JPH08208404A

JPH08208404A - 殺虫、殺ダニ組成物

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Publication number: JPH08208404A
Application number: JP7279952A
Authority: JP
Inventors: Hidekazu Yamada; 英一山田; Takatoshi Udagawa; 隆敏宇田川; Shiro Shiraishi; 史郎白石
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1994-12-01
Filing date: 1995-10-27
Publication date: 1996-08-13
Anticipated expiration: 2015-10-27
Also published as: JP3624976B2

Abstract

(57)【要約】【課題】有害な節足動物或いはダニ密度抑制に関し
て、長い残効性を示し、広い殺虫スペクトルを有する組
成物を提供する。【解決手段】一般式（１）［式中、Ｒはブロモジフルオロメトキシ基またはエトキ
シ基を表し、Ｘは炭素原子または珪素原子を表し、Ｙは
酸素原子またはＣＨ₂を表し、Ｚは水素原子またはフッ
素原子を表す］で表される化合物の少なくとも１種と、
アベルメクチン化合物及びミルベメクチン化合物から選
ばれた少なくとも１種のマクロライド系化合物とを有効
成分とする殺虫、殺ダニ組成物。【効果】本発明の組成物は両有効成分を併用すること
により、それぞれを単独で用いるよりもはるかに高い殺
虫、殺ダニについての相乗効果を奏する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は一般式（１）（化
４）の化合物

【０００２】

【化４】［式中、Ｒはブロモジフルオロメトキシ基またはエトキ
シ基を表し、Ｘは炭素原子または珪素原子を表し、Ｙは
酸素原子またはＣＨ₂を表し、Ｚは水素原子またはフッ
素原子を表す］で表される化合物の少なくとも１種と、
一般式（２）（化５）

【０００３】

【化５】［式中、Ｒはｓｅｃ−Ｃ₄Ｈ₉またはイソプロピル基を表
す］で表わされる化合物及び一般式（３）（化６）

【０００４】

【化６】［式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表す］で表され
る化合物から選ばれた少なくとも１種のマクロライド系
化合物とを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物に関する
ものである。

【０００５】

【従来の技術】特開昭６３−４５２３３号公報、特開昭
５８−３２８４０号公報、特開昭５８−２０１７３７号
公報、及び特開昭６２−１０６０３２号公報に、一般式
（１）で表わされる化合物が、高い殺虫、殺ダニ効力を
有し、また広い殺虫スペクトルを有することが示されて
いる。

【０００６】また、マクロライド系化合物であるアベル
メクチン化合物あるいはミルベメクチン化合物が殺虫、
殺ダニ効果を有することが、特開昭５０−２９７４２号
公報、特開昭５６−３２４８１号公報、特開昭５７−７
７６８６号公報、特開昭５７−１２０５８９号公報、J.
Antibiotics 29,14および同誌29,35、Abstr.150.Progr.A
bstr.53rd annu.Meet.Am.Soc.Parasitol.76に記載され
ている。これらのアベルメクチン化合物(avermectins)
は大環状ラクトンの集まりであって、動植物に対する広
範囲の病害虫の防除に極めて有効であることが知られて
いる。これらの化合物は食用及び愛玩用の動物または人
間の外部寄生虫および体内寄生虫に対して活性を持ち、
またさらには、植物の貯蔵中または成育中の、地上部ま
たは地下部に対する節足動物（ダニ類、昆虫を含む）の
虫害の防除に有効である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従来、植物や穀物、あ
るいは人間や家畜を有害な節足動物から保護する目的
で、有機塩素系、有機リン系、カーバメート系、及びピ
レスロイド系など、非常に多くの殺虫剤が使用されてき
た。しかしこれらの殺虫剤は殺虫効果、殺虫スペクト
ル、残効性などの効力面ばかりでなく、作物や有用昆虫
に対する毒性、水棲動物や温血動物に対する毒性、ある
いは残留による環境汚染問題など安全性の面も含め、必
ずしも満足のいくものではない。また、これらの薬剤は
度重なる使用の結果、各種の害虫において薬剤に対する
抵抗性が発達し、効果が低下したり、通常の処理薬量で
はほとんど効果が認められなくなり、防除が困難になっ
ている場合がしばしば起きている。従って、より効力面
及び安全性面で改良が進み、且つ抵抗性の発達した害虫
にも有効な防除剤の出現が望まれている。

【０００８】一般式（１）の化合物は有害な節足動物の
全発育ステージにほぼ有効であるが、ハダニ類に関し
て、殺成幼虫性は高いが、殺卵性がやや劣る。また単独
で野外の植物に散布した場合、植物体上で分解し、その
効力を失うことがある。従って、ハダニ類の防除では散
布直後のハダニの生息密度を急激に低下させることは可
能であるが、長期間にわたって密度を抑制することは期
待できない。つまり、一般式（１）の化合物でもって、
散布後に生き残った成虫が産卵した卵、或いはこの卵か
ら孵化した幼虫に対しても残効性をもたせるためには、
高濃度の薬剤処理が必要となり、経済的ではない。

【０００９】他方、マクロライド系化合物は必ずしもい
ずれの種類の全発育ステージに有効であるとは限らな
い。すなわちアベルメクチン化合物は殺成幼虫性は高い
が、概してどのハダニに対しても殺卵性が劣り、ミルベ
メクチン化合物はミカンハダニに対しては全生育ステー
ジに有効であるが、ナミハダニに対しては殺卵性がやや
劣る。またこれらのマクロライド系化合物は単独で野外
の植物に散布した場合、植物体上で容易に分解し、その
効力を失う。従って、これらのマクロライド系化合物群
は、散布直後のハダニ生息密度を急激に低下させること
は可能であるが、卵から孵化した幼虫が生き残り密度の
回復が早いという欠点を有する。またナミハダニにおい
ても散布が均一でなく散布時に直接薬剤に接触しなかっ
た場合には、アベルメクチン化合物のみならずミルベメ
クチン化合物でも同様に密度の回復が早く、長期の密度
抑制効果は期待し得ない。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々研究
の結果、下記一般式（１）の化合物と一般式（２）及び
一般式（３）の化合物のうち少なくとも一種のマクロラ
イド系化合物とを混合して使用した場合、長期間のダニ
密度抑制に関して、或いは有害な節足動物の密度抑制に
関して、予想し得ない高度の相乗効果が奏され、同時に
長い残効性を示すこと、また殺虫スペクトルが広がって
防除効果が高まることを見出だして本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（１）（化７）

【００１１】

【化７】［式中、Ｒはブロモジフルオロメトキシ基またはエトキ
シ基を表し、Ｘは炭素原子または珪素原子を表し、Ｙは
酸素原子またはＣＨ₂を表し、Ｚは水素原子またはフッ
素原子を表す］で表される化合物の少なくとも１種と、
一般式（２）（化８）

【００１２】

【化８】［式中、Ｒはｓｅｃ−Ｃ₄Ｈ₉またはイソプロピル基を表
す］で表わされる化合物及び一般式（３）（化９）

【００１３】

【化９】［式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表す］で表され
る化合物から選ばれた少なくとも１種のマクロライド系
化合物とを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物である。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明において、マクロライド系
化合物と混合する好ましい一般式（１）で表わされる化
合物には、表−１（表１）に示される化合物が含まれ
る。

【００１５】

【表１】一方、本組成物に含まれるマクロライド系化合物として
は、式（２）（化８）で表わされるアベルメクチン化合
物、及び式（３）（化９）で表されるミルベメクチン化
合物が含まれる。

【００１６】本発明による組成物は、各々の化合物を単
独で施用する場合に比べ、殺虫スペクトルが大きく広が
り、持続効果と殺虫効果が相乗的に増強された。すなわ
ち、本発明の組成物は、水稲、畑作物、綿、果樹、森林
等に被害を及ぼす農園芸森林害虫、例えば、ニカメイチ
ュウ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、アワノメイガ、
アオムシ、コナガ、ヨトウ、ハスモンヨトウ、アワヨト
ウ、コカクモンハマキ、コドリンガ、キンモンホソガ、
ギンモンハモグリガ、モモシンクイ、ナシヒメシンク
イ、ミカンハモグリガ、イチモンジセセリ、マイマイ
ガ、アメリカシロヒトリ、コナマダラメイガ、カブラヤ
ガ、タマナヤガ等の鱗シ目害虫、ツマグロヨコバイ、ヒ
メトビウンカ、セジロウンカ、トビイロウンカ、チャノ
ミドリヒメヨコバイ、オンシツコナジラミ、タバココナ
ジラミ、ヤノネカイガラムシ、イセリヤカイガラムシ、
クワコナカイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、モモ
アカアブラムシ、ワタアブラムシ、ダイコンアブラム
シ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、
ジャガイモヒゲナガアブラムシ、リンゴワタムシ、ミカ
ンクロアブラムシ、コミカンアブラムシ、ダイコンヒゲ
ナガアブラムシ、ホソヘリカメムシ、ミナミアオカメム
シ、アオクサカメムシ、チャバネアオカメムシ、クモヘ
リカメムシ、ミカントゲコナジラミ、ヤシグンバイ等の
半シ目害虫、アズキゾウムシ、コクゾウ、コクヌストモ
ドキ、ニジュウヤホシテントウ、カンシャクシコメツ
キ、マメコガネ、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、マツ
ノマダラカミキリ、イネミズゾウムシ、イネクビホソハ
ムシ、ヒラタキクイムシ、キスジノミハムシ、フタウジ
ヒメハムシ、ウリハムシ、アオバアリガタハネカクシ、
タバコシバンムシ、ヒメマルカツオブシムシ、イネドロ
オイムシ等の鞘シ目害虫、トノサマバッタ、コバネイナ
ゴ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ等の直シ目害
虫、イエバエ、イネカラバエ、イネミギワバエ、タマバ
エ、タマネギバエ、ミカンコミバエ、ウリミバエ、キリ
ウジガガンボ、オオユスリカ、アカイエカ、ヒトスジシ
マカ等の双シ目害虫、イネアザミウマ、ネギアザミウ
マ、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウ
マ、カキクダアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ等の
アザミウマ目害虫、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカ
ンハダニ、リンゴハダニ、オウトウハダニ、クワオオハ
ダニ、ミカンサビダニ、チャノホコリダニ、チャノナガ
サビダニ等のダニ目害虫、その他同シ目、膜シ目等に属
する害虫など広い範囲の害虫に対して優れた効果を示
す。

【００１７】本発明の組成物は、人間、動物に寄生する
内部寄生虫、例えば、人間に寄生する内部寄生虫として
鞭毛虫類、胞子虫類、及び繊毛虫類等を含む原虫類、線
虫類、鈎頭虫類、吸虫類、及び条虫類を含む蠕虫類、動
物に寄生する内部寄生虫として蛔虫、犬蛔虫、馬蛔虫、
鶏蛔虫、蟯虫、旋毛虫、円虫、犬条虫、オンコセルカ等
の線虫類、アノプロセハラ属、犬条虫、包虫等の条虫
類、住血吸虫、双口吸虫等の吸虫類、その他の寄生虫に
対して優れた効果を示す。

【００１８】また、本発明の組成物は、ピレスロイド系
殺虫剤、マクロライド系化合物に対して、既に抵抗性を
発達させている害虫に対しても、顕著な殺虫、殺ダニ効
果を有する。

【００１９】本発明による活性化合物の組合せを実際に
施用するに当たっては原体混合物その物を施用してもよ
いし、必要に応じて単体及び他の補助剤を使用して乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、くん煙剤、ベ
イト剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、油剤など
任意の形態に製剤して利用することができる。

【００２０】本発明組成物を製剤化するのに適当な担体
としては、例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、雲母、軽石、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水けい酸等の無機
物質、大豆粉、小麦粉の植物性有機物質、澱粉、結晶性
セルロースポリ塩化ビニール等の天然及び合成の高分子
化合物、及び尿素、硫安等の固体担体、トルエン、キシ
レン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ｏ−
クロロトルエン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチルセロソルブ等のエーテル類、ア
セトン、メトルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、アセトフェノン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート等のエステル
類、エタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノ
ール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテ
ルアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒、及び水等の液体担体、ブタン、
プロパン、窒素及び炭酸ガス等の気体担体を挙げること
ができる。

【００２１】また乳化、分散、湿潤、拡展、固着、流動
性改良、有効成分安定化等の目的で使用される補助剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、ア
ルキル硫酸エステル類、リグニンスルホン酸塩類等の陰
イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエー
テル類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリ
オキシアルキレンアルキルアミド類、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル類、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、及びポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレンブロックポリマー類等の非イオン性また
は陽イオン性の界面活性剤、その他のステアリン酸カル
シウム、ワックス、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、カゼイン、アラ
ビアゴム、イソプロピルヒドロジエンフォスフェート、
２、２−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールまたは
ブチルヒドロキシアニソール等のフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェナチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類、或はベンゾフェノン系化合物を挙げることができ
る。しかし、これらの成分はもちろん、上記のものに限
定されるものではない。

【００２２】本発明の組成物を調製するに際しては、一
般式（１）（化７）の化合物と一般式（２）（化８）の
マクロライド系化合物、一般式（１）（化７）の化合物
と一般式（３）（化９）のマクロライド系化合物、一般
式（１）（化７）の化合物と一般式（２）（化８）及び
一般式（３）（化９）のマクロライド系化合物の組み合
わせで混合すればよい。上記の組み合わせにおいて、一
般式（１）（化７）の化合物、一般式（２）（化８）の
マクロライド系化合物、一般式（３）（化９）のマクロ
ライド系化合物はそれぞれ単一の化合物であっても、混
合物であってもよい。

【００２３】一般式（２）（化８）で表わされるマイク
ロライド系化合物が混合物である際、該混合物中の一般
式（２）（化８）のＲがｓｅｃ−Ｃ₄Ｈ₉である化合物
（化合物ａ）とＲがイソプロピル基である化合物（化合
物ｂ）の好ましい組成は、少なくとも８０％の化合物ａ
を含み化合物ｂは２０％以下である。また、一般式
（３）（化９）で表わされるマクロライド系化合物が混
合物である際、当該混合物中の一般式（３）（化９）の
Ｒがメチル基である化合物（化合物α）とＲがエチル基
である化合物（化合物β）の好ましい組成は、３０％の
化合物αと７０％の化合物βである。

【００２４】一般式（１）（化７）で表わされる化合物
とマクロライド系化合物の混合比率は、一般式（１）
（化７）で表わされる化合物１００重量部に対しマクロ
ライド系化合物０．１から１００重量部、更に好ましく
は１から１００重量部が適当である。

【００２５】本発明の組成物を製剤した場合の有効成分
濃度は、乳剤では２〜６０％、粉剤では０．３〜５％、
水和剤では２〜６０％、粒剤では０．３〜５％（いずれ
も重量％）が望ましい。

【００２６】本発明の組成物は有効成分として一般式
（１）の化合物と一般式（２）のマクロライド系化合物
及び／または一般式（３）のマクロライド系化合物を含
有するが、本発明の効果が奏される限り、その他の殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、及び肥料等の他の成分を混合す
ることもできる。

【００２７】

【実施例】次に本発明組成物の優れた効果を示すため
に、製剤及び防除への適用の例を具体的に挙げて説明す
るが、有効成分の含量、補助成分の種類と含量及び対象
の害虫はこれに限定されないことは言うまでもない。
尚、以下の表中で使用する一般式（１）（化７）で表わ
される化合物の化合物番号は表−１（表１）に示すもの
を意味し、また試験中の比較として供試した単独剤、即
ち、一般式（１）の化合物単独の製剤または一般式
（２）及び／または（３）のマクロライド系化合物単独
の製剤は、比較対照する本発明の製剤における相手方の
対応する製剤において成分の替わりに主要な希釈剤で置
き換えたものを使用した。また、表−１（表１）の化合
物番号１の化合物は本発明者らが合成した原体及びアニ
バース１０％乳剤（三井東圧化学製）を使用した。ま
た、表−１（表１）の化合物番号２の化合物は本発明者
らが合成した原体及びトレボン２０％（三井東圧化学
製）を使用した。また、表−１（表１）の化合物番号
３，４の化合物は本発明者らが合成した原体を１０部、
ソルポール３５５Ｆ（東邦化学（株）商品名）２０部、
キシレン７０部を均一に混合溶解して乳剤１００部（１
０％乳剤相当）を得て使用した。表−１（表１）の化合
物番号５の化合物は、商品名：シロネン乳剤（大日本除
虫菊株式会社）を用いた。さらに、一般式（２）のマク
ロライド系化合物としては韓国慶農社(Kyung Nong Co
rporation Ltd)アベルメクチン０．６％乳剤及び該乳
剤から一般式（２）のマクロライド系化合物の混合物を
有機溶媒にて抽出し、カラムクロマト等の方法により単
一の化合物（化合物ａ或いはｂ）に精製したものを用い
た。一般式（３）のマクロライド系化合物としてはミル
ベノック１％乳剤（三共社製）及び該乳剤から一般式
（３）のマクロライド系化合物の混合物を有機溶媒にて
抽出し、カラムクロマト等の方法により単一の化合物
（化合物α或いはβ）に精製したものを用いた。

【００２８】〔実施例１〕化合物番号１の化合物０．３
部、マクロライド系化合物（化合物ａ）０．０３部、ケ
イソウ土２０部、白土３０部及びタルク４９．６７部を
均一に粉砕混合して粉剤１００部を得る。

【００２９】〔実施例２〕化合物番号１の化合物５部ま
たは１０部、マクロライド系化合物（化合物ｂ）１部、
ケイソウ土７６または８１部、ホワイトカーボン１０
部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部及びアルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム２部を均一に粉砕混合して
水和剤１００部を得る。

【００３０】〔実施例３〕化合物番号１の化合物５部ま
たは１０部、マクロライド系化合物（化合物ａ：化合物
ｂ＝８０：２０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００３１】〔実施例４〕化合物番号１の化合物１部、
マクロライド系化合物（化合物α）０．１部、タルク２
０部、ベントナイト７７．９部及びリグニンスルホン酸
ナトリウム１部を均一に混合し、加水造粒後、乾燥させ
て粒剤１００部を得る。

【００３２】〔実施例５〕化合物番号１の化合物１部、
マクロライド系化合物（化合物β）０．１部、砂糖５
部、ふすま５０部、米ぬか２０部及び小麦粉２３．９部
を均一に混合し、加水造粒後乾燥させてベイト剤１００
部を得る。

【００３３】〔実施例６〕化合物番号１の化合物１０
部、マクロライド系化合物（化合物α：化合物β＝３
０：７０の混合物）１部、ジノルマルデシルフタル酸１
５部、ビニルアルコール・酢酸ビニル・イタコン酸共重
合物塩のナトリウム塩１０部及び蒸留水４０部を混和し
乳化する。それにポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩
４．８部、ポリアクリル酸８部及び蒸留水１１．２部を
均一に混和してフロアブル剤１００部を得る。

【００３４】〔実施例７〕化合物番号１の化合物５部、
マクロライド系化合物（化合物ａ：化合物ｂ＝８０：２
０の混合物と化合物α：化合物β＝３０：７０の混合物
を等量づつ混合したもの）０．５部、ジノルマルデスル
フタル酸２１．６部、メチロール化メラミン０．２部、
アクリル酸アクリロニトリル・２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸共重合物６．８部及び蒸留
水５０部をＰＨ調整後、混和乳化し、重合させる。それ
にキサンタンガム０．１部、グアーガム０．１部及び蒸
留水１５．６部を加え、均一に混和してマイクロカプセ
ル剤１００部を得る。

【００３５】〔実施例８〕化合物番号２の化合物５部ま
たは１０部、マクロライド系化合物（化合物ａ：化合物
ｂ＝８０：２０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００３６】〔実施例９〕化合物番号３の化合物５部ま
たは１０部、マクロライド系化合物（化合物ａ：化合物
ｂ＝８０：２０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００３７】〔実施例１０〕化合物番号４の化合物５部
または１０部、マクロライド系化合物（化合物ａ：化合
物ｂ＝８０：２０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００３８】〔実施例１１〕化合物番号５の化合物５部
または１０部、マクロライド系化合物（化合物ａ：化合
物ｂ＝８０：２０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００３９】〔実施例１２〕化合物番号１の化合物５部
または１０部、マクロライド系化合物（化合物α：化合
物β＝３０：７０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００４０】〔実施例１３〕化合物番号２の化合物５部
または１０部、マクロライド系化合物（化合物α：化合
物β＝３０：７０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００４１】〔実施例１４〕化合物番号３の化合物５部
または１０部、マクロライド系化合物（化合物α：化合
物β＝３０：７０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００４２】〔実施例１５〕化合物番号４の化合物５部
または１０部、マクロライド系化合物（化合物α：化合
物β＝３０：７０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００４３】〔実施例１６〕化合物番号５の化合物５部
または１０部、マクロライド系化合物（化合物α：化合
物β＝３０：７０の混合物）１部、ソルポール３５５Ｆ
（東邦化学（株）商品名）２０部、及びキシレン６９ま
たは７４部を均一に混合溶解して乳剤１００部を得る。

【００４４】〔実施例１７〕化合物番号３の化合物５
部、化合物番号４の化合物５部、マクロライド系化合物
（化合物α：化合物β＝３０：７０の混合物）１部、ジ
ノルマルデシルフタル酸１５部、ビニルアルコール・酢
酸ビニル・イタコン酸共重合物塩のナトリウム塩１０部
及び蒸留水４０部を混和し乳化する。それにポリスチレ
ンスルホン酸ナトリウム塩４．８部、ポリアクリル酸８
部及び蒸留水１１．２部を均一に混和してフロアブル剤
１００部を得る。

【００４５】〔試験例１〕カンザワハダニ感受性系統
に対する効果湿らした脱脂綿上に約２ｃｍ四方のインゲン葉切片を置
き、そこにカンザワハダニ雌成虫７頭ずつを接種し、産
卵させた。２４時間後、成虫を除去し、アニバース１０
％乳剤（化合物番号１）、アベルメクチン０．６％乳剤
またはそれらの混合液の希釈液４ｍｌをタワースプレイ
ヤーにて散布し、２５℃の恒温室に収容した。処理１１
日後、生虫、死虫、未孵化卵および逃避虫数を調査し、
生虫率を計算し、これよりＬＣ₅₀値（ｐｐｍ）を求め
た。一般式（１）で表わされる化合物とマクロライド系
化合物との相乗効果を示すためにそれぞれのＬＣ５０値
から、Y.P.Sun等(J.Econ.Ent.53(5),887,1960)の式に従
って連合毒性係数を算出した。即ち、Ａ、Ｂ両剤の混合
剤Ｍのを求めるとすると、先ず混合剤Ｍの実際の毒性指
数：Ａ．Ｔ．Ｉ（actual toxicity index）は次式（数
１）で計算される。

【００４６】

【数１】Ａ．Ｔ．Ｉ＝（Ａ剤のＬＣ₅₀／混合剤ＭのＬＣ
₅₀）×１００次に混合剤Ｍの理論的な毒性指数：Ｔ．Ｔ．Ｉ（theore
tical toxicity index）は次式（数２）で計算される。

【００４７】

【数２】Ｔ．Ｔ．Ｉ＝Ａ剤の毒性指数×混合剤Ｍ中のＡ
剤の含有％＋Ｂ剤の毒性指数×混合剤Ｍ中のＢ剤の含有
％そして連合毒性係数は次式（数３）より計算される。

【００４８】

【数３】連合毒性係数＝（Ａ．Ｔ．Ｉ／Ｔ．Ｔ．Ｉ）×
１００この連合毒性係数が１００より大きい場合、相乗効果が
あることを示す。実験の結果を表−２（表２）に示し
た。

【００４９】

【表２】表−２ ─────────────────────────────────── 化合物ＬＣ₅₀値連合毒性係数¹⁾ （ｐｐｍ） ─────────────────────────────────── アヘ゛ルメクチン乳剤０．６９ −−− 化合物番号１１．１３ −−− アヘ゛ルメクチン乳剤：化合物番号１＝１：５０．３６２８０ ───────────────────────────────────

【００５０】〔試験例２〕抵抗性カンザワハダニに対
する効果湿らした脱脂綿上に約２ｃｍ四方のインゲン葉切片を置
き、そこにカンザワハダニ雌成虫７頭ずつを接種し、産
卵させた。２４時間後、成虫を除去し、アニバース１０
％乳剤（化合物番号１）、トレボン２０％乳剤（化合物
番号２）、アベルメクチン０．６％乳剤またはそれらの
混合液の希釈液４ｍｌをタワースプレイヤーにて散布
し、２５℃の恒温室に収容した。処理１１日後、生虫、
死虫、未孵化卵および逃避虫数を調査し、生虫率を計算
し、これよりＬＣ₅₀値（ｐｐｍ）を求めた。一般式
（１）で表わされる化合物とマクロライド系化合物との
相乗効果を示すためにそれぞれのＬＣ５０値から試験例
１と同様に連合毒性係数を算出した。結果を表−３（表
３）に示す。

【００５１】

【表３】表−３ ───────────────────────────────── 化合物ＬＣ₅₀値連合毒性係数（ｐｐｍ） ───────────────────────────────── アヘ゛ルメクチン乳剤０．５５ −−− 化合物番号１１１．５ −−− 化合物番号２１６２ −−− アヘ゛ルメクチン乳剤：化合物番号１＝１：５１．２２２１８＝１：１０１．７８２３０＝１：２０３．９２１５０アヘ゛ルメクチン乳剤：化合物番号２＝１：５１．８５１７５＝１：１０２．８８２０３ ─────────────────────────────────

【００５２】〔試験例３〕抵抗性カンザワハダニに対
する効果マクロライド系化合物としてアベルメクチン０．６％乳
剤の代わりにミルベノック１％乳剤を用いる他は試験例
１と同様の方法で試験を行った。結果を表−４（表４）
に示した。

【００５３】

【表４】表−４ ─────────────────────────────────── 化合物ＬＣ₅₀値連合毒性係数（ｐｐｍ） ─────────────────────────────────── ミルヘ゛ノック乳剤０．８８ −−− 化合物番号１１１．５ −−− ミルヘ゛ノック乳剤：化合物番号１＝１：５２．０６１８５ ───────────────────────────────────

【００５４】〔試験例４〕抵抗性ミカンハダニに対す
る効果湿らした脱脂綿上に約２ｃｍ四方のミカン葉切片を置
き、そこにミカンハダニ雌成虫７頭ずつを接種し、産卵
させた。２４時間後、成虫を除去し、アニバース１０％
乳剤（化合物番号１）、アベルメクチン０．６％乳剤ま
たはそれらの混合液の希釈液４ｍｌをタワースプレイヤ
ーにて散布し、２５℃の恒温室に収容した。処理１１日
後、生虫、死虫、未孵化卵および逃避虫数を調査し、生
虫率を計算し、これよりＬＣ₅₀値（ｐｐｍ）を求めた。
結果を表−５（表５）に示す。

【００５５】

【表５】表−５ ─────────────────────────────────── 化合物ＬＣ₅₀値連合毒性係数（ｐｐｍ） ─────────────────────────────────── アヘ゛ルメクチン乳剤４．２０ −−− 化合物番号１２０００ −−− アヘ゛ルメクチン乳剤：化合物番号１＝１：５１１．４２１８ ───────────────────────────────────

【００５６】〔試験例５〕マメ科植物に寄生している
カンザワハダニに対する効果本葉第１葉期のインゲンポットにカンザワハダニ雌成虫
を接種し、約１週間温室内に放置した。カンザワハダニ
が寄生している葉をマーキングした後、アニバース１０
％乳剤（化合物番号１）とマクロライド系化合物（アベ
ルメクチン０．６％乳剤或いはミルベノック１％乳剤）
の単独または混合剤の希釈液を、薬剤が流れ落ちる量ま
でインゲンにスプレーし、処理後２、７、１２、１６、
２７日後にマーキングした葉に寄生するカンザワハダニ
を計数した。結果を表−６（表６）、表−７（表７）に
示す。

【００５７】

【表６】

【００５８】

【表７】

【００５９】〔試験例６〕抵抗性オンシツコナジラミ
に対する効果湿らした脱脂綿上に約２ｃｍ四方のオンシツコナジラミ
の１日令の卵が産下されたインゲン葉切片を調製し、ア
ニバース１０％乳剤（化合物番号１）、アベルメクチン
０．６％乳剤またはそれらの混合液の希釈液４ｍｌをタ
ワースプレイヤーにて散布し、２５℃の恒温室に収容し
た。処理１２日後、生虫、死虫、未孵化卵および逃避虫
数を調査し、生虫率を計算し、これよりＬＣ₅₀値（ｐｐ
ｍ）を求めた。結果を表−８（表８）に示す。

【００６０】

【表８】表−８ ─────────────────────────────────── 化合物ＬＣ₅₀値連合毒性係数（ｐｐｍ） ─────────────────────────────────── アヘ゛ルメクチン乳剤１．６５ −−− 化合物番号１の乳剤６３０ −−− アヘ゛ルメクチン乳剤：化合物番号１の乳剤＝１：５５．７４１７０ ───────────────────────────────────

【００６１】〔試験例７〕ナス科植物に寄生している
モモアカアブラムシに対する効果ナスに自然発生しているモモアカアブラムシに対して、
寄生している葉をマーキングした後、アニバース１０％
乳剤（化合物番号１）とアベルメクチン０．６％乳剤の
単独または混合剤の希釈液を、薬剤が流れ落ちる量まで
ナスにスプレーし、処理後２、７、１４、２１、２８日
後にマーキングした葉に寄生するモモアカアブラムシを
計数して、下記式（数４）に従って補正密度指数を算出
した。結果を表−９（表９）に示す。

【００６２】

【数４】

【００６３】

【表９】

【００６４】〔試験例８〕コナガに対する効果キャベツポットにアニバース１０％乳剤（化合物番号
１）、トレボン２０％乳剤（化合物番号２）、化合物番
号或いは４の乳剤またはシロネン乳剤（化合物番号５）
等の一般式（１）（化７）で表わされる化合物とアベル
メクチン０．６％乳剤の単独または混合剤の希釈液を、
薬剤が流れ落ちる量までキャベツにスプレーし、経時的
にキャベツ葉をサンプリングして、コナガ２令幼虫に供
試して２日後の死虫数を調査した。結果を表−１０（表
１０）、表−１１（表１１）、表−１２（表１２）、表
−１３（表１３）、表−１４（表１４）にそれぞれ示
す。

【００６５】

【表１０】

【００６６】

【表１１】

【００６７】

【表１２】

【００６８】

【表１３】

【００６９】

【表１４】

【００７０】〔試験例９〕抵抗性カンザワハダニ（化
合物番号１淘汰系統）に対する効果湿らした脱脂綿上に約２ｃｍ四方のインゲン葉切片を置
き、そこにカンザワハダニ（化合物番号１淘汰系統）雌
成虫７頭づつ接種し、産卵させた。２４時間後、成虫を
除去し、アニバース１０％乳剤（化合物番号１）、トレ
ボン２０％乳剤（化合物番号２）、化合物番号或いは４
の乳剤及びシロネン乳剤（化合物番号５）等の一般式
（１）（化７）で表わされる化合物とミルベノック１％
乳剤の単独または混合剤の希釈液を、タワースプレイヤ
ーにて散布し、２５℃恒温室に収容した。処理８日後、
生虫、死虫、未孵化卵及び逃避虫数を調査し、生虫率を
計算し、これよりＬＣ₅₀値（ｐｐｍ）を求めた。一般式
（１）で表わされる化合物とマクロライド系化合物との
相乗効果を示すためにそれぞれＬＣ₅₀値から試験例１と
同様に連合毒性係数を算出した。結果を表−１５（表１
５）に示す。

【００７１】

【表１５】表−１５ ─────────────────────────────────── 化合物ＬＣ₅₀値連合毒性係数（ｐｐｍ） ─────────────────────────────────── ミルヘ゛ノック乳剤０．１５ −−− 化合物番号２３７５ −−− 化合物番号３５１９ −−− 化合物番号４９４ −−− 化合物番号５１１５０ −−− ミルヘ゛ノック乳剤：化合物番号２＝１：５０．４１２１９ミルヘ゛ノック乳剤：化合物番号３＝１：５０．２５３５９ミルヘ゛ノック乳剤：化合物番号４＝１：５０．４１２１７ミルヘ゛ノック乳剤：化合物番号５＝１：５０．２６３４５ ───────────────────────────────────

【００７２】

【発明の効果】以上の説明より明らかなように、本発明
に係わる一般式（１）（化７）で表わされる化合物とマ
クロライド系化合物を各々単独で用いるよりも、混合し
て使用することではるかに高い殺虫、殺ダニ活性を有す
る。また、本発明に係わる一般式（１）で表わされる化
合物とマクロライド系化合物を混合してなる本特許組成
物は殺虫、殺ダニ剤として優れた特性を具備し有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 47/02 43:90） (Ａ０１Ｎ 55/00 43:90）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（化１）【化１】［式中、Ｒはブロモジフルオロメトキシ基またはエトキ
シ基を表し、Ｘは炭素原子または珪素原子を表し、Ｙは
酸素原子またはＣＨ₂を表し、Ｚは水素原子またはフッ
素原子を表す］で表される化合物の少なくとも１種と、
一般式（２）（化２）【化２】［式中、Ｒはｓｅｃ−Ｃ₄Ｈ₉またはイソプロピル基を表
す］で表わされる化合物及び一般式（３）（化３）【化３】［式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表す］で表され
る化合物から選ばれた少なくとも１種のマクロライド系
化合物とを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項２】一般式（１）の化合物において、Ｒがブ
ロモジフルオロメトキシ基、Ｘが炭素原子、Ｙが酸素原
子、Ｚが水素原子である請求項１記載の殺虫、殺ダニ組
成物。
【請求項３】一般式（１）の化合物において、Ｒがエ
トキシ基、Ｘが炭素原子、Ｙが酸素原子、Ｚが水素原子
である請求項１記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項４】一般式（１）の化合物において、Ｒがエ
トキシ基、Ｘが炭素原子、ＹがＣＨ₂、Ｚが水素である
請求項１記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項５】一般式（１）の化合物において、Ｒがエ
トキシ基、Ｘが炭素原子、ＹがＣＨ₂、Ｚがフッ素であ
る請求項１記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項６】一般式（１）の化合物において、Ｒがエ
トキシ基、Ｘが珪素、ＹがＣＨ₂、Ｚがフッ素である請
求項１記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項７】マクロライド系化合物として、一般式
（２）のＲがｓｅｃ−Ｃ ₄Ｈ₉である化合物とＲがイソプ
ロピル基である化合物との混合物を含むことを特徴とす
る請求項１〜６記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項８】マクロライド系化合物として、一般式
（３）のＲがメチル基である化合物とＲがエチル基であ
る化合物との混合物を含むことを特徴とする請求項１〜
６記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項９】請求項１〜８記載の殺虫、殺ダニ組成物
を害虫に侵略された場所、農作物または商品に投与する
ことからなる害虫の防除方法。