JPH0848778A - Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物と脂肪族多重合結合を有する有機珪素化合物とを反応させる方法、架橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物、トリアゼン−白金−錯体及びその製法 - Google Patents

Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物と脂肪族多重合結合を有する有機珪素化合物とを反応させる方法、架橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物、トリアゼン−白金−錯体及びその製法

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物
と脂肪族多重結合を有する有機化合物との反応 【構成】 Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物
と脂肪族多重結合を有する有機化合物とを、５０℃〜２
５０℃の温度での加熱により及び／又は光の照射により
活性化されたトリアゼンオキシド−遷移金属−錯体の存
在で、反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリアゼンオキシド−
遷移金属−錯体の存在で、ヒドロシリル化するための方
法、トリアゼンオキシド−遷移金属−錯体を含有する架
橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物、トリアゼ
ンオキシド−白金−錯体及びトリアゼンオキシド−白金
−錯体の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリアゼンオキシド−遷移金属−錯体
は、例えばＲ．Ｌ．Ｄｕｔｔａ、Ｒ．Ｓｈａｒｍａ；
Ｊ．Ｓｃｉ．Ｉｎｄ．Ｒｅｓ．、４０（１１）、（１９
８１）７１５及びＤ．Ｎ Ｐｕｒｏｈｉｔ ｅｔ ａ
ｌ，；Ｒｅｖ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．、１１（３〜
４）、２６９（１９９２）に記載されている。トリアゼ
ンオキシド−白金−錯体は、記載されていない。
【０００３】通例、ヒドロシリル化と称される脂肪族多
重結合へのＳｉ−結合水素の付加は、触媒、殊に白金化
合物によって促進され得ることは公知である。これにつ
いては、例えば、米国特許（ＵＳ−Ａ）第３８１４７３
０号明細書を参照されたい。この触媒は、低い活性化エ
ネルギーを示し、かつ付加架橋結合系においては、屡
々、阻害されざるを得ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】高い活性化エネルギー
を有し、付加架橋結合系における阻害化を必要としない
が活性化後に、脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付
加を促進させる触媒を供給する課題があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ： Ｍ（ＡＮＮＮＯＲ1)ａＸｂ （Ｉ） ［式中、Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｏｓ又はＩｒ
を表わし、Ｒ1 は、１基当り１〜１８個の炭素原子を有
する１価の置換又は非置換の炭化水素基、一般式：−Ｓ
ｉＲ2 C（ＯＲ2）3-Cの基又はＡを表わし、Ｒ2 は、同一
又は異なっていて、１基当り１〜８個の炭素原子を有す
るアルキル基を表わし、Ａは、同一又は異なっていて一
般式：
【０００６】
【化２】
【０００７】の基を表わし、Ｇは、ＣＨ又はＮを表わ
し、Ｑは、Ｓ、Ｏ又はＮＨを表わし、Ｒ3 は、１基当
り、１〜１２個の炭素原子を有する１価の置換又は非置
換の炭化水素基又は式：−Ｆ，Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−
Ｈ，−ＮＨ2，−ＮＲ2 2，−ＮＯ2，−ＯＨ，−ＯＲ2，
−ＳＨ，−ＣＮ，−ＣＯＯＨ，−ＣＯＣｌ，−ＣＯＮＨ
2，−ＣＯＲ2，−ＣＨＯ，−ＳＯ2ＮＨＲ2，−ＳＯ
3Ｈ，−ＳＯ2Ｃｌ又は−Ｒ4−ＳｉＲ2 C（ＯＲ2）3-C の
基を表わし、Ｒ4 は、１基当り、１〜８個の炭素原子を
有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒ2 は、同一又は異
なっていて、１基当り１〜８個の炭素原子を有するアル
キル基を表わし、Ｘは、同一又は異なっていて、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ3、Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3、Ｐ（Ｃ6Ｈ5）3 、
Ｈ、Ｃｏ、１，５−シクロオクタジエン、ピリジン、ビ
ピリジン、アセテート、アセチルアセトネート、フェニ
ルニトリル、エチレンジアミン、アセトニトリル、２，
５−ノルボルナジエン、ニトレート、ニトリット、Ｈ2
Ｏ、ベンゾール、ジフェニルホスフィノエタン、１，３
−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン、エチレン及びジフェニルアセチレンの群から選択さ
れた配位子を表わし、ａは、１、２、３又は４を表わ
し、ｂは、０又は１〜６の整数を表わし、かつｃは０、
１、２又は３を表わす］のトリアゼンオキシド−遷移金
属−錯体の存在で、これを、５０℃〜２５０℃の温度で
の加熱によって及び／又は光の照射によって活性化させ
る方法で、Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物
と脂肪族多重結合を有する有機化合物とを反応させる方
法に関する。
【０００８】基Ｒ1 の例は、アルキル基、例えばメチル
−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｎ
−ブチル−、イソ−ブチル−、ｔ−ブチル−、ｎ−ペン
チル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペンチル−、ｔ−ペ
ンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル−及びシク
ロヘキシル基；ヘプチル基；例えばｎ−ヘプチル基；オ
クチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル
基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル
基、例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル
基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；及びオクタデ
シル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル
基、例えばシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビ
ニル−、１−プロペニル−、１−ブテニル、２−ブテニ
ル−、アリル−、イソブテニル−、ペンテニル−及び２
−メチル−１−ブテニル基；アルキニル基、例えばエチ
ニル−、プロパルギル−、１−プロピニル−及び１−ブ
チニル基、及びアルアルキル基、例えば、ベンジル基及
びα−及びβ−フェニルエチル基であり、この際、アル
キル基が有利である。
【０００９】置換された炭化水素基Ｒ1 の例は、ハロゲ
ンアルキル基、例えば３，３，３−トリフルオル−ｎ−
プロピル基、２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフ
ルオルイソプロピル基、ヘプタフルオルイソプロピル
基、３−クロル−ｎ−プロピル基、２−エチルブロミド
及び３−プロピルブロミド；ヒドロキシアルキル基、例
えば式：ＨＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、ＨＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2−及びＣＨ3ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −；アミノア
ルキル基、例えば、アミノメチル−及びアミノエチル
基；カルボキシアルキル基、例えば式：−（ＣＨ2）7Ｃ
ＯＯＨ、−（ＣＨ2）８ＣＯＯＨ及び−ＣＨ２ＣＯＣＨ2
ＣＨ2ＣＯＯＨ並びにそのエステル及びアミド、−（Ｃ
Ｈ2）7ＣＯＯＣＨ3、−（ＣＨ2）7ＣＯＯＣ2Ｈ5、−
（ＣＨ2）7ＣＯＮＨ2、−（ＣＨ2）8ＣＯＯＣＨ3、−
（ＣＨ2）8ＣＯＯＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）8ＣＯＮＨ2、
式：−ＣＨ（ＣＯＯＣ2Ｈ5）2 の基及び置換されたアル
アルキル基、例えば置換されたベンジル基及び置換され
たα−及びβ−フェニルエチル基である。
【００１０】基Ｒ2 の例は、基Ｒ1 に挙げたアルキル基
の例である。
【００１１】基Ｒ3 の例は、基Ｒ1 に挙げた、１基当り
１〜１２個の炭素原子を有する置換された及び非置換の
炭化水素基の例である。
【００１２】炭化水素Ｒ4 の例は、直鎖又は分枝鎖のア
ルキレン基、例えば、メチレン−、エチレン−、プロピ
レン−、２−メチルプロピレン−及びブチレン基であ
る。
【００１３】基Ｒ3 は、芳香族−及びヘテロ芳香族基Ａ
の置換基であり、かつ例えば、Ａが芳香族６員環、例え
ばフェニル基である場合には、オルト−、メタ−又はパ
ラ−位にあってよい。
【００１４】触媒の例は、式： ＰｔＡＮＮＮＯＲ1ａＸｂ ［式中、ａ＝２又は４及び
ｂ＝２、１又は０である］、ＰｄＡＮＮＮＯＲ1ａＸｂ
［式中、ａ＝１又は２及びｂ＝０、又は１である］、
ＰｕＡＮＮＮＯＲ1ａＸｂ ［式中、ａ＝１、２、３又
は４及びｂ＝０、１、２又は３である］、ＰｈＡＮＮＮ
ＯＲ1ａＸｂ ［式中、ａ＝１、２又は３及びｂ＝０、
１又は２である］、ＯｓＡＮＮＮＯＲ1ａＸｂ ［式
中、ａ＝３又は４及びｂ＝０、１、２又は３である］、
ＩｒＡＮＮＮＯＲ1ａＸｂ ［式中、ａ＝１、２、３又
は４及びｂ＝０、１、２又は３である］、のものであ
り、この際Ｘ、Ａ及びＲ1 は、前記のものである。
【００１５】トリアゼンオキシド−遷移金属−錯体の有
利な例は、式： Ｐｔ［Ｃ6Ｈ5ＮＮＮＯＣＨ3］4，Ｐｔ［ｐ−ＣＮ−Ｃ6
Ｈ4ＮＮＮＮＯＣ6Ｈ11］4，Ｐｔ［［ｐ−Ｈ3ＣＯ−Ｃ6
Ｈ4ＮＮＮＯＣＨ6Ｈ11］4，Ｐｔ［ｐ−ＣＨ3（Ｃ
Ｈ2））x−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＣＨ3］4，１，５−シクロオ
クタジエン・Ｐｔ［ｐ−ＣＮ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＣ
6Ｈ11］2，１，５−シクロオクタジエン・Ｐｔ[ｐ−Ｃ
Ｈ3Ｏ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＣＨ3］2，［（Ｃ6Ｈ5）3］Ｐ3
Ｒｈ［ｐ−ＣＮ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＣ6Ｈ11及びＰｄ［ｐ
−ＣＨ3（ＣＨ2）x−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＣＨ3］2［式中、
ｘは１、３、５、７、１１及び１７、特に１、５、７及
び１１である］のものであり、かつ前記の白金のトリア
ゼニド−錯体が特に有利である。
【００１６】触媒としてのトリアゼンオキシド−遷移金
属−錯体では、活性化温度は、一般式ＡＮＮＮＯＲ1 の
トリアゼンオキシド−配位子及び各々の錯体の遷移金属
原子Ｍに依存している。本発明による触媒が、それで活
性化され得る光として、紫外線光が有利である。２００
〜４０ｎｍの範囲で紫外線光を放出する多数のランプが
市販されている。本発明による触媒の活性化は、５０℃
〜２５０℃の温度での加熱によって、及び付加的に光、
有利に、紫外線光での照射によって、行なわれ得る。
【００１７】脂肪多重結合を有する有機化合物として、
環状脂肪族多重結合を有する有機化合物も理解される。
【００１８】一般式Ｉのトリアゼンオキシド−白金−錯
体は、脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加を促進
する触媒が、従来も使用され得た全ての架橋可能なオル
ガノポリシロキサン組成物中で使用され得る。
【００１９】従って、また、本発明の目的は、（１）脂
肪族炭素−炭素−多重結合を有する基を有するオルガノ
ポリシロキサン、（２）Ｓｉ−結合水素原子を有するオ
ルガノポリシロキサン又はオルガノポリシロキサン
（１）及び（２）の代りに、（３）脂肪族炭素−炭素−
多重結合及びＳｉ−結合水素原子を有するオルガノポリ
シロキサ及び（４）触媒としての一般式Ｉのトリアゼン
オキシド−遷移金属−錯体を含有する架橋結合可能なオ
ルガノポリシロキサン組成物である。
【００２０】脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基と
して、環状脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基も理
解される。
【００２１】脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する基を
有するオルガノポリシロキサン（１）として、有利に、
一般式ＩＩ：
【００２２】
【化３】
【００２３】［式中、Ｒ5 は、１基当り１〜１８個の炭
素原子を有し、脂肪族炭素−炭素−多重結合を持たな
い、１価の置換又は非置換の炭化水素基を表わし、かつ
Ｒ6 は、１基当り２〜８個の炭素原子を有し、脂肪族炭
素−炭素−多重結合を有する１価の炭化水素基を表わ
し、ｎは、０、１、２又は３でありｍは、０、１又は２
であり、かつｎ＋ｍの合計は、０、１、２又は３であ
り、この際、１分子当り、平均して少なくとも２個の基
Ｒ6 が存在するという条件を伴なう］の単位からなる直
鎖又は分枝鎖のオルガノポリシロキサンを使用する。
【００２４】オルガノポリシロキサ(１)は、有利に、２
５℃で１００〜１００００ｍＰａ.ｓの平均粘度を有す
る。
【００２５】炭化水素基Ｒ5の例は、Ｒ1に挙げた、１基
当り１〜１８個の炭素原子を有し、脂肪族炭素−炭素−
多重結合を持たない、１価の置換又は非置換の炭化水素
基の例である。
【００２６】基Ｒ6 の例は、アルケニル基、例えば、ビ
ニル−、５−ヘキセニル−、１−プロペニル−、アリル
−、１−ブデニル−及び１−ペンテニル基；及びアルキ
ニル基、例えばエチニル−、プロパルギル−及び１−プ
ロピニルである。
【００２７】Ｓｉ−結合水素原子を有するオルガノポリ
シロキサン（２）として、有利に、一般式ＩＩＩ：
【００２８】
【化４】
【００２９】［式中、Ｒ5 は、一般式ＩＩで挙げたもの
であり、ｅは、０、１、２又は３であり、ｆは、０、１
又は２であり、かつｅ＋ｆの合計は、０、１、２又は３
であり、この際、１分子当り、平均して少なくとも２個
のＳｉ−結合水素原子が存在するという条件を伴なう］
の単位からなる直鎖、環状又は分枝鎖のオルガノポリシ
ロキサンを使用する。
【００３０】オルガノポリシロキサン（２）は、有利
に、２５℃で１０〜１０００ｍＰａ．ｓの平均粘度を有
する。
【００３１】脂肪族炭素−炭素−多重結合及びＳｉ−結
合水素原子を有し、かつオルガノポリシロキサン（１）
及び（２）の代りに使用され得るオルガノポリシロキサ
ン（３）として、有利に、一般式ＩＶ、Ｖ及びＶＩ：
【００３２】
【化５】
【００３３】［式中、Ｒ5及びＲ6は、一般式ＩＩで挙げ
たものであり、ｋは、０、１、２又は３であり、ｌは
０、１又は２であり、ｐは、０、１又は２であり、この
際、１分子当り平均して少なくとも２個の基Ｒ6 及び平
均して少なくとも２個のＳｉ−結合水素原子が存在する
という条件を伴なう］の単位からなるものを使用する。
【００３４】オルガノポリシロキサン（３）の例は、Ｓ
ｉＯ4/2−、Ｒ5 3ＳｉＯ1/2−、Ｒ5 2Ｒ6ＳｉＯ1/2−及び
Ｒ5 2ＨＳｉＯ1/2−単位からなるもの、いわゆるＭＱ−
樹脂であり、この際、この樹脂は、Ｔ−単位（Ｒ5Ｓｉ
Ｏ3/2 ）及びＤ−単位（Ｒ5 2ＳｉＯ）を含有していて良
い。
【００３５】オルガノポリシロキサン（３）は、殊に、
２５℃で１００〜１０００００ｍＰａ．ｓの平均粘度を
有するか、もしくは５０００〜５００００ｇ／モルの分
子量を有する固体である。
【００３６】一般式Ｉのトリアゼンオキシド−遷移金属
−錯体は、殊に、各々、元素の遷移金属Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒ
ｕ、Ｒｈ、Ｏｓ又はＩｒとして計算され、かつオルガノ
ポリシロキサン（１）及び（２）の総重量もしくはオル
ガノポリシロキサン（３）の総重量に対して、１〜１０
００重量ｐｐｍ（１００万重量部当りの重量部）、有利
に１０〜１００重量ｐｐｍの量で使用される。
【００３７】架橋結合可能なオルガノポリシロキサン組
成物においては、抑制剤を併用できる。抑制剤の例は、
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン、ベンゾトリアゾール、ジアルキルホルムアミ
ド、アルキルチオ尿素、メチルエチルケトキシム、１０
１２ミリバール（絶対）で少なくとも２５℃の沸点及び
少なくとも１個の脂肪族三重結合を有する有機又は珪素
有機化合物、例えば、１−エチニルシロキサン−１−オ
ール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、３−メチ
ル−１−ペンチン−３−オール、２，５−ジメチル−３
−ヘキシン−２，５−ジオール及び３，５−ジメチル−
１−ヘキシン−３−オール、マレイン酸ジアリル及び酢
酸ビニルからなる混合物からなる抑制剤及びマレイン酸
モノエステルである。
【００３８】Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合
物の例は、１分子当り１個のＳｉ−結合水素原子を有す
るシラン、例えば、トリクロルシラン、ジメチルクロル
シラン、ジメチルエトキシシラン、メチルジエトキシシ
ラン、メチルジクロルシラン及びトリエトキシシラン、
及び１分子当り少なくとも１個のＳｉ−結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン、例えば、α，ω−二水
素［ジメチルポリシロキサンン］、テトラメチルジシロ
キサン、テトラメチルシクロテトラシロキサン、トリメ
チルシロキサン−及びメチル水素シロキサン単位からな
るコポリマー、トリメチルシロキサン−、ジメチルシロ
キサン−及びメチル水素シロキサン単位からなるコポリ
マー及びトリメチルシロキシ水素シランである。
【００３９】脂肪族多重結合を有する有機化合物の例
は、脂肪族炭素−炭素−二重結合を有する化合物、例え
ば、スチロール、アリルグリシドエーテル、シアン化ア
リル、酢酸アリル、無水コハク酸アリル（Ａｌｌｙｌｂ
ｅｒｎｓｔｅｉｎｓａｅｕｒｅ−ａｎｈｙｄｒｉｄ）、
グリコールモノアリルエーテル、メタクリル酸アリル、
アリルアミン及びシクロヘキセン及び脂肪族炭素−炭素
−三重結合を有する化合物、例えばアセチレン及びブチ
ノールである。
【００４０】また、本発明は、一般式ＶＩＩ： Ｐｔ（ＡＮＮＮＯＲ1)aＸｂ （ＶＩＩ） ［式中、Ａ、Ｒ1、Ｘ、ａ及びｂは、一般式Ｉに挙げた
ものである]のトリアゼンオキシド−白金−錯体に関す
る。
【００４１】遷移金属のトリアゼンオキシド−錯体（白
金のトリアゼンオキシド−錯体トリアゼンを除く）の製
造及びトリアゼンヒドロキシドの製造は、例えば、Ｒ．
Ｌ．Ｄｕｔｔａ、Ｒ．Ｓｈａｒｍａ；Ｊ．Ｓｃｉ．Ｉｎ
ｄ．Ｒｅｓ．、４０（１１）（１９８１）７１５に記載
されている。
【００４２】更に、本発明は、一般式ＶＩＩのトリアゼ
ンオキシド−白金−錯体の製法に関し、ここでは、一般
式ＶＩＩＩ： ＡＮＮＮＯＨＲ1 （ＶＩＩＩ） のトリアゼンヒドロキシドを、塩基の存在で、一般式Ｉ
Ｘ： ＰｔＸｄ （ＩＸ） の白金化合物と反応させる［式中、Ａ、Ｒ1 及びＸは、
一般式Ｉに挙げたものであり、かつｄは１〜６の整数を
表わす］。
【００４３】トリアゼンヒドロキシド−白金−錯体を製
造するための方法で使用可能な、一般式ＡＮＮＮＯＨＲ
1のトリアゼンヒドロキシド−配位子の有利な例は、
式： Ｃ6Ｈ5ＮＮＮＯＨＣＨ3，Ｃ6Ｈ5ＮＮＮＯＨＣ6Ｈ5，ｐ
−ＣＨ3Ｏ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＨＣＨ3，ｏ−ＣＨ3Ｏ−Ｃ6
Ｈ4ＮＮＮＯＨＣＨ3，ｐ−ＣＮ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＨ（Ｃ
Ｈ2）xＣＨ3，ｐ−ＮＯ2−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＨＣ6Ｈ11，
ｐ−(ＣＨ3）2Ｎ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＨ（ＣＨ2）xＣＨ3，
及び特にｐ−ＣＮ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＨＣ6Ｈ11，ｐ−Ｃ
ｌ−Ｃ6Ｈ4ＮＮＮＯＨＣ6Ｈ11，及びｐ−ＣＨ3（Ｃ
Ｈ2）xＣ6Ｈ4ＮＮＮＯＨＣＨ3［式中、ｘは１、３、
５、７、１１及び１７、特に１、５、７及び１１であ
る］のものである。
【００４４】トリアゼンオキシド−白金−錯体を製造の
際に使用される式ＰｔＸｄの白金化合物の例は、ＰｔＣ
ｌ2、ＰｔＩ2、［（Ｃ6Ｈ5）3Ｐ］2ＰｔＣｌ2、［（Ｃ2
Ｈ5）3Ｐ］2ＰｔＣｌ2、ＰｔＣｌ4、Ｐｔ（Ｈ2ＮＣＨ2
ＣＨ2ＮＨ2）Ｃｌ2、Ｐｔ（ＮＨ3）2Ｃｌ2、ＰｔＢ
ｒ2、ＰｔＩ2、Ｈ2ＰｔＣｌ6、１，５−シクロオクタジ
エン・ＰｔＣｌ2、（１，５−シクロオクタジエン）2Ｐ
ｔ、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサン白金錯体（例えば、Ｐｔ2［１，３−ジビ
ニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン］3）、ビス（ジフエニルアセチレン）Ｐｔであり、
この際、ＰｔＣｌ4 、１，５−シクロオクタジエン・Ｐ
ｔＣｌ2、ＰｔＪ2及び１，３−ジビニル−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン白金錯体が有利である。
【００４５】トリアゼンオキシド−白金−錯体の製造で
使用される塩基の例は、ｎ−ブチルリチウム、トリエチ
ルアミン、ピペリジン、ピリジン、ＮａＯＣＨ3 及びＮ
ａＮＨ2であり、この際、ｎ−ブチルリチウム及びトリ
エチルアミンが有利である。
【００４６】トリアゼンオキシド−白金−錯体の製法
を、殊に、有機溶剤、例えば、ｎ−ヘキサン、トルオー
ル、塩化メチレン、クロロホルム、アセトン又はテトラ
ヒドロフランの存在で実施するが、水及び有機溶剤、例
えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又は
テトラヒドロフランからなる混合物の存在で実施するこ
ともできる。
【００４７】トリアゼンオキシド−白金−錯体の製法
は、有利に、０℃〜５０℃の温度で、周囲の大気圧で、
かつ光遮断下で、実施される。有機溶剤もしくは有機溶
剤及び水からなる混合物は、有利に、反応後に、除去さ
れる。
【００４８】
【実施例】次の実施例において、その都度他の記載のな
い限り、 ａ）全ての量表示は、重量に依り、 ｂ）全ての圧力は、０．１０ＭＰａ（絶対）であり、 ｃ）全ての温度は、２５℃である。
【００４９】例６までの全ての作業を、絶対光遮断下で
実施する。
【００５０】例１〜６で使用されるトリアゼンヒドロキ
シドの一般的合成：アニリン誘導体０．１モルを、１０
％の塩酸水３００ｍｌ中に溶かし、かつ０℃の冷却す
る。
【００５１】水４０ｍｌ中に溶かした亜硝酸ナトリウム
０．１モルを徐々に、撹拌下で、加える。引続いて、０
℃で１時間撹拌し、活性炭２０ｇを加え、更に０℃で１
０分間撹拌しかつ次いで濾過する。
【００５２】次いで、濾液を、水６００ｍｌ中に溶かし
たヒドロキシルアミン誘導体０．１モル及び炭酸ナトリ
ウム０．６モルからなる０℃で撹拌された予装入物中
に、徐々に滴加する。相応する水溶液から沈殿したトリ
アゼンヒドロキシドを濾取し、かつ慎重に水で洗浄す
る。
【００５３】黄色のトリアゼンヒドロキシドを、五酸化
燐上で、室温で、高真空中で、重量一定になるまで、乾
燥させる。
【００５４】収率は、理論値の５０〜８０％である。
【００５５】
【表１】
【００５６】次の全例を、水分遮断下で実施した。
【００５７】例１〜６：トリアゼンオキシド−遷移金属
−錯体の製造例１： １−［４−シアノフェニル］−３−シクロヘキシ
ル−３−ヒドロキシトリアズ−１−エン０．７ｇ（２．
９ミリモル）を、エタノール２０ｇ（４３４．１ミリモ
ル）中に溶かす。引続き、溶液に、３０％のメタノール
性水酸化カリウム溶液０．６ｇ（３．２ミリモル）を加
え、かつ半時間室温で撹拌する。次いで、エタノール１
０ｇ（２１７．１ミリモル）中に懸濁させたシクロオク
タ−１，４−ジエン−白金ジクロリド０．５４ｇ（１．
４ミリモル）を徐々に加え、かつ２時間撹拌し、この
際、明ベージ色の固体が生成する。この固体を単離し、
エタノール１０ｇで洗浄し、かつトルオール３０ｇ（３
２５．６ミリモル）中に溶かす。溶液を濾過し、かつ溶
剤を室温で高度真空中で蒸発させる。残分として、白金
含量２８重量％を有する黄色固体０．８ｇが得られる
（収率：理論値の８２％；純白金に対して）。
【００５８】ビス［１−（４−シアノフェニル）−３−
シクロヘキシル−３−オキシトリアズ−１−エン］白金
−シクロオクタ−１，４−ジエン錯体０．３ｇ（白金
０．４３ミリモル）をトルオール８．１ｇ（８７．９ミ
リモル）中に溶かす。溶液は、純白金１重量％を含有
し、かつこれを、Ｋａｔ．１と称する。
【００５９】例２：１−フェニル−３−メチル−３−ヒ
ドロキシ−トリアズ−１−エン２ｇ（１３．２ミリモ
ル）を、テトラヒドロフラン７ｇ（９７．１ミリモル）
中に溶かす。溶液を０℃に冷却させた後に、ｎ−ヘキサ
ン中の１．６モルのブチルリチウム溶液１０ｍｌ（ブチ
ルリチウム１６ミリモル）を撹拌下で、徐々に滴加し、
この際、温度は５℃を越えてはならない。反応混合物を
更に半時間撹拌する。引続き、テトラヒドロフラン１５
ｇ（２０８．０ミリモル）中の四塩化白金１．１１ｇ
（３．３ミリモル）からなる溶液を、撹拌下で、０℃
で、徐々に添加し、かつ反応溶液を１時間撹拌する。濾
過後に、溶剤を高度真空中で室温で蒸発させ、かつ残分
をメタノール５０ｇ（１.５６３モル）中に入れる。メ
タノール性溶液から固体が沈殿するから、これを濾過に
よって単離する。暗黄色の粉末を室温で高度真空中で重
量一定になるまで乾燥させる。白金含量３３．８重量％
を有する生成物０．８４ｇが得られる（収率：理論値の
４４．１％、純白金に対して）。
【００６０】テトラキス［フェニル−３−メチル−３−
オキシ−トリアズ−１−エン］白金錯体０．３ｇ（白金
０．５２ミリモル）を、テトラヒドロフラン９．８４ｇ
（１３６．５ミリモル）中に溶かす。溶液は、純白金１
重量％を含有し、かつこれをＫａｔ．２と称する。
【００６１】例３：１−（４−メトキシフェニル）−３
−メチル−３−ヒドロキシ−トリアズ−１−エン３ｇ
（１６．６ミリモル）を、テトラヒドロフラン１０ｇ
（１３８．７ミリモル）中に溶かす。溶液を０℃に冷却
した後に、ｎ−ヘキサン中の１．６モルのブチルリチウ
ム溶液１２．５ｍｌ（ブチルリチウム２０．０ミリモ
ル）を、撹拌下で滴加し、この際、温度は５℃を越えて
はならない。反応混合物を更に半時間撹拌する。引続
き、テトラヒドロフラン１７ｇ（２３５．８ミリモル）
中の四塩化白金１．４ｇ（４．１５ミリモル）からなら
溶液を、撹拌下で、０℃で、徐々に添加し、かつ反応溶
液を１時間撹拌する。濾過後に、溶剤を高度真空で室温
で蒸発させ、かつ残分をイソブチルメチルケトン５０ｇ
（４９９．２ミリモル）中に入れる。溶液から固体が沈
殿するから、これを濾過によって単離させる。各メタノ
ール２０ｇ（６２５ミリモル）で２回洗浄し、次いで高
度真空中で室温で重量一定になるまで乾燥させる。白金
含量３０．４重量％を有する褐色粉末１．４５ｇが得ら
れる（収率：理論値の５４．４％、純白金に対して）。
【００６２】テトラキス［１−（４−メトキシ−フェニ
ル）−３メチル−３−オキシ−トリアズ−１−エン］白
金錯体０．３ｇ（白金０．４７ミリモル）を、テトラヒ
ドロフラン８．８２ｇ（１２２．３ミリモル）中に溶か
す。溶液は、純白金１重量％を含有し、これをＫａｔ．
３と称する。
【００６３】例４：１−（４−ブチルフェニル）−３−
メチル−３−ヒドロキシ−トリアズ−１−エン３ｇ（１
４．５ミリモル）を、テトラヒドロフラン１０ｇ（１３
８．７ミリモル）中に溶かす。溶液を０℃に冷却した後
に、ｎ−ヘキサン中の１．６モルのブチルリチウム溶液
１０．９ｍｌ（ブチルリチウム１７．４ミリモル）を、
撹拌下で、徐々に、滴加し、この際温度は５℃を越えて
はならない。反応混合物を更に半時間撹拌する。引続
き、テトラヒドロフラン１５ｇ（２０８．０ミリモル）
中の四塩化白金１．２２ｇ（３．６ミリモル）からなる
溶液を、撹拌下で、徐々に添加し、かつ反応溶液を１時
間撹拌する。濾過後に、溶剤を高度真空中で室温で蒸発
させ、かつ残分をメタノール５０ｇ（１．５６３モル）
中に入れる。メタノール性溶液から、固体が沈殿するか
ら、これを濾過によって単離させる。これを室温で高度
真空中で重量一定になるまで乾燥させる。白金含量３
０．８重量％を有する黄色固体０．７２ｇが得られる
（収率：理論値の３１．６％純白金に対して）。
【００６４】テトラキス［１−（４−ブチルフェニル）
−３−メチル−３−オキシ−トリアズ−１−エン］白金
錯体０．３ｇ（白金０．４７ミリモル）を、トルオール
８．９４ｇ中に溶かす。この溶液は純白金１重量％を含
有し、これをＫａｔ．４と称する。
【００６５】例５：１−フェニル−３−メチル−３−ヒ
ドロキシ−トリアズ−１−エン０．２ｇ（１．３ミリモ
ル）を、テトラヒドロフラン２ｇ（２７．７ミリモル）
中に溶かす。溶液が０℃に冷却した後に、ｎ−ヘキサン
中の１．６モルのブチルリチウム溶液１．０ｍｌ（ブチ
ルリチウム１．６ミリモル）を、撹拌下で、徐々に滴加
し、この際、温度は５℃を越えてはならない。反応混合
物を更に半時間撹拌する。
【００６６】引続いて、テトラヒドロフラン１０ｇ（１
３８．７ミリモル）中のトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウムクロリド１．２ｇ（１．３ミリモル）から
なる溶液を、撹拌下で、０℃で、徐々に加え、かつ反応
溶液を１時間撹拌する。濾過後に、溶剤を高度真空中で
室温で蒸発させ、かつ残分をアセトニトリル５０ｇ
（１．２２モル）中に入れる。溶液から固体が沈殿する
から、これを濾過によって単離させる。これを高度真空
中で室温で重量一定になるまで乾燥させる。明褐色の粉
末０．３１ｇが得られる（収率；理論値の２２．９
％）。
【００６７】（１−フェニル−３−メチル−３−オキシ
−トリアズ−１−エン）−トリス（トリフェニルホスフ
ィン）−ロジウム−錯体０．１ｇ（ロジウム０．０９６
ミリモル）を、クロロホルム０．８９ｇ（７．５ミリモ
ル）中に溶かす。この溶液は純ロジウム１重量％を含有
し、これをＫａｔ．５と称する。
【００６８】例６：二塩化パラジウム０．８ｇ（４．５
ミリモル）を、５％の塩酸水５０ｇ（塩化水素６８．６
ミリモル）中に、５０℃で溶かす。引続いて、酢酸ナト
リウム５．５ｇ（６７．０ミリモル）で、ｐＨ値を約３
に調整する。引続いて、エタノール２５０ｇ（５．４３
モル）中の１−（４−ブチルフェニル）−３−メチル−
３−ヒドロキシ−トリアズ−１−エン１．８７ｇ（９．
０ミリモル）からなる溶液を、６０℃で、撹拌下で、添
加する。添加の開始ですでに、固体が析出し、その量は
エタノール性溶液の更なる添加で増加する。その後に、
更に１時間６０℃で撹拌し、固体を濾過によって単離さ
せ、かつトルオール７０ｇ（０．７６モル）中に入れ
る。濾過後に、溶剤を室温で高度真空中で蒸発させ、か
つ紫外粉末を重量一定になるまで乾燥させる。パラジウ
ム含量１７．８重量％を有する生成物２．１ｇが得られ
る（収率：理論値の７８．１％、純パラジウムに対し
て）。
【００６９】ビス［１−（４−ブチル−フェニル）−３
−メチル−３−オキシ−トリアズ−１−エン］パラジウ
ム錯体０．３ｇ（純パラジウム０．５ミリモル）を、ト
ルオール５．０４ｇ（５４．７ミリモル）中に溶かす。
溶液は純パラジウム１重量％を含有し、これをＫａｔ．
６と称する。
【００７０】例７．例１にその製造が記載されているＫ
ａｔ．１（０．０８３ｇ）を、２５℃で５００ｍＰａ．
ｓの粘度を有するα，ω−ジビニルメチルポリシロキサ
ン８ｇに加える。反応混合物に、トリメチルシロキサン
−及びメチル水素シロキサン単位からなり、２５℃で３
３ｍＰａ．ｓの粘度を有し、Ｓｉ−結合水素原子１．１
２重量％を含有するコポリマ−０．２ｇを加え、従っ
て、混合物は、元素として算出して、白金１００重量−
ｐｐｍを含有する。
【００７１】５０℃で４．５分間の加熱後に、完全な架
橋結合が達成され得る。有機溶剤に不溶の透明な生成物
が得られる。
【００７２】例８．Ｋａｔ．１（０．０８３ｇ）の代り
に、その製造が例４に記載されているＫａｔ．４（０．
０８３ｇ）を使用することを変更して、例７の操作方法
を繰り返す。１２０℃で２．２分間後に、完全な架橋結
合が達成され得る。有機溶剤に不溶の、透明な生成物が
得られる。
【００７３】例９．２５℃で５００ｍＰａ．ｓの代り
に、２５℃で１０００ｍＰａ．ｓの粘度を有するα，ω
−ジビニルジメチルポリシロキサン及びＫａｔ．１
（０．０８３ｇ）の代りに、その製造が例２に記載され
ているＫａｔ．２（０．０８３ｇ）を使用することを変
更して、例７の操作方法を繰り返す。
【００７４】１２０℃で２分間後に、完全な架橋結合が
達成され得る。有機溶剤に不溶の透明な生成物が得られ
る。
【００７５】例１０．ＳｉＯ2− 、トリメチルシロキサ
ン−、ジメチルビニルシロキサン−及びメチルフェニル
シロキサン単位から成り、２５℃で１６００ｍＰａ．ｓ
の粘度を有し、Ｓｉ−結合ビニル基７．６重量％を含有
するオルガノポリシロキサン樹脂０．７５ｇ中に、その
製造が例１に記載されているＫａｔ．１（０．０８３
ｇ）を混合させる。それに、ＳｉＯ2− 、トリメチルシ
ロキサン−、ジメチル水素シロキサン−及びメチルフェ
ニルシロキサン単位からなり、２５℃で２０００ｍＰ
ａ．ｓの粘度を有し、Ｓｉ−結合水素原子０．２重量％
を含有するオルガノポリシロキサン樹脂７．４５ｇを加
え、従って、混合物は、白金１００重量−ｐｐｍを含有
する。
【００７６】紫外線光（ＵＶＡ＝７０ｍＷ／ｃｍ2 、Ｕ
ＶＢ＝２０ｍＷ／ｃｍ2 ）での２０分間の照射後に、組
成物の完全な架橋結合が達成される。有機溶剤に不溶の
明黄色の透明な生成物が得られる。
【００７７】例１１．Ｋａｔ．４（０．０８３ｇ）の代
りに、その製造が例３に記載されているＫａｔ．３
（０．０８３ｇ）を使用することを変更して、例８の操
作方法を繰り返す。 紫外線光（ＵＶＡ＝７０ｍＷ／ｃ
ｍ2 、ＵＶＢ＝２０ｍＷ／ｃｍ2 での３分間の照射後
に、組成物の完全な架橋結合が達成される。有機溶剤に
不溶の透明な生成物が得られる。
【００７８】例１２：その製造が例１に記載されている
Ｋａｔ．１（０．０８３ｇ）を、２５℃で５００ｍＰ
ａ．ｓの粘度を有するα，ω−ジビニルジメチルポリシ
ロキサン７．８８ｇに加える。反応混合物に、トリメチ
ルシロキサン−及びメチル水素シロキサン単位からな
り、２５℃で３３ｍＰａ．ｓの粘度を有し、Ｓｉ−結合
水素原子１．１２重量％を含有するコポリマー０．２ｇ
及び１−エチニルシクロヘキサノール０．１１６ｇ
（０．９３ミリモル）を加え、従って混合物は、元素と
して算出して、白金１００重量−ｐｐｍを含有する。
【００７９】紫外線光（ＵＶＡ＝７０ｍＷ／ｃｍ2 、Ｕ
ＶＢ＝２０ｍＷ／ｃｍ2１ ）での１５秒間の照射後に、
組成物の完全な架橋結合が達成される。有機溶剤に不溶
の透明な生成物が得られる。
【００８０】例１３．Ｋａｔ．１（０．０８３ｇ）の代
りに、その製造が例５に記載されているＫａｔ．５
（０．０８３ｇ）を使用することを変更して、例７の操
作方法を繰り返す。紫外線光（ＵＶＡ＝７０ｍＷ／ｃｍ
2 、ＵＶＢ＝２０ｍＷ／ｃｍ2 ）での１０秒間の照射後
に、組成物の完全な架橋結合が達成される。有機溶剤に
不溶の透明な生成物が得られる。
【００８１】例１４．Ｋａｔ．１（０．０８３ｇ）の代
りに、その製造が例６に記載されているＫａｔ．６
（０．０８３ｇ）を使用することを変更して、例１０の
操作方法を繰り返す。１７０℃で３０分間後に、組成物
の完全な架橋結合が達成される。有機溶剤に不溶の明黄
色の透明な生成物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨゼフ ヴォルファーゼダー ドイツ連邦共和国 アルトエッティング ミュールドルファー シュトラーセ 72 (72)発明者 ベルンヴァルト ドイプツァー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン フィ ルヒョウシュトラーセ 14 (54)【発明の名称】 Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物と脂肪族多重合結合を有する有機珪素化合物とを反 応させる方法、架橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物、トリアゼン−白金−錯体及びそ の製法

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化
    合物と脂肪族多重合結合を有する有機化合物とを、一般
    式Ｉ： Ｍ（ＡＮＮＮＯＲ1)ａＸｂ （Ｉ） ［式中、Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｏｓ又はＩｒ
    を表わし、Ｒ1 は、１基当り１〜１８個の炭素原子を有
    する１価の置換又は非置換の炭化水素基、一般式： −ＳｉＲ2 C（ＯＲ2）3-C の基又はＡを表わし、Ｒ2 は、同一又は異なっていて、
    １基当り１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
    し、Ａは、同一又は異なっていて、一般式： 【化１】 の基を表わし、Ｇは、ＣＨ又はＮを表わし、Ｑは、Ｓ、
    Ｏ又はＮＨを表わし、Ｒ3 は、１基当り、１〜１２個の
    炭素原子を有する１価の置換又は非置換の炭化水素基又
    は式：−Ｆ，Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−Ｈ，−ＮＨ2，−
    ＮＲ2 2，−ＮＯ2，−ＯＨ，−ＯＲ2，−ＳＨ，−ＣＮ，
    −ＣＯＯＨ，−ＣＯＣｌ，−ＣＯＮＨ2，−ＣＯＲ2，−
    ＣＨＯ，−ＳＯ2ＮＨＲ2，−ＳＯ3Ｈ，−ＳＯ2Ｃｌ又は
    −Ｒ4−ＳｉＲ2 C（ＯＲ2）3-Cの基を表わし、Ｒ4 は、
    １基当り、１〜８個の炭素原子を有する２価の炭化水素
    基を表わし、Ｒ2 は、同一又は異なっていて、１基当り
    １〜８個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｘ
    は、同一又は異なっていて、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ3、
    Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3、Ｐ（Ｃ6Ｈ5）3 、Ｈ、Ｃｏ、１，５−
    シクロオクタジエン、ピリジン、ビピリジン、 アセテート、アセチルアセトネート、フェニルニトリ
    ル、エチレンジアミン、 アセトニトリル、２，５−ノルボルナジエン、ニトレー
    ト、ニトリット、Ｈ2Ｏ、ベンゾール、ジフェニルホス
    フィノエタン、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テ
    トラメチルジシロキサン、エチレン及びジフェニルアセ
    チレンの群から選択された配位子を表わし、ａは、１、
    ２、３又は４を表わし、ｂは、０又は１〜６の整数を表
    わし、かつｃは０、１、２又は３を表わす］のトリアゼ
    ンオキシド−遷移金属−錯体の存在で反応させる場合
    に、このトリアゼンオキシド−遷移金属−錯体を、５０
    ℃〜２５０℃の温度の加熱によって及び／又は光の照射
    によって活性化させることを特徴とする、Ｓｉ−結合水
    素原子を有する有機珪素化合物と、脂肪族多重結合を有
    する有機化合物とを反応させる方法。
  2. 【請求項２】（１） 脂肪族炭素−炭素−多重結合を有
    する基を有するオルガノポリシロキサン、（２） Ｓｉ
    −結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、又は
    オルガノポリシロキサン（１）及び（２）の代りの、
    （３） 脂肪族炭素−炭素−多重結合及びＳｉ−結合水
    素原子を有するオルガノポリシロキサン及び（４） 触
    媒としての請求項１に記載の一般式Ｉのトリアゼンオキ
    シド−遷移金属−錯体を含有する、架橋結合可能なオル
    ガノポリシロキサン組成物。
  3. 【請求項３】一般式ＶＩＩ： Ｐｔ（ＡＮＮＮＯＲ1)ａＸｂ （ＶＩＩ） ［式中、Ａ、Ｒ1、Ｘ、ａ及びｂは、請求項１に記載し
    たものである］のトリアゼンオキシド−白金−錯体。
  4. 【請求項４】一般式ＶＩＩＩ： ＡＮＮＮＯＨＲ1 （ＶＩＩＩ） ［式中、Ａ及びＲ1 は、請求項１に記載したものであ
    る］のトリアゼンヒドロキシを、塩基の存在で、一般式
    ＩＸ： ＰｔＸｄ （ＩＸ） ［式中、Ｘは請求項１に記載したものであり、かつｄは
    １〜６の整数を表わす］の白金化合物と、反応させるこ
    とを特徴とする、請求項３に記載の一般式ＶＩＩのトリ
    アゼンオキシド−白金−錯体の製法。
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