JP2012530753A - ヒドロシリル化方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機ケイ素化合物の製造方法であって、（Ａ）脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する化合物と、（Ｂ）Ｓｉに結合された水素原子を有する有機ケイ素化合物とを、（Ｃ）Ｐｔ（０）錯体触媒及び（Ｄ）少なくとも１種の有機アミン−Ｎ−オキシド及び／又はその水和物並びに場合により（Ｅ）溶剤の存在下で反応させることによって行う前記方法に関する。

Description

本発明は、オレフィンと、ＳｉＨ基を有する化合物とを、白金触媒及び少なくとも１種のアミンオキシドの存在下に反応させることによって、有機ケイ素化合物を製造するための方法に関する。
有機官能性シランは、大きな経済的な関心が持たれており、かつ今日では多くの技術的な利用分野を含む。特に３−クロロプロピルクロロシランは、有機官能性シランの製造に際しての重要な中間生成物である。前記シランは、一般にアリルクロリドのヒドロシリル化によって製造される。３−クロロプロピルトリクロロシランもしくは３−クロロプロピルメチルジクロロシランから、例えば３−クロロプロピルトリアルコキシシラン、３−クロロプロピルメチルジアルコキシシラン、３−アミノプロピル−トリアルコキシシラン、３−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン、３−シアノプロピルアルコキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルアルコキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルアルコキシシラン（幾つかの例を挙げているにすぎない）を製造できる。
Ｓｉに結合した水素を脂肪族多重結合へと付加させることは長年知られており、それはヒドロシリル化と呼ばれている。前記反応は、例えば均一系触媒反応及び不均一系触媒反応によって、特に白金触媒による触媒反応によって促進される。
かかる白金触媒は、不均一触媒により誘導される反応においては、白金金属、特に担持体上の微細な白金、例えば活性炭上の微細な白金であってよく、又は均一系の触媒反応においては、例えばヘキサクロロ白金酸、アルコール変性されたヘキサクロロ白金酸、ヘキサクロロ白金酸のオレフィン錯体、ヘキサクロロ白金酸のもしくは白金のビニルシロキサン錯体であってよい。多岐に亘って、触媒系には、選択性及び反応性の向上のために、錯化試薬が添加される。しかもその際に、幾つかの場合において、白金化合物のより良好な溶解性も得られる。
ＥＰ０５７３２８２号Ａ１は、２−エチル−ヘキサナール中でのＨ2ＰｔＣｌ6の使用と、ｍ−キシレンヘキサフルオリドの添加を開示している。ＥＰ０２６３６７３号Ａ２は、ヘキサクロロ白金酸をイソプロパノール中に溶かしたもの（Ｓｐｅｉｅｒ触媒）を使用してかつＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを添加したヒドロシリル化による３−クロロプロピルトリクロロシランの製造を教示している。ＥＰ００３２３７７号Ｂ１は、アリルクロリドのヒドロシリル化のための第二級アミンと錯化された白金触媒の使用を示している。
アリルクロリドとメチルジクロロシランとのヒドロシリル化に際して、一般に２種の不所望な副生成物であるメチルトリクロロシラン及びジクロロメチルプロピルシランが形成される。該副生成物は、困難にのみ経済的に合理的な使用に供することができるにすぎない。
均一系触媒反応の実施に良い影響を及ぼす目的で金属錯体触媒に添加される添加剤の例のリストは、ほとんど好みに応じて延長することができる。またこうして挙げられるＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（Ｐｔ（０）錯体）は、長年にわたりヒドロシリル化のために使用される。例えばＤＥ−ＯＳ１９４１４１１号並びにＵＳ３７７５４５２号からは、Ｋａｒｓｔｅｄｔ型の白金触媒が知られている。一般に、この触媒型は、高い安定性（とりわけ酸化作用を有するマトリクス内で）、高い効率及び炭素骨格の低い異性化作用の点で優れている。ＥＰ０８３８４６７号Ａ１から、キシレン中に溶解されているＰｔ（０）錯体触媒を使用した、フルオロアルキル基を有するシランの製造方法を引き出すことができる。
実験は、例えばアリルクロリドとメチルジクロロシランとを１：１の出発物のモル比でかつＫａｒｓｔｅｄｔ型の触媒を使用してヒドロシリル化する際に、最大で４９モル％の３−クロロプロピルメチルジクロロシランの収率が得られることを示している。
本発明の対象は、Ｓｉに結合された水素の、脂肪族の炭素−炭素多重結合への付加方法であって、
（Ａ）脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する化合物と、
（Ｂ）Ｓｉに結合された水素原子を有する有機ケイ素化合物とを、
（Ｃ）Ｐｔ（０）錯体触媒及び
（Ｄ）少なくとも１種の有機アミン−Ｎ−オキシド及び／又はその水和物並びに場合により
（Ｅ）溶剤
の存在下で反応させることによって行う前記方法である。
本発明により使用される化合物（Ａ）は、脂肪族不飽和基を有するケイ素不含の有機化合物並びに脂肪族不飽和基を有する有機ケイ素化合物であってよい。
本発明による方法で成分（Ａ）として使用できる有機化合物のための例は、今までにヒドロシリル化反応で使用されていたあらゆる脂肪族不飽和の化合物であり、好ましくは置換されていてよいアルケン及びアルキンである。
特に好ましくは、成分（Ａ）は、一般式
Ｘ−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ2 （Ｉ）
［式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素原子及び臭素原子、シアノ基、ニトリル基（−ＣＮ）、フルオロアルキル基ＣmＦ2m+1（式中、ｍは１〜２０である）、式ＲＯ−（ＣＨ2−ＣＨＲ−Ｏ）y−の基（式中、ｙは０〜３０である）、２，３−エポキシプロピル−１−基又はＣＨ2＝ＣＲ′−ＣＯＯ−基を意味し、Ｒは、同一もしくは異なってよく、水素原子又は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ′は、水素原子又は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル基を意味し、Ｒ1は、水素原子又は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル基を意味し、かつｎは、０又は１〜３の整数である］の不飽和脂肪族化合物である。
好ましくは、基Ｘは、ハロゲン原子であり、その際、塩素原子が特に好ましい。
好ましくは、基Ｒ1は、水素原子又はメチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
好ましくは、基Ｒ′は、水素原子又はメチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
好ましくは、ｎは１である。
式（Ｉ）の化合物は、特に好ましくは３−クロロプロペン−１（それはまたアリルクロリドとも呼ばれる）又は３−クロロ−２−メチルプロペン−１（これはまたメタリルクロリドとも呼ばれる）である。
更に、本発明による方法において、成分（Ａ）として、脂肪族不飽和の有機ケイ素化合物、例えばビニル末端を有するオルガノポリシロキサンを使用できるが、これは好ましくない。
本発明による方法において成分（Ｂ）として使用される化合物は、少なくとも１つのＳｉに結合された水素原子を有する任意のかつ今までに知られた有機ケイ素化合物、例えばＳｉＨ官能性のシラン及びシロキサンなどの化合物であってよい。
好ましくは、成分（Ｂ）は、一般式
Ｈ4-a-bＳｉＲ2 aＹb （ＩＩ）
［式中、Ｒ2は、同一もしくは異なってよく、置換されていてよい、脂肪族の炭素−炭素多重結合を含まない炭化水素基であり、Ｙは、同一もしくは異なってよく、塩素原子、臭素原子、メトキシ基もしくはエトキシ基を表し、ａは、０、１、２もしくは３であり、かつｂは、０、１、２もしくは３であるが、但し、ａ＋ｂの合計は、１、２もしくは３であり、特に好ましくは３である］のハイドロジェンシランである。
好ましくは基Ｙは、塩素原子である。
好ましくは、基Ｒ2は、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基又はアリール基、特に好ましくはメチル基である。
好ましくは、一般式（ＩＩ）のハイドロジェンシランは、トリクロロシラン、メチルジクロロシラン又はジメチルクロロシランである。
本発明による方法では、成分（Ｂ）が、好ましくは、成分（Ａ）の脂肪族不飽和基対成分（Ｂ）のＳｉＨ基のモル比が、２０：１〜１：１、特に好ましくは１０：１〜２：１、特に３：１〜２：１である量で使用される。
本発明により使用される成分（Ａ）及び（Ｂ）は市販製品であるか、あるいは化学分野において慣用の方法により製造可能である。
本発明による方法では、成分（Ｃ）として、今までにもＳｉに結合された水素の脂肪族不飽和化合物への付加のために使用されていたあらゆる白金（０）錯体を触媒として使用することができる。
好ましくは、本発明による方法では、成分（Ｃ）としてＰｔ（０）錯体触媒、特に好ましくはＫａｒｓｔｅｄｔ型のＰｔ（０）錯体触媒が使用される。Ｋａｒｓｔｅｄｔ型の白金触媒は長い間知られており、例えばＤＥ−ＯＳ１９４１４１１号並びにＵＳ３７７５４５２号に記載されており、それらは本願の開示内容に含まれるものとする。特に、成分（Ｃ）は、Ｋａｒｓｔｅｄｔ型触媒である、式Ｐｔ2［（ＣＨ2＝ＣＨ）（ＣＨ3）2Ｓｉ］2Ｏ3で示される白金（０）−ジビニルテトラメチルジシロキサンである。
本発明による方法で使用される触媒は、白金を、好ましくは０．０１〜２０質量％の範囲で、特に好ましくは０．１〜１０質量％の範囲で、特に０．５〜５質量％の範囲で含有する。
本発明による方法で、触媒（Ｃ）は、それ自体で又は好ましくは溶剤（Ｅ）との混合物で使用することができる。場合により使用される溶剤であって、好ましくは成分（Ｂ）に対して不活性な溶剤のための例は、芳香族の炭化水素、好ましくはキシレンもしくはトルエン、ケトン、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン、アルコール、好ましくはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールもしくはｉ−プロパノール又は所望の目的生成物である。
成分（Ｃ）が溶剤混合物として使用されるのが望ましい場合に、混合物中のＰｔ（０）の含有率は、好ましくは０．１〜１０質量％、特に好ましくは０．５〜５質量％、特に１〜３質量％、殊に好ましくは１質量％である。
本発明による方法では、触媒（Ｃ）は、それぞれ元素の白金に当てはめて、脂肪族化合物（Ａ）の不飽和基に対して、好ましくは１：１０００〜１：７００００のモル比で、特に好ましくは１：１００００〜１：６００００のモル比で、特に１：１５０００〜１：４００００のモル比で使用される。
使用される触媒（Ｃ）の白金の、成分（Ｂ）のＨ−Ｓｉ基に対する好ましいモル比は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の量比からもたらされる。
本発明により使用されるアミン−Ｎ−オキシド及び／又はその水和物（Ｄ）は、基≡Ｎ＝Ｏを特徴とする。それは、脂肪族のアミン−Ｎ−オキシドでも芳香族のアミン−Ｎ−オキシドであってもよく、その際、基≡Ｎ＝Ｏの窒素原子は、その際、芳香族系の一部であってもよいが、それは好ましくない。
基≡Ｎ＝Ｏの窒素が芳香族系の一部である芳香族のアミン−Ｎ−オキシド（Ｄ）のための例は、２−、３−もしくは４−ピコリン−Ｎ−オキシド、イソキノリン−Ｎ−オキシド、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピラジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン−Ｎ−オキシド、３，５−ジクロロ−ピリジン−Ｎ−オキシド、２−クロロピリジンＮ−オキシド−ヒドロクロリド、ニコチンアミド−Ｎ−オキシド、３，５−ジメチルピリジン−Ｎ−オキシド、３−ヒドロキシピリジンＮ−オキシド、４−メトキシピリジンＮ−オキシド水和物及びキノキサリン−Ｎ−オキシドである。
基≡Ｎ＝Ｏの窒素が芳香族系の一部ではない脂肪族のアミン−Ｎ−オキシド及び芳香族のアミン−Ｎ−オキシドのための例は、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン−Ｎ−オキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアミン−Ｎ−オキシド、トリメチルアミン−Ｎ−オキシド、トリメチルアミン−Ｎ−オキシド二水和物、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド、Ｎ−メチル−モルホリン−Ｎ−オキシド一水和物、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘプチルアミン−Ｎ−オキシド水和物、３，３，５，５−テトラメチルピロリン−Ｎ−オキシド及び５−（２，２−ジメチル−１，３−プロポキシシクロホスホリル）−５−メチル−１−ピロリン−Ｎ−オキシドである。
好ましくは、成分（Ｄ）は、一般式
Ｒ3 zＮ＝Ｏ （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ3は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は置換されていてよく、ヘテロ原子で中断されていてよい炭化水素基を意味し、かつｚは、１、２もしくは３を意味するが、但し、式（ＩＩＩ）中で多くても２個の基Ｒ3は、水素原子の意味を有し、かつＲ3 zは、全体として窒素に対する３個の結合箇所を表す］のアミン−Ｎ−オキシド及び／又はそれらの水和物である。
ここでｚが３であるのは、基Ｒ3がそれぞれ窒素に対する１個の結合箇所を有する場合であり、ｚが２であるのは、１個の基Ｒ3が窒素に対する１個の結合箇所を有し、かつ更なる１個の基Ｒ3が２個の結合箇所を有する場合であり、かつｚが１であるのは、基Ｒ3が窒素に対する３個の結合箇所を有する場合である。
窒素原子に対する１個の結合箇所を有する基Ｒ3のための例は、水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソオクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル基、例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基；例えばｎ−オクタデシル基、シクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基；アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基及びフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基；キシリル基及びエチルフェニル基；及びアラルキル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。
窒素に対する１個の結合箇所を有する置換された基Ｒ3のための例は、ハロゲンアルキル基、例えば３，３，３−トリフルオロプロピ−１−イル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロピ−２−イル基及びヘプタフルオロプロピ−２−イル基、ハロゲンアリール基、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−クロロフェニル基並びに２−メトキシエチル基、２−メトキシプロピ−１−イル基並びに２−（２−メトキシエトキシ）エチル基である。
窒素に対する２個の結合位置を有する基Ｒ3のための例は、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−基及び−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ＝基である。
窒素に対する３個の結合箇所を有する基Ｒ3のための例は、＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−基、＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−基及び＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基である。
好ましくは、基Ｒ3は、窒素に対する１個もしくは２個の結合箇所を有する基、特に好ましくは１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基又は２〜８個の炭素原子を有する一価の置換されていてよいアリール基及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−基、特にメチル基、エチル基、ラウリル基及び窒素に対して２個の結合箇所を有する−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−基である。
本発明により使用される式（ＩＩＩ）で示され、式中のｚが３である化合物（Ｄ）のための例は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアミン−Ｎ−オキシドであり、例えばＢａｒｌｏｘ（登録商標）１２としてＬｏｎｚａ社から水溶液として市販されているもの、Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアミン−Ｎ−オキシド及びトリメチルアミン−Ｎ−オキシド並びにそれらの水和物である。
本発明により使用される式（ＩＩＩ）で示され、その式中のｚが２である化合物（Ｄ）のための例は、Ｎ−メチル−モルホリン−Ｎ−オキシドであり、例えばＨｕｎｔｓｍａｎもしくはＢＡＳＦ ＡＧから市販されているもの並びにそれらの水和物である。
本発明により使用される式（ＩＩＩ）で示され、その式中のｚが１である化合物（Ｄ）のための例は、あらゆる芳香族Ｎ−オキシドであり、例えば２−、３−もしくは４−ピコリン−Ｎ−オキシド、イソキノリン−Ｎ−オキシド、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピラジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン−Ｎ−オキシド、３，５−ジクロロ−ピリジン−Ｎ−オキシド、２−クロロピリジンＮ−オキシド−ヒドロクロリド、ニコチンアミド−Ｎ−オキシド、３，５−ジメチルピリジン−Ｎ−オキシド、３−ヒドロキシピリジンＮ−オキシド、４−メトキシピリジンＮ−オキシド水和物及びキノキサリン−Ｎ−オキシド並びにそれらの水和物である。
好ましくは、本発明により使用される化合物（Ｄ）は、Ｎ−メチル−モルホリン−Ｎ−オキシド及びＮ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアミン−Ｎ−オキシド並びにそれらの水和物であり、その際、Ｎ−メチル−モルホリン−Ｎ−オキシド及びそれらの水和物が特に好ましい。
本発明により使用される成分（Ｄ）は、商慣習の製品であるか、あるいは化学において通常の方法に従って製造できる。
本発明による方法において、成分（Ｄ）と触媒（Ｃ）は、それぞれ元素の白金に当てはめて、好ましくは１０：１〜１：１０のモル比で、特に好ましくは１：１のモル比で使用される。
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び場合により（Ｅ）に加えて、本発明による方法では、更なる成分を使用できるが、それは好ましくない。
プロセス技術的観点では、特に連続的なプロセス実施においては、装置は、本発明による反応の開始前に既に所望の目的生成物で満たされていて、こうして目的生成物が成分（Ｅ）として溶剤の機能を有することが好ましいことがある。それは、発熱反応を抑制する場合に好ましく、かつ反応混合物の後処理に際しては追加の成分が分離を妨げないので好ましい。断続的な作業においては、目的生成物の初充填は、同様に、反応物を計量供給するときに発熱反応を抑制する方法であり、空時収量を最適化するためには、他方であまりにも多くの目的生成物が初充填されているべきではない。好ましくは、初充填される目的生成物の割合は、反応の終わりの全質量の５〜５０％、特に好ましくは１０〜３０％、特に１５〜２５％である。
好ましくは、本発明による方法では、成分（Ａ）ないし（Ｅ）に加えて、更なる物質は使用されない。
本発明による方法に使用される成分は、それぞれ、前記成分の１種類でも、それぞれの成分の少なくとも２種の種類の混合物であってもよい。
本発明による方法では、個々の成分は、任意に、かつ自体公知のように互いに混合することができる。
例えば、本発明による方法では、有機アミン−Ｎ−オキシド（Ｄ）は、まず有機溶剤（Ｅ）との混合物のＰｔ（０）錯体触媒（Ｃ）に添加され、次いでこうして得られたアミン−Ｎ−オキシドを含む触媒溶液を、ＳｉＨ基を有する化合物（Ｂ）と成分（Ａ）との混合物に添加してよい。しかしながら別の変法によれば、両方の出発物成分の一方又はそれらの混合物を初充填し、有機溶剤（Ｅ）と混合されたＰｔ（０）触媒（Ｃ）を添加し、引き続き好ましくは良好な徹底的な混和をしつつアミン−Ｎ−オキシド（Ｄ）を添加することもできる。更に、両方の出発物成分の一方又はそれらの混合物を初充填し、アミン−Ｎ−オキシド（Ｄ）を添加し、引き続きＰｔ（０）触媒溶液を反応混合物中に導入することができる。同様に、出発物成分、好ましくは成分（Ｂ）を、残りの成分の混合物に計量供給することができる。
本発明による方法は、好ましくは１０〜２００℃の範囲の温度で、特に好ましくは２０〜２００℃の範囲の温度で、特に３０〜１５０℃の範囲の温度で行われる。更に、本発明による方法は、１〜５０バール（絶対圧力）の範囲の圧力で、好ましくは１〜１０バール（絶対圧力）の圧力で、特に周囲雰囲気の圧力で行われる。
本発明による方法は、好ましくは保護ガス雰囲気下で、例えば窒素もしくはアルゴン下で実施される。
本発明による方法は、好ましくは湿分の排除下に行われる。
本発明による方法は、断続的にもしくは連続的に行うことができ、その際、連続的な作業様式が好ましい。
生成物は、本発明による反応の完了直後に、好ましくは少なくとも９５％の転化率で得られ、その際、反応生成物を、成分（Ｃ）及び（Ｄ）及び場合により（Ｅ）からの触媒系から分離することは、好ましくは蒸留を介して行われる。
本発明により製造される生成物は、今までに知られるオルガノシランのように、あらゆる目的のために使用することができる。該生成物は、また、任意に更に加工することもできる。ここで、生成物がクロロシランである場合に、Ｓｉに結合された塩素原子は、アルコールによって自体公知の様式でエステル化することができ、その際、アルコキシシランが得られる。本発明によるエステル化のために使用されるアルコールは、好ましくはメタノール、エタノール又は２−メトキシエタノールである。
本発明による方法の一変法によれば、官能性オルガノシラン、特に３−クロロプロピルトリクロロシラン、３−クロロプロピルトリアルコキシシラン、３−クロロプロピルメチルジクロロシラン並びに３−クロロプロピルメチルジアルコキシシランであって、前記アルコキシが好ましくはメトキシもしくはエトキシを表す前記シランは、好ましくは３−クロロプロペン−１を、ハイドロジェンクロロシランと、特にトリクロロシランもしくはメチルジクロロシランと、白金（０）錯体触媒の存在下で、かつ少なくとも１種の有機アミン−Ｎ−オキシドを添加しつつ反応させ、その際、前記触媒及び前記アミン−Ｎ−オキシドは、一緒に溶剤中に存在させて使用され、ヒドロシリル化生成物を反応混合物から取得し、これをアルコールを用いて自体公知の様式でエステル化し、３−クロロプロピルアルコキシシランを得ることによって製造することができる。ヒドロシリル化生成物のエステル化のためのアルコールとしては、好ましくはメタノール、エタノール又は２−メトキシエタノールが使用される。
好ましい一変法によれば、溶剤（Ｅ）、例えばクロロプロピルメチルジクロロシランを、反応容器中に初充填し、引き続き白金（０）錯体触媒（Ｃ）、成分（Ｄ）、例えばトリメチルアミン−Ｎ−オキシドからなる混合物を添加し、そして反応容器内容物を良く混和する。こうして得られた反応混合物を、次いで好ましくは加温し、そして成分（Ａ）、例えばアリルクロリド及び成分（Ｂ）、例えばメチルジクロロシランからなる混合物を、好ましくは、該混合物の沸点に達し、還流が生ずるまで計量供給する。沸騰温度は、反応成分（出発物）の種類によって決まる。使用されるヒドロシリル化反応は、一般に、付加反応が発熱的な反応であるため反応容器中の温度の向上によって現れる。出発物の反応は、一般に、規則的なサンプル採取と、内容物のＧＣ測定によって調査される。反応混合物中の所望の反応生成物の含量の増大があまり確認できなくなったらすぐに、反応混合物の低沸点成分を、好ましくは蒸留により、場合により低められた圧力下で分離することを始めてよい。引き続き、生成物の高精度蒸留を行ってよく、ここでもしばしば低められた圧力下で作業される。
本発明による方法は、実施が簡単であり、かつ経済的な様式でヒドロシリル化生成物、例えば３−クロロプロピルメチルジクロロシランを、格別な収率で製造できるという利点を有する。
更に、本発明による方法は、使用される触媒の有機アミン−Ｎ−オキシドと組み合わせての格別な作用によって、一般に、ＳｉＨ成分のオレフィン性不飽和成分への付加は十分に迅速に行われ、こうして副反応は十分に抑えられ、かつ所望の生成物の収率と純度は非常に高いという利点を有する。
更に、本発明による方法は、高い選択性を有すること、そして有益なＳｉＨ成分を効率的に利用できることといった利点を有する。
更に、本発明による方法は、僅かな量の成分（Ｄ）しか使用する必要がないという利点を有し、これは、一方で経済的な利点を有し、他方では生成物の単離に好ましくない影響を有さない。
以下に記載される実施例では、部と百分率の全ての表記は、特段の記載がない限りは、質量に対するものである。特に記載がない限り、以下の実施例は、周囲大気の圧力で、すなわち約１０００ｈＰａで、かつ室温で、従って約２０℃で、もしくは反応物を室温で追加の加熱又は冷却をせずに合する場合に生ずる温度で実施される。
以下の実施例に示される選択性は、以下のように表される反応に対するものである：
Figure 2012530753
Ｓ１： 副反応（２）に関する選択性
Ｓ１＝生成物のモル数／（生成物のモル数＋副生成物のモル数）*１００％
Ｓ２： 後続反応（３）に関する選択性
Ｓ２＝後続生成物のモル数／（副生成物のモル数＋後続生成物のモル数）*１００％
比較例１（ＵＳ６，３２６，５０６号と同様）
還流冷却器、磁気撹拌棒、温度計及び滴下漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口ガラスフラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、４０ｇのクロロプロピルメチルジクロロシラン、０．８５ｇのトリエチルホスフェート（白金に対して１０倍のモル量）及び０．２５ｇの白金（０）−ジビニルテトラメチル−ジシロキサン錯体（０．４質量％の白金）のトルエン性溶液を初充填し、そして８０℃に加温する。８０ｇのアリルクロリド（１．０４５モル）及び６２ｇのジクロロメチルシラン（０．５４モル）を、混合物として２．５時間以内で滴加し、こうして反応混合物は軽く沸騰する。反応混合物の温度は、完全な添加後になおも７３℃に１時間にわたり保持する。反応溶液を、ガスクロマトグラフィーによって調査する。結果は、第１表に見出すことができる。
比較例２（ＥＰ−Ｂ３２３７７号と同様）
還流冷却器、磁気撹拌棒、温度計及び滴下漏斗を備えた、２５０ｍｌの三つ口ガラスフラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、４０ｇのクロロプロピルメチルジクロロシラン、０．０３１ｇのＥＰ３２３７７号により製造された触媒（４．１質量％の白金）を初充填し、そして８０℃に加温する。７６．５３ｇのアリルクロリド（１．０モル）及び５７．５ｇのジクロロメチルシラン（０．５０モル）を、混合物として３．７５時間以内で滴加し、こうして反応混合物は軽く沸騰する。反応混合物の温度は、完全な添加後になおも６０℃に１時間にわたり保持する。反応溶液を、ガスクロマトグラフィーによって調査する。結果は、第１表に見出すことができる。
比較例３（ＥＰ−Ｂ２６３６７３号と同様）
還流冷却器、磁気撹拌棒、温度計及び滴下漏斗を備えた、２５０ｍｌの三つ口ガラスフラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、４０ｇのクロロプロピルメチルジクロロシラン、０．０７ｇの触媒溶液（０．４ｇのヘキサクロロ白金酸（４０質量％の白金）、４．９ｇのイソプロパノール、０．０６８ｇのジメチルアセトアミド）を初充填し、そして６０℃に加温する。８２．６５ｇのアリルクロリド（１．０８モル）及び６２ｇのジクロロメチルシラン（０．５４モル）を、混合物として２時間５０分以内で滴加し、こうして反応混合物は軽く沸騰する。反応混合物の温度は、完全な添加後になおも６３℃に１時間にわたり保持する。反応溶液を、ガスクロマトグラフィーによって調査する。結果は、第１表に見出すことができる。
比較例４
還流冷却器、磁気撹拌棒、温度計及び滴下漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口ガラスフラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、４０ｇのクロロプロピルメチルジクロロシラン及び０．２５ｇの白金（０）−ジビニルテトラメチル−ジシロキサン錯体（０．４質量％の白金）のトルエン性溶液を初充填し、そして８０℃に加温する。７６．５３ｇのアリルクロリド（１．０モル）及び５７．５ｇのジクロロメチルシラン（０．５０モル）を、混合物として３時間以内で滴加し、こうして反応混合物は軽く沸騰する。反応混合物の温度は、完全な添加後になおも７０℃に１時間にわたり保持する。反応溶液を、ガスクロマトグラフィーによって調査する。
例１
還流冷却器、磁気撹拌棒、温度計及び滴下漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口ガラスフラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、４０ｇのクロロプロピルメチルジクロロシラン、０．５６４ｇの４−メチル−モルホリン−４−オキシド（９７％）（０．００４６７モル、白金に対して１０倍のモル量、反応混合物中に完全に溶けない）及び０．２５ｇの白金（０）−ジビニルテトラメチル−ジシロキサン錯体（０．４質量％の白金）のトルエン性溶液を初充填し、そして８０℃に加温する。７６．５３ｇのアリルクロリド（１．０モル）及び５７．５ｇのジクロロメチルシラン（０．５０モル）を、混合物として３時間以内で滴加し、こうして反応混合物は軽く沸騰する。反応混合物の温度は、完全な添加後になおも７０℃に１時間にわたり保持する。反応溶液を、ガスクロマトグラフィーによって調査する。結果は、第１表に見出すことができる。
例２
還流冷却器、磁気撹拌棒、温度計及び滴下漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口ガラスフラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、４０ｇのクロロプロピルメチルジクロロシラン、０．１１ｇの４−メチル−モルホリン−４−オキシド（９７％）（０．９１０８ミリモル、白金に対して２倍のモル量）及び０．２５ｇの白金（０）−ジビニルテトラメチル−ジシロキサン錯体（０．４質量％の白金）のトルエン性溶液を初充填し、そして８０℃に加温する。７６．５３ｇのアリルクロリド（１．０モル）及び５７．５ｇのジクロロメチルシラン（０．５０モル）を、混合物として３時間以内で滴加し、こうして反応混合物は軽く沸騰する。反応混合物の温度は、完全な添加後になおも７０℃に１時間にわたり保持する。反応溶液を、ガスクロマトグラフィーによって調査する。結果は、第１表に見出すことができる。
例３
還流冷却器、磁気撹拌棒、温度計及び滴下漏斗を備えた２５０ｍｌの三つ口ガラスフラスコ中に、アルゴン雰囲気下で、４０ｇのクロロプロピルメチルジクロロシラン、０．２６ｇのトリメチルアミン−Ｎ−オキシド−二水和物（０．００２３４モル）及び０．２５ｇの白金（０）−ジビニルテトラメチル−ジシロキサン錯体（０．４質量％の白金）のトルエン性溶液を初充填し、そして８０℃に加温する。７６．５３ｇのアリルクロリド（１．０モル）及び５７．５ｇのジクロロメチルシラン（０．５０モル）を、混合物として３時間以内で滴加し、こうして反応混合物は軽く沸騰する。反応混合物の温度は、完全な添加後になおも７０℃に１時間にわたり保持する。反応溶液を、ガスクロマトグラフィーによって調査する。結果は、第１表に見出すことができる。
第１表
Figure 2012530753
それらの結果は、本発明による方法によって、ヒドロシリル化生成物の良好な収率が、同時に選択性の改善を伴って得ることができることを示している。特にメチルジクロロシランからの３−クロロプロピルメチルジクロロシランの本発明による製造に際して、競合している反応からのプロピルメチルジクロロシランの形成は大きく抑えられる。
窒素に対する２個の結合位置を有する基Ｒ3のための例は、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−基である。
窒素に対する３個の結合箇所を有する基Ｒ3のための例は、＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ（ＣＨ 3 ） 2 −ＣＨ 2 −Ｃ（ＣＨ 3 ） 2 −ＣＨ＝基、＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−基、＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−基及び＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基である。

Claims (9)

  1. Ｓｉに結合された水素の、脂肪族の炭素−炭素多重結合への付加方法であって、
    （Ａ）脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する化合物と、
    （Ｂ）Ｓｉに結合された水素原子を有する有機ケイ素化合物とを、
    （Ｃ）Ｐｔ（０）錯体触媒及び
    （Ｄ）少なくとも１種の有機アミン−Ｎ−オキシド及び／又はその水和物並びに場合により
    （Ｅ）溶剤
    の存在下で反応させることによって行う前記方法。
  2. 成分（Ａ）は、一般式
    Ｘ−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ2 （Ｉ）
    ［式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトリル基（−ＣＮ）、フルオロアルキル基ＣmＦ2m+1（式中、ｍは１〜２０である）、式ＲＯ−（ＣＨ2−ＣＨＲ−Ｏ）y−の基（式中、ｙは０〜３０である）、２，３−エポキシプロピル−１−基又はＣＨ2＝ＣＲ′−ＣＯＯ−基を意味し、Ｒは、同一もしくは異なってよく、水素原子又は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ′は、水素原子又は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル基を意味し、Ｒ1は、水素原子又は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル基を意味し、かつｎは、０又は１〜３の整数である］の不飽和脂肪族化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 成分（Ａ）が、３−クロロプロペン−１又は３−クロロ−２−メチルプロペン−１であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 成分（Ｂ）は、一般式
    Ｈ4-a-bＳｉＲ2 aＹb （ＩＩ）
    ［式中、Ｒ2は、同一もしくは異なってよく、置換されていてよい、脂肪族の炭素−炭素多重結合を含まない炭化水素基であり、Ｙは、同一もしくは異なってよく、塩素原子、臭素原子、メトキシ基もしくはエトキシ基を表し、ａは、０、１、２もしくは３であり、かつｂは、０、１、２もしくは３であるが、但し、ａ＋ｂの合計は、１、２もしくは３である］のハイドロジェンシランであることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
  5. 成分（Ｂ）が、トリクロロシラン、メチルジクロロシラン又はジメチルクロロシランであることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
  6. 成分（Ｃ）として、白金（０）−錯体触媒が使用されることを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項に記載の方法。
  7. 成分（Ｄ）は、一般式
    Ｒ3 zＮ＝Ｏ （ＩＩＩ）
    ［式中、Ｒ3は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は置換されていてよく、ヘテロ原子で中断されていてよい炭化水素基を意味し、かつｚは、１、２もしくは３を意味するが、但し、式（ＩＩＩ）中で多くても２個の基Ｒ3は、水素原子の意味を有し、かつＲ3 zは、全体として窒素に対する３個の結合箇所を表す］のアミン−Ｎ−オキシド及び／又はそれらの水和物であることを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
  8. 成分（Ｄ）が、Ｎ−メチル−モルホリン−Ｎ−オキシド及びＮ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアミン−Ｎ−オキシド並びにそれらの水和物であることを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法。
  9. 成分（Ｄ）及び触媒（Ｃ）が、元素の白金に当てはめて、１０：１〜１：１０のモル比で使用されることを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017510565A (ja) * 2014-02-28 2017-04-13 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ 有機塩の添加を伴うヒドロシリル化方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3029087A1 (de) 2014-12-05 2016-06-08 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Polyethersiloxanen
CN112007634B (zh) * 2019-05-28 2023-08-29 新特能源股份有限公司 乙烯基三氯硅烷新型催化剂及其制备方法、及其催化制备乙烯基三氯硅烷的方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56103187A (en) * 1980-01-10 1981-08-18 Wacker Chemie Gmbh Addition of siibonded hydrogen to aliphatic multiple bond
JPS63179883A (ja) * 1986-10-06 1988-07-23 Toray Silicone Co Ltd 付加反応方法
JPS63223003A (ja) * 1987-03-13 1988-09-16 Tokai Denka Kogyo Kk ポツプコ−ンポリマ−の生成抑制法
JPH05213972A (ja) * 1991-09-18 1993-08-24 Dow Corning Corp 反応混合物におけるヒドロシリル化の制御方法
JPH0848778A (ja) * 1994-07-01 1996-02-20 Wacker Chemie Gmbh Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物と脂肪族多重合結合を有する有機珪素化合物とを反応させる方法、架橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物、トリアゼン−白金−錯体及びその製法
JPH09157276A (ja) * 1995-12-14 1997-06-17 Shin Etsu Chem Co Ltd ３−クロロプロピルシラン類の製造方法
JPH09241268A (ja) * 1996-03-05 1997-09-16 Shin Etsu Chem Co Ltd ３−クロロプロピルシラン類の製造方法
JPH1072474A (ja) * 1996-09-02 1998-03-17 Shin Etsu Chem Co Ltd ３−クロロプロピルシラン類の製造方法
JP2001247581A (ja) * 2000-03-03 2001-09-11 Dow Corning Asia Ltd 有機ケイ素化合物の製造方法
WO2008017552A1 (de) * 2006-08-10 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Anlage, reaktor und verfahren zur kontinuierlichen industriellen herstellung von polyetheralkylalkoxysilanen
WO2008090640A1 (ja) * 2007-01-23 2008-07-31 Fujifilm Corporation オキシム化合物、感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに液晶表示素子

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2964131A (en) * 1959-01-02 1960-12-13 Monsanto Chemicals Polymerization inhibitor
DE1941411A1 (de) 1968-08-14 1970-12-23 Gen Electric Platinvinylsiloxane
US3657251A (en) * 1969-03-18 1972-04-18 Texaco Inc Amine oxide preparation
US3709942A (en) * 1970-09-30 1973-01-09 Procter & Gamble Preparation of dimethylhydroxylamine
US3775452A (en) 1971-04-28 1973-11-27 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US5300613A (en) 1992-06-02 1994-04-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Fluorine-containing organosilicon compounds
DE19644561C2 (de) * 1996-10-26 2003-10-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Gruppen tragenden Silicium-organischen Verbindungen
US6326506B1 (en) * 2001-06-11 2001-12-04 Dow Corning Asia, Ltd. Method of preparing an organosilicon compound
EP1306381B1 (de) * 2001-10-10 2012-09-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Hydrosilylierung ungesättigter aliphatischer Verbindungen
DE102005051578A1 (de) * 2005-10-27 2007-05-03 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Hydrosilylierung

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56103187A (en) * 1980-01-10 1981-08-18 Wacker Chemie Gmbh Addition of siibonded hydrogen to aliphatic multiple bond
JPS63179883A (ja) * 1986-10-06 1988-07-23 Toray Silicone Co Ltd 付加反応方法
JPS63223003A (ja) * 1987-03-13 1988-09-16 Tokai Denka Kogyo Kk ポツプコ−ンポリマ−の生成抑制法
JPH05213972A (ja) * 1991-09-18 1993-08-24 Dow Corning Corp 反応混合物におけるヒドロシリル化の制御方法
JPH0848778A (ja) * 1994-07-01 1996-02-20 Wacker Chemie Gmbh Ｓｉ−結合水素原子を有する有機珪素化合物と脂肪族多重合結合を有する有機珪素化合物とを反応させる方法、架橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物、トリアゼン−白金−錯体及びその製法
JPH09157276A (ja) * 1995-12-14 1997-06-17 Shin Etsu Chem Co Ltd ３−クロロプロピルシラン類の製造方法
JPH09241268A (ja) * 1996-03-05 1997-09-16 Shin Etsu Chem Co Ltd ３−クロロプロピルシラン類の製造方法
JPH1072474A (ja) * 1996-09-02 1998-03-17 Shin Etsu Chem Co Ltd ３−クロロプロピルシラン類の製造方法
JP2001247581A (ja) * 2000-03-03 2001-09-11 Dow Corning Asia Ltd 有機ケイ素化合物の製造方法
WO2008017552A1 (de) * 2006-08-10 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Anlage, reaktor und verfahren zur kontinuierlichen industriellen herstellung von polyetheralkylalkoxysilanen
WO2008090640A1 (ja) * 2007-01-23 2008-07-31 Fujifilm Corporation オキシム化合物、感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに液晶表示素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017510565A (ja) * 2014-02-28 2017-04-13 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ 有機塩の添加を伴うヒドロシリル化方法

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