JPH0860052A - インク組成物及びそれを用いて作製するカラーフィルター - Google Patents
インク組成物及びそれを用いて作製するカラーフィルターInfo
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- JPH0860052A JPH0860052A JP21526894A JP21526894A JPH0860052A JP H0860052 A JPH0860052 A JP H0860052A JP 21526894 A JP21526894 A JP 21526894A JP 21526894 A JP21526894 A JP 21526894A JP H0860052 A JPH0860052 A JP H0860052A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】特定のフタロシアニン系化合物を含むことを特
徴とするインクジェット方式によるカラーフィルター作
製用インク組成物 【効果】特定のフタロシアニン系化合物を含むインク組
成物を用い、インクジェット方式によりカラーフィルタ
ーを製造することにより、安価で品位の高いカラーフィ
ルターが得られる様になった。しかもこのインク組成物
は化学的、物理的な安定性が高く、高純度である点が特
徴である。
徴とするインクジェット方式によるカラーフィルター作
製用インク組成物 【効果】特定のフタロシアニン系化合物を含むインク組
成物を用い、インクジェット方式によりカラーフィルタ
ーを製造することにより、安価で品位の高いカラーフィ
ルターが得られる様になった。しかもこのインク組成物
は化学的、物理的な安定性が高く、高純度である点が特
徴である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示デバイス、色
分解デバイス、及びセンサ−等に用いられる光学特性の
優れたカラ−フィルタ−の作製に用いるカラ−フィルタ
−用インク組成物及びインクジェット方式で作製するカ
ラーフィルターに関する。
分解デバイス、及びセンサ−等に用いられる光学特性の
優れたカラ−フィルタ−の作製に用いるカラ−フィルタ
−用インク組成物及びインクジェット方式で作製するカ
ラーフィルターに関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、液晶表示素子や固体撮像素子
をカラー化するために、赤・緑・青、或は黄・マゼンタ
・シアンの3原色カラーフィルターを組み合わせる方法
がとられている。これらカラーフィルターを形成する方
法としては幾つかあるが、最も基本的な方法はいわゆる
染色法である。染色法によるカラ−フィルタ−の製法
は、基体となるガラスやシリコンウエハなどの表面にス
トライブ状あるいはモザイク状等(パタ−ンという)の
薄膜状の透明なカチオン性基を有する合成樹脂の皮膜ま
たはゼラチン、カゼイン、グル−等の蛋白質系天然高分
子物質の皮膜を設けて被着色皮膜とし、これを染料を用
いて染色(着色)することを基本原理としている。カラ
−フィルタ−の具体的な製造プロセスとしては次の3つ
の方式が知られている。
をカラー化するために、赤・緑・青、或は黄・マゼンタ
・シアンの3原色カラーフィルターを組み合わせる方法
がとられている。これらカラーフィルターを形成する方
法としては幾つかあるが、最も基本的な方法はいわゆる
染色法である。染色法によるカラ−フィルタ−の製法
は、基体となるガラスやシリコンウエハなどの表面にス
トライブ状あるいはモザイク状等(パタ−ンという)の
薄膜状の透明なカチオン性基を有する合成樹脂の皮膜ま
たはゼラチン、カゼイン、グル−等の蛋白質系天然高分
子物質の皮膜を設けて被着色皮膜とし、これを染料を用
いて染色(着色)することを基本原理としている。カラ
−フィルタ−の具体的な製造プロセスとしては次の3つ
の方式が知られている。
【0003】(1)着色すべき皮膜を基体表面に設けた
後、マスクを介して露光、現像して得られるパタ−ンを
染色して着色層を形成する。次いで非着色性の保護コ−
ト皮膜を全面に設け、この上に上記同様な操作により第
2の着色すべき皮膜を設ける。以下、必要によって着色
層を逐次積層形成させる。
後、マスクを介して露光、現像して得られるパタ−ンを
染色して着色層を形成する。次いで非着色性の保護コ−
ト皮膜を全面に設け、この上に上記同様な操作により第
2の着色すべき皮膜を設ける。以下、必要によって着色
層を逐次積層形成させる。
【0004】(2)着色すべき皮膜を基体表面に設けた
後、マスクを介して露光、現像して得られるパタ−ンを
染色して着色層を形成した後、タンニン酸などで染料の
固着兼防染処理を施す。同様な操作により第2の着色す
べき皮膜を設ける。以下必要によって着色層を同一基体
表面上に形成させる。
後、マスクを介して露光、現像して得られるパタ−ンを
染色して着色層を形成した後、タンニン酸などで染料の
固着兼防染処理を施す。同様な操作により第2の着色す
べき皮膜を設ける。以下必要によって着色層を同一基体
表面上に形成させる。
【0005】(3)着色すべき皮膜(被着色皮膜)を基
体表面に設ける。その上にポジレジストの層を設けた
後、マスクを介して露光、現像してパタ−ン状に露出し
た被着色皮膜を染色し、次いでポジレジスト層を剥離し
て着色部を形成する。ポジレジスト層を設ける以降の操
作を繰り返し、同一被着色皮膜を複数の色に所望のパタ
−ン状に染め分ける。
体表面に設ける。その上にポジレジストの層を設けた
後、マスクを介して露光、現像してパタ−ン状に露出し
た被着色皮膜を染色し、次いでポジレジスト層を剥離し
て着色部を形成する。ポジレジスト層を設ける以降の操
作を繰り返し、同一被着色皮膜を複数の色に所望のパタ
−ン状に染め分ける。
【0006】上記のようなプロセスで製造されるカラ−
フィルタ−は、特殊なものを除き通常原色系3原色であ
るR(赤)、G(緑)、B(青)または補色系3原色で
あるY(黄)、M(マゼンタ)、C(シアン)、(Mは
省略されることもある)に着色された着色層を有してい
る。カラ−フィルタ−に要求される最も重要な特性は光
学特性であり、各着色層の分光特性が最終製品の価値を
大きく支配することになる。
フィルタ−は、特殊なものを除き通常原色系3原色であ
るR(赤)、G(緑)、B(青)または補色系3原色で
あるY(黄)、M(マゼンタ)、C(シアン)、(Mは
省略されることもある)に着色された着色層を有してい
る。カラ−フィルタ−に要求される最も重要な特性は光
学特性であり、各着色層の分光特性が最終製品の価値を
大きく支配することになる。
【0007】また、カラ−フィルタ−を装着した液晶表
示装置を製造する工程で遭遇する熱処理、例えば、透明
電極層を設けるためのスパッタリング工程に対して、ま
た最終製品として使用時に加えられる光に対して高度の
耐性を有し、所定の光学特性が損なわれることがあって
はならない。また当然のことながら適用される染料は水
に対して良好な溶解性と溶解度を有し、酸性の染色浴中
で長期間安定でなくてはならない。
示装置を製造する工程で遭遇する熱処理、例えば、透明
電極層を設けるためのスパッタリング工程に対して、ま
た最終製品として使用時に加えられる光に対して高度の
耐性を有し、所定の光学特性が損なわれることがあって
はならない。また当然のことながら適用される染料は水
に対して良好な溶解性と溶解度を有し、酸性の染色浴中
で長期間安定でなくてはならない。
【0008】更に、固着処理を必要とする工程を伴う場
合には固着処理効果の優れることが要求される。ところ
で、ゼラチン、カゼイン、グル−等の蛋白質系高分子物
質はカチオン性基を有しているので、水溶性のアニオン
性の染料によって染色(着色)される。またこれらに代
えて光硬化型の合成樹脂基材を用いる場合には、樹脂成
分中にカチオン性基を保持せしめることにより、蛋白質
系天然高分子物質と同様に水溶性のアニオン性染料で染
色されるようになる。
合には固着処理効果の優れることが要求される。ところ
で、ゼラチン、カゼイン、グル−等の蛋白質系高分子物
質はカチオン性基を有しているので、水溶性のアニオン
性の染料によって染色(着色)される。またこれらに代
えて光硬化型の合成樹脂基材を用いる場合には、樹脂成
分中にカチオン性基を保持せしめることにより、蛋白質
系天然高分子物質と同様に水溶性のアニオン性染料で染
色されるようになる。
【0009】上記の様に染色法は極めて微細なカラーパ
ターンを自由に形成できるという特徴を有しているが、
染色する色の数に応じた回数のフォトリソグラフィー工
程、染色工程、洗浄・固着工程等の製造工程が多く複雑
であり、製造中のゴミ付着等による歩留まり低下をおこ
す危険も多い。又、着色濃度は染色樹脂膜の膜厚にほぼ
比例するため膜厚の変動が色むらとなって製品の品質を
低下させる。染色の順序によっては他の色の汚染・脱離
等による色むらがおこる場合もある。さらに、液晶表示
素子メーカーからは、カラーフィルター製造の工程数を
減らし歩留まりを向上させてより安価に作る方法が強く
要望されている。
ターンを自由に形成できるという特徴を有しているが、
染色する色の数に応じた回数のフォトリソグラフィー工
程、染色工程、洗浄・固着工程等の製造工程が多く複雑
であり、製造中のゴミ付着等による歩留まり低下をおこ
す危険も多い。又、着色濃度は染色樹脂膜の膜厚にほぼ
比例するため膜厚の変動が色むらとなって製品の品質を
低下させる。染色の順序によっては他の色の汚染・脱離
等による色むらがおこる場合もある。さらに、液晶表示
素子メーカーからは、カラーフィルター製造の工程数を
減らし歩留まりを向上させてより安価に作る方法が強く
要望されている。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、基板上に高
染色性の感光性樹脂薄膜を形成し、該薄膜層にインクジ
ェット法により染料液を選択的に噴射して所望の着色パ
ターンを形成し、固着処理してカラーフィルターを得る
のに適したインク組成物とそれを用いて製造したカラー
フィルターを提供することにある。
染色性の感光性樹脂薄膜を形成し、該薄膜層にインクジ
ェット法により染料液を選択的に噴射して所望の着色パ
ターンを形成し、固着処理してカラーフィルターを得る
のに適したインク組成物とそれを用いて製造したカラー
フィルターを提供することにある。
【0011】
【課題を解決する為の手段】本発明者等は前記した様な
課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至っ
た。即ち本発明は(1)一般式(1)
課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至っ
た。即ち本発明は(1)一般式(1)
【0012】
【化10】
【0013】(式(1)中、Pcは金属不含又は金属含
有フタロシアニン残基を、Aは―OM、―NHCH2 C
OOM、―NHC2 H4 SO3 M 又は、
有フタロシアニン残基を、Aは―OM、―NHCH2 C
OOM、―NHC2 H4 SO3 M 又は、
【0014】
【化11】
【0015】を、Bは―OM、―NH2 又は
【0016】
【化12】
【0017】(式中、R1 、R2 はH、−CH3 、−C
OOM、−NHCOCH3 、−NHCONH2 、ハロゲ
ン又は炭素数1〜3のアルコキシ基を、Cは
OOM、−NHCOCH3 、−NHCONH2 、ハロゲ
ン又は炭素数1〜3のアルコキシ基を、Cは
【0018】
【化13】
【0019】(式中、YはH、
【0020】
【化14】
【0021】(式中、R3 、R4 はH、−OM、−CO
OM、CH3 SO2 −、CH3 CONH−、−NH2 、
炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ
基又はハロゲンを、mは0、1又は2の整数をそれぞれ
表す)又は
OM、CH3 SO2 −、CH3 CONH−、−NH2 、
炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ
基又はハロゲンを、mは0、1又は2の整数をそれぞれ
表す)又は
【0022】
【化15】
【0023】(式中、pは0、1、2又は3の整数を表
す)を、Zは−CH3 、−C2 H5 、−COOM又は−
NH2 をそれぞれ表す);
す)を、Zは−CH3 、−C2 H5 、−COOM又は−
NH2 をそれぞれ表す);
【0024】
【化16】
【0025】(式中、R5 は−CONH2 、−CH2 S
O3 M、又は−CNを、R6 は炭素数1〜4のアルキル
基、―(CH2 )q ―COOM(qは1、2又は3を表
す)、―(CH2 )q ―SO3 M(qは前記と同じ意味
を表す)又は炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基をそ
れぞれ表す);
O3 M、又は−CNを、R6 は炭素数1〜4のアルキル
基、―(CH2 )q ―COOM(qは1、2又は3を表
す)、―(CH2 )q ―SO3 M(qは前記と同じ意味
を表す)又は炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基をそ
れぞれ表す);
【0026】
【化17】
【0027】(mは前記と同じ意味を表す)又は
【0028】
【化18】
【0029】(pは前記と同じ意味を表す)を、nは0
又は1をそれぞれ表す。更にαは1乃至3、βは0乃至
2、γは1乃至4の数をそれぞれ表すが、α+β+γは
4以下である。又Pcに結合しているSO3 M,SO2
A及びSO2 Bの各々はフタロシアニン残基の同一でな
いベンゼン環に結合しているものとし、Pcが金属を含
有している場合の金属は銅、亜鉛、アルミニウム又はニ
ッケルを表し、MはH、Na、K、Li、NH4 、NH
3 CH2 CH2 OH、NH2 (CH2 CH2 OH)2 又
はNH(CH2 CH2 OH)3 を表す。)で示される化
合物の少なくとも一つを含むことを特徴とするインク組
成物、(2)上記(1)に記載の化合物の少なくとも一
つを含むことを特徴とするカラ−フィルタ−作製用イン
ク組成物、(3)上記(1)に記載の化合物の少なくと
も一つを含むことを特徴とするインクジェット方式によ
るカラ−フィルタ−作製用インク組成物、(4)上記
(1)に記載のインク組成物を用いて、インクジェット
方式で着色製造されたカラーフィルター、に関する。
又は1をそれぞれ表す。更にαは1乃至3、βは0乃至
2、γは1乃至4の数をそれぞれ表すが、α+β+γは
4以下である。又Pcに結合しているSO3 M,SO2
A及びSO2 Bの各々はフタロシアニン残基の同一でな
いベンゼン環に結合しているものとし、Pcが金属を含
有している場合の金属は銅、亜鉛、アルミニウム又はニ
ッケルを表し、MはH、Na、K、Li、NH4 、NH
3 CH2 CH2 OH、NH2 (CH2 CH2 OH)2 又
はNH(CH2 CH2 OH)3 を表す。)で示される化
合物の少なくとも一つを含むことを特徴とするインク組
成物、(2)上記(1)に記載の化合物の少なくとも一
つを含むことを特徴とするカラ−フィルタ−作製用イン
ク組成物、(3)上記(1)に記載の化合物の少なくと
も一つを含むことを特徴とするインクジェット方式によ
るカラ−フィルタ−作製用インク組成物、(4)上記
(1)に記載のインク組成物を用いて、インクジェット
方式で着色製造されたカラーフィルター、に関する。
【0030】本発明で使用される一般式(1)の化合物
の具体例としては、例えば次のものがあげられる。
の具体例としては、例えば次のものがあげられる。
【0031】
【化19】
【0032】
【化20】
【0033】
【化21】
【0034】
【化22】
【0035】
【化23】
【0036】
【化24】
【0037】
【化25】
【0038】
【化26】
【0039】
【化27】
【0040】
【化28】
【0041】
【化29】
【0042】
【化30】
【0043】
【化31】
【0044】
【化32】
【0045】
【化33】
【0046】
【化34】
【0047】
【化35】
【0048】
【化36】
【0049】
【化37】
【0050】
【化38】
【0051】
【化39】
【0052】
【化40】
【0053】
【化41】
【0054】
【化42】
【0055】本発明のインク組成物の液媒体としては、
少なくとも水または好ましくはイオン交換水と、親水性
有機溶剤とを含有した液媒体が用いられる。ここで親水
性有機溶剤は不乾性剤としての効果を有しており乾燥に
より固形物の発生を防止する役目を持つものであり、か
つインク組成物の粘度調整の役目も持つ。尚、この液媒
体は、一般式(1)で示す化合物の溶解を妨げないもの
を選択しなければならない。親水性有機溶剤としては、
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ブチルア
ルコール等のアルコール類、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等のポリアルキレングリコール
類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル等のポリアルキレン
グリコールアルキルエーテル類、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール等のアルキ
レングリコール類、メチルセルソルブ、エチルセルソル
ブ等のセルソルブ類、グリセリン、N―メチル―2―ピ
ロリドン、1,3―ジメチル―2―イミダゾリジノン等
の含窒素複素環式ケトン類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等の一種以上を、必要によりこれら
を混合し、液媒体成分として使用することができる。イ
ンク組成物中の上記親水性有機溶剤の含有量は、一般に
はインク液全重量に対して0〜50重量%、好ましくは
3〜40重量%、より好ましくは5〜25重量%の範囲
で含有させるのがよい。
少なくとも水または好ましくはイオン交換水と、親水性
有機溶剤とを含有した液媒体が用いられる。ここで親水
性有機溶剤は不乾性剤としての効果を有しており乾燥に
より固形物の発生を防止する役目を持つものであり、か
つインク組成物の粘度調整の役目も持つ。尚、この液媒
体は、一般式(1)で示す化合物の溶解を妨げないもの
を選択しなければならない。親水性有機溶剤としては、
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ブチルア
ルコール等のアルコール類、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等のポリアルキレングリコール
類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル等のポリアルキレン
グリコールアルキルエーテル類、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール等のアルキ
レングリコール類、メチルセルソルブ、エチルセルソル
ブ等のセルソルブ類、グリセリン、N―メチル―2―ピ
ロリドン、1,3―ジメチル―2―イミダゾリジノン等
の含窒素複素環式ケトン類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等の一種以上を、必要によりこれら
を混合し、液媒体成分として使用することができる。イ
ンク組成物中の上記親水性有機溶剤の含有量は、一般に
はインク液全重量に対して0〜50重量%、好ましくは
3〜40重量%、より好ましくは5〜25重量%の範囲
で含有させるのがよい。
【0056】本発明のインク組成物においては、組成物
中において色素が析出しないように溶解助剤を添加する
ことができる。溶解助剤としては、例えば尿素、ε―カ
プロラクタム等があげられる。これらの溶解助剤は、必
要により例えば組成物中に重量%で1〜30%、好まし
くは1〜20%含有させるのがよい。
中において色素が析出しないように溶解助剤を添加する
ことができる。溶解助剤としては、例えば尿素、ε―カ
プロラクタム等があげられる。これらの溶解助剤は、必
要により例えば組成物中に重量%で1〜30%、好まし
くは1〜20%含有させるのがよい。
【0057】本発明に使用する色素は前記式(1)の構
造のものであるが、一般に塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の無機塩がこれらの色素合成時に混入してくる。
更には一般の水中に含有されるカルシウムイオン、マグ
ネシウムイオン等も微量ながら混入してくる。これらの
無機成分は色素の溶解度及び貯蔵安定性を著しく悪くす
るばかりでなく、プリンターヘッドの腐食・摩耗の原因
ともなる。これらの無機塩を除去するために限外濾過
法、逆浸透法、イオン交換法等の方法が利用され、無機
塩類を出来るだけ除去することが望ましいが、実際上は
規格を設定して管理しなければならない。その含有量
は、式(1)の化合物に対し少なくとも1重量%以下に
する必要があるが、好ましくは0.5重量%以下、より
好ましくは0.1重量%以下である。
造のものであるが、一般に塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の無機塩がこれらの色素合成時に混入してくる。
更には一般の水中に含有されるカルシウムイオン、マグ
ネシウムイオン等も微量ながら混入してくる。これらの
無機成分は色素の溶解度及び貯蔵安定性を著しく悪くす
るばかりでなく、プリンターヘッドの腐食・摩耗の原因
ともなる。これらの無機塩を除去するために限外濾過
法、逆浸透法、イオン交換法等の方法が利用され、無機
塩類を出来るだけ除去することが望ましいが、実際上は
規格を設定して管理しなければならない。その含有量
は、式(1)の化合物に対し少なくとも1重量%以下に
する必要があるが、好ましくは0.5重量%以下、より
好ましくは0.1重量%以下である。
【0058】無機塩類を除去した後、希釈または濃縮に
より所望の色素濃度とするが、本発明のインク組成物は
1〜10重量%の色素分を含有することができ、実際上
は3〜5重量%が好ましい。このような成分から調製さ
れた後、ゴミ・異物・その他不純物を除去するためにセ
ルロース系の濾過助剤を使って液濾過をし、次にメンブ
ランフィルター(孔径1ミクロン)で精密濾過をし更に
孔径0.45ミクロンのメンブランフィルターで精密濾
過をするのが好ましい。
より所望の色素濃度とするが、本発明のインク組成物は
1〜10重量%の色素分を含有することができ、実際上
は3〜5重量%が好ましい。このような成分から調製さ
れた後、ゴミ・異物・その他不純物を除去するためにセ
ルロース系の濾過助剤を使って液濾過をし、次にメンブ
ランフィルター(孔径1ミクロン)で精密濾過をし更に
孔径0.45ミクロンのメンブランフィルターで精密濾
過をするのが好ましい。
【0059】前述したように混合調製された本発明のイ
ンク組成物は、種々の特性の中でも特に安定性、長期保
存性に優れ、吐出オリフィスを目詰まりさせない等の点
で特徴がある。尚、インク組成物の安定剤(ポリアクリ
ル酸ソーダ例えば日本化薬(株)製のカヤキレーターC
―1000等)や防菌・防カビ剤(例えば武田薬品
(株)製のデルトップ等)を添加する場合は、精密濾過
をする前の段階で添加するとよい。
ンク組成物は、種々の特性の中でも特に安定性、長期保
存性に優れ、吐出オリフィスを目詰まりさせない等の点
で特徴がある。尚、インク組成物の安定剤(ポリアクリ
ル酸ソーダ例えば日本化薬(株)製のカヤキレーターC
―1000等)や防菌・防カビ剤(例えば武田薬品
(株)製のデルトップ等)を添加する場合は、精密濾過
をする前の段階で添加するとよい。
【0060】本発明のカラーフィルターを製造するに
は、例えば次のようにすればよい。即ち、後述する方法
で蛋白質系天然高分子物質を用いスピンコート法等で塗
膜を形成するか、高染色性の感光性樹脂をメチルセルソ
ルブアセテート等の溶剤に溶解し、スピンコート法等の
方法により該感光性樹脂液を基板にコートし、乾燥後露
光して該感光性樹脂を硬化させる。感光性樹脂薄膜の膜
厚は0.2〜5μmが好ましく、特に0.5〜1.5μ
mが好ましい。感光性樹脂薄膜は所定のパターンをマス
クを介して露光しても良いし、パターンを設けず前面露
光して硬化させても良い。パターンを設ける場合はパタ
ーンの間隙にブラックマトリクスとして隔壁を作っても
良い。こうして得られる感光性樹脂薄膜の所定の場所
に、インクジェット法、バブルジェット法等の方式で、
本発明のインク組成物を所定量付着させる。インクジェ
ット法による着色は、1色毎でも多色同時でも良い。着
色後に70〜180℃のホットプレート又はオーブンで
3〜15分間加熱乾燥処理を行う。その後色素の溶出を
防止するため、タンニン酸と吐酒石水溶液中で固着処理
を行い洗浄する。さらに、カラーフィルター層を保護す
る目的で、透明な保護層を着色薄膜上全面にコーティン
グすることもできる。
は、例えば次のようにすればよい。即ち、後述する方法
で蛋白質系天然高分子物質を用いスピンコート法等で塗
膜を形成するか、高染色性の感光性樹脂をメチルセルソ
ルブアセテート等の溶剤に溶解し、スピンコート法等の
方法により該感光性樹脂液を基板にコートし、乾燥後露
光して該感光性樹脂を硬化させる。感光性樹脂薄膜の膜
厚は0.2〜5μmが好ましく、特に0.5〜1.5μ
mが好ましい。感光性樹脂薄膜は所定のパターンをマス
クを介して露光しても良いし、パターンを設けず前面露
光して硬化させても良い。パターンを設ける場合はパタ
ーンの間隙にブラックマトリクスとして隔壁を作っても
良い。こうして得られる感光性樹脂薄膜の所定の場所
に、インクジェット法、バブルジェット法等の方式で、
本発明のインク組成物を所定量付着させる。インクジェ
ット法による着色は、1色毎でも多色同時でも良い。着
色後に70〜180℃のホットプレート又はオーブンで
3〜15分間加熱乾燥処理を行う。その後色素の溶出を
防止するため、タンニン酸と吐酒石水溶液中で固着処理
を行い洗浄する。さらに、カラーフィルター層を保護す
る目的で、透明な保護層を着色薄膜上全面にコーティン
グすることもできる。
【0061】本発明に用いられる基板としては、無色透
明な板であれば特に制限はなく、例えばガラス、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエ
ーテルスルホン等の板があげられる。その厚さは0.5
〜1.5mm程度がよい。
明な板であれば特に制限はなく、例えばガラス、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエ
ーテルスルホン等の板があげられる。その厚さは0.5
〜1.5mm程度がよい。
【0062】本発明における着色すべき皮膜としてのゼ
ラチン、カゼイン、グル−等の蛋白質系天然高分子物質
について説明する。ゼラチンはコラ−ゲンを水と煮沸し
て非可逆的に水溶性に変えた動物性蛋白質で、動物の
骨、皮膚、腱等を原料とし、水と煮沸して抽出される。
またカゼインは乳汁の主成分をなす燐蛋白である。これ
らの天然蛋白質の水溶液に重クロム酸アンモニウム等の
重クロム酸塩を添加し、スピンコ−ト法、ロ−ラ−コ−
ト法等でガラス等の基材上に均一に塗布した後紫外線を
照射すると塗布層が硬化し、水不溶性の皮膜が形成され
る。
ラチン、カゼイン、グル−等の蛋白質系天然高分子物質
について説明する。ゼラチンはコラ−ゲンを水と煮沸し
て非可逆的に水溶性に変えた動物性蛋白質で、動物の
骨、皮膚、腱等を原料とし、水と煮沸して抽出される。
またカゼインは乳汁の主成分をなす燐蛋白である。これ
らの天然蛋白質の水溶液に重クロム酸アンモニウム等の
重クロム酸塩を添加し、スピンコ−ト法、ロ−ラ−コ−
ト法等でガラス等の基材上に均一に塗布した後紫外線を
照射すると塗布層が硬化し、水不溶性の皮膜が形成され
る。
【0063】また、本発明に用いられる被着色材料とし
てのカチオン性基を有する合成樹脂の例としては側鎖に
光反応可能な不飽和基と第4級アンモニウム塩基とを有
するポリマ−と光重合開始剤及び溶剤より成る樹脂組成
物、あるいはカルコン基、ケイ皮酸基、アジド基、スチ
ルバゾ−ル基、エポキシ基等の光架橋基を予めポリマ−
中に導入したカチオン性基含有ポリマ−を水または有機
溶媒に溶解させた樹脂組成物、あるいは含窒素モノマ−
を必須構成成分の一つとして重合して得たポリマ−に光
架橋剤、例えばジアゾ化合物、アジドあるいはジアジド
化合物を添加し有機溶媒で希釈した樹脂組成物等が挙げ
られる。この様な光反応性樹脂組成物を基材表面に塗布
し紫外線等の活性光線の照射によって硬化し皮膜を得
る。本発明のカラーフィルターを得るに適した樹脂組成
物の具体例としては、例えばCFR633L1(日本化
薬(株)製)、CFR―3(日本化薬(株)製)、CF
R―5(日本化薬(株)製)、R―102(日本化薬
(株)製)、JDS―509(日本合成ゴム(株)製)
等が好ましい。
てのカチオン性基を有する合成樹脂の例としては側鎖に
光反応可能な不飽和基と第4級アンモニウム塩基とを有
するポリマ−と光重合開始剤及び溶剤より成る樹脂組成
物、あるいはカルコン基、ケイ皮酸基、アジド基、スチ
ルバゾ−ル基、エポキシ基等の光架橋基を予めポリマ−
中に導入したカチオン性基含有ポリマ−を水または有機
溶媒に溶解させた樹脂組成物、あるいは含窒素モノマ−
を必須構成成分の一つとして重合して得たポリマ−に光
架橋剤、例えばジアゾ化合物、アジドあるいはジアジド
化合物を添加し有機溶媒で希釈した樹脂組成物等が挙げ
られる。この様な光反応性樹脂組成物を基材表面に塗布
し紫外線等の活性光線の照射によって硬化し皮膜を得
る。本発明のカラーフィルターを得るに適した樹脂組成
物の具体例としては、例えばCFR633L1(日本化
薬(株)製)、CFR―3(日本化薬(株)製)、CF
R―5(日本化薬(株)製)、R―102(日本化薬
(株)製)、JDS―509(日本合成ゴム(株)製)
等が好ましい。
【0064】一般式(1)で示される水溶性フタロシア
ニン系化合物は例えば、次の方法によって製造される。
即ち式(2)
ニン系化合物は例えば、次の方法によって製造される。
即ち式(2)
【0065】
【化43】
【0066】(式(2)中、Pc,M,α,β,γは前
記と同じ意味を表す)で表されるスルホン酸クロリド化
合物と式(3) H―A (3) (式中、Aは前記と同じ意味を表す)で表される化合物
とを縮合させるか、式(2)の化合物と式(3)の化合
物及び式(4)
記と同じ意味を表す)で表されるスルホン酸クロリド化
合物と式(3) H―A (3) (式中、Aは前記と同じ意味を表す)で表される化合物
とを縮合させるか、式(2)の化合物と式(3)の化合
物及び式(4)
【0067】
【化44】
【0068】(式(4)中、C,M,R1 ,R2 ,nは
前記と同じ意味を表す)で表される化合物を縮合させる
ことによって得られる。式(2)で表される化合物と式
(3)で表される化合物の縮合反応、あるいは式(2)
で表される化合物と式(3)又は式(4)で表される化
合物の縮合反応は水中、水性有機溶媒中又は有機溶媒
中、温度0〜100℃、PH値2〜12で酸結合剤の存
在下で行われる。なおこれらの縮合反応における酸結合
剤としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウムなどが用いられる。こうし
て得られた反応液から目的物の分離には酸析法、塩析法
等通常の分離法が適用される。
前記と同じ意味を表す)で表される化合物を縮合させる
ことによって得られる。式(2)で表される化合物と式
(3)で表される化合物の縮合反応、あるいは式(2)
で表される化合物と式(3)又は式(4)で表される化
合物の縮合反応は水中、水性有機溶媒中又は有機溶媒
中、温度0〜100℃、PH値2〜12で酸結合剤の存
在下で行われる。なおこれらの縮合反応における酸結合
剤としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウムなどが用いられる。こうし
て得られた反応液から目的物の分離には酸析法、塩析法
等通常の分離法が適用される。
【0069】式(3)で表される化合物の具体的な例と
しては、例えば次の物が挙げられる。(例中、スルホン
酸基、カルボキシル基は遊離酸の形で表すものとする。
以下同様。)
しては、例えば次の物が挙げられる。(例中、スルホン
酸基、カルボキシル基は遊離酸の形で表すものとする。
以下同様。)
【0070】
【化45】
【0071】式(4)で表される化合物の具体的な例と
しては次のものが挙げられる。
しては次のものが挙げられる。
【0072】
【化46】
【0073】
【化47】
【0074】
【化48】
【0075】
【化49】
【0076】
【化50】
【0077】
【化51】
【0078】
【化52】
【0079】
【化53】
【0080】
【化54】
【0081】
【化55】
【0082】
【化56】
【0083】尚、式(1)においてBがNH2 である化
合物は式(2)のスルホン酸クロリド化合物と式(3)
の化合物及びアンモニア又は塩化アンモニウム、酢酸ア
ンモニウムのようなアンモニアを放出する化合物を縮合
せしめることによって得られる。更に式(1)において
BがOHである化合物については式(2)のスルホン酸
クロリド化合物と式(3)の化合物を縮合させたあと水
媒体中加熱処理を施しスルホニルクロライド基を加水分
解することによって得ることが出来る。
合物は式(2)のスルホン酸クロリド化合物と式(3)
の化合物及びアンモニア又は塩化アンモニウム、酢酸ア
ンモニウムのようなアンモニアを放出する化合物を縮合
せしめることによって得られる。更に式(1)において
BがOHである化合物については式(2)のスルホン酸
クロリド化合物と式(3)の化合物を縮合させたあと水
媒体中加熱処理を施しスルホニルクロライド基を加水分
解することによって得ることが出来る。
【0084】次に、合成例及び実施例により本発明を更
に具体的に説明するが、本発明がこれらの実施例のみに
限定するものではない。尚、文中、部及び%とあるのは
重量基準である。 合成例1.No.1の化合物の合成 下記化学構造
に具体的に説明するが、本発明がこれらの実施例のみに
限定するものではない。尚、文中、部及び%とあるのは
重量基準である。 合成例1.No.1の化合物の合成 下記化学構造
【0085】
【化57】
【0086】で表されるアミノ化合物9.46部を含み
PH7.5に調整された水溶液100部に撹伴下10℃
以下で銅フタロシアニン−テトラスルホン酸クロリド1
9.4部を湿式ペーストとして添加する。次いでP−ニ
トロフェノール2.78部をアルカリ性にて完溶させた
水溶液50部を加える。次いで10〜20℃で10%液
体苛性水溶液の添加により、PH値を9.0〜10.0
に維持しながら12時間反応させた。次いで70℃まで
昇温しこの温度で2時間反応させた。その後、希塩酸に
よりPH値を6.0に調整して塩化ナトリウムにて塩析
し得られた結晶を濾別し、60℃で乾燥してNo.1の
化合物26.0部を得た。得られた化合物の水中におけ
る最大透過率を示す波長(λTmax以下同様)は526n
mであり、極大吸収波長は425nm、667nmであ
った。
PH7.5に調整された水溶液100部に撹伴下10℃
以下で銅フタロシアニン−テトラスルホン酸クロリド1
9.4部を湿式ペーストとして添加する。次いでP−ニ
トロフェノール2.78部をアルカリ性にて完溶させた
水溶液50部を加える。次いで10〜20℃で10%液
体苛性水溶液の添加により、PH値を9.0〜10.0
に維持しながら12時間反応させた。次いで70℃まで
昇温しこの温度で2時間反応させた。その後、希塩酸に
よりPH値を6.0に調整して塩化ナトリウムにて塩析
し得られた結晶を濾別し、60℃で乾燥してNo.1の
化合物26.0部を得た。得られた化合物の水中におけ
る最大透過率を示す波長(λTmax以下同様)は526n
mであり、極大吸収波長は425nm、667nmであ
った。
【0087】合成例2.No.2の化合物の合成 合成例1.において使用したアミノ化合物9.46部を
含みPH7.5に調整された水溶液100部に撹伴下1
0℃以下で銅フタロシアニン−テトラスルホン酸クロリ
ド19.4部を湿式ペーストとして添加する。次いで1
0〜20℃で10%苛性水溶液の添加により、PH値を
9.0〜10.0に維持しながら12時間反応させた。
次いで70℃まで昇温しこの温度で2時間反応させた。
その後、希塩酸によりPH値を6.0に調整して塩化ナ
トリウムにて塩析し得られた結晶を濾別し、60℃で乾
燥してNo.2の化合物24.0部を得た。得られた化
合物の水中における最大透過率を示す波長(λTmax)は
525nmであり、極大吸収波長は425nm、667
nmであった。
含みPH7.5に調整された水溶液100部に撹伴下1
0℃以下で銅フタロシアニン−テトラスルホン酸クロリ
ド19.4部を湿式ペーストとして添加する。次いで1
0〜20℃で10%苛性水溶液の添加により、PH値を
9.0〜10.0に維持しながら12時間反応させた。
次いで70℃まで昇温しこの温度で2時間反応させた。
その後、希塩酸によりPH値を6.0に調整して塩化ナ
トリウムにて塩析し得られた結晶を濾別し、60℃で乾
燥してNo.2の化合物24.0部を得た。得られた化
合物の水中における最大透過率を示す波長(λTmax)は
525nmであり、極大吸収波長は425nm、667
nmであった。
【0088】合成例3.No.3の化合物の合成 2,4―ジニトロフェノール3.68部をPH10にて
完溶させた水溶液200部に、撹伴下、10℃以下で亜
鉛フタロシアニン―トリスルホン酸クロリド17.4部
を湿式ペーストとして添加する。次いで10〜15℃
で、10%苛性水溶液の添加によりPH値を10.0〜
11.0に維持しながら15時間反応させた。次いで5
0℃まで昇温し、この温度で3時間反応させた。その
後、希塩酸によりPH値を3に調整して塩化ナトリウム
にて塩析し、得られた結晶を濾別し、80℃で乾燥して
No.3の色素化合物19.5部を得た。(λTmax49
8nm)
完溶させた水溶液200部に、撹伴下、10℃以下で亜
鉛フタロシアニン―トリスルホン酸クロリド17.4部
を湿式ペーストとして添加する。次いで10〜15℃
で、10%苛性水溶液の添加によりPH値を10.0〜
11.0に維持しながら15時間反応させた。次いで5
0℃まで昇温し、この温度で3時間反応させた。その
後、希塩酸によりPH値を3に調整して塩化ナトリウム
にて塩析し、得られた結晶を濾別し、80℃で乾燥して
No.3の色素化合物19.5部を得た。(λTmax49
8nm)
【0089】実施例1 No.1の化合物を8部含む反応液のPHを6〜8に調
製した後濾過し不溶物を除去する。次に逆浸透法により
脱塩し無機塩類を、No.1の化合物に対して0.5%
以下とし、この液に下記の物を添加する。
製した後濾過し不溶物を除去する。次に逆浸透法により
脱塩し無機塩類を、No.1の化合物に対して0.5%
以下とし、この液に下記の物を添加する。
【0090】 ε−カプロラクタム 10部 プロピレングリコール 5部 カヤキレーターC−1000 1部 デルトップ 0.3部
【0091】この液を再度液濾過した後、孔径1ミクロ
ンのメンブランフィルターで更に0.45ミクロンのメ
ンブランフィルターで精密濾過をし、イオン交換水
(0.45ミクロンのメンブランフィルターで濾過をし
たもの:以下同様)で総量が100部となるように調整
し、本発明のインクジェットプリント方式のカラーフィ
ルター用インク組成物を得た。このカラーフィルター用
インク組成物は、常温及び低温(−5℃)において一カ
月以上良好な安定性を示した。
ンのメンブランフィルターで更に0.45ミクロンのメ
ンブランフィルターで精密濾過をし、イオン交換水
(0.45ミクロンのメンブランフィルターで濾過をし
たもの:以下同様)で総量が100部となるように調整
し、本発明のインクジェットプリント方式のカラーフィ
ルター用インク組成物を得た。このカラーフィルター用
インク組成物は、常温及び低温(−5℃)において一カ
月以上良好な安定性を示した。
【0092】実施例2 No.2の化合物を5部含む反応液のPHを6〜8に調
製した後濾過し不溶物を除去する。次に逆浸透法により
脱塩し無機塩類をNo.2の化合物に対して0.5%以
下とし、この液に下記の物を添加する。
製した後濾過し不溶物を除去する。次に逆浸透法により
脱塩し無機塩類をNo.2の化合物に対して0.5%以
下とし、この液に下記の物を添加する。
【0093】 尿素 5部 エチルセルソルブ 5部 カヤキレーターC−1000 1部 デルトップ 0.3部
【0094】この液を再度液濾過した後、孔径1ミクロ
ンのメンブランフィルターで更に0.45ミクロンのメ
ンブランフィルターで精密濾過をし、イオン交換水で総
量が100部となるように調整し、本発明のインクジェ
ットプリント方式のカラーフィルター用インク組成物を
得た。このカラーフィルター用インク組成物は、常温及
び低温(−5℃)において一カ月以上良好な安定性を示
した。
ンのメンブランフィルターで更に0.45ミクロンのメ
ンブランフィルターで精密濾過をし、イオン交換水で総
量が100部となるように調整し、本発明のインクジェ
ットプリント方式のカラーフィルター用インク組成物を
得た。このカラーフィルター用インク組成物は、常温及
び低温(−5℃)において一カ月以上良好な安定性を示
した。
【0095】実施例3 可染性感光性樹脂液CFR−3(日本化薬(株)製)1
00部とシランカップリング剤KBM603(信越化学
工業(株)製)0.05部を混合する。これをスピンコ
ート法によりガラス板上にコートし、110℃で3分間
乾燥後、ベルトコンベア式UV照射機を通して全面露光
し硬化させる。露光量は約150mJ/cm2 であっ
た。こうして形成した被染色薄膜を有するガラス基板
を、光学処方により精確に位置決めを行ってインクジェ
ットプリンターにセットする。実施例1に記載の緑色の
インク組成物(No.1の化合物の4%水溶液)を0.
2μmのメンブランフィルターを通し染色液としてイン
クジェットで噴射して、該被染色薄膜の緑色に着色すべ
き部分に付着させる。これを150℃に加熱したホット
プレート上で10分間加熱乾燥する。次に染料固着処理
として、水1リットル中にタンニン3g、吐酒石1g,
酢酸3gを含む溶液中に、染色したガラス基板を浸漬
し、70℃で7分間処理した後、水洗し130℃で10
分間乾燥して緑色のパターンを配したカラーフィルター
を得た。この緑色のカラーフィルターは約150μmの
ほぼ正方形のパターンであり、従来のいわゆる染色法で
形成したカラーフィルターと同等の性能を有している。
00部とシランカップリング剤KBM603(信越化学
工業(株)製)0.05部を混合する。これをスピンコ
ート法によりガラス板上にコートし、110℃で3分間
乾燥後、ベルトコンベア式UV照射機を通して全面露光
し硬化させる。露光量は約150mJ/cm2 であっ
た。こうして形成した被染色薄膜を有するガラス基板
を、光学処方により精確に位置決めを行ってインクジェ
ットプリンターにセットする。実施例1に記載の緑色の
インク組成物(No.1の化合物の4%水溶液)を0.
2μmのメンブランフィルターを通し染色液としてイン
クジェットで噴射して、該被染色薄膜の緑色に着色すべ
き部分に付着させる。これを150℃に加熱したホット
プレート上で10分間加熱乾燥する。次に染料固着処理
として、水1リットル中にタンニン3g、吐酒石1g,
酢酸3gを含む溶液中に、染色したガラス基板を浸漬
し、70℃で7分間処理した後、水洗し130℃で10
分間乾燥して緑色のパターンを配したカラーフィルター
を得た。この緑色のカラーフィルターは約150μmの
ほぼ正方形のパターンであり、従来のいわゆる染色法で
形成したカラーフィルターと同等の性能を有している。
【0096】実施例4 可染性感光性樹脂液CFR−3(日本化薬(株)製)1
00部とシランカップリング剤KBM603(信越化学
工業(株)製)0.05部を混合する。これをスピンコ
ート法によりガラス板上にコートし、110℃で3分間
乾燥後、ベルトコンベア式UV照射機を通して全面露光
し硬化させる。露光量は約150mJ/cm2 であっ
た。こうして形成した被染色薄膜を有するガラス基板
を、光学処方により精確に位置決めを行ってインクジェ
ットプリンターにセットする。実施例2に記載の緑色の
インク組成物(No.2の化合物の4%水溶液)を0.
2μmのメンブランフィルターを通し染色液としてイン
クジェットで噴射して、該被染色薄膜の緑色に着色すべ
き部分に付着させる。これを150℃に加熱したホット
プレート上で10分間加熱乾燥する。次に染料固着処理
として、水1リットルにタンニン3g、吐酒石1g,酢
酸3gを含む溶液中に、染色したガラス基板を浸漬し、
70℃で7分間処理した後、水洗し130℃で10分間
乾燥して青色のパターンを配したカラーフィルターを得
た。この緑色のカラーフィルターは約150μmのほぼ
正方形のパターンであり、従来のいわゆる染色法で形成
したカラーフィルターと同等の性能を有している。
00部とシランカップリング剤KBM603(信越化学
工業(株)製)0.05部を混合する。これをスピンコ
ート法によりガラス板上にコートし、110℃で3分間
乾燥後、ベルトコンベア式UV照射機を通して全面露光
し硬化させる。露光量は約150mJ/cm2 であっ
た。こうして形成した被染色薄膜を有するガラス基板
を、光学処方により精確に位置決めを行ってインクジェ
ットプリンターにセットする。実施例2に記載の緑色の
インク組成物(No.2の化合物の4%水溶液)を0.
2μmのメンブランフィルターを通し染色液としてイン
クジェットで噴射して、該被染色薄膜の緑色に着色すべ
き部分に付着させる。これを150℃に加熱したホット
プレート上で10分間加熱乾燥する。次に染料固着処理
として、水1リットルにタンニン3g、吐酒石1g,酢
酸3gを含む溶液中に、染色したガラス基板を浸漬し、
70℃で7分間処理した後、水洗し130℃で10分間
乾燥して青色のパターンを配したカラーフィルターを得
た。この緑色のカラーフィルターは約150μmのほぼ
正方形のパターンであり、従来のいわゆる染色法で形成
したカラーフィルターと同等の性能を有している。
【0097】実施例5 常法によって形成されたブラックストライプを有するガ
ラス基板上に水溶性ナイロン樹脂とスチルバゾリウム系
樹脂との混合物からなる感光性樹脂を1μmの厚膜にス
ピンナーで回転塗布し、90℃で15分間乾燥後、ガラ
ス面から全面露光した。続いて水中に2分間浸漬して現
像後、基板上にブラックストライプを有する可染性樹脂
膜を得た。このガラス基板を実施例3と同様にインクジ
ェットプリンターにセットし、実施例1に記載のインク
組成物を用いて、インクジェットで噴射してカラーフィ
ルターを形成した。
ラス基板上に水溶性ナイロン樹脂とスチルバゾリウム系
樹脂との混合物からなる感光性樹脂を1μmの厚膜にス
ピンナーで回転塗布し、90℃で15分間乾燥後、ガラ
ス面から全面露光した。続いて水中に2分間浸漬して現
像後、基板上にブラックストライプを有する可染性樹脂
膜を得た。このガラス基板を実施例3と同様にインクジ
ェットプリンターにセットし、実施例1に記載のインク
組成物を用いて、インクジェットで噴射してカラーフィ
ルターを形成した。
【0098】実施例6〜49 前述した合成法により化合物を合成し、実施例1〜5に
準じて水性のインク組成物を作製し、これを用いてイン
クジェット方式でカラーフィルターを作製した。表1〜
5に、用いた化合物Noとその含有重量%、添加剤組成
(有機溶剤及び/又は溶解助剤の種類とその含有重量
%)、及び着色皮膜の色相、着色皮膜の透過極大波長λ
Tmax(nm)を示した。尚、表中EGはエチレングリコ
ール、DGはジエチレングリコール、TGはトリエチレ
ングリコール、PEGはポリエチレングリコール、PG
はプロピレングリコール、MEはメチルセルソルブ、E
Eはエチルセルソルブ、NMPはN―メチルピロリド
ン、CRはε―カプロラクタムを意味する。
準じて水性のインク組成物を作製し、これを用いてイン
クジェット方式でカラーフィルターを作製した。表1〜
5に、用いた化合物Noとその含有重量%、添加剤組成
(有機溶剤及び/又は溶解助剤の種類とその含有重量
%)、及び着色皮膜の色相、着色皮膜の透過極大波長λ
Tmax(nm)を示した。尚、表中EGはエチレングリコ
ール、DGはジエチレングリコール、TGはトリエチレ
ングリコール、PEGはポリエチレングリコール、PG
はプロピレングリコール、MEはメチルセルソルブ、E
Eはエチルセルソルブ、NMPはN―メチルピロリド
ン、CRはε―カプロラクタムを意味する。
【0099】
【表1】 表1 実施例 化合物No(重量%) 添加剤組成(重量%) 着色皮膜 透過極大 の色相 波長(nm) 6 6(5) EE 10 黄味緑色 530 7 7(4) EG 5 黄味緑色 537 8 8(4) 尿素 2 黄味緑色 534 9 9(6) PEG 5 黄味緑色 530 10 10(6) DG 5 黄味緑色 530 11 11(8) DG 5 黄味緑色 537 NMP 5 12 12(5) PG 3 黄味緑色 534 13 13(4) 尿素 5 黄味緑色 530 TG 10 14 14(2) ME 10 黄味緑色 538
【0100】
【表2】 表2 実施例 化合物No(重量%) 添加剤組成(重量%) 着色皮膜 透過極大 の色相 波長(nm) 15 15(2) 尿素 5 青味緑色 500 PEG 10 16 16(4) EE 20 緑色 518 17 17(4) EE 30 黄味緑色 530 18 18(5) 尿素 5 青味緑色 503 PG 10 19 19(5) 尿素 5 青味緑色 504 PG 15 20 20(4) CR 2 青味緑色 502 EE 10 21 21(4) CR 5 青味緑色 503 EE 15 22 22(4) EG 10 青味緑色 502 23 23(4) EG 15 青味緑色 505
【0101】
【表3】 表3 実施例 化合物No(重量%) 添加剤組成(重量%) 着色皮膜 透過極大 の色相 波長(nm) 24 24(5) 尿素 2 青味緑色 508 PG 15 25 25(5) 尿素 2 緑色 515 PG 20 26 26(3) EE 20 青味緑色 508 27 27(4) EE 25 青味緑色 509 28 28(5) NMP 2 緑色 511 EE 25 29 29(4) NMP 2 青味緑色 507 EE 20 30 30(6) 尿素 5 青味緑色 503 EE 30 31 31(5) 尿素 5 緑色 518 EE 20 32 32(4) CR 5 青味緑色 536 PEG 25
【0102】
【表4】 表4 実施例 化合物No(重量%) 添加剤組成(重量%) 着色皮膜 透過極大 の色相 波長(nm) 33 33(5) CR 5 赤味緑色 546 PEG 20 34 34(5) NMP 5 赤味緑色 544 EE 20 35 35(4) PEG 赤味緑色 540 36 36(5) EE 40 青色 493 37 37(4) 尿素 5 青色 493 38 38(5) 尿素 5 青色 496 PG 5 39 39(4) 尿素 5 青色 492 40 40(4) DG 20 青色 497 41 41(4) TG 20 青色 496
【0103】
【表5】 表5 実施例 化合物No(重量%) 添加剤組成(重量%) 着色皮膜 透過極大 の色相 波長(nm) 42 42(5) 尿素 5 青色 494 DG 30 43 43(5) 尿素 5 青色 493 TG 20 44 44(3) CR 5 青色 492 EE 20 45 45(5) EE 15 青色 493 46 46(4) CR 5 青色 493 PEG 15 47 47(4) 尿素 2 青色 494 PEG 18 48 48(5) PG 25 青色 495 49 49(4) NMP 5 青色 499 PG 20
【0104】
【発明の効果】金属不含又は金属含有の特定のフタロシ
アニン系化合物を含むインク組成物を用い、インクジェ
ット方式によりカラーフィルターを製造することによ
り、安価で品位の高いカラーフィルターが得られる様に
なった。しかもこのインク組成物は化学的、物理的な安
定性が高いので有利である。
アニン系化合物を含むインク組成物を用い、インクジェ
ット方式によりカラーフィルターを製造することによ
り、安価で品位の高いカラーフィルターが得られる様に
なった。しかもこのインク組成物は化学的、物理的な安
定性が高いので有利である。
Claims (4)
- 【請求項1】一般式(1) 【化1】 (式(1)中、Pcは金属不含又は金属含有フタロシア
ニン残基を、Aは―OM、―NHCH2 COOM、―N
HC2 H4 SO3 M 又は、 【化2】 を、Bは―OM,―NH2 又は 【化3】 (式中、R1 、R2 はH、−CH3 、−COOM、−N
HCOCH3 、−NHCONH2 、ハロゲン又は炭素数
1〜3のアルコキシ基を、Cは 【化4】 (式中、YはH、 【化5】 (式中、R3 、R4 はH、−OM、−COOM、CH3
SO2 −、CH3 CONH−、−NH2 、炭素数1〜3
のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基又はハロゲ
ンを、mは0、1又は2の整数をそれぞれ表す)又は 【化6】 (式中、pは0、1、2又は3の整数を表す)を、Zは
−CH3 、−C2 H5 、−COOM又は−NH2 をそれ
ぞれ表す); 【化7】 (式中、R5 は−CONH2 、−CH2 SO3 M、又は
−CNを、R6 は炭素数1〜4のアルキル基、―(CH
2 )q ―COOM(qは1、2又は3を表す)、―(C
H2 )q ―SO3 M(qは前記と同じ意味を表す)又は
炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基をそれぞれ表
す); 【化8】 (mは前記と同じ意味を表す)又は 【化9】 (pは前記と同じ意味を表す)を、nは0又は1をそれ
ぞれ表す。更にαは1乃至3、βは0乃至2、γは1乃
至4の数をそれぞれ表すが、α+β+γは4以下であ
る。又Pcに結合しているSO3 M,SO2 A及びSO
2 Bの各々はフタロシアニン残基の同一でないベンゼン
環に結合しているものとし、Pcが金属を含有している
場合の金属は銅、亜鉛、アルミニウム又はニッケルを表
し、MはH、Na、K、Li、NH4 、NH3 CH2 C
H2 OH,NH2 (CH2 CH2 OH)2 又はNH(C
H2 CH2 OH)3 を表す。)で示される化合物の少な
くとも一つを含むことを特徴とするインク組成物。 - 【請求項2】請求項1に記載の化合物の少なくとも一つ
を含むことを特徴とするカラ−フィルタ−作製用インク
組成物。 - 【請求項3】請求項1に記載の化合物の少なくとも一つ
を含むことを特徴とするインクジェット方式によるカラ
−フィルタ−作製用インク組成物。 - 【請求項4】請求項1に記載のインク組成物を用いて、
インクジェット方式で着色製造されたカラーフィルタ
ー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21526894A JPH0860052A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | インク組成物及びそれを用いて作製するカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21526894A JPH0860052A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | インク組成物及びそれを用いて作製するカラーフィルター |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0860052A true JPH0860052A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16669502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21526894A Pending JPH0860052A (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | インク組成物及びそれを用いて作製するカラーフィルター |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0860052A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004035691A1 (ja) * | 2002-10-18 | 2004-04-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | インクジェット記録用フタロシアニン化合物、これを含有する水性グリーンインク組成物及びそれを用いて得られる着色体 |
JP2009034995A (ja) * | 2001-04-18 | 2009-02-19 | Three M Innovative Properties Co | 放射線硬化させたインクジェット印刷画像を含むプライマー処理した基材 |
-
1994
- 1994-08-18 JP JP21526894A patent/JPH0860052A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009034995A (ja) * | 2001-04-18 | 2009-02-19 | Three M Innovative Properties Co | 放射線硬化させたインクジェット印刷画像を含むプライマー処理した基材 |
WO2004035691A1 (ja) * | 2002-10-18 | 2004-04-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | インクジェット記録用フタロシアニン化合物、これを含有する水性グリーンインク組成物及びそれを用いて得られる着色体 |
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A977 | Report on retrieval |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040412 |
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A02 | Decision of refusal |
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