JPH08311346A - ケイ素と窒素を含有する接着促進剤およびこれを含む組成物 - Google Patents
ケイ素と窒素を含有する接着促進剤およびこれを含む組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 付加硬化型シリコーンに配合すると金属とプ
ラスチックのいずれの基材でも有効であり、しかも分子
構造に応じて、室温をも含めて低温と高温の両方の硬化
温度で有効である付加硬化型シリコーン用の接着促進性
組成物。 【解決手段】 3‐アミノプロピルトリメトキシシラン
や3‐メチルアミノプロピルトリメトキシシランのよう
なアミノアルキルシランを3‐グリシドキシプロピルト
リメトキシシランのようなグリシドキシアルキルシラン
と反応させて調製されるケイ素と窒素を含有する組成物
は、付加硬化型のポリオルガノシロキサン組成物の接着
促進剤として有用である。このようなポリオルガノシロ
キサン組成物の例は、ビニルで置換されたポリオルガノ
シロキサンと水素化ポリオルガノシロキサンの混合物
で、これにさらにヒドロシリル化触媒として少なくとも
1種の白金族金属化合物を含有するものである。
ラスチックのいずれの基材でも有効であり、しかも分子
構造に応じて、室温をも含めて低温と高温の両方の硬化
温度で有効である付加硬化型シリコーン用の接着促進性
組成物。 【解決手段】 3‐アミノプロピルトリメトキシシラン
や3‐メチルアミノプロピルトリメトキシシランのよう
なアミノアルキルシランを3‐グリシドキシプロピルト
リメトキシシランのようなグリシドキシアルキルシラン
と反応させて調製されるケイ素と窒素を含有する組成物
は、付加硬化型のポリオルガノシロキサン組成物の接着
促進剤として有用である。このようなポリオルガノシロ
キサン組成物の例は、ビニルで置換されたポリオルガノ
シロキサンと水素化ポリオルガノシロキサンの混合物
で、これにさらにヒドロシリル化触媒として少なくとも
1種の白金族金属化合物を含有するものである。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はポリオルガノシロキサン
組成物に係る。特に本発明は、付加硬化型のポリオルガ
ノシロキサンに係り、さらに特定的には金属やプラスチ
ックの基体(基材)に対する接着力が改良された物質に
係る。
組成物に係る。特に本発明は、付加硬化型のポリオルガ
ノシロキサンに係り、さらに特定的には金属やプラスチ
ックの基体(基材)に対する接着力が改良された物質に
係る。
【0002】
【従来の技術】エラストマー性組成物の形態のポリオル
ガノシロキサン(以下では「シリコーン」ということが
ある)の用途は現在広範囲に及んでいる。エラストマー
性のシリコーンとしては、湿気の存在下で放置すると硬
化する室温硬化型組成物と、加熱すると急速に硬化する
付加硬化型組成物とがある。
ガノシロキサン(以下では「シリコーン」ということが
ある)の用途は現在広範囲に及んでいる。エラストマー
性のシリコーンとしては、湿気の存在下で放置すると硬
化する室温硬化型組成物と、加熱すると急速に硬化する
付加硬化型組成物とがある。
【0003】速い硬化が望ましい場合、あるいは、湿気
の存在または究極的には室温硬化型材料の硬化中に生成
する副生物の存在が望ましくない場合には、付加硬化型
のシリコーンが特に有用である。そのような用途の例
は、水が許容できない密封環境または電子用途における
注封用コンパウンドである。付加硬化型シリコーンを硬
化させるには直接に加熱してもよいし、超音波などの均
等な手段を用いてもよい。
の存在または究極的には室温硬化型材料の硬化中に生成
する副生物の存在が望ましくない場合には、付加硬化型
のシリコーンが特に有用である。そのような用途の例
は、水が許容できない密封環境または電子用途における
注封用コンパウンドである。付加硬化型シリコーンを硬
化させるには直接に加熱してもよいし、超音波などの均
等な手段を用いてもよい。
【0004】回路板用の絶縁コーティングのような電子
用途では、相似被覆(コンフォーマルコーティング)の
形態のエラストマー性シリコーンが好ましいことが多
い。このようなコーティングは電気的に絶縁性であるこ
とに加えて高温・多湿条件に耐性である。付加硬化型組
成物から得られる硬化したシリコーンエラストマーは金
属やプラスチックの基材に対する接着力にかけることが
多い。したがって、これらの接着力を改良することが極
めて望ましい。金属基材上のエラストマー性コーティン
グの場合は通常100℃以上の高い硬化温度が使用でき
るが、樹脂基材、特に熱可塑性の基材の場合は熱によっ
て変形が生じるのを回避するためにかなり低い硬化温度
(通常は85℃以下)が必要とされることが多い。この
ような低温での硬化の場合接着力の低さが特に問題にな
る。室温(すなわち約25℃)での硬化は一般に極めて
遅くて工業的には実用にならない。
用途では、相似被覆(コンフォーマルコーティング)の
形態のエラストマー性シリコーンが好ましいことが多
い。このようなコーティングは電気的に絶縁性であるこ
とに加えて高温・多湿条件に耐性である。付加硬化型組
成物から得られる硬化したシリコーンエラストマーは金
属やプラスチックの基材に対する接着力にかけることが
多い。したがって、これらの接着力を改良することが極
めて望ましい。金属基材上のエラストマー性コーティン
グの場合は通常100℃以上の高い硬化温度が使用でき
るが、樹脂基材、特に熱可塑性の基材の場合は熱によっ
て変形が生じるのを回避するためにかなり低い硬化温度
(通常は85℃以下)が必要とされることが多い。この
ような低温での硬化の場合接着力の低さが特に問題にな
る。室温(すなわち約25℃)での硬化は一般に極めて
遅くて工業的には実用にならない。
【0005】本発明は付加硬化型シリコーン用の接着促
進性組成物を包含しており、この組成物は前記シリコー
ンに配合すると金属とプラスチックのいずれの基材でも
有効であり、しかも分子構造に応じて、室温をも含めて
低温と高温の両方の硬化温度で有効である。この接着促
進剤はコンフォーマルコーティングのような特定のシリ
コーン組成物に使用するのに適している。
進性組成物を包含しており、この組成物は前記シリコー
ンに配合すると金属とプラスチックのいずれの基材でも
有効であり、しかも分子構造に応じて、室温をも含めて
低温と高温の両方の硬化温度で有効である。この接着促
進剤はコンフォーマルコーティングのような特定のシリ
コーン組成物に使用するのに適している。
【0006】
【発明の概要】本発明はその局面のひとつにおいてケイ
素と窒素を含有する組成物を包含し、この組成物は下記
式(I)で表わされる少なくとも1種のアミノアルキル
シランと下記式(II)で表わされる少なくとも1種のグ
リシドキシアルキルシランとの反応生成物である。
素と窒素を含有する組成物を包含し、この組成物は下記
式(I)で表わされる少なくとも1種のアミノアルキル
シランと下記式(II)で表わされる少なくとも1種のグ
リシドキシアルキルシランとの反応生成物である。
【0007】
【化7】
【0008】
【化8】
【0009】ただし、上記式中で、R1 とR2 は各々が
独立してC1-8 のアルキルであり、R 3 は各々が独立し
て水素またはC1-4 の第一級もしくは第二級のアルキル
であり、R4 は水素、C1-4 の第一級もしくは第二級の
アルキルまたはC6-10のアリールもしくはアルカリール
であり、aは各々が独立して1〜3であり、mとnは各
々が独立して2または3である。
独立してC1-8 のアルキルであり、R 3 は各々が独立し
て水素またはC1-4 の第一級もしくは第二級のアルキル
であり、R4 は水素、C1-4 の第一級もしくは第二級の
アルキルまたはC6-10のアリールもしくはアルカリール
であり、aは各々が独立して1〜3であり、mとnは各
々が独立して2または3である。
【0010】本発明のもうひとつの局面は、(A)ケイ
素に結合したアルケニル基を有する少なくとも1種のポ
リオルガノシロキサン、(B)Si−H部分を有するオ
ルガノシロキサン単位を少なくとも1個含む少なくとも
1種の水素化ポリオルガノシロキサン、(C)触媒とし
ての、試薬Aと試薬Bとのヒドロシリル化を生起させる
のに有効な量の少なくとも1種の白金族金属化合物、お
よび(D)接着を促進する割合の上記ケイ素と窒素を含
有する組成物の混合物を含んでなる付加硬化型組成物で
ある。
素に結合したアルケニル基を有する少なくとも1種のポ
リオルガノシロキサン、(B)Si−H部分を有するオ
ルガノシロキサン単位を少なくとも1個含む少なくとも
1種の水素化ポリオルガノシロキサン、(C)触媒とし
ての、試薬Aと試薬Bとのヒドロシリル化を生起させる
のに有効な量の少なくとも1種の白金族金属化合物、お
よび(D)接着を促進する割合の上記ケイ素と窒素を含
有する組成物の混合物を含んでなる付加硬化型組成物で
ある。
【0011】さらに別の局面は、上記付加硬化型組成物
のコーティングを有する金属またはプラスチックの基材
からなる物品である。
のコーティングを有する金属またはプラスチックの基材
からなる物品である。
【0012】
【発明の詳細な開示】本発明のケイ素と窒素を含有する
組成物を製造する際の試薬として使用する式Iのアミノ
アルキルシランで、R1 基とR2 基は各々がC1-8 のア
ルキルであり、C1-2 の第一級アルキルが好ましく、メ
チルが最も好ましい。R3 は各々が独立して水素原子か
C1-4 の第一級または第二級のアルキル基であることが
でき、すべてのR3 基が水素であるのが好ましい。aの
値は1〜3であり、3が好ましく、nは2か3であるこ
とができ、通常は3である。
組成物を製造する際の試薬として使用する式Iのアミノ
アルキルシランで、R1 基とR2 基は各々がC1-8 のア
ルキルであり、C1-2 の第一級アルキルが好ましく、メ
チルが最も好ましい。R3 は各々が独立して水素原子か
C1-4 の第一級または第二級のアルキル基であることが
でき、すべてのR3 基が水素であるのが好ましい。aの
値は1〜3であり、3が好ましく、nは2か3であるこ
とができ、通常は3である。
【0013】R4 基は水素、C1-4 の第一級か第二級の
アルキル、またはC6-10のアリールもしくはアルカリー
ルであることができる。これは、後述するようにケイ素
と窒素を含有する組成物の目的とする用途に応じて水素
かメチルであるのが好ましい。したがって、好ましいア
ミノアルキルシランは3‐アミノプロピルトリメトキシ
シランと3‐メチルアミノプロピルトリメトキシシラン
である。
アルキル、またはC6-10のアリールもしくはアルカリー
ルであることができる。これは、後述するようにケイ素
と窒素を含有する組成物の目的とする用途に応じて水素
かメチルであるのが好ましい。したがって、好ましいア
ミノアルキルシランは3‐アミノプロピルトリメトキシ
シランと3‐メチルアミノプロピルトリメトキシシラン
である。
【0014】式IIのグリシドキシアルキルシランは、式
Iの化合物で定義したのと同じように定義されるR1-2
基とR3 基を含有しており、好ましいものも前記と同様
である。すなわち、式IIの好ましい化合物は3‐グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシランである。アミノアル
キルシランとグリシドキシアルキルシランの反応は、2
種類の試薬を約50〜100℃の範囲の温度に単に加熱
することで実施できる。この2種類の試薬は通常ほぼ等
モル割合で使用するが、アミノアルキルシランが第一級
のアミンである場合、第一級アミンの残渣が生成物中に
存在すると付加硬化型組成物のヒドロシリル化を妨害す
るので、グリシドキシアルキルシランを多少過剰に使用
するのが通常好ましい。一般に、グリシドキシアルキル
シランとアミノアルキルシランは約0.9〜1.2:1
の範囲のモル比で使用する。
Iの化合物で定義したのと同じように定義されるR1-2
基とR3 基を含有しており、好ましいものも前記と同様
である。すなわち、式IIの好ましい化合物は3‐グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシランである。アミノアル
キルシランとグリシドキシアルキルシランの反応は、2
種類の試薬を約50〜100℃の範囲の温度に単に加熱
することで実施できる。この2種類の試薬は通常ほぼ等
モル割合で使用するが、アミノアルキルシランが第一級
のアミンである場合、第一級アミンの残渣が生成物中に
存在すると付加硬化型組成物のヒドロシリル化を妨害す
るので、グリシドキシアルキルシランを多少過剰に使用
するのが通常好ましい。一般に、グリシドキシアルキル
シランとアミノアルキルシランは約0.9〜1.2:1
の範囲のモル比で使用する。
【0015】反応が完了したら(通常は3〜5時間程度
が必要である)、真空ストリッピングのような常用の手
段によって揮発分を除去することができる。本発明のケ
イ素と窒素を含有する組成物の分子構造は正確には分か
っていない。プロトン核磁気共鳴スペクトル及びガスク
ロマトグラフィー‐質量分析による解析が示唆するとこ
ろによると、最初にアミノ基がエポキシ基を攻撃して中
間のヒドロキシ化合物を形成し、次にこれが同じ分子ま
たは別の分子中のケイ素に結合しているアルコキシ基と
置換することができる。この置換されるアルコキシ基が
アミノアルキルシリコンに結合している場合、生成物は
次の式で表わされる。
が必要である)、真空ストリッピングのような常用の手
段によって揮発分を除去することができる。本発明のケ
イ素と窒素を含有する組成物の分子構造は正確には分か
っていない。プロトン核磁気共鳴スペクトル及びガスク
ロマトグラフィー‐質量分析による解析が示唆するとこ
ろによると、最初にアミノ基がエポキシ基を攻撃して中
間のヒドロキシ化合物を形成し、次にこれが同じ分子ま
たは別の分子中のケイ素に結合しているアルコキシ基と
置換することができる。この置換されるアルコキシ基が
アミノアルキルシリコンに結合している場合、生成物は
次の式で表わされる。
【0016】
【化9】
【0017】ただし、R1-4 、a、mおよびnはすでに
定義した通りである。しかしながら、中間体のいくつか
の分子が関わる縮合生成物を含めて他の構造の可能性も
あるため、本発明の組成物はその製造方法によって定義
するのが最もよい。本発明のケイ素と窒素を含有する組
成物の製造を次の実施例で例示する。実施例1 50mlの丸底フラスコに、1.75グラム(9.8ミ
リモル)の3‐アミノプロピルトリメトキシシランと
2.62グラム(11.1ミリモル)の3‐グリシドキ
シプロピルトリメトキシシランを仕込んだ。混合物を4
時間70℃に加熱した後減圧下で揮発分を除いた。所望
のケイ素と窒素を含有する組成物が黄色の油として得ら
れた。
定義した通りである。しかしながら、中間体のいくつか
の分子が関わる縮合生成物を含めて他の構造の可能性も
あるため、本発明の組成物はその製造方法によって定義
するのが最もよい。本発明のケイ素と窒素を含有する組
成物の製造を次の実施例で例示する。実施例1 50mlの丸底フラスコに、1.75グラム(9.8ミ
リモル)の3‐アミノプロピルトリメトキシシランと
2.62グラム(11.1ミリモル)の3‐グリシドキ
シプロピルトリメトキシシランを仕込んだ。混合物を4
時間70℃に加熱した後減圧下で揮発分を除いた。所望
のケイ素と窒素を含有する組成物が黄色の油として得ら
れた。
【0018】実施例2 実施例1の手順に従い、3.92グラム(20.3ミリ
モル)の3‐メチルアミノプロピルトリメトキシシラン
と4.6グラム(19.5ミリモル)の3‐グリシドキ
シプロピルトリメトキシシランとの反応を実施した。同
様な生成物が得られた。
モル)の3‐メチルアミノプロピルトリメトキシシラン
と4.6グラム(19.5ミリモル)の3‐グリシドキ
シプロピルトリメトキシシランとの反応を実施した。同
様な生成物が得られた。
【0019】すでに述べたように本発明のケイ素と窒素
を含有する組成物は、付加硬化型シリコーン組成物の接
着促進剤として有用である。この組成物はすでに定義し
た試薬A、BおよびCと組み合わせて接着促進剤として
試薬Dを含んでいる。一液型と二液型の付加硬化性組成
物の両方が本発明の一つとして包含される。一液型組成
物は一般に、室温での硬化を抑制する禁止剤と組み合わ
せて試薬A〜Dを含む。適切な禁止剤は後述する。二液
型組成物では、硬化が望まれる時までヒドロシリル化触
媒を試薬AとBの組み合わせから分離しておく。
を含有する組成物は、付加硬化型シリコーン組成物の接
着促進剤として有用である。この組成物はすでに定義し
た試薬A、BおよびCと組み合わせて接着促進剤として
試薬Dを含んでいる。一液型と二液型の付加硬化性組成
物の両方が本発明の一つとして包含される。一液型組成
物は一般に、室温での硬化を抑制する禁止剤と組み合わ
せて試薬A〜Dを含む。適切な禁止剤は後述する。二液
型組成物では、硬化が望まれる時までヒドロシリル化触
媒を試薬AとBの組み合わせから分離しておく。
【0020】試薬Aは、ケイ素に結合したアルケニル
基、最も普通にはC1-3 アルケニル基、好ましくはビニ
ル基を有する少なくとも1種のポリオルガノシロキサン
である。このようなシリコーン材料は業界でよく知られ
ており、硬化したシリコーン材料の製造においてすでに
使用されている。これらは、たとえば米国特許第4,4
18,157号、第4,851,452号および第5,
011,865号(その開示内容は引用により本明細書
に含まれているものとする)に記載されている。
基、最も普通にはC1-3 アルケニル基、好ましくはビニ
ル基を有する少なくとも1種のポリオルガノシロキサン
である。このようなシリコーン材料は業界でよく知られ
ており、硬化したシリコーン材料の製造においてすでに
使用されている。これらは、たとえば米国特許第4,4
18,157号、第4,851,452号および第5,
011,865号(その開示内容は引用により本明細書
に含まれているものとする)に記載されている。
【0021】試薬Aとして有用である典型的な線状の
(ポリジオルガノシロキサン)シリコーン材料は次式
(III )で表わされる。
(ポリジオルガノシロキサン)シリコーン材料は次式
(III )で表わされる。
【0022】
【化10】
【0023】ここで、R5 は各々が独立してC1-6 アル
キル、フェニル、3,3,3‐トリフルオロプロピルま
たはビニルであり、pはこのシリコーンの粘度が25℃
で約100〜1,000,000センチポイズの範囲、
好ましくは約3,000〜95,000センチポイズの
範囲になるような値をもっている。ビニルでないR5 は
各々メチルであることが最も多い。
キル、フェニル、3,3,3‐トリフルオロプロピルま
たはビニルであり、pはこのシリコーンの粘度が25℃
で約100〜1,000,000センチポイズの範囲、
好ましくは約3,000〜95,000センチポイズの
範囲になるような値をもっている。ビニルでないR5 は
各々メチルであることが最も多い。
【0024】ケイ素に結合している酸素原子の数によっ
てシリコーン構造単位を指称するという業界で認められ
ている慣行を本明細書でも使用する。この慣行では、酸
素原子の数「モノ(mono)」、「ジ(di)」、「トリ(tr
i)」、「クォータ(quatro)」 の略号としてM、D、
T、Qという文字を使用する。すなわち、式III のシリ
コーンはM末端基とD内部単位とで構成されている。T
単位および/またはQ単位が存在すると化合物は分枝構
造および/または架橋構造を有することになる。
てシリコーン構造単位を指称するという業界で認められ
ている慣行を本明細書でも使用する。この慣行では、酸
素原子の数「モノ(mono)」、「ジ(di)」、「トリ(tr
i)」、「クォータ(quatro)」 の略号としてM、D、
T、Qという文字を使用する。すなわち、式III のシリ
コーンはM末端基とD内部単位とで構成されている。T
単位および/またはQ単位が存在すると化合物は分枝構
造および/または架橋構造を有することになる。
【0025】さらに、本明細書で使用する「M(ビニ
ル)」および「D(水素)」という表現は、それぞれケ
イ素に結合したビニル基または水素原子を1個有する適
当な単位を意味している。しかし、一般に、M(その
他)単位の割合はM(ビニル)のような類似の単位を含
む。式Iの特に好ましいシリコーンは末端のケイ素原子
にビニル基が結合しているものである。
ル)」および「D(水素)」という表現は、それぞれケ
イ素に結合したビニル基または水素原子を1個有する適
当な単位を意味している。しかし、一般に、M(その
他)単位の割合はM(ビニル)のような類似の単位を含
む。式Iの特に好ましいシリコーンは末端のケイ素原子
にビニル基が結合しているものである。
【0026】試薬Aおよび混合物全体の中のM単位、D
単位、T単位、Q単位の割合は、所望の分枝度やその他
の性質をもつ組成物が得られるように変えることができ
る。たとえば、前述の米国特許第4,418,157号
には、ケイ素に結合したビニル基を含有していてもよ
く、規定の割合のM単位、D単位、Q単位を有するベー
スのシリコーン材料が記載されている。
単位、T単位、Q単位の割合は、所望の分枝度やその他
の性質をもつ組成物が得られるように変えることができ
る。たとえば、前述の米国特許第4,418,157号
には、ケイ素に結合したビニル基を含有していてもよ
く、規定の割合のM単位、D単位、Q単位を有するベー
スのシリコーン材料が記載されている。
【0027】本発明の目的からは、特にコンフォーマル
コーティング組成物として使用するには、試薬Aの少な
くとも約10%、好ましくは約25〜40重量%が高割
合のQ単位を有する化合物からなるのが好ましいことが
多い。特に、このような化合物でM単位とD単位の合計
(ビニルで置換された単位と水素で置換された単位も含
める)とQ単位の比は最大で約0.75:1であり、約
0.3〜0.7:1であるのが好ましい。M単位とQ単
位のみが存在するのが最も好ましい。これらの割合を有
する化合物は、コンフォーマルコーティングとして適切
に機能するのに充分な架橋および/または分枝をもって
いる。このような化合物は、分子当たり1個以上のアル
キル基を含有するケイ酸アルキルやアルキルクロロシラ
ンとシリカヒドロゾルとの反応といった業界で認められ
ている方法によって製造できる。
コーティング組成物として使用するには、試薬Aの少な
くとも約10%、好ましくは約25〜40重量%が高割
合のQ単位を有する化合物からなるのが好ましいことが
多い。特に、このような化合物でM単位とD単位の合計
(ビニルで置換された単位と水素で置換された単位も含
める)とQ単位の比は最大で約0.75:1であり、約
0.3〜0.7:1であるのが好ましい。M単位とQ単
位のみが存在するのが最も好ましい。これらの割合を有
する化合物は、コンフォーマルコーティングとして適切
に機能するのに充分な架橋および/または分枝をもって
いる。このような化合物は、分子当たり1個以上のアル
キル基を含有するケイ酸アルキルやアルキルクロロシラ
ンとシリカヒドロゾルとの反応といった業界で認められ
ている方法によって製造できる。
【0028】一般に、試薬Aは主として、または好まし
くは全体として、シリコーン鎖上の末端ケイ素原子にビ
ニル基が結合している化合物からなる。試薬Bは次式
(IV)の線状のポリシロキサンとして表わすことができ
る。
くは全体として、シリコーン鎖上の末端ケイ素原子にビ
ニル基が結合している化合物からなる。試薬Bは次式
(IV)の線状のポリシロキサンとして表わすことができ
る。
【0029】
【化11】
【0030】ここで、R6 は各々が独立してC1-6 のア
ルキル、フェニル、3,3,3‐トリフルオロプロピル
または水素である。式IVのポリシロキサンはM単位とD
単位からなるが、通常試薬BはさらにQ単位を含有して
いてもよい。試薬Bはどのケイ素原子に結合している水
素原子も平均して1個までであり、かつ水素でないR6
基はいずれもメチルであるのが最も普通である。通常ケ
イ素に結合した水素は約0.02〜2.0(重量)%で
ある。
ルキル、フェニル、3,3,3‐トリフルオロプロピル
または水素である。式IVのポリシロキサンはM単位とD
単位からなるが、通常試薬BはさらにQ単位を含有して
いてもよい。試薬Bはどのケイ素原子に結合している水
素原子も平均して1個までであり、かつ水素でないR6
基はいずれもメチルであるのが最も普通である。通常ケ
イ素に結合した水素は約0.02〜2.0(重量)%で
ある。
【0031】試薬Cは少なくとも1種の白金族触媒であ
る。「白金族」とは、従来から認められている周期律表
のVIII族のうち、金属ロジウム、ルテニウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウムおよび白金を含む部分を意
味するものとする。この族の好ましい金属はロジウム、
パラジウムおよび白金であり、白金は入手が比較的容易
であり特に適しているため特に好ましい。
る。「白金族」とは、従来から認められている周期律表
のVIII族のうち、金属ロジウム、ルテニウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウムおよび白金を含む部分を意
味するものとする。この族の好ましい金属はロジウム、
パラジウムおよび白金であり、白金は入手が比較的容易
であり特に適しているため特に好ましい。
【0032】数多くの白金触媒が業界で知られており、
すでに引用して本明細書に含まれているものとした特許
に開示されている。たとえば、クロロ白金酸と、オレフ
ィン類、アルコール類、エーテル類、アルデヒド類およ
びビニルシロキサン類(たとえば、テトラメチルジビニ
ルジシロキサン)との反応生成物がある。米国特許第
3,775,452号に開示されている重炭酸ナトリウ
ムの存在下でクロロ白金酸とテトラメチルジビニルジシ
ロキサンとを反応させ、その生成物を白金が約5重量%
のレベルとなるようにキシレンに溶解させたものが好ま
しいことが多い。以後これを「カールシュテット(Karst
edt)触媒」と指称する。
すでに引用して本明細書に含まれているものとした特許
に開示されている。たとえば、クロロ白金酸と、オレフ
ィン類、アルコール類、エーテル類、アルデヒド類およ
びビニルシロキサン類(たとえば、テトラメチルジビニ
ルジシロキサン)との反応生成物がある。米国特許第
3,775,452号に開示されている重炭酸ナトリウ
ムの存在下でクロロ白金酸とテトラメチルジビニルジシ
ロキサンとを反応させ、その生成物を白金が約5重量%
のレベルとなるようにキシレンに溶解させたものが好ま
しいことが多い。以後これを「カールシュテット(Karst
edt)触媒」と指称する。
【0033】本発明の付加硬化型組成物は、充填材や早
期の硬化を抑制する禁止剤のような他の成分を含有して
いてもよい。適した充填材としては、石英、酸化アルミ
ニウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ジルコニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、タルク、ケイ藻土、酸化
鉄、炭酸カルシウム、クレー、チタニア、ジルコニア、
雲母、ガラス粉末、ガラス繊維、砂、カーボンブラッ
ク、黒鉛、硫酸バリウム、硫酸亜鉛、木粉、コルクおよ
びフルオロカーボンポリマー粉末のような増量用充填材
がある。また、ヒュームドシリカや沈降シリカのような
強化用充填材、特にオルガノハロシラン、ジシロキサン
および/またはジシラザンで処理してあるシリカも包含
される。
期の硬化を抑制する禁止剤のような他の成分を含有して
いてもよい。適した充填材としては、石英、酸化アルミ
ニウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ジルコニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、タルク、ケイ藻土、酸化
鉄、炭酸カルシウム、クレー、チタニア、ジルコニア、
雲母、ガラス粉末、ガラス繊維、砂、カーボンブラッ
ク、黒鉛、硫酸バリウム、硫酸亜鉛、木粉、コルクおよ
びフルオロカーボンポリマー粉末のような増量用充填材
がある。また、ヒュームドシリカや沈降シリカのような
強化用充填材、特にオルガノハロシラン、ジシロキサン
および/またはジシラザンで処理してあるシリカも包含
される。
【0034】禁止剤は揮発性物質、非揮発性物質または
両者を包含する。代表的な非揮発性禁止剤はマレイン酸
ジブチルに例示されるオレフィン性ジカルボン酸のエス
テルである。メチルブチノールやジメチルヘキシノール
のような各種アセチレン系アルコール、ならびにマレイ
ン酸ジメチルのような揮発性の高いマレイン酸エステル
は揮発性禁止剤として使用できる。
両者を包含する。代表的な非揮発性禁止剤はマレイン酸
ジブチルに例示されるオレフィン性ジカルボン酸のエス
テルである。メチルブチノールやジメチルヘキシノール
のような各種アセチレン系アルコール、ならびにマレイ
ン酸ジメチルのような揮発性の高いマレイン酸エステル
は揮発性禁止剤として使用できる。
【0035】一般に、本発明の組成物中には、試薬Aの
100部(これは他に定義されてない限りすべての割合
の基準になる)当たり、試薬Bが約1〜20重量部存在
する。試薬Cのヒドロシリル化触媒は触媒量で存在し、
通常は白金族金属が少なくとも約0.1ppm存在し、
約5〜100ppm存在することが最も多い。試薬Dは
接着を促進する量で存在し、約0.3〜2.0部である
ことが最も多い。強化用充填材と増量用充填材が存在す
る場合はそれぞれ約50部までと約200部までの量で
あるのが普通である。試薬Aが実質的な割合のQ単位を
含有していない組成物の場合、強化用充填材の存在が必
要となるであろう。
100部(これは他に定義されてない限りすべての割合
の基準になる)当たり、試薬Bが約1〜20重量部存在
する。試薬Cのヒドロシリル化触媒は触媒量で存在し、
通常は白金族金属が少なくとも約0.1ppm存在し、
約5〜100ppm存在することが最も多い。試薬Dは
接着を促進する量で存在し、約0.3〜2.0部である
ことが最も多い。強化用充填材と増量用充填材が存在す
る場合はそれぞれ約50部までと約200部までの量で
あるのが普通である。試薬Aが実質的な割合のQ単位を
含有していない組成物の場合、強化用充填材の存在が必
要となるであろう。
【0036】本発明の組成物は単に成分をブレンドする
ことで製造できる。二液型の組成物が望まれる場合一方
がヒドロシリル化触媒を含有し、他方が試薬Aかあるい
は通常試薬Bのいずれかのすべてを含有する。禁止剤は
一液型組成物中に存在し、また二液型組成物中にも存在
し得る。通常その量は試薬Aの100部当たり約0.0
1〜2.0部である。
ことで製造できる。二液型の組成物が望まれる場合一方
がヒドロシリル化触媒を含有し、他方が試薬Aかあるい
は通常試薬Bのいずれかのすべてを含有する。禁止剤は
一液型組成物中に存在し、また二液型組成物中にも存在
し得る。通常その量は試薬Aの100部当たり約0.0
1〜2.0部である。
【0037】一般に、R3 が水素である本発明の組成物
は、高温の(典型的には少なくとも約85℃)硬化温度
の下でのプラスチックと金属の基材の両方に適用するた
めの接着促進剤として有用である。R3 がアルキル、特
にメチルである組成物は、通常コンフォーマルコーティ
ングに、そして約85℃以下、最も普通の場合少なくと
も約50℃、好ましくは約50〜75℃の温度で硬化さ
せるために使用する。
は、高温の(典型的には少なくとも約85℃)硬化温度
の下でのプラスチックと金属の基材の両方に適用するた
めの接着促進剤として有用である。R3 がアルキル、特
にメチルである組成物は、通常コンフォーマルコーティ
ングに、そして約85℃以下、最も普通の場合少なくと
も約50℃、好ましくは約50〜75℃の温度で硬化さ
せるために使用する。
【0038】本発明の組成物は、ローラー塗り、押出
し、はけ塗りなどのような慣用法によって基材、通常は
金属やプラスチックに塗布できる。組成物を塗布する前
に、通常はプラスチック基材の場合水性塩基や溶剤で、
また金属の場合通常の洗浄剤で処理することによって、
基材を洗浄するのが一般に好ましい。本発明の付加硬化
型組成物の製造と使用を以下の実施例で例示する。
し、はけ塗りなどのような慣用法によって基材、通常は
金属やプラスチックに塗布できる。組成物を塗布する前
に、通常はプラスチック基材の場合水性塩基や溶剤で、
また金属の場合通常の洗浄剤で処理することによって、
基材を洗浄するのが一般に好ましい。本発明の付加硬化
型組成物の製造と使用を以下の実施例で例示する。
【0039】実施例3 別々に形成した2つの混合物からコンフォーマルコーテ
ィング組成物を製造した。混合物A−750センチポ
イズの粘度を有するビニルで末端が停止したポリジメチ
ルシロキサン1200部、(数で)87%のM単位と1
3%のM(ビニル)単位を有し、M単位全体とQ単位の
モル比が約0.5であるビニルポリジメチルシロキサン
300部、ならびに、M単位、D単位、M(水素)単位
およびD(水素)単位を有し、ケイ素に結合した水素が
約0.76%であるポリメチルシロキサン102部。
ィング組成物を製造した。混合物A−750センチポ
イズの粘度を有するビニルで末端が停止したポリジメチ
ルシロキサン1200部、(数で)87%のM単位と1
3%のM(ビニル)単位を有し、M単位全体とQ単位の
モル比が約0.5であるビニルポリジメチルシロキサン
300部、ならびに、M単位、D単位、M(水素)単位
およびD(水素)単位を有し、ケイ素に結合した水素が
約0.76%であるポリメチルシロキサン102部。
【0040】混合物B−実施例2の生成物9部、カー
ルシュテット(Karstedt)触媒0.17部、およびマレイ
ン酸ジブチル1.35部。使用前に混合し、2時間静
置。混合物A100部、混合物B1.17部およびメチ
ルブチノール禁止剤0.042部のブレンドを調製し
た。硬化前の貯蔵寿命は50℃で3日以上であった。こ
のブレンドを回路板に塗布し、85℃で10分間硬化さ
せた。硬化後コーティングは表面板に接着しており、爪
で引っ掻いてもとれなかった。相対湿度95%の雰囲気
に95℃で28日間暴露したところ板の腐食は認められ
なかった。
ルシュテット(Karstedt)触媒0.17部、およびマレイ
ン酸ジブチル1.35部。使用前に混合し、2時間静
置。混合物A100部、混合物B1.17部およびメチ
ルブチノール禁止剤0.042部のブレンドを調製し
た。硬化前の貯蔵寿命は50℃で3日以上であった。こ
のブレンドを回路板に塗布し、85℃で10分間硬化さ
せた。硬化後コーティングは表面板に接着しており、爪
で引っ掻いてもとれなかった。相対湿度95%の雰囲気
に95℃で28日間暴露したところ板の腐食は認められ
なかった。
【0041】実施例4 末端にビニルを含有する単位をもっており、約40,0
00センチポイズの粘度を有するポリジメチルシロキサ
ン10.4グラム、ヘキサメチルジシラザンとヘキサメ
チルシクロトリシロキサンで処理したヒュームドシリカ
2.6グラム、カールシュテット(Karstedt)触媒2.7
マイクロリットル、3,5‐ジメチル‐1‐ヘキシン‐
3‐オール1マイクロリットル、実施例1または2の生
成物0.12グラム、および、ケイ素‐水素結合を約
0.8%もつポリメチルシロキサン0.23グラムをブ
レンドすることによって一液型調合物を製造した。この
混合物を2サイクルの排気と遠心によって脱気した後、
これを使用し、スチール、アルミニウムまたはビスフェ
ノールAポリカーボネートの基材を用いてASTMのD
3983法に従って重ね剪断試験片を製造した。これら
の試験片を硬化させ、試験した。下記表参照。 硬 化 条 件 破 壊 重ね剪断強さ 接着促進剤 基 材 時間(時) 温度(℃) モード * (kg/cm 2 ) なし スチール 1 100 A − (対照) Al 1 100 A − PC 1 100 A − 実施例1 スチール 1 100 C 19.0 Al 1 100 C 21.1, 25.6 PC 1 100 C 18.6 実施例2 スチール 1 70 C 17.3 Al 1 70 C 19.0 PC 1 100 A − スチール 48 25 C 19.5, 20.7 Al 48 25 C 27.4 * A−接着、C−凝集 接着促進剤を用いない対照では一様に接着破壊を起こし
(すなわち、硬化した組成物と基材との間で破壊し)、
そのため重ね剪断強さの測定はできなかったが、本発明
のケイ素と窒素を含有する組成物と各種基材を使用した
試験片ではひとつを除いてすべて凝集破壊したことが分
かる。実施例1の生成物ではポリカーボネートで凝集破
壊が観察され、ただ実施例2の生成物では同じ条件で接
着破壊を起こした。このように、本発明のケイ素と窒素
を含有する組成物のさまざまな条件下での接着促進剤と
しての有効性は明らかである。
00センチポイズの粘度を有するポリジメチルシロキサ
ン10.4グラム、ヘキサメチルジシラザンとヘキサメ
チルシクロトリシロキサンで処理したヒュームドシリカ
2.6グラム、カールシュテット(Karstedt)触媒2.7
マイクロリットル、3,5‐ジメチル‐1‐ヘキシン‐
3‐オール1マイクロリットル、実施例1または2の生
成物0.12グラム、および、ケイ素‐水素結合を約
0.8%もつポリメチルシロキサン0.23グラムをブ
レンドすることによって一液型調合物を製造した。この
混合物を2サイクルの排気と遠心によって脱気した後、
これを使用し、スチール、アルミニウムまたはビスフェ
ノールAポリカーボネートの基材を用いてASTMのD
3983法に従って重ね剪断試験片を製造した。これら
の試験片を硬化させ、試験した。下記表参照。 硬 化 条 件 破 壊 重ね剪断強さ 接着促進剤 基 材 時間(時) 温度(℃) モード * (kg/cm 2 ) なし スチール 1 100 A − (対照) Al 1 100 A − PC 1 100 A − 実施例1 スチール 1 100 C 19.0 Al 1 100 C 21.1, 25.6 PC 1 100 C 18.6 実施例2 スチール 1 70 C 17.3 Al 1 70 C 19.0 PC 1 100 A − スチール 48 25 C 19.5, 20.7 Al 48 25 C 27.4 * A−接着、C−凝集 接着促進剤を用いない対照では一様に接着破壊を起こし
(すなわち、硬化した組成物と基材との間で破壊し)、
そのため重ね剪断強さの測定はできなかったが、本発明
のケイ素と窒素を含有する組成物と各種基材を使用した
試験片ではひとつを除いてすべて凝集破壊したことが分
かる。実施例1の生成物ではポリカーボネートで凝集破
壊が観察され、ただ実施例2の生成物では同じ条件で接
着破壊を起こした。このように、本発明のケイ素と窒素
を含有する組成物のさまざまな条件下での接着促進剤と
しての有効性は明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェフリー・ヘイワード・ウェングロビア ス アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スコテ ィア、チャールズ・ストリート、822番 (72)発明者 ポール・ロッドマン・ウィリー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、ファイアストーン・レー ン、20番
Claims (10)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 で表わされる少なくとも1種のアミノアルキルシラン
と、式(II) 【化2】 で表わされる少なくとも1種のグリシドキシアルキルシ
ランとの反応生成物である、ケイ素と窒素を含有する組
成物[ただし、上記式中で、R1 およびR2 は各々が独
立してC1-8 のアルキルであり、R3 は各々が独立して
水素またはC1-4の第一級もしくは第二級のアルキルで
あり、R4 は水素、C1-4 の第一級もしくは第二級のア
ルキルまたはC6-10のアリールもしくはアルカリールで
あり、aは各々が独立して1〜3であり、mおよびnは
各々が独立して2または3である]。 - 【請求項2】 各R1 および各R2 がメチルである、請
求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 各R3 が水素である、請求項2記載の組
成物。 - 【請求項4】 R4 が水素またはメチルである、請求項
3記載の組成物。 - 【請求項5】 (A)ケイ素に結合したアルケニル基を
有する少なくとも1種のポリオルガノシロキサン、 (B)Si−H部分を有するオルガノシロキサン単位を
少なくとも1個含む少なくとも1種の水素化ポリオルガ
ノシロキサン、 (C)触媒としての、試薬Aと試薬Bとのヒドロシリル
化を生起させるのに有効な量の少なくとも1種の白金族
金属化合物、および (D)接着を促進する割合の、式(I) 【化3】 で表わされる少なくとも1種のアミノアルキルシラン
と、式(II) 【化4】 で表わされる少なくとも1種のグリシドキシアルキルシ
ランとの反応生成物である、ケイ素と窒素を含有する組
成物[ただし、上記式中で、R1 およびR2 は各々が独
立してC1-8 のアルキルであり、R3 は各々が独立して
水素またはC1-4の第一級もしくは第二級のアルキルで
あり、R4 は水素、C1-4 の第一級もしくは第二級のア
ルキルまたはC6-10のアリールもしくはアルカリールで
あり、aは各々が独立して1〜3であり、mおよびnは
各々が独立して2または3である]の混合物を含んでな
る付加硬化可能な組成物。 - 【請求項6】 一液型である、請求項5記載の組成物。
- 【請求項7】 試薬Aが、M単位とD単位を含んでお
り、かつ末端のケイ素原子に結合したビニル基を有する
ポリメチルシロキサンからなる、請求項6記載の組成
物。 - 【請求項8】 試薬Aが、M単位とD単位を含んでお
り、かつ末端のケイ素原子に結合したビニル基を有する
ポリメチルシロキサンと、試薬Aを基準として約25〜
40%の、M単位とQ単位を約0.3〜0.7:1の範
囲の比で含むポリメチルシロキサンとの混合物からな
る、請求項6記載の組成物。 - 【請求項9】 二液型である、請求項5記載の組成物。
- 【請求項10】 (A)ケイ素に結合したアルケニル基
を有する少なくとも1種のポリオルガノシロキサン、 (B)Si−H部分を有するオルガノシロキサン単位を
少なくとも1個含む少なくとも1種の水素化ポリオルガ
ノシロキサン、 (C)触媒としての、試薬Aと試薬Bとのヒドロシリル
化を生起させるのに有効な量の少なくとも1種の白金族
金属化合物、および (D)接着を促進する割合の、式(I) 【化5】 で表わされる少なくとも1種のアミノアルキルシラン
と、式(II) 【化6】 で表わされる少なくとも1種のグリシドキシアルキルシ
ランとの反応生成物である、ケイ素と窒素を含有する組
成物[ただし、上記式中で、R1 およびR2 は各々が独
立してC1-8 のアルキルであり、R3 は各々が独立して
水素またはC1-4の第一級もしくは第二級のアルキルで
あり、R4 は水素、C1-4 の第一級もしくは第二級のア
ルキルまたはC6-10のアリールもしくはアルカリールで
あり、aは各々が独立して1〜3であり、mおよびnは
各々が独立して2または3である]の混合物を含んでな
る付加硬化可能な組成物のコーティングを有する金属ま
たはプラスチックの基体からなる物品。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US39512995A | 1995-02-27 | 1995-02-27 | |
US08/395129 | 1995-02-27 | ||
US08/562276 | 1995-02-27 | ||
US08/562,276 US5567752A (en) | 1995-02-27 | 1995-11-22 | Silicon- and nitrogen- containing adhesion promotors and compositions containing them |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08311346A true JPH08311346A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=27015002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3585396A Withdrawn JPH08311346A (ja) | 1995-02-27 | 1996-02-23 | ケイ素と窒素を含有する接着促進剤およびこれを含む組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5567752A (ja) |
JP (1) | JPH08311346A (ja) |
DE (1) | DE19606367A1 (ja) |
FR (1) | FR2730997B1 (ja) |
GB (1) | GB2298204B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008524420A (ja) * | 2004-12-21 | 2008-07-10 | ロディア・シミ | 重付加架橋可能な単一成分系粘着性シリコーンエラストマー組成物 |
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US5856544A (en) * | 1996-04-15 | 1999-01-05 | Osi Specialties, Inc. | Aminopolysiloxanes with hindered 4-amino-3,3-dimethylbutyl groups |
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JP4443643B2 (ja) * | 1997-07-30 | 2010-03-31 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 表面処理剤および表面処理されたepdm物品 |
DE10019599A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-31 | Wacker Chemie Gmbh | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen |
GB0017468D0 (en) * | 2000-07-18 | 2000-08-30 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
US7827987B2 (en) | 2005-06-17 | 2010-11-09 | Nellcor Puritan Bennett Llc | Ball joint for providing flexibility to a gas delivery pathway |
US7900630B2 (en) | 2005-06-17 | 2011-03-08 | Nellcor Puritan Bennett Llc | Gas delivery mask with flexible bellows |
US7600514B2 (en) | 2005-06-17 | 2009-10-13 | Nellcor Puritan Bennett Llc | System and method for securing a gas delivery mask onto a subject's head |
EP1939256B1 (en) * | 2005-09-30 | 2012-02-15 | Kaneka Corporation | Curable composition |
CN111808571B (zh) * | 2020-06-22 | 2022-05-10 | 广州回天新材料有限公司 | 一种光伏逆变器用的高导热有机硅灌封胶 |
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JPS528854B2 (ja) * | 1972-01-13 | 1977-03-11 | ||
JPS5265529A (en) * | 1975-11-26 | 1977-05-31 | Sansutaa Esetsukusu Kagaku Kk | Primer composition |
JPS5744690A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | Primer for sealing earthenware pipe |
JPS6055022A (ja) * | 1983-09-07 | 1985-03-29 | Sunstar Giken Kk | ポリウレタン樹脂組成物 |
JPS6172077A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-04-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着促進剤 |
US4794192A (en) * | 1987-07-06 | 1988-12-27 | General Electric Company | Cyclic aminoalkylsilanes and their use as adhesion promoters in room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions |
US4876305A (en) * | 1987-12-14 | 1989-10-24 | The B. F. Goodrich Company | Oxidation resistant compositions for use with rare earth magnets |
JPH04268385A (ja) * | 1991-02-25 | 1992-09-24 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 接着性付与成分および接着剤組成物 |
GB2284812B (en) * | 1993-12-20 | 1997-11-26 | Gen Electric Co Plc | Addition-curable silicone adhesive compositions |
-
1995
- 1995-11-22 US US08/562,276 patent/US5567752A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-20 GB GB9603533A patent/GB2298204B/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-21 DE DE1996106367 patent/DE19606367A1/de not_active Withdrawn
- 1996-02-23 FR FR9602227A patent/FR2730997B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-23 JP JP3585396A patent/JPH08311346A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2008524420A (ja) * | 2004-12-21 | 2008-07-10 | ロディア・シミ | 重付加架橋可能な単一成分系粘着性シリコーンエラストマー組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19606367A1 (de) | 1996-09-05 |
GB2298204A (en) | 1996-08-28 |
FR2730997A1 (fr) | 1996-08-30 |
GB9603533D0 (en) | 1996-04-17 |
US5567752A (en) | 1996-10-22 |
GB2298204B (en) | 1999-02-24 |
FR2730997B1 (fr) | 1999-01-22 |
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