JPH08225416A - 安定化された農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 スルホニルウレア系除草活性成分および酸化
亜鉛を含有する安定化された農薬組成物、およびスルホ
ニルウレア系除草活性成分と酸化亜鉛とを混合するスル
ホニルウレア系除草活性成分の安定化方法。 【効果】 長期間貯蔵しても組成物中のスルホニルウレ
ア系除草活性成分の分解または減少が顕著に抑制され、
従って安定でしかも植物に対する薬害が実質的になく有
害植物防除に極めて有用なスルホニルウレア系除草活性
成分含有農薬組成物である。また、本発明の農薬組成物
は散布後の有効成分の利用率に優れるとともに、工業的
に極めて低コストで容易に製造される。また、本発明に
より提供される安定化方法は、極めて低コストで簡便な
操作で、スルホニルウレア系除草活性成分の安定性を顕
著に増大し得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、経時的に安定なス
ルホニルウレア系除草活性成分を含有する農薬組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】スルホニルウレア系除草活性成分は殺草
スペクトラムは広いが、ヒエに対する効果が劣るためヒ
エ剤との混合剤にして、水田用初中期に一回用いられる
いわゆる一発剤として開発され、実用化されているもの
が多い。

【０００３】

【発明が解決しょうとしている課題】しかし、スルホニ
ルウレア系除草活性成分はその製剤中において、補助成
分や他の有効成分との配合禁忌や、さらに化合物自体が
加水分解が起こりやすい等のため、経時的に不安定であ
ることが多い。そのため、従来よりスルホニルウレアを
安定化するための技術が数多く開発されている。例えば
スルホニルウレア系除草活性成分をβ−シクロデキスト
リンとの複合体にして安定化する方法（特開昭６１−５
６１７０号公報）、カルボン酸または無機酸塩によりｐ
Ｈ調整して安定化する方法（特公平５−８１６４号公
報）、製剤中に植物油または高沸点溶剤を添加すること
により安定化する方法（特開昭６３−２３８０６号公
報）、スルホニルウレア系除草活性成分をマイクロカプ
セル化することにより安定化する方法（特開平５−３２
００１２号公報）、炭酸カルシウムとリン酸塩により安
定化する方法（特公平６−８２４２号，同６−６００８
４号公報）が挙げられる。

【０００４】しかし、これらの安定化方法は、高いコス
ト、複雑な製造工程、安定化が不十分などの欠点を有す
る。そこで、低コストかつ簡便な製造法で、スルホニル
ウレア系除草活性成分を製剤中で十分に安定化させる技
術が要望されていた。

【０００５】本発明は、スルホニルウレア系除草活性成
分が安定化された新規農薬組成物およびスルホニルウレ
ア系除草活性成分の新規安定化方法の提供を目的とす
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】このような要望に鑑み、
本発明者らがスルホニルウレア系除草活性成分の新規安
定化を鋭意検討したところ、スルホニルウレア系除草活
性成分と酸化亜鉛とを混合するだけで、製剤中のスルホ
ニルウレア系除草活性成分が顕著に安定化されることを
見いだし、この知見に基づきさらに鋭意研究を重ね本発
明を完成した。

【０００７】即ち、本発明は、（１）スルホニルウレア
系除草活性成分および酸化亜鉛を含有することを特徴と
する安定化された農薬組成物、（２）スルホニルウレア
系除草活性成分が一般式（Ｉ）

【化４】 ［式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭にＮ原子を
有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ₁および
Ｒ₂はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。］で表わされる化
合物またはその塩である上記（１）記載の農薬組成物、
（３）Ｑが、下記一般式（ａ）又は（ｂ）

【化５】 ［式中、Ｒ₀は水素原子、ハロゲン原子で置換されてい
てもよい低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基また
はハロゲン原子を示す。］で表わされる基である上記
（２）記載の農薬組成物、（４）Ｑが、下記一般式
（ａ）

【化６】 ［式中、Ｒ₀は上記（３）と同意義を有する。］で表わ
される基である上記（３）記載の農薬組成物、（５）ス
ルホニルウレア系除草活性成分が１−（２−クロロイミ
ダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル）−
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素
またはその塩である上記（１）記載の農薬組成物、
（６）スルホニルウレア系除草活性成分および酸化亜鉛
を含有することを特徴とする農薬組成物からなる水田用
農薬粒剤、及び（７）スルホニルウレア系除草活性成分
と酸化亜鉛とを混合することを特徴とするスルホニルウ
レア系除草活性成分の安定化方法、に関する。

【０００８】本発明に用いられるスルホニルウレア系除
草活性成分としては、除草活性を有し、分子内にスルホ
ニルウレア骨格を有する公知の化合物が用いられる。該
化合物の好ましい例としては、例えば、特公平５−３６
４３９号公報の５欄第４１行〜６欄第１１行に記載の一
般式（Ｉ）で定義される縮合複素環スルホニル尿素誘導
体またはその塩、特開昭５７−１１２３７９号公報の第
８９５頁左上欄第２行〜同頁右下欄第３行に記載の式
（Ｉ）で定義されるフェニルメタンスルホニル尿素誘導
体およびその農業的に適している塩、特開昭５８−２１
９１７９号公報の第７７１頁左下欄第６行〜同頁右下欄
第１２行に記載の式（Ｉ）で定義される５員複素環スル
ホニル尿素誘導体およびその塩、特開昭５９−２１９２
８１号公報の第７６３頁左下欄第６行〜同頁右下欄第３
行に記載の一般式（Ｉ）で定義されるピラゾールスルホ
ニルウレア誘導体、特開昭６０−４５５７２号公報の第
６０３頁左下欄第６〜同頁右下欄第１６行に記載の一般
式（Ｉ）で定義されるチアゾールスルホニルウレア誘導
体およびイミダゾスルホニルウレア誘導体、特開昭６０
−２０８９７８号公報の第１０２２頁右上欄第８行〜第
１０２３頁左下欄第１６行に記載の式（Ｉ）で定義され
るピラゾールスルホニル尿素誘導体が挙げられる。これ
らの中で特公平５−３６４３９号公報の５欄第４１行〜
６欄第１１行に記載の、下記一般式（Ｉ）

【化７】 ［式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭にＮ原子を
有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ₁および
Ｒ₂はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。］で表わされる化
合物またはその塩が好ましい。上記一般式（Ｉ）中の各
記号は、特公平５−３６４３９号公報の７欄第１０行〜
３１欄第１３行に記載と同意義を有する。また化合物
（Ｉ）の塩は、特公平５−３６４３９号公報の３１欄第
１４〜３７行に記載と同意義を有する。

【０００９】上記一般式（Ｉ）において、Ｑは置換基を
有していてもよい橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基を
示し、ここで橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基とは、
橋状結合の先端と末端の位置にある原子、即ち、橋頭原
子の両方またはいずれか一方が窒素原子である縮合複素
環基を意味する。Ｑで示される置換基を有していてもよ
い橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基は、例えば一般式

【化８】 ［式中、環ａ、環ｂは置換されていてもよい含窒素複素
環を示す。］で表わされる縮合複素環から橋頭以外の構
成炭素原子に結合した水素原子を１個除いて形成される
基を示す。このうち一般式

【化９】 で表わされる基が好ましい。

【００１０】上記式中、環ａは好ましくは１ないし３個
の窒素原子を有する５員複素環を示し、環ｂは好ましく
は１もしくは、２個の窒素原子を有する６員複素環、ま
たは１もしくは２個の窒素原子及び１個の硫黄原子（モ
ノ又はジオキシド化されていてもよい）を含む５員複素
環を示す。

【００１１】環ａ、環ｂそれぞれ、後に定義される置換
基Ｂ₁、Ｂ₂、Ｂ₃で１〜３個同一又は異なって置換され
ていてもよい。一般式

【化１０】 で示される基は、具体的には例えば一般式

【化１１】 等で表わされ、一般式

【化１２】 で示される基は例えば、

【化１３】 等［上記式中、Ａは該イミダゾール環の［１，２］位で
縮合環を形成する基を、Ａ’は該イミダゾール環の
［１，５］位で縮合環を形成する基を、Ａ''は該ピラゾ
ール環の［１，５］位で縮合環を形成する基を、Ａ'''
は該ピロール環の［１，２］位で縮合環を形成する基
を、Ａ''''は該トリアゾール環の［３，４］位で縮合環
を形成する基を、Ｂ₁、Ｂ₂、Ｂ₃をそれぞれ、水素原
子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルフアモイ
ル基、スルフアモイルオキシ基、メルカプト基、ニトロ
基、ハロゲン原子もしくは有機残基を示す］で表わされ
る基Ａ、Ａ’、Ａ''Ａ''' 、Ａ''''の環構成原子の炭素
原子及び窒素原子は適当な置換基、例えば炭素原子及び
窒素原子は適当な置換基たとえばヒドロキシ基、アミノ
基、シアノ基、スルフアモイルオキシ基、メルカプト
基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基またはスルホン
基等で１〜３個同一または異なって置換されていてもよ
く、さらに互いに隣接する炭素原子と窒素原子、炭素原
子と炭素原子は別の縮合環（５〜６員縮合環）を形成し
ていてもよく、又、環構成原子の硫黄原子はモノもしく
はジオキシド化されていてもよい。Ｂ₁、Ｂ₂またはＢ₃
で示される有機残基は、後で定義される縮合複素環上の
置換基の有機残基と同意義を示す。

【００１２】基Ａ、Ａ’、Ａ''、Ａ''' またはＡ''''は
環構成原子として、１ないし４個、好ましくは３ないし
４個の炭素原子を含み、さらに１ないし３個の窒素原
子、酸素原子または／および硫黄原子（モノ又はジオキ
シド化されていてもよい）を含んでいてもよい。 一般式

【化１４】 で表わされる基の骨格である一般式

【化１５】 で表わされる縮合環としては

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】 等、一般式

【化２０】 で表わされる基の骨格である一般式

【化２１】 で表わされる縮合環としては

【化２２】 等、一般式

【化２３】 で表わされる基の骨格である一般式

【化２４】 で表わされる縮合環としては

【化２５】 等、一般式

【化２６】 で表わされる基の骨格である一般式

【化２７】 で表わされる縮合環としては

【化２８】 等、一般式

【化２９】 で表わされる基の骨格である一般式

【化３０】 で表わされる縮合環としては

【化３１】 等があげられる。

【００１３】上記縮合環のうち好ましくは、イミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン

【化３２】 イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール

【化３３】 イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン

【化３４】 イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン

【化３５】 イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン

【化３６】 イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール

【化３７】 イミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール

【化３８】 ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
（又はそのモノオキシド又はジオキシド）

【化３９】 ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

【化４０】 ピラゾロ［５，１−ｂ］チアゾール

【化４１】 ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン

【化４２】 ピロロ［１，２−ａ］ピリジン

【化４３】 イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン

【化４４】 イミダゾ［１，２−ｂ］（１，２，４）トリアゾール

【化４５】 （１，２，４）トリアゾロ［３，４−ｂ］チアゾール

【化４６】 である。

【００１４】特に好ましいものは、イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール、イ
ミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジンである。

【００１５】橋頭にＮ原子を有する縮合複素環基は、例
えば、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルフアモ
イル基、スルフアモイルオキシ基、メルカプト基、ニト
ロ基、ハロゲン基、有機残基またはスルホ基等の置換基
で１〜３個同一または異なって置換されていてもよい。

【００１６】上記のうち好ましくは、シアノ基、スルフ
アモイル基、スルフアモイルオキシ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子または有機残基である。特に好ましくはシアノ
基、ハロゲン原子、有機残基である。

【００１７】ここにおいてハロゲン原子とは、たとえば
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などを意味する。有機残基
とは例えば炭化水素基、複素環基、アシル基、式−Ｔ−
Ｑ₀［式中、Ｑ₀は炭化水素基、複素環基またはアシル基
を、Ｔは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ₂）−または
−Ｓ−Ｓ−を示す］で表わされる基、式

【化４７】 ［式中、Ｑ₁は水素原子、炭化水素基またはアシル基
を、Ｑ₂は炭化水素基またはアシル基を示す］表わされ
る基、式

【化４８】 ［式中、Ｑ₁、Ｑ₂は前記と同意義を示す］で表わされる
基、カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、ウレイド
基、チオカルバモイル基、カルボキシル基または式−Ｏ
−ＳＯ₂−Ｑ₂［式中、Ｑ₂は前記と同意義を示す］で表
わされる基等を意味する。

【００１８】上記の有機残基の例としての炭化水素基、
複素環基、アシル基、Ｑ₀で示される炭化水素基、複素
環基、アシル基及びＱ₁またはＱ₂で示される炭化水素
基、アシル基は下記で詳しく説明される。

【００１９】上記のカルバモイル基、カルバモイルオキ
シ基、ウレイド基またはチオカルバモイル基は、下記で
詳しく説明される炭化水素基、複素環基またはアシル基
で１ないし２個同一または異なって置換されていてもよ
い。

【００２０】有機残基の例としての複素環基及びＱ₀に
おける複素環基は下記に詳しく説明される炭化水素基、
アシル基、ハロゲン原子で１ないし３個置換されていて
もよい。

【００２１】ここにおいて、炭化水素基は、直鎖、分枝
状、環状の二重結合、三重結合を有することもできる脂
肪族基、あるいはアリール基、アラルキル基、具体的に
は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アラルキル基を意味し、アルキル基は、好ましく
は炭素数１から６の直鎖、分枝状もしくは環状のアルキ
ル基を示し、アルケニル基は、好ましくは炭素数３から
６の直鎖、分枝状もしくは環状のアルケニル基を示し、
アルキニル基は、好ましくは炭素数３から６のアルキニ
ル基を示し、アリール基は、好ましくは炭素数６から１
４のアリール基を示し、アラルキル基は好ましくは炭素
数７から１９のアラルキル基を示し、複素環基としては
例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子、硫黄原子（モノ又はジオキシド化されていても
よい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員複
素環基またはその縮合環基を、好ましくは該５〜６員複
素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子、硫黄原子（モノ又はジオキシド化されていても
よい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよ
い５〜６員環との縮合環基を示し、アシル基は、有機カ
ルボン酸から誘導されるアシル基を示す。

【００２２】上記の式−Ｔ−Ｑ₀で表わされる基は、具
体的に例えばアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、
アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、複素環オキシ
基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ
基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、複素環チオ
基、アシルチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ
基、アキルキルジチオ基、アルキルスルフイニル基、ア
ルケニルスルフイニル基、アリールスルフイニル基、ア
ラルキルスルフイニル基、複素環スルフイニル基、アル
キルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アラルキルスルホニル基、複素環スルホ
ニル基等を示す。

【００２３】ここにおいて、アルキルスルホニル基は好
ましくは炭素数１から６の直鎖、分枝状もしくは環状の
アルキルスルホニル基を意味し、例えばメチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル等が
用いられる。

【００２４】なお上記のアルキル基、アルキルオキシ基
（又はアルコキシ基）、アルキルチオ基、アルキルジチ
オ基、アルキルスルフイニル基、アルキルスルホニル
基、アルキルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、ア
ルケニルジチオ基、アルケニルスルフイニル基、アルケ
ニルスルホニル基、アルキニル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルカノル基、アルキルスルホニルオキシ基は、
さらに例えばアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−プロピルチオ、イソブチルチオ等の炭素数１
から４の直鎖もしくは分枝状アルキルチオ基）、ハロゲ
ン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、アルコ
キシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等の炭素数１か
ら６の直鎖もしくは分枝状のアルコキシ基）、ニトロ
基、アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニ
ル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数１から６
のアルコキシ−カルボニル基）、アルキルアミノ基
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミ
ノ、ｎ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−
ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（ｎ−
プロピル）アミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノ等のモノ
〜ジ（炭素数１から６のアルキル）アミノ基）等で１な
いし３個置換されていてもよい。

【００２５】アルコキシ基が２個置換している場合、２
個のアルコキシ基が合してたとえばメチレンジオキシ、
エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ等の炭素数１か
ら３のアルキレンジオキシ基やエチリデンジオキシ、プ
ロピリデンジオキシ、イソプロピリデンジオキシ等の炭
素数２から６のアルキリデンジオキシ基を構成してもよ
い。

【００２６】上記アリール基、アリールオキシ基、アリ
ールオキシカルボニル基、アリールカルボニル基、アリ
ールチオ基、アリールジチオ基、アリールスルフイニル
基、アリールスルホニル基、アリールアミノ基、アラル
キルオキシ基、アラキルオキシカルボニル基、アラルキ
ルチオ基、アラルキルジチオ基、アラルキルスルフイニ
ル基、アラルキルスルホニル基、アラルキルアミノ基、
アラルキルカルボニル基、アリールスルホニルオキシ
基、アラルキルスルホニルオキシ基はさらに芳香環上に
例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン、アシルアミノ基、アルキルチオ基等で
１ないし３個置換されていてもよい、ここにおいてアル
キル基、アルケニル基、アルキル基、アルコキシ基、ア
シル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、ハロゲン、
アルキルチオ基は上記で定義されたものと同様なものが
用いられる アルキル基が隣接して２個置換している場合、互いにあ
わさってトリメチレン基又はテトラメチレン基等の２価
の基を示してもよく、アルケニル基が隣接して２個置換
している場合、互いにあわさってプロペニレン基、１−
ブテニレン基、２−ブテニレン基又はブタジエニレン基
等の２価の基を示してもよい。このような場合、２価の
基は該縮合複素環基とさらに５〜６員の脂環（例、シク
ロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキサジエン）、
芳香環（例、ベンゼン）、５〜６員複素環を形成する。

【００２７】上記複素環オキシ基、複素環チオ基、複素
環スルフイニル基、複素環カルボニル基及び複素環スル
ホニル基の複素環基は、上記したアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アル
カノイル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルカル
ボニル基、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スル
フアモイル、メルカプト、ハロゲン原子（例、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素）等で１ないし３個置換されていて
もよい。

【００２８】上記有機残基のうち、好ましくは（１）ハ
ロゲン原子、アルキルチオ基またはアルコキシ基で１な
いし３個同一又は異なって置換されていてもよいアルキ
ル基、（２）アリール基、（３）アルキルチオ基、
（４）アルケニルチオ基、（５）アルキルスルフイニル
基、（６）アルキルスルホニル基、（７）アルケニルス
ルホニル基、（８）アルコキシカルボニル基、（９）カ
ルバモイル基、（１０）ブタジエニレン基、（１１）ア
ルキルアミノ基である。

【００２９】Ｑは好ましくは、一般式

【化４９】 ［上記式中、Ｒ₀は水素原子、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基
またはハロゲン原子を示す］で表わされる基である。特
に好ましくは一般式（ａ）で表わされる基である。

【００３０】ここで低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい低級アルキル基における低級アルキ
ル基、低級アルキルチオ基における低級アルキル基、低
級アルキルスルホニル基における低級アルキル基、低級
アルキルアミノ基における低級アルキル基、ジ低級アル
キルアミノ基における低級アルキル基としては炭素数１
から４のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル等）が用
いられる。低級アルコキシ基としては炭素数１から４の
アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ）が用いられる。ハ
ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級
アルキル基におけるハロゲン原子としてはフッ素、塩
素、臭素などが用いられる。

【００３１】Ｒ₁、Ｒ₂で示されるアルキル基は好ましく
は炭素数１から６の直鎖、分枝状もしくは環状のアルキ
ル基を意味し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ
−ヘキシル、イソヘキシル、シクロヘキシル等が用いら
れ、アルコキシ基は好ましくは炭素数１から６の直鎖も
しくは分枝状のアルコキシ基を意味し、例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ
−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ
等が用いられ、ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素子等が用いられる。

【００３２】Ｒ₁、Ｒ₂は、さらに好ましくはそれぞれ低
級アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素
数１〜４のアルキル基）または低級アルコキシ基（例、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどの炭素数１
〜４のアルコキシ基）またはハロゲン原子（フッ素、塩
素、臭素など）である。特に好ましくはＲ₁、Ｒ₂がそれ
ぞれメチル基、メトキシ基または塩素である。Ｗは好ま
しくは＝Ｏである。Ｚは好ましくは＝ＣＨである。 化合物（Ｉ）は分子中の酸性基

【化５０】 ［式中、Ｗは前記と同意義を有する。］及び置換基中の
スルホン基、カルボキシル基等の酸性基と無機塩基塩、
有機塩基塩を形成することができ、又、分子中の塩基性
の窒素原子及び置換分中のアミノ基等の塩基性基と無機
酸付加塩、有機酸付加塩を形成することができる。

【００３３】上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の無
機塩基塩としてはたとえばアルカリ金属（例えばナトリ
ウム、カルシウムなど）、アルカリ土類金属（例えばカ
ルシウムなど）、アンモニアなどとの塩が、又化合物
（Ｉ）の有機塩基塩としてはたとえばジメチルアミン、
トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジ
ン、２−フェニルエチルベンジルアミン、ベンジルアミ
ン、エタノールアミン、ジエタノールアミンなどとの塩
などが用いられる。

【００３４】化合物（Ｉ）の無機酸付加塩としてはたと
えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などとの塩
が、化合物（Ｉ）の有機酸付加塩としてはたとえばｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、トリフ
ルオロ酢酸などとの塩が用いられる。

【００３５】

【発明の実施の形態】本発明に用いられるスルホニルウ
レア系除草活性成分の好ましい具体例としては、例えば
１−（２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３
−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）尿素（以下、イマゾスルフロンと称す
る）、１−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素、メチル＝α−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイ
ルスルファモイル）−０−トルアート、エチル＝５−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイ
ルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシラート、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジンスルホニル）尿素、３−（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−〔２−（２
−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル〕尿素、Ｎ
−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−３−メチル−５−（２−クロロ−２，
２−ジフルオロエトキシ−４−イソチアゾールスルホン
アミド、Ｎ−〔１−（５−メトキシ−１−プロピル）イ
ミダゾール−２−イルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メト
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル)尿素、Ｎ−
〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−４，６−ジヒドロ−２−メチル−４−オ
キソ−２Ｈ−フロ〔４，４−ｃ〕ピラゾール−３−スル
ホンアミド、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−２，４，６，７−テト
ラヒドロ−２−メチル−４−オキソピラノ〔４，３−
ｃ〕ピラゾール−３−スルホンアミド等が挙げられる。
これらのうち、イマゾスルフロン、１−（２−エチルス
ルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルス
ルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）尿素、メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−０−
トルアート、エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシラート、１−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（３−トリ
フルオロメチル−２−ピリジンスルホニル）尿素、３−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニ
ルスルホニル〕尿素が好ましく、イマゾスルフロンが特
に好ましい。

【００３６】本発明の農薬組成物中には、スルホニルウ
レア系除草活性成分を約０．０１〜３０重量％、好まし
くは約０．０５〜２０重量％含有する。

【００３７】本発明に用いられる酸化亜鉛は特に制限さ
れないが、通常には、一般に市販されている規格の酸化
亜鉛(例、亜鉛華３号，商品名，堺化学社製)を用いる。
酸化亜鉛は通常粉末状のものが用いられ、粒径が１００
μｍ以下のものが好ましい。該酸化亜鉛の配合量は、ス
ルホニルウレア系除草活性成分１重量部に対し、約０．
１〜５０重量部、好ましくは約０．５〜３０重量部を用
いる。イマゾスルフロンの場合は特に好ましくは０．５
〜５重量部を用いる。

【００３８】本発明の農薬粒剤には、必要に応じスルホ
ニルウレア系除草活性成分に悪影響を及ぼさない界面活
性剤を適宜の割合で配合することも有効である。該界面
活性剤としては、例えばアニオン界面活性剤、ノニオン
界面活性剤、水溶性高分子物質が挙げられる。

【００３９】アニオン界面活性剤の好ましい具体例とし
ては、例えばＣ12-18アルキル硫酸塩（ナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩、有機アミン塩など）、ポ
リオキシエチレンＣ4-12アルキルフェニルエーテル硫酸
塩（ナトリウム塩、アンモニウム塩、有機アミン塩な
ど）、ポリオキシエチレンＣ12-18アルキルエーテル硫
酸塩（ナトリム塩、アンモニウ塩、有機アミン塩な
ど）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマー硫酸塩（ナトリウム塩、アンモニウム塩、有
機アミン塩など）等のサルフェート系アニオン界面活性
剤；ドデシルベンゼンスルホン酸塩（ナトリウム塩、ア
ンモニウム塩、有機アミン塩など）、モノ−もしくはジ
−Ｃ9-12アルキルナフタレンスルホン酸塩（ナトリウム
塩、アンモニウム塩など）、ナフタレンスルホン酸の塩
（ナトリウム塩など）−ホルマリン縮合物、ジ−Ｃ6-8
アルキルスルホサクシネート（ナトリウム塩など）、リ
グニンスルホン酸塩（ナトリウム塩、カルシウム塩な
ど）等のスルホネート系アニオン界面活性剤；ポリオキ
シエチレンラウリルエーテルリン酸エステルアンモニウ
ム塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン
酸エステルナトリウム塩等のポリオキシエチレンエーテ
ル型リン酸エステル系アニオン界面活性剤等が挙げられ
る。

【００４０】ノニオン界面活性剤の好ましい具体例とし
ては、例えばポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキ
シエチレンＣ12-18脂肪酸エステル等のポリオキシエチ
レン型ノニオン界面活性剤；サーフィノール１０４，１
０４Ｅ，１０４Ｈ，ＴＧ，ＴＧ−Ｅ，ＰＣ，６１，８
２，４４０，４６５，４８５等の商品名（エア・プロダ
クツ・アンド・ケミカルズ社製、米国）で知られるアセ
チレングリコール系界面活性剤が挙げられる。

【００４１】水溶性高分子物質の好ましい具体例として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリビニルア
ルコール、アルギン酸塩、ポリアクリル酸塩、もしくは
イソバン１−１，１−２，１−３，２−１，２−２，２
−３，３−１，３−２，３−３，ＳＦ−８３７，ＳＦ−
８４２，ＳＦ−６３５（商品名、クラレ・イソプレン・
ケミカル社製、日本）等のマレイン酸イソブチル・コポ
リマー塩（ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、
アンモニウム塩、有機アミン塩など）等が挙げられる。

【００４２】上記界面活性剤は単独でも、２種類以上を
適宜の割合で混合して用いてもよい。本発明の農薬粒剤
への配合量は、農薬粒剤１重量部に対し、約０．００１
〜０．２重量部、好ましくは約０．００５〜０．１重量
部、特に好ましくは約０．０１〜０．０７重量部であ
る。

【００４３】さらに、農薬粒剤に通常使用される他の補
助剤（例、展着剤、防腐剤、乳化剤、分解防止剤、固化
防止剤、大豆レシチン等の活性増強剤など）、他の農薬
活性成分（例、除草剤、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、植物生長調節剤）、肥
料等をスルホニルウレア系除草活性成分に悪影響(例、
配合禁忌等)を及ぼさない範囲で、所望により本発明の
農薬粒剤に含有させることも有効である。

【００４４】上記他の農薬活性成分の好ましい具体例と
しては、例えばダイムロン［１−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３−（パラトリル）尿素］、エスプロカルブ
［Ｓ−ベンジル＝１，２−ジメチルプロピル（エチル）
チオカーバメート］、シハロホップブチル｛ブチル＝
（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノ
キシ）フェノキシ］プロピオナート｝、プレチラクロー
ル［２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロポキシエチル）アセトアニリド］、ジメタメトリン
［２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１，２−
ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン］、メフェ
ナセット［２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ
−メチルアセトアニリド］、ペントキサゾン［３Ｎ−
（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチルオキ
ソフェニル−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾ
リジン−２，４−ジオン］、ピリブチルカルブ［Ｏ−３
−ｔ−ブチルフェニル＝６−メトキシ−２−ピリジル＝
（メチル）カーバメート］、カフェンストロール［１−
ジエチルカルバモイル−３−（２，４，６−トリメチル
フェニルスルホニル）−１，２，４−トリアゾール］、
ブロモブチド［（Ｒ，Ｓ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α
−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミ
ド］、ベンチオカーブ［Ｓ−（４−クロロベンジル）−
Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメート］、ジメピペレ
ート［Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル＝ピペリジ
ン−１−カルボチオアート］、テニルクロール［２−ク
ロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’
−ジメチルアセトアニリド］、ジチオピル［Ｓ，Ｓ−ジ
メチル＝２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチル
プロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピ
リジンカルボチオエート］、ブタクロール［２−クロロ
−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセ
トアニリド］、カルタップ［１，３−ビス（カルバモイ
ルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロパン
塩酸塩］などが挙げられる。

【００４５】本発明の農薬組成物の製造は、農薬製剤の
製造に一般に用いられており、スルホニルウレア系除草
活性成分と酸化亜鉛とを均一に混合し得る製剤化方法で
あればいかなる製剤化方法も可能である。該製剤化方法
としては、例えばスルホニルウレア系除草活性成分、酸
化亜鉛、固体担体、水あるいは所望により上記の補助
剤、スルホニルウレア系除草活性成分以外の農薬活性成
分を均一に混合して加水練合し、該練合物を造粒（例、
押出造粒など）することにより製造される粒剤を自体公
知の方法により乾燥、篩過することにより製造すること
ができる。

【００４６】上記固体担体としては、農薬固形製剤の製
造で一般に希釈剤、増量剤として使用されているものが
用いられる。該固形担体の具体例としては、例えば植物
性粉末（例、米糠、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉
等）、鉱物性粉末（例、カオリン、ベントナイト、酸性
白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪
藻土、雲母粉等のシリカ類など）、アルカリ土類金属の
炭酸塩（例、炭酸カルシウムなど）、アルミナ、活性
炭、ホワイトカーボン、ラジオライト（ＴＭ、登録商標
であることを示す、以下同様、昭和化学工業社製）、パ
ーライト等の焼成ケイ酸塩類などが挙げられる。組成物
中への配合量は、約２〜９５重量％、好ましくは約８〜
８５重量％である。

【００４７】尚、上記製造法において、スルホニルウレ
ア系除草活性成分は、固体担体１重量部に対し、約０．
０００１〜１５重量部、好ましくは約０．０００６〜
２．５重量部を用いる。また、酸化亜鉛はスルホニルウ
レア系除草剤１重量部に対し前述の量を用いる。

【００４８】本発明により提供される農薬組成物は、例
えば水田用農薬組成物として、湛水状態の水田に、自体
公知の方法（例、手撒き、動力散布等）により散布され
る。又、麦畑用農薬組成物として自体公知の方法により
散布される。散布量は、農薬活性成分、使用目的（例、
除草，殺虫）などにより異なるが、例えば稲作時の有害
雑草の防除を目的とし、本発明の農薬粒剤を１０アール
当たり約０．２〜４ｋｇ、好ましくは約０．５〜３ｋｇ
を散布する。

【００４９】本発明により提供される農薬組成物は、長
期間貯蔵しても組成物中のスルホニルウレア系除草活性
成分の分解または減少が顕著に抑制され、従って安定で
しかも植物に対する薬害が実質的になく有害植物防除に
極めて有用なスルホニルウレア系除草活性成分含有農薬
組成物である。また、本発明の農薬組成物は散布後の有
効成分の利用率に優れるとともに、工業的に極めて低コ
ストで容易に製造される。

【００５０】また、本発明により提供される安定化方法
は、極めて低コストで簡便な操作で、スルホニルウレア
系除草活性成分の安定性を顕著に増大し得る。

【００５１】以下、実施例、比較例、試験例により本発
明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、以下に用いられるパーセント
(％)および部は、特に断りのない限り重量％および重量
部である。

【００５２】実施例１ イマゾスルフロン １．０部 ダイムロン １５．７部 エスプロカルブ ２３．４部 亜鉛華３号 ５．０部 （商品名，堺化学社製，酸化亜鉛） ハイテノールＮＦ１３ ４．０部 （ＴＭ，第一工業製薬社製，ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルサル フェート） トキサノンＧＲ３１Ａ ２．０部 （ＴＭ，三洋化成製，ポリアクリル酸ナトリウム） サンモリンＯＴ ０．５部 （ＴＭ，三洋化成製，ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム） ベントナイト ３０．０部 ホワイトカーボン １０．０部 ＮＤデキストリンＳ ３．０部 （商品名，日澱化学，デキストリン） 炭酸カルシウム ５．４部 全量 １００ 部 小型ニーダー（ＫＭ１．５型、菊水製作所製）に、ベン
トナイト（３０．０部）、ホワイトカーボン（１０．０
部）、炭酸カルシウム（５．４部）、ＮＤデキストリン
Ｓ（３．０部）、亜鉛華３号（５．０部）、イマゾスル
フロン〔１．０部（純度９８．９％）〕、ダイムロン
〔１５．７部（純度９８．４％）〕、エスプロカルブ
〔２３．４部（純度９４．２４％）〕、ハイテノールＮ
Ｆ１３（４．０部）、トキサノンＧＲ３１Ａ（２．０
部）、サンモリンＯＴ（０．５部）を順次投入し、２０
分間混合した後、水道水（１６部）を加えて練合した。
練合物を押出造粒機（粒径１．２ｍｍ，ＲＧ−５Ｍ型，
菊水製作所社製）で造粒し、流動層乾燥機（ＭＤＢ−４
００型，不二パウダル社製）で乾燥（６０℃，１５分
間）後、篩過して１０〜３２メッシュの粒状の農薬組成
物を得た。

【００５３】実施例２ イマゾスルフロン １．０部 シハロホップブチル ２．０部 ビニサイザー２０ １２．０部 （ＴＭ，花王社製，フタル酸ジトリデシル） プレチラクロール ４．９部 ジメタメトリン ０．７部 亜鉛華３号 ５．０部 ハイテノールＮＦ１３ ２．０部 ネオコールＹＳＫ ０．４部 （ＴＭ，第一工業製薬社製，ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム） イソバンＳＦ−６３５ １．１部 アグリゾールＧ２００ １．０部 （ＴＭ，花王社製，ポリアクリル酸ナトリウム） ベントナイト ４０．０部 ホワイトカーボン ７．０部 ＮＤデキストリンＳ ３．０部 ジークライトクレー １９．９部 全量 １００ 部 小型ニーダーに、ベントナイト（４０．０部）、ジーク
ライトクレー（１９．９部）、ホワイトカーボン（７．
０部）、ＮＤデキストリンＳ（３．０部）、亜鉛華３号
（５．０部）、イマゾスルフロン〔１．０部（純度９
８．９％）〕、シハロホップブチル〔２．０部（純度９
７．４％）〕を溶解したビニサイザー２０（１２．０
部）、ハイテノールＮＦ１３（２．０部）、ネオコール
ＹＳＫ（０．４部）、イソバンＳＦ−６３５（１．１
部）、アグリゾールＧ２００（１．０部）を順次投入
し、２０分間混合した後、水道水（２５部）を加えて練
合した。練合物を実施例１と同様にして、押出造粒機
（粒径１．２ｍｍ）で造粒し、流動層乾燥機で乾燥後、
篩過して１０〜３２メッシュの粒剤を得た。得られた粒
剤（９４．４２７部）に対し、ジメタメトリン（０．７
部）を溶解したプレチラクロール〔４．９部（純度９
６．５％）〕を含浸させ、目的とする農薬組成物を得
た。

【００５４】実施例３ 小型ニーダーに、ベントナイト（３０．０部）、酸性白
土（５．０部）、炭酸カルシウム（３２．７部）、ＮＤ
デキストリンＳ（２．５部）、亜鉛華３号（５．０
部）、イマゾスルフロン〔１．０部（純度９８．９
％）〕、ダイムロン〔１５．７部（純度９８．４
％）〕、ジメタメトリン〔０．７部（純度９７．５
％）〕を溶解したプレチラクロール〔４．９部（純度９
６．５％）〕、トキサノンＧＲ３１Ａ（２．０部）、ネ
オコールＹＳＫ（０．５部）を順次投入し、２０分間混
合した後、水道水（１５部）を加えて練合した。以下実
施例１と同様にして練合物を押出造粒機（粒径１．２ｍ
ｍ）で造粒し、流動層乾燥機で乾燥後、篩過して１０〜
３２メッシュの粒状の農薬組成物を製造した。

【００５５】比較例１ 亜鉛華３号を用いない以外はすべて実施例１と同様にし
て農薬組成物を製造した。

【００５６】比較例２ 亜鉛華３号を用いない以外はすべて実施例２と同様にし
て農薬組成物を製造した。

【００５７】試験例１ 保存安定性 上記実施例１〜２、比較例１〜２の製剤を６０℃で１週
間、２週間および３週間保存して組成物中のイマゾスル
フロンの含量を高速液体クロマトグラフィーで測定し
た。１週間、２週間および３週間保存後のイマゾスルフ
ロンの分解率(％）を次式で計算した。

【００５８】イマズスルフロンの分解率（％）＝（分解
量／初期含量）×１００ 式中、イマゾスルフロンの初期含量は、−５℃で保存し
た組成物中のイマゾスルフロン含量を６０℃保存試料と
同時に測定した値を用いた。試験結果を表１に示す。

【表１】 表１より、いずれの実施例も比較例の粒剤より、スルホ
ニルウレアの安定性が向上し、酸化亜鉛の添加による効
果が認められた。

【００５９】試験例２ 酸化亜鉛による安定化効果が特異的であるかどうかを調
べるために、イマゾスルフロン１重量部に各種金属酸化
物（ＺｎＯ、ＴｉＯ₂、Ｆｅ₂Ｏ₃）５重量部を添加して
６０℃で保存して安定化効果の比較試験を行った。他の
原料及び補助原料は全て実施例２と同じである。これら
の結果を安定剤無添加の場合とともに表２に示す。

【表２】 表２より酸化亜鉛が優れた安定化効果を有することが認
められる。この原因は、各金属の電気陰性度と担持され
るスルホニルウレアの酸性度の適合性によるものと推測
される。又、上記の金属酸化物の中で、イネなどの植物
に対する薬害や、施用時または施用後における人や動物
に対する安全性の点でも、酸化亜鉛が最も優れたもので
あり、本発明の安定化されたスルホニルウレア製剤は安
全に使用できる。

【００６０】

【発明の効果】本発明により提供される農薬組成物は、
長期間貯蔵しても組成物中のスルホニルウレア系除草活
性成分の分解または減少が顕著に抑制され、従って安定
でしかも植物に対する薬害が実質的になく有害植物防除
に極めて有用なスルホニルウレア系除草活性成分含有農
薬組成物である。また、本発明の農薬組成物は散布後の
有効成分の利用率に優れるとともに、工業的に極めて低
コストで容易に製造される。また、本発明により提供さ
れる安定化方法は、極めて低コストで簡便な操作で、ス
ルホニルウレア系除草活性成分の安定性を顕著に増大し
得る。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 スルホニルウレア系除草活性成分および
   酸化亜鉛を含有することを特徴とする安定化された農薬
   組成物。
2. 【請求項２】 スルホニルウレア系除草活性成分が一般
   式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭にＮ原子を
   有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ₁および
   Ｒ₂はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
   ン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。］で表わされる化
   合物またはその塩である請求項１記載の農薬組成物。
3. 【請求項３】 Ｑが、下記一般式（ａ）又は（ｂ） 【化２】 ［式中、Ｒ₀は水素原子、ハロゲン原子で置換されてい
   てもよい低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級ア
   ルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基また
   はハロゲン原子を示す。］で表わされる基である請求項
   ２記載の農薬組成物。
4. 【請求項４】 Ｑが、下記一般式（ａ） 【化３】 ［式中、Ｒ₀は請求項３と同意義を有する。］で表わさ
   れる基である請求項３記載の農薬組成物。
5. 【請求項５】 スルホニルウレア系除活性成分が１−
   （２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イ
   ルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン
   −２−イル）尿素またはその塩である請求項１記載の農
   薬組成物。
6. 【請求項６】 スルホニルウレア系除草活性成分および
   酸化亜鉛を含有することを特徴とする農薬組成物からな
   る水田用農薬粒剤。
7. 【請求項７】 スルホニルウレア系除草活性成分と酸化
   亜鉛とを混合することを特徴とするスルホニルウレア系
   除草活性成分の安定化方法。