JPH08302222A - フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体Info
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- JPH08302222A JPH08302222A JP7108588A JP10858895A JPH08302222A JP H08302222 A JPH08302222 A JP H08302222A JP 7108588 A JP7108588 A JP 7108588A JP 10858895 A JP10858895 A JP 10858895A JP H08302222 A JPH08302222 A JP H08302222A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）
【化１】
〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ） 【化２】 （式（ａ）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に水素原子及び
炭素数１〜１５の結合して環を形成しても良いアルキル
基を表し、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基及び炭
素数２〜５のアルケニル基を表す。）を表す。〕で示さ
れるフタロシアニン化合物、及び該化合物を含有してな
る光記録媒体。 【効果】 吸収波長領域の制御の容易性、色素の分解、
溶融が制御されたことによる精度の高いピット形成、分
解発熱量の減少による記録媒体の樹脂基板へのダメージ
の減少、記録層と反射層との密着性が向上に寄与し、光
記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ） 【化２】 （式（ａ）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に水素原子及び
炭素数１〜１５の結合して環を形成しても良いアルキル
基を表し、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基及び炭
素数２〜５のアルケニル基を表す。）を表す。〕で示さ
れるフタロシアニン化合物、及び該化合物を含有してな
る光記録媒体。 【効果】 吸収波長領域の制御の容易性、色素の分解、
溶融が制御されたことによる精度の高いピット形成、分
解発熱量の減少による記録媒体の樹脂基板へのダメージ
の減少、記録層と反射層との密着性が向上に寄与し、光
記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光ディスク用記
録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプト
エレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸
収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形
成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関す
る。
録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプト
エレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸
収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形
成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】光ディスク、光カ−ド装置等における書
き込み及び読み取りのためにレーザー光が利用されてい
る。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方
式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒー
トモード記録（熱記録）が採用されており、そのために
記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。
き込み及び読み取りのためにレーザー光が利用されてい
る。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方
式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒー
トモード記録（熱記録）が採用されており、そのために
記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。
【０００３】例えば、特開平2-147286号公報において、
記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されて
いる。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐
光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されて
いる。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐
光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００４】アントラキノン色素（例えば、特開昭58-2
24448号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭58-
224793号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されて
いるが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性お
よび耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。
24448号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭58-
224793号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されて
いるが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性お
よび耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。
【０００５】特開昭61-25886号公報、特開平2-43269号
公報(USP4960538)、特開平2-296885号公報等において
は、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が
提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、
記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
公報(USP4960538)、特開平2-296885号公報等において
は、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が
提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、
記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
【０００６】また、光記録媒体の記録層に、フタロシア
ニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用す
る技術は、特開昭61-154888号公報(EP186404)、同61-19
7280号公報、同61-246091号公報、同62-39286号公報(US
P4769307)、同63-37991号公報、同63-39388号公報、特
表平2-502099号公報等により広く知られている。これら
の特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた光
記録媒体においては、感度、記録特性において十分な性
能を有しているとは言い難かった。それを改良したのが
特開平3-62878号公報(USP5124067)であるが、その改良
化合物においても、レーザー光による高速記録及び高密
度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかった。
ニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用す
る技術は、特開昭61-154888号公報(EP186404)、同61-19
7280号公報、同61-246091号公報、同62-39286号公報(US
P4769307)、同63-37991号公報、同63-39388号公報、特
表平2-502099号公報等により広く知られている。これら
の特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた光
記録媒体においては、感度、記録特性において十分な性
能を有しているとは言い難かった。それを改良したのが
特開平3-62878号公報(USP5124067)であるが、その改良
化合物においても、レーザー光による高速記録及び高密
度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかった。
【０００７】特開平2-43269号公報(USP4960538)及び特
開平2-296885号公報においてアルコキシ置換ナフタロシ
アニン、特開昭63-37991号公報において脂肪族炭化水素
オキシ置換フタロシアニン、特開昭63-39388号公報にお
いてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒
体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果が
あるということは記載されていない。
開平2-296885号公報においてアルコキシ置換ナフタロシ
アニン、特開昭63-37991号公報において脂肪族炭化水素
オキシ置換フタロシアニン、特開昭63-39388号公報にお
いてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒
体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果が
あるということは記載されていない。
【０００８】尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。
【０００９】光記録媒体への書き込み及び読み出しは４
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザ
ー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が
良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要
となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、
感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッタ
ー、デビエイション）について欠点を有するという問題
があった。
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザ
ー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が
良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要
となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、
感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッタ
ー、デビエイション）について欠点を有するという問題
があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点を改善し、感度が高く、記録特性並びに耐久性の良
好な光記録媒体を提供しうる新規フタロシアニン色素を
供給することである。
欠点を改善し、感度が高く、記録特性並びに耐久性の良
好な光記録媒体を提供しうる新規フタロシアニン色素を
供給することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物、
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物、
【００１２】
【化３】 〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）
【００１３】
【化４】 （式（ａ）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に水素原子及び
炭素数１〜１５のアルキル基を表し、Ｒ1とＲ2が結合し
て環を形成しても良い。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、炭素数１〜８のアルキルア
ミノ基及び炭素数２〜５のアルケニル基を表す。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
炭素数１〜１５のアルキル基を表し、Ｒ1とＲ2が結合し
て環を形成しても良い。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、炭素数１〜８のアルキルア
ミノ基及び炭素数２〜５のアルケニル基を表す。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
【００１４】 一般式（１）において、Ｍで表される
中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，
Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
す。）であるフタロシアニン化合物。 一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有してな
る光記録媒体。 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を
含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからな
る反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である
光記録媒体に関するものである。尚、一般式（１）は、
以降、下記構造式の様に略記する。
中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，
Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
す。）であるフタロシアニン化合物。 一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有してな
る光記録媒体。 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を
含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからな
る反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である
光記録媒体に関するものである。尚、一般式（１）は、
以降、下記構造式の様に略記する。
【００１５】
【化５】
【００１６】本発明のフタロシアニン化合物は、６５０
〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数も
高く、長期安定性および耐久性にも優れるため、半導体
レザー光を用いる光記録媒体(光ディスク、光カード等)
の記録材料に適している。これはフタロシアニン環に縮
合したヘテロ環が記録時に感度の向上に寄与し、形成さ
れた信号の誤差の減少に効果を上げている。すなわち、
光記録時に色素の溶融、分解を制御し、記録媒体の基板
へのダメージの減少や、反射層を有する媒体の場合は反
射層と記録層との密着性の改良である。
〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数も
高く、長期安定性および耐久性にも優れるため、半導体
レザー光を用いる光記録媒体(光ディスク、光カード等)
の記録材料に適している。これはフタロシアニン環に縮
合したヘテロ環が記録時に感度の向上に寄与し、形成さ
れた信号の誤差の減少に効果を上げている。すなわち、
光記録時に色素の溶融、分解を制御し、記録媒体の基板
へのダメージの減少や、反射層を有する媒体の場合は反
射層と記録層との密着性の改良である。
【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１８】一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で示される炭
素数１〜１５のアルキル基の具体例としては、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチ
ル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペ
ンチル基、iso-ペンチル基、neo-ペンチル基、2-メチル
ブチル基、n-ヘキシル基、cyclo-ヘキシル基、2-エチル
ブチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、
4-メチルペンチル基、2,3-ジメチルブチル基、n-ヘプチ
ル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メ
チルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペ
ンチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,5-ジ
メチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、2,4-
ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、n-
ノニル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、4-エチル
-4,5-メチルヘキシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル
基、1,3,5,7-テトラメチルオクチル基、4-ブチルオクチ
ル基、6,6-ジエチルオクチル基、n-トリデシル基、6-メ
チル-4-ブチルオクチル基、n-テトラデシル基、n-ペン
タデシル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘ
プチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,5-テトラメ
チルヘキシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジメチルプロ
ピル基、1-cyclo-ヘキシル-2,2-ジメチルプロピル基等
が挙げられる。
素数１〜１５のアルキル基の具体例としては、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチ
ル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペ
ンチル基、iso-ペンチル基、neo-ペンチル基、2-メチル
ブチル基、n-ヘキシル基、cyclo-ヘキシル基、2-エチル
ブチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、
4-メチルペンチル基、2,3-ジメチルブチル基、n-ヘプチ
ル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メ
チルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペ
ンチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,5-ジ
メチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、2,4-
ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、n-
ノニル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、4-エチル
-4,5-メチルヘキシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル
基、1,3,5,7-テトラメチルオクチル基、4-ブチルオクチ
ル基、6,6-ジエチルオクチル基、n-トリデシル基、6-メ
チル-4-ブチルオクチル基、n-テトラデシル基、n-ペン
タデシル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘ
プチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,5-テトラメ
チルヘキシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジメチルプロ
ピル基、1-cyclo-ヘキシル-2,2-ジメチルプロピル基等
が挙げられる。
【００１９】一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4で示されるハ
ロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子が挙げられ、炭素数１〜５のアルキ
ル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピ
ル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、se
c-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル
基、neo-ペンチル基、2-メチルブチル基等が挙げられ、
炭素数１〜５のアルコキシ基の具体例としては、メトキ
シ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ
基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、
t-ブトキシ基、n-ペントキシ基、iso-ペントキシ基、ne
o-ペントキシ基、2-メチルブトキシ基等が挙げられ、炭
素数１〜５のアルキルチオ基の具体例としては、メチル
チオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、iso-プロピ
ルチオ基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ基、sec-ブ
チルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-
ペンチルチオ基、neo-ペンチルチオ基、2-メチルブチル
チオ基等が挙げられ、炭素数１〜８のアルキルアミノ基
の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
n-プロピルアミノ基、iso-プロピルアミノ基、n-ブチル
アミノ基、iso-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、
t-ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジ（n-プロピル）アミノ基、ジ（iso-プロピル）ア
ミノ基、ジ（n-ブチル）アミノ基、ジ（iso-ブチル）ア
ミノ基、ジ（sec-ブチル）アミノ基、ジ（t-ブチル）ア
ミノ基等が挙げられ、炭素数２〜５のアルケニル基の具
体例としては、エテニル基、1-プロペニル基、2-プロペ
ニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペ
ニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペ
ニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-ブテニル
基、2-ブテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、1-メチル-
1-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-1-ブ
テニル基、3-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-1-ブテニ
ル基等が挙げられる。
ロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子が挙げられ、炭素数１〜５のアルキ
ル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピ
ル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、se
c-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル
基、neo-ペンチル基、2-メチルブチル基等が挙げられ、
炭素数１〜５のアルコキシ基の具体例としては、メトキ
シ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ
基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、
t-ブトキシ基、n-ペントキシ基、iso-ペントキシ基、ne
o-ペントキシ基、2-メチルブトキシ基等が挙げられ、炭
素数１〜５のアルキルチオ基の具体例としては、メチル
チオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、iso-プロピ
ルチオ基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ基、sec-ブ
チルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-
ペンチルチオ基、neo-ペンチルチオ基、2-メチルブチル
チオ基等が挙げられ、炭素数１〜８のアルキルアミノ基
の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
n-プロピルアミノ基、iso-プロピルアミノ基、n-ブチル
アミノ基、iso-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、
t-ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジ（n-プロピル）アミノ基、ジ（iso-プロピル）ア
ミノ基、ジ（n-ブチル）アミノ基、ジ（iso-ブチル）ア
ミノ基、ジ（sec-ブチル）アミノ基、ジ（t-ブチル）ア
ミノ基等が挙げられ、炭素数２〜５のアルケニル基の具
体例としては、エテニル基、1-プロペニル基、2-プロペ
ニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペ
ニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペ
ニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-ブテニル
基、2-ブテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、1-メチル-
1-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-1-ブ
テニル基、3-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-1-ブテニ
ル基等が挙げられる。
【００２０】また、式（１）中、Ｍで示される２価金属
の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，
Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃ
ｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３
価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂ
ｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇ
ａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−
Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａ
ｌ−Ｃ6Ｈ5，Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5，
Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ
5），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−
Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、Ｃ
ｒＣｌ2，ＳｉＦ2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，ＳｉＩ2，
ＳｎＦ2，ＳｎＣｌ2，ＳｎＢｒ2，ＺｒＣｌ2，Ｇｅ
Ｆ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ2，ＴｉＦ2，Ｔｉ
Ｃｌ2，ＴｉＢｒ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，Ｇ
ｅ（ＯＨ）2，Ｚｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，Ｔｉ
Ａ2，ＣｒＡ2，ＳｉＡ2，ＳｎＡ2，ＧｅＡ2〔Ａはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表
す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）2，Ｓｎ（ＯＡ’）2，Ｇｅ（Ｏ
Ａ’）2，Ｔｉ（ＯＡ’）2，Ｃｒ（ＯＡ’）2〔Ａ’は
アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシ
リル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導
体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”） 2，Ｓｎ（ＳＡ”）2，Ｇｅ
（ＳＡ”）2〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金
属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられ
る。好ましくは、Ｐｄ、Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アリキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基
を表す。）であり、特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎ
ｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，
Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃ
ｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３
価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂ
ｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇ
ａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−
Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａ
ｌ−Ｃ6Ｈ5，Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5，
Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ
5），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−
Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、Ｃ
ｒＣｌ2，ＳｉＦ2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，ＳｉＩ2，
ＳｎＦ2，ＳｎＣｌ2，ＳｎＢｒ2，ＺｒＣｌ2，Ｇｅ
Ｆ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ2，ＴｉＦ2，Ｔｉ
Ｃｌ2，ＴｉＢｒ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，Ｇ
ｅ（ＯＨ）2，Ｚｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，Ｔｉ
Ａ2，ＣｒＡ2，ＳｉＡ2，ＳｎＡ2，ＧｅＡ2〔Ａはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表
す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）2，Ｓｎ（ＯＡ’）2，Ｇｅ（Ｏ
Ａ’）2，Ｔｉ（ＯＡ’）2，Ｃｒ（ＯＡ’）2〔Ａ’は
アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシ
リル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導
体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”） 2，Ｓｎ（ＳＡ”）2，Ｇｅ
（ＳＡ”）2〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金
属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられ
る。好ましくは、Ｐｄ、Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アリキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基
を表す。）であり、特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎ
ｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
【００２１】一般式（１）で示されるフタロシアニン化
合物の合成法としては、下式（２）
合物の合成法としては、下式（２）
【００２２】
【化６】 〔式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は一般式（１）と
同じ意味を表す。〕で示される化合物を、例えば１，８
−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（Ｄ
ＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中で加熱反応
させる、あるいは、金属化合物とクロルナフタレン、ブ
ロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高沸点溶媒中
で加熱反応させる方法等が挙げられる。また、一般式
（２）で示される化合物を、アルコール中、ナトリウム
メチラートを触媒にアンモニアと反応させて得られる一
般式（３）で示されるジイミノイソインドリンを中間体
として同様に反応させる方法等が挙げられる。
同じ意味を表す。〕で示される化合物を、例えば１，８
−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（Ｄ
ＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中で加熱反応
させる、あるいは、金属化合物とクロルナフタレン、ブ
ロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高沸点溶媒中
で加熱反応させる方法等が挙げられる。また、一般式
（２）で示される化合物を、アルコール中、ナトリウム
メチラートを触媒にアンモニアと反応させて得られる一
般式（３）で示されるジイミノイソインドリンを中間体
として同様に反応させる方法等が挙げられる。
【００２３】
【化７】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は一般式（１）と
同じ意味を表す。〕
同じ意味を表す。〕
【００２４】また、一般式（２）で示される化合物は、
以下に示した経路で製造することができる。
以下に示した経路で製造することができる。
【００２５】
【化８】
【００２６】市販されている３−ニトロフタロニトリル
（Ａ）を、塩基の存在下、Ｒ5ＯＨ〔Ｒ5はアルキニル基
を表す。〕で示されるアルコール誘導体と反応させてア
ルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。次に（Ｂ）をジ
アルキルアニリン類やＤＭＩ等の高沸点溶剤中で反応す
ることで（Ｃ）を得る。更に（Ｃ）を接触水素添加還
元、ハロゲン化、アルキル化、アルコキシ化、アルキル
チオ化、アルキルアミノ化またはクロスカップリングに
よるアルケニル化反応することで、目的とする一般式
（２）で示される化合物を得ることができる。
（Ａ）を、塩基の存在下、Ｒ5ＯＨ〔Ｒ5はアルキニル基
を表す。〕で示されるアルコール誘導体と反応させてア
ルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。次に（Ｂ）をジ
アルキルアニリン類やＤＭＩ等の高沸点溶剤中で反応す
ることで（Ｃ）を得る。更に（Ｃ）を接触水素添加還
元、ハロゲン化、アルキル化、アルコキシ化、アルキル
チオ化、アルキルアミノ化またはクロスカップリングに
よるアルケニル化反応することで、目的とする一般式
（２）で示される化合物を得ることができる。
【００２７】Ｒ5ＯＨで示されるアルコール誘導体の例
としては、1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ブチン-3-
オール、1-ペンチン-3-オール、1-ヘキシン-3-オール、
3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3,4-ジメチル-1-ペン
チン-3-オール、1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-1-ペ
ンチン-3-オール、5-メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-
メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-メチル-4-ヘキシン-3-
オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、3,4,4-ト
リメチル-1-ペンテン-3-オール、4-エチル-1-ヘキシン-
3-オール、1-エチニル-1-シクロヘキサノール、1-オク
チン-3-オール、3,6-ジメチル-1-ヘプチン-3-オール、3
-エチル-1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-5-メチル-1-
ヘプチン-3-オール、4-エチル-1-オクチン-3-オール、3
-イソブチル-5-メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-イソプ
ロピル-4-メチル-1-ペンチン-3-オール等が挙げられ
る。
としては、1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ブチン-3-
オール、1-ペンチン-3-オール、1-ヘキシン-3-オール、
3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3,4-ジメチル-1-ペン
チン-3-オール、1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-1-ペ
ンチン-3-オール、5-メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-
メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-メチル-4-ヘキシン-3-
オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、3,4,4-ト
リメチル-1-ペンテン-3-オール、4-エチル-1-ヘキシン-
3-オール、1-エチニル-1-シクロヘキサノール、1-オク
チン-3-オール、3,6-ジメチル-1-ヘプチン-3-オール、3
-エチル-1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-5-メチル-1-
ヘプチン-3-オール、4-エチル-1-オクチン-3-オール、3
-イソブチル-5-メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-イソプ
ロピル-4-メチル-1-ペンチン-3-オール等が挙げられ
る。
【００２８】本発明のフタロシアニン化合物を用いて光
記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフ
タロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層また
は２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法と
しては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０
％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重
量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒
に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。ま
た蒸着方法としては１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜
３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させ
る方法等がある。
記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフ
タロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層また
は２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法と
しては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０
％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重
量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒
に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。ま
た蒸着方法としては１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜
３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させ
る方法等がある。
【００２９】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
ばよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００３０】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
【００３１】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶
媒が好適に用いられる。
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶
媒が好適に用いられる。
【００３２】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて貼り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ2Ｏ3，ＳｉＯ2，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ2等の無機化合物を利用してもよい。
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて貼り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ2Ｏ3，ＳｉＯ2，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ2等の無機化合物を利用してもよい。
【００３３】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
【００３４】実施例１ 下記構造式（２−１）
【００３５】
【化９】 で示されるフタロニトリル誘導体２９．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−１）で示されるフタロシアニン化合物１
４．５ｇ（収率４５％）を得た。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−１）で示されるフタロシアニン化合物１
４．５ｇ（収率４５％）を得た。
【００３６】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝６９６．５ｎｍ εg＝１．６９×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝６９６．５ｎｍ εg＝１．６９×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００３７】
【化１０】
【００３８】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７１％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を５．５ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７１％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を５．５ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
【００３９】実施例２ 下記構造式（２−２）
【００４０】
【化１１】 で示されるフタロニトリル誘導体２６．８ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−２）で示されるフタロシアニン化合物１
４．２ｇ（収率４８％）を得た。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−２）で示されるフタロシアニン化合物１
４．２ｇ（収率４８％）を得た。
【００４１】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝６９６ｎｍ εg＝１．８×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝６９６ｎｍ εg＝１．８×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００４２】
【化１２】
【００４３】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。７８０ｎｍの半導体レーザーで記録し
たとき、７ｍＷのパワーで６０ｄＢのＣＮ比を得た。
０．５ｍＷの再生光で１０5回再生しても変化は見られ
なかった。また、８０℃／８０％ＲＨの条件で１０００
時間経過後も記録に変化はなかった。
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。７８０ｎｍの半導体レーザーで記録し
たとき、７ｍＷのパワーで６０ｄＢのＣＮ比を得た。
０．５ｍＷの再生光で１０5回再生しても変化は見られ
なかった。また、８０℃／８０％ＲＨの条件で１０００
時間経過後も記録に変化はなかった。
【００４４】実施例３ 構造式（２−１）で示されるフタロニトリル誘導体２
９．６ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モ
ル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合物
を窒素雰囲気下で、１２５℃まで昇温させた。次に、同
温度で塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、
１２５〜１３０℃で７時間反応させた。反応終了後、冷
却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回
収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トル
エン）し、下記構造式（１−３）で示されるフタロシア
ニン化合物２０．３ｇ（収率６５％）を得た。
９．６ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モ
ル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合物
を窒素雰囲気下で、１２５℃まで昇温させた。次に、同
温度で塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、
１２５〜１３０℃で７時間反応させた。反応終了後、冷
却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回
収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トル
エン）し、下記構造式（１−３）で示されるフタロシア
ニン化合物２０．３ｇ（収率６５％）を得た。
【００４５】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７１２ｎｍ εg＝１．７×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７１２ｎｍ εg＝１．７×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００４６】
【化１３】
【００４７】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７３％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を６．０ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７３％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を６．０ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
【００４８】実施例４ 下記構造式（２−３）
【００４９】
【化１４】 で示されるフタロニトリル誘導体２８．０ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−４）で示されるフタロシアニン化合物１
４．４ｇ（収率４７％）を得た。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−４）で示されるフタロシアニン化合物１
４．４ｇ（収率４７％）を得た。
【００５０】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７０６ｎｍ εg＝１．５６×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７０６ｎｍ εg＝１．５６×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００５１】
【化１５】
【００５２】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００５３】実施例５ 下記構造式（２−４）
【００５４】
【化１６】 で示されるフタロニトリル誘導体３３．１ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−５）で示されるフタロシアニン化合物２２．
９ｇ（収率６６％）を得た。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−５）で示されるフタロシアニン化合物２２．
９ｇ（収率６６％）を得た。
【００５５】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７２１ｎｍ εg＝１．４×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７２１ｎｍ εg＝１．４×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００５６】
【化１７】
【００５７】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００５８】実施例６ 下記構造式（２−５）
【００５９】
【化１８】 で示されるフタロニトリル誘導体３１．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−６）で示されるフタロシアニン化合物１
６．６ｇ（収率４４％）を得た。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−６）で示されるフタロシアニン化合物１
６．６ｇ（収率４４％）を得た。
【００６０】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７０２ｎｍ εg＝１．６×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７０２ｎｍ εg＝１．６×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００６１】
【化１９】
【００６２】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００６３】実施例７ 下記構造式（２−６）
【００６４】
【化２０】 で示されるフタロニトリル誘導体２８．４ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−７）で示されるフタロシアニン化合物２１．
０ｇ（収率７０％）を得た。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−７）で示されるフタロシアニン化合物２１．
０ｇ（収率７０％）を得た。
【００６５】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７２８ｎｍ εg＝１．９×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７２８ｎｍ εg＝１．９×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００６６】
【化２１】
【００６７】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００６８】実施例８ 下記構造式（２−７）
【００６９】
【化２２】 で示されるフタロニトリル誘導体２６．８ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−８）で示されるフタロシアニン化合物１９．
６ｇ（収率６９％）を得た。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−８）で示されるフタロシアニン化合物１９．
６ｇ（収率６９％）を得た。
【００７０】可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７１３ｎｍ εg＝１．９×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
以下の通りであった。 可視吸収： λmax＝７１３ｎｍ εg＝１．９×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００７１】
【化２３】
【００７２】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００７３】比較例１ 下記構造式（Ｄ）で示される特開平３−６２８７８号公
報（ＵＳＰ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施
例１と同様にして作製した媒体を評価した。
報（ＵＳＰ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施
例１と同様にして作製した媒体を評価した。
【００７４】
【化２４】
【００７５】この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを
用いて、線速１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むため
に１０ｍＷのパワーが必要であった。また、その時のエ
ラーレートは１２であった。
用いて、線速１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むため
に１０ｍＷのパワーが必要であった。また、その時のエ
ラーレートは１２であった。
【００７６】実施例９〜２０ 実施例１と同様にして下記第１表に示すフタロシアニン
化合物を合成し、実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ媒体を
作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速
１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むために必要なレー
ザーパワー（ｍｗ）を測定し、またその時のエラーレー
トを評価した。エラーレートの評価としては、○はエラ
ーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であ
ることを示す。結果を第１表に示す。
化合物を合成し、実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ媒体を
作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速
１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むために必要なレー
ザーパワー（ｍｗ）を測定し、またその時のエラーレー
トを評価した。エラーレートの評価としては、○はエラ
ーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であ
ることを示す。結果を第１表に示す。
【００７７】
【表１】
【００７８】
【表２】
【００７９】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、ヘテ
ロ環がフタロシアニン環に縮合した新規なフタロシアニ
ン化合物であり、このヘテロ環の置換により、記録時に
色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行
われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の樹脂基
板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒
体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性が向
上に寄与し、この化合物を用いた光記録媒体において
は、光記録時の信号が正しく書き込めるようになり、感
度、記録特性の向上に効果を上げた。
ロ環がフタロシアニン環に縮合した新規なフタロシアニ
ン化合物であり、このヘテロ環の置換により、記録時に
色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行
われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の樹脂基
板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒
体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性が向
上に寄与し、この化合物を用いた光記録媒体において
は、光記録時の信号が正しく書き込めるようになり、感
度、記録特性の向上に効果を上げた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西本 泰三 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 津田 武 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ） 【化２】 （式（ａ）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に水素原子及び
炭素数１〜１５のアルキル基を表し、Ｒ1とＲ2が結合し
て環を形成しても良い。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、炭素数１〜８のアルキルア
ミノ基及び炭素数２〜５のアルケニル基を表す。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｍで表される中
心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，
Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
す。）である請求項１記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のフタロシアニ
ン化合物を含有してなる光記録媒体。 - 【請求項４】 基板上に、請求項１または２記載のフタ
ロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金または
アルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を
積層した構成である請求項３記載の光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10858895A JP3704176B2 (ja) | 1995-05-02 | 1995-05-02 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10858895A JP3704176B2 (ja) | 1995-05-02 | 1995-05-02 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08302222A true JPH08302222A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3704176B2 JP3704176B2 (ja) | 2005-10-05 |
Family
ID=14488620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10858895A Expired - Fee Related JP3704176B2 (ja) | 1995-05-02 | 1995-05-02 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3704176B2 (ja) |
-
1995
- 1995-05-02 JP JP10858895A patent/JP3704176B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3704176B2 (ja) | 2005-10-05 |
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