JPH08333360A - ナフタミド誘導体の製造方法 - Google Patents
ナフタミド誘導体の製造方法Info
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- JPH08333360A JPH08333360A JP16016295A JP16016295A JPH08333360A JP H08333360 A JPH08333360 A JP H08333360A JP 16016295 A JP16016295 A JP 16016295A JP 16016295 A JP16016295 A JP 16016295A JP H08333360 A JPH08333360 A JP H08333360A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化１】
（式中、ｎは１〜６である。）で表される３，５−ジヒ
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 Ｒ2 ＣＯＸ (III) （式中、Ｒ2 は置換又は無置換の炭素数１〜５のアルキ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式 【化２】 （式中、Ｒ2 は前記と同じであり、Ｒ1 は水素原子又は
Ｒ2 ＣＯ−で表される基であり、このＲ2 は前記と同じ
である。）で表される混合酸無水物化合物を得た後、次
いでこの混合酸無水物化合物と１−（２−アミノエチ
ル）−４−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させるこ
とによる一般式 【化３】 （式中、Ｒ1 は前記と同じであり、ｎは前記と同じであ
る。）で表されるナフタミド誘導体の製造方法である。 【効果】この方法は、抗アレルギー剤等の医薬品として
有用な前記一般式（Ｉ）で表されるナフタミド誘導体を
収率よく製造することができるため、工業的な製造法と
して有用である。
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 Ｒ2 ＣＯＸ (III) （式中、Ｒ2 は置換又は無置換の炭素数１〜５のアルキ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式 【化２】 （式中、Ｒ2 は前記と同じであり、Ｒ1 は水素原子又は
Ｒ2 ＣＯ−で表される基であり、このＲ2 は前記と同じ
である。）で表される混合酸無水物化合物を得た後、次
いでこの混合酸無水物化合物と１−（２−アミノエチ
ル）−４−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させるこ
とによる一般式 【化３】 （式中、Ｒ1 は前記と同じであり、ｎは前記と同じであ
る。）で表されるナフタミド誘導体の製造方法である。 【効果】この方法は、抗アレルギー剤等の医薬品として
有用な前記一般式（Ｉ）で表されるナフタミド誘導体を
収率よく製造することができるため、工業的な製造法と
して有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式
【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はＲ2 ＣＯ−で表される基、
このＲ2 は置換又は無置換の炭素数１〜５のアルキル基
であり、ｎは１〜６である。）で表されるナフタミド誘
導体の製造方法に関する。
このＲ2 は置換又は無置換の炭素数１〜５のアルキル基
であり、ｎは１〜６である。）で表されるナフタミド誘
導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗アレルギー作用を示す化合物として前
記一般式（Ｉ）で表されるナフタミド誘導体が見い出さ
れた（特開平４−３６４１５６号参照）。従来このナフ
タミド誘導体を製造するには、３，５−ジヒドロキシナ
フトエ酸化合物と１−（２−アミノエチル）−４−ベン
ズヒドリルピペリジン等のアミン化合物とを酸クロリド
法、活性エステル法、カルボジイミド試薬法等により縮
合反応させて行っていた。
記一般式（Ｉ）で表されるナフタミド誘導体が見い出さ
れた（特開平４−３６４１５６号参照）。従来このナフ
タミド誘導体を製造するには、３，５−ジヒドロキシナ
フトエ酸化合物と１−（２−アミノエチル）−４−ベン
ズヒドリルピペリジン等のアミン化合物とを酸クロリド
法、活性エステル法、カルボジイミド試薬法等により縮
合反応させて行っていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この縮合反応による製
造法においては、いずれも不安定な中間体を経由するた
め副生成物が多く、そのため工業的な製造法として満足
できるものではなく、新たな収率の高い製造法が求めら
れていた。
造法においては、いずれも不安定な中間体を経由するた
め副生成物が多く、そのため工業的な製造法として満足
できるものではなく、新たな収率の高い製造法が求めら
れていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、一般式
た結果、一般式
【化７】 （式中、ｎは１〜６である。）で表される３，５−ジヒ
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 Ｒ2 ＣＯＸ (III) （式中、Ｒ2 は置換又は無置換の炭素数１〜５のアルキ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 Ｒ2 ＣＯＸ (III) （式中、Ｒ2 は置換又は無置換の炭素数１〜５のアルキ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式
【化８】 （式中、Ｒ2 及びｎは前記と同じであり、Ｒ1 は水素原
子又はＲ2 ＣＯ−で表される基であり、このＲ2 は前記
と同じである。）で表される混合酸無水物化合物を得た
後、次いでこの混合酸無水物化合物と１−（２−アミノ
エチル）−４−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させ
ることにより一般式
子又はＲ2 ＣＯ−で表される基であり、このＲ2 は前記
と同じである。）で表される混合酸無水物化合物を得た
後、次いでこの混合酸無水物化合物と１−（２−アミノ
エチル）−４−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させ
ることにより一般式
【化９】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はＲ2 ＣＯ−で表される基、
このＲ2 は前記と同じであり、ｎは前記と同じであ
る。）で表されるナフタミド誘導体が得られることを見
い出し本発明を完成した。
このＲ2 は前記と同じであり、ｎは前記と同じであ
る。）で表されるナフタミド誘導体が得られることを見
い出し本発明を完成した。
【０００５】本反応に用いる前記一般式 (II) で表され
る３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体は、容易に入
手可能な３，５−ジヒドロキシナフトエ酸と一般式
る３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体は、容易に入
手可能な３，５−ジヒドロキシナフトエ酸と一般式
【化１０】 （式中、ｎは１〜６である。）で表されるピリジン化合
物とを反応させることにより製造することができる（特
開平４−３６４１５６号参照）。また１−（２−アミノ
エチル）−４−ベンズヒドリルピペリジンは前記特開平
４−３６４１５６号公報に記載された方法に従い製造す
ることができる。
物とを反応させることにより製造することができる（特
開平４−３６４１５６号参照）。また１−（２−アミノ
エチル）−４−ベンズヒドリルピペリジンは前記特開平
４−３６４１５６号公報に記載された方法に従い製造す
ることができる。
【０００６】さらに反応に用いる前記一般式 (III)で表
されるアシル化合物はＲ2 が置換又は無置換の炭素数１
〜５のアルキル基であり、Ｘが塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン原子であるアシル化合物を用いることができ、
このアシル化合物としては例えばアセチルクロリド、プ
ロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、イソブチリル
クロリド、バレリルクロリド、イソバレリルクロリド、
ピバロイルクロリド、アセチルブロミド等を挙げること
ができる。アシル基への置換基としては例えばフェニル
基、ナフチル基、ピリジル基等を挙げることができる。
されるアシル化合物はＲ2 が置換又は無置換の炭素数１
〜５のアルキル基であり、Ｘが塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン原子であるアシル化合物を用いることができ、
このアシル化合物としては例えばアセチルクロリド、プ
ロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、イソブチリル
クロリド、バレリルクロリド、イソバレリルクロリド、
ピバロイルクロリド、アセチルブロミド等を挙げること
ができる。アシル基への置換基としては例えばフェニル
基、ナフチル基、ピリジル基等を挙げることができる。
【０００７】反応は不活性溶媒中で行うことが好まし
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、１，４−ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ等のアミド類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を
単独又は混合して用いることができる。また反応効率よ
く行うには塩基の存在下行うことが好ましく例えばトリ
エチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、コリジン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の無機塩基等を用いることができる。反
応は−７８℃〜２００℃で行うことができるが、効率良
く行うには−１０℃〜８０℃で行うことが好ましい。
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、１，４−ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ等のアミド類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を
単独又は混合して用いることができる。また反応効率よ
く行うには塩基の存在下行うことが好ましく例えばトリ
エチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、コリジン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の無機塩基等を用いることができる。反
応は−７８℃〜２００℃で行うことができるが、効率良
く行うには−１０℃〜８０℃で行うことが好ましい。
【０００８】この反応において、前記一般式 (III)で表
されるアシル化合物は通常前記一般式 (II) で表される
３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体１モル当たり少
なくとも１モル用いることができるが、１．１〜３モル
用いることが効率よく反応を行うためには好ましい。得
られる一般式(IV)で表される混合酸無水物化合物は、例
えば薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）等の分析手段に
より生成を確認することができる。
されるアシル化合物は通常前記一般式 (II) で表される
３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体１モル当たり少
なくとも１モル用いることができるが、１．１〜３モル
用いることが効率よく反応を行うためには好ましい。得
られる一般式(IV)で表される混合酸無水物化合物は、例
えば薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）等の分析手段に
より生成を確認することができる。
【０００９】次いで得られた一般式(IV)で表される混合
酸無水物化合物は、通常単離精製することなしに１−
（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン
との反応を行うことができる。反応を行うに当たっては
不活性溶媒中で塩基の存在下行うことが好ましく、溶媒
として例えば例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ等のアミド
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類
等を単独又は混合して用いることができる。また反応に
用いる塩基としては前記反応に用いた同じ無機塩基又は
有機塩基を用いることができる。この塩基は前記混合酸
無水物１モル当たり少なくとも１モル用いることが好ま
しい。
酸無水物化合物は、通常単離精製することなしに１−
（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン
との反応を行うことができる。反応を行うに当たっては
不活性溶媒中で塩基の存在下行うことが好ましく、溶媒
として例えば例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ等のアミド
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類
等を単独又は混合して用いることができる。また反応に
用いる塩基としては前記反応に用いた同じ無機塩基又は
有機塩基を用いることができる。この塩基は前記混合酸
無水物１モル当たり少なくとも１モル用いることが好ま
しい。
【００１０】反応は−７８℃〜１００℃で行うことがで
きるが、効率良く行うには−１０℃〜８０℃で行うこと
が好ましい。
きるが、効率良く行うには−１０℃〜８０℃で行うこと
が好ましい。
【００１１】以上の反応により得られる前記一般式
（Ｉ）で表されるナフタミド誘導体において、Ｒ1 がＲ
2 ＣＯ−で表される基を有する一般式
（Ｉ）で表されるナフタミド誘導体において、Ｒ1 がＲ
2 ＣＯ−で表される基を有する一般式
【化１１】 （式中、Ｒ2 は前記と同じであり、ｎは前記と同じであ
る。）で表されるナフタミド誘導体が得られる場合には
加水分解することにより一般式
る。）で表されるナフタミド誘導体が得られる場合には
加水分解することにより一般式
【化１２】 （式中、ｎは前記と同じである。）で表されるナフタミ
ド誘導体を製造することができる。この加水分解反応は
周知の方法に従い、例えばアンモニア、ヒドラジン、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の塩基の存在下に行うことができる。反応を行うに当た
っては水中又は水と混和性の有機溶媒と水との混合溶液
中で実施することが好ましい。反応は−２０℃〜１００
℃で行うことができる。
ド誘導体を製造することができる。この加水分解反応は
周知の方法に従い、例えばアンモニア、ヒドラジン、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の塩基の存在下に行うことができる。反応を行うに当た
っては水中又は水と混和性の有機溶媒と水との混合溶液
中で実施することが好ましい。反応は−２０℃〜１００
℃で行うことができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ Ｎ−〔２−〔４−（ベンンズヒドリルオキ
シ）ピペリジノ〕エチル〕−３−ヒドロキシ−５−（３
−ピリジルメトキシ）−２−ナフタミド
する。 実施例１ Ｎ−〔２−〔４−（ベンンズヒドリルオキ
シ）ピペリジノ〕エチル〕−３−ヒドロキシ−５−（３
−ピリジルメトキシ）−２−ナフタミド
【化１３】
【００１３】３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメト
キシ）−２−ナフトエ酸１．１８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）
とトリエチルアミン２．２４ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）と
を無水塩化メチレン５０ｍｌに溶解し、０℃でピバロイ
ルクロリド０．９６ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を無水塩化
メチレン５ｍｌに溶解して滴下し２時間攪拌した。溶媒
を減圧留去し、残留物を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶
解し、水、重曹水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後濾過した。濾液にトリエチルアミン
１．１２ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１−
（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン
１．４９ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル５ｍｌに溶
解して滴下し、さらに２時間攪拌した。反応液を減圧留
去し残留物をメタノール６０ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム１．６６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）の水溶液１６ｍｌを
加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残留
物を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解し水、塩化アンモ
ニア水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付しＮ−〔２−〔４−（ベンズヒドリル
オキシ）ピペリジノ〕エチル〕−３−ヒドロキシ−５−
（３−ピリジルメトキシ）−２−ナフタミド１．５３ｇ
（収率６５％）を得た。
キシ）−２−ナフトエ酸１．１８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）
とトリエチルアミン２．２４ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）と
を無水塩化メチレン５０ｍｌに溶解し、０℃でピバロイ
ルクロリド０．９６ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を無水塩化
メチレン５ｍｌに溶解して滴下し２時間攪拌した。溶媒
を減圧留去し、残留物を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶
解し、水、重曹水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後濾過した。濾液にトリエチルアミン
１．１２ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１−
（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン
１．４９ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル５ｍｌに溶
解して滴下し、さらに２時間攪拌した。反応液を減圧留
去し残留物をメタノール６０ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム１．６６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）の水溶液１６ｍｌを
加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残留
物を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解し水、塩化アンモ
ニア水次いで飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付しＮ−〔２−〔４−（ベンズヒドリル
オキシ）ピペリジノ〕エチル〕−３−ヒドロキシ−５−
（３−ピリジルメトキシ）−２−ナフタミド１．５３ｇ
（収率６５％）を得た。
【００１４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）；１．７０−
１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０８（２Ｈ，
ｍ），２，２３−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．６５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８０−２．９２（２Ｈ，
ｍ），３．４９−３．６２（３Ｈ，ｍ），５．２３（２
Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１８−７．４５（１３Ｈ，
ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．７３（１Ｈ，
ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９４
（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｊ
＝２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1，ＫＢｒ）；ν１６６０（Ｃ＝Ｏ） 融点；１３６℃−１３７℃ ＴＬＣ Ｒｆ；０．５（CH2Cl2：MeOH＝９５：５）
１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０８（２Ｈ，
ｍ），２，２３−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．６５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８０−２．９２（２Ｈ，
ｍ），３．４９−３．６２（３Ｈ，ｍ），５．２３（２
Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１８−７．４５（１３Ｈ，
ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．７３（１Ｈ，
ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９４
（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｊ
＝２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1，ＫＢｒ）；ν１６６０（Ｃ＝Ｏ） 融点；１３６℃−１３７℃ ＴＬＣ Ｒｆ；０．５（CH2Cl2：MeOH＝９５：５）
【００１５】
【発明の効果】本発明は、抗アレルギー剤等の医薬品と
して有用な前記一般式（Ｉ）で表されるナフタミド誘導
体を収率よく製造することができるため、工業的な製造
法として有用である。
して有用な前記一般式（Ｉ）で表されるナフタミド誘導
体を収率よく製造することができるため、工業的な製造
法として有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、ｎは１〜６である。）で表される３，５−ジヒ
ドロキシナフトエ酸誘導体と一般式 Ｒ2 ＣＯＸ （式中、Ｒ2 は置換又は無置換の炭素数１〜５のアルキ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表されるア
シル化合物とを反応させて一般式 【化２】 （式中、Ｒ2 及びｎは前記と同じであり、Ｒ1 は水素原
子又はＲ2 ＣＯ−で表される基であり、このＲ2 は前記
と同じである。）で表される混合酸無水物化合物を得た
後、次いでこの混合酸無水物化合物と１−（２−アミノ
エチル）−４−ベンズヒドリルピペリジンとを反応させ
ることからなる一般式 【化３】 （式中、Ｒ1 及びｎは前記と同じである。）で表される
ナフタミド誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 一般式 【化４】 （式中、Ｒ2 及びｎは前記と同じである。）で表される
ナフタミド誘導体を加水分解することからなる一般式 【化５】 （式中、ｎは前記と同じである。）で表されるナフタミ
ド誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 塩基の存在下加水分解を行うことを特徴
とする請求項２記載の製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16016295A JPH08333360A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | ナフタミド誘導体の製造方法 |
| US08/657,545 US5714613A (en) | 1995-06-05 | 1996-06-04 | Method of producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
| CA002178130A CA2178130C (en) | 1995-06-05 | 1996-06-04 | Method of producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
| DE69608030T DE69608030T2 (de) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | Verfahren zur Herstellung von 2-Naphthamid-Derivate, und Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Naphthamid-Derivate |
| AT96401193T ATE192444T1 (de) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | Verfahren zur herstellung von 2-naphthamid- derivate, und zwischenprodukte zur herstellung von 2-naphthamid-derivate |
| KR1019960019956A KR100188376B1 (ko) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | 2-나프타미드 유도체의 제조 방법 및 2-나프타미드 유도체 제조용 화합물 |
| EP96401193A EP0747369B1 (en) | 1995-06-05 | 1996-06-05 | Method of producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
| US08/868,149 US5917046A (en) | 1995-06-05 | 1997-06-03 | Method for producing 2-naphthamide derivative, and compounds for producing 2-naphthamide derivative |
| US09/216,852 US6060602A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-21 | Compounds for producing 2-naphthamide derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16016295A JPH08333360A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | ナフタミド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08333360A true JPH08333360A (ja) | 1996-12-17 |
Family
ID=15709208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16016295A Pending JPH08333360A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | ナフタミド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08333360A (ja) |
-
1995
- 1995-06-05 JP JP16016295A patent/JPH08333360A/ja active Pending
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