JPH08280358A

JPH08280358A - 脂質代謝改善に有効な食品及び製法

Info

Publication number: JPH08280358A
Application number: JP7086929A
Authority: JP
Inventors: Akiyoshi Yanagida; 晃良柳田; Naohiko Abu; 尚彦阿武
Original assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date: 1995-04-12
Filing date: 1995-04-12
Publication date: 1996-10-29
Anticipated expiration: 2019-08-25
Also published as: JP3557711B2

Abstract

(57)【要約】【目的】血中コレステロール値を低下させ、かつ高密
度リポプロテインコレステロール値を高めるなどによっ
て脂質代謝の改善に有効な食品を提供することにある。【構成】ヘスペレチン及び／又はナリンゲニンを含有
することを特徴とする脂質代謝改善に有効な食品であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、脂質代謝改善に有効な
食品に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、心筋梗塞や動脈硬化といった成人
病を患う中高年者や小児が増えてきている。これは動物
性脂肪の摂取が増加したことに伴う血中コレステロール
の増加が一つの大きな原因である。このような現状から
血中コレステロールを低下させ、脂質代謝を改善するた
めに有効な機能性食品の研究が種々行われ、例えば、特
開平5-176713号公報には高純度乳清蛋白質等を食品に含
有すれば脂質代謝の改善に有効であると記されている。

【０００３】ところで、柑橘類等の植物に多く含まれる
ヘスペレチン（hesperetin）の配糖体やナリンゲニン
（naringenin）の配糖体のいくつかに、血中コレステロ
ール値を低下させる作用があることが知られている（In
dian J. Exp. Biol., Vol.19,1981, pp787-789.、Acta
Vitaminol Enzymol., 1983, 5(4), 255-261. 、J. Nat.
Prod., Vol.54, No.1, 1991, pp218-224. など）。

【０００４】しかしながら、これら配糖体は脂質代謝を
十分に改善するほどの有効性はなく、現に血中コレステ
ロール値を低下させるため又は脂質代謝を改善するため
に用いられていない。また、ヘスペレチンの配糖体の一
つであるヘスペリジン（hesperidin）は、ミカンを原料
とするシロップ漬け缶詰のシロップを白濁させ、品質を
低下させる原因物質として知られている。ナリンゲニン
の配糖体の一つであるナリンジン(naringin)には苦みが
あり、多く使用することが困難である。

【０００５】なお、本発明に係るヘスペレチンやナリン
ゲニンは公知物質であるが、それらが血中コレステロー
ル低下作用を有するかどうか知られておらず、また一般
に有益と言われる高密度リポプロテインコレステロール
（HDL-Chol) を増加させる作用があるかどうかについて
も明らかでなかった。また、一般に配糖体と同様の効果
をアグリコンが有するとは限らず、たとえ配糖体と同様
の効果を有していても配糖体よりも優れた効果を有する
とは限らない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】血中のコレステロール
レベルが高い場合、一般には医薬品が投与され、種々の
食餌制限が加えられる。医薬品は多かれ少なかれ副作用
を有し長期投与を行う上で好ましくなく、長期間の食餌
制限も好ましいものではない。食餌制限をすることな
く、かつ医薬品を投与することなしに通常の食生活で血
中コレステロール値を低下させることができれば、極め
て理想的である。

【０００７】従って、本発明の目的は、血中コレステロ
ール値を低下させ、かつ高密度リポプロテインコレステ
ロール（HDL-Chol) 値を高めるなどによって脂質代謝の
改善に有効な食品を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
の結果、幸運にもヘスペリジンやナリンジン等のアグリ
コンである次の化学式〔Ｉ〕で表されるヘスペレチンや
化学式〔II〕で表されるナリンゲニンが良好な血中コレ
ステロール低下作用及び高密度リポプロテインコレステ
ロール増加作用を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。

【０００９】

【化３】

【００１０】本発明は、ヘスペレチン又はナリンゲニン
を含有することを特徴とする脂質代謝改善に有効な食品
である。言うまでもないが、ヘスペレチン及びナリンゲ
ニンの両方を含有する脂質代謝改善に有効な食品も本発
明に含まれる。

【００１１】ヘスペレチンやナリンゲニンの食品中の総
含有量は、適用する食品や個体差（個人差、人種差、動
物種差など）等によって異なるが、0.001 〜99.9w/w%が
適当であり、好ましくは0.01〜10w/w%、更に好ましくは
0.1 〜５w/w%である。0.001w/w% より少ないと十分な脂
質代謝改善効果を期待できないおそれがある。

【００１２】本発明に係る食品は、食品を製造する工程
中の適当な時期にヘスペレチンやナリンゲニンそのもの
又はヘスペレチンやナリンゲニンを含有する混合物を添
加し常法に従って混合し、その他は当該食品の通常の製
造方法によって製造することができる。かかる混合に際
しては熱をかけることもできる。また、ヘスペレチンや
ナリンゲニンそのもの又はヘスペレチンやナリンゲニン
を含有する混合物を一旦製造された食品に添加し、常法
により混合することによっても製造することができる。

【００１３】添加するヘスペレチンやナリンゲニンの形
態は、ヘスペレチンやナリンゲニンの結晶又は粉末であ
ってもよいし、適当な賦形剤や食品中の原料の一部とヘ
スペレチンやナリンゲニンを稀釈した混合物でもよい。
また、エタノールやその水溶液等に溶解させたものでも
よい。適当な賦形剤としては、澱粉、乳糖、セルロー
ス、デキストリン、糖アルコール、増粘多糖類などを挙
げることができる。

【００１４】本発明に係る食品に特に制限はなく、人間
が食する食品のみでなく、人間以外の哺乳動物（犬、
猫、兎、ラット、マウスなど）の飼料（餌）をも含むも
のである。また、飲食物や嗜好物も含まれる。具体的に
は、パン、麺、ビスケット等の小麦加工品、ビスケッ
ト、ケーキ、キャンデー、ゼリー、チョコレート等の菓
子類、みそ等の発酵食品、かまぼこ、ちくわ等の水産練
製品、ハム、ソーセージ、チーズ等の畜産食品、たれ、
ドレッシング、ソース等の調味食品、乳酸飲料等の飲
料、健康食品などを挙げることができる。

【００１５】ヘスペレチン及びナリンゲニンは公知のも
のであり、公知の方法で製造することができる。また、
試薬等として製造販売されている。

【００１６】一般にヘスペレチンはミカン、オレンジ等
の柑橘類の外皮から抽出されたヘスペリジンを単離し、
加水分解後、精製して製造することができる。化学合成
によっても製造することができる。ナリンゲニンも同様
に、夏ダイダイやグレープフルーツ等の外皮からナリン
ジンを単離し、加水分解後、精製して製造することがで
きる。具体的にヘスペレチン及びナリンゲニンの製造方
法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。

【００１７】（ヘスペレチンの製法）新鮮な温州ミカン
の果皮を摩砕し、これに１％の消石灰と水を加えて撹拌
後、１時間放置してペクチンを不溶化する。次にペクチ
ンを除去し２％水酸化ナトリウム液２０倍を加えて撹拌
し、１時間後に圧搾して搾汁を濾過し、濾液に塩酸を加
えてｐＨ６. ５として５０℃で２０分間加温すると、粗
結晶が析出する。１時間冷却してから沈澱を集めて水洗
した後、再び１％水酸化ナトリウム液２０倍量に溶解
し、濾過して、濾液を塩酸でｐＨ１０とした後、炭酸ガ
スを吹き込むと結晶が析出するので、これを集めて水洗
乾燥する。この水洗乾燥したものを希酸性水溶液で加水
分解し、水不溶物を常法により分離精製することによっ
てヘスペレチンを製造することができる。

【００１８】（ナリンゲニンの製法）夏ダイダイやグレ
ープフルーツの果皮の白色海綿状の部分を、リン酸塩溶
液等を用いて加熱抽出し、放置後、沈澱する部分を分離
する。必要に応じてこれを水や氷酢酸で再結晶すること
ができる。これを酸又は酵素で加水分解し、常法により
分離精製することによってナリンゲニンを製造すること
ができる。

【００１９】なお、上記の各方法において、必要に応じ
常法により脱色、濾過、再結晶することができる。ま
た、上記の加水分解の条件は絶対的なものではなく、加
熱温度、時間及び使用する試薬の濃度、量等に依存して
適宜変更され得るものである。

【００２０】

【発明の効果】本発明に係る飲食物は、ヘスペリジンや
ナリンジン等を含有する飲食物よりも血中コレステロー
ル低下作用及び高密度リポプロテインコレステロール増
加作用が大きい。また、ヘスペレチンを含有する飲食物
はヘスペリジンを含有する飲食物よりも抗酸化作用が大
きく、ナリンゲニンを含有する飲食物はナリンジンを含
有する飲食物よりも苦みが少ない。

【００２１】

【実施例】以下、実施例及び試験例を挙げて本発明を更
に詳しく説明する。なお、以下の％表示は重量％（w/w
%）を表す。

【００２２】実施例１中華麺小麦粉（日清製粉社製、飛龍）100 部に対し食塩1.4 部
を予め混合し、これに０．３％のヘスペレチンを溶解さ
せた0.4%炭酸ナトリウム溶液35部をミキサーを用いて添
加混合し、全量混合後、更に５分こね上げ、生地を調製
した。この生地を製麺機で圧延し本発明に係る中華麺と
した。更に、この麺を蒸し器で２分蒸し、130 〜140 ℃
に加熱した後、大豆白絞油で３分間油ちょうし、本発明
に係る即席中華麺を得た。

【００２３】実施例２こんにゃくこんにゃく粉100 部に対し水1000部を加えながらよく混
ぜ、さらに同量の水を加えて１時間置いた後加熱し、こ
れに10％のヘスペレチンを溶解させた10％炭酸ナトリウ
ム液10部を加えてよくかき混ぜた。凝固しはじめたらこ
れを取り出し、適当な型に流し込んで放置した。固まっ
てからこれを切って水の中につけ、アルカリを溶出さ
せ、あく味を除き本発明に係る食品を得た。

【００２４】実施例３チキンナゲット鶏胸肉ミンチ100 部に対し、食塩２部、ヘスペレチン0.
5 部を添加し、万能ミキサーを用いて混合した。これを
１個約50g の小判型に整形し、卵白13部、小麦粉23部、
コーンスターチ２部、脱脂粉乳３部、ヘスペレチン0.5
部、水58.5部よりなるバッター液にくぐらせた後、180
℃の大豆白絞油で２分間油ちょうし、本発明に係る食品
を得た。

【００２５】実施例４ポテトフライ皮を剥いだじゃがいもを適宜輪切りして100 ℃、60分蒸
煮した後、5mm プレートを装着したチョッパーで潰し
た。このじゃがいも100 部に対し、コーンスターチ1.5
部、馬鈴薯澱粉1.5 部、食塩１部を万能ミキサーを用い
て添加混合した後、1 個約20g の球状に整形した。これ
に0.5%のヘスペレチンを配合した適当量の打ち粉をまぶ
して、180 ℃の大豆白絞油で２分間油ちょうし、本発明
に係る食品を得た。

【００２６】実施例５ソーセージ豚肉７９．９４部に亜硝酸ナトリウム０．０２部、アス
コルビン酸ナトリウム０．０６部、食塩２．０部、庶糖
１．０部、ピロリン酸ナトリウム０．３０部、水１６．
６８部を加え４８時間塩漬した後、塩漬肉をカッターを
用いて細砕するときヘスペレチン０．２部を添加しよく
混合した。それをケーシングに充填後，常法によりクッ
キングし本発明に係る食品を得た。

【００２７】実施例６乳酸飲料殺菌後の脱脂乳に乳酸菌スターターを加え、４０℃に保
温し、４８時間発酵させた。発酵終了後、均質した酸乳
に必要量に応じて砂糖、ブドウ糖、カラギーナン、果汁
等を加える際、脱脂粉乳100 部に対して１部のヘスペレ
チンを充分混合した後、殺菌し本発明に係る食品を得
た。

【００２８】試験例１）食餌組成及び実験動物表１に示す食餌組成に、ヘスペレチン、ナリンゲニン、
ヘスペリジン又はナリンジンを１％加えた飼料を調製し
た。食餌組成には脂肪を１０％、コレステロールを０.
５％、更に生体内でのコレステロールの吸収を高めて血
清コレステロール濃度を効果的に高めるためにコール酸
ナトリウムを０. １２５％添加している。

【００２９】

【表１】

【００３０】２）試験方法上記高コレステロール食を成長期のＳＤ系ラット（クロ
ダ純系動物：熊本）１群６匹に脱イオン水と共に自由摂
食させた。当該ラットは金網製飼育ケージに１匹ずつ入
れ室温２３±１℃で２１日間飼育した後、屠殺し、血液
を得た。血液は3,000 ｒｐｍ、15分間遠心分離し、血清
を得た。

【００３１】３）血清脂質濃度測定法血清中の脂質としてトリグリセライド（TG）、総コレス
テロール（Chol）及び高密度リポプロテインコレステロ
ール（HDL-Chol）の血清濃度を測定した。ＴＧの測定に
は，トリグリセライドＥ−テストワコー（和光純薬工業
社製）を用い、Cholの測定には、コレステロールＥテス
トワコー（和光純薬工業社製）を用いた。また、HDL-Ch
olは、ＨＤＬ−コレステロール−テストワコー（和光純
薬工業社製）を用いて測定した。

【００３２】〔試験結果〕１）成長結果及び肝臓重量成長結果及び肝臓重量を表２に示す。

【００３３】

【表２】

【００３４】表２から明らかなように対照群及び試験群
間で体重増加量、摂食量、肝臓重量及び体重当たりの相
対肝臓重量に差異はなかった。また、飼育期間を通じ
て、ラットの外見にもなんら異常はなかった。

【００３５】２）血清脂質濃度ヘスペレチン、ナリンゲニン及びこれらの配糖体（ヘス
ペリジン、ナリンジン）を投与した場合の血清脂質濃度
を表３に示す。

【００３６】

【表３】

【００３７】トリグリセリド（TG）の増加は、血清コレ
ステロールの増加と共に動脈硬化発生の危険因子として
知られている。対照群と比較してヘスペレチン、ナリン
ゲニン及びこれらの配糖体（ヘスペリジン、ナリンジ
ン）のいずれの添加群においてもトリグリセリドの濃度
を同等か有意に減少させた。

【００３８】総コレステロール（Chol）は、ヘスペリジ
ン添加群のみ対照群と比較して増加したが、その他の添
加群においては顕著に低下した。またこのコレステロー
ル濃度の低下作用は、ヘスペリジン添加群よりもヘスペ
レチン添加群の方が顕著に優れており、ナリンジン添加
群よりもナリンゲニン添加群の方が顕著に優れていた。

【００３９】高密度リポプロテインコレステロール（HD
L-Chol）は、対照群と比較して全般的に有意に増加し
た。しかし、その増加量は配糖体を添加した群よりも、
それらのアグリコン（ヘスペレチン、ナリンゲニン）を
添加した群でより顕著であった。

【００４０】下記数式で計算される動脈硬化指数（Athe
rogenic Index)は、脂質代謝改善の度合いを考える上で
有効なものである。この指数値が小さい程、脂質代謝の
改善に有効であると考えられている。

【００４１】

【数１】

【００４２】この指数値を見ると、ヘスペレチン添加群
及びナリンゲニン添加群は対照群と比較して顕著に小さ
いことが明らかである。また、ヘスペレチン添加群やナ
リンゲニン添加群の方がそれらの配糖体添加群よりも顕
著に小さかった。以上から、本発明に係る食品は、脂質
代謝の改善に有効であることが明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 // Ａ２３Ｌ 1/16 Ａ２３Ｌ 1/16 Ａ 1/162 1/162 1/0528 1/315 1/315 1/212 １０２Ａ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の化学式〔Ｉ〕で表されるヘスペレチ
ンを含有することを特徴とする脂質代謝改善に有効な食
品。【化１】
【請求項２】次の化学式〔II〕で表されるナリンゲニ
ンを含有することを特徴とする脂質代謝改善に有効な食
品。【化２】
【請求項３】ヘスペレチン及び／又はナリンゲニンを
食品に添加し、混合することを特徴とする脂質代謝改善
に有効な食品の製法。