エーテル 9.6モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２
−イル）フェニル エーテル 9.6モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
り： Ｓ＊ C74SA87N＊98I そして25℃での自発分極は53nC/cm2である。
ピリミジン 16.1モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 10.7モル−％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル−ピ
リミジン 14.5モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 10 モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 4.6モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 10.5モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 8.4モル−％ ４−（５−｛10−ウンデセニルオキシ｝）ピリミジン−
２−イル−フェニル （2R,3R）−３−プロピルオキシ
ラン−２−カルボキシレート 6 モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
カルボニル−オキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル
エーテル 9.6モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル４−（５−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン−２
−イル）フェニル エーテル 9.6モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶質相範囲は次の通りであ
り： Ｓ＊ C74SA87N＊98I そして25℃での自発分極は53nC/cm2である。
この混合物は、25℃において臨界パルス領域630Vs/m
で切り換わる。
で切り換わる。
らせん捩れはコレステリック相の全温度範囲にわたっ
て実質的に増加する。
て実質的に増加する。
本発明の化合物を含まない同じ混合物の液晶相範囲は
次の通りであり： Ｓ＊ C56SA77N＊79I そして自発分極は25℃で12nC/cm2である。らせん捩れ力
は18℃で＋4.9μm-1である。
次の通りであり： Ｓ＊ C56SA77N＊79I そして自発分極は25℃で12nC/cm2である。らせん捩れ力
は18℃で＋4.9μm-1である。
上記の比較から、ここで請求する化合物は、実際の相
範囲を広げ、らせん捩れを実質的に増加するばかりでな
く、自発分極を大幅に増加し、従って応答時間を短縮す
ることは明らかである。
範囲を広げ、らせん捩れを実質的に増加するばかりでな
く、自発分極を大幅に増加し、従って応答時間を短縮す
ることは明らかである。
使用例54 次の成分： ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
ピリミジン 17.1モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 11.14モル−％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル−ピ
リミジン 15.3モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 10.7モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 4.9モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 11.2モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 8.9モル−％ ４−（５−｛10−ウンデセニルオキシ｝）ピリミジン−
２−イル−フェニル （2R,3R）−３−プロピルオキシ
ラン−２−カルボキシレート 5.5モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
カルボニル−オキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル
エーテル 7 モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル４−｛５−（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エーテ
ル 8 モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶相範囲は次の通りであ
り： Ｓ＊ C69SA80N＊87I そして自発分極は25℃で47nC/cm2である。
ピリミジン 17.1モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）−ピ
リミジン 11.14モル−％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル−ピ
リミジン 15.3モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 10.7モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル−ピリミジン 4.9モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブトキシフェニル）−
ピリミジン 11.2モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−ピリミジン 8.9モル−％ ４−（５−｛10−ウンデセニルオキシ｝）ピリミジン−
２−イル−フェニル （2R,3R）−３−プロピルオキシ
ラン−２−カルボキシレート 5.5モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
カルボニル−オキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル
エーテル 7 モル−％ ［（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−イル］メチ
ル４−｛５−（2S,3S）−３−ブチルオキシラン−２−
イルメトキシピリミジン−２−イル｝フェニル エーテ
ル 8 モル−％ よりなる強誘電性混合物の液晶相範囲は次の通りであ
り： Ｓ＊ C69SA80N＊87I そして自発分極は25℃で47nC/cm2である。
この混合物は25℃で切り換わり、臨界パルス領域は67
0Vs/mである。
0Vs/mである。
らせん捩れはコレステリック相の全温度範囲にわたっ
て実質的に増加する。
て実質的に増加する。
比較実験 本発明の化合物を合成し、そして米国特許第5,061,81
4号の実施例（D2）と比較した。
4号の実施例（D2）と比較した。
新規物質１ 相範囲:X111S3135S2145SA193I 比較物質１ 相範囲:X113▲Ｓ* C▼165N＞200 新規物質２ 相範囲:X112S3154S2159SA186I 比較物質２ 相範囲:XC＊136N＊203I 新規物質３ 相範囲:X85S3142S2149SA176I 比較物質3: 相範囲:X110S1120▲Ｓ* C▼159N＊165I 全てのケースにおいて、新規物質は融点がより低く、
これはLC混合物に使用する場合基本的に好ましいことで
ある。さらに、全てのケースにおける新規物質は、比較
物質よりもさらにスメクチックな相範囲を有し、これは
スメクチックLC混合物に使用するのに好ましいことであ
る。
これはLC混合物に使用する場合基本的に好ましいことで
ある。さらに、全てのケースにおける新規物質は、比較
物質よりもさらにスメクチックな相範囲を有し、これは
スメクチックLC混合物に使用するのに好ましいことであ
る。
D2の化合物と対照的に、新規化合物は全てSA相を有す
る。
る。
強誘電性LC混合物は▲Ｓ* C▼相における良好な配列の
ためには、Ｉ→Ｎ＊→SA→▲Ｓ* C▼の相系列を有する。
従って、新規化合物は、FLC混合物の配列の容易性が良
好であるために重要である、SA相を誘導したりまたは広
げるのに非常に適している。
ためには、Ｉ→Ｎ＊→SA→▲Ｓ* C▼の相系列を有する。
従って、新規化合物は、FLC混合物の配列の容易性が良
好であるために重要である、SA相を誘導したりまたは広
げるのに非常に適している。
従って、新規化合物は最も近い従来の化合物（D2）と
較べて予想外の定量効果を示す。
較べて予想外の定量効果を示す。
さらに、新規物質１および比較物質１それぞれ10重量
％を、フェニルピリミジンをベースにしたスメクチック
液晶混合物に加えた（TLC1）。
％を、フェニルピリミジンをベースにしたスメクチック
液晶混合物に加えた（TLC1）。
10重量％の新規物質１を加えた混合物の相範囲は次の
通りである： X44SC83SA95N107.1−110I 10重量％の比較物質１を加えた混合物の相範囲は次の
通りである： X64SC86SA90N108.7−111.6I すなわち、新規物質を加えると、融点が著しく低下
し、混合物の使用範囲を表すSC相が広がる。
通りである： X44SC83SA95N107.1−110I 10重量％の比較物質１を加えた混合物の相範囲は次の
通りである： X64SC86SA90N108.7−111.6I すなわち、新規物質を加えると、融点が著しく低下
し、混合物の使用範囲を表すSC相が広がる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/58 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 カルトバイツェル，アンケ ドイツ連邦共和国デー―6090 リュッセル スハイム，コンラート―アデナウアー―リ ンク 12 (72)発明者 マネロ，ハビエル ドイツ連邦共和国デー―6230 フランクフ ルト・アム・マイン 80，ズィントリンガ ー・バーンシュトラーセ 163
Claims (10)
- 【請求項１】次の式（Ｉ）： ［式中、記号は次の意味を有する： ＊はキラル中心であり； R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個またはそれ以上の非隣接−CH2−基が、−Ｏ
−、−Ｓ−、−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−
Ｓ−、−Ｓ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｃ
≡Ｃ−または△で置換されていてもよく、さらに、アル
キル基の１個またはそれ以上の水素原子が、Ｆ、Cl、Br
またはCNで置換されていてもよく、あるいはまた、下記
のいずれかのキラル基であり： R2、R3、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈまた
は炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であ
り、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に置
換基として結合する場合には、一緒になって−（CH2）
４−または−（CH2）５−を形成してもよく； R4は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり； A1、A2およびA3は、同一または異なり、１個または２個
の水素原子がＦ、Clおよび／またはCNで置換されていて
もよい1,4−フェニレン、１個または２個の水素原子がC
Nおよび／またはCH3で置換されていてもよいピラジン−
2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,
5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルもしくはトランス
−1,4−シクロヘキシレン、または、1,3,4−チアジアゾ
ール−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、
1,3−ジチアン−2,5−ジイル、1,3−チアゾール−2,4−
ジイル、1,3−チアゾール−2,5−ジイル、チオフェン−
2,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピペラジン−
1,4−ジイル、ピペラジン−2,5−ジイル、ナフタレン−
2,6−ジイル、ビシクロ［2.2.2］オクタン−1,4−ジイ
ルまたは1,3−ジオキサボリナン−2,5−ジイルであり； 但し、M1またはM2が−CO−Ｏ−であるとき、A1およびA2
およびA3は同時に未置換1,4−フェニレンではなく； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、
−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｓ−、−Ｓ−
CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−
CH2−CH2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり； M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合であり； ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０または１であり、但しａ＋
ｃ＋ｅの合計は１、２または３である； 但し、基（−A1）ａ（−M1）ｂ（−A2）ｃ（−M2）
ｄ（−A3）ｅ−が次の意味： ［式中、R9は、末端二重結合を含むC3−C12の直鎖もし
くは分枝鎖アルケニルであり、ここで１個または２個の
非隣接CH2基がＯおよび／またはＳで置換されていても
よく； R10は、炭素数１−12個の直鎖もしくは分枝鎖アルキル
であり、ここで１個または２個の非隣接CH2基がＯおよ
び／またはＳで置換されていてもよく；そして R11は炭素数５−12個のアルコキシ基または （式中、Ｘは、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アル
キレンであり、ここで１個または２個の非隣接−CH2−
基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−CO
−または−Ｏ−CO−Ｏ−で置換されていてもよい）］ を有する化合物は除かれる］ で表されるキラルオキシラニルメチルエーテル。 - 【請求項２】式（Ｉ）において、記号が次の意味を有す
る請求項１記載のキラルオキシラニルメチルエーテル： R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個またはそれ以上の−CH2−基が、−Ｏ−、−Ｓ
−、−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ
−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−または△で置換されていて
もよく、あるいは下記のいずれかのキラル基であり： R2、R3、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈまた
は炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であ
り、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に置
換基として結合する場合には、一緒になって−（CH2）
４−または−（CH2）５−を形成してもよく； R4は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり； A1、A2およびA3は、同一または異なり、1,4−フェニレ
ン、ピラジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイ
ル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイ
ル，トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,3,4−チアジ
アゾール−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイ
ル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはビシクロ［2.2.2］
オクタン−1,4−ジイルであり； 但し、M1またはM2が−CO−Ｏ−であるとき、A1およびA2
およびA3は同時に未置換1,4−フェニレンではなく； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−CO−、
−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、
−CH2−CH2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり；そ
して M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合である。 - 【請求項３】式（Ｉ）において、記号が次の意味を有す
る請求項１記載のキラルオキシラニルメチルエーテル： R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個または２個の−CH2−基が、−Ｏ−、−CO−、
−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH＝CH−または△で置換さ
れていてもよく、あるいは下記のいずれかのキラル基で
あり： R2、R3、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈまた
は炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であ
り、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に置
換基として結合する場合には、一緒になって−（CH2）
４−または−（CH2）５−を形成してもよく； R4は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり； A1、A2およびA3は、同一または異なり、1,4−フェニレ
ン、ピラジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、
ピリミジン−2,5−ジイル，トランス−1,4−シクロヘキ
シレン、1,3,4−チアジアゾール−2,5−ジイルまたはナ
フタレン−2,6−ジイルであり； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−CO−Ｏ
−、−Ｏ−CO−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CH2−C
H2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり；そして M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合である。 - 【請求項４】式（Ｉ）において、記号が次の意味を有す
る請求項１記載のキラルオキシラニルメチルエーテル： R1は、炭素数１〜16のアルキル基であり、ここで１個ま
たは２個の非隣接−CH2−基が、−Ｏ−、△または−CH
＝CH−で置換されていてもよく、あるいは下記のキラル
基であり： R2、R3、R5およびR6は、互いに独立に、Ｈまたは炭素数
１〜16のアルキル基であり； R4は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり； M3は、−CH2−Ｏ−または−CO−Ｏ−であり；そして 基（−A1）ａ（−M1）ｂ（−A2）ｃ（−M2）ｄ（−A3）
ｅ−は次の意味： を有する。 - 【請求項５】0.01−60重量％の、次の式（Ｉ）： ［式中、記号は次の意味を有する： ＊はキラル中心であり； R1は、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）であり、こ
こで１個またはそれ以上の非隣接−CH2−基が、−Ｏ
−、−Ｓ−、−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−
Ｓ−、−Ｓ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH＝CH−、−Ｃ
≡Ｃ−または△で置換されていてもよく、さらに、アル
キル基の１個またはそれ以上の水素原子が、Ｆ、Cl、Br
またはCNで置換されていてもよく、あるいはまた、下記
のいずれかのキラル基であり： R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、Ｈ
または炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で
あり、あるいはまた、R5およびR6は、ジオキソラン系に
置換基として結合する場合には、一緒になって−（C
H2）４−または−（CH2）５−を形成してもよく； A1、A2およびA3は、同一または異なり、１個または２個
の水素原子がＦ、Clおよび／またはCNで置換されていて
もよい1,4−フェニレン、１個または２個の水素原子がC
Nおよび／またはCH3で置換されていてもよいピラジン−
2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,
5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルもしくはトランス
−1,4−シクロヘキシレン、または、1,3,4−チアジアゾ
ール−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、
1,3−ジチアン−2,5−ジイル、1,3−チアゾール−2,4−
ジイル、1,3−チアゾール−2,5−ジイル、チオフェン−
2,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ピペラジン−
1,4−ジイル、ピペラジン−2,5−ジイル、ナフタレン−
2,6−ジイル、ビシクロ［2.2.2］オクタン−1,4−ジイ
ルまたは1,3−ジオキサボリナン−2,5−ジイルであり； 但し、M1またはM2が−CO−Ｏ−であるとき、A1およびA2
およびA3は同時に未置換1,4−フェニレンではなく； M1、およびM2は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、
−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｓ−、−Ｓ−
CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−
CH2−CH2−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり； M3は、−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−
CO−または単結合であり； ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０または１であり、但しａ＋
ｃ＋ｅの合計は１、２または３である； 但し、基（−A1）ａ（−M1）ｂ（−A2）ｃ（−M2）
ｄ（−A3）ｅ−が次の意味： ［式中、R9は、末端二重結合を含むC3−C12の直鎖もし
くは分枝鎖アルケニルであり、ここで１個または２個の
非隣接CH2基がＯおよび／またはＳで置換されていても
よく； R10は、炭素数１−12個の直鎖もしくは分枝鎖アルキル
であり、ここで１個または２個の非隣接CH2基がＯおよ
び／またはＳで置換されていてもよく；そして R11は炭素数５−12個のアルコキシ基または （式中、Ｘは、炭素数１〜16の直鎖もしくは分枝鎖アル
キレンであり、ここで１個または２個の非隣接−CH2−
基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−CO
−または−Ｏ−CO−Ｏ−で置換されていてもよい）］ を有する化合物は除かれる］ で表される少なくとも１種のオキシラニルメチルエーテ
ルを含む液晶混合物。 - 【請求項６】0.01−60重量％の、少なくとも１種の請求
項１記載のオキシラニルメチルエーテルを含む液晶混合
物。 - 【請求項７】0.01−60重量％の、少なくとも１種の請求
項２記載のオキシラニルメチルエーテルを含む強誘電性
液晶混合物。 - 【請求項８】0.01−60重量％の、少なくとも１種の請求
項３記載のオキシラニルメチルエーテルを含む強誘電性
液晶混合物。 - 【請求項９】0.01−60重量％の、少なくとも１種の請求
項４記載のオキシラニルメチルエーテルを含む強誘電性
液晶混合物。 - 【請求項１０】請求項５、６、７または８のいずれかに
記載の液晶混合物を含む電気光学的または完全に光学的
な成分。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4143139A DE4143139A1 (de) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
| DE4143139.1 | 1991-12-28 | ||
| PCT/EP1992/002855 WO1993013093A1 (de) | 1991-12-28 | 1992-12-10 | Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in flüssigkristallmischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06511254A JPH06511254A (ja) | 1994-12-15 |
| JPH08822B2 true JPH08822B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=6448217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5511385A Expired - Lifetime JPH08822B2 (ja) | 1991-12-28 | 1992-12-10 | キラルオキシラニルメチルエーテル，およびその液晶混合物におけるドーパントとしての使用 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5707545A (ja) |
| EP (1) | EP0618914B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08822B2 (ja) |
| DE (2) | DE4143139A1 (ja) |
| WO (1) | WO1993013093A1 (ja) |
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| DE4311967A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-13 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
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| DE10013507A1 (de) | 2000-03-20 | 2001-09-27 | Basf Ag | Chirale 1,3-Dioxanverbindungen |
| US6824707B2 (en) * | 2001-10-23 | 2004-11-30 | Clariant International Ltd. | Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture |
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| JP5750861B2 (ja) * | 2009-12-17 | 2015-07-22 | Jnc株式会社 | オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3909355A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| US5061814A (en) * | 1989-06-01 | 1991-10-29 | Displaytech, Inc. | High tilt ferroelectric liquid crystal compounds and compositions |
| DE3920625A1 (de) * | 1989-06-23 | 1991-01-03 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristallelemente mit hoher spontaner polarisation und geringer helixganghoehe |
| WO1992011241A1 (de) * | 1990-12-19 | 1992-07-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | 2-fluorpyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
| EP0639189B1 (de) * | 1991-01-24 | 2003-02-19 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
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1991
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-
1992
- 1992-12-10 DE DE59209924T patent/DE59209924D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-10 WO PCT/EP1992/002855 patent/WO1993013093A1/de active IP Right Grant
- 1992-12-10 JP JP5511385A patent/JPH08822B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-10 EP EP92924707A patent/EP0618914B1/de not_active Expired - Lifetime
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