JPH08337592A - 新規カロテノイド - Google Patents
新規カロテノイドInfo
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- JPH08337592A JPH08337592A JP14646295A JP14646295A JPH08337592A JP H08337592 A JPH08337592 A JP H08337592A JP 14646295 A JP14646295 A JP 14646295A JP 14646295 A JP14646295 A JP 14646295A JP H08337592 A JPH08337592 A JP H08337592A
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- JP
- Japan
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- carotenoid
- formula
- thermozeaxanthin
- thermocryptoxanthin
- thermobiszeaxanthin
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の式（Ｉ）、（II）または（III）
【化１】
【化２】
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はアシル基を表す）で表
される新規カロテノイド。 【効果】 魚介類の色調改善剤や色揚げ剤などに利用で
きる新規カロテノイドを提供する。
される新規カロテノイド。 【効果】 魚介類の色調改善剤や色揚げ剤などに利用で
きる新規カロテノイドを提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規カロテノイドであ
るサーモゼアキサンチン（thermozeaxanthin) 、サーモ
ビスゼアキサンチン（thermobiszeaxanthin)、及びサー
モクリプトキサンチン（thermocryptoxanthin)に関する
ものである。サーモゼアキサンチン、サーモビスゼアキ
サンチン、及びサーモクリプトキサンチンは、公知のゼ
アキサンチンまたはベータクリプトキサンチンを基本骨
格として有するため、ゼアキサンチンやベータクリプト
キサンチンの用途である養殖魚介類の色調改善剤や色揚
げ剤の他、食品への添加物として利用できる。
るサーモゼアキサンチン（thermozeaxanthin) 、サーモ
ビスゼアキサンチン（thermobiszeaxanthin)、及びサー
モクリプトキサンチン（thermocryptoxanthin)に関する
ものである。サーモゼアキサンチン、サーモビスゼアキ
サンチン、及びサーモクリプトキサンチンは、公知のゼ
アキサンチンまたはベータクリプトキサンチンを基本骨
格として有するため、ゼアキサンチンやベータクリプト
キサンチンの用途である養殖魚介類の色調改善剤や色揚
げ剤の他、食品への添加物として利用できる。
【０００２】
【従来の技術】ベータカロテン（β-carotene)をはじめ
とするカロテノイドは、微生物、植物をはじめとして、
各種動物に広く分布している。また、近年抗酸化剤等の
作用も報告され（清水延寿、幹渉、海洋生物のカロテノ
イド、幹渉編、恒星社厚生閣、平成５年）食品添加物等
への応用も期待されている。しかしながら、カロテノイ
ド類は一般に低極性であるため溶解するための溶媒の面
で問題があり、ゼアキサンチンまたはベータクリプトキ
サンチンと基本骨格は同一であり、より高極性のカロテ
ノイドの開発が望まれる。
とするカロテノイドは、微生物、植物をはじめとして、
各種動物に広く分布している。また、近年抗酸化剤等の
作用も報告され（清水延寿、幹渉、海洋生物のカロテノ
イド、幹渉編、恒星社厚生閣、平成５年）食品添加物等
への応用も期待されている。しかしながら、カロテノイ
ド類は一般に低極性であるため溶解するための溶媒の面
で問題があり、ゼアキサンチンまたはベータクリプトキ
サンチンと基本骨格は同一であり、より高極性のカロテ
ノイドの開発が望まれる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記事情に鑑み、本発
明は、新規な高極性カロテノイドを提供することを目的
とする。
明は、新規な高極性カロテノイドを提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高極性カ
ロテノイドに着目し天然界特に、好熱細菌が産生するカ
ロテノイドより検索した結果、新規化合物サーモゼアキ
サンチン、サーモビスゼアキサンチン及びサーモクリプ
トキサンチンを見い出し、本発明を完成した。即ち、本
発明は下記の式（Ｉ）、（II）または（III）で表され
る新規カロテノイドである。
ロテノイドに着目し天然界特に、好熱細菌が産生するカ
ロテノイドより検索した結果、新規化合物サーモゼアキ
サンチン、サーモビスゼアキサンチン及びサーモクリプ
トキサンチンを見い出し、本発明を完成した。即ち、本
発明は下記の式（Ｉ）、（II）または（III）で表され
る新規カロテノイドである。
【０００５】
【化４】
【０００６】
【化５】
【０００７】
【化６】
【０００８】以下に本発明を詳細に説明する。本発明の
新規カロテノイドは、下記の式（Ｉ）、（II）及び（II
I）で表される。
新規カロテノイドは、下記の式（Ｉ）、（II）及び（II
I）で表される。
【０００９】
【化７】
【００１０】
【化８】
【００１１】
【化９】
【００１２】本発明者は、式（I）で表されるカロテノ
イドを「サーモゼアキサンチン」、式（II）で表される
カロテノイドを「サーモビスゼアキサンチン」、式（II
I）で表されるカロテノイドを「サーモクリプトキサン
チン」と命名した。上記の式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4
はアシル基を表す。ここでとり得るアシル基としては、
炭素数８〜１８のものであれば特に限定されず、例え
ば、11-メチルドデカノイル基、13-メチルテトラデカノ
イル基、15-メチルヘキサデカノイル基、9-メチルデカ
ノイル基等を挙げることができる。
イドを「サーモゼアキサンチン」、式（II）で表される
カロテノイドを「サーモビスゼアキサンチン」、式（II
I）で表されるカロテノイドを「サーモクリプトキサン
チン」と命名した。上記の式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4
はアシル基を表す。ここでとり得るアシル基としては、
炭素数８〜１８のものであれば特に限定されず、例え
ば、11-メチルドデカノイル基、13-メチルテトラデカノ
イル基、15-メチルヘキサデカノイル基、9-メチルデカ
ノイル基等を挙げることができる。
【００１３】以下に、Ｒ1が11-メチルドデカノイル基で
あるサーモゼアキサンチンの理化学的性質を示す。 １．物質の色：黄色粉末 ２．分子量：926 ３．分子式：Ｃ59Ｈ90Ｏ8 ５．可視部吸収スペクトル（アセトン中）: λmax 453n
m、(478nm) ６．1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz) δppm（水素数、多重度、結合定数）: 0.86(6H, d, J=6
Hz)、 1.07(12H, s)、 1.15(2H, m)、 1.23-1.34(bulk met
hylenes)、 1.48(1H, m)、 1.50(2H, m)、 1.58 (1H, m)、
1.62(2H, m)、 1.74(6H, s)、 1.77(1H, m)、 1.89(1H,
m)、 1.96-1.98 (12H, s)、 2.04 (1H, m)、 2.13(1H,
m)、 2.36(2H, t, J=8Hz)、 2.39(1H, m)、 2.43(1H,
m)、3.37(1H, dd, J=8 and 9Hz)、 3.41(1H, t, J=9Hz)、
3.48(1H, m)、 3.59(1H, t, J=9Hz)、 4.00(1H, m)、 4.03
(1H, m)、 4.31(1H, dd, J=2 and 12Hz)、4.44(1H, d, J=
8Hz)、 4.48(1H, dd, J=5 and 12Hz)、 6.1-6.7(14H, ole
finic-H)。 ７．13C-NMR（重クロロホルム中で測定、125MHz) δppm（多重度) :12.7(q)、 12.7(q)、 12.8(q)、 12.8
(q)、 21.6(q)、 21.6(q)、22.7(q)、 22.7(q)、 22.4-30.0
(bulk methylenes)、 24.9(t)、 28.0(d)、 28.6(q)、28.7
(q)、 30.2(q)、 30.3(q)、 34.2(t)、 37.0(s)、 37.1(s)、
39.1(t)、 39.3(t)、 42.6(t)、 46.2(t)、 48.5(t)、 63.5
(t)、 65.1(d)、 70.3(d)、 73.0(d)、 73.6(d)、 74.0(d)、
76.2(d)、 101.2(d)、 124.9(d)、 124.9(d)、 125.3(d)、 1
25.5(s)、 125.6(d)、 126.1(s)、 130.0(d)、 130.1
(d)、 131.3(d)、 131.4(d)、 132.6(d)、 132.6(d)、 13
5.5(s)、 135.6(d)、 136.4(s)、 136.5(s)、 137.5(d)、 13
7.6(d)、 137.8(s)、 138.2(s)、 138.5(d)、 138.6(d)、
177.4(s) ８．溶解性：メタノール、エタノール、クロロホルム、
アセトン、酢酸エチルに易溶。ヘキサンに難溶。
あるサーモゼアキサンチンの理化学的性質を示す。 １．物質の色：黄色粉末 ２．分子量：926 ３．分子式：Ｃ59Ｈ90Ｏ8 ５．可視部吸収スペクトル（アセトン中）: λmax 453n
m、(478nm) ６．1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz) δppm（水素数、多重度、結合定数）: 0.86(6H, d, J=6
Hz)、 1.07(12H, s)、 1.15(2H, m)、 1.23-1.34(bulk met
hylenes)、 1.48(1H, m)、 1.50(2H, m)、 1.58 (1H, m)、
1.62(2H, m)、 1.74(6H, s)、 1.77(1H, m)、 1.89(1H,
m)、 1.96-1.98 (12H, s)、 2.04 (1H, m)、 2.13(1H,
m)、 2.36(2H, t, J=8Hz)、 2.39(1H, m)、 2.43(1H,
m)、3.37(1H, dd, J=8 and 9Hz)、 3.41(1H, t, J=9Hz)、
3.48(1H, m)、 3.59(1H, t, J=9Hz)、 4.00(1H, m)、 4.03
(1H, m)、 4.31(1H, dd, J=2 and 12Hz)、4.44(1H, d, J=
8Hz)、 4.48(1H, dd, J=5 and 12Hz)、 6.1-6.7(14H, ole
finic-H)。 ７．13C-NMR（重クロロホルム中で測定、125MHz) δppm（多重度) :12.7(q)、 12.7(q)、 12.8(q)、 12.8
(q)、 21.6(q)、 21.6(q)、22.7(q)、 22.7(q)、 22.4-30.0
(bulk methylenes)、 24.9(t)、 28.0(d)、 28.6(q)、28.7
(q)、 30.2(q)、 30.3(q)、 34.2(t)、 37.0(s)、 37.1(s)、
39.1(t)、 39.3(t)、 42.6(t)、 46.2(t)、 48.5(t)、 63.5
(t)、 65.1(d)、 70.3(d)、 73.0(d)、 73.6(d)、 74.0(d)、
76.2(d)、 101.2(d)、 124.9(d)、 124.9(d)、 125.3(d)、 1
25.5(s)、 125.6(d)、 126.1(s)、 130.0(d)、 130.1
(d)、 131.3(d)、 131.4(d)、 132.6(d)、 132.6(d)、 13
5.5(s)、 135.6(d)、 136.4(s)、 136.5(s)、 137.5(d)、 13
7.6(d)、 137.8(s)、 138.2(s)、 138.5(d)、 138.6(d)、
177.4(s) ８．溶解性：メタノール、エタノール、クロロホルム、
アセトン、酢酸エチルに易溶。ヘキサンに難溶。
【００１４】以下に、Ｒ2及びＲ3が11-メチルドデカノ
イル基であるサーモビスゼアキサンチンの理化学的性質
を示す。 １．物質の色：黄色粉末 ２．分子量：1284 ３．分子式：Ｃ78Ｈ124Ｏ14 ５．可視部吸収スペクトル（アセトン中）: λmax 453n
m、(479nm) ６．1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz) δppm（水素数、多重度、結合定数）: 0.86(12H, d, J=
6Hz)、 1.07(12H, s)、1.15(4H, m)、 1.23-1.34(bulk met
hylenes)、 1.50(4H, m)、 1.58(2H, m)、 1.62(4H,
m)、 1.74(6H, s)、 1.89(2H, m)、 1.96-1.98(12H, s)、
2.13(2H, m)、 2.36(4H, t, J=8Hz)、 2.43(2H, m)、 3.3
7(2H, dd, J=8 and 9Hz)、 3.41(2H, t, J=9Hz)、 3.48(2
H, m)、 3.59(2H, t, J=9Hz)、 4.03(2H, m)、 4.31(2H, d
d, J=2 and 12 Hz)、 4.44(2H, d, J=8Hz)、 4.48(2H, d
d, J=5 and 12Hz)、 6.1-6.7(14H,olefinic-H)。 ７．溶解性：メタノール、エタノール、クロロホルム、
アセトン、酢酸エチルに易溶。ヘキサンに難溶。
イル基であるサーモビスゼアキサンチンの理化学的性質
を示す。 １．物質の色：黄色粉末 ２．分子量：1284 ３．分子式：Ｃ78Ｈ124Ｏ14 ５．可視部吸収スペクトル（アセトン中）: λmax 453n
m、(479nm) ６．1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz) δppm（水素数、多重度、結合定数）: 0.86(12H, d, J=
6Hz)、 1.07(12H, s)、1.15(4H, m)、 1.23-1.34(bulk met
hylenes)、 1.50(4H, m)、 1.58(2H, m)、 1.62(4H,
m)、 1.74(6H, s)、 1.89(2H, m)、 1.96-1.98(12H, s)、
2.13(2H, m)、 2.36(4H, t, J=8Hz)、 2.43(2H, m)、 3.3
7(2H, dd, J=8 and 9Hz)、 3.41(2H, t, J=9Hz)、 3.48(2
H, m)、 3.59(2H, t, J=9Hz)、 4.03(2H, m)、 4.31(2H, d
d, J=2 and 12 Hz)、 4.44(2H, d, J=8Hz)、 4.48(2H, d
d, J=5 and 12Hz)、 6.1-6.7(14H,olefinic-H)。 ７．溶解性：メタノール、エタノール、クロロホルム、
アセトン、酢酸エチルに易溶。ヘキサンに難溶。
【００１５】以下に、Ｒ4が11-メチルドデカノイル基で
あるサーモクリプトキサンチンの理化学的性質を示す。 １．物質の色：黄色粉末 ２．分子量：910 ３．分子式：Ｃ59Ｈ90Ｏ7 ５．可視部吸収スペクトル（アセトン中）: λmax 452n
m、(477nm) ６．1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz) δppm（水素数、多重度、結合定数）: 0.86(6H, d, J=6
Hz)、 1.03(6H, s)、 1.07(6H, s)、 1.15(2H, m)、 1.23-
1.34(bulk methylenes)、 1.47(2H, m)、 1.50 (2H, m)、
1.58 (1H, m)、 1.62(4H, m)、 1.72(3H, s)、 1.74(3H,
s)、 1.89(1H, m)、 1.96-1.98(12H, s)、 2.02(2H, m)、
2.13(1H, m)、 2.36(2H, t, J=8Hz)、 2.43(1H, m)、
3.37(1H, dd, J=8 and 9Hz)、 3.41(1H, t, J=9Hz)、 3.4
8(1H, m)、3.59(1H, t, J=9Hz)、 4.03(1H, m)、 4.31(1H,
dd, J=2 and 12Hz)、 4.44(1H, d,J=8Hz)、 4.48(1H, d
d, J=5 and 12Hz)、 6.1-6.7(14H, olefinic-H)。 ７．溶解性：メタノール、エタノール、クロロホルム、
アセトン、酢酸エチルに易溶。ヘキサンに難溶。
あるサーモクリプトキサンチンの理化学的性質を示す。 １．物質の色：黄色粉末 ２．分子量：910 ３．分子式：Ｃ59Ｈ90Ｏ7 ５．可視部吸収スペクトル（アセトン中）: λmax 452n
m、(477nm) ６．1H-NMR （重クロロホルム中で測定、500MHz) δppm（水素数、多重度、結合定数）: 0.86(6H, d, J=6
Hz)、 1.03(6H, s)、 1.07(6H, s)、 1.15(2H, m)、 1.23-
1.34(bulk methylenes)、 1.47(2H, m)、 1.50 (2H, m)、
1.58 (1H, m)、 1.62(4H, m)、 1.72(3H, s)、 1.74(3H,
s)、 1.89(1H, m)、 1.96-1.98(12H, s)、 2.02(2H, m)、
2.13(1H, m)、 2.36(2H, t, J=8Hz)、 2.43(1H, m)、
3.37(1H, dd, J=8 and 9Hz)、 3.41(1H, t, J=9Hz)、 3.4
8(1H, m)、3.59(1H, t, J=9Hz)、 4.03(1H, m)、 4.31(1H,
dd, J=2 and 12Hz)、 4.44(1H, d,J=8Hz)、 4.48(1H, d
d, J=5 and 12Hz)、 6.1-6.7(14H, olefinic-H)。 ７．溶解性：メタノール、エタノール、クロロホルム、
アセトン、酢酸エチルに易溶。ヘキサンに難溶。
【００１６】本発明の新規カロテノイドは、サーマス属
に属する微生物を培地で培養し、その培養物から単離精
製することにより得られる。サーマス属に属する微生物
としては、本発明のカロテノイドを生産し得るものであ
れば、特に限定されず、例えば、サーマス・サーモフィ
ラスＡＴＣＣ２７６３４株を使用することができる。微
生物の培養に用いる培地は、サーマス属に属する微生物
が増殖し得るものであれば特に限定されず、例えば、Ｔ
Ｍ培地（星野貴行、微生物学基礎講座８巻遺伝子工学、
安藤忠彦、坂口健二編、共立出版、153ページ、1987年)
等を用いることができる。本発明のカロテノイドの単
離精製は、微生物代謝産物をその培養物から単離精製す
るために常用される手段に従って行うことができる。例
えば、培養物をろ過や遠心分離により培養ろ液と菌体に
分け、菌体を有機溶剤（例えば、ヘキサン、ベンゼン、
クロロホルム、アセトン、エーテル、酢酸エチル、エタ
ノール、メタノール及び以上の含水物など）で抽出す
る。また、培養ろ液中に本発明のカロテノイドが存在す
る場合には、酢酸エチルやジエチルエーテルなどの有機
溶剤にて抽出物を得ることが可能である。ついで抽出液
を濃縮後、シリカゲル、化学結合型シリカゲル、ゲルろ
過剤などを用いた液体クロマトグラフィーにより、単離
精製する。本発明のカロテノイドの動向は薄層クロマト
グラフィーによる本発明のカロテノイドに特徴的な黄色
を目安として追跡することができる。
に属する微生物を培地で培養し、その培養物から単離精
製することにより得られる。サーマス属に属する微生物
としては、本発明のカロテノイドを生産し得るものであ
れば、特に限定されず、例えば、サーマス・サーモフィ
ラスＡＴＣＣ２７６３４株を使用することができる。微
生物の培養に用いる培地は、サーマス属に属する微生物
が増殖し得るものであれば特に限定されず、例えば、Ｔ
Ｍ培地（星野貴行、微生物学基礎講座８巻遺伝子工学、
安藤忠彦、坂口健二編、共立出版、153ページ、1987年)
等を用いることができる。本発明のカロテノイドの単
離精製は、微生物代謝産物をその培養物から単離精製す
るために常用される手段に従って行うことができる。例
えば、培養物をろ過や遠心分離により培養ろ液と菌体に
分け、菌体を有機溶剤（例えば、ヘキサン、ベンゼン、
クロロホルム、アセトン、エーテル、酢酸エチル、エタ
ノール、メタノール及び以上の含水物など）で抽出す
る。また、培養ろ液中に本発明のカロテノイドが存在す
る場合には、酢酸エチルやジエチルエーテルなどの有機
溶剤にて抽出物を得ることが可能である。ついで抽出液
を濃縮後、シリカゲル、化学結合型シリカゲル、ゲルろ
過剤などを用いた液体クロマトグラフィーにより、単離
精製する。本発明のカロテノイドの動向は薄層クロマト
グラフィーによる本発明のカロテノイドに特徴的な黄色
を目安として追跡することができる。
【００１７】サーモゼアキサンチン、サーモビスゼアキ
サンチンおよびサーモクリプトキサンチンは、公知のゼ
アキサンチンまたはベータリクプトキサンチンを基本骨
格として有するため、ゼアキサンチンやベータクリプト
キサンチンの用途である養殖魚介類の色調改善剤や色揚
げ剤の他、好熱性細菌の生成物であるため高温食品への
添加物として利用できる。
サンチンおよびサーモクリプトキサンチンは、公知のゼ
アキサンチンまたはベータリクプトキサンチンを基本骨
格として有するため、ゼアキサンチンやベータクリプト
キサンチンの用途である養殖魚介類の色調改善剤や色揚
げ剤の他、好熱性細菌の生成物であるため高温食品への
添加物として利用できる。
【００１８】
【実施例】以下実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれに限定されるものではないことは言うまでもな
い。 〔実施例１〕好熱細菌としてサーマス・サーモフィラス
(Thermus thermophilus、ATCC 27634) を用いた。液体
培養には、下記のＴＭ培地を用いて適宜培養槽に分注し
殺菌後用いた。5000ml容量三角フラスコ中の1500mlの培
地、計３Ｌに、該菌株を一白金耳植菌し、70℃で24時間
振とう（100rpm) 培養した。
明はこれに限定されるものではないことは言うまでもな
い。 〔実施例１〕好熱細菌としてサーマス・サーモフィラス
(Thermus thermophilus、ATCC 27634) を用いた。液体
培養には、下記のＴＭ培地を用いて適宜培養槽に分注し
殺菌後用いた。5000ml容量三角フラスコ中の1500mlの培
地、計３Ｌに、該菌株を一白金耳植菌し、70℃で24時間
振とう（100rpm) 培養した。
【００１９】
【表１】ＴＭ培地の組成
【００２０】
【表２】Nitschの微量要素液(ILの組成）
【００２１】培養液を遠心分離（10,000rpm)して菌体分
画を得、アセトン200ml を添加し攪拌した後、沈殿物を
ろ別し抽出液を得た。さらに沈殿物についてクロロホル
ムとメタノールの１：１混合液で同様に抽出し抽出液を
得た。上記の抽出液を混合した後、50mlに濃縮した。得
られた濃縮液に酢酸エチルおよび蒸留水を各400ml 添加
し、分液ロートにて酢酸エチル画分を得、濃縮・乾固し
た。乾固物をさらにシリカゲルカラムにヘキサンとアセ
トンの混合液を溶媒に用いて供した。溶出したヘキサ
ン：アセトン（６：４) の画分について、TSK gel ODS-
80Ts（東ソー社製）とアセトン：メタノール（20：80）
を用いた高速液体クロマトグラフィーによりサーモクリ
プトキサンチン 1.2mgを得た。同様にヘキサン：アセト
ン（５：５）の画分について、TSK gel ODS-80Tsとアセ
トン：メタノール（20：80）を用いた高速液体クロマト
グラフィーによりサーモゼアキサンチン 2.3mgを得た。
また、ヘキサン：アセトン（４：６）の画分について、
TSK gel ODS-80Tsとアセトン：メタノール（20：80）を
用いた高速液体クロマトグラフィーによりサーモビスゼ
アキサンチン 0.7mgを得た。またこれらの脂肪酸エステ
ル部分は、質量分析およびメチルエステル化後のガスク
ロマトグラフィー分析により11-methyldodecanoateおよ
び13-methyltetradodecanoate が主成分であった。
画を得、アセトン200ml を添加し攪拌した後、沈殿物を
ろ別し抽出液を得た。さらに沈殿物についてクロロホル
ムとメタノールの１：１混合液で同様に抽出し抽出液を
得た。上記の抽出液を混合した後、50mlに濃縮した。得
られた濃縮液に酢酸エチルおよび蒸留水を各400ml 添加
し、分液ロートにて酢酸エチル画分を得、濃縮・乾固し
た。乾固物をさらにシリカゲルカラムにヘキサンとアセ
トンの混合液を溶媒に用いて供した。溶出したヘキサ
ン：アセトン（６：４) の画分について、TSK gel ODS-
80Ts（東ソー社製）とアセトン：メタノール（20：80）
を用いた高速液体クロマトグラフィーによりサーモクリ
プトキサンチン 1.2mgを得た。同様にヘキサン：アセト
ン（５：５）の画分について、TSK gel ODS-80Tsとアセ
トン：メタノール（20：80）を用いた高速液体クロマト
グラフィーによりサーモゼアキサンチン 2.3mgを得た。
また、ヘキサン：アセトン（４：６）の画分について、
TSK gel ODS-80Tsとアセトン：メタノール（20：80）を
用いた高速液体クロマトグラフィーによりサーモビスゼ
アキサンチン 0.7mgを得た。またこれらの脂肪酸エステ
ル部分は、質量分析およびメチルエステル化後のガスク
ロマトグラフィー分析により11-methyldodecanoateおよ
び13-methyltetradodecanoate が主成分であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明により新規カロテノイドであるサ
ーモゼアキサンチン、サーモビスゼアキサンチンおよび
サーモクリプトキサンチンが提供される。
ーモゼアキサンチン、サーモビスゼアキサンチンおよび
サーモクリプトキサンチンが提供される。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）、（II）または（III） 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はアシル基を表す）で表
される新規カロテノイド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14646295A JPH08337592A (ja) | 1995-06-13 | 1995-06-13 | 新規カロテノイド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14646295A JPH08337592A (ja) | 1995-06-13 | 1995-06-13 | 新規カロテノイド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08337592A true JPH08337592A (ja) | 1996-12-24 |
Family
ID=15408191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14646295A Pending JPH08337592A (ja) | 1995-06-13 | 1995-06-13 | 新規カロテノイド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08337592A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004011423A3 (en) * | 2002-07-29 | 2004-05-06 | Hawaii Biotech Inc | Structural carotenoid analogs for the inhibition and amelioration of disease |
| US7247752B2 (en) | 2004-10-01 | 2007-07-24 | Cardax Pharmaceuticals, Inc. | Methods for the synthesis of astaxanthin |
| US7691901B2 (en) | 2004-04-14 | 2010-04-06 | Cardax Pharmaceuticals Inc. | Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of inflammation |
-
1995
- 1995-06-13 JP JP14646295A patent/JPH08337592A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004011423A3 (en) * | 2002-07-29 | 2004-05-06 | Hawaii Biotech Inc | Structural carotenoid analogs for the inhibition and amelioration of disease |
| JP2006517197A (ja) * | 2002-07-29 | 2006-07-20 | ハワイ バイオテック， インコーポレイテッド | 病気の抑制と改善のための構造上のカロチノイド類似体 |
| JP2010248243A (ja) * | 2002-07-29 | 2010-11-04 | Cardax Pharmaceuticals Inc | 病気の抑制と改善のための構造上のカロチノイド類似体 |
| US7691901B2 (en) | 2004-04-14 | 2010-04-06 | Cardax Pharmaceuticals Inc. | Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of inflammation |
| US7247752B2 (en) | 2004-10-01 | 2007-07-24 | Cardax Pharmaceuticals, Inc. | Methods for the synthesis of astaxanthin |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041116 |
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| A521 | Written amendment |
Effective date: 20050114 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050927 |