JPH0876394A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH0876394A JPH0876394A JP3650595A JP3650595A JPH0876394A JP H0876394 A JPH0876394 A JP H0876394A JP 3650595 A JP3650595 A JP 3650595A JP 3650595 A JP3650595 A JP 3650595A JP H0876394 A JPH0876394 A JP H0876394A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】感度に優れる電子写真用感光体を得る。
【構成】一般式（Ｉ）または（II）で示されるビスアゾ
化合物のうちの少なくとも一種を感光層に含ませる。 【化２８】 （一般式（Ｉ）または（II）の中、Ａはカップラ−残
基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ1 またはＲ2 はそ
れぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基またはアリ
ール基、Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ置換もしくは無
置換のアリール基または芳香族複素環基を表す。ｎは１
または２の整数を表す。）
化合物のうちの少なくとも一種を感光層に含ませる。 【化２８】 （一般式（Ｉ）または（II）の中、Ａはカップラ−残
基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ1 またはＲ2 はそ
れぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基またはアリ
ール基、Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ置換もしくは無
置換のアリール基または芳香族複素環基を表す。ｎは１
または２の整数を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に係
り、特に感光層に用いられる電荷発生物質、電荷輸送物
質、樹脂結着剤に関する。
り、特に感光層に用いられる電荷発生物質、電荷輸送物
質、樹脂結着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、レーザービームプリンターや複写
機用として、有機感光体（以下感光体と称す）が広く用
いられるようになりその感光材料として、有機光導電性
物質の研究が広く進められている。有機光導電性物質を
用いた感光材料は、従来主として用いられているセレン
などの無機光導電性物質を用いた場合に比して、可撓
性、熱安定性、膜形成性、透明性、価格など利点が多い
が、暗抵抗、光感度の点で劣っている欠点がある。そこ
で膜形成が容易である利点を生かして、感光体の感光層
を主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の
保持および光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分
離した積層構造が考案され、それぞれ各層の機能に適し
た材料の選択により全体として電子写真特性の向上をは
かる構成のものが現在主流になっている。
機用として、有機感光体（以下感光体と称す）が広く用
いられるようになりその感光材料として、有機光導電性
物質の研究が広く進められている。有機光導電性物質を
用いた感光材料は、従来主として用いられているセレン
などの無機光導電性物質を用いた場合に比して、可撓
性、熱安定性、膜形成性、透明性、価格など利点が多い
が、暗抵抗、光感度の点で劣っている欠点がある。そこ
で膜形成が容易である利点を生かして、感光体の感光層
を主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の
保持および光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分
離した積層構造が考案され、それぞれ各層の機能に適し
た材料の選択により全体として電子写真特性の向上をは
かる構成のものが現在主流になっている。
【０００３】この種の積層型感光体は、通常導電性基体
上に有機電荷発生物質を含む電荷発生層と有機電荷輸送
物質を含む電荷輸送層を形成した構造が採用されてい
る。この電荷発生層は、レーザービームプリンター用に
は、赤外光領域に吸収ピークを有するフタロシアニン化
合物などを、複写機用には可視光領域に吸収ピークを有
するアゾ化合物等を電荷発生物質として、ポリエステ
ル，アクリルなどの樹脂結着剤中に分散させた塗液によ
り塗布形成している。一方、電荷輸送層はヒドラゾンや
ピラゾリン等の低分子化合物を電荷輸送物質として、ポ
リカーボネートなどの樹脂結着剤と混合させた塗液によ
り塗布形成している。
上に有機電荷発生物質を含む電荷発生層と有機電荷輸送
物質を含む電荷輸送層を形成した構造が採用されてい
る。この電荷発生層は、レーザービームプリンター用に
は、赤外光領域に吸収ピークを有するフタロシアニン化
合物などを、複写機用には可視光領域に吸収ピークを有
するアゾ化合物等を電荷発生物質として、ポリエステ
ル，アクリルなどの樹脂結着剤中に分散させた塗液によ
り塗布形成している。一方、電荷輸送層はヒドラゾンや
ピラゾリン等の低分子化合物を電荷輸送物質として、ポ
リカーボネートなどの樹脂結着剤と混合させた塗液によ
り塗布形成している。
【０００４】この積層型感光体を用いた実際の画像形成
に際してはカールソン方式が適用される。具体的には、
暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された
感光体表面への露光による原稿の文字や絵などの静電潜
像の形成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現
像されたトナー像の紙などの支持体への転写定着により
行われ、トナー像転写後の除電、残留トナーの除去、光
除電などを行った後、再使用に供される。かかる積層型
感光体は電荷発生層と電荷輸送層を機能分離しているの
で、それぞれ最適の設計ができ特性面で有利である。
に際してはカールソン方式が適用される。具体的には、
暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された
感光体表面への露光による原稿の文字や絵などの静電潜
像の形成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現
像されたトナー像の紙などの支持体への転写定着により
行われ、トナー像転写後の除電、残留トナーの除去、光
除電などを行った後、再使用に供される。かかる積層型
感光体は電荷発生層と電荷輸送層を機能分離しているの
で、それぞれ最適の設計ができ特性面で有利である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述のように有機材料
は無機材料にない多くの利点を持つ。しかしながら、感
光体として要求される電子写真特性（帯電特性、暗減衰
特性、光減衰特性、繰り返し特性、光疲労特性、分光特
性、応答特性、画像特性等）のすべてを同時にかつ十分
に満足するものは現在のところ得られていない。
は無機材料にない多くの利点を持つ。しかしながら、感
光体として要求される電子写真特性（帯電特性、暗減衰
特性、光減衰特性、繰り返し特性、光疲労特性、分光特
性、応答特性、画像特性等）のすべてを同時にかつ十分
に満足するものは現在のところ得られていない。
【０００６】本発明は、上述の点に鑑みてなされたもの
であって、感光層に電荷発生物質として今まで用いられ
たことのない新しい有機材料を用いるとともに電荷輸送
物質や結着剤との組み合わせを最適にして、高感度で繰
り返し特性に優れた複写機用およびプリンタ用の電子写
真用感光体を提供することにある。
であって、感光層に電荷発生物質として今まで用いられ
たことのない新しい有機材料を用いるとともに電荷輸送
物質や結着剤との組み合わせを最適にして、高感度で繰
り返し特性に優れた複写機用およびプリンタ用の電子写
真用感光体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的は第一の発明
によれば下記一般式（Ｉ）または（II）で示されるビス
アゾ化合物のうちの少なくとも一種を含む感光層を有す
るとすることにより達成される。
によれば下記一般式（Ｉ）または（II）で示されるビス
アゾ化合物のうちの少なくとも一種を含む感光層を有す
るとすることにより達成される。
【０００８】
【化７】
【０００９】（一般式（Ｉ）または（II）の中、Ａはカ
ップラ−残基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ1 また
はＲ2 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基
またはアリール基、Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ置換
もしくは無置換のアリール基または芳香族複素環基を表
す。ｎは１または２の整数を表す。） 上述の発明において、一般式（Ｉ）または（II）に示さ
れるカップラー残基Ａは一般式（III ）ないし（VIII）
で示される残基であるとすることが有効である。
ップラ−残基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ1 また
はＲ2 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基
またはアリール基、Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ置換
もしくは無置換のアリール基または芳香族複素環基を表
す。ｎは１または２の整数を表す。） 上述の発明において、一般式（Ｉ）または（II）に示さ
れるカップラー残基Ａは一般式（III ）ないし（VIII）
で示される残基であるとすることが有効である。
【００１０】
【化８】
【００１１】〔一般式（III ）ないし（VIII）において
Ｚはベンゼン環と縮合して芳香族環あるいは芳香族複素
環を形成する残基、Ｘ1 は水素原子，ＣＯＯＲ3 または
ＣＯＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 は、それぞれ水
素原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基，ま
たは複素環基を表す）、Ｘ2 またはＸ5 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基または複素環基、
Ｘ3 またはＸ6 はそれぞれ水素原子，シアノ基，カルバ
モイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基、Ｘ4 またはＸ11はそれぞれ水素原子，置換されても
よいアルキル基，シクロアルキル基，アルケニル基，ア
ラルキル基，アリール基または複素環基、Ｘ7 またはＸ
8 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換
されてもよいアルキル基またはアルコキシ基、Ｘ9 は置
換されてもよいアルキル基，アリール基，カルボキシル
基，エステル基、Ｘ10は置換されてもよいアリール基ま
たは複素環基、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表
す。〕 また感光層は一般式（IX）ないし（XI）で示されるジス
チリル誘導体，ベンジジン誘導体またはヒドラゾン誘導
体のうち少なくとも一種を電荷輸送物質として含有する
とすることが有効である。
Ｚはベンゼン環と縮合して芳香族環あるいは芳香族複素
環を形成する残基、Ｘ1 は水素原子，ＣＯＯＲ3 または
ＣＯＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 は、それぞれ水
素原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基，ま
たは複素環基を表す）、Ｘ2 またはＸ5 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基または複素環基、
Ｘ3 またはＸ6 はそれぞれ水素原子，シアノ基，カルバ
モイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基、Ｘ4 またはＸ11はそれぞれ水素原子，置換されても
よいアルキル基，シクロアルキル基，アルケニル基，ア
ラルキル基，アリール基または複素環基、Ｘ7 またはＸ
8 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換
されてもよいアルキル基またはアルコキシ基、Ｘ9 は置
換されてもよいアルキル基，アリール基，カルボキシル
基，エステル基、Ｘ10は置換されてもよいアリール基ま
たは複素環基、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表
す。〕 また感光層は一般式（IX）ないし（XI）で示されるジス
チリル誘導体，ベンジジン誘導体またはヒドラゾン誘導
体のうち少なくとも一種を電荷輸送物質として含有する
とすることが有効である。
【００１２】
【化９】
【００１３】〔一般式（IX）ないし（XI）の中 、Ｒ6
ないしＲ20はそれぞれ水素原子，アルキル基またはアル
コキシ基、Ａｒ3 ないしＡｒ6 はそれぞれアルキル基，
置換もしくは無置換のアリール基または芳香族複素環基
を表す。ｎはゼロまたは１を表す。〕 さらに電荷輸送物質としてジスチリル誘導体，ベンジジ
ン誘導体またはヒドラゾン誘導体のうち少なくとも一種
を含有する場合において、感光層が樹脂結着剤として、
ビスフェノールＡ型−ビフェニル共重合ポリカーボネー
トを含むとすることが有効である。
ないしＲ20はそれぞれ水素原子，アルキル基またはアル
コキシ基、Ａｒ3 ないしＡｒ6 はそれぞれアルキル基，
置換もしくは無置換のアリール基または芳香族複素環基
を表す。ｎはゼロまたは１を表す。〕 さらに電荷輸送物質としてジスチリル誘導体，ベンジジ
ン誘導体またはヒドラゾン誘導体のうち少なくとも一種
を含有する場合において、感光層が樹脂結着剤として、
ビスフェノールＡ型−ビフェニル共重合ポリカーボネー
トを含むとすることが有効である。
【００１４】また第二の発明によれば下記一般式（Ｉ
Ａ）または（IIＡ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含むとすることにより達成される。
Ａ）または（IIＡ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含むとすることにより達成される。
【００１５】
【化１０】
【００１６】（一般式（ＩＡ）または（IIＡ）の中、Ａ
はカップラ−残基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ21
またはＲ32はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキ
ル基またはアリール基を表す。） 上述の発明において、一般式（ＩＡ）または（IIＡ）に
示されるカップラー残基Ａが一般式（III ）ないし（VI
II）で示される残基であるとすることが有効である。
はカップラ−残基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ21
またはＲ32はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキ
ル基またはアリール基を表す。） 上述の発明において、一般式（ＩＡ）または（IIＡ）に
示されるカップラー残基Ａが一般式（III ）ないし（VI
II）で示される残基であるとすることが有効である。
【００１７】
【化１１】
【００１８】〔一般式（III ）ないし（VIII）において
Ｚはベンゼン環と縮合して芳香族環あるいは芳香族複素
環を形成する残基、Ｘ1 は水素原子，ＣＯＯＲ3 または
ＣＯＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 は、それぞれ水
素原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基，ま
たは複素環基を表す）、Ｘ2 またはＸ5 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基または複素環基、
Ｘ3 またはＸ6 はそれぞれ水素原子，シアノ基，カルバ
モイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基、Ｘ4 またはＸ11はそれぞれ水素原子，置換されても
よいアルキル基，シクロアルキル基，アルケニル基，ア
ラルキル基，アリール基または複素環基、Ｘ7 またはＸ
8 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換
されてもよいアルキル基またはアルコキシ基、Ｘ9 は置
換されてもよいアルキル基，アリール基，カルボキシル
基，エステル基、Ｘ10は置換されてもよいアリール基ま
たは複素環基、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表
す。〕 さらに感光層は一般式（IXＡ）ないし（XIＡ）で示され
るジスチリル誘導体，ベンジジン誘導体またはヒドラゾ
ン誘導体のうち少なくとも一種を電荷輸送物質として含
有するとすることが有効である。
Ｚはベンゼン環と縮合して芳香族環あるいは芳香族複素
環を形成する残基、Ｘ1 は水素原子，ＣＯＯＲ3 または
ＣＯＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 は、それぞれ水
素原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基，ま
たは複素環基を表す）、Ｘ2 またはＸ5 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基または複素環基、
Ｘ3 またはＸ6 はそれぞれ水素原子，シアノ基，カルバ
モイル基，カルボキシル基，エステル基またはアシル
基、Ｘ4 またはＸ11はそれぞれ水素原子，置換されても
よいアルキル基，シクロアルキル基，アルケニル基，ア
ラルキル基，アリール基または複素環基、Ｘ7 またはＸ
8 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換
されてもよいアルキル基またはアルコキシ基、Ｘ9 は置
換されてもよいアルキル基，アリール基，カルボキシル
基，エステル基、Ｘ10は置換されてもよいアリール基ま
たは複素環基、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表
す。〕 さらに感光層は一般式（IXＡ）ないし（XIＡ）で示され
るジスチリル誘導体，ベンジジン誘導体またはヒドラゾ
ン誘導体のうち少なくとも一種を電荷輸送物質として含
有するとすることが有効である。
【００１９】
【化１２】
【００２０】〔一般式（IXＡ）ないし（XIＡ）の中 、
Ｒ33ないしＲ47はそれぞれ水素原子，アルキル基または
アルコキシ基、Ａｒ3 ないしＡｒ6 はそれぞれアルキル
基，置換もしくは無置換のアリール基または芳香族複素
環基を表す。ｎはゼロまたは１を表す。〕
Ｒ33ないしＲ47はそれぞれ水素原子，アルキル基または
アルコキシ基、Ａｒ3 ないしＡｒ6 はそれぞれアルキル
基，置換もしくは無置換のアリール基または芳香族複素
環基を表す。ｎはゼロまたは１を表す。〕
【００２１】
【作用】感光層中に前記一般式（Ｉ）もしくは（II）で
示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を電荷発
生物質として含有しまたは一般式（ＩＡ）もしくは（II
Ａ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を
電荷発生物質として含有し、さらには前記一般式（Ｉ
Ｘ）ないし（ＸＩ）、または一般式（ＩＸＡ）ないし
（ＸＩＡ）で示されるジスチリル誘導体、ベンジジン誘
導体、およびヒドラゾン誘導体のうち少なくとも一種を
電荷輸送物質として用いた例は知られていない。発明者
は、前述の目的を達成するために各種有機材料について
鋭意検討を進める中で、これら化合物について数多くの
実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされて
いないが、前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で示され
るビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を電荷発生物質
として含有し、または一般式（ＩＡ）もしくは（ＩＩ
Ａ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を
電荷発生物質として含有することが電子写真特性の向上
に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特
性の優れた感光体を得るに至ったのである。
示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を電荷発
生物質として含有しまたは一般式（ＩＡ）もしくは（II
Ａ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を
電荷発生物質として含有し、さらには前記一般式（Ｉ
Ｘ）ないし（ＸＩ）、または一般式（ＩＸＡ）ないし
（ＸＩＡ）で示されるジスチリル誘導体、ベンジジン誘
導体、およびヒドラゾン誘導体のうち少なくとも一種を
電荷輸送物質として用いた例は知られていない。発明者
は、前述の目的を達成するために各種有機材料について
鋭意検討を進める中で、これら化合物について数多くの
実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされて
いないが、前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で示され
るビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を電荷発生物質
として含有し、または一般式（ＩＡ）もしくは（ＩＩ
Ａ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種を
電荷発生物質として含有することが電子写真特性の向上
に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特
性の優れた感光体を得るに至ったのである。
【００２２】さらに前記電荷輸送物質の使用に際しては
樹脂結着剤としてビスフェノールＡ型−ビフェニル共重
合ポリカーボネートが有効であることも見いだした。
樹脂結着剤としてビスフェノールＡ型−ビフェニル共重
合ポリカーボネートが有効であることも見いだした。
【００２３】
【実施例】前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される
ビスアゾ化合物は、下記一般式（ＸＩＩ）および（ＸＩ
ＩＩ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化
し、それぞれ対応するカップラ−と、アルカリ存在下適
当な溶媒（例えばＮ，Ｎジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等）中でカップリング反応させることに
より、容易に合成することができる。
ビスアゾ化合物は、下記一般式（ＸＩＩ）および（ＸＩ
ＩＩ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化
し、それぞれ対応するカップラ−と、アルカリ存在下適
当な溶媒（例えばＮ，Ｎジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等）中でカップリング反応させることに
より、容易に合成することができる。
【００２４】
【化１３】
【００２５】（一般式（ＸＩＩ）および（ＸＩＩＩ）
中、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ 1 またはＲ2 はそ
れぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基またはアリ
ール基、Ａｒ1 または Ａｒ2 は置換もしくは無置換の
アリール基または芳香族複素環基を表す。またｎは１ま
たは２の整数を表す。） 前記一般式（ＩＡ）および（ＩＩＡ）で示されるビスア
ゾ化合物は、下記一般式（ＸＩＩＡ）および（ＸＩＩＩ
Ａ）を用いて同様にして調製される。
中、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ 1 またはＲ2 はそ
れぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基またはアリ
ール基、Ａｒ1 または Ａｒ2 は置換もしくは無置換の
アリール基または芳香族複素環基を表す。またｎは１ま
たは２の整数を表す。） 前記一般式（ＩＡ）および（ＩＩＡ）で示されるビスア
ゾ化合物は、下記一般式（ＸＩＩＡ）および（ＸＩＩＩ
Ａ）を用いて同様にして調製される。
【００２６】
【化１４】
【００２７】（一般式（ＸＩＩＡ）および（ＸＩＩＩ
Ａ）中、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ21またはＲ32
はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基または
アリール基を表す。） この発明に用いられる前記一般式（ＩＩＩ）ないし（Ｖ
ＩＩＩ）で示されるカップラー残基の具体例が化学式
（ＩＩＩ−ａ），化学式（ＩＩＩIII −ｂ），化学式
（ＩＩＩ−ｃ），化学式（ＩＩＩ−ｄ），化学式（ＩＶ
−ａ），化学式（Ｖ−ａ），化学式（ＶＩ−ａ），化学
式（ＶＩ −ｂ），化学式（ＶＩＩ−ａ），化学式（Ｖ
ＩＩＩ−ａ）に示される。
Ａ）中、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ21またはＲ32
はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基または
アリール基を表す。） この発明に用いられる前記一般式（ＩＩＩ）ないし（Ｖ
ＩＩＩ）で示されるカップラー残基の具体例が化学式
（ＩＩＩ−ａ），化学式（ＩＩＩIII −ｂ），化学式
（ＩＩＩ−ｃ），化学式（ＩＩＩ−ｄ），化学式（ＩＶ
−ａ），化学式（Ｖ−ａ），化学式（ＶＩ−ａ），化学
式（ＶＩ −ｂ），化学式（ＶＩＩ−ａ），化学式（Ｖ
ＩＩＩ−ａ）に示される。
【００２８】
【化１５】
【００２９】この発明に用いられる前記一般式（Ｉ）ま
たは（ＩＩ）で示される化合物の具体例が化学式（Ｉ−
１）ないし化学式（Ｉ−２４）、化学式（ＩＩ−１）な
いし化学式（ＩＩ−２４）に示される。
たは（ＩＩ）で示される化合物の具体例が化学式（Ｉ−
１）ないし化学式（Ｉ−２４）、化学式（ＩＩ−１）な
いし化学式（ＩＩ−２４）に示される。
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】この発明に用いられる前記一般式（ＩＡ）
または（ＩＩＡ）で示される化合物の具体例が化学式
（ＩＡ−１）ないし化学式（ＩＡ−２０）、化学式（Ｉ
ＩＡ−１）ないし化学式（ＩＩＡ−２０）に示される。
または（ＩＩＡ）で示される化合物の具体例が化学式
（ＩＡ−１）ないし化学式（ＩＡ−２０）、化学式（Ｉ
ＩＡ−１）ないし化学式（ＩＩＡ−２０）に示される。
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【化２１】
【００３７】
【化２２】
【００３８】
【化２３】
【００３９】この発明に用いられる前記一般式（ＩＸ）
ないし（ＸＩ）または一般式（ＩＸＡ）ないし（ＸＩ
Ａ）に示されるジスチリル誘導体、ベンジジン誘導体、
またはヒドラゾン誘導体の具体例が以下に示される。
ないし（ＸＩ）または一般式（ＩＸＡ）ないし（ＸＩ
Ａ）に示されるジスチリル誘導体、ベンジジン誘導体、
またはヒドラゾン誘導体の具体例が以下に示される。
【００４０】
【化２４】
【００４１】なお前記感光体を使用する際に使用上障害
となるオゾン劣化などを防止する目的で感光層にアミン
系，フェノール系，硫黄系，亜リン酸エステル系，リン
系，ベンゾピナコール系などの各種酸化防止剤を使用す
る。化学式（ＸＩＶ−１）ないし化学式（ＸＩＶ−３
３）にこれら酸化防止剤を例示する。
となるオゾン劣化などを防止する目的で感光層にアミン
系，フェノール系，硫黄系，亜リン酸エステル系，リン
系，ベンゾピナコール系などの各種酸化防止剤を使用す
る。化学式（ＸＩＶ−１）ないし化学式（ＸＩＶ−３
３）にこれら酸化防止剤を例示する。
【００４２】
【化２５】
【００４３】
【化２６】
【００４４】
【化２７】
【００４５】この発明の感光体は前述のような化合物を
感光層中に含有させたものであり、以下にこの発明の実
施例について図面に基づいて説明する。図１はこの発明
の実施例にかかる単層型感光体を示す断面図、図２はこ
の発明の実施例にかかる負帯電の積層型感光体を示す断
面図、図３はこの発明の実施例にかかる正帯電の積層型
感光体を示す断面図である。１は導電性基体、２０、２
１、２２は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷発生
層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被覆層で
ある。
感光層中に含有させたものであり、以下にこの発明の実
施例について図面に基づいて説明する。図１はこの発明
の実施例にかかる単層型感光体を示す断面図、図２はこ
の発明の実施例にかかる負帯電の積層型感光体を示す断
面図、図３はこの発明の実施例にかかる正帯電の積層型
感光体を示す断面図である。１は導電性基体、２０、２
１、２２は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷発生
層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被覆層で
ある。
【００４６】図１は導電性基体１上に電荷発生物質３と
電荷輸送物質５を樹脂結着剤に分散した感光層２０（通
常単層型感光体と称せられる構成）が設けられたもので
ある。図２は導電性基体１上に電荷発生物質３を主体と
する電荷発生層４と、電荷発生物質５である化合物を含
有する電荷輸送層６との積層からなる感光層２１（通常
積層型感光体と称せられる構成）が設けられたものであ
る。
電荷輸送物質５を樹脂結着剤に分散した感光層２０（通
常単層型感光体と称せられる構成）が設けられたもので
ある。図２は導電性基体１上に電荷発生物質３を主体と
する電荷発生層４と、電荷発生物質５である化合物を含
有する電荷輸送層６との積層からなる感光層２１（通常
積層型感光体と称せられる構成）が設けられたものであ
る。
【００４７】図３は、図２の逆の層構成のものである。
この場合には電荷発生層４を保護するため、さらに被覆
層７を設けるのが一般的である。図２および図３に示す
二種類の層構成とする理由は、負帯電方式として通常用
いられる図２の層構成を正帯電方式で用いようとして
も、これに適合する電荷輸送物質がまだ見つかっておら
ず、従って正帯電方式の感光体として現段階では図３に
示した層構成とすることが必要なためである。
この場合には電荷発生層４を保護するため、さらに被覆
層７を設けるのが一般的である。図２および図３に示す
二種類の層構成とする理由は、負帯電方式として通常用
いられる図２の層構成を正帯電方式で用いようとして
も、これに適合する電荷輸送物質がまだ見つかっておら
ず、従って正帯電方式の感光体として現段階では図３に
示した層構成とすることが必要なためである。
【００４８】図１の感光体は、電荷発生物質３を電荷輸
送物質５および樹脂結着剤を溶解した溶液中に分散さ
せ、この分散液を導電性基体１上に塗布することによっ
て作製できる。図２の感光体は、導電性基体１上に電荷
発生物質３を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質３
の粒子を溶剤および樹脂結着剤中に分散して得た、分散
液を塗布、乾燥しその上に電荷輸送物質５および樹脂結
着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製で
きる。
送物質５および樹脂結着剤を溶解した溶液中に分散さ
せ、この分散液を導電性基体１上に塗布することによっ
て作製できる。図２の感光体は、導電性基体１上に電荷
発生物質３を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質３
の粒子を溶剤および樹脂結着剤中に分散して得た、分散
液を塗布、乾燥しその上に電荷輸送物質５および樹脂結
着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製で
きる。
【００４９】図３の感光体は、電荷輸送物質５および樹
脂結着剤を溶解した溶液を、導電性基体１上に塗布、乾
燥しその上に電荷発生物質３を真空蒸着するか、あるい
は電荷発生物質３の粒子を溶剤および樹脂結着剤中に分
散して得た分散液を塗布、乾燥しさらに被覆層７を形成
することにより作製できる。導電性基体１は感光体の電
極としての役目と同時に他の各層の支持体となってお
り、円筒状、板状、フィルム状のいずれでも良く、材質
的にはアルミニウム，ステンレス鋼．ニッケルなどの金
属、あるいはガラス，樹脂などの上に導電処理をほどこ
したものでも良い。
脂結着剤を溶解した溶液を、導電性基体１上に塗布、乾
燥しその上に電荷発生物質３を真空蒸着するか、あるい
は電荷発生物質３の粒子を溶剤および樹脂結着剤中に分
散して得た分散液を塗布、乾燥しさらに被覆層７を形成
することにより作製できる。導電性基体１は感光体の電
極としての役目と同時に他の各層の支持体となってお
り、円筒状、板状、フィルム状のいずれでも良く、材質
的にはアルミニウム，ステンレス鋼．ニッケルなどの金
属、あるいはガラス，樹脂などの上に導電処理をほどこ
したものでも良い。
【００５０】電荷発生層４は前述したように電荷発生物
質３の粒子を樹脂結着剤中に分散させた材料を塗布する
か、あるいは真空蒸着などの方法により形成され、光を
受容し電荷を発生する。またその電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質３としては前記
一般式（Ｉ）または（II）などで示されるビスアゾ化合
物が用いられ、画像形成に使用される露光光源の光波長
領域に応じて適切なカップラーを選択することが出来
る。電荷発生層４は電荷発生機能を有すればよいので、
その膜厚は電荷発生物質３の光吸収係数により決まり一
般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層４は電荷発生物質３を主体としてこれに
電荷輸送性物質５などを添加して使用することも可能で
ある。樹脂結着剤としては、ポリカーボネート，ポリエ
ステル，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリル酸エステ
ルの重合体および共重合体などを適宜組み合わせて使用
することが可能である。
質３の粒子を樹脂結着剤中に分散させた材料を塗布する
か、あるいは真空蒸着などの方法により形成され、光を
受容し電荷を発生する。またその電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質３としては前記
一般式（Ｉ）または（II）などで示されるビスアゾ化合
物が用いられ、画像形成に使用される露光光源の光波長
領域に応じて適切なカップラーを選択することが出来
る。電荷発生層４は電荷発生機能を有すればよいので、
その膜厚は電荷発生物質３の光吸収係数により決まり一
般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層４は電荷発生物質３を主体としてこれに
電荷輸送性物質５などを添加して使用することも可能で
ある。樹脂結着剤としては、ポリカーボネート，ポリエ
ステル，エポキシ，シリコン樹脂，メタクリル酸エステ
ルの重合体および共重合体などを適宜組み合わせて使用
することが可能である。
【００５１】電荷輸送層６は、樹脂結着剤中に電荷輸送
物質５として、前記一般式（ＩＸ）ないし（ＸＩ）また
は（ＩＸＡ）ないし（ＸＩＡ）のうちの少なくとも一種
を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容時に電荷発生層４から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂結着剤として
はビスフェノールＡ型―ビフェニル共重合体ポリカーボ
ネートが用いられる。
物質５として、前記一般式（ＩＸ）ないし（ＸＩ）また
は（ＩＸＡ）ないし（ＸＩＡ）のうちの少なくとも一種
を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容時に電荷発生層４から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂結着剤として
はビスフェノールＡ型―ビフェニル共重合体ポリカーボ
ネートが用いられる。
【００５２】なお、使用上障害となる感光層のオゾン劣
化などを防止する目的で電荷輸送層６にアミン系、フェ
ノール系、硫黄系、亜リン酸エステル系、リン系、ベン
ゾピナコール系などの各種酸化防止剤を使用することが
可能である。被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層４が
感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過
し、電荷発生層４に到達させ、発生した電荷の注入を受
けて表面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆
材料としては、ポリエステル，ポリアミドなどの有機絶
縁性皮膜形成材料に限定されることはなく、SiO2などの
無機材料さらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を低
減せしめる材料を混合して用いることもできる。被覆材
料は前述の通り電荷発生物質３の光の吸収極大の波長領
域においてできるだけ透明であることが望ましい。
化などを防止する目的で電荷輸送層６にアミン系、フェ
ノール系、硫黄系、亜リン酸エステル系、リン系、ベン
ゾピナコール系などの各種酸化防止剤を使用することが
可能である。被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層４が
感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過
し、電荷発生層４に到達させ、発生した電荷の注入を受
けて表面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆
材料としては、ポリエステル，ポリアミドなどの有機絶
縁性皮膜形成材料に限定されることはなく、SiO2などの
無機材料さらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を低
減せしめる材料を混合して用いることもできる。被覆材
料は前述の通り電荷発生物質３の光の吸収極大の波長領
域においてできるだけ透明であることが望ましい。
【００５３】被覆層７自体の膜厚は被覆層７の組成にも
依存するが、繰り返し連続処理したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。以
下積層型感光体に適用した場合について説明する。 実施例１ 導電性基体１（アルミニウム支持体）上に電荷発生物質
３として化合物No. （Ｉ−７）にしめすビスアゾ化合物
６０重量部と塩化ビニル樹脂４０重量部をメチルエチル
ケトン溶剤中に分散させた塗液を用いて電荷発生層４を
形成した。
依存するが、繰り返し連続処理したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。以
下積層型感光体に適用した場合について説明する。 実施例１ 導電性基体１（アルミニウム支持体）上に電荷発生物質
３として化合物No. （Ｉ−７）にしめすビスアゾ化合物
６０重量部と塩化ビニル樹脂４０重量部をメチルエチル
ケトン溶剤中に分散させた塗液を用いて電荷発生層４を
形成した。
【００５４】その上に電荷輸送物質５として化合物No.
（ＩＸ−ａ）のジスチリル誘導体と化合物No. （Ｘ−
ａ）および（Ｘ−ｂ）のベンジジン誘導体を８：１：１
に混合させたものを５０重量部と、ビスフェノールＡ型
―ビフェニル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−
ＰＣ：出光興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４０
０重量部に溶解した塗液で電荷輸送層６を乾燥後の膜厚
が２０μｍとなるように形成し積層型感光体を作成し
た。 実施例２ 実施例１において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(Ｉ−８）で示されるビス
アゾ化合物を用いる以外は実施例１と同様にして積層型
感光体を作成した。 実施例３ 実施例１において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(ＩＩ−７）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１と同様にして積層
型感光体を作成した。 実施例４ 実施例１において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(ＩＩ−７）で示されるビ
スアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤と
して化合物No. （ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外
は実施例１と同様にして積層型感光体を作成した。
（ＩＸ−ａ）のジスチリル誘導体と化合物No. （Ｘ−
ａ）および（Ｘ−ｂ）のベンジジン誘導体を８：１：１
に混合させたものを５０重量部と、ビスフェノールＡ型
―ビフェニル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−
ＰＣ：出光興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４０
０重量部に溶解した塗液で電荷輸送層６を乾燥後の膜厚
が２０μｍとなるように形成し積層型感光体を作成し
た。 実施例２ 実施例１において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(Ｉ−８）で示されるビス
アゾ化合物を用いる以外は実施例１と同様にして積層型
感光体を作成した。 実施例３ 実施例１において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(ＩＩ−７）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１と同様にして積層
型感光体を作成した。 実施例４ 実施例１において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(ＩＩ−７）で示されるビ
スアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤と
して化合物No. （ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外
は実施例１と同様にして積層型感光体を作成した。
【００５５】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を
用いて測定した。コロナ放電により感光体表面を−６０
０Ｖに負帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率を
ＶK5（％）とした。また−６００Ｖに帯電させ照度２
（ｌｘ）の白色光を照射し表面電位を−３００Ｖになる
までの時間を求め、半減衰露光量Ｅ 1/2 (lx・ s)とし
た。測定結果を表１に示す。
特性を川口電機製静電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を
用いて測定した。コロナ放電により感光体表面を−６０
０Ｖに負帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率を
ＶK5（％）とした。また−６００Ｖに帯電させ照度２
（ｌｘ）の白色光を照射し表面電位を−３００Ｖになる
までの時間を求め、半減衰露光量Ｅ 1/2 (lx・ s)とし
た。測定結果を表１に示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】表１から判るように、帯電保持率Ｖ
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、負帯電特
性において良好な結果を示しており、この発明の効果が
顕著に現れている。 実施例５ 電荷輸送物質５として化合物No. （ＩＸ−ａ）のジスチ
リル誘導体と化合物No. （Ｘ−ａ）および（ＸＩ−ａ）
のベンジジン誘導体およびヒドラゾン誘導体を８：１：
１に混合させたものを５０重量部とビスフェノールＡ型
─ビフェニル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−
ＰＣ：出光興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４０
０重量部に溶解した塗液を導電性基体１（アルミ蒸着ポ
リエチレンテレフタレートフィルム、Ａｌ−ＰＥＴ）上
にワイヤバー法にて塗布し、電荷輸送層６を乾燥後の膜
厚が１５μｍとなるように形成した。
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、負帯電特
性において良好な結果を示しており、この発明の効果が
顕著に現れている。 実施例５ 電荷輸送物質５として化合物No. （ＩＸ−ａ）のジスチ
リル誘導体と化合物No. （Ｘ−ａ）および（ＸＩ−ａ）
のベンジジン誘導体およびヒドラゾン誘導体を８：１：
１に混合させたものを５０重量部とビスフェノールＡ型
─ビフェニル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−
ＰＣ：出光興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４０
０重量部に溶解した塗液を導電性基体１（アルミ蒸着ポ
リエチレンテレフタレートフィルム、Ａｌ−ＰＥＴ）上
にワイヤバー法にて塗布し、電荷輸送層６を乾燥後の膜
厚が１５μｍとなるように形成した。
【００５８】その上に化合物No.(Ｉ−７）で示されるビ
スアゾ化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（バイロン
２００：東洋紡製）１００重量部をテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶剤中に分散させた塗液を用いて、電荷発生
層を乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるように形成し積層
型感光体を作成した。 実施例６ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(ＩＩ−７）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例５と同様にして積層
型感光体を作成した。 実施例７ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(Ｉ−４）で示されるビス
アゾ化合物を用いる以外は実施例５と同様にして積層型
感光体を作成した。 実施例８ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(Ｉ−１８）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例５と同様にして積層
型感光体を作成した。 実施例９ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No. （ＩＩ─７）にしめすビ
スアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤と
して化合物No. （ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外
は実施例５と同様にして積層型感光体を作成した。この
ようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電機製
静電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて測定した。
スアゾ化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（バイロン
２００：東洋紡製）１００重量部をテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶剤中に分散させた塗液を用いて、電荷発生
層を乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるように形成し積層
型感光体を作成した。 実施例６ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(ＩＩ−７）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例５と同様にして積層
型感光体を作成した。 実施例７ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(Ｉ−４）で示されるビス
アゾ化合物を用いる以外は実施例５と同様にして積層型
感光体を作成した。 実施例８ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No.(Ｉ−１８）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例５と同様にして積層
型感光体を作成した。 実施例９ 実施例５において、化合物No.(Ｉ−７）で示されるビス
アゾ化合物に替えて化合物No. （ＩＩ─７）にしめすビ
スアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤と
して化合物No. （ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外
は実施例５と同様にして積層型感光体を作成した。この
ようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電機製
静電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて測定した。
【００５９】コロナ放電により感光体表面を＋６００Ｖ
に正帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率をＶK5
（％）とした。また＋６００Ｖに正帯電させ照度２（ｌ
ｘ）の白色光を照射し表面電位を＋３００Ｖになるまで
の時間を求め、半減衰露光量Ｅ1/2 (lx・ s)とした。測
定結果が表２に示される。
に正帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率をＶK5
（％）とした。また＋６００Ｖに正帯電させ照度２（ｌ
ｘ）の白色光を照射し表面電位を＋３００Ｖになるまで
の時間を求め、半減衰露光量Ｅ1/2 (lx・ s)とした。測
定結果が表２に示される。
【００６０】
【表２】
【００６１】表２から判るように、帯電保持率Ｖ
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、正帯電特
性においても良好な結果を示しており、この発明の効果
が顕著に現れている。 実施例１０ 導電性基体１（アルミニウム支持体）上に電荷発生物質
３として化学式（ＩＡ−１）にしめすビスアゾ化合物６
０重量部と塩化ビニル樹脂４０重量部をメチルエチルケ
トン溶剤中に分散させた塗液を用いて電荷発生層４を形
成した。
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、正帯電特
性においても良好な結果を示しており、この発明の効果
が顕著に現れている。 実施例１０ 導電性基体１（アルミニウム支持体）上に電荷発生物質
３として化学式（ＩＡ−１）にしめすビスアゾ化合物６
０重量部と塩化ビニル樹脂４０重量部をメチルエチルケ
トン溶剤中に分散させた塗液を用いて電荷発生層４を形
成した。
【００６２】その上に電荷輸送物質５として化学式（Ｉ
Ｘ−ａ）のジスチリル誘導体と化学式（Ｘ−ａ）および
（Ｘ−ｂ）のベンジジン誘導体を８：１：１に混合させ
たものを５０重量部と、ビスフェノールＡ型―ビフェニ
ル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−ＰＣ：出光
興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４００重量部に
溶解した塗液で電荷輸送層６を乾燥後の膜厚が２０μｍ
となるように形成し積層型感光体を作成した。 実施例１１ 実施例１０において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−３）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１０と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１２ 実施例１０において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＩＡ−１）で示される
ビスアゾ化合物を用いる以外は実施例１０と同様にして
積層型感光体を作成した。 実施例１３ 実施例１０において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＩＡ−４）で示される
ビスアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤
として化学式（ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外は
実施例１０と同様にして積層型感光体を作成した。
Ｘ−ａ）のジスチリル誘導体と化学式（Ｘ−ａ）および
（Ｘ−ｂ）のベンジジン誘導体を８：１：１に混合させ
たものを５０重量部と、ビスフェノールＡ型―ビフェニ
ル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−ＰＣ：出光
興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４００重量部に
溶解した塗液で電荷輸送層６を乾燥後の膜厚が２０μｍ
となるように形成し積層型感光体を作成した。 実施例１１ 実施例１０において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−３）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１０と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１２ 実施例１０において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＩＡ−１）で示される
ビスアゾ化合物を用いる以外は実施例１０と同様にして
積層型感光体を作成した。 実施例１３ 実施例１０において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＩＡ−４）で示される
ビスアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤
として化学式（ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外は
実施例１０と同様にして積層型感光体を作成した。
【００６３】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を
用いて測定した。コロナ放電により感光体表面を−６０
０Ｖに負帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率を
ＶK5（％）とした。また−６００Ｖに帯電させ照度２
（ｌｘ）の白色光を照射し表面電位を−３００Ｖになる
までの時間を求め、半減衰露光量Ｅ 1/2 (lx・ s)とし
た。測定結果を表３に示す。
特性を川口電機製静電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を
用いて測定した。コロナ放電により感光体表面を−６０
０Ｖに負帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率を
ＶK5（％）とした。また−６００Ｖに帯電させ照度２
（ｌｘ）の白色光を照射し表面電位を−３００Ｖになる
までの時間を求め、半減衰露光量Ｅ 1/2 (lx・ s)とし
た。測定結果を表３に示す。
【００６４】
【表３】
【００６５】表３から判るように、帯電保持率Ｖ
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、負帯電特
性において良好な結果を示しており、この発明の効果が
顕著に現れている。 実施例１４ 電荷輸送物質５として化学式（ＩＸ−ａ）のジスチリル
誘導体と化学式（Ｘ−ａ）および（ＸＩ−ａ）のベンジ
ジン誘導体およびヒドラゾン誘導体を８：１：１に混合
させたものを５０重量部とビスフェノールＡ型─ビフェ
ニル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−ＰＣ：出
光興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４００重量部
に溶解した塗液を導電性基体１（アルミ蒸着ポリエチレ
ンテレフタレートフィルム、Ａｌ−ＰＥＴ）上にワイヤ
バー法にて塗布し、電荷輸送層６を乾燥後の膜厚が１５
μｍとなるように形成した。
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、負帯電特
性において良好な結果を示しており、この発明の効果が
顕著に現れている。 実施例１４ 電荷輸送物質５として化学式（ＩＸ−ａ）のジスチリル
誘導体と化学式（Ｘ−ａ）および（ＸＩ−ａ）のベンジ
ジン誘導体およびヒドラゾン誘導体を８：１：１に混合
させたものを５０重量部とビスフェノールＡ型─ビフェ
ニル共重合体ポリカーボネート（商品名ＢＰ−ＰＣ：出
光興産製）５０重量部を、ジクロロメタン４００重量部
に溶解した塗液を導電性基体１（アルミ蒸着ポリエチレ
ンテレフタレートフィルム、Ａｌ−ＰＥＴ）上にワイヤ
バー法にて塗布し、電荷輸送層６を乾燥後の膜厚が１５
μｍとなるように形成した。
【００６６】その上に化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（バイロン
２００：東洋紡製）１００重量部をテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶剤中に分散させた塗液を用いて、電荷発生
層を乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるように形成し積層
型感光体を作成した。 実施例１５ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−２）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１４と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１６ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−４）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１４と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１７ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−８）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１４と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１８ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＩＡ─３）にしめすビ
スアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤と
して化学式（ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外は実
施例１４と同様にして積層型感光体を作成した。このよ
うにして得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静
電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて測定した。
スアゾ化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（バイロン
２００：東洋紡製）１００重量部をテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶剤中に分散させた塗液を用いて、電荷発生
層を乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるように形成し積層
型感光体を作成した。 実施例１５ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−２）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１４と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１６ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−４）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１４と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１７ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＡ−８）で示されるビ
スアゾ化合物を用いる以外は実施例１４と同様にして積
層型感光体を作成した。 実施例１８ 実施例１４において、化学式（ＩＡ−１）で示されるビ
スアゾ化合物に替えて化学式（ＩＩＡ─３）にしめすビ
スアゾ化合物を用い、さらに電荷輸送層に酸化防止剤と
して化学式（ＸＩＶ−２）を１重量部添加する以外は実
施例１４と同様にして積層型感光体を作成した。このよ
うにして得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静
電記録試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて測定した。
【００６７】コロナ放電により感光体表面を＋６００Ｖ
に正帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率をＶK5
（％）とした。また＋６００Ｖに正帯電させ照度２（ｌ
ｘ）の白色光を照射し表面電位を＋３００Ｖになるまで
の時間を求め、半減衰露光量Ｅ1/2 (lx・ s)とした。測
定結果が表４に示される。
に正帯電させた後、５秒後の暗中での帯電保持率をＶK5
（％）とした。また＋６００Ｖに正帯電させ照度２（ｌ
ｘ）の白色光を照射し表面電位を＋３００Ｖになるまで
の時間を求め、半減衰露光量Ｅ1/2 (lx・ s)とした。測
定結果が表４に示される。
【００６８】
【表４】
【００６９】表４から判るように、帯電保持率Ｖ
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、正帯電特
性においても良好な結果を示しており、この発明の効果
が顕著に現れている。
K5（％）と半減露光量Ｅ1/2 （ｌｘ・ｓ）は、正帯電特
性においても良好な結果を示しており、この発明の効果
が顕著に現れている。
【００７０】
【発明の効果】本発明によれば導電性基体上に電荷発生
物質として前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で示され
るビスアゾ化合物のうち少なくとも一種または一般式
（ＩＡ）もしくは（ＩＩＡ）で示されるビスアゾ化合物
のうち少なくとも一種を用いることにより負帯電、正帯
電において高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体
を得ることができる。また前記一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種に
対しては一般式（ＩＸ）ないし（ＸＩ）に示される電荷
輸送物質が、さらに前記電荷輸送物質にはビスフェノー
ルＡ型―ビフェニル共重合ポリカーボネートで示される
樹脂結着剤が好適に用いられ特性の良好な感光体が得ら
れる。
物質として前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で示され
るビスアゾ化合物のうち少なくとも一種または一般式
（ＩＡ）もしくは（ＩＩＡ）で示されるビスアゾ化合物
のうち少なくとも一種を用いることにより負帯電、正帯
電において高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体
を得ることができる。また前記一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種に
対しては一般式（ＩＸ）ないし（ＸＩ）に示される電荷
輸送物質が、さらに前記電荷輸送物質にはビスフェノー
ルＡ型―ビフェニル共重合ポリカーボネートで示される
樹脂結着剤が好適に用いられ特性の良好な感光体が得ら
れる。
【００７１】また前記一般式（ＩＡ）または（ＩＩＡ）
で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種に対し
ては一般式（ＩＸＡ）ないし（ＸＩＡ）に示される電荷
輸送物質が好適に用いられ特性の良好な感光体が得られ
る。
で示されるビスアゾ化合物のうち少なくとも一種に対し
ては一般式（ＩＸＡ）ないし（ＸＩＡ）に示される電荷
輸送物質が好適に用いられ特性の良好な感光体が得られ
る。
【図１】この発明の実施例にかかる単層型感光体を示す
断面図
断面図
【図２】この発明の実施例にかかる負帯電の積層型感光
体を示す断面図
体を示す断面図
【図３】この発明の実施例にかかる正帯電の積層型感光
体を示す断面図
体を示す断面図
１ 導電性基体 ３ 電荷発生物質 ４ 電荷発生層 ５ 電荷輸送物質 ６ 電荷輸送層 ７ 被覆層 ２０ 感光層 ２１ 感光層 ２２ 感光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/05 １０１ (72)発明者 天野 雅世 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）または（II）で示される
ビスアゾ化合物のうちの少なくとも一種を含む感光層を
有することを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （一般式（Ｉ）または（II）の中、Ａはカップラ−残
基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ1 またはＲ2 はそ
れぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基またはアリ
ール基、Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ置換もしくは無
置換のアリール基または芳香族複素環基を表す。ｎは１
または２の整数を表す。） - 【請求項２】請求項１に記載の感光体において、一般式
（Ｉ）または（II）に示されるカップラー残基Ａが一般
式（III ）ないし（VIII）で示される残基であることを
特徴とする電子写真用感光体。 【化２】 〔一般式（III ）ないし（VIII）においてＺはベンゼン
環と縮合して芳香族環あるいは芳香族複素環を形成する
残基、Ｘ1 は水素原子，ＣＯＯＲ3 またはＣＯＮＲ4 Ｒ
5 （Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 は、それぞれ水素原子，置換
されてもよいアルキル基，アリール基，または複素環基
を表す）、Ｘ2 またはＸ5 はそれぞれ置換されてもよい
アルキル基，アリール基または複素環基、Ｘ3 またはＸ
6 はそれぞれ水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カ
ルボキシル基，エステル基またはアシル基、Ｘ4 または
Ｘ11はそれぞれ水素原子，置換されてもよいアルキル
基，シクロアルキル基，アルケニル基，アラルキル基，
アリール基または複素環基、Ｘ7 またはＸ8 はそれぞれ
水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換されてもよい
アルキル基またはアルコキシ基、Ｘ9 は置換されてもよ
いアルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステル
基、Ｘ10は置換されてもよいアリール基または複素環
基、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表す。〕 - 【請求項３】請求項１または２に記載の感光体におい
て、感光層は一般式（IX）ないし（XI）で示されるジス
チリル誘導体，ベンジジン誘導体またはヒドラゾン誘導
体のうち少なくとも一種を電荷輸送物質として含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体。 【化３】 〔一般式（IX）ないし（XI）の中 、Ｒ6 ないしＲ20は
それぞれ水素原子，アルキル基またはアルコキシ基、Ａ
ｒ3 ないしＡｒ6 はそれぞれアルキル基，置換もしくは
無置換のアリール基または芳香族複素環基を表す。ｎは
ゼロまたは１を表す。〕 - 【請求項４】請求項３に記載の感光体において、感光層
が樹脂結着剤として、ビスフェノールＡ型−ビフェニル
共重合ポリカーボネートを含むことを特徴とする電子写
真用感光体。 - 【請求項５】下記一般式（ＩＡ）または（IIＡ）で示さ
れるビスアゾ化合物のうちの少なくとも一種を含む感光
層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 【化４】 （一般式（ＩＡ）または（IIＡ）の中、Ａはカップラ−
残基、Ｂは酸素原子または硫黄原子、Ｒ21またはＲ32は
それぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基またはア
リール基を表す。） - 【請求項６】請求項５に記載の感光体において、一般式
（ＩＡ）または（IIＡ）に示されるカップラー残基Ａが
一般式（III ）ないし（VIII）で示される残基であるこ
とを特徴とする電子写真用感光体。 【化５】 〔一般式（III ）ないし（VIII）においてＺはベンゼン
環と縮合して芳香族環あるいは芳香族複素環を形成する
残基、Ｘ1 は水素原子，ＣＯＯＲ3 またはＣＯＮＲ4 Ｒ
5 （Ｒ3 、Ｒ4 またはＲ5 は、それぞれ水素原子，置換
されてもよいアルキル基，アリール基，または複素環基
を表す）、Ｘ2 またはＸ5 はそれぞれ置換されてもよい
アルキル基，アリール基または複素環基、Ｘ3 またはＸ
6 はそれぞれ水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カ
ルボキシル基，エステル基またはアシル基、Ｘ4 または
Ｘ11はそれぞれ水素原子，置換されてもよいアルキル
基，シクロアルキル基，アルケニル基，アラルキル基，
アリール基または複素環基、Ｘ7 またはＸ8 はそれぞれ
水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換されてもよい
アルキル基またはアルコキシ基、Ｘ9 は置換されてもよ
いアルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステル
基、Ｘ10は置換されてもよいアリール基または複素環
基、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表す。〕 - 【請求項７】請求項５または６に記載の感光体におい
て、感光層は一般式（IXＡ）ないし（XIＡ）で示される
ジスチリル誘導体，ベンジジン誘導体またはヒドラゾン
誘導体のうち少なくとも一種を電荷輸送物質として含有
することを特徴とする電子写真用感光体。 【化６】 〔一般式（IXＡ）ないし（XIＡ）の中 、Ｒ33ないしＲ
47はそれぞれ水素原子，アルキル基またはアルコキシ
基、Ａｒ3 ないしＡｒ6 はそれぞれアルキル基，置換も
しくは無置換のアリール基または芳香族複素環基を表
す。ｎはゼロまたは１を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3650595A JPH0876394A (ja) | 1994-06-30 | 1995-02-24 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-148807 | 1994-06-30 | ||
| JP14880794 | 1994-06-30 | ||
| JP3650595A JPH0876394A (ja) | 1994-06-30 | 1995-02-24 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0876394A true JPH0876394A (ja) | 1996-03-22 |
Family
ID=26375562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3650595A Pending JPH0876394A (ja) | 1994-06-30 | 1995-02-24 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0876394A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004002407A (ja) * | 2002-04-24 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | 反応性メソゲニックベンゾジチオフェン |
-
1995
- 1995-02-24 JP JP3650595A patent/JPH0876394A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004002407A (ja) * | 2002-04-24 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | 反応性メソゲニックベンゾジチオフェン |
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