KR100670890B1 - 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100670890B1
KR100670890B1 KR1020000060962A KR20000060962A KR100670890B1 KR 100670890 B1 KR100670890 B1 KR 100670890B1 KR 1020000060962 A KR1020000060962 A KR 1020000060962A KR 20000060962 A KR20000060962 A KR 20000060962A KR 100670890 B1 KR100670890 B1 KR 100670890B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
parts
group
calcium carbonate
composition
room temperature
Prior art date
Application number
KR1020000060962A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010051067A (ko
Inventor
마사또시 미야께
게이스께 이마이
마사하루 사또
히로노부 무라마쯔
Original Assignee
신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 filed Critical 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Publication of KR20010051067A publication Critical patent/KR20010051067A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100670890B1 publication Critical patent/KR100670890B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/24—Acids; Salts thereof
    • C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/24—Acids; Salts thereof
    • C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
    • C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/002—Physical properties
    • C08K2201/003—Additives being defined by their diameter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

본 발명은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산 100 중량부,
(B) 규소 원자와 결합하는, 불포화 결합을 가지고 있어도 좋은 지방족 환형 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기를 갖는 1가의 유기기를 1 분자 중에 적어도 1개 이상 가지며, 규소 원자와 결합하는 케톡심기를 1 분자 중에 적어도 2개 이상 갖는 유기 규소 화합물 0.1 내지 20 중량부,
(C) 무기 충전제 1 내지 500 중량부
를 함유한 것을 특징으로 하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
Figure 112000021737510-pat00001
식 중, R1은 케톡심기, 메톡시기, 프로페녹시기 및 2-메톡시프로필렌 글리콕시기로부터 선택되고, R2, R3은 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, p는 2 또는 3의 정수이며, m은 상기 오르가노폴리실록산의 25 ℃에서의 점도를 10 내지 100만 센티스톡스 (cst)로 하는 정수이다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 보존 안정성이 우수하며, 피착재, 특히 표면 처리된 알루미늄재로의 접착성이 우수하고 침수 및 내열 접 착성이 우수한 경화물을 제공하므로 접착제, 코팅재, 전기 절연 밀봉재, 건축용 밀봉재 등으로서 적합하게 사용할 수가 있으며, 특히 워킹 조인트용으로서 적합하다.
실온 경화성, 오르가노폴리실록산, 규소 화합물, 무기 충전제, 실리카, 탄산칼슘, 소성 클레이, 실란 커플링제, 워킹 조인트

Description

실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 {Room Temperature Curable Organopolysiloxane Compositions}
본 발명은 보존안정성이 우수하며, 공기 중의 수분에 의해 용이하게 경화되고, 내열·침수 접착성이 우수한 고무 탄성체가 되어 일반 건축용 또는 움직임이 발생하는 메지의 실란트, 나아가 추종성을 필요로 하는 코팅재 등으로서 적합하게 사용할 수 있는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
종래, 습기에 의해 용이하게 경화되어 고무 탄성체를 형성하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 접착제, 코팅재, 전기 절연 밀봉재, 건축용 밀봉재 등의 용도로 널리 사용되고 있다. 그러나, 이러한 종류의 조성물은, 내후성이 양호한, 예를 들면 불소 수지, 아크릴 수지 등으로 표면 처리된 알루미늄재로의 접착성에 문제가 있으며, 이 표면 처리된 알루미늄재에 접착, 적층하여도 장기간에 걸쳐 내열 및 침수 열화됨으로써 박리가 일어난다고 하는 문제가 있을 뿐만 아니라 저응력인 경화물을 얻을 수 없어 내구성이 떨어진다고 하는 문제도 있었다.
또한, 종래 2성분계에서 사용되었던 내구성 시험, 구 JIS 9030에 합격하는 실리콘계 접착제는 작업전에 혼합할 필요가 있는 등, 작업성에 문제가 있을 뿐만 아니라 자기 접착성이 떨어져 프라이머 처리를 해야 한다는 문제가 있었다. 또한, 1 성분 타입의 실리콘계 접착제로 구 JIS 9030에 합격하는 실리콘계 접착제는 존재하지 않아 내구성이 좋은 1 성분 타입의 실리콘계 접착제의 개발이 절실히 요망되고 있었다.
본 발명은 상기 사정에 비추어 이루어진 것으로, 보존 안정성이 우수하며, 실온에서 경화되어 침수 접착성, 내열 접착성, 피로 내구성 등이 우수하고, 표면 처리된 알루미늄재 또는 천 등에도 양호하게 접착할 수 있는 경화물을 제공하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 거듭한 결과, 하기 화학식 1로 표시되고, 25 ℃에서의 점도가 10 내지 100만 센티스톡스 (cst)인 오르가노폴리실록산과, 환형 탄화수소기를 함유하는 치환기를 1 분자 중에 적어도 1개 이상 가지며, 규소 원자와 결합하는 케톡심기를 1 분자 중에 적어도 2개 이상 갖는 유기 규소 화합물을 함유하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 사용함으로써, 양호한 보존안정성을 갖는 데다가, 침수 및 내열 접착성, 피로 내구성이 우수하고, 또한 피착재와의 접착성, 특히 예를 들면 불소 수지, 아크릴 수지 등으로 표면 처리된 알루미늄재로의 접착성이 우수하여 워킹 조인트로서 적합한 경화물이 얻어진다는 것을 발견하고 본 발명을 드디어 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산 100 중량부,
(B) 규소 원자와 결합하는, 불포화 결합을 가지고 있어도 좋은 지방족 환형 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기를 갖는 1가의 유기기를 1 분자 중에 적어도 1개 이상 가지며, 규소 원자와 결합하는 케톡심기를 1 분자 중에 적어도 2개 이상 갖는 유기 규소 화합물 0.1 내지 20 중량부,
(C) 무기 충전제 1 내지 500 중량부
를 함유한 것을 특징으로 하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112000021737510-pat00002
식 중, R1은 케톡심기, 메톡시기, 프로페녹시기 및 2-메톡시프로필렌 글리콕시기로부터 선택되고, R2, R3은 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, p는 2 또는 3의 정수이며, m은 상기 오르가노폴리실록산의 25 ℃에서의 점도를 10 내지 100만 센티스톡스 (cst)로 하는 정수이다.
이하, 본 발명에 관하여 더욱 상세히 설명하면, 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서, 기재 중합체로서는 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산이 사용된다.
<화학식 1>
Figure 112000021737510-pat00003
식 중, R1은 케톡심기, 메톡시기, 프로페녹시기 및 2-메톡시프로필렌 글리콕시기로부터 선택되고, R2, R3은 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, p는 2 또는 3의 정수이며, m은 상기 오르가노폴리실록산의 25 ℃에서의 점도를 10 내지 100만 센티스톡스 (cst)로 하는 정수이다.
상기 화학식 1에 있어서, R1은 케톡심기, 메톡시기, 프로페녹시기 및 2-메톡시프로필렌 글리콕시기로부터 선택된다. R2, R3은 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 8의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 벤질기, 2-페닐에틸기 등의 아랄킬기 또는 이들 기의 탄소 원자와 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 기, 예를 들면 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등을 들 수 있고, 특히 메틸기, 페닐기, 비닐기, 트리플루오로프로필기가 바람직하고, 그 중에서도 메틸기가 바람직하다. p는 2 또는 3의 정수이다.
또한, m은 중합도에 상당하는 수로 오르가노폴리실록산의 25 ℃에서의 점도를 10 내지 100만 cst로 하는 정수이고, 작업성의 면에서 바람직하게는 500 내지 10만 cst의 범위이다.
이러한 화학식 1의 오르가노폴리실록산으로서 구체적으로는, 하기 화합물을 들 수 있다.
Figure 112000021737510-pat00004
식 중, Me는 메틸기이고, Ph는 페닐기이며, Vi는 비닐기이고, m은 25 ℃에서의 점도를 10 내지 100만 cst로 하는 정수이다.
또한, (A) 성분의 중합체의 편말단이 트리메틸실릴기로 봉쇄되어 있는 것을 0 내지 10 중량%의 범위에서 함유하여도 좋다. 또한, (A) 성분의 중합체의 구조 중에 하기 구조식이 분자량에 대하여 0 내지 3 몰%의 범위의 분기 구조를 가지고 있어도 좋다.
Figure 112000021737510-pat00005
이어서, (B) 성분의 유기 규소 화합물은 규소 원자와 결합한 케톡심기를 1 분자 중에 적어도 2개 이상 갖는 유기 규소 화합물이면 어느 것이어도 좋은데, 바람직하게는 단량체 또는 그의 부분 가수분해물, 특히 바람직하게는 케톡심실란 또는그의 부분 가수분해물이다. 이것은 상기 오르가노폴리실록산의 경화제로서 작용하는 것으로, 본 발명 조성물이 습기 존재하에 실온 경화하기 위한 필수 성분이다.
규소 원자와 결합한 케톡심기로서는 메틸에틸케톡심기, 디메틸케톡심기, 디에틸케톡심기, 메틸프로필케톡심기, 메틸부틸케톡심기, 에틸프로필케톡심기 등이 예시되고, 특히 메틸에틸케톡심기가 바람직하다.
이 유기 규소 화합물의 규소 원자와 결합하는 케톡심기 이외의 유기기로서는 적어도 1개가 불포화 결합을 가지고 있어도 좋은 지방족 환형 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기를 포함하는 것이다. 상기 지방족 환형 탄화수소기 (지환식 탄화수소기)로서는 탄소수 5 내지 10인 것이 바람직하고 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만탈기 등의 시클로알킬기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 시클로알케닐기 등을 들 수 있으며, 이들 기는 규소 원자와 직접 결합하여도 산소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 개재하여 결합하여도 좋다. 또한, 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 아미노기, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기 등으로 치환된 페닐기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있으며, 이들은 직접 또는 산소 원자를 개재하여 규소 원자와 결합하여도 좋다. 또한, 상기 방향족 탄화수소기의 탄소수는 6 내지 16이 바람직하다.
또한, 필요에 따라 유기 규소 화합물의 규소 원자에는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 알케닐기 등이 결합하여도 좋다.
케톡심기 이외의 유기기로서 바람직하게는 페닐기, 시클로헥실기 등의 탄소수 5 내지 10의 지방족 환형 탄화수소기, 시클로펜타디에닐기가 있다.
상기 유기 규소 화합물로서는, 페닐트리(메틸에틸케톡심)실란, 벤질옥시트리(메틸에틸케톡심)실란, 벤질트리(메틸에틸케톡심)실란, 페닐메틸디(메틸에틸케톡심)실란, 페닐비닐디(메틸에틸케톡심)실란, 디페닐디(메틸에틸케톡심)실란, 1,4-비스(트리메틸에틸케톡심실릴)벤젠, 펜타플루오로페닐트리(메틸에틸케톡심)실란, 페닐에티닐트리(메틸에틸케톡심)실란, 브로모페닐트리(메틸에틸케톡심)실란, p-(트리메틸에틸케톡심실릴)스티렌, p-(트리메틸에틸케톡심실록시)스티렌, p- (t-부틸)페네틸트리(메틸에틸케톡심)실란, 클로로페닐트리(메틸에틸케톡심)실란, 시클로헥실트리(메틸에틸케톡심)실란, 시클로펜타디에닐트리(메틸에날케톡심)실란, 시클로펜틸트리(메틸에틸케톡심)실란, 2-에틸헥실옥시트리(메틸에틸케톡심)실란, p-(메틸페네틸)트리(메틸에틸케톡심)실란, 페녹시트리(메틸에틸케톡심)실란, m-페녹시페닐트리(메틸에틸케톡심)실란, 페녹시트리(메틸에틸케톡심)실란, 아다만틸트리(메틸에틸케톡심)실란, 알릴[(2-시클로헥세닐-2-에틸)]트리(메틸에틸케톡심)실란, 아다만틸에틸트리(메틸에틸케톡심)실란, 5-(비시클로헵테닐)트리(메틸에틸케톡심)실란, 2-(비시클로헵틸)트리(메틸에틸케톡심)실란, [(클로로메틸)페닐에틸]트리(메틸에틸케톡심)실란, (p-클로로메틸)페닐트리(메틸에틸케톡심)실란, 트리(메틸에틸케톡심)실란, (아미노에틸아미노메틸)페네틸트리(메틸에틸케톡심)실란, 3-아미노페녹시트리(메틸에틸케톡심)실란, 4-아미노페녹시트리(메틸에틸케톡심)실란, 3-(m-아미노페녹시)프로필트리(메틸에틸케톡심)실란, p-아미노페닐트리(메틸에틸케톡심)실란, 아닐리노트리(메틸에틸케톡심)실란, 1,3-비스[(아크릴옥시메틸)페네틸] 트리(메틸에틸케톡심)실란, 1,3-비스(트리메틸에틸케톡시실록시)벤젠, 비스(N-메틸벤즈아미드)트리메틸에틸케톡심실란, 비스(트리메틸에틸케톡심실릴)시토신, 1,3-비스[(트리메틸에틸케톡심실릴)에티닐]벤젠, 비스(트리메틸에틸케톡심실릴)우라실, 4-(3,4-디클로로페닐카르바모일피페라지노메틸)트리메틸에틸케톡심실란, 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리메틸에틸케톡심실란, [2-(3-시클로헥세닐)에틸]트리메틸에틸케톡심실란, (시클로헥세닐옥시)트리메틸에틸케톡심실란, 시클로옥틸트리메틸에틸케톡심실란, (4-시클로옥테닐)트리메틸에틸케톡심실란, (3-시클로펜타디에닐프로필)트리메틸에틸케톡심실란, 시클로펜테닐옥시트리메틸에틸케톡심실란, (3,3-디메틸알릴)트리(메틸에틸케톡심)실란, (트리메틸에틸케톡심실릴)메틸-7,7-디메틸노르피난, 피페리지노메틸트리메틸에틸케톡심실란, 2-(디페닐포스피노)에틸트리메틸에틸케톡심실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메틸에틸케톡심실란, 트리페닐트리메틸에틸케톡심디실란, 트리페닐트리메틸에틸케톡심디실록산, 2-히드록시-4-(3-트리메틸에틸케톡심프로폭시)디페닐케톤, 3-(p-메톡시페닐)프로필트리메틸에틸케톡심실란, 2-메틸-2-페닐에틸트리메틸에틸케톡심실란, (2-페닐프로필)트리메틸에틸케톡심실란, N-페닐아미노프로필트리메 틸에틸케톡심실란, 페닐티오트리메틸에틸케톡심실란, N-(3-트리메틸에틸케톡심실릴)-4,5-디히드로이미다졸, 2-(트리메틸에틸케톡심실릴에틸)피리딘, N-(3-트리메틸에틸케톡심실릴프로필)피롤, 1-트리메틸에틸케톡심피롤, 1-트리메틸에틸케톡심실릴-1,2,4-트리아졸 등 및 이들의 부분 가수분해물을 들 수 있다. 이들 중에서는 실란 화합물 또는 그의 부분 가수분해물이 바람직하고, 페닐기, 탄소수 5 내지 10의 지방족 환형 탄화수소기, 시클로펜타디에닐기를 함유하는 실란이 더욱 바람직하고, 특히 페닐트리메틸에틸케톡심실란 또는 시클로헥실트리메틸에틸케톡심실란이 바람직하다.
또한, 이러한 유기 규소 화합물은, 1종을 단독으로 사용하여도 2종 이상의 복수종을 혼합하여 사용하여도 좋지만, 우수한 내구성을 얻기 위해서는 단독으로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 (B) 성분의 유기 규소 화합물의 배합량은 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부 (중량부, 이하 같음)에 대하여 0.1 내지 20 부, 특히 2 내지 10 부로 하는 것이 바람직하다. 배합량이 0.1 부 미만이면 조성물의 경화가 불충분해져 보존 안정성이 나빠지는 경우가 있고, 20 부를 초과하면 얻어지는 경화물이 단단해져 부서지게 되어, 밀봉재로서의 제품 성능이 손상되어 버리는 경우가 있다.
본 발명의 조성물에는 (C) 성분으로서 무기 충전제를 배합한다. 무기 충전제로서는 실리카, 중질 탄산칼슘, 콜로이드 탄산칼슘 등의 탄산칼슘, 카본 블랙, 산화 티탄, 클레이, 활석 등 또는 이들을 표면 처리한 것 등의 보강성 충전제, 석영 가루, 규조토 등을 들 수 있고, 적어도 보강성 충전제를 배합하는 것이 바람직 하다. 보강성 충전제는 조합에 의해 충분한 내구성을 얻을 수 있는 경우가 있으므로, 1종 만의 사용으로 한정되지 않고, 복수종 조합하여 사용할 수도 있다. 바람직한 것은 단독으로 사용하는 경우 실리카, 카본 블랙, 콜로이드 탄산칼슘, 클레이가 예시되고, 특히 실리카, 콜로이드 탄산칼슘, 클레이가 바람직하다. 또한, 광촉매 산화티탄을 사용하면 얻어지는 경화물의 오염을 저하시킬 수 있다. 조합으로서는 실리카와 콜로이드 탄산칼슘, 실리카와 카본 블랙, 콜로이드 탄산칼슘과 카본 블랙 등의 조합이 예시된다.
무기 충전제의 배합량은 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 1 내지 500 부, 바람직하게는 5 내지 300 부, 특히 바람직하게는 10 내지 200 부이다.
더욱 상세히 기술하면, 실리카로서는 특히 표면이 실란 또는 실록산, 실라잔 등으로 소수화 처리된 건식 실리카가 수분이 없기 때문에, 적은 경화제로 보존성 및 물성이 양호해져 바람직하다. 실리카를 사용하는 경우의 배합량은 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 1 내지 100 부, 바람직하게는 5 내지 70 부이다.
또한, 융점 또는 연화점이 100 ℃이상인 처리제로 표면 처리된 콜로이드 탄산칼슘 또는 처리 또는 무처리된 소성 클레이를 배합하는 것도 바람직하다.
탄산칼슘으로서는 콜로이드 탄산칼슘, 특히 건식법으로 제조된 콜로이드 탄산칼슘이 적합하게 사용된다. 또한, 콜로이드 탄산칼슘의 수분량은 적은 것이 바람직하고, 특히 0.5 중량% 이하가 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 가열 또는 전 자파 등으로 0.3 중량% 이하로 조정하여 사용하는 것이 좋다.
탄산칼슘은 평균 일차 입자 직경이 0.01 내지 0.2 ㎛, 특히 0.01 내지 0.1 ㎛이고, 융점 또는 연화점이 100 ℃ 이상인 처리제로 처리되어 있는 것이 바람직하고, 특히 처리제의 처리제량이 처리하는 탄산칼슘량에 대하여 1 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 탄산칼슘의 평균 일차 입자 직경이 0.2 ㎛를 초과하면, 얻어지는 실리콘 고무의 기계적 강도가 불충분해지는 경우가 있다. 또한, 탄산칼슘 입자 표면 전체가 처리제로 피복되어, 무지면이 나와 있지 않은 것이 바람직하다.
상기 처리제는 융점 또는 연화점이 100 ℃ 이상, 바람직하게는 150 내지 400 ℃인 것이 바람직하고, 융점 또는 연화점이 100 ℃ 미만인 처리제로 처리하면 내열, 온수 접착성이 불충분해지거나 발포가 발생하는 경우가 있다.
융점 또는 연화점이 100 ℃ 이상인 처리제로서는, 예를 들면 로진산, 불균일화 로진산, 실리콘 수지, CnH2n+1COOH (여기서, n은 20 이상의 수이다)로 표시되는 포화 지방산 또는 불포화 지방산 등이 적합하게 이용된다.
이 경우, 로진산에는 기본적으로 아비에틴산, 디히드로아비에틴산, 덱스트로피말산, 레보피말산, 팔스트린산, 산다라코피말산 등 5 내지 10 종류 정도의 이성체가 존재하고 있지만, 본 발명에서는 처리제로서 1 내지 3 종류 정도의 이성체가 존재하고, 가장 함유량이 많은 이성체의 순도가 60 % 이상인 로진산으로 처리하는 것이 특히 적합하다.
상기 처리제의 사용량은 처리하는 탄산칼슘량에 대하여 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 5 중량%이다. 처리제량이 1 중량% 미만이면 탄산칼슘 표면 전체가 처리제로 충분히 피복되지 않아 본 발명의 목적을 달성할 수 없는 경우가 있다. 또한, 처리제에 의한 탄산칼슘의 처리는 통상의 방법에 의해 행할 수 있다.
탄산칼슘을 사용하는 경우의 배합량은 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 10 내지 200 부, 특히 40 내지 100부가 바람직하다. 탄산칼슘의 배합량이 너무 적으면, 슬램프가 나오기 때문에 작업성이 나빠지는 경우가 있고, 탄산칼슘의 배합량이 지나치게 많으면 딱딱해지기 때문에 토출성이 나빠 작업성이 나빠지는 경우가 있다.
또한, 클레이로서는 소성 클레이가 바람직하다. 소성 클레이로서는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 바게스사 제품의 특수 소성인 타이신, 옵티 화이트 MX, 옵티 화이트 P, 30P, 소성 클레이를 실란 커플링제 또는 지방산 등으로 처리한 KE, 2211, 5178, CB, 소성 클레이의 무처리품인 아이스캡 K, 아이스 버그 No.30 등을 들 수 있다. 이들을 원체로 표면을 탄산칼슘과 동일한 표면 처리제로 처리하면 더욱 바람직하다.
소성 클레이의 배합량은 탄산칼슘과 동일하다.
본 발명에서는 조성물의 경화를 촉진하기 위하여 축합 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 축합 촉매로서는 예를 들면 조성물의 경화 촉진제로서 종래부터 일반적으로 사용되고 있는 축합 촉매, 예를 들면 디부틸주석디메톡시드, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥테이트, 디부틸주석디라우레이트, 디메틸주석디메톡시 드, 디메틸주석디아세테이트, 디옥틸주석디라우레이트 등의 유기 주석 화합물, 테트라프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트, 테트라-2-에틸헥실티타네이트, 디메톡시티탄디아세틸아세트네이트 등의 유기 티탄 화합물, 헥실아민, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란 등의 아민 화합물 또는 이들의 염, 구아니딘 화합물 등을 들 수 있고, 이들의 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수가 있다.
축합 촉매의 첨가는 (A) 성분의 R1이 케톡심기인 경우는 촉매가 없어도 경화되지만, 2-메톡시프로필렌글리콕시기, 프로페녹시기, 메톡시기인 경우는 필수적이다.
축합 촉매의 사용량은 일반적으로 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 10 부 이하, 특히 5 부 이하, 특별히 1 부 이하가 바람직하다. R1이 케톡심기 이외인 경우는 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 0.0001 내지 10 부, 특히 0.001 내지 5 부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1 부의 배합량으로 하는 것이 바람직하다. 축합 촉매의 사용량이 10 부를 초과하면, 초기의 태크프리가 짧아지거나 보존성이 나빠지고 피로 내구성이 나빠지는 등, 얻어지는 경화물의 성능이 나빠지는 쪽으로 작용하기 때문에, 밀봉재로서의 성능이 손상되는 경우가 있다.
본 발명 조성물에는, 작업성을 향상시키기 위해서 사용되는 유동성 제어제 이른바 논사그제 (틱소트로피 향상제)를 사용하는 것은 필수 성분은 아니지만, 첨가하는 것은 매우 바람직하다.
첨가량으로서는 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 0.01 내지 10 부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5 부이다. 일반적으로 사용되는 논사그제로서는 EO, PO로 대표되는 폴리에테르 또는 그 폴리에테르를 실리콘 등으로 변성한 화합물이어도 좋다.
또한, 워킹 조인트로서 사용하기 위해서는 현재 접착이 까다로운 피착재가 다수 존재하기 때문에 접착 향상 성분을 사용하는 것이 매우 바람직하다. 접착 향상제로서는, 일반적으로 알려져 있는 아미노실란 또는 에폭시실란 등의 실란 커플링제 또는 이들의 반응물 등을 사용할 수 있고, 접착성을 향상하는 것이면 어느 것이나 좋지만, 비용 또는 독성 등에서 아미노실란 또는 셀로솔브 치환된 실란을 사용하는 것이 가장 바람직하다. 첨가량으로서는 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 0.1 내지 30 부 정도가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2 내지 5 부, 특히 바람직하게는 0.5 내지 2 부이다.
또한, 본 발명 조성물에는, 상기 축합 촉매 이외에 필요에 따라 각종 배합제, 예를 들면 안료, 염료, 방청제, 난연제, 곰팡이 방지제, 수분 또는 알코올 등의 포착제, 토출 향상제 (저점도 오일, 유리 벌룬, 비실리콘계 오일 등), 산화 방지제 등을 배합하여도 좋다. 또한, 이들 임의 성분의 사용량은 본 발명의 효과를 방해하지 않는 범위에서 통상량으로 할 수 있다.
또한, 제조상 토출 향상제겸 웨터로서, 25 ℃에서의 점도가 0.1 내지 1 만 cst, 특히 1 내지 1, 000 cst인 말단이 트리메틸실릴기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산, 또는 (A) 성분보다 저점도인 25 ℃에서의 점도가 10 만 cst 미만인 말단이 수 산기 또는 가수분해성기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산을 첨가하면, 신장되어 내구성을 더욱 향상시킬 수 있다. 저점도 디메틸폴리실산의 첨가량은 (A) 내지 (C) 성분의 합계 100 부에 대하여 0 내지 100 부, 특히 1 내지 50 부의 범위가 바람직하다. 첨가량이 지나치게 많으면 접착성이 저하되거나 메지가 오염되는 경우가 있다.
<실시예>
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, 각 예 중의 부는 모두 중량부이고, 입자 직경은 평균 입자 직경을 나타낸다.
[실시예 1]
25 ℃에서의 점도 5 만 cst의 양말단 트리메톡시실릴디메틸폴리실록산 60 부, 로진산(아비에틴산) (융점 162 ℃) 5.0 % 처리 탄산칼슘 (입자 직경 0.06 ㎛) 40 부, 페닐트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-디부틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 트리메틸실릴기를 봉쇄한 디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고, 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[실시예 2]
25 ℃에서의 점도 2 만 cst의 양말단 트리메톡시실릴디메틸폴리실록산 60 부, 표면 처리된 건식 실리카 (R-972, 닛본 아에로질사 제품) 10 부, 페닐트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-디부틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 넣고, 탈포 혼합 하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[실시예 3]
25 ℃에서의 점도 5 만 cst의 양말단 트리메톡시실릴디메틸폴리실록산 60 부, 로진산(아비에틴산) (융점 162 ℃) 5.0 % 처리 탄산칼슘 (입자 직경 0.06 ㎛) 40 부, 시클로헥실트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-디부틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 트리메틸실릴기를 봉쇄한 디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[실시예 4]
25 ℃에서의 점도 5 만 cst의 말단 디메톡시비닐실릴디메틸폴리실록산 60 부, 표면 처리된 건식 실리카 (R-972, 닛본 아에로질사 제품) 10 부, 시클로헤실트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-디부틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필디메톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[실시예 5]
25 ℃에서의 점도 5 만 cst의 말단 디(메틸에틸케톡심)비닐실릴디메틸폴리실록산 60 부, 로진산(디히드로아비에틴산) (융점 170 ℃) 5.0 % 처리 탄산칼슘 (입자 직경 0.06 ㎛) 40 부, 페닐트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-디부틸주석메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필디메톡시실란 1 부, 25 ℃ 에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[실시예 6]
25 ℃에서의 점도 5만 cst의 말단 디(프로페녹시)비닐실릴디메틸폴리실록산 60 부, 로진산(디히드로아비에틴산) (융점 170 ℃) 5.0 % 처리 탄산칼슘 (입자 직경 0.06 ㎛) 40 부, 페닐트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-부틸주석메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필디메톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[실시예 7]
25 ℃에서의 점도 5 만 cst의 양말단 트리메톡시실릴디메틸폴리실록산 60 부, 표면 처리된 소성 클레이 (KE, 바게스사 제품) 50 부, 페닐트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디옥틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸실릴디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[비교예 1]
25 ℃에서의 점도 5 만 cst의 α,ω-디히드로디메틸폴리실록산 60 부, 스테아린산 (융점 72 ℃) 5.0 % 처리 탄산칼슘 (입자 직경 0.06 ㎛) 40 부, 메틸트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디메틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸실릴디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[비교예 2]
25 ℃에서의 점도 5 만 cst의 α,ω-디히드록시디메틸폴리실록산 60 부, 표면 처리된 건식 실리카 (R-972, 닛본 아에로질사 제품) 10 부, 비닐트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-부틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[비교예 3]
25 ℃에서의 점도 5만 cst의 α,ω-디히드록시디메틸폴리실록산 60 부, 로진산 (아비에틴산) (융점 약 162 ℃) 5.0 % 처리 탄산칼슘 (평균 입자 직경 0.06 ㎛) 40 부, 메틸트리(메틸에틸케톡심)실란 5 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디메틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸실릴디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
[비교예 4]
25 ℃에서의 점도 5만 cst의 말단 디메톡시비닐실릴디메틸폴리실록산 60 부, 로진산 (디히드로아비에틴산) (융점 약 170 ℃) 5.0 % 처리 탄산칼슘 (평균 입자 직경 0.06 ㎛) 40 부, 비닐트리(메틸에틸케톡심)실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, t-디부틸주석디메톡시드 0.1 부, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란 1 부, 25 ℃에서의 점도 100 cst의 말단 트리메틸실릴디메틸폴리실록산 25 부를 만능 혼합기에 넣고 탈포 혼합하여 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 얻었다.
상기 실시예, 비교예에서 얻어진 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 대하여 JIS-A(5758)에 기초하여 블럭 H-1형 접착 시험 및 보존 안정성 시험을 하기시험 방법으로 행하였다.
그 결과를 하기 표 1 내지 3에 나타낸다.
< 블럭 H-1형 접착 시험 방법>
피착재:
플로우트 유리, 아크릴 수지 광택이 있는 전착 도장, 아크릴 수지 광택이 없는 전착 도장, 불소 수지 전착 도장
측정 방법:
상기 피착재를 사용하고, 밀봉재로서 상기 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 사용하여 온도 20 ℃, 습도 55 %에서 7 일 간 경화시킨 후에 탈형을 행하고, 동일 조건으로 7 일 간 양생시킨 블럭의 특성을 초기로 하여 측정을 행하였다.
또한, 시료 블럭을 작성한 후, 침수 50 ℃에서 블럭을 28 일 간 침지한 후, 블럭의 특성 시험의 측정을 행하였다.
내열성 시험으로서는 시료 블럭 작성 후, 100 ℃의 건조기에 28 일 간 넣은 후, 블럭 시험을 행하였다.
블럭의 측정 시험기로서는 (주)도요 세이끼 세이사꾸쇼의 스트로 그래프 R-2를 사용하고, 인장 속도 50 ㎜/min에서 측정을 행하였다.
CF (응집 파괴율)는 인장 시험을 행한 후의 피착재와 밀봉재와의 파단면의 상태를 육안으로 관찰하여 밀봉재가 남아 있는 비율을 %로 나타내었다.
Figure 112000021737510-pat00006
Figure 112000021737510-pat00007
Figure 112005026141317-pat00010
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 보존 안정성이 우수하며 피착재, 특히 표면 처리된 알루미늄재로의 접착성이 우수하여 침수 및 내열 접착성이 우수한 경화물을 제공하므로 접착제, 코팅재, 전기 절연 밀봉재, 건축용 밀 봉재 등으로서 적합하게 사용할 수가 있고, 특히 워킹 조인트용으로서 적합하다.

Claims (9)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산 100 중량부,
    (B) 규소 원자와 결합하는, 불포화 결합을 가지고 있어도 좋은 지방족 환형 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기를 갖는 1가의 유기기를 1 분자 중에 적어도 1개 이상 가지며, 규소 원자와 결합하는 케톡심기를 1 분자 중에 적어도 2개 이상 갖는 유기 규소 화합물 0.1 내지 20 중량부,
    (C) 무기 충전제 1 내지 500 중량부
    를 함유한 것을 특징으로 하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112000021737510-pat00009
    식 중, R1은 케톡심기, 메톡시기, 프로페녹시기 및 2-메톡시프로필렌 글리콕시기로부터 선택되고, R2, R3은 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, p는 2 또는 3의 정수이며, m은 상기 오르가노폴리실록산의 25 ℃에서의 점도를 10 내지 100만 센티스톡스 (cst)로 하는 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, (C) 성분의 무기 충전제가 실리카인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (C) 성분의 무기 충전제가 융점 또는 연화점이 100 ℃ 이상인 처리제에 의해 처리된 탄산칼슘인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, (C) 성분의 탄산칼슘의 평균 일차 입자 직경이 0.01 내지 0.2 ㎛인 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 처리되는 탄산칼슘이 콜로이드 탄산칼슘인 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 탄산칼슘의 처리제가 로진산, 불균일화 로진산, 탄소수가 21 이상인 지방산 및 실리콘 수지로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, (C) 성분의 무기 충전제가 소성 클레이인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 소성 클레이가 실란 커플링제, 로진산, 불균일화 로진산, 지방산 및 실리콘 수지로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 표면 처리제로 표면처리된 것인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 워킹 조인트용의 조성물.
KR1020000060962A 1999-10-18 2000-10-17 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 KR100670890B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP99-294841 1999-10-18
JP29484199A JP2001115022A (ja) 1999-10-18 1999-10-18 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010051067A KR20010051067A (ko) 2001-06-25
KR100670890B1 true KR100670890B1 (ko) 2007-01-18

Family

ID=17812956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020000060962A KR100670890B1 (ko) 1999-10-18 2000-10-17 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2001115022A (ko)
KR (1) KR100670890B1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4809518B2 (ja) * 2000-07-31 2011-11-09 東レ・ダウコーニング株式会社 防振性シリコーン組成物
JP4596148B2 (ja) * 2005-05-18 2010-12-08 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
ATE543211T1 (de) * 2005-09-01 2012-02-15 Freescale Semiconductor Inc Kappschichtbildung auf einem doppel-damascene- verbindungselement
CN114773585B (zh) * 2022-04-29 2023-06-23 无锡职业技术学院 一种可降解聚醚酯弹性材料及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05279570A (ja) * 1992-03-30 1993-10-26 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物
KR950005316A (ko) * 1993-08-03 1995-03-20 후루가와 마사히꼬 경구 콜레스테롤 저하제
KR19980017990A (ko) * 1995-12-18 1998-06-05 카나가와 치히로 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
KR100258160B1 (ko) * 1993-12-07 2000-06-01 카나가와 치히로 오르가노폴리실록산 조성물 및 고무 부품

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05279570A (ja) * 1992-03-30 1993-10-26 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物
KR100250386B1 (ko) * 1992-03-30 2000-04-01 카나가와 치히로 실온 신속 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
KR950005316A (ko) * 1993-08-03 1995-03-20 후루가와 마사히꼬 경구 콜레스테롤 저하제
KR100258160B1 (ko) * 1993-12-07 2000-06-01 카나가와 치히로 오르가노폴리실록산 조성물 및 고무 부품
KR19980017990A (ko) * 1995-12-18 1998-06-05 카나가와 치히로 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001115022A (ja) 2001-04-24
KR20010051067A (ko) 2001-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4332844A (en) Silicone compositions for adhesion and method for adhering silicone rubber to a substrate
US4082726A (en) Curable organopolysiloxane compositions with improved adhesion
US4163081A (en) Self-adhering silicone compositions and preparations thereof
US4157357A (en) Curable two-part silicone rubber compositions with improved adhesion properties
JP2522721B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物
EP0543401A1 (en) Silicone rubber composition and silicone rubber-processed fabric
JP5068451B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US4760123A (en) Room temperature curing polyorganosiloxane compositions
KR950009160B1 (ko) 실리콘고무 조성물
JPWO2018037682A1 (ja) 脱アルコール型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物でシールされた物品
US6515094B2 (en) Silicone amino-epoxy cross-linking system
JP2833406B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物
JP2002097367A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH02218755A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3748054B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
KR0177823B1 (ko) 실리콘고무 조성물 및 그의 경화물
JPH0422181B2 (ko)
KR100500627B1 (ko) 실온경화성오르가노폴리실록산조성물
US5567752A (en) Silicon- and nitrogen- containing adhesion promotors and compositions containing them
KR20100087129A (ko) 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물
JP3134788B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
KR100670890B1 (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
US5340847A (en) Curable silicon composition
JP2819371B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物
KR100650477B1 (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 그의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121227

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131218

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141230

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151217

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161221

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee