JPH083041A - ストレス関連障害治療剤 - Google Patents

ストレス関連障害治療剤

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JPH083041A
JPH083041A JP7170453A JP17045395A JPH083041A JP H083041 A JPH083041 A JP H083041A JP 7170453 A JP7170453 A JP 7170453A JP 17045395 A JP17045395 A JP 17045395A JP H083041 A JPH083041 A JP H083041A
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atom
carbon
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Gene M Bright
エム． ブライト ジーン
Yuhpyng L Chen
エル． チェン ユーピン
Willard M Welch Jr
エム． ウェルチ， ジュニア ウィラード
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Pfizer Inc
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 コルチコトロピン放出因子（ＣＲＦ）アンタ
ゴニストを有効成分とする、ストレス関連障害治療剤を
提供する。 【構成】 ［４−（７−メトキシキノリン−８−イルメ
チル）−５−メチルスルファニル−２−（２，４，６−
トリクロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］
−ジメチルアミン；ジブチル−［６−メチル−３−メチ
ルスルファニル−１−（２，４，６−トリクロロフェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−
イル］−アミン；４−（１−エチル−プロピル）−２，
５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン；等
で代表されるピラゾール、ピラゾロピリミジン又はピロ
ロピリミジンを有効成分とする治療剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のコルチコトロピ
ン（ｃｏｒｔｉｃｏｔｒｏｐｉｎ）放出因子（ＣＲＦ）
アンタゴニストを有効成分とする或る種の疾患の治療剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＣＲＦ
アンタゴニストとして、ペプチド及びピラゾリノンが、
米国特許第４，６０５，６４２号及び米国特許第５，０
６３，２４５号各明細書にそれぞれ開示されている。Ｃ
ＲＦアンタゴニストの重要性は、例えば、米国特許第
５，０６３，２４５号明細書に述べられたように、文献
に説明されている。ＣＲＦの有する種々の活性の最近の
大要は、Ｍ．Ｊ．Ｏｗｅｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐａｒ
ｍ．Ｒｅｖ．，第４３巻，第４２５〜４７３頁（１９９
１年）に記載されている。本発明に従って投与されるＣ
ＲＦアンタゴニストは、同時係属中の国際特許出願第Ｐ
ＣＴ／ＵＳ９３／１０７１６号、第ＰＣＴ／ＵＳ９３／
０１５３９号、第ＰＣＴ／ＵＳ９３／１１３３３号、及
び第ＰＣＴ／ＵＳ９３／１０７１５号各明細書に記載さ
れ、それらすべての記載は、文献として本明細書に含ま
れる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （Ａ） 式
【化１０】 ［式中、ＡはＣＨ2 であり；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、そ
れぞれ独立に、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基、炭素
数３〜８の分枝状アルキル基、炭素数３〜８のアルケニ
ル基（Ｘ1 が酸素原子又はイオウ原子の場合には、二重
結合はＮ又はＸ1 に隣接しないものとする）、又はシク
ロアルキル（ＣＨ2 ）n （シクロアルキル部分の炭素数
は３〜７であり、ｎは０、１、２、３、若しくは４であ
る）であるか；あるいは、Ｒ1 及びＲ2 は、窒素原子と
一緒になって、場合によりベンゼン環と縮合している４
員、５員又は６員の飽和環を形成し；そしてＲ3 は、
（ＣＨ2 ）q Ｑ1 Ｒ19［ｑは０、１又は２であり、Ｑ1
は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、炭素数１〜６のＮ（アルキル）、又
はＸ1 が共有結合でない場合には共有結合であり、そし
てＲ19は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状アルキル
基、炭素数３〜８の分枝状アルキル基、炭素数３〜８の
アルケニル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、又は
シクロアルキル（ＣＨ2 ）n （シクロアルキル部分の炭
素数は３〜６であり、ｎは１〜４である）である］であ
ることもでき；Ｘ1 は、共有結合、ＣＨ2 、ＮＲ（Ｒ
は、水素原子又は炭素数１〜６の直鎖状アルキル基であ
る）、Ｏ、又はＳであり；Ｙは、フェニル基、チエニル
基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラ
ジノリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、ベンズイ
ミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チアゾ
リル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベン
ズイソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソ
オキサゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロ
リル基、インドリル基、アザインドリル基、オキサゾリ
ル基、ベンズオキサゾリル基、ピロリジニル基、チアゾ
リジニル基、モルホリニル基、又はピペリジニル基であ
り、これらの各基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、若しくはメチル基のいずれかの置換基１〜３個、又
はトリフルオロメチル基１個で置換されていることがで
きるが、但し、Ｙが非置換フェニル基でないものとし；
そしてＺは、 （ａ） 式
【化１１】 ［式中、環Ｂは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、
トリアジリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾ
リル基、トリアゾリル基、チエニル基、又はインドリル
基であり、これらの各基は、メチル基、メトキシ基、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子で置換
されていることができるものであるか；あるいは５員若
しくは６員の飽和炭素環式環又は二重結合１若しくは２
個を有する部分不飽和環であり；Ｒ4 は、水素原子、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、又は水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、若しくはトリフルオロメチル基であり；Ｒ5
は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基、炭素
数３〜８の分枝状アルキル基、炭素数３〜８のアルケニ
ル基、又は（ＣＨ2 ）o −Ｘ2 −（ＣＨ2）r −Ｑ2 −
Ｒ6 であり；Ｒ6 は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状
アルキル基、炭素数３〜８の分枝状アルキル基、又は炭
素数３〜８のアルケニル基であり；Ｘ2 及びＱ2 は、そ
れぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（アルキル）基（アル
キル部分の炭素数は１〜６である）であるか、又はＸ2
及びＱ2 の一方が共有結合であることができるものと
し；ｍは０又は１であり；ｏは１又は２であり；ｐは１
又は２であり；ｒは０、１又は２である］であるか； （ｂ） 式
【化１２】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味と同じであり、ｔ及
びｕは、それぞれ独立に、１又は２である）であるか； （ｃ） −ＮＲ7 Ｒ8 ［式中、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞ
れ独立に、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状アルキル
基、炭素数３〜８の分枝状アルキル基、炭素数３〜８の
アルケニル基、（ＣＨ2 ）v ＣＨ2 ＯＨ、（ＣＨ2 ）v
ＮＲ9 Ｒ10（ｖは０〜３であり、Ｒ9 及びＲ10は、それ
ぞれ独立に、水素原子若しくは炭素数１〜６の直鎖状ア
ルキル基である）；炭素数３〜１２のシクロアルキル
基、（シクロアルキル）（ＣＨ2 ）n （シクロアルキル
部分の炭素数は３〜１２である）、（ビシクロアルキ
ル）（ＣＨ2 ）n （ビシクロアルキル部分の炭素数は６
〜１０である）（ｎは０〜４である）、ベンゼン環が縮
合したシクロアルキル基（シクロアルキル部分の炭素数
は３〜６である）、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル
基、フェニル基、又はフェニルアルキレン基（アルキレ
ン部分の炭素数は１〜３である）であり、これらの各基
は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数
１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のアルコキシ基
１又は２個で置換されていることができるものである
か；あるいはＲ7 及びＲ8 は、窒素原子と一緒になっ
て、飽和又は部分不飽和の５員〜７員環［５員〜７員環
は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ（アルキル）基（アルキル部
分の炭素数は１〜６である）１個を含むことができ、そ
して炭素数１〜６のアルキル基、水酸基、又はフェニル
基で置換されていることができ、どの二重結合もどのヘ
テロ原子と隣接しない］を形成することができる］であ
るか； （ｄ） 式
【化１３】 ［式中、Ｂ、Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味と同じであり、
ｗ、ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立に、１若しくは２
であり、Ｗは、（ＣＨ2 ）q （ｑは前記の意味と同じで
ある）、Ｎ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
〜６である）、又は酸素原子である］であるか； （ｅ） 式
【化１４】 （式中、Ｂ、Ｒ4 、ｍ、及びｐは前記の意味と同じであ
る）であるか； （ｆ） 式
【化１５】 （式中、Ｂ及びＲ4 は前記の意味と同じである）である
か；又は （ｇ） Ｏ（ＣＨ2 ）v Ｒ11［式中、ｖは０〜３であ
り、Ｒ11は、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝状アルキル基、フェニル基、ナフチル基、
１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ベンゾチエ
ニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジノリル基、ピ
リミジル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、
フラニル基、ベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリ
ル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル
基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、イン
ドリル基、アザインドリル基、オキサゾリル基、ベンズ
オキサゾリル基、ピロリジニル基、チアゾリジニル基、
モルホリニル基、ピペリジニル基、又はチエニル基であ
り、これらの各基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、又はトリフルオロメチル基のいずれかの
置換基１又は２個で置換されていることができる］であ
る］で表される化合物及びその薬剤学的に許容される酸
付加塩、 （Ｂ） 式
【化１６】 ［式中、ＡはＣ＝Ｏ又はＳＯ2 であるか、あるいはＡ及
びＲ1 は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、Ｒ5 ［Ｒ5 は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、アミノ
基、Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６
である）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜６である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（そ
れぞれのアルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｓ
Ｈ、又はＳ（Ｏ）n （アルキル）基（アルキル基部分の
炭素数は１〜６であり、ｎは０、１又は２である）であ
り、前記炭素数１〜６のアルキル基又は部分は、水酸
基、アミノ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、メチルアミノ基、エチル
アミノ基、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3 、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、若しくは炭素数１〜３のチオアルキル基
である置換基Ｒ6 １〜３個で置換されていることができ
る］で置換されていることができる５−ピリジル基又は
ピリミジニル基を形成し；Ｒ1 は、水素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、アミノ基、Ｏ（アルキル）基（アル
キル部分の炭素数は１〜６である）、ＮＨ（アルキル）
基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、又はＮ
（アルキル）（アルキル）基（それぞれのアルキル部分
の炭素数は１〜６である）であり、前記炭素数１〜６の
アルキル基又は部分は、前記の意味と同じである置換基
Ｒ6 １〜３個で置換されていることができ；Ｒ2 は、水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基、アミノ
基、Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６
である）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜６である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（そ
れぞれのアルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｓ
Ｈ、Ｓ（Ｏ）n （アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜６であり、ｎは０、１若しくは２である）、シア
ノ基、カルボキシ基、又はアミド基であり、前記アルキ
ル基は、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アミド基、
ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜６である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（そ
れぞれのアルキル部分の炭素数は１〜６である）、（Ｃ
＝Ｏ）Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜
６である）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜
３のチオアルキル基、フッ素原子、臭素原子、塩素原
子、ヨウ素原子、シアノ基、又はニトロ基１〜３個で置
換されていることができ；Ｒ3 は、フェニル基、ナフチ
ル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キ
ノリル基、ピラジノリル基、ピリミジル基、イミダゾリ
ル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリ
ル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、チ
アゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾ
リル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラ
ゾリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル
基、ベンズオキサゾリル基、オキサゾリル基、ピロリジ
ニル基、チアゾリジニル基、モルホリニル基、ピリジニ
ル基、テトラゾリル基、又は場合によりＯ、Ｓ又はＮ−
Ｚ（Ｚは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルカノイル基、フェニル基、又はフェニル
メチル基である）１〜３個を含むことのある、９員〜１
２員のビシクロアルキル基であり、前記の基のそれぞれ
は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコ
キシ基、若しくはトリフルオロメチル基１〜３個、又は
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ＮＨ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ（アルキ
ル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１
〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
る）、ＣＯＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜４である）、ＣＯ（アルキル）基（アルキル部分の
炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、又はＳＯ2
Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は
１〜２である）、ＳＯ2 ＮＨ2 、ＮＨＳＯ2 （アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｓ
（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
る）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜６である）１個で置換されていることができ、前記
の炭素数１〜４のアルキル基若しくは部分及び炭素数１
〜６のアルキル基若しくは部分は、フッ素原子、塩素原
子、水酸基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基、又はアセチル基１又は２個で置換されていること
ができ；そしてＲ4 は、フェニル基、ナフチル基、チエ
ニル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、
ピラジノリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、フラ
ニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、イソ
チアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、チアゾリル
基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、
ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル
基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、ベ
ンズオキサゾリル基、オキサゾリル基、ピロリジニル
基、チアゾリジニル基、モルホリニル基、ピリジニル
基、テトラゾリル基、又は場合によりＯ、Ｓ又はＮ−Ｚ
（Ｚは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルカノイル基、フェニル基、又はフェニルメ
チル基である）１〜３個を含むことのある、３〜８員の
シクロアルキル基、若しくは９〜１２員のビシクロアル
キル基であり、前記の基のそれぞれは、それぞれ独立
に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメ
チル基、炭素数１〜６のアルキル基、若しくは炭素数１
〜６のアルコキシ基である置換基１〜３個、又はシアノ
基、ニトロ基、アミノ基、ＮＨ（アルキル）基（アルキ
ル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ（アルキル）（ア
ルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であ
り、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｃ
ＯＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４で
ある）、ＣＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル
部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 Ｎ（アルキル）
（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４
であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
る）、ＳＯ2 ＮＨ2 、ＮＨＳＯ2 （アルキル）基（アル
キル部分の炭素数は１〜４である）、Ｓ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、又はＳＯ2
（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
る）１個で置換されていることができ、前記の炭素数１
〜４のアルキル基若しくは部分及び炭素数１〜６のアル
キル基若しくは部分は、フッ素原子、塩素原子、水酸
基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又
はアセチル基１又は２個で置換されていることができる
ものとするが；但し、（１）Ｒ4 は非置換のフェニル基
であることはなく；（２）Ｒ1 がアミノ基であり、Ｒ2
はメチルチオ基であり、Ｒ4 は２，４，６−トリクロロ
フェニル基であり、そしてＡはＣ＝Ｏである場合には、
Ｒ3 は２−クロロフェニル基であることはなく；そして
（３）Ｒ1 及びＲ2 は同時に水素原子であることはない
ものとする］で表される化合物及びその薬剤学的に許容
される酸付加塩、 （Ｃ） 式
【化１７】 ［式中、Ａは、ＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、Ｃ（＝Ｃ
Ｒ1 Ｒ12）Ｒ2 、ＮＨＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＯＣＲ1 Ｒ2 Ｒ
11、ＳＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＮＨＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ2 Ｒ11Ｎ
ＨＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＯＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＳＲ1 、又はＣ
（Ｏ）Ｒ2 であり；Ｒ1 は、水素原子であるか、又は置
換基Ｒ6 ［Ｒ6 は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、Ｏ
−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜６である）、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）
（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４
であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
る）、アミノ基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の
炭素数は１〜４である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）
基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方
のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｓ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、ＯＣ
（Ｏ）ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
〜４である）、Ｎ（アルキル）基Ｃ（Ｏ）（アルキル）
基（窒素原子に結合するアルキル部分の炭素数は１〜２
であり、他のアルキル部分の炭素数は１〜４である）、
ＮＨＣ（＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜４である）、ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｃ
（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アルキ
ル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、
他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＨ、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭
素数は１〜４である）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキ
ル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、又は
ＳＯ2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル
部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭
素数は１〜２である）からなる群（前記の炭素数１〜６
のアルキル基又は部分は、二重結合又は三重結合１又は
２個を含むことができる）から、それぞれ独立に、選択
される］１又は２個で置換されていることができる炭素
数１〜６のアルキル基であり；Ｒ2 は、炭素数１〜１２
のアルキル基、アリール基若しくは（アルキレン）アリ
ール基（アルキレン部分の炭素数は１〜１０である）
（前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、チエニ
ル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、ピ
ラジノリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、フラニ
ル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、イソチ
アゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアゾリル基、
イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベン
ズイミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピ
ロリル基、インドリル基、アザインドリル基、オキサゾ
リル基、又はベンズオキサゾリル基である）；又は３員
〜８員のシクロアルキル基若しくは（アルキレン）シク
ロアルキル基（アルキレン部分の炭素数は１〜６であ
る）であり、前記シクロアルキル基は、Ｏ、Ｓ又はＮ−
Ｚ（Ｚは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ベン
ジル基、若しくは炭素数１〜４のアルカノイル基であ
る）１又は２個を含むことができ、Ｒ2 は、塩素原子、
フッ素原子、若しくは炭素数１〜４のアルキル基１〜３
個で、又は、水酸基、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１
〜６のアルコキシ基、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｏ−Ｃ（＝
０）−Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル
部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭
素数は１〜２である）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部
分の炭素数は１〜６である）、ＮＨ2 、ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｎ
（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
〜２である）、Ｎ（アルキル）基−Ｃ（＝Ｏ）（アルキ
ル）基（各アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｎ
ＨＣ（＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜４である）、ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（アルキル）
基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜
４である）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アルキル）基
（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方の
アルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＨ、ＣＮ、
ＮＯ2 、ＳＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜４である）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分
の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、又はＳＯ2
Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は
１〜２である）１個で、それぞれ独立に、置換されてい
ることができ、前記の炭素数１〜１２のアルキル基又は
炭素数１〜１０のアルキレン部分は、二重結合又は三重
結合１〜３個を含むことができるものであるか、あるい
は；ＮＲ1 Ｒ2 又はＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11は、場合により二重
結合１若しくは２個、又はＯ、Ｓ、若しくはＮ−Ｚ（Ｚ
は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル
基、又は炭素数１〜４のアルカノイル基である）１若し
くは２個を含むことのある４員〜８員環を形成すること
ができ；Ｒ3 は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水
酸基、アミノ基、Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭
素数は１〜６である）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル
部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ（アルキル）（アル
キル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であ
り、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｓ
Ｈ、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４
である）、ＳＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜４である）、又はＳＯ2 （アルキル）基（アルキ
ル部分の炭素数は１〜４である）であり、前記炭素数１
〜４のアルキル部分及び炭素数１〜６のアルキル部分
は、二重結合又は三重結合１又は２個を含むことがで
き、そして、置換基Ｒ7 ［Ｒ7 は、水酸基、アミノ基、
炭素数１〜３のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ＮＨ
Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3 、フッ素原子、塩素原子、又は炭素数
１〜３のチオアルキル基からなる群から、それぞれ独立
に、選んだ基である］１〜３個で置換されていることが
できるものとし、Ｒ4 は、水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、ＮＨ（ア
ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、
Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
炭素数は１〜６であり、他方のアルキル部分の炭素数は
１〜２である）、ＳＯn （アルキル）基（アルキル部分
の炭素数は１〜６であり、ｎは０、１若しくは２であ
る）、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、又はアミド基
であり、前記炭素数１〜６のアルキル基又は部分は、水
酸基、アミノ基、カルボキシ基、アミド基、ＮＨ（Ｃ＝
Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４で
ある）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜４である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方
のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキ
ル部分の炭素数は１〜２である）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（アル
キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、炭
素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のチオアルキ
ル基、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、
シアノ基、又はニトロ基１〜３個で置換されていること
ができ；Ｒ5 は、フェニル基、ナフチル基、チエニル
基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラ
ジノリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、フラニル
基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、イソチア
ゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、チアゾリル基、イ
ソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンズ
イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロ
リル基、インドリル基、ピロロピリジル基、ベンズオキ
サゾリル基、オキサゾリル基、ピロリジニル基、チアゾ
リジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、テトラ
ゾリル基、又は場合によりＯ、Ｓ、又はＮ−Ｚ（Ｚは、
水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルカノイル基、フェニル基、若しくはベンジル基であ
る）１又は２個を含むことのある、３員〜８員のシクロ
アルキル基若しくは９員〜１２員のビシクロアルキル基
であり、前記の基のそれぞれは、それぞれ独立に、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ホルミル基、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、若しく
はトリフルオロメチル基１〜３個で、あるいは、水酸
基、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シク
ロプロピル基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭
素数は１〜４である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基
（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方の
アルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＣＯＯ（アル
キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｃ
Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４であ
る）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素
数は１〜４である）、ＳＯ2 Ｎ（アルキル）（アルキ
ル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、
他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＯ2
ＮＨ2 、ＮＨＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭
素数は１〜４である）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部
分の炭素数は１〜６である）、又はＳＯ2 （アルキル）
基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）１個で置換
されていることができ、前記の炭素数１〜４のアルキル
基又は部分及び炭素数１〜６のアルキル基又は部分は、
二重結合又は三重結合１個を有することができ、そし
て、フッ素原子、塩素原子、水酸基、アミノ基、メチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、又はアセチル基１又は２
個で置換されていることができるが、但し、Ｒ5 は非置
換フェニル基でないものとし；Ｒ11は、水素原子、水酸
基、フッ素原子、塩素原子、ＣＯＯ（アルキル）基（ア
ルキル部分の炭素数は１〜２である）、シアノ基、又は
ＣＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜２で
ある）であり；そしてＲ12は、水素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基であり； （ａ）Ａは、炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基ではな
く； （ｂ）Ｒ5 は、糖基（ｓｕｇａｒ ｇｒｏｕｐ）ではな
く； （ｃ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＲ5 がク
ロロフェニル基である場合には、ＡはＮＨ−ＣＨ（ＣＨ
3 ）−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ではなく； （ｄ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＡがＮＲ
1 Ｒ2 ［Ｒ1 は炭素数３〜７のシクロアルキル基であ
り、そしてＲ2 は、炭素数２〜６のアルケニル基、フェ
ニル−（アルキレン）基（アルキレン部分の炭素数は１
〜６である）、又はヘテロ基がフリル基、チエニル基、
若しくはピリジニル基であるヘテロ−（アルキレン）基
（アルキレン部分の炭素数は１〜６である）であり、前
記フェニル基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又
はヨウ素原子で置換されていることができる］である場
合には、Ｒ5 は、テトラヒドロフラニル基又はテトラヒ
ドロピラニル基ではなく； （ｅ）Ｒ3 がメトキシ基、メチルチオ基、又はメチルス
ルホニル基であり、Ｒ4 が水素原子であり、そしてＲ5
がテトラヒドロフラニル基又はテトラヒドロピラニル基
である場合には、Ａは、メチル基１個若しくはメトキシ
基２個で置換されていることができるＮＨＣ2 Ｈ4 Ｃ6
Ｈ5 基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分は炭素数１
〜２である）、モルホリニル基、又はヒドラジノ基では
なく； （ｆ）Ｒ3 が水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ヒ
ドラジノ基、塩素原子、臭素原子、ＳＨ、又はＳ（アル
キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）であ
り、Ｒ4 が水素原子であり、そしてＲ5 が炭素数３〜８
であるシクロアルキル基である場合には、Ａは、ヒドラ
ジノ基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分は炭素数１
〜２である）、又はＮ（アルキル）（アルキル）基（一
方のアルキル部分の炭素数は１〜６であり、他方のアル
キル部分の炭素数は１〜１２である）ではなく； （ｇ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＡがＮＨ
（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＨ（ｍは１〜１２である）である場
合には、Ｒ5 は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又
はヨウ素原子１個で置換されているフェニル基ではな
く； （ｈ）Ｒ3 が、水素原子、水酸基、メチルチオ基、塩素
原子、又はＮＨベンジル基であり、Ｒ4 が水素原子であ
り、そしてＲ5 がクロロフェニル基又はブロモフェニル
基である場合には、Ａは、ＮＨ（アルキル）基（アルキ
ル部分は炭素数１〜１２である）、ＮＨアリル基、又は
Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
炭素数は１〜６であり、他方のアルキル部分の炭素数は
１〜１２である）ではなく、前記炭素数１〜１２のアル
キル部分は、臭素原子、塩素原子、フッ素原子、ＮＣ2
Ｈ5 フェノール基、若しくはモルホリノプロピル基１若
しくは２個で置換されていることができるＮＨベンジル
基又はＮＣ2 Ｈ5 で置換されていることができ； （ｉ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＲ5 がニ
トロフェニル基である場合には、ＡはＮＨＲ2 （Ｒ
2 は、水酸基２個で置換されていることができる炭素数
１〜１２のアルキル基であるか、あるいはＲ2 はフェニ
ル基又はベンジル基である）でないか； （ｊ）Ｒ3 が塩素原子又はＯ（アルキル）基（アルキル
部分は炭素数１〜６である）であり、Ｒ4 が水素原子で
あり、そしてＡがＮＲ1 Ｒ2 （Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
れ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であ
る）である場合には、Ｒ5 はクロロフェニル基ではな
く；そして （ｋ）Ｒ3 が水素原子であり、Ａがベンジル基又はフェ
ネチル基であり、そしてＲ4 がフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、又はヨウ素原子である場合には、Ｒ5 は、
５’−デオキシ−リボフラノシル基又は５’−アミノ−
５’−デオキシ−リボフラノシル基ではないものとす
る］で表される化合物及びその薬剤学的に許容される酸
付加塩、又は （Ｄ） 式
【化１８】 ［式中、Ｂは、ＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、Ｃ（＝Ｃ
Ｒ2 Ｒ12）Ｒ1 、ＮＨＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＯＣＲ1 Ｒ2 Ｒ
11、ＳＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＮＨＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ2 Ｒ11Ｎ
ＨＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＯＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＳＲ1 、又はＣ
（Ｏ）Ｒ2 であり；Ｒ1 は、水素原子であるか、あるい
は置換基Ｒ7 ［Ｒ7 は、水酸基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜８のアルコキシ
基、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基（アルキル部分の
炭素数は１〜６である）、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｏ−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のア
ルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部
分の炭素数は１〜２である）、アミノ基、ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｎ
（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
〜２である）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分の炭素
数は１〜６である）、Ｎ（アルキル）基Ｃ（＝Ｏ）（ア
ルキル）基（各アルキル部分の炭素数は１〜４であ
る）、ＮＨＣ（＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の
炭素数は１〜４である）、ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ア
ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
は１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アルキ
ル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、
他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＨ、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭
素数は１〜４である）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキ
ル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ
2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分
の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数
は１〜２である）からなる群（前記の炭素数１〜６のア
ルキル部分は、二重結合又は三重結合１又は２個を含む
ことができる）から、それぞれ独立に、選択される］１
又は２個で置換されることができる炭素数１〜６のアル
キル基であり；Ｒ2 は、炭素数１〜１２のアルキル基、
アリール基若しくは（アルキレン）アリール基（アルキ
レン部分の炭素数は１〜１０である）（前記アリール基
は、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、ベンゾチエ
ニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジニル基、ピリ
ミジル基、イミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニ
ル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズ
イソチアゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル
基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル
基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、イン
ドリル基、ピロロピリジル基、オキサゾリル基、又はベ
ンズオキサゾリル基である）；３員〜８員のシクロアル
キル基若しくは（アルキレン）シクロアルキル基（アル
キレン部分の炭素数は１〜６である）［前記シクロアル
キル基は、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｚ（Ｚは、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、ベンジル基、若しくは炭素数１〜
４のアルカノイル基である）１又は２個を含むことがで
きる］であり、Ｒ2 は、塩素原子、フッ素原子、若しく
は炭素数１〜４のアルキル基１〜３個で、又は、水酸
基、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６のアルコキシ
基、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基（アルキル部分の
炭素数は１〜６である）、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキ
ル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１
〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
る）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜
６である）、ＮＨ2 、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部
分の炭素数は１〜２である）、Ｎ（アルキル）（アルキ
ル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、
他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｎ（ア
ルキル）基−Ｃ（＝Ｏ）（アルキル）基（各アルキル部
分の炭素数は１〜４である）、ＮＨＣ（＝Ｏ）（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＣＯ
ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭
素数は１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）
Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は
１〜２である）、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ
2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４であ
る）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素
数は１〜４である）、若しくはＳＯ2 Ｎ（アルキル）
（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４
であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）
１個で、それぞれ独立に、置換されていることができ、
そして前記の炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１
〜１０のアルキレン部分は、二重結合又は三重結合１〜
３個を含むことができるものであるか、あるいは；ＮＲ
1 Ｒ2 又はＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11は、３員〜８員の飽和環を形
成することができ、前記飽和環の内、５員〜８員環は、
二重結合１若しくは２個、又はＯ、Ｓ、若しくはＮ−Ｚ
（Ｚは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジ
ル基、又は炭素数１〜４のアルカノイル基である）１若
しくは２個を含むことができ；Ｒ3 は、水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、Ｏ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、ＮＨ（アル
キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ
（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
〜２である）、ＳＨ、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分
の炭素数は１〜４である）、ＳＯ（アルキル）基（アル
キル部分の炭素数は１〜４である）、又はＳＯ2 （アル
キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）であ
り、前記炭素数１〜４のアルキル基又は部分及び炭素数
１〜６のアルキル基又は部分は、二重結合又は三重結合
１個を含むことができ、そして、置換基Ｒ8 （Ｒ8 は、
水酸基、炭素数１〜３のアルコキシ基、フッ素原子、塩
素原子、又は炭素数１〜３のチオアルキル基からなる群
から、それぞれ独立に、選んだ基である）１〜３個で置
換されていることができ、Ｒ4 は、水素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、
ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６で
ある）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキ
ル部分の炭素数は１〜６であり、他方のアルキル部分の
炭素数は１〜２である）、ＳＯn （アルキル）基（アル
キル部分の炭素数は１〜６であり、ｎは０、１若しくは
２である）、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、又はア
ミド基であり、前記炭素数１〜６のアルキル基又は部分
は、水酸基、トリフルオロメチル基、アミノ基、カルボ
キシ基、アミド基、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（アルキル）基（ア
ルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｎ
（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
〜２である）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（アルキル）基（アルキル
部分の炭素数は１〜４である）、炭素数１〜３のアルコ
キシ基、炭素数１〜３のチオアルキル基、フッ素原子、
臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、又はニト
ロ基１個で置換されていることができ；Ｒ5 は、フェニ
ル基、ナフチル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピ
リジル基、キノリル基、ピラジニル基、ピリミジル基、
イミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ベン
ゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾ
リル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイ
ソオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリ
ル基、ピラゾリル基、ピロリル基、インドリル基、ピロ
ロピリジル基、ベンズオキサゾリル基、オキサゾリル
基、ピロリジニル基、チアゾリジニル基、モルホリニル
基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラゾリル
基、又は場合によりＯ、Ｓ、又はＮ−Ｚ（Ｚは、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルカ
ノイル基、フェニル基、若しくはフェニルメチル基であ
る）１又は２個を含むことがある、３員〜８員のシクロ
アルキル基若しくは９員〜１２員のビシクロアルキル基
であり、前記の基のそれぞれは、それぞれ独立に、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ホルミル基、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、若しく
はトリフルオロメチル基１〜３個で、又は水酸基、ヨウ
素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｎ
（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
〜２である）、ＣＯＯ（アルキル）基（アルキル部分の
炭素数は１〜４である）、ＣＯ（アルキル）基（アルキ
ル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ
2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分
の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数
は１〜２である）、ＳＯ2 ＮＨ2 、ＮＨＳＯ2 （アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｓ
（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
る）、又はＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素
数は１〜６である）１個で置換されていることができ、
前記の炭素数１〜４のアルキル基又は部分及び炭素数１
〜６のアルキル基又は部分は、フッ素原子、塩素原子、
水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、又はアセチル基１又は
２個で置換されていることができ、前記の炭素数１〜４
のアルキル基又は部分及び炭素数１〜６のアルキル基又
は部分は、二重結合又は三重結合１個を有することがで
きるが、但し、Ｒ5 は非置換フェニル基でないものと
し；Ｒ6 は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１
〜６のアルコキシ基、ホルミル基、アミノ基、ＮＨ（ア
ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、
Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
炭素数は１〜６であり、他方のアルキル部分の炭素数は
１〜２である）、ＳＯn （アルキル）基（アルキル部分
の炭素数は１〜６であり、ｎは０、１若しくは２であ
る）、シアノ基、カルボキシ基、又はアミド基であり、
前記の炭素数１〜６のアルキル基は、水酸基、トリフル
オロメチル基、アミノ基、カルボキシ基、アミド基、Ｎ
Ｈ（Ｃ＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
１〜４である）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の
炭素数は１〜４である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）
基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方
のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、（Ｃ＝Ｏ）
Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４であ
る）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のチ
オアルキル基、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ
素原子、シアノ基、又はニトロ基１個で置換されている
ことができ；Ｒ11は、水素原子、水酸基、フッ素原子、
塩素原子、ＣＯＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素
数は１〜２である）、シアノ基、又はＣＯ（アルキル）
基（アルキル部分の炭素数は１〜２である）であり；そ
してＲ12は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基で
あるが；但し、（１）Ｂは、炭素数１〜１２の直鎖状ア
ルキル基ではなく；（２）Ｒ5 が非置換シクロアルキル
基であり、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＲ6
が水素原子又はメチル基である場合には、Ｂは、ＮＨＲ
2 （Ｒ2 がベンジル基又はチエニルメチル基である）で
はなく；そして（３）Ｒ5 がｐ−ブロモフェニル基であ
り、そしてＲ3 、Ｒ4 及びＲ6 がメチル基である場合に
は、Ｂはメチルアミノ基又はヒドロキシエチルアミノ基
ではないものとする］で表される化合物及びその薬剤学
的に許容される酸付加塩を有効成分とする、パニック、
恐怖症（広所恐怖症、社会恐怖症、及び単純恐怖症を含
む）、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、単一エピ
ソードうつ病、反復性うつ病、気分変調、双極性障害、
循環基質、気分障害、分娩後うつ病、児童虐待誘発性う
つ病、睡眠障害、ストレス誘発性痛み知覚（線維筋痛を
含む）、線維筋痛睡眠障害、慢性関節リウマチ、骨関節
炎、乾癬、甲状腺機能正常疾患症候群、不相応な下痢止
め症候群ホルモン（ＡＤＨ）症候群、病的飢餓神経性摂
食障害及び肥満症からなる群から選んだ病気の治療剤に
関する。
【０００４】本発明の式（Ｉ）で表される、より特定の
化合物には、Ｙが、置換基３個で、２位、４位及び６位
のそれぞれが置換されたフェニル基（例えば、２，４，
６−トリクロロフェニル基、２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル基、又は２，６−ジクロロ−
４−フルオロフェニル基）である化合物が含まれる。式
（Ｉ）で表される、別のより特定の化合物には、ＸＲ3
がエチル基又はメチルチオ基である化合物、Ｒ1 及びＲ
2 がそれぞれメチル基である化合物、及びＺがＮＲ7 Ｒ
8 であって、Ｒ7 がフェニル基であるか、又はフッ素原
子、塩素原子、ニトロ基、メチル基、若しくはメトキシ
基１個で置換されたフェニル基であり、そしてＲ8 が前
記の定義と同じ意味、好ましくは（ＣＨ2 ）3 ＯＨ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨ、又はメチル基である化合物が含まれ
る。
【０００５】式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｚ
が、Ｒ5 〔Ｒ5 は、−（ＣＨ2 ）o−Ｘ2 −（ＣＨ2 ）
r −Ｑ2 −Ｒ6 であり、より特定的には、−（ＣＨ2 ）
k ＯＨ（ｋは１〜４の整数である）又は−ＣＨ2 ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＲ6 である〕で置換されている１，２，３，
４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基である化合
物である。式（Ｉ）で表される別の好ましい化合物は、
Ｚが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イ
ル基であり、Ｒ5 が３位で置換され、３位の絶対配置が
Ｓ又はＲ又はＲ、Ｓのいずれかである化合物である。
【０００６】式（Ｉ）で表される好ましい化合物には、
Ｚが前記サブパラグラフ（ｈ）中の定義と同じ意味であ
る化合物と；Ｚが（ｈ）の定義と同じ意味であり、Ａが
１位に結合し、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、及びＫがそれぞれ
炭素原子であり、そしてＲ14が、２位のメトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基、又はシクロプロピルメト
キシ基である化合物とが含まれる。
【０００７】式（Ｉ）で表される別の好ましい化合物に
は、Ｚが前記サブパラグラフ（ｈ）中の定義と同じ意味
であり、Ａが１位に結合し、Ｋが窒素原子であり、Ｆ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ、及びＪがそれぞれ炭素原子であり、そして
Ｒ14が、２位の−Ｘ2 −（ＣＨ2 ）r Ｑ2 Ｒ6 である化
合物；Ｚが（ｈ）の定義と同じ意味であり、Ａが１位に
結合し、Ｋが窒素原子であり、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、及びＪ
がそれぞれ炭素原子であり、そしてＲ14が、２位のメト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、又はシクロプ
ロピルメトキシ基である化合物；並びにＺが（ｈ）の定
義と同じ意味であり、Ａが１位であり、そしてＲ14が、
２位のエトキシ基、イソプロポキシ基、又はシクロプロ
ピルメトキシ基である化合物が含まれる。Ｚが（ｈ）の
定義と同じ意味である、式（Ｉ）で表されるこれらの好
ましい化合物において、好ましくはＲ12及びＲ13は水素
原子である。
【０００８】式（Ｉ）で表される別の好ましい化合物
は、Ｚがサブパラグラフ（ａ）中の定義と同じ意味であ
り、Ｂがフェニル基であり、ｐ及びｍがそれぞれ１であ
り、そしてＲ5 がＣＨ2 ＯＣＨ3 である化合物である。
【０００９】式（Ｉ）で表される好ましい化合物には、
Ｚが
【化１９】 （式中、Ｂはフェニル基であり、ｍは０であり、そして
ｐは１である）である化合物が含まれる。
【００１０】式（VII ）で表される、より特定の化合物
には、Ｒ3 が、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、ＳＯ2 ＮＨ2 、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、又はＳＯ2
Ｎ（アルキル）2 基（各アルキル部分の炭素数は１〜６
である）１又は２個で置換されているフェニル基である
か、あるいはＲ3 が、炭素原子４〜９個からなる第１、
第２又は第３アルキル基［前記炭素数４〜９のアルキル
基は、二重結合又は三重結合１〜２個を含むことがで
き、そして水酸基、アミノ基、炭素数１〜３のアルコキ
シ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3 、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、又は炭素数１〜３のチオ
アルキル基である置換基Ｒ6 １〜３個で置換されている
ことができる］である化合物が含まれる。
【００１１】式（VII ）で表される、より特定の化合物
は、ＡがＣ＝Ｏである化合物、Ｒ1がアミノ基、メチル
アミノ基、又はジメチルアミノ基である化合物；Ｒ2 が
エチル基又はメチルチオ基である化合物、及びＲ4 が、
２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリ
メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、又は４−ブロモ−２，６−ジメチ
ルフェニル基である化合物である。
【００１２】式（VII ）で表される、より特定の化合物
には、Ｒ3 が、メチル基、直鎖状若しくは分枝状の炭素
数２〜６のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、又はニトロ基１又は２個
で、２位又は５位が置換されていることができるフェニ
ル基である化合物、Ａ及びＲ1 が一緒になって、ピリミ
ジン環を形成し、それによって形成されるビシクロ構造
がピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンであり、そしてＲ
5 が６位で置換されている化合物；及びＲ3 が、それぞ
れ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルキルオキシ基、ＳＯ2
ＮＨ2 、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭
素数は１〜６である）、又はＳＯ2 Ｎ（アルキル）2 基
（各アルキル部分の炭素数は１〜６である）１又は２個
で置換されているフェニル基であり、Ｒ4 が、２，４，
６−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリメチルフ
ェニル基、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル基、又は４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニ
ル基であり、そしてＲ2 が、メチルチオ基、メチル基、
又はエチル基である化合物が、更に含まれる。
【００１３】式（VII ）で表される、より特定の化合物
には、Ｒ3 が、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、ＳＯ2 ＮＨ2 、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基
（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、又はＳＯ2
Ｎ（アルキル）2 基（各アルキル部分の炭素数は１〜６
である）１又は２個で置換されているフェニル基である
か、あるいはＲ3 が、炭素原子４〜９個からなる第１、
第２又は第３アルキル基［これらの炭素数４〜９のアル
キル基は、二重結合又は三重結合１〜２個を含むことが
でき、そして水酸基、アミノ基、炭素数１〜３のアルコ
キシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3 、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は炭素数１〜３のチ
オアルキル基である置換基Ｒ6 １〜３個で置換されてい
ることができる］であり；Ｒ4 が、２，４，６−トリク
ロロフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
基、又は４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル基であ
り；Ｒ1 が、アミノ基、メチルアミノ基、又はジメチル
アミノ基であり；そしてＲ2 がメチルチオ基又はエチル
基である化合物が含まれる。式（VIII）で表される、よ
り特定の化合物には、Ａが、ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＨＣＨＲ1
Ｒ2 、又はＯＣＨＲ1 Ｒ2 であって、Ｒ1 が、水酸基、
フッ素原子、又は炭素数１〜２のアルコキシ基１個で置
換されていることができ、そして二重結合又は三重結合
１個を含むことができる炭素数１〜６のアルキル基であ
り、そしてＲ2 が、ベンジル基、又は二重結合又は三重
結合１個を含むことができる炭素数１〜５のアルキル基
であり、前記炭素数１〜６のアルキル基又は前記ベンジ
ル基のフェニル部分は、フッ素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換され
ていることができる化合物；及びＡがＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11で
あって、Ｒ1 が、炭素数１〜６のアルコキシ基又は水酸
基１個で置換されていることができる炭素数１〜６のア
ルキル基であり、Ｒ2 が、ベンジル基又は炭素数１〜６
のアルキル基（前記炭素数１〜６のアルキル基又は前記
ベンジル基のフェニル部分は、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
子、又は臭素原子１個で置換されていることができる）
であり、そしてＲ11が水素原子又はフッ素原子である化
合物が含まれる。
【００１４】式（VIII）で表される、より特定の化合物
には、Ｒ2 が（アルキレン）アリール基（アルキレン部
分の炭素数は１〜４であり、前記アリール基は、フェニ
ル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、フラニル基、ベ
ンゾチエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、又はベン
ゾチアゾリル基である）である化合物が含まれる。式
（VIII）で表される、より特定の化合物には、Ｒ2 が、
エチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、又はメチル
基１個でパラ置換されているベンジル基である化合物
が、更に含まれる。
【００１５】式（VIII）で表される、別のより特定の化
合物には、Ｒ2 が、メチレン架橋基又はエチレン架橋基
を介して、キノリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、
ピリジル基、テトラヒドロピラニル基、シクロプロピル
基、ピペリジニル基、又はベンジル−ピペリジニル基に
結合している化合物が含まれる。式（VIII）で表され
る、より特定の化合物には、Ｒ1 又はＲ2 が、水酸基、
メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、フッ素原子、ＯＣ
（Ｏ）ＣＨ3 、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ3 、又はＯＣ（Ｏ）
ＮＨ2 １個で置換されていることができる炭素数１〜６
のアルキル基である化合物が、更に含まれる。
【００１６】式（VIII）で表される、別のより特定の化
合物には、Ｒ2 が、メトキシ基若しくはエトキシ基２
個、又はＣＯＯＣ2 Ｈ5 、メチルチオ基、若しくはフェ
ニル基１個で置換されている炭素数１〜６のアルキル基
である化合物が含まれる。式（VIII）で表される、別の
より特定の化合物には、ＡがＮＲ1 Ｒ2 又はＣＨＲ1 Ｒ
2 （Ｒ1 及びＲ2 が、窒素原子又はＣＨと一緒になっ
て、窒素原子更に１個、イオウ原子、及び／又は酸素原
子１個を有する５員又は６員環、例えば、ピロリジニル
基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキ
サゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、チア
ジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ピラ
ジニル基、又はピリミジル基を形成する）である化合物
が含まれる。式（VIII）で表される、別のより特定の化
合物には、ＡがＮＨＣＨＲ1 Ｒ2 又はＯＣＨＲ1 Ｒ2 で
あり、ＣＨＲ1 Ｒ2 が、酸素原子又はイオウ原子１個を
含むことができる５員又は６員環、例えば、テトラヒド
ロフラニル基、テトラヒドロチアフラニル基、及びシク
ロペンタニル基である化合物が含まれる。
【００１７】本発明の式（IX）で表される、好ましい化
合物は、ＢがＮＲ1 Ｒ2 、ＮＨＣＨＲ1 Ｒ2 、又はＯＣ
ＨＲ1 Ｒ2 であり、Ｒ1 が炭素数１〜６のアルキル基
（アルキル基は、水酸基、フッ素原子、又は炭素数１〜
２のアルコキシ基１個で置換されていることができ、そ
して二重結合又は三重結合１個を含むことができる）で
ある化合物；Ｒ2 が、ベンジル基、又は二重結合若しく
は三重結合１個を含むことができる炭素数１〜６のアル
キル基であり、前記炭素数１〜６のアルキル基又は前記
ベンジル基中のフェニル部分は、フッ素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基で
置換されていることができる化合物；Ｒ3が、メチル
基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、又はメトキシ基
である化合物；Ｒ4 及びＲ6 が、それぞれ独立に、水素
原子、メチル基、又はエチル基である化合物、並びにＲ
5 が置換基２又は３個で置換されているフェニル基であ
り、前記置換基が、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のアルキル
基（アルキル基は、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ
基若しくはフッ素原子のいずれか１個で置換されている
ことができ、そして二重結合若しくは三重結合１個を含
むことができる）、−（アルキレン）Ｏ（アルキル）
（アルキレン部分の炭素数は１〜４であり、アルキル部
分の炭素数は１〜２である）、炭素数１〜３のヒドロキ
シアルキル基、水酸基、ホルミル基、ＣＯＯ（アルキ
ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜２である）、−
（アルキレン）アミノ基（アルキレン部分の炭素数は１
〜２である）、又は−Ｃ（Ｏ）（アルキル）基（アルキ
ル部分の炭素数は１〜４である）である化合物である。
【００１８】本発明の特定の治療剤において、前記化合
物は、２−｛１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−
エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル］−ナフタ
レン−２−イルオキシ｝−エタノール；（＋）−３−ヒ
ドロキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキ
ノリン由来の［４−（３−メトキシメチル−３，４−ジ
ヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イルメチル）−５−
メチルスルファニル−２−（２，４，６−トリクロロフ
ェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメチルア
ミン鏡像体；（＋）−３−ヒドロキシメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン由来の［２−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−（３−エトキシメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イ
ソキノリン−２−イルメチル）−５−エチル−２Ｈ−ピ
ラゾール−３−イル］−ジメチルアミン鏡像体；［２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エチル−４−（７−メトキシキノリン−８−
イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメチ
ルアミン；［２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−（２−エトキシ−ナフタレン
−１−イルメチル）−５−エチル−２Ｈ−ピラゾール−
３−イル］−ジメチルアミン；［４−（２−エトキシ−
ナフタレン−１−イルメチル）−５−エチル−２−
（２，４，６−トリクロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾー
ル−３−イル］−ジメチルアミン；［４−（７−メトキ
シキノリン−８−イルメチル）−５−メチルスルファニ
ル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２Ｈ−
ピラゾール−３−イル］−ジメチルアミン；２−｛１−
［５−ジメチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−
（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−４−イルメチル］−ナフタレン−２−イルオキシ｝
−エタノール；（＋）−３−ヒドロキシメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン由来の［２−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エチル−４−（３−メトキシメチル−３，４
−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イルメチル）−
２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメチルアミン鏡像
体；［４−（２−シクロプロピルメトキシナフタレン−
１−イルメチル）−５−メチルスルファニル−２−
（２，４，６−トリクロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾー
ル−３−イル］−ジメチルアミン、［５−アミノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ−ピラゾール−４
−イル］−（２，５−ジメチルフェニル）メタノン、
［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ
−ピラゾール−４−イル］−（２，５−ビス−トリフル
オロメチルフェニル）メタノン、［５−アミノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ−ピラゾール−４
−イル］−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）
メタノン、［５−アミノ−３−メチルスルファニル−１
−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−４−イル］−（５−イソプロピル−２−メチルフ
ェニル）メタノン、［５−アミノ−１−（４−ブロモ−
２，６−ジクロロ−フェニル）−３−メチルスルファニ
ル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−（２，５−ジブロ
モフェニル）メタノン、３−｛（４−メチル−ベンジ
ル）−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル］−アミノ｝−プロパン−１−オール；
ジエチル−［６−メチル−３−メチルスルファニル−１
−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；２
−｛ブチル−［６−メチル−３−メチルスルファニル−
１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミノ｝
−エタノール；ジブチル−［６−メチル−３−メチルス
ルファニル−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）
−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イ
ル］−アミン；ブチル−エチル−［６−メチル−３−メ
チルスルファニル−１−（２，４，６−トリクロロフェ
ニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４
−イル］−アミン；ブチル−シクロプロピルメチル−
［６−メチル−３−メチルスルファニル−１−（２，
４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，
４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；ジ−１−プ
ロピル−［６−メチル−３−メチルスルファニル−１−
（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ
［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；ジア
リル−［６−メチル−３−メチルスルファニル−１−
（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ
［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；ブチ
ル−エチル−［６−クロロ−３−メチルスルファニル−
１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；
ブチル−エチル−［６−メトキシ−３−メチルスルファ
ニル−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ
−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ア
ミン；プロピル−エチル−［３，６−ジメチル−１−
（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ
［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；４−
（１−エチル−プロピル）−６−メチル−３−メチルス
ルファニル−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン、ｎ−ブチ
ル−エチル−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピ
リミジン−４−イル］アミン；ジ−ｎ−プロピル−
［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４
−イル］アミン；エチル−ｎ−プロピル−［２，５−ジ
メチル−７−（２，４，６−トリメチルフェニル）−７
Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミ
ン；ジエチル−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］
ピリミジン−４−イル］アミン；ｎ−ブチル−エチル−
［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル］アミン；２−｛Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４
−イル］アミン｝−エタノール；４−（１−エチル−プ
ロピル）−２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］
ピリミジン；ｎ−ブチル−エチル−［２，５−ジメチル
−７−（２，４−ジメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ
［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミン；２，５
−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］
−（１−エチル−プロピル）アミン；又は２−［７−
（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４
−イルアミノ］−ブタン−１−オールである。
【００１９】本明細書中で（ＣＨ2 ）q Ｑ1 Ｒ19及び
（ＣＨ2 ）o −Ｘ2 −（ＣＨ2 ）r −Ｑ2 −Ｒ6 の基に
言及する場合には、ｑ又はｒが、それぞれ、１であると
き、Ｘ1 及びＱ1 、並びにＸ2 及びＱ2 は、それぞれ、
同時にヘテロ原子でないものとする。置換基、例えば、
式（Ｉ）中のＹ又はＲ1 の１つが複素環式基である場合
には、この基は炭素原子を介して結合するものとする。
本明細書中でアルキル基に言及する場合には、炭素数１
〜６の直鎖状及び分枝状アルキル基、例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、又はヘキシル基が含ま
れる。本明細書中、式（VII ）のＲ5 及びＲ1 の定義中
で炭素数１〜６のアルキル基に言及する場合には、炭素
数２〜６の不飽和アルキル基、例えば、二重結合又は三
重結合１個を有する炭素数２〜６のアルキル基、二重結
合２個を有する炭素数３〜６のアルキル基、及び三重結
合２個を有する炭素数４〜６のアルキル基が、これに含
まれる。
【００２０】本明細書中で、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｚ１〜３
個を含む、３員〜８員のシクロアルキル基又は９員〜１
２員のビシクロアルキル基に言及する場合には、酸素原
子とイオウ原子とは互いに隣接しないものと理解された
い。３員のシクロアルキル基は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｚ１
個のみを有する。Ｏ及びＮを有する６員のシクロアルキ
ル基の例はモルホリニル基である。本明細書中、Ｒ1 、
Ｒ2 及びＲ3 の定義中で「二重結合又は三重結合１又は
２個を含むことができる」炭素数１〜４のアルキル基、
又は炭素数１〜６のアルキル基に言及する場合には、ア
ルキル基内に二重結合又は三重結合１個用の炭素原子少
なくとも２個が存在し、そして二重結合又は三重結合２
個用の炭素原子少なくとも４個が存在するものと理解さ
れたい。例えば、式（VIII）のＲ1 及びＲ2 の定義中
で、アルコキシ基が二重結合又は三重結合１個を有する
ことができる場合には、この二重結合又は三重結合は、
直接酸素原子に結合しないものと理解されたい。
【００２１】式（Ｉ）、（VII ）、（VIII）、及び（I
X）で表される化合物、それらの薬剤学的に許容される
塩、並びにそれらの製造方法は、国際特許出願第ＰＣＴ
／ＵＳ９３／１０７１６号、第ＰＣＴ／ＵＳ９３／１０
５３９号、第ＰＣＴ／ＵＳ９３／１１３３３号、及び第
ＰＣＴ／ＵＳ９３／１０７１５号各明細書に、それぞれ
記載されている。以下、式（Ｉ）、（VII ）、（VII
I）、及び（IX）で表される化合物、並びにそれらの薬
剤学的に許容される塩を、「活性化合物」と称する。活
性化合物については、それぞれの特許出願明細書のとお
りに、実質的に前記に記載されているものと理解された
い。
【００２２】酸付加塩は、活性化合物の遊離塩基の溶液
又は懸濁液を、薬剤学的に許容される酸１化学当量で処
理することによって、通常の方法で調製することができ
る。通常の濃度又は結晶化技術を、塩を単離するのに用
いる。適当な酸の具体例は、酢酸、乳酸、コハク酸、マ
レイン酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビ
ン酸、安息香酸、ケイ皮酸、フマル酸、硫酸、リン酸、
塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、スルファミン酸、ス
ルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、及び関連する酸であ
る。
【００２３】活性化合物は、単独で、又は薬剤学的に許
容される担体と組合せて、単回又は複数回投与のいずれ
かで、投与することができる。適当な薬剤学的担体に
は、不活性固体希釈剤又は充填剤、滅菌水溶液、及び種
々の有機溶媒が含まれる。活性化合物と薬剤学的に許容
される担体とを組合せることによって形成した医薬組成
物は、続いて、種々の投与形態、例えば、錠剤、粉末、
ロゼンジ、シロップ、注射可能な溶液等の形態で、容易
に投与される。これらの医薬組成物は、所望により、追
加の成分、例えば、香料、結合剤、賦形剤等を含むこと
ができる。従って、経口投与用に、種々の賦型剤（例え
ば、クエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム、及びリン酸
カルシウム）を含有する錠剤を、結合剤（例えば、ポリ
ビニルピロリドン、ショ糖、ゼラチン、及びアラビアゴ
ム）と一緒に、種々の崩壊剤（例えば、スターチ、アル
ギン酸、及び或る種の錯体シリケート）と共に用いるこ
とができる。加えて、滑剤（例えば、ステアリン酸マグ
ネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、及びタルク）は、
錠剤成形用にしばしば有用である。同様のタイプの固体
組成物も、充填したソフト及びハードゼラチンカプセル
中の充填剤として用いることができる。また、この点で
好ましい材料には、ラクトース又は乳糖（ｍｉｌｋ ｓ
ｕｇａｒ）及び高分子量ポリエチレングリコールが含ま
れる。水性懸濁液又はエリキシル剤が経口投与用に所望
の場合には、その中の必須活性成分を、種々の甘味剤若
しくは香料、着色剤又は染料、更に、所望により、希釈
剤（例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、
グリセリン及びそれらの組合せ）と一緒に、乳化剤又は
懸濁剤と組合せることができる。
【００２４】非経口投与用に、ごま油若しくはピーナッ
ツ油、水性プロピレングリコール、又は滅菌水溶液中の
活性化合物の溶液を用いることができる。このような水
溶液は、必要であれば、適当に緩衝化する必要があり、
十分な食塩水又はグルコースで液体希釈剤を最初に等張
にする必要がある。これらの特定の水溶液は、静脈、筋
肉内、皮下、及び腹腔内投与用に特に適当である。用い
る滅菌水性媒体は、当業者に公知の標準的手法によって
すべて容易に入手することができる。
【００２５】活性化合物の有効投与量は、意図する投与
経路並びに一般に医師に公知である、他の因子、例え
ば、患者の年令及び体重に依存する。投与量は、治療す
る疾患にも依存する。一日当り投与量は、一般的に、治
療する患者の体重１ｋｇ当り約０．１〜５０ｍｇの範囲
であることができる。一日当り投与量を、単回で又は３
回以下の回数に分けて、投与することができる。
【００２６】ＣＲＦ受容体に対する供試化合物の結合親
和性を測定する、活性化合物のＣＲＦアンタゴニスト活
性の試験方法は、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１１
６，１６５３−１６５９（１９８５）及びＰｅｐｔｉｄ
ｅｓ １０，１７９−１８８（１９８９）に記載されて
いる。ＩＣ50値で表される活性化合物に対する結合親和
性は、一般的に約０．２ｎＭ〜約１０μＭの範囲であ
る。
【００２７】ＣＲＦ受容体に対する供試化合物の結合親
和性は、次のようにして測定する。】 125Ｉ−OＣＲＦ
１００μｌ（最終濃度２００〜４００ｐＭ）、緩衝液５
０μｌ（ヌクレオチド添加及び無添加）、（種々の濃度
の競合リガンドを加えた）緩衝液５０μｌ及び膜懸濁液
１００μｌを順番にマイクロ試験管に加え、最終反応液
が０．３ｍｌとなるようにする。反応は２２°Cで２時
間行った後、１２０００ｒｐｍで５分間遠心分離して反
応を止める。上澄み中に遊離した放射性リガンドの濃度
を測定する。さらに残った上澄みを吸引して取り除いて
得たペレットを０．０１％トリトンＸ−１００を加えた
氷冷ＰＢＳで穏やかに洗浄する。再び試験管を遠心分離
してから、８０％効率のＬＫＢガンマ・カウンターで結
合放射能を測定する。
【００２８】以下に、本発明の代表的な化合物の薬理学
的データを示す。データは125Ｉでラベルされたラット
皮質ＣＲＦの置換試験によって得られるIC50値をnM単位
で示したものである。
【００２９】［４−（２−エトキシ−ナフタレン−１−
イルメチル）−５−エチル−２−（２，４，６−トリク
ロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメ
チルアミンのIC50値は２nMから３．５nMであった。［２
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エチルー４ー（７ーメトキシ−キノリン−８
−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメ
チルアミンのIC50値は３．３nMであった ２−［１−［５−ジメチルアミノ−３−メチルスルファ
ニル−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ
−ピラゾール−４−イルメチル］−ナフタレン−２−イ
ルオキシ］−エタノールのIC50値は４．４nMであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/47 ＡＡＨ ＡＢＧ ＡＢＪ ＡＤＡ 31/495 ＡＥＧ 31/505 ＡＤＳ ＡＥＥ // Ｃ０７Ｄ 231/38 231/40 401/06 ２３１ 487/04 １４０ 7019−4Ｃ １４３ 7019−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 401/06 217:16 231:38） (72)発明者 ユーピン エル． チェン アメリカ合衆国コネチカット州ウォーター フォード市ウォータービュー・ドライブ ８ (72)発明者 ウィラード エム． ウェルチ， ジュニ ア アメリカ合衆国コネチカット州ミスティッ ク市ペキュオット・アヴェニュー 116

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ） 式 【化１】 ［式中、ＡはＣＨ2 であり；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、そ
    れぞれ独立に、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基、炭素
    数３〜８の分枝状アルキル基、炭素数３〜８のアルケニ
    ル基（Ｘ1 が酸素原子又はイオウ原子の場合には、二重
    結合はＮ又はＸ1 に隣接しないものとする）、又はシク
    ロアルキル（ＣＨ2 ）n （シクロアルキル部分の炭素数
    は３〜７であり、ｎは０、１、２、３、若しくは４であ
    る）であるか；あるいは、 Ｒ1 及びＲ2 は、窒素原子と一緒になって、場合により
    ベンゼン環と縮合している４員、５員又は６員の飽和環
    を形成し；そしてＲ3 は、（ＣＨ2 ）q Ｑ1 Ｒ19［ｑは
    ０、１又は２であり、Ｑ1 は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、炭素数１
    〜６のＮ（アルキル）、又はＸ1 が共有結合でない場合
    には共有結合であり、そしてＲ19は、水素原子、炭素数
    １〜６の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝状アル
    キル基、炭素数３〜８のアルケニル基、炭素数３〜８の
    シクロアルキル基、又はシクロアルキル（ＣＨ2 ）
    n （シクロアルキル部分の炭素数は３〜６であり、ｎは
    １〜４である）である］であることもでき；Ｘ1 は、共
    有結合、ＣＨ2 、ＮＲ（Ｒは、水素原子又は炭素数１〜
    ６の直鎖状アルキル基である）、Ｏ、又はＳであり；Ｙ
    は、フェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピリ
    ジル基、キノリル基、ピラジノリル基、ピリミジル基、
    イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、
    ベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル
    基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、イソ
    オキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、トリアゾ
    リル基、ピラゾリル基、ピロリル基、インドリル基、ア
    ザインドリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル
    基、ピロリジニル基、チアゾリジニル基、モルホリニル
    基、又はピペリジニル基であり、これらの各基は、フッ
    素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはメチル基のいず
    れかの置換基１〜３個、又はトリフルオロメチル基１個
    で置換されていることができるが、但し、Ｙが非置換フ
    ェニル基でないものとし；そしてＺは、 （ａ） 式 【化２】 ［式中、環Ｂは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル
    基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、
    トリアジリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾ
    リル基、トリアゾリル基、チエニル基、又はインドリル
    基であり、これらの各基は、メチル基、メトキシ基、フ
    ッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子で置換
    されていることができるものであるか；あるいは５員若
    しくは６員の飽和炭素環式環又は二重結合１若しくは２
    個を有する部分不飽和環であり；Ｒ4 は、水素原子、炭
    素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
    基、又は水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
    ウ素原子、若しくはトリフルオロメチル基であり；Ｒ5
    は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基、炭素
    数３〜８の分枝状アルキル基、炭素数３〜８のアルケニ
    ル基、又は（ＣＨ2 ）o −Ｘ2 −（ＣＨ2）r −Ｑ2 −
    Ｒ6 であり；Ｒ6 は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状
    アルキル基、炭素数３〜８の分枝状アルキル基、又は炭
    素数３〜８のアルケニル基であり；Ｘ2 及びＱ2 は、そ
    れぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（アルキル）基（アル
    キル部分の炭素数は１〜６である）であるか、又はＸ2
    及びＱ2 の一方が共有結合であることができるものと
    し；ｍは０又は１であり；ｏは１又は２であり；ｐは１
    又は２であり；ｒは０、１又は２である］であるか； （ｂ） 式 【化３】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味と同じであり、ｔ及
    びｕは、それぞれ独立に、１又は２である）であるか； （ｃ） −ＮＲ7 Ｒ8 ［式中、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞ
    れ独立に、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状アルキル
    基、炭素数３〜８の分枝状アルキル基、炭素数３〜８の
    アルケニル基、（ＣＨ2 ）v ＣＨ2 ＯＨ、（ＣＨ2 ）v
    ＮＲ9 Ｒ10（ｖは０〜３であり、Ｒ9 及びＲ10は、それ
    ぞれ独立に、水素原子若しくは炭素数１〜６の直鎖状ア
    ルキル基である）；炭素数３〜１２のシクロアルキル
    基、（シクロアルキル）（ＣＨ2 ）n （シクロアルキル
    部分の炭素数は３〜１２である）、（ビシクロアルキ
    ル）（ＣＨ2 ）n （ビシクロアルキル部分の炭素数は６
    〜１０である）（ｎは０〜４である）、ベンゼン環が縮
    合したシクロアルキル基（シクロアルキル部分の炭素数
    は３〜６である）、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル
    基、フェニル基、又はフェニルアルキレン基（アルキレ
    ン部分の炭素数は１〜３である）であり、これらの各基
    は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数
    １〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のアルコキシ基
    １又は２個で置換されていることができるものである
    か；あるいはＲ7 及びＲ8 は、窒素原子と一緒になっ
    て、飽和又は部分不飽和の５員〜７員環［５員〜７員環
    は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ（アルキル）基（アルキル部
    分の炭素数は１〜６である）１個を含むことができ、そ
    して炭素数１〜６のアルキル基、水酸基、又はフェニル
    基で置換されていることができ、どの二重結合もどのヘ
    テロ原子と隣接しない］を形成することができる］であ
    るか； （ｄ） 式 【化４】 ［式中、Ｂ、Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味と同じであり、
    ｗ、ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立に、１若しくは２
    であり、Ｗは、（ＣＨ2 ）q （ｑは前記の意味と同じで
    ある）、Ｎ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜６である）、又は酸素原子である］であるか； （ｅ） 式 【化５】 （式中、Ｂ、Ｒ4 、ｍ、及びｐは前記の意味と同じであ
    る）であるか； （ｆ） 式 【化６】 （式中、Ｂ及びＲ4 は前記の意味と同じである）である
    か； （ｇ） Ｏ（ＣＨ2 ）v Ｒ11［式中、ｖは０〜３であ
    り、Ｒ11は、炭素数１〜６の直鎖状アルキル基、炭素数
    ３〜８の分枝状アルキル基、フェニル基、ナフチル基、
    １，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、チエニル
    基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラ
    ジノリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、ベンズイ
    ミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チアゾ
    リル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベン
    ズイソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソ
    オキサゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロ
    リル基、インドリル基、アザインドリル基、オキサゾリ
    ル基、ベンズオキサゾリル基、ピロリジニル基、チアゾ
    リジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基、又はチ
    エニル基であり、これらの各基は、フッ素原子、塩素原
    子、臭素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基の
    いずれかの置換基１又は２個で置換されていることがで
    きる］である］で表される化合物及びその薬剤学的に許
    容される酸付加塩、 （Ｂ） 式 【化７】 ［式中、 ＡはＣ＝Ｏ又はＳＯ2 であるか、あるいはＡ及びＲ
    1 は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
    Ｒ5 ［Ｒ5 は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
    フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、アミノ基、
    Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
    る）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜６である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（それぞ
    れのアルキル部分の炭素数は１〜６である）、ＳＨ、又
    はＳ（Ｏ）n （アルキル）基（アルキル基部分の炭素数
    は１〜６であり、ｎは０、１又は２である）であり、前
    記炭素数１〜６のアルキル基又は部分は、水酸基、アミ
    ノ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジメチルアミノ
    基、ジエチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ
    基、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3 、フッ素原子、塩素原子、臭
    素原子、若しくは炭素数１〜３のチオアルキル基である
    置換基Ｒ6 １〜３個で置換されていることができる］で
    置換されていることができる５−ピリジル基又はピリミ
    ジニル基を形成し；Ｒ1 は、水素原子、炭素数１〜６の
    アルキル基、アミノ基、Ｏ（アルキル）基（アルキル部
    分の炭素数は１〜６である）、ＮＨ（アルキル）基（ア
    ルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ（アルキル）
    （アルキル）基（それぞれのアルキル部分の炭素数は１
    〜６である）であり、前記炭素数１〜６のアルキル基又
    は部分は、前記の意味と同じである置換基Ｒ6 １〜３個
    で置換されていることができ；Ｒ2 は、水素原子、炭素
    数１〜６のアルキル基、水酸基、アミノ基、Ｏ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、ＮＨ
    （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
    る）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（それぞれのアル
    キル部分の炭素数は１〜６である）、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）n
    （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
    り、ｎは０、１若しくは２である）、シアノ基、水酸
    基、カルボキシ基、又はアミド基であり、前記アルキル
    基は、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アミド基、Ｎ
    Ｈ（Ｃ＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜６である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（それ
    ぞれのアルキル部分の炭素数は１〜６である）、（Ｃ＝
    Ｏ）Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６
    である）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３
    のチオアルキル基、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、
    ヨウ素原子、シアノ基、又はニトロ基１〜３個で置換さ
    れていることができ；Ｒ3 は、フェニル基、ナフチル
    基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノ
    リル基、ピラジノリル基、ピリミジル基、イミダゾリル
    基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル
    基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、チア
    ゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリ
    ル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾ
    リル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル
    基、ベンズオキサゾリル基、オキサゾリル基、ピロリジ
    ニル基、チアゾリジニル基、モルホリニル基、ピリジニ
    ル基、テトラゾリル基、又は場合によりＯ、Ｓ又はＮ−
    Ｚ（Ｚは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
    数１〜４のアルカノイル基、フェニル基、又はフェニル
    メチル基である）１〜３個を含むことのある、９員〜１
    ２員のビシクロアルキル基であり、前記の基のそれぞれ
    は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原
    子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコ
    キシ基、若しくはトリフルオロメチル基１〜３個、又は
    シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ＮＨ（アルキル）基
    （アルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ（アルキ
    ル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１
    〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
    る）、ＣＯＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜４である）、ＣＯ（アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基
    （アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 Ｎ
    （アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
    素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
    〜２である）、ＳＯ2 ＮＨ2 、ＮＨＳＯ2 （アルキル）
    基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｓ（アル
    キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｓ
    Ｏ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６で
    ある）１個で置換されていることができ、前記の炭素数
    １〜４のアルキル基若しくは部分及び炭素数１〜６のア
    ルキル基若しくは部分は、フッ素原子、塩素原子、水酸
    基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又
    はアセチル基１又は２個で置換されていることができ；
    そしてＲ4 は、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、
    ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジノ
    リル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、フラニル基、
    ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリ
    ル基、ベンゾイソチアゾリル基、チアゾリル基、イソオ
    キサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンズイミ
    ダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル
    基、インドリル基、アザインドリル基、ベンズオキサゾ
    リル基、オキサゾリル基、ピロリジニル基、チアゾリジ
    ニル基、モルホリニル基、ピリジニル基、テトラゾリル
    基、又は場合によりＯ、Ｓ又はＮ−Ｚ（Ｚは、水素原
    子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルカ
    ノイル基、フェニル基、又はフェニルメチル基である）
    １〜３個を含むことのある、３〜８員のシクロアルキル
    基、若しくは９〜１２員のビシクロアルキル基であり、
    前記の基のそれぞれは、それぞれ独立に、フッ素原子、
    塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１
    〜６のアルキル基、若しくは炭素数１〜６のアルコキシ
    基である置換基１〜３個、又はシアノ基、ニトロ基、ア
    ミノ基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜６である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方
    のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキ
    ル部分の炭素数は１〜２である）、ＣＯＯ（アルキル）
    基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＣＯ（ア
    ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、
    ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜４である）、ＳＯ2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基
    （一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方の
    アルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＯ2 Ｎ
    Ｈ2 、ＮＨ2 ＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭
    素数は１〜４である）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部
    分の炭素数は１〜６である）、ＳＯ2 （アルキル）基
    （アルキル部分の炭素数は１〜６である）１個で置換さ
    れていることができ、前記の炭素数１〜４のアルキル基
    若しくは部分及び炭素数１〜６のアルキル基若しくは部
    分は、フッ素原子、塩素原子、水酸基、アミノ基、メチ
    ルアミノ基、ジメチルアミノ基、又はアセチル基１又は
    ２個で置換されていることができるものとするが；但
    し、（１）Ｒ4 は非置換のフェニル基であることはな
    く；（２）Ｒ1 がアミノ基であり、Ｒ2 はメチルチオ基
    であり、Ｒ4 は２，４，６−トリクロロフェニル基であ
    り、そしてＡはＣ＝Ｏである場合には、Ｒ3 は２−クロ
    ロフェニル基であることはなく；そして（３）Ｒ1 及び
    Ｒ2 は同時に水素原子であることはないものとする］で
    表される化合物及びその薬剤学的に許容される酸付加
    塩、 （Ｃ） 式 【化８】 ［式中、 Ａは、ＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、Ｃ（＝ＣＲ
    1 Ｒ12）Ｒ2 、ＮＨＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＯＣＲ1 Ｒ
    2 Ｒ11、ＳＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＮＨＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ2 Ｒ
    11ＮＨＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＯＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＳＲ1 、又
    はＣ（Ｏ）Ｒ2 であり；Ｒ1 は、水素原子であるか、又
    は置換基Ｒ6 ［Ｒ6 は、水酸基、フッ素原子、塩素原
    子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６のアルコキシ
    基、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜６である）、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキ
    ル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１
    〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
    る）、アミノ基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜４である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）
    基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方
    のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｓ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、ＯＣ
    （Ｏ）ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜４である）、Ｎ（アルキル）基Ｃ（Ｏ）（アルキル）
    基（窒素原子に結合するアルキル部分の炭素数は１〜２
    であり、他のアルキル部分の炭素数は１〜４である）、
    ＮＨＣ（＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
    は１〜４である）、ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｃ
    （＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アルキ
    ル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、
    他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＨ、
    ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭
    素数は１〜４である）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキ
    ル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ
    2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分
    の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数
    は１〜２である）からなる群（前記の炭素数１〜６のア
    ルキル基又は部分は、二重結合又は三重結合１又は２個
    を含むことができる）から、それぞれ独立に、選択され
    る］１又は２個で置換されていることができる炭素数１
    〜６のアルキル基であり；Ｒ2 は、炭素数１〜１２のア
    ルキル基、アリール基若しくは（アルキレン）アリール
    基（アルキレン部分の炭素数は１〜１０である）（前記
    アリール基は、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、
    ベンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジノ
    リル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、フラニル基、
    ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリ
    ル基、ベンズイソチアゾリル基、チアゾリル基、イソオ
    キサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンズイミ
    ダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル
    基、インドリル基、アザインドリル基、オキサゾリル
    基、又はベンズオキサゾリル基である）；３員〜８員の
    シクロアルキル基若しくは（アルキレン）シクロアルキ
    ル基（アルキレン部分の炭素数は１〜６である）であ
    り、前記シクロアルキル基は、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｚ（Ｚ
    は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル
    基、若しくは炭素数１〜４のアルカノイル基である）１
    又は２個を含むことができ、Ｒ2 は、塩素原子、フッ素
    原子、若しくは炭素数１〜４のアルキル基１〜３個で、
    又は、水酸基、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６の
    アルコキシ基、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基（アル
    キル部分の炭素数は１〜６である）、Ｏ−Ｃ−Ｎ（アル
    キル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は
    １〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２で
    ある）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜６である）、ＮＨ2 、ＮＨ（アルキル）基（アルキル
    部分の炭素数は１〜２である）、Ｎ（アルキル）（アル
    キル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であ
    り、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｎ
    （アルキル）基−Ｃ（＝Ｏ）（アルキル）基（各アルキ
    ル部分の炭素数は１〜４である）、ＮＨＣ（＝Ｏ）（ア
    ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、
    ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（アルキル）基（アルキル部分
    の炭素数は１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｃ
    （＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキ
    ル部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の
    炭素数は１〜２である）、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ
    （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４であ
    る）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル
    部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 Ｎ（アルキル）
    （アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４
    であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）
    １個で、それぞれ独立に、置換されていることができ、
    前記の炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１０
    のアルキレン部分は、二重結合又は三重結合１〜３個を
    含むことができるものであるか、あるいは；ＮＲ1 Ｒ2
    又はＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11は、場合により二重結合１若しくは
    ２個、又はＯ、Ｓ、若しくはＮ−Ｚ（Ｚは、水素原子、
    炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基、又は炭素数１
    〜４のアルカノイル基である）１若しくは２個を含むこ
    とのある４員〜８員環を形成することができ；Ｒ3 は、
    水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子、塩
    素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、Ｏ
    （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
    る）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜６である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方の
    アルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル
    部分の炭素数は１〜２である）、ＳＨ、Ｓ（アルキル）
    基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ（ア
    ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、
    又はＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜４である）であり、前記炭素数１〜４のアルキル基若
    しくは部分及び炭素数１〜６のアルキル基若しくは部分
    は、二重結合又は三重結合１又は２個を含むことがで
    き、そして、置換基Ｒ7 ［Ｒ7 は、水酸基、アミノ基、
    炭素数１〜３のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエ
    チルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ＮＨ
    Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3 、フッ素原子、塩素原子、又は炭素数
    １〜３のチオアルキル基からなる群から、それぞれ独立
    に、選んだ基である］１〜３個で置換されていることが
    できるものとし、 Ｒ4 は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素
    原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６
    のアルコキシ基、アミノ基、ＮＨ（アルキル）基（アル
    キル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ（アルキル）
    （アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜６
    であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
    る）、ＳＯn （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜６であり、ｎは０、１若しくは２である）、シアノ
    基、水酸基、カルボキシ基、又はアミド基であり、前記
    炭素数１〜６のアルキル基又は部分は、水酸基、アミノ
    基、カルボキシ基、アミド基、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＮＨ
    （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４であ
    る）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル
    部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭
    素数は１〜２である）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（アルキル）基
    （アルキル部分の炭素数は１〜４である）、炭素数１〜
    ３のアルコキシ基、炭素数１〜３のチオアルキル基、フ
    ッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ
    基、又はニトロ基１〜３個で置換されていることがで
    き；Ｒ5 は、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、ベ
    ンゾチエニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジノリ
    ル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、フラニル基、ベ
    ンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル
    基、ベンゾイソチアゾリル基、チアゾリル基、イソオキ
    サゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンズイミダ
    ゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル
    基、インドリル基、ピロロピリジル基、ベンズオキサゾ
    リル基、オキサゾリル基、ピロリジニル基、チアゾリジ
    ニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、テトラゾリ
    ル基、又は場合によりＯ、Ｓ、又はＮ−Ｚ（Ｚは、水素
    原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
    カノイル基、フェニル基、若しくはベンジル基である）
    １又は２個を含むことのある、３員〜８員のシクロアル
    キル基若しくは９員〜１２員のビシクロアルキル基であ
    り、前記の基のそれぞれは、それぞれ独立に、フッ素原
    子、塩素原子、臭素原子、ホルミル基、炭素数１〜６の
    アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、若しくはト
    リフルオロメチル基１〜３個で、あるいは、水酸基、ヨ
    ウ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シクロプロ
    ピル基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜４である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方
    のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキ
    ル部分の炭素数は１〜２である）、ＣＯＯ（アルキル）
    基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＣＯ（ア
    ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、
    ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１
    〜４である）、ＳＯ2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基
    （一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方の
    アルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＯ2 Ｎ
    Ｈ2 、ＮＨＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素
    数は１〜４である）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分
    の炭素数は１〜６である）、ＳＯ2 （アルキル）基（ア
    ルキル部分の炭素数は１〜６である）１個で置換されて
    いることができ、前記の炭素数１〜４のアルキル基又は
    部分及び炭素数１〜６のアルキル基又は部分は、二重結
    合又は三重結合１個を有することができ、そして、フッ
    素原子、塩素原子、水酸基、アミノ基、メチルアミノ
    基、ジメチルアミノ基、又はアセチル基１又は２個で置
    換されていることができるが、但し、Ｒ5 は非置換フェ
    ニル基でないものとし；Ｒ11は、水素原子、水酸基、フ
    ッ素原子、塩素原子、ＣＯＯ（アルキル）基（アルキル
    部分の炭素数は１〜２である）、シアノ基、又はＣＯ
    （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜２であ
    る）であり；そしてＲ12は、水素原子又は炭素数１〜４
    のアルキル基であり； （ａ）Ａは、炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基ではな
    く； （ｂ）Ｒ5 は、糖基ではなく； （ｃ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＲ5 がク
    ロロフェニル基である場合には、ＡはＮＨ−ＣＨ（ＣＨ
    3 ）−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ではなく； （ｄ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＡがＮＲ
    1 Ｒ2 ［Ｒ1 は炭素数３〜７のシクロアルキル基であ
    り、そしてＲ2 は、炭素数２〜６のアルケニル基、フェ
    ニル−（アルキレン）基（アルキレン部分の炭素数は１
    〜６である）、又はヘテロ基がフリル基、チエニル基、
    若しくはピリジニル基であるヘテロ−（アルキレン）基
    （アルキレン部分の炭素数は１〜６である）であり、前
    記フェニル基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又
    はヨウ素原子で置換されていることができる］である場
    合には、Ｒ5 は、テトラヒドロフラニル基又はテトラヒ
    ドロピラニル基ではなく； （ｅ）Ｒ3 がメトキシ基、メチルチオ基、又はメチルス
    ルホニル基であり、Ｒ4 が水素原子であり、そしてＲ5
    がテトラヒドロフラニル基又はテトラヒドロピラニル基
    である場合には、Ａは、メチル基１個若しくはメトキシ
    基２個で置換されていることができるＮＨＣ2 Ｈ4 Ｃ6
    Ｈ5 基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分は炭素数１
    〜２である）、モルホリニル基、又はヒドラジノ基では
    なく； （ｆ）Ｒ3 が水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ヒ
    ドラジノ基、塩素原子、臭素原子、ＳＨ、又はＳ（アル
    キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）であ
    り、Ｒ4 が水素原子であり、そしてＲ5 が炭素数３〜８
    であるシクロアルキル基である場合には、Ａは、ヒドラ
    ジノ基、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分は炭素数１
    〜２である）、又はＮ（アルキル）（アルキル）基（一
    方のアルキル部分の炭素数は１〜６であり、他方のアル
    キル部分の炭素数は１〜１２である）ではなく； （ｇ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＡがＮＨ
    （ＣＨ2 ）m ＣＯＯＨ（ｍは１〜１２である）である場
    合には、Ｒ5 は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又
    はヨウ素原子１個で置換されているフェニル基ではな
    く； （ｈ）Ｒ3 が、水素原子、水酸基、メチルチオ基、塩素
    原子、又はＮＨベンジル基であり、Ｒ4 が水素原子であ
    り、そしてＲ5 がクロロフェニル基又はブロモフェニル
    基である場合には、Ａは、ＮＨ（アルキル）基（アルキ
    ル部分は炭素数１〜１２である）、ＮＨアリル基、又は
    Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
    炭素数は１〜６であり、他方のアルキル部分の炭素数は
    １〜１２である）ではなく、前記炭素数１〜１２のアル
    キル部分は、臭素原子、塩素原子、フッ素原子、ＮＣ2
    Ｈ5 フェノール基、若しくはモルホリノプロピル基１若
    しくは２個で置換されていることができるＮＨベンジル
    基又はＮＣ2 Ｈ5 で置換されていることができ； （ｉ）Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＲ5 がニ
    トロフェニル基である場合には、ＡはＮＨＲ2 （Ｒ
    2 は、水酸基２個で置換されていることができる炭素数
    １〜１２のアルキル基であるか、あるいはＲ2 はフェニ
    ル基又はベンジル基である）でないか； （ｊ）Ｒ3 が塩素原子又はＯ（アルキル）基（アルキル
    部分は炭素数１〜６である）であり、Ｒ4 が水素原子で
    あり、そしてＡがＮＲ1 Ｒ2 （Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
    れ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であ
    る）である場合には、Ｒ5 はクロロフェニル基ではな
    く；そして （ｋ）Ｒ3 が水素原子であり、Ａがベンジル基又はフェ
    ネチル基であり、そしてＲ4 がフッ素原子、塩素原子、
    臭素原子、又はヨウ素原子である場合には、Ｒ5 は、
    ５’−デオキシ−リボフラノシル基又は５’−アミノ−
    ５’−デオキシ−リボフラノシル基ではないものとす
    る］で表される化合物及びその薬剤学的に許容される酸
    付加塩、又は （Ｄ） 式 【化９】 ［式中、 Ｂは、ＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、Ｃ（＝ＣＲ
    2 Ｒ12）Ｒ1 、ＮＨＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＯＣＲ1 Ｒ
    2 Ｒ11、ＳＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11、ＮＨＮＲ1 Ｒ2 、ＣＲ2 Ｒ
    11ＮＨＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＯＲ1 、ＣＲ2 Ｒ11ＳＲ1 、又
    はＣ（Ｏ）Ｒ2 であり；Ｒ1 は、水素原子であるか、あ
    るいは置換基Ｒ7 ［Ｒ7 は、水酸基、フッ素原子、塩素
    原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜８のアルコキ
    シ基、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基（アルキル部分
    の炭素数は１〜６である）、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アル
    キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｏ
    −Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方の
    アルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル
    部分の炭素数は１〜２である）、アミノ基、ＮＨ（アル
    キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｎ
    （アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
    素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
    〜２である）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分の炭素
    数は１〜６である）、Ｎ（アルキル）基Ｃ（＝Ｏ）（ア
    ルキル）基（各アルキル部分の炭素数は１〜４であ
    る）、ＮＨＣ（＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜４である）、ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ア
    ルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、
    Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数
    は１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アルキ
    ル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、
    他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、ＳＨ、
    ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭
    素数は１〜４である）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキ
    ル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ
    2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分
    の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数
    は１〜２である）からなる群（前記の炭素数１〜６のア
    ルキル部分は、二重結合又は三重結合１又は２個を含む
    ことができる）から、それぞれ独立に、選択される］１
    又は２個で置換されることができる炭素数１〜６のアル
    キル基であり；Ｒ2 は、炭素数１〜１２のアルキル基、
    アリール基若しくは（アルキレン）アリール基（アルキ
    レン部分の炭素数は１〜１０である）（前記アリール基
    は、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、ベンゾチエ
    ニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジニル基、ピリ
    ミジル基、イミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニ
    ル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズ
    イソチアゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル
    基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル
    基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、イン
    ドリル基、ピロロピリジル基、オキサゾリル基、又はベ
    ンズオキサゾリル基である）；３員〜８員のシクロアル
    キル基若しくは（アルキレン）シクロアルキル基（アル
    キレン部分の炭素数は１〜６である）［前記シクロアル
    キル基は、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｚ（Ｚは、水素原子、炭素数
    １〜４のアルキル基、ベンジル基、若しくは炭素数１〜
    ４のアルカノイル基である）１又は２個を含むことがで
    きる］であり、Ｒ2 は、塩素原子、フッ素原子、若しく
    は炭素数１〜４のアルキル基１〜３個で、又は、水酸
    基、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６のアルコキシ
    基、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜６である）、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキ
    ル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１
    〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２であ
    る）、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜
    ６である）、ＮＨ2 、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部
    分の炭素数は１〜２である）、Ｎ（アルキル）（アルキ
    ル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、
    他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、Ｎ（ア
    ルキル）基−Ｃ（＝Ｏ）（アルキル）基（各アルキル部
    分の炭素数は１〜４である）、ＮＨＣ（＝Ｏ）（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＣＯ
    ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭
    素数は１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基
    （アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｃ（＝Ｏ）
    Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の
    炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は
    １〜２である）、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ
    2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４であ
    る）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の炭素
    数は１〜４である）、若しくはＳＯ2 Ｎ（アルキル）
    （アルキル）基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４
    であり、他方のアルキル部分の炭素数は１〜２である）
    １個で、それぞれ独立に、置換されていることができ、
    そして前記の炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１
    〜１０のアルキレン部分は、二重結合又は三重結合１〜
    ３個を含むことができるものであるか、あるいは；ＮＲ
    1 Ｒ2 又はＣＲ1 Ｒ2 Ｒ11は、３員〜８員の飽和環を形
    成することができ、前記飽和環の内、５員〜８員環は、
    二重結合１若しくは２個、又はＯ、Ｓ、若しくはＮ−Ｚ
    （Ｚは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジ
    ル基、又は炭素数１〜４のアルカノイル基である）１若
    しくは２個を含むことができ；Ｒ3 は、水素原子、炭素
    数１〜６のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
    子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、Ｏ（アルキル）基
    （アルキル部分の炭素数は１〜６である）、ＮＨ（アル
    キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ
    （アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
    素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
    〜２である）、ＳＨ、Ｓ（アルキル）基（アルキル部分
    の炭素数は１〜４である）、ＳＯ（アルキル）基（アル
    キル部分の炭素数は１〜４である）、又はＳＯ2 （アル
    キル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）であ
    り、前記炭素数１〜４のアルキル部分及び炭素数１〜６
    のアルキル基又は部分は、二重結合又は三重結合１個を
    含むことができ、そして、置換基Ｒ8 （Ｒ8 は、水酸
    基、炭素数１〜３のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
    子、又は炭素数１〜３のチオアルキル基からなる群か
    ら、それぞれ独立に、選んだ基である）１〜３個で置換
    されていることができ、Ｒ4 は、水素原子、炭素数１〜
    ６のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
    ウ素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、Ｎ
    Ｈ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
    る）、Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル
    部分の炭素数は１〜６であり、他方のアルキル部分の炭
    素数は１〜２である）、ＳＯn （アルキル）基（アルキ
    ル部分の炭素数は１〜６であり、ｎは０、１若しくは２
    である）、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、又はアミ
    ド基であり、前記炭素数１〜６のアルキル基又は部分
    は、水酸基、トリフルオロメチル基、アミノ基、カルボ
    キシ基、アミド基、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（アルキル）基（ア
    ルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＮＨ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｎ
    （アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
    素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
    〜２である）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（アルキル）基（アルキル
    部分の炭素数は１〜４である）、炭素数１〜３のアルコ
    キシ基、炭素数１〜３のチオアルキル基、フッ素原子、
    臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、又はニト
    ロ基１個で置換されていることができ；Ｒ5 は、フェニ
    ル基、ナフチル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピ
    リジル基、キノリル基、ピラジニル基、ピリミジル基、
    イミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ベン
    ゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾ
    リル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイ
    ソオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリ
    ル基、ピラゾリル基、ピロリル基、インドリル基、ピロ
    ロピリジル基、ベンズオキサゾリル基、オキサゾリル
    基、ピロリジニル基、チアゾリジニル基、モルホリニル
    基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラゾリル
    基、又は場合によりＯ、Ｓ、又はＮ−Ｚ（Ｚは、水素原
    子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルカ
    ノイル基、フェニル基、若しくはフェニルメチル基であ
    る）１又は２個を含むことがある、３員〜８員のシクロ
    アルキル基若しくは９員〜１２員のビシクロアルキル基
    であり、前記の基のそれぞれは、それぞれ独立に、フッ
    素原子、塩素原子、臭素原子、ホルミル基、炭素数１〜
    ６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、若しく
    はトリフルオロメチル基１〜３個で、又は水酸基、ヨウ
    素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ＮＨ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｎ
    （アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
    素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
    〜２である）、ＣＯＯ（アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜４である）、ＣＯ（アルキル）基（アルキ
    ル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ2 ＮＨ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、ＳＯ
    2 Ｎ（アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分
    の炭素数は１〜４であり、他方のアルキル部分の炭素数
    は１〜２である）、ＳＯ2 ＮＨ2 、ＮＨＳＯ2 （アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４である）、Ｓ
    （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６であ
    る）、ＳＯ2 （アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜６である）１個で置換されていることができ、前記
    の炭素数１〜４のアルキル基又は部分及び炭素数１〜６
    のアルキル基又は部分は、フッ素原子、塩素原子、水酸
    基、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、メチルア
    ミノ基、ジメチルアミノ基、又はアセチル基１又は２個
    で置換されていることができ、前記の炭素数１〜４のア
    ルキル基又は部分及び炭素数１〜６のアルキル基又は部
    分は、二重結合又は三重結合１個を有することができる
    が、但し、Ｒ5 は非置換フェニル基でないものとし；Ｒ
    6 は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原
    子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６の
    アルコキシ基、ホルミル基、アミノ基、ＮＨ（アルキ
    ル）基（アルキル部分の炭素数は１〜６である）、Ｎ
    （アルキル）（アルキル）基（一方のアルキル部分の炭
    素数は１〜６であり、他方のアルキル部分の炭素数は１
    〜２である）、ＳＯn （アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜６であり、ｎは０、１若しくは２であ
    る）、シアノ基、カルボキシ基、又はアミド基であり、
    前記の炭素数１〜６のアルキル基は、水酸基、トリフル
    オロメチル基、アミノ基、カルボキシ基、アミド基、Ｎ
    Ｈ（Ｃ＝Ｏ）（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は
    １〜４である）、ＮＨ（アルキル）基（アルキル部分の
    炭素数は１〜４である）、Ｎ（アルキル）（アルキル）
    基（一方のアルキル部分の炭素数は１〜４であり、他方
    のアルキル部分の炭素数は１〜２である）、（Ｃ＝Ｏ）
    Ｏ（アルキル）基（アルキル部分の炭素数は１〜４であ
    る）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のチ
    オアルキル基、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ
    素原子、シアノ基、又はニトロ基１個で置換されている
    ことができ；Ｒ11は、水素原子、水酸基、フッ素原子、
    塩素原子、ＣＯＯ（アルキル）基（アルキル部分の炭素
    数は１〜２である）、シアノ基、又はＣＯ（アルキル）
    基（アルキル部分の炭素数は１〜２である）であり；そ
    してＲ12は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基で
    あるが；但し、（１）Ｂは、炭素数１〜１２の直鎖状ア
    ルキル基ではなく；（２）Ｒ5 が非置換シクロアルキル
    基であり、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子であり、そしてＲ6
    が水素原子又はメチル基である場合には、Ｂは、ＮＨＲ
    2 （Ｒ2 がベンジル基又はチエニルメチル基である）で
    はなく；そして（３）Ｒ5 がｐ−ブロモフェニル基であ
    り、そしてＲ3 、Ｒ4 及びＲ6 がメチル基である場合に
    は、Ｂはメチルアミノ基又はヒドロキシエチルアミノ基
    ではないものとする］で表される化合物及びその薬剤学
    的に許容される酸付加塩を有効成分とする、パニック、
    恐怖症（広所恐怖症、社会恐怖症、及び単純恐怖症を含
    む）、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、単一エピ
    ソードうつ病、反復性うつ病、気分変調、双極性障害、
    循環基質、気分障害、分娩後うつ病、児童虐待誘発性う
    つ病、睡眠障害、ストレス誘発性痛み知覚（線維筋痛を
    含む）、線維筋痛睡眠障害、慢性関節リウマチ、骨関節
    炎、乾癬、甲状腺機能正常疾患症候群、不相応な下痢止
    め症候群ホルモン（ＡＤＨ）症候群、病的飢餓神経性摂
    食障害及び肥満症からなる群から選んだ病気の治療剤。
  2. 【請求項２】 前記化合物が、 ２−｛１−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
    ロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−エチル
    −１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル］−ナフタレン−
    ２−イルオキシ｝−エタノール；（＋）−３−ヒドロキ
    シメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
    由来の［４−（３−メトキシメチル−３，４−ジヒドロ
    −１Ｈ−イソキノリン−２−イルメチル）−５−メチル
    スルファニル−２−（２，４，６−トリクロロフェニ
    ル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメチルアミン
    鏡像体；（＋）−３−ヒドロキシメチル−１，２，３，
    ４−テトラヒドロイソキノリン由来の［２−（２，６−
    ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
    （３−エトキシメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソ
    キノリン−２−イルメチル）−５−エチル−２Ｈ−ピラ
    ゾール−３−イル］−ジメチルアミン鏡像体；［２−
    （２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）−５−エチル−４−（７−メトキシキノリン−８−
    イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメチ
    ルアミン；［２−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
    ロメチルフェニル）−４−（２−エトキシ−ナフタレン
    −１−イルメチル）−５−エチル−２Ｈ−ピラゾール−
    ３−イル］−ジメチルアミン；［４−（２−エトキシ−
    ナフタレン−１−イルメチル）−５−エチル−２−
    （２，４，６−トリクロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾー
    ル−３−イル］−ジメチルアミン；［４−（７−メトキ
    シキノリン−８−イルメチル）−５−メチルスルファニ
    ル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２Ｈ−
    ピラゾール−３−イル］−ジメチルアミン；２−｛１−
    ［５−ジメチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−
    （２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
    ル−４−イルメチル］−ナフタレン−２−イルオキシ｝
    −エタノール；（＋）−３−ヒドロキシメチル−１，
    ２，３，４−テトラヒドロイソキノリン由来の［２−
    （２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）−５−エチル−４−（３−メトキシメチル−３，４
    −ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イルメチル）−
    ２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ジメチルアミン鏡像
    体；及び［４−（２−シクロプロピルメトキシナフタレ
    ン−１−イルメチル）−５−メチルスルファニル−２−
    （２，４，６−トリクロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾー
    ル−３−イル］−ジメチルアミンである請求項１に記載
    の治療剤。
  3. 【請求項３】 前記化合物が、 ［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ
    −ピラゾール−４−イル］−（２，５−ジメチルフェニ
    ル）メタノン、 ［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ
    −ピラゾール−４−イル］−（２，５−ビス−トリフル
    オロメチルフェニル）メタノン、 ［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ
    −ピラゾール−４−イル］−（５−イソプロピル−２−
    メチルフェニル）メタノン、 ［５−アミノ−３−メチルスルファニル−１−（２，
    ４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４
    −イル］−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）
    メタノン、又は［５−アミノ−１−（４−ブロモ−２，
    ６−ジクロロ−フェニル）−３−メチルスルファニル−
    １Ｈ−ピラゾール−４−イル］−（２，５−ジブロモフ
    ェニル）メタノンである請求項１に記載の治療剤。
  4. 【請求項４】 前記化合物が、 ［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ
    −ピラゾール−４−イル］−（２，５−ジメチルフェニ
    ル）メタノン、 ［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ
    −ピラゾール−４−イル］−（２，５−ビス−トリフル
    オロメチルフェニル）メタノン、 ［５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−３−メチルスルファニル−１Ｈ
    −ピラゾール−４−イル］−（５−イソプロピル−２−
    メチルフェニル）メタノン、 ［５−アミノ−３−メチルスルファニル−１−（２，
    ４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４
    −イル］−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）
    メタノン、又は［５−アミノ−１−（４−ブロモ−２，
    ６−ジクロロ−フェニル）−３−メチルスルファニル−
    １Ｈ−ピラゾール−４−イル］−（２，５−ジブロモフ
    ェニル）メタノンである請求項１に記載の治療剤。
  5. 【請求項５】 前記化合物が、 ３−｛（４−メチル−ベンジル）−［３，６−ジメチル
    −１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１Ｈ−ピ
    ラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミ
    ノ｝−プロパン−１−オール；ジエチル−［６−メチル
    −３−メチルスルファニル−１−（２，４，６−トリク
    ロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミ
    ジン−４−イル］−アミン；２−｛ブチル−［６−メチ
    ル−３−メチルスルファニル−１−（２，４，６−トリ
    メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリ
    ミジン−４−イル］−アミノ｝−エタノール；ジブチル
    −［６−メチル−３−メチルスルファニル−１−（２，
    ４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，
    ４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；ブチル−エ
    チル−［６−メチル−３−メチルスルファニル−１−
    （２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ
    ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；ブチ
    ル−エチル−［６−メチル−３−メチルスルファニル−
    １−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラ
    ゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；
    ブチル−シクロプロピルメチル−［６−メチル−３−メ
    チルスルファニル−１−（２，４，６−トリクロロフェ
    ニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４
    −イル］−アミン；ジ−１−プロピル−［６−メチル−
    ３−メチルスルファニル−１−（２，４，６−トリクロ
    ロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジ
    ン−４−イル］−アミン；ジアリル−［６−メチル−３
    −メチルスルファニル−１−（２，４，６−トリクロロ
    フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン
    −４−イル］−アミン；ブチル−エチル−［６−クロロ
    −３−メチルスルファニル−１−（２，４，６−トリク
    ロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミ
    ジン−４−イル］−アミン；ブチル−エチル−［６−メ
    トキシ−３−メチルスルファニル−１−（２，４，６−
    トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］
    ピリミジン−４−イル］−アミン；プロピル−エチル−
    ［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリクロロフ
    ェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−
    ４−イル］−アミン；又は４−（１−エチル−プロピ
    ル）−６−メチル−３−メチルスルファニル−１−
    （２，４，６−トリメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ
    ［３，４−ｄ］ピリミジンである請求項１に記載の治療
    剤。
  6. 【請求項６】 前記化合物が、 ｎ−ブチル−エチル−［２，５−ジメチル−７−（２，
    ４，６−トリメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３
    −ｄ］ピリミジン−４−イル］アミン；ジ−ｎ−プロピ
    ル−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチ
    ルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
    −４−イル］アミン；エチル−ｎ−プロピル−［２，５
    −ジメチル−７−（２，４，６−トリメチルフェニル）
    −７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］
    アミン；ジエチル−２，５−ジメチル−７−（２，４，
    ６−トリメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−
    ｄ］ピリミジン−４−イル］アミン；ｎ−ブチル−エチ
    ル−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−ト
    リメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリ
    ミジン−４−イル］アミン；２−｛Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ
    −［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチル
    フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−
    ４−イル］アミン｝−エタノール；４−（１−エチル−
    プロピル）−２，５，６−トリメチル−７−（２，４，
    ６−トリメチルフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−
    ｄ］ピリミジン；ｎ−ブチル−エチル−［２，５−ジメ
    チル−７−（２，４−ジメチルフェニル）−７Ｈ−ピロ
    ロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミン；２，
    ５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチルフェニ
    ル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イ
    ル］−（１−エチル−プロピル）アミン；又は２−［７
    −（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，５
    −ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−
    ４−イルアミノ］−ブタン−１−オールである請求項１
    に記載の治療剤。
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