JPH08269012A - 改良された色品質を有する（環状）脂肪族ウレテジオンの製法 - Google Patents

改良された色品質を有する（環状）脂肪族ウレテジオンの製法

Info

Publication number
JPH08269012A
JPH08269012A JP8068290A JP6829096A JPH08269012A JP H08269012 A JPH08269012 A JP H08269012A JP 8068290 A JP8068290 A JP 8068290A JP 6829096 A JP6829096 A JP 6829096A JP H08269012 A JPH08269012 A JP H08269012A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
catalyst
conversion
aliphatic
cyclo
diisocyanate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8068290A
Other languages
English (en)
Inventor
Felix Dr Schmitt
シュミット フェリックス
Elmar Dr Wolf
ヴォルフ エルマール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huels AG, Chemische Werke Huels AG filed Critical Huels AG
Publication of JPH08269012A publication Critical patent/JPH08269012A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/027—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing urethodione groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 改良された色品質を有する（環状）脂肪族ウ
レテジオンの製法 【解決手段】 （環状）脂肪族ジイソシアネートを、場
合により不活性溶剤中で、下記一般式Ｉの触媒０．５〜
３重量％を用いて、下記一般式ＩＩの燐化合物０．１〜
４重量％の存在で、０〜６０℃の温度で、まず５〜７０
％の変換率に達するまで二量化体化し、その後、触媒を
予め失活化することなく、生じた１，３ージアザシクロ
ブタンジオン−２，４を、反応混合物から薄層蒸留によ
り残分として、並びに触媒、燐化合物及び未反応のジイ
ソシアネートを留出物として単離する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、改良された色品質
を有する（環状）脂肪族ウレテジオンの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】このようなウレテジオン、その製法は、
ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３７３９５４９号に記載さ
れており、軽質ＰＵＲ−粉末に加工することができる。
ドイツ特許第３７５３９５４９号のこの（環状）脂肪族
ウレテジオンの欠点は、そのかなり強い着色である。意
外にも、ジイソシアネートの二量体化の際に３結合性の
燐化合物が存在する場合には、この着色を充分に排除す
ることができた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、改良された色品質を有する（環状）脂肪族ウレテジ
オンの製法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】これは、（環状）脂肪族
ジイソシアネートの変換により、場合により不活性溶剤
中で、一般式Ｉ：
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なるも
ので、炭素原子数１〜８を有するアルキル基を表すか、
又は環に結合したＮ−原子と一緒になって、５−又は６
−員環を形成してよく、これは１個のＣＨ2−の代わり
に１個のＣＨ-ＣＨ3-基、Ｎ-ＣＨ3-基又はＯ-原子を有
していてよい］の触媒０．５〜３重量％を用いて、一般
式ＩＩ：
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なるも
ので、炭素原子数１〜１０を有する芳香族又は芳香脂肪
族炭化水素基又はＯＲ1又はＯＨを表す］の燐化合物
０．１〜４重量％の存在下に、０〜６０℃の温度で、５
〜７０％の変換率に達するまで二量体化し、その後、触
媒を予め失活化することなく、生じた１，３ージアザシ
クロブタンジオン−２，４を、反応混合物から、薄層蒸
発により残分として、並びに触媒、燐化合物及び未反応
のジイソシアネートを留出物として単離することよりな
る。
【０００９】触媒は、０．５〜３重量％、有利に１〜２
重量％の量で使用される。これは、Ｎ，Ｎ−ジ置換４−
アミノピリジン−誘導体、例えば、４−ジメチルアミノ
ピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、４−ピロリジ
ノピリジン、４−ピペリジノピリジン及び４−（４−メ
チルピペリジノ）−ピリジンである。
【００１０】燐化合物は、３結合性の燐化合物、例えば
トリフェニルホスフィン、トリエチルホスファイト、ト
リブチルホスファイト、ジブチルホスファイト及びジベ
ンジルホスファイトである。これらは０．１〜４重量
％、有利に０．５〜２重量％の量で、二量体化すべきジ
イソシアネートに添加される。本発明で使用される（環
状）脂肪族ジイソシアネートは６〜１５のＣ−原子を有
する。
【００１１】本発明の方法の実施は、先ず、記載の触媒
及び燐化合物を用いて、液状（室温で）で反応混合物の
移動がなお可能である程度の変換率（４０〜６０％ジイ
ソシアネート−変換率）まで二量化し、その後、触媒及
び燐化合物を有する未反応のジイソシアネートを反応生
成物の薄層蒸留により分離する方法で行う。
【００１２】蒸留されたジイソシアネート（＋触媒及び
燐化合物）は、再び反応のために使用することができ
る。
【００１３】反応温度は、０〜６０℃、有利に１０〜３
０℃の範囲にある。より高い温度では、明らかに、ウレ
テジオンの相応するイソシアヌレートへの触媒作用変換
を顕著になる。
【００１４】例えばジイソシアネートの４０〜６０が変
換する反応時間は、（一定温度で）著しく、使用触媒の
濃度及び種類に依存する。これは、一般に、１０〜９０
時間である。この反応は、極性溶剤、例えばエステル、
エーテル及びケトン中で、又は溶剤不含で実施すること
ができる。溶剤不含で操作するのが有利である。
【００１５】反応混合物の後処理は、既に記載のよう
に、１００〜１８０℃及び０．０１〜０．５ミリバール
で薄層蒸留により行う。
【００１６】本発明の方法で製造されたウレテジオン
は、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第３７３９５４
９号のウレテジオンに比べて、改良された色品質で優れ
ている。
【００１７】
【実施例】
例１〜１２ 次の表中に記載のイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）のウレテジオンは、第１工程で、ＩＰＤＩを触媒及
び燐化合物と共に、２５℃でＮ2−被覆下に３０〜４０
％の変換率に達するまで変換させ、第２工程で、触媒及
び燐化合物を有する未反応のＩＰＤＩを１４０℃／０．
１ミリバールでの薄層蒸留により、僅少量の触媒（０．
０５％）及び燐化合物（＜０．１％）を含有する反応生
成物から分離する方法で製造した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （環状）脂肪族ジイソシアネートの変換
    により、場合により不活性溶剤中で、一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なるもので、炭素原
    子数１〜８を有するアルキル基を表すか、又は環に結合
    したＮ−原子と一緒になって、５−又は６−員環を形成
    してよく、これは１個のＣＨ2−の代わりに１個のＣＨ-
    ＣＨ3-基、Ｎ-ＣＨ3-基又はＯ-原子を有していてよい］
    の触媒０．５〜３重量％を用いて、一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なるもので、炭素原
    子数１〜１０を有する芳香族又は芳香脂肪族炭化水素基
    又はＯＲ1又はＯＨを表す］の燐化合物０．１〜４重量
    ％の存下に、０〜６０℃の温度で、５〜７０％の変換率
    に達するまで二量体化し、その後、触媒を予め失活化す
    ることなく、生じた１，３ージアザシクロブタンジオン
    −２、４を、反応混合物から薄層蒸発により残分とし
    て、並びに触媒、燐化合物及び未反応のジイソシアネー
    トを留出物として単離することを特徴とする、（環状）
    脂肪族ウレテジオンの製法。
  2. 【請求項２】 変換を10〜30℃の温度で行う、請求項１
    に記載の方法。
  3. 【請求項３】 触媒を１〜２重量％の量で使用する、請
    求項１又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 燐化合物を０．５〜２重量％の量で使用
    する、請求項１から請求項３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 ２０〜５０％の変換率の後に、薄層蒸留
    を開始する、請求項１から請求項４のいずれかに記載の
    方法。
  6. 【請求項６】 触媒として、４−ジメチルアミノピリジ
    ン、４−ジエチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリ
    ジン、４−ピペリジノピリジン及び４−（４ーメチルピ
    ペリジノ）−ピリジンを使用する、請求項１から請求項
    ５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 燐化合物として、トリフェニルホスフィ
    ン、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイ
    ト、ジブチルホスファイト及びジベンジルホスファイト
    を使用する、請求項１から請求項６のいずれかに記載の
    方法。
  8. 【請求項８】 変換を溶剤不含で行う、請求項１〜請求
    項７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 ジイソシアネートとして、イソホロンジ
    イソシアネートを使用する、請求項１から請求項８のい
    ずれかに記載の方法。
JP8068290A 1995-03-25 1996-03-25 改良された色品質を有する（環状）脂肪族ウレテジオンの製法 Pending JPH08269012A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19510956 1995-03-25
DE19510956.2 1995-03-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08269012A true JPH08269012A (ja) 1996-10-15

Family

ID=7757719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8068290A Pending JPH08269012A (ja) 1995-03-25 1996-03-25 改良された色品質を有する（環状）脂肪族ウレテジオンの製法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6624301B1 (ja)
EP (1) EP0735027B1 (ja)
JP (1) JPH08269012A (ja)
AT (1) ATE158280T1 (ja)
DE (1) DE59600024D1 (ja)
ES (1) ES2107922T3 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008273988A (ja) * 1997-08-13 2008-11-13 Bayer Ag 淡色ウレトジオンポリイソシアネートの製造方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19701714A1 (de) * 1997-01-20 1998-07-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung eines isocyanatfreien Uretdions des Isophorondiisocyanats
DE10123417A1 (de) 2001-05-14 2002-11-21 Bayer Ag Verfahren zur Dimerisierung von Isophorondiisocyanat
CA2491459C (en) * 2002-07-04 2012-04-03 Bayer Materialscience Ag Polyadducts containing uretdione groups
EP1732965B1 (en) * 2003-07-14 2014-02-26 Vencorex US, Inc. Improved color stability of isocyanates

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2671082A (en) * 1951-09-25 1954-03-02 Du Pont Preparation of aromatic isocyanate dimers
DE2452390C2 (de) * 1974-11-05 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen Uretdiongruppen aufweisenden Polyisocyanaten
DE3030513A1 (de) * 1980-08-13 1982-03-18 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung eines isocyanuratfreien uretdions aus isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte uretdion
DE3432081A1 (de) * 1984-08-31 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oligomeren polyisocyanaten und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen
US4825003A (en) * 1986-09-17 1989-04-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Production process of 2-chloropropionaldehyde
DE3739549C2 (de) * 1987-11-21 1994-10-27 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung (cyclo)aliphatischer Uretdione
DE3900053A1 (de) * 1989-01-03 1990-07-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in zweikomponenten-polyurethanlacken
DE4029809A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Bayer Ag Polyisocyanatgemisch, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in polyurethanlacken
DE4033288A1 (de) * 1990-10-19 1992-04-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von uretdion- und/oder isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in polyurethanlacken
EP0631574A4 (en) * 1992-03-16 1996-04-17 Olin Corp PRODUCTION OF ISOCYANATE DIMERS BY MEANS OF POLYMER-TIED CATALYSTS.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008273988A (ja) * 1997-08-13 2008-11-13 Bayer Ag 淡色ウレトジオンポリイソシアネートの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0735027B1 (de) 1997-09-17
DE59600024D1 (de) 1997-10-23
ATE158280T1 (de) 1997-10-15
US6624301B1 (en) 2003-09-23
EP0735027A1 (de) 1996-10-02
ES2107922T3 (es) 1997-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0380790B2 (ja)
JPH01160960A (ja) 脂肪族ウレトジオンの製法
JP2017507231A (ja) スピロ環アンモニウム塩を触媒として使用するイソシアナート修飾方法
JP2009221478A (ja) トリマー型のポリイソシアネートの製造
JPH08269012A (ja) 改良された色品質を有する（環状）脂肪族ウレテジオンの製法
JPS6330342B2 (ja)
JPH0315634B2 (ja)
JPH06246164A (ja) アリール−及び／又はアルキルハロゲン化シランを不均化するための触媒及びその方法
JPH02212515A (ja) オレフィン性化合物のメタセシス生成物の製造方法及びそれに使用する触媒
JPH0680656A (ja) 光学活性エポキシドの製造方法
FR2541666A1 (fr) Procede de dismutation de silanes
NZ333505A (en) Preparing 1-substituted 4-cyano-1,2,3-triazoles using 4-cyano-1-(2,6-difuorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
JPH09188742A (ja) 無色ウレトジオン及びその製法
US5728856A (en) Silylene, a process for its production and its use
JP3205648B2 (ja) ２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法
Bott et al. The positions of λmax for some trimethylsilyl-substituted silylenes
US5929241A (en) Process for the preparation of an isocyanate-free uretdione of isophorone diisocyanate
US5185458A (en) Palladium-containing catalyst preparation
JP3137439B2 (ja) １−アザ−２−シラシクロブタン化合物及びその製造法
US6589903B2 (en) Method of synthesizing complexes of platinum and alkenylpolysiloxane, especially of platinum and divinyltetramethyldisiloxane
RU2320660C1 (ru) 1-АРОИЛОКСИ-4-ГИДРОКСИ-3-ОКСО-1,2,3,4,4а,5,6,7,8,8а-ДЕКАГИДРОХИНОКСАЛИН-2-СПИРО(1-о-ГИДРОКСИФЕНИЛ-4,5-ДИОКСО-2,3,4,5-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛЫ) И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
KR20000071797A (ko) 하이드록실화용 촉매 및 방향족 하이드록시 화합물의 제조방법
JPS6393775A (ja) ４−アミノ−２（５ｈ）−フラノン誘導体の製造法
SU455601A1 (ru) Способ получени пероксидатных хлорсиланов
EP4403541A1 (en) Method for producing halogenobicyclo[1.1.1]pentane