JPH08323156A

JPH08323156A - 電気透析による両性表面活性剤の精製法

Info

Publication number: JPH08323156A
Application number: JP8116890A
Authority: JP
Inventors: Paul-Joel Derian; ポールジョエル・ドリアン
Original assignee: Rhone Poulenc Chimie SA
Current assignee: Rhodia Chimie SAS
Priority date: 1995-04-05
Filing date: 1996-04-04
Publication date: 1996-12-10
Also published as: FR2732689B1; EP0736521A1; FR2732689A1

Abstract

(57)【要約】【課題】両性又はベタイン型の表面活性剤を電気透析
によって精製する方法及び、精製した表面活性剤を特に
洗剤又は化粧品組成物中で使用する方法をも提供する。【解決手段】表面活性剤の水溶液に表面活性剤の重量
を基にして０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１
０重量％のアルコール、特にポリオールを含有させるこ
とを構成要件とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、両性型表面活性剤
を電気透析によって精製する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】種々の化粧料及び洗剤組成物中において
洗浄剤及び／又は分散剤及び／又は乳化剤として使用さ
れる両性又はベタイン型（即ち、ゼロの全電荷を有す
る）の多数の表面活性剤が既に存在している。しかしな
がら、過去数年間に、両方において効果的でありそして
皮膚又は眼に対して刺激がなくしかも特別な注意を払わ
ずに最大限の安全性で使用することができる上記種類の
表面活性剤に対して多くの要求があった。調査研究は、
ベタイン又は両性アセテート型の両性表面活性剤に集中
していたが、これらの合成法は、一般には、モノクロル
酢酸又はそのナトリウム塩による脂肪アミン例えばアル
キルアミドエチルエタノールアミン又はアルキルイミダ
ゾリンのカルボキシル化反応に基づいている。それ故
に、この合成法は、Ｎａ⁺ Ｃｌ^- （このＣｌ^- 陰イオン
はモノクロル酢酸から誘導される）の離脱、並びに出発
酸の加水分解から誘導されるグリコール酸ナトリウムの
離脱をもたらす。

【０００３】上記型の表面活性剤におけるＮａＣｌの存
在の主な不利益としては、・表面活性剤溶液の粘度が実質的に増大し、しかして粘
度の突然の上昇のために溶液を約３０重量％の濃度より
も高く濃厚にするのが不可能になり、これによって濃厚
溶液の販売が妨げられる、・低温での挙動が悪化し、また乳化及び安定化特性が低
下する、・組成物中の他の添加剤（増稠剤、保存剤、シリコーン
エマルジョン等）との相容性の問題がある、等が挙げられる。

【０００４】現時点では、イオン性化合物を含まない最
終生成物に達するのを可能にする工業的な合成法は存在
していない。

【０００５】最終生成物の精製のための様々の可能な方
法の中で、ベタイン型の表面活性剤のアルカリ金属塩の
水溶液の電気透析法、例えば、ＥＰ−Ａ２６９９４０に
よって教示される方法は、表面活性剤１００ｇ当たり
０．２モル未満の無機塩を得るのを可能にするであろ
う。

【０００６】この方法によれば、溶液は、陰イオン性膜
及び陽イオン性膜によって境界をつけられた一連のセル
に置かれそしてこの系に電流が通される。この方法は確
かに効率的であるが、しかしそれは陰イオン性膜の急速
な閉塞（これはセルにおける電流密度及びファラデー収
率の低下を招く）よりなる大きな問題を有する。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この問題は、両性又はベ
タイン型表面活性剤の水溶液を電気透析することからな
る両性又はベタイン型表面活性剤の精製法において、該
水溶液が表面活性剤の重量を基にして０．１〜２０重量
％好ましくは０．５〜１０重量％のアルコールを含有す
ることを特徴とする精製法に関する本発明によって解決
された。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明に従えば、ベタイン型の表
面活性剤は、・式１：Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ Ｎ⁺ Ｒ₄ Ｃ（Ｏ）Ｏ^- （１）のベタイン、・式２：Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ Ｎ⁺ Ｒ₄ ＳＯ₃ ^- （２）のスルホベタイン、・式３：Ｒ₁ Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ₂ Ｎ⁺ （Ｒ₃ Ｒ₄ ）Ｒ₅ Ｃ（Ｏ）Ｏ^- （３）のアミドアルキルベタイン、及び・式４：Ｒ₁ Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ₂ Ｎ⁺ （Ｒ₃ Ｒ₄ ）Ｒ₅ ＳＯ₃ ^- （４）のスルホベタイン［式中、Ｒ₁ 基は１０〜２４個の炭素
原子のアルキル又はアルケニル基を表わし、そしてＲ
₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は同種又は異種であって、１〜
４個の炭素原子を有するアルキル又はアルキレン基を表
わす］を意味するものと理解されたい。

【０００９】これらの表面活性剤の他に、本発明は、特
に、両性アセテートの如き両性表面活性剤、具体的に
は、１９９４年版の辞書“Cosmetics Toiletries Fragr
ance Association”に“cocoamphoacetate”の名称の下
に記載されそして一般には式（５）

【００１０】

【化３】［式中、Ｒ₁ は先に記載の意味を有しそしてたいていは
ココア及びラウリル鎖を表わす］に相当するアミドアミ
ン誘導体に関するものである。

【００１１】アミドエチルベタインを製造するのに一般
に使用される方法は、アルカリの存在下において式
（６）

【００１２】

【化４】［式中、Ｒ₁ は先に記載の意味を有する］のアルキルイ
ミダゾリン又はその開環誘導体のうちの１種をモノハロ
酢酸好ましくはクロル酢酸又はその塩のうちの１種と反
応させることである（特に、ＵＳ−Ａ２５２８３７８及
びＵＳ−Ａ２７７３０６８を参照されたい）。

【００１３】好ましくは、反応混合物のｐＨは、反応間
に１０を越えないように制御される（１９９４年１０月
５日に出願されたヨーロッパ特許出願９４４０２２２６
を参照されたい）。

【００１４】ミラノール（ Miranol）即ち式（７）にお
いてＲ₂ ＝Ｒ₃ ＝−ＣＨ₂ −ＣＨ₂の化合物の特定の場
合には、アルカリは水酸化ナトリウムであるのが好まし
い。更に、ｐＨは好ましくは８．５〜９．５に維持され
る。その上、反応温度は特に７５〜８５℃である。

【００１５】１つの変形例に従えば、イミダゾリンは、
コプラ油のような脂肪トリグリセリドとアミノエチルエ
タノールアミンとの反応によって製造される。このと
き、反応媒体中にグリセロールが電気透析プロセスに対
して十分な量で反応生成物として現れる。というのは、
グリセロールは、表面活性剤溶液中に両性アセテートの
重量に対して３〜８重量％の量で直接存在するからであ
る。次いで、モノクロル酢酸の作用によって表面活性剤
が通常の態様で得られる。

【００１６】本発明に従った精製法は、上記の方法に従
って製造されたアルキル両性アセテートを処理するとき
に特に効率的である。また、それは、式（７）：Ｒ₁ Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ₂ ＮＨＲ₃ −ＯＨ（７）［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ は先に記載の意味を有す
る］のアミノアルキルアルカノールアミンとホルムアル
デヒド及び式（８）：ＸＣＮ（８）［式中、Ｘは水素原子又はアルカリ金属を表わす］との
反応によって、但し、Ｘが水素原子である場合には、得
られる窒化物はアルカリで加水分解されるものとするこ
とによって製造されたアルキル両性アセテートを処理す
るときにも効率的である。

【００１７】かかるシアニド法は、１９９４年１１月２
２日付けで出願された英国特許出願９４２３５７３に記
載されている。アルカリは好ましくは水酸化ナトリウム
である。式（７）の化合物１モル当たり少なくとも１モ
ルそして好ましくは１〜１．２モルのシアン化物及びホ
ルムアルデヒドが使用され、そして得られた反応生成物
は過酸化水素で漂白される。

【００１８】本発明の範囲で使用されるアルコールは、
１分子当たり少なくとも１個のヒドロキシル基好ましく
は少なくとも２個のヒドロキシル基を含有するアルコー
ルであって、その脂肪族炭化水素部分が線状又は分岐状
であり且つ２〜２０個好ましくは２〜１０個の炭素原子
を含有しそして酸素、硫黄及び窒素から選択される１個
以上の複素原子によって分断されることができるもので
あるのが好ましい。アルコールとしては、電気透析が行
われる際の温度（これは一般には２０〜８０℃である）
において液体であるアルコールを使用することが勧めら
れる。ポリオールとしては、ジプロピレングリコール、
１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール及
びグリセロールを使用することが勧められる。

【００１９】好ましい変形例に従えば、表面活性剤溶液
は、電気透析の間に４〜１０好ましくは６〜８のｐＨに
そして更に好ましくはｐＨ７に維持される。ｐＨは、塩
基好ましくは水酸化ナトリウム又は酸好ましくは塩酸の
どちらかを添加することによって調整される。ｐＨに対
するこの作用は、膜の閉塞や分極を更に減少させるのを
可能にする。

【００２０】電気透析装置は、市場で入手できる周知の
装置である。それらは、一般には並列に配置された一連
の電解槽より構成される。これらの電解槽は、２つの
膜、即ち、陽イオン透過性であるが陰イオン不透過性の
陽イオン性膜と陰イオン透過性であるが陽イオン不透過
性の陰イオン性膜とよりなる幾つかの電解区画室から構
成される。電解液が抽出されるところの希釈区画室と電
解液が濃縮されるところの濃縮区画室とが交互に配置さ
れる。

【００２１】各電解槽は、１つ以上の希釈及び濃縮区画
室を含む。工業用電気透析装置は、一般には、同じ型の
区画室にすべて平行して供給する２つの油圧回路を含
む。陰イオン性膜及び陽イオン性膜をそれぞれ横断する
ことによって陽イオンはカソードに向かってそして陰イ
オンはアノードに向かって移行する。これらの膜の交互
の配置によって、陽イオン性膜を横断することができる
イオンは陰イオン性膜によって阻止され、またその逆も
言える。それ故に、電気透析は、電解液を希釈回路から
濃縮回路に移行させるのを可能にする。すべての区画室
を連続で横断する電流を生じる電解液は第三回路によっ
て供給される。一般には１〜５０ｍＡ／ｃｍ² 好ましく
は５〜３０ｍＡ／ｃｍ² の電流密度が使用される。

【００２２】膜としては、商品名「Selemion」又は「Ne
osepta」（これらは電気透析のための新しい基準を満た
す）の下に販売される膜を使用することができる。同じ
ことは、電極（これは一般には白金を入れたニオブ又は
チタンより構成される）についても言える。

【００２３】電解槽の端子に印加される電圧は、系の分
極化を回避するためには高くなり過ぎるべきではない。
各電解槽の端子に印加される電圧は０．５〜３０Ｖであ
るのが一般に好適である。

【００２４】電気移動度を高め且つ溶液の粘度を低下さ
せるできるだけ高い温度で電気透析を実施するように努
められる。上限温度は、実際には、使用する膜の耐熱性
に左右される。

【００２５】また、本発明の課題は、本発明の課題であ
る透析法によって精製された両性又はベタイン型の表面
活性剤を基剤とする化粧料組成物である。用語「化粧料
組成物」又は「化粧料処方物」は、“Cosmetic Directi
ve”と称される１９７６年７月２７日付けのヨーロッピ
アン・ディレクティブＮｏ．７６／７６８／ＥＥＣの付
録Ｉ（“化粧品の種類による一覧表”）に記載されるも
のの如きすべての化粧品又は配合品を意味するものと理
解されたい。

【００２６】本発明の課題である方法によって精製され
た両性又はベタイン型の表面活性剤は、より具体的に言
えば、ローション処方物、化粧料乳液、メーキャップ除
去用組成物、日光や紫外線照射に対して保護するための
トリートメントクリーム又はクリーム又はローション、
フオーム、整髪用ゲル、整髪に又は梳毛を容易にするた
めに使用されるすべての処方物、毛髪又は身体用のシャ
ンプー、顔面又は身体の洗浄用ゲル、液体石けん、発泡
性浴用組成物、歯又は口腔の清浄化に使用される口内洗
浄剤又は歯磨のような配合品において使用されることが
できる。また、かかる両性又はベタイン型の表面活性剤
は、化粧石けん又は化粧石けんケーキの処方において単
独で又は組み合わせて使用することができる。酸性ｐＨ
での陽イオン活性によって、それらは、毛髪や皮膚用の
洗浄用配合品又はコンディショニング用芳香油の調製に
使用することもできる。

【００２７】化粧料組成物は、一般には、それらの皮膚
軟化性又は保湿性のために使用される種々の化合物を分
散、乳化、可溶化又は安定化するのに役立つこれらの表
面活性剤を含有する。表面活性剤は、これらの組成物中
に処方物の０．０５〜１０重量％にわたる濃度で使用さ
れる。保湿剤としは、グリセロール、ソルビトール、尿
素、コラーゲン、ゼラチン、アロエ・ベラ（Aloe ver
a）、ヒアルウロン酸等を挙げることができる。

【００２８】皮膚軟化剤は、一般には、アルキルモノグ
リセリド、アルキルジグリセリド、トリグリセリド、例
えば、植物から抽出される油（パーム油、ヤシ油、綿実
油、大豆油、ヒマワリ油、オリーブ油、ブドウ種油、ゴ
マ油、ピーナツ油、ヒマシ油等）、これらの油の誘導体
例えば水素化油、ラノリン誘導体、鉱油又はパラフィン
油、パーヒドロスクアラン、スクアレン、ジオール例え
ば１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイ
ルアルコール、ポリエチレングリコール又はポリプロピ
レングリコール、脂肪エステル例えばパルミチン酸イソ
プロピル、ヤシ油酸２−エチルヘキシル、ミリスチル酸
ミリスチル、乳酸、ステアリン酸、ベヘン酸、イソシテ
アリン酸の各エステル、環状ポリジメチルシロキサン、
α，ω−ヒドロキシル化ポリジメチルシロキサン、α，
ω−トリメチルシリル化ポリジメチルシロキサン、ポリ
オルガノシロキサン例えばポリアルキルメチルシロキサ
ン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシ
ロキサンの一群を形成するシリコーン油、シリコーンの
アミン誘導体、シリコーンワックス、コポリエステルシ
リコーン（例えば、ローヌ・プーラン社によって販売さ
れる商品名「SILBIONE 70646」の油又はダウ・コーニン
グ社によって販売される商品名「DC 190」の油）、又は
シリコーンの混成誘導体例えばポリアルキルメチルシロ
キサン／コポリエーテルシリコーン混成共重合体から選
択される。

【００２９】これらの化合物に対して、粉末又は無機粒
子例えば炭酸カルシウム、無機酸化物例えば二酸化チタ
ン、シリカ、不透明剤として一般に使用されるアルミニ
ウム塩、カオリン、タルク、粘土及びそれらの誘導体等
を粉末形態又はコロイド形態（１μｍ未満又は１μｍ程
度、そして時には数ｎｍの寸法の粒子）で添加すること
ができる。

【００３０】一般には、これらの組成物中には、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸のメチル、エチル、プロピル及びブチ
ルエステル、安息香酸ナトリウム、商品名「GERMABE
N」、又は細菌若しくはカビの増殖を回避しそして化粧
料組成物中に慣用される任意の化学剤が０．０１〜３重
量％の量で導入される。これらの化学剤の代わりとし
て、水の活性を変更し且つ浸透圧を実質上向上させる化
学剤、例えばカーボハイドレート又は塩をしばしば使用
することができる。

【００３１】皮膚又は毛髪を日光又はＵＶ線による損傷
から保護するために、これらの組成物中には、ヨーロッ
ピアン・ディレクティブＮｏ．７６／７６８／ＥＥＣ、
その付録及びこのディレクティブのその後の改訂版で認
可されている化合物のようにＵＶ線を強く吸収する化合
物であるか、又は二酸化チタン、酸化セリウムのどちら
かである日焼け止め剤を粉末又はコロイド粒子の形態で
添加することができる。

【００３２】また、香料、着色剤又は顔料を添加するこ
ともできる。更に、粘度向上用重合体又はゲル化剤、例
えば、グットリッチ社によって販売される商品名「CARB
OPOL」架橋ポリアクリレート、ヒドロキシルプロピルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、グアル及びそ
れらの誘導体、カロブ（ carob）、タラ（tara）若しく
はカッシア（cassia）ガム、キサンタンガム、アルギネ
ート、カラジーナン、キチン誘導体例えばチトサン等を
存在させてもよい。

【００３３】歯磨は、シリカ又は沈降炭酸カルシウム、
燐酸二カルシウム、炭酸ナトリウムのような研磨剤（組
成物の全重量の５〜６０重量％の量で単独で又は組み合
わせて使用される）の他に、本発明の表面活性剤を０．
１〜５重量％の量で単独で又は混合物として含有するこ
とができる。また、歯磨組成物は、グリセロール、ソル
ビトール、ポリエチレングリコール、ラクチロール、キ
シリトールのようないわゆる保湿剤を５〜８５重量％含
有する。

【００３４】練歯磨のレオロジー挙動、即ち、その粘
度、歯ブラシ上でのその挙動、チューブ又はディスペン
サーから出てくる際のその押出容易さ、その不粘質性
は、この目的に対して使用されるいくつかのシリカ（ロ
ーヌ・プーラン社によって販売される商品名「XIXOSIL
43」）及び／又は単独で若しくは組み合わせて使用され
る重合体例えばキサンタンガム、グアルガム、セルロー
ス誘導体（例えば、カルボキシメチルセルロース）、グ
ットリッチ社によって販売される商品名「CARBOPOL」に
ような架橋ポリアクリレート、アルギネート又はカラジ
ーナン、商品名「VISCARIN」の如き増稠剤によって制御
される。増稠剤の総量は、歯磨の組成の０．１〜１５重
量％を占める。

【００３５】また、一般には、弗素又はカリウムのいく
つかの塩のような治療剤、風味料、甘味剤及び水もこれ
らの種々の成分と併用される。

【００３６】本発明の両性又はベタイン型の精製表面活
性剤は、小型石けん棒又は普通石けん棒と称される化粧
石けんケーキ処方物中においても使用することができ
る。化粧石けんケーキの通常の組成は、一般には、本発
明の表面活性剤と併用される脂肪酸塩そして場合によっ
ては脂肪酸塩以外の表面活性剤又は脂肪酸それ自体を含
む。これらの組成物は脂肪酸又は脂肪酸塩を含有する場
合さえなく、そしてそれらの処方物は例えばＣ₈ 〜Ｃ₂₂
アルキルイセチオン酸ナトリウム又はＣ₈ 〜Ｃ₂₂アルキ
ルスルホン酸ナトリウムのような他の表面活性剤を基材
とする。

【００３７】また、これらの組成物には、皮膚の刺激や
損傷を減少させるのに有用な成分、例えば、アルカリ金
属塩若しくはイセチオン酸塩、又は皮膚の加湿を促進す
るのに有用な成分、例えば、いくつかの炭水化物（例え
ば、グリセロール、ソルビトール）、ポリエチレングリ
コール若しくはポリプロピレングリコール、糖類若しく
はその誘導体のアルコキシル化誘導体（例えば、メチル
グルコース）、水溶性若しくは水分散性重合体例えばコ
ラーゲン又は動物若しくは植物蛋白のいくつかの非アレ
ルギー性誘導体（例えば、小麦蛋白加水分解物）、天然
ヒドロコロイド（グアル、カロブ又はタラガム等）、又
は醗酵プロセスから誘導されたヒドロコロイド例えばキ
サンタンガム及びこれらのポリカーボハイドレートの誘
導体例えば変性セルロース（例えば、ヒドロキシエチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、陽イオン性
セルロース例えばユニオン・カーバイド社によって販売
される商品名「POLYMER JR」）、グアル若しくはカロブ
誘導体例えば陽イオン性誘導体（ローヌ・プーラン社に
よって販売される商品名「JAGUAR C13S」、「JAGUAR
C162」）、又はイオン性誘導体（例えば、ヒドロキシプ
ロピルグアル）、陰イオン性誘導体（カルボキシメチル
グアル）若しくは非イオン性／陰イオン性混合型誘導体
例えばカルボキシヒドロキシプロピルグアル又は非イオ
ン性／陽イオン性混合型誘導体を添加することもでき
る。また、ポリアクリレートのような合成重合体又はＣ
ＴＦＡ一般名称“Polyquaternium”の下に知られた合成
陽イオン性重合体例えばローヌ・プーラン社によって商
品名「MIRAPOL A15」又は「MIRAPOL 550」の下に販売
される重合体を単独で又は組み合わせて添加することも
可能である。また、これらの組成物には、アマーコール
社によって販売されそして発泡のテクスチュアー剤とし
て使用される商品名「GLUCAM P20」の如きグルコースの
アルコキシル化誘導体を添加することも可能である。

【００３８】また、これらの組成物には、金属イオン封
鎖剤、具体的には、クエン酸イオンのようなカルシウム
イオン封鎖剤、又は化粧品産業においてこの目的に対し
て使用される知りコーン若しくは油若しくは脂肪物質
（鉱油、脂肪酸エステル、トリグリセリド、シリコーン
等）のような皮膚軟化剤を添加することも有益下に可能
である。

【００３９】これらの成分には、一般には、１種以上の
香料、着色剤及び／又は不透明剤例えば顔料（酸化チタ
ンの粒子）が添加される。また、組成物には、皮膚の消
毒性を向上させるために細菌剤又は殺カビ剤を配合する
ことも可能である。

【００４０】組成が脂肪族モノカルボン酸石けん（ナト
リウム、カリウム、モノ−、ジ−又はトリエタノールア
ミンの塩）より主としてなる化粧石けんケーキでは、脂
肪酸石けん含量は、一般には処方物の２５重量％以上そ
して通常は３０〜９５重量％である。組成が脂肪酸石け
ん以外の主成分を基材とする化粧石けんケーキでは、こ
れらの脂肪酸石けんは、一般には０〜５５重量％そして
好ましくは１〜４０重量％で処方物中に存在する。

【００４１】また、これらの化粧石けんケーキ組成物
は、０〜９５重量％好ましくは０〜６０重量％の表面活
性剤を含有することができる。また、この石けん組成物
には、過脂剤として又は洗浄間の泡の外観及びクリーム
性を調整するために、１〜１５％のＣ₈ 〜Ｃ₂₂遊離脂肪
酸を導入することもできる。また、これらの組成物中に
は、パラフィンワックスのようなワックス、蜜蝋、オゾ
セライト若しくはシリコーンワックスのような天然ワッ
クスを配合することも可能である。これらのワックス
は、化粧石けんケーキの外観、挙動、加工性及び貯蔵安
定性を向上させるために有益下に使用される。

【００４２】シャンプー、そして一般には個人使用向け
の洗剤組成物は、例えば、シャワー用ゲル、クレンジン
グゲル及びローションは、本発明の表面活性剤の他に、
この種の処方物中に存在する慣用添加剤を含有すること
ができる。

【００４３】具体的に言えば、・アルキルスルホン酸、
アルキルエーテルスルホン酸、アルキルイセチオン酸、
アルキルタウリン酸、アルキルカルボン酸、アルキルス
ルホコハク酸、アルキル桂皮酸、アルキルサルコシン
酸、蛋白質加水分解物のアルキル誘導体、アシルアスパ
ラギン酸、Ｃ₈ 〜Ｃ₁₈脂肪酸塩の各水溶性塩の如き陰イ
オン性表面活性剤、・Ｃ₈ 〜Ｃ₂₂脂肪族又はアリール脂
肪族アルコールのポリオキシエチレン化誘導体、Ｃ₆ 〜
Ｃ₃₀好ましくはＣ₁₀〜Ｃ₁₆疎水性基を有するアルキル多
糖類、多糖類例えば親水性基及び１〜３個の糖単位を有
するポリグリコシド、アミノ糖類のアルキル誘導体、例
えば、Ｎ−メチルグルカミンによる脂肪酸のアミド化反
応によって製造されたアルキルグルカミドの如き非イオ
ン性表面活性剤、・組成物の起泡性を向上させ又は該組
成物の粘度を向上させる能力の故に一般に使用される脂
肪酸のアミド誘導体（これらのアミドが一般に選択され
る）、・ローヌ・プーラン社によって商品名「MIRAPOL
A15」又は「MIRAPOL 550」の下に販売される合成陽イ
オン性重合体、ローヌ・プーラン社によって販売される
商品名「JAGUAR C13S」、「JAGUAR C162」）の糖類の
陽イオン性誘導体、又はセルロースの陽イオン性誘導体
（ユニオン・カーバイド社によって販売される商品名
「POLYMER JR」）の如き陽イオン性コンディショナー
（これは、毛髪の梳毛（コーミング）特性、整髪（スタ
イリング）、感触及びボリュームを高める）、・コンデ
ィショナー又は艶付与剤としてそのままで又は慣用溶剤
のうちの１種中における溶液の状態で使用される有機ポ
リシロキサン（低分子量シリオーン油、高架橋型パラフ
ィン油、例えばパルミチン酸イソプロピル型の脂肪エス
テル等）、・ピリジンチオン特に亜鉛ピリジンチオン、硫化セレン
のようなセレン基材化合物又はヘキスト社によって販売
される商品名「OCTOPYROX 」の如きふけ取り剤、及び・商品名「LINDANE 」又は種々のピレスリンの如き寄生
虫防除剤、を挙げることができる。

【００４４】また、これらの組成物は、処方物の外観又
は粘度を調整する化学剤、例えば、ポリエチレングリコ
ールステアレートを基材とする真珠箔化合物、又はグッ
トリッチ社によって販売される商品名「CARBOPOL」、グ
アル若しくは変性グアル、カロブ、キサンタンガムのよ
うなヒドロコロイド及びその誘導体、セルロース誘導体
（ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース）のような粘度又は安定性を向上させる重合体を
含有することができる。

【００４５】通常のシャンプー又はクレンジング用ゲル
組成物（本発明の表面活性剤を含有する）は、重量％で
表わして次の成分よりなることができる。・本発明の表面活性剤１〜１５％・陰イオン性表面活性剤０〜１５％・非イオン性表面活性剤０〜１５％・脂肪酸アルカノールアミド０〜５％・増稠剤０〜５％・コンディショナー０〜３％・香料０〜２％・保存剤０〜２％・ふけ防止剤０〜２％・水全体を１００％にする量

【００４６】また、本発明の両性又はベタイン型の表面
活性剤は、微細に分割された固形物を水中に懸濁状に維
持することが必要であるような処方物、例えば、一般名
称“流動性物質”の下に知られる農薬活性物質（除草
剤、殺虫剤、殺菌剤等）の処方物中において使用するこ
ともできる。分散剤である表面活性剤の他に、ローヌ・
プーラン社の関連会社であるGERONAZZO SpA が発行した
販売パンフレット“Auxiliaries for agrochemical fom
ulation ”に記載されるような添加剤も流動性処方物中
に添加剤として存在する。

【００４７】例えば、脂肪族アリールアルコールのアル
コキシル化誘導体、ローヌ・プーラン社のGERONAZZO Sp
A によって商品名「SUPRAGIL WP」の下に販売されるイ
ソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムのようなス
ルホン化アリール誘導体、２−ジエチルヘキシルスルホ
コハク酸ナトリウムのようなジアルキルスルホスクシネ
ートから選択される湿潤剤、ポリアクリル酸及びその
塩、無水マレイン酸（又はマレイン酸）／ジイソブチレ
ン共重合体及びそれらの塩例えば商品名「GEROPON T3
6」（ローヌ・プーラン社のGERONAZZO SpA ）のような
重合体分散剤、商品名「SUPRAGIL MNS90」のような縮合
メチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホ
ン酸ナトリウム又はカリウムのようなリグニンから誘導
された重合体分散剤、又はトリスチリルフェノールのア
ルコキシル化（随意にサルフェート−又はホスフェート
含有）誘導体のような他の分散剤表面活性剤を挙げるこ
とができる。更に、これらの処方物中には、プロピレン
グリコールのような凍結防止剤、並びにキサンタンガ
ム、セルロース誘導体（カルボキシメチルセルロー
ス）、グアルガム又はその誘導体、粘土又は変性粘土例
えばベントナイト及びベントンのような懸濁液のレオロ
ジー挙動を変更する増稠剤も存在させてよい。

【００４８】かくして処方されることができる活性物質
としては、一般には、融点が４５℃よりも高く好ましく
は６０℃よりも高く且つ水溶解度が１０ｇ／ｌ未満好ま
しくは１ｇ／ｌ未満であるようなものが存在する。適当
な植物保護用活性物質は、除草剤、殺菌剤及び殺虫剤、
例えば、THE PESTICIDE MANUAL（第９版、編集者シー・
アール・ワークリング及びアール・ジェイ・ハンス、ザ
・ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウン
シル発行）に記載されそして上記の基準を満たすもので
ある。

【００４９】また、本発明の課題は、本発明の課題であ
る両性又はベタイン型の表面活性剤を基剤とする洗剤組
成物であるが、該両性又はベタイン型の表面活性剤は組
成物の重量の約１〜４０％の量で存在させることが可能
である。洗剤組成物とは、洗濯機、食器洗い機の両方で
の使用に、また一般には機械又は人手による家庭クリー
ニングでの使用に向けられたすべての液体又は粉末洗浄
用処方物、例えば食器洗い液を意味するものと理解され
たい。家庭用洗剤の分野では、本発明は、特には、食器
洗い液用の組成物に関する。

【００５０】かかる組成物は、それらの重量の０．１〜
２０％程度好ましくは０．５〜１０％程度の本発明の精
製表面活性剤、及びそれらの重量の０．５〜４０％程度
好ましくは１〜２０％程度の以下に記載の如き少なくと
も１種の陰イオン性又は非イオン性表面活性剤を含有す
る。

【００５１】本発明の両性又はベタイン型の表面活性剤
の他に、以下に記載するような他の添加剤を洗剤組成物
中に存在させることができる。

【００５２】他の表面活性剤は洗剤組成物に対して約３
〜４０重量％に相当する量で使用されるが、その例は次
の通りである。

【００５３】陰イオン性表面活性剤・式Ｒ−ＣＨ（ＳＯ₃ Ｍ）−ＣＯＯＲ¹ （式中、ＲはＣ
₈ 〜Ｃ₂₀好ましくはＣ₁₀〜Ｃ₁₈アルキル基を表わし、Ｒ
¹ はＣ₁ 〜Ｃ₆ 好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基を表わ
し、そしてＭはアルカリ金属陽イオン（ナトリウム、カ
リウム、リチウム）、置換又は非置換アンモニウム陽イ
オン（メチル−、ジメチル−、トリメチル−、テトラメ
チルアンモニウム、ジメチルピペリジニウム等）又はア
ルカノールアミン誘導体（モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等である）のア
ルキルエステルスルホン酸塩（また、特に、Ｒ基がＣ₁₄
〜Ｃ₁₆であるようなメチルエチルスルホン酸塩も挙げる
ことができる）

【００５４】・式ＲＯＳＯ₃ Ｍ（式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₂₄
好ましくはＣ₁₂〜Ｃ₂₀特にはＣ₁₂〜Ｃ₁₈アルキル又はヒ
ドロキシアルキル基を表わし、そしてＭは水素原子又は
上記と同じ定義の陽イオンを表わす）のアルキルサルフ
ェート、並びに平均して０．５〜６好ましくは０．５〜
３個のＥＯ及び／又はＰＯ単位を有するそれらのエトキ
シレン化（ＥＯ）及び／又はプロポキシレン化（ＰＯ）
誘導体

【００５５】・式ＲＣＯＮＨＲ¹ ＯＳＯ₃ Ｍ（式中、Ｒ
はＣ₂ 〜Ｃ₂₂好ましくはＣ₆ 〜Ｃ₂₀アルキル基を表わ
し、Ｒ¹ はＣ₂ 〜Ｃ₃ アルキル基を表わしそしてＭは水
素原子又は上記と同じ定義の陽イオン、並びに平均して
０．５〜６０個のＥＯ及び／又はＰＯ単位を有するそれ
らのエトキシル化（ＥＯ）及び／又はプロポキシル化
（ＰＯ）誘導体を表わす）のアルキルアミドサルフェー
ト

【００５６】・Ｃ₈ 〜Ｃ₂₄好ましくはＣ₁₄〜Ｃ₂₀飽和又
は不飽和脂肪酸塩、Ｃ₉ 〜Ｃ₂₀アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、Ｃ₈ 〜Ｃ₂₂第一又は第二アルキルスルホン酸
塩、アルキルグリセロールスルホン酸塩、ＧＢ−Ａ−１
０８２１７９に記載されるスルホン化ポリカルボン酸、
パラフィンスルホン酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタ
ウリン酸塩、アルキル燐酸塩、イセチオン酸塩、アルキ
ル桂皮酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、スルホコハク
酸塩のモノエステル又はジエステル、Ｎ−アシルサルコ
シン酸塩、アルキルグリコシドスルホン酸塩、ポリエト
キシカルボン酸塩。陽イオンは、アルカリ金属（ナトリ
ウム、カリウム、リチウム）、置換又は非置換アンモニ
ウム残基（メチル−、ジメチル−、トリメチル−、テト
ラメチルアンモニウム、ジメチルピリジニウム等）であ
り、又はアルカノールアミン（モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等から誘導
される）

【００５７】非イオン性表面活性剤・アルキル置換基がＣ₆ 〜Ｃ₁₂でありそして５〜２５個
のオキシアルキレン単位を有するポリオキシアルキレン
化（ポリオキシエチレン化、ポリオキシプロピレン化、
ポリオキシブチレン化）アルキルフェノール（一例とし
て、ローム・アンド・ハース社によって販売される商品
名「TRITON X-45、X-114 、X-100 、X-102 」を挙げる
ことができる）・グルコサミド、グルカミド、グリセロールアミド

【００５８】・１〜２５個のオキシアルキレン単位（オ
キシエチレン、オキシプロピレン）を有するポリオキシ
アルキレン化Ｃ₈ 〜Ｃ₂₂脂肪族アルコール（一例とし
て、ユニオン・カーバイド・コーポレーションによって
販売される商品名「TERGITOL 15-S-9」、「TERGITOL
24-L-6 NMW」、シェル・ケミカル・カンパニーによって
販売される商品名「NEODOL 45-9」、「NEODOL 26-65
」、「NEODOL 45-7」及び「NEODOL 45-4」、並びに
プロクター・アンド・ギャンブル・カンパニーによって
販売される商品名「KYRO EOB」を挙げることができる）

【００５９】・エチレンオキシドの縮合から得られる生
成物、プロピレンオキシドとプロピレングリコールとの
縮合から得られる化合物、例えば、ＢＡＳＦ社によって
販売される商品名「PLURONIC」・エチレンオキシドの縮合から得られる生成物、プロピ
レンオキシドとエチレンジアミンとの縮合から得られる
化合物、例えば、ＢＡＳＦ社によって販売される商品名
「TETRONIC」

【００６０】・アミンオキシド、例えば、（Ｃ₁₀〜Ｃ₁₈
アルキル）ジメチルアミンオキシド、（Ｃ₈ 〜Ｃ₂₂アル
コキシ）エチルジヒドロキシエチルアミンオキシド・ＵＳ−Ａ−４５６５６４７に記載されるアルキルポリ
グリコソド・Ｃ₈ 〜Ｃ₂₀脂肪酸アミド・エトキシル化脂肪酸・エトキシル化脂肪アミド・エトキシル化アミン

【００６１】陽イオン性面活性剤・アルキルジメチルアンモニウムハライド

【００６２】ビルダー（表面活性剤の性能を向上させる
補助剤）は、液体洗剤処方物では約５〜５０重量％好ま
しくは約５〜３０重量％に、又は粉末洗剤処方物では約
１０〜８０重量％好ましくは１５〜５０重量％に相当す
る量で使用されるが、その例としては次のものが挙げら
れる。

【００６３】無機ビルダー・アルカリ金属、アンモニウム又はアルカノールアミン
ポリホスフェート（トリポリホスフェート、ピロホスフ
ェート、オルトホスフェート、ヘキサメタホスフェー
ト）・テトラボレート又はボレートの前駆物質・珪酸塩、特に、１．６／１〜３．２／１程度のＳｉＯ
₂ ／Ｎａ₂ Ｏ比を有するもの、及びＵＳ−Ａ−４６６４
８３９に記載されるラメラ構造珪酸塩・アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩（重炭酸酸
塩、セスキ炭酸塩）・ＥＰ−Ａ−４８８８６８に記載されそしてＱ２又はＱ
３形態の珪素原子に富むアルカリ金属の水和珪酸塩とア
ルカリ金属炭酸塩（ナトリウム又はカリウム）との共顆
粒・アルカリ金属（ナトリウム、カリウム）又はアンモニ
ウムの結晶質又は非晶質アミノ珪酸塩、例えば、ゼオラ
イトＡ、Ｐ、Ｘ等（０．１〜１０μｍ程度の粒径を持つ
ゼオライトＡが好ましい）

【００６４】有機ビルダー・水溶性ポリホスホネート（エタン１−ヒドロキシ−
１，１−ジホスホネート、メチレンジホスホネートの塩
等）・カルボン酸重合体若しくは共重合体の水溶性塩、例え
ば、・ポリカルボキシレートエーテル（オキシジコハク酸及
びその塩、モノコハク酸タートレート及びその塩、ジコ
ハク酸タートレート及びその塩）・ヒドロキシカルボキシレートエーテル・クエン酸及びその塩、メリット酸、コハク酸及びそれ
らの塩・ポリ酢酸の塩（エチレンジアミンテトラアセテート、
ニトリロトリアセテート、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−ニトリロジアセテート）・Ｃ₅ 〜Ｃ₂₀アルキルコハク酸及びその塩（２−ドデセ
ニルスクシネート、ラウリルスクシネート等）・ポリアセタールカルボン酸エステル・ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸及びそれらの
塩・アスパラギン酸及び／又はグルタミン酸の重縮合から
誘導されるポリイミド・グルタミン酸又は他のアミノ酸のポリカルボキシメチ
ル化誘導体

【００６５】漂白剤は、約０．１〜２０重量％好ましく
は約１〜１０重量％の量で使用されそして随意として約
０．１〜６０重量％好ましくは約０．５〜４０重量％の
量の漂白活性剤と併用されるが、漂白剤及び漂白化製剤
の例は次のとおりである。

【００６６】漂白剤・パーボレート、例えば、過硼酸ナトリウム一水和物又
は四水和物・過酸素化化合物、例えば、過酸素化炭酸ナトリウム、
過酸素化ピロホスフェート、過酸素化尿素、過酸化ナト
リウム、過硫酸ナトリウム

【００６７】これらの漂白剤は、洗浄媒体中のその場所
でカルボキシペルオキシ酸を発生する漂白活性剤と併用
されるのが好ましい。これらの漂白活性剤の例として
は、テトラアセチルエチレンジアミン、テトラアセチル
メチレンジアミン、テトラアセチルグリコルリル、ｐ−
アセトキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、ペンタアセ
チルグルコース、オクタアセチルラクトース等を挙げる
ことができる。

【００６８】・過カルボン酸及びその塩（“過カルボン
酸塩”と称される）、例えば、モノペルオキシフタル酸
マグネシウム六水和物、メタクロル過安息香酸マグネシ
ウム、４−ノニルアミノ−４−オキソペルオキシ酪酸、
６−ノニルアミノ−６−オキソペルオキシカプロン酸、
ジペルオキシドデカンジ酸、ペルオキシコハク酸のノニ
ルアミド、デシルジペルオキシコハク酸

【００６９】これらの剤は、以下に記載する汚れ散らし
剤又は再付着防止剤のうちの少なくとも１種と併用され
ることができる。

【００７０】また、酸素の存在下に光活性化によって作
用する非酸素漂白剤、例えば、スルホン化アルミニウム
及び／又は亜鉛フタロシアニンのような漂白剤も挙げる
ことができる。

【００７１】汚れ散らし剤は、０．０１〜１０重量％好
ましくは約０．１〜５重量％そして最も好ましくは０．
２〜３重量％程度の量で使用されるが、その例としては
次のものが挙げられる。

【００７２】・セルロースヒドロキシエーテル、メチル
セルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロースの
如きセルロース誘導体・ポリアルキレン基幹にグラフトされたポリビニルエス
テル、例えば、ポリオキシエチレン基幹にグラフトされ
たポリビニルアセタール（ＥＰ−Ａ−２１９０４８）・ポリビニルアルコール・エチレンテレフタレート及び／又はプロピレンテレフ
タレート及びポリオキシエチレンテレフタレート単位を
基材としそして１／１０〜１０／１程度そして好ましく
は１／１〜９／１程度のエチレンテレフタレート及び／
又はプロピレンテレフタレート（単位数）／ポリオキシ
エチレンテレフタレート（単位数）モル比を有するポリ
エステル共重合体、３００〜５０００程度そして好まし
くは６００〜５０００程度の分子量を有するポリオキシ
エチレン単位を持つポリオキシエチレンテレフタレート
（ＵＳ−Ａ−３９５９２３０、ＵＳ−Ａ−３８９３９２
９、ＵＳ−Ａ−４１１６８９６、ＵＳ−Ａ−４７０２８
５７、ＵＳ−Ａ−４７７０６６６）

【００７３】・エトキシル化アリルアルコール、ジメチ
ルテレフタレート及び１，２−プロピレンジオールから
誘導されそして１〜４個のスルホン化基を有するスルホ
ン化ポリエステルオリゴマー（ＵＳ−Ａ−４９６８４５
１）・プロピレンテレフタレート及びポリオキシエチレンテ
レフタレート単位を基材としそしてエチル、メチル単位
を末端とするポリエステル共重合体（ＵＳ−Ａ−４７１
１７３０）、又はアルキルポリエトキシ基（ＵＳ−Ａ−
４７０２８５７）若しくはスルホポリエトキシ陰イオン
性基（ＵＳ−Ａ−４７２１５８０）を末端とするポリエ
ステルオリゴマー、又はスルホアロイ（ＵＳ−Ａ−４８
７７８９６）・アジピン酸及び／又はテレフタル酸及び／又はスルホ
イソフタル酸と分子量３００未満のジオールとから得ら
れた分子量３００〜４０００のポリエステルを、分子量
６００〜４０００のポリオキシエチレングリコールとイ
ソシアネートとから得られた末端イソシアネート基を持
つプレポリマーと反応させることによって得られたポリ
ウレタンポリエステル（ＦＲ−Ａ−２３３４７９８）

【００７４】再付着防止剤は、粉末洗剤組成物では約
０．０１〜１０重量％、そして液体洗剤組成物では約
０．０１〜５重量％の量で使用されるが、その例として
は次のものが挙げられる。・エトキシル化モノアミン又はポリアミン、エトキシル
化アミン重合体（ＵＳ−Ａ−４５９７８９８、ＥＰ−Ａ
−１１９８４）・カルボキシメチルセルロース・イソフタル酸、ジメチルスルホスクシネート及びジエ
チレングリコールの縮合によって得られるスルホン化ポ
リエステルオリゴマー（ＦＲ−Ａ−２２３６９２６）・ポリビニルピロリドン

【００７５】鉄及びマグネシウムに対するキレート化剤
は、０．１〜１０重量％程度そして好ましくは０．１〜
３重量％程度の量で使用されるが、その例としては次の
ものが挙げられる。・エチレンジアミンテトラアセテート、ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミントリアセテート、ニトリロトリアセ
テートの如きアミノカルボキシレート・ニトリロトリス（メチレンホスホネート）の如きアミ
ノホスホネート・ジヒドロキシジスルホベンゼンの如き多官能性芳香族
化合物

【００７６】重合体分散剤は、カルシウム及びマグネシ
ウム硬度を制御するために０．１〜７重量％程度の量で
使用されるが、その例としては次のものが挙げられる。・アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコ
ン酸、メチレンマロン酸のようなエチレン式不飽和カル
ボン酸の重合又は共重合によって得られた分子量２００
〜１０００００程度のポリカルボン酸、特には、分子量
２０００〜１００００程度のポリアルリレート（ＵＳ−
Ａ−３３０８０６７）、分子量５０００〜７５０００程
度のアクリル酸−無水マレイン酸共重合体（ＥＰ−Ａ−
６６９１５）の水溶性塩・分子量１０００〜５００００程度のポリエチレングリ
コール

【００７７】光沢剤は約０．０５〜１．２重量％の量で
使用されるが、その例としては、スチルベン、ピラゾリ
ン、クマリン、フマル酸、桂皮酸、アゾール、メチンシ
アニン、チオフェン等の誘導体が挙げられる（“The pr
oduction and application of fluorescent brightenin
g agents”-M.Zahradnik ,published by John Wiley& S
ons, New York 1982 ）。

【００７８】消泡剤は５重量％程度の量で使用される
が、その例としては次のものが挙げられる。・Ｃ₁₀〜Ｃ₂₄脂肪族モノカルボン酸又はそれらのアルカ
リ金属、アンモニウム若しくはアルカノールアミン塩、
脂肪酸トリグリセリド・飽和又は不飽和脂肪族、脂環式、芳香族又は複素環式
炭化水素、例えば、パラフィン、ワックス・Ｎ−アルキルアミノトリアジン・モノステアリルホスフェート、モノステアリルアルコ
ールホスフェート・シリカ粒子を随意に配合したポリオルガノシロキサン
油又は樹脂

【００７９】軟化剤は約０．５〜１０重量％の量で使用
されるが、その例としては粘土が挙げられる。

【００８０】酵素は洗剤組成物１ｇ当たり重量比で活性
酵素５ｍｇ程度そして好ましくは０．０５〜３ｍｇ程度
の量で使用されるが、その例としてはプロテアーゼ、ア
ミラーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、ペルオキシダーゼ等
を挙げることができる（ＵＳ−Ａ−３５５３１３９、Ｕ
Ｓ−Ａ−４１０１４５７、ＵＳ−Ａ−４６０７２１９、
ＵＳ−Ａ−４２６１８６８）。

【００８１】他の添加剤としては、次のものが挙げられ
る。・アルコール（メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、プロパンジオール、エチレング
リコール、グリセリン）・緩衝剤・香料・顔料

【００８２】更に、本発明の両性又はバタイン型表面活
性剤は、織物用の表面活性剤（潤滑、耐火、軟化等）と
して、金属用の表面活性剤（腐食防止、潤滑等）とし
て、また無機又は有機重合体フィルム及び繊維用の静電
防止剤として使用することができる。また、これらは、
粘膜又は眼と長時間接触する光学レンズ又はアクセサリ
ーの掃除にも役立つ。

【００８３】

【実施例】次の実施例は、本発明を例示するものである
が、その範囲を限定するものではない。

【００８４】例１電気透析装置として、フロディア社によって販売される
ＴＳ−２−１０Ｐ型パイロット型電気透析器を使用す
る。この電気透析器は、２０００ｃｍ² の総有効膜表面
積を含み、そして２００ｃｍ² の有効単位表面積を有す
る２つの区画室を持つ１０個のセルから構成される。使
用する陰イオン性及び陽イオン性膜は、フロディア社又
は徳山ソーダによってそれぞれ販売される商品名「Neos
epta AM1」及び「Neosepta CMX」の膜である。

【００８５】２リットルの両性ココモノアセテート溶液
を電気透析する。この出発化合物は、ヨーロッパ特許出
願ＥＰ−９４，４０２２２６の例３に従ってココイミダ
ゾリンをクロル酢酸と反応させることによって製造さ
れ、そのｐＨはＨＣｌの添加によって７に調整され、そ
して表面活性剤の重量に対して９重量％のプロピレング
リコールが添加された。操作は、室温において１８．４
ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で実施される。ＮａＣｌの初期
含量は、溶液の総重量に対して８．５％である。溶液の
最終粘度は４４ｍＰａ．ｓである。電気透析は８時間後
に停止される。終了時にＮａＣｌを分析すると０．６％
の値が得られ、そしてグリコール酸Ｎａも分析するとそ
の含量は１．２％から０．６％に移ることが認められ
る。最終粘度は７１ｍＰａ．ｓである。式（５）の化合
物の濃度は２６％から３３％に移る。

【００８６】比較例２例１の操作を正確に反復するが、但し、表面活性剤溶液
はいかなるポリオールも含有せずそして２００ｍＰａ．
ｓの初期粘度を有する。２時間の電気透析後に、最終Ｎ
ａＣｌ含量は２．５％であり、そしてグリコール酸塩含
量は１．２％のままである。最終粘度は４００ｍＰａ．
ｓよりも大きい。更に、陰イオン性膜の閉塞から生じる
電気透析の効率低下が観察される。この閉塞の結果とし
て、ファラディー収率が低下し、そして満足な脱塩レベ
ルに達するまでに電気透析時間の著しい延長が必要であ
る。

【００８７】例３例１の操作を正確に反復するが、但し、出発イミダゾリ
ンはコプラ油をアミノエタノールアミンと反応させるこ
とによって反応させることによって製造される。電気透
析前の表面活性剤の溶液は、出発反応によって純粋に製
造されたグリセロールを６重量％含有する。ＮａＣｌ含
量は７．９％から０．１％に移り、そしてグリコール酸
塩含量は１．７％から０．１％に移る。

【００８８】例４−ゲル歯磨組成物の調製下記の４つの相Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを別個に単に混合する
ことによって調製する。相Ａ：・水２０．６５％・カラジーナン１・ＮａＦ０．２３・安息香酸Ｎａ０．５・サッカリン酸Ｎａ０．０２０相Ｂ：・ソルビトール３０．００・グリセリン２０．００・マルチット５．００相Ｃ：・シリカ TIXOSIL 73 １７％相Ｄ：・風味料１％・例１からの表面活性剤４．５％・着色剤０．１％

【００８９】相Ａの成分を５０℃において激しい撹拌下
に分散させる。次いで、相Ｂを加え、次いでシリカを添
加する。気泡の発生を回避するために温和な撹拌下に且
つ真空下に相Ｄの導入を行う。かくして、粘膜によって
十分に許容される練歯磨が得られる。例１から得られた
製品は多量の塩を含有する市販製品よりも優れている。
というのは、それは練歯磨に対して塩っぽい又は苦い味
を与えないからである。それは不純物を少しも含有せ
ず、それ故に粘膜との接触により適している。

【００９０】例５−口内洗浄液の調製下記の３つの相Ａ、Ｂ及びＣを別個に単に混合すること
によって調製する。相Ａ：・水７４．７８５％・アラントイン０．０５０・グリセリン１０．００・マチチット５．００・ＮａＦ０．０５０・マロー抽出物０．１００相Ｂ：・ポリソルベート６００．６・風味料０．０５・アルコール８．００相Ｃ：・例１の表面活性剤１％・サッカリン酸ナトリウム０．０１５％・安息香酸ナトリウム０．３％・乳酸ｐＨ６．４のために口内洗浄液は、相Ａ、Ｂ及びＣを単に混合することによ
って得られる。

【００９１】例６−口内洗浄液の調製・アルコール６％・グリセロール２％・安息香酸Ｎａ２％・重炭酸Ｎａ１．５％・サッカリン酸Ｎａ０．２％・アラントイン０．３％・キサンタンガム（RODICARE X 401）０．２％・例１の表面活性剤２．５％・水溶性メントール風味料２％・ポリソルベート２０１％・着色剤必要量・蒸留水１００％にするのに要する
量・クエン酸ｐＨ７にするのに要する量

【００９２】例７−２／１液体歯磨の調製・キサンタンガム（RODICARE X 401）０．３％・ソルビトール（７０％）６９．４％・モノフルオル燐酸Ｎａ０．７６％・サッカリン酸Ｎａ０．２％・安息香酸Ｎａ０．２％・水１００％にするのに要する
量・シリカ TIXOSIL 73 １５．０％・着色剤必要量・例１の生成物４．２％・風味料必要量

【００９３】ナトリウム塩を水中に溶解し、そしてソル
ビトールを撹拌下に加える。この混合物中でキサンタン
ガムを激しい撹拌下に水和する。混合物を３０分間放置
し、そしてシリカ及び着色剤を撹拌しながら１５分間で
加える。溶液を真空下に４５分間ガス抜きする。風味量
及び表面活性剤を真空下に且つ温和な撹拌下に添加す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ１１Ｄ 1/90 Ｃ１１Ｄ 1/90

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】両性又はベタイン型表面活性剤の水溶液
を電気透析することからなる両性又はベタイン型表面活
性剤の精製法において、該水溶液が表面活性剤の重量を
基にして０．１〜２０重量％好ましくは０．５〜１０重
量％のアルコールを含有することを特徴とする精製法。
【請求項２】アルコールがポリオールであることを特
徴とする請求項１記載の精製法。
【請求項３】ベタイン型表面活性剤が、・式１：Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ Ｎ⁺ Ｒ₄ Ｃ（Ｏ）Ｏ^- （１）のベタイン、・式２：Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ Ｎ⁺ Ｒ₄ ＳＯ₃ ^- （２）のスルホベタイン、・式３：Ｒ₁ Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ₂ Ｎ⁺ （Ｒ₃ Ｒ₄ ）Ｒ₅ Ｃ（Ｏ）Ｏ^- （３）のアミドアルキルベタイン、及び・式４：Ｒ₁ Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ₂ Ｎ⁺ （Ｒ₃ Ｒ₄ ）Ｒ₅ ＳＯ₃ ^- （４）のスルホベタイン［式中、Ｒ₁ 基は１０〜２４個の炭素
原子のアルキル又はアルケニル基を表わし、そしてＲ
₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は同種又は異種であって、１〜
４個の炭素原子を有するアルキル又はアルキレン基を表
わす］から選択されることを特徴とする請求項１又は２
記載の精製法。
【請求項４】表面活性剤が、式５【化１】［式中、Ｒ₁ は請求項３に記載の意味を有する］の両性
アセテートであることを特徴とする請求項３記載の精製
法。
【請求項５】アルコールが１分子当たり少なくとも２
個のヒドロキシル基を含み、その炭化水素部分が２〜２
０個の炭素原子を含むことを特徴とする請求項１〜４の
いずれか一項記載の精製法。
【請求項６】アルコールがジプロピレングリコール、
１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール及
びグリセロールから選択されることを特徴とする請求項
５記載の精製法。
【請求項７】表面活性剤の水溶液のｐＨが電気透析間
に６〜８に調節されることを特徴とする請求項１〜６の
いずれか一項記載の精製法。
【請求項８】ｐＨが７であることを特徴とする請求項
７記載の精製法。
【請求項９】電気透析された表面活性剤が、アルカリ
の存在下において式（６）【化２】［式中、Ｒ₁ は先に記載の意味を有する］のアルキルイ
ミダゾリン又はその開環誘導体のうちの１種をモノハロ
酢酸又はその塩のうちの１種と反応させることから得ら
れたものであることを特徴とする請求項４〜８のいずれ
か一項記載の精製法。
【請求項１０】式（６）のイミダゾリンが脂肪トリグ
リセリドとアミノエチルエタノールアミンとの反応によ
って製造されたものであることを特徴とする請求項９記
載の精製法。
【請求項１１】ｐＨが１０を越えないように制御され
ることを特徴とする請求項１０記載の精製法。
【請求項１２】式（７）：Ｒ₁ Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ₂ ＮＨＲ₃ −ＯＨ（７）［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ は請求項３に記載の意味を
有する］のアミノアルキルアミンがホルムアルデヒド及
び式（８）：ＸＣＮ（８）［式中、Ｘは水素原子又はアルカリ金属を表わす］のシ
アン化物と反応され、但し、Ｘが水素原子である場合に
は、得られる窒化物はアルカリで加水分解されるものと
することを特徴とする請求項４〜９のいずれか一項記載
の精製法。
【請求項１３】請求項１〜１２のいずれか一項記載の
方法を実施することによって得られた表面活性剤。
【請求項１４】請求項１３記載の表面活性剤を含有す
る化粧料又は洗浄剤組成物。
【請求項１５】歯磨又は口内洗浄剤であることを特徴
とする請求項１４記載の組成物。
【請求項１６】シャンプー、皮膚若しくは粘膜の起泡
又は清浄組成物であることを特徴とする請求項１４記載
の組成物。
【請求項１７】粘膜又は眼と長時間接触される光学レ
ンズ又はアクセサリーの洗浄に使用されるものであるこ
とを特徴とする請求項１４記載の組成物。