JPH08198857A

JPH08198857A - 新規ピリミジン誘導体及び除草、植調剤

Info

Publication number: JPH08198857A
Application number: JP712595A
Authority: JP
Inventors: Jun Sato; 純佐藤; Yasuo Kondo; 康夫近藤; Yoshihiro Kudo; 佳宏工藤; Takumi Mikashima; 巧三ケ島; Tsutomu Nawamaki; 勤縄巻; Yoichi Ito; 洋一伊藤; Kazuhisa Sudo; 和久須藤; Kunimitsu Nakahira; 国光中平; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺; Kimihiro Ishikawa; 公広石川
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-01-20
Filing date: 1995-01-20
Publication date: 1996-08-06

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式（Ｉ）：〔式中、Ｒ１はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル基等を表し、Ｒ
２はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル
基等を表し、Ｘはカルボニル基または−Ｃ（Ｒ３）ＯＨ
基（但し、Ｒ３は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基等を
表す。〕で表される新規ピリミジン誘導体、および当該
化合物を含有する除草剤ならびに植物成長調節剤。【効果】除草剤、植調剤として優れた活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミジン誘導体
および該誘導体を有効成分として含有する除草剤及び植
物成長調節剤に関するものである。また該誘導体は医・
農薬の中間体としても有用である。

【０００２】

【従来の技術】ピリミジン環の２，６位に水素原子を持
ち、４，５位に特定の置換基を導入した本願発明の化合
物群が除草、植調作用を示すことは、従来全く知られて
いない。またこれらの化学構造は、ジャーナル・オブ・
ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）２０巻（１９８３年）６４９頁の文献に記載された
３点の化合物、４−メチル−５−アセチルピリミジン、
４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニ
ルピリミジン、４−フェニル−５−ベンゾイルピリミジ
ンが知られているのみである。

【０００３】従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、
小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、
これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草剤が
実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によって、
畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することができ
る。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土壌混
和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処理）
型等に分類することができる。

【０００４】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。

【０００５】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑
草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。）、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処
理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果
が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さな
いもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択
的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。

【０００６】また、農業従事者にとって、作物栽培時に
障害となる病害、害虫は優れた殺菌剤、殺虫剤によって
効率良く防除される。しかしこれら有害生物以外の要因
によって収量、品質等の低下を来す場合がある。例えば
オオムギ、ライムギ、コムギ、イネ、トウモロコシ、大
豆、棉などが収穫期に風や雨によって倒伏する場合であ
る。これを防ぐのに最も安全かつ効率良い方法の一つ
に、これら作物の倒伏防止を図る為に節間伸長を抑制
し、収量に全く影響を与えない矮化剤の開発が以前に比
べて増々必要となっている。このような矮化剤として以
下のような条件を備えた薬剤の開発が切望されている。

【０００７】低薬量で高い矮化作用を有するもの（特に
環境保護の観点から、できるだけ少量散布によって矮化
作用を示すことが必要である。）、適度な残効性を有す
るもの（散布後、土壌残留が少いことが大切であ
る。）、散布後、穏やかに作用を発現するもの（急激な
作用発現は望ましくない。）、薬剤処理は基本的に１回
が好ましい（農業従事者にとって繁雑な作業の回数を少
くすることは重要である。）、施用方法が多いもの（土
壌処理、茎葉処理、種子処理等を併せ持つことにより、
作物に対して適切な施用法を選ぶことができる。）、植
物の茎葉成長を抑制することにより、栄養分を茎葉部分
よりも花あるいは実に回す事（収穫増につながる。）が
望ましい。更に根に対して成育抑制効果が少ないものが
良い。

【０００８】一方、芝生の成長抑制、果樹類の徒長枝の
抑制、観賞用植物の矮化による商品価値の向上、生垣の
生育抑制、開花時期の調節などにも使用できることが望
ましい。近年、非耕地などで雑草を全て枯殺すると、土
壌の流亡を引き起こすため、草丈を抑制し、枯らさない
ようにすることが必要になってきている。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、新規ピリミジン誘導体の除草作用、およ
び植物成長調節作用について鋭意検討した結果、下記式
で示されるピリミジン誘導体が優れた除草作用および植
物成長調節作用を有することを見い出し本発明を完成す
るにに至った。

【００１０】即ち、本発明は、式（Ｉ）：

【００１１】

【化２】

【００１２】〔式中、Ｒ１はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル
基、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル基または任意に置換
されていても良いフェニル基（但し、置換基はハロゲン
原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ ₁−Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコ
キシ基またはフェニル基から選択される。) を表し、Ｒ
２はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル
基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロ
アルキル基、Ｃ₃−Ｃ ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アル
キニル基、Ｃ₁−Ｃ₂スルホニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロア
ルキル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、任意に
置換されていても良いフェニル基（但し、置換基はハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₁
−Ｃ₃ハロアルコキシ基またはフェニル基から選択され
る。) を表し、Ｘはカルボニル基または−Ｃ（Ｒ３）Ｏ
Ｈ基（但し、Ｒ３は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基また
は任意に置換されていても良いフェニル基（但し、置換
基はハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃
ハロアルコキシ基またはフェニル基から選択される。)
を表す。（但し、炭素原子が光学活性炭素の場合は、ラ
セミ体及び単離されたそれぞれの２種の光学異性体の双
方を包含する。）〕で表される新規ピリミジン誘導体
（但し、Ｘがカルボミニル基でＲ１とＲ２がそれぞれ同
時にメチル基、ターシャリーブチル基またはフェニル基
である化合物を除く。）（以下本発明化合物と称す
る。）及びそれらを有効成分として含有することを特徴
とする除草剤及び植物成長調節剤である。

【００１３】本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用
除草剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、イヌホウズキ（Solanum nigrum ）、チョ
ウセンアサガオ（Datura stramonium ）等に代表される
ナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophr
asti) 、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表
されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（I
pomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガ
オ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus l
ividus) 、アオビユ（Amaranthus retroflexus）等に
代表されるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xa
nthium pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemis
iaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメ
ギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsi
um arvense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジ
ョン（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Comp
ositae) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラ
ガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（CapsellaBursap
astoris) 等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑
草、イヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ（Po
lygonum convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygona
ceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代
表されるスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ
（Chenopodium album)、コアカザ（Chenopodium ficifo
lium) 、ホウキギ(Kochia scoparia) 等に代表されるア
カザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ（Stellaria medi
a)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae）雑草、
オオイヌノフグリ（Veronica persica) 等に代表される
ゴマノハグサ科（Scrophulariaceae) 雑草、ツユクサ
（Commelina communis) 等に代表されるツユクサ科（Co
mmelinaceae)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaul
e)、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 等に代表さ
れるシソ科（Labiatae)雑草、コニシキソウ（Euphorbia
supina) 、オオニシキソウ（Euphorbia maculata) 等
に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤ
エムグラ（Galiumspurium）、アカネ(Rubia akane)等
に代表されるアカネ科(Rubiaceae) 雑草、スミレ（Viol
a mandshurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑
草、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビ
スグサ（Cassia obtusifolia) 等に代表されるマメ科
（Leguminosae)雑草等の広葉雑草(Broad-leaved weeds)
野生ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Pani
cum dichotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum ha
lepense)、イヌビエ(Echinochloa crus-gallivar. cru
s-galli )、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli va
r. praticola )、栽培ビエ(Echinochloa utilis) 、メ
ヒシバ（Digitaria adscendens)、カラスムギ（Avena
fatua)、オヒシバ（Eleusine indica ）、エノコログサ
（Setaria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus a
egualis)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous wee
ds) 、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculent
us) 等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous
weeds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds) に低薬量で
高い殺草力を有する。

【００１４】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum) 、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 等に代表
されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae) 雑草、アゼナ（Lindemia pyxidaria）等
に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae) 雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis) 等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae) 雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus) 等に代表されるヒルムシロ科(Pot
amogetonaceae)雑草、キカシグサ（Rotala indica)等に
代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ
（Echinochloa oryzicola ）、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ( Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli) 雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。

【００１５】そして、重要作物であるイネ、コムギ、オ
オムギ、ソルゴー、落花生、トウモロコシ、大豆、棉、
ビート等に対して高い安全性を有することを見いだし
た。また本発明化合物のあるものは畑地、水田、非耕地
用の植物成長調節剤として、土壌処理、茎葉処理、種子
処理のいずれの処理方法においても、イヌホウズキ、チ
ョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、マル
バアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナモミ、ブタク
サ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲアザミ、ノ
ボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハラガラシ、ナ
ズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒユ、シロザ、コ
アカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフグリ、ツユク
サ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニシキソウ、オ
オニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミレ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、コセンダングサ等の広葉雑
草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、
イヌビエ、ブラックグラス、メヒシバ、カラスムギ、オ
ヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑
草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、
オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホ
タルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キ
カシグサ、タイヌビエ等の各種水田雑草の成長抑制、伸
長抑制に使用でき、土壌侵食を招くこれら植物の枯死を
伴うことなしに成長を抑制できる。

【００１６】作物としてイネ、コムギ、オオムギ、ライ
ムギ、トウモロコシ、ダイズ、ピーナッツ、ワタ、ヒマ
ワリ、ビート、ジャガイモ、ナタネ、サトウキビ等の倒
伏防止、伸長抑制、茎の強化、茎の肥大化、徒長防止、
茎の短縮化、節間短縮などに使用でき、結果として作物
の増収を助長したり、不良環境および病害虫に対する抵
抗性の増大が期待できる。また芝生の成長抑制に使用で
き、観賞用植物、室内用植物、庭園植物または温室植物
を小型化するのに有用である。

【００１７】さらに木本植物の成長及び着花を抑制する
ために使用することができる。例えば生け垣の形を整え
たり、果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランボ、モ
モ、ブドウ、ナシ等）を形作るため、あるいは剪定の必
要性を減少させるために使用できる。また開花時期の調
節や、分枝の調節あるいは頂端優勢を破壊して腋芽の発
達を促進させることが出来る。

【００１８】近年、スギ、ヒノキ類の花粉が都市部の住
民にアレルギーを引き起こすスギ花粉症が社会問題とな
っている。本剤を試用することにより原因となるスギ、
ヒノキ類の発花形成及び着花を抑制、制御することがで
きる。また低濃度で発芽前の植物種子に処理することに
より、発芽を促進することができる。この際、出芽や伸
長を抑制することがなく、初期生育促進作用を持つ。

【００１９】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地その他非耕地の除草剤および植物
成長調節剤の有効成分として用いることができる。以下
に各製法について詳細に説明する。本発明化合物は例え
ばスキーム１〜３に示す方法によって合成できる。（ス
キーム１〜３のＲ１〜Ｒ３は前記と同様の意味を表し、
Ｒａ、ＲｂはそれぞれＣ₁−Ｃ₃アルキル基を表し、Ｍ
ｅｔはＭｇ、Ｚｎ等の金属原子を表し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を表す。）出発物質となる２，４−ジカルボニル化合物（ＩＩ）
は、Ｄ．Ｐ．Ｎ．Ｓａｔｃｈｅｌｌ，Ｒ．Ｓ．Ｓａｔ
ｃｈｅｌｌ著，ＳａｕｌＰａｔａｉ編のＴｈｅＣｈｅ
ｍｉｓｔｒｙｏｆｔｈｅＣａｒｂｏｎｙｌＧｒ
ｏｕｐ２７３頁（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ出版１９６６年）、Ｃ．Ｒ．Ｈａｕｓｅｒ，Ｂ．Ｅ．
Ｈｕｄｓｏｎ，Ｊｒ．著のＯｒｇａｎｉｃＲｅａｃｔ
ｉｏｎｓ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎ
ｃ．出版１９４２年）第１巻２６６頁等に記載されてい
る方法に準じて容易に合成できる。

【００２０】

【化３】

【００２１】（１）スキーム１の合成経路（１）は、
２，４−ジカルボニル化合物（II）にオルトギ酸エステ
ル誘導体を反応させて３−アルコキシメチレン−２，４
−ジカルボニル誘導体（III)とし、これにホルムアミジ
ン類を反応させ本発明化合物であるピリミジン誘導体
（Ｖ）（Ｘ：Ｃ＝Ｏの場合）を製造する方法を表す。（２）スキーム１の合成経路（２）は、２，４−ジカル
ボニル化合物（II）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ
アルキルアセタール又はｔｅｒｔ−ブトキシ−ビス（ジ
メチルアミノ）メタンを反応させて３−ジメチルアミノ
メチレン−２，４−ジカルボニル誘導体（IV）とし、こ
れにホルムアミジン類を反応させ本発明化合物であるピ
リミジン誘導体（Ｖ）（Ｘ：Ｃ＝Ｏの場合）を製造する
方法を表す。

【００２２】

【化４】

【００２３】（３）スキーム２は、ピリミジン誘導体
（Ｖ）（Ｘ：Ｃ＝Ｏの場合）を適当な還元方法（例えば
ＮａＢＨ₄，ＢＨ₃等）あるいは不斉還元によって対応
するアルコール（VI）（Ｘ：ＣＨ−ＯＨの場合）を製造
する方法を表す。得られたアルコール（VI）がラセミ体
の場合、必要に応じて、適当な不斉分割手段によって、
それぞれの光学活性アルコールを得ることができる。

【００２４】

【化５】

【００２５】（４）スキーム３は、ピリミジン誘導体
（Ｖ）をＲ３−Ｍｅｔ−Ｈａｌ（但し、Ｒ３が水素原子
である場合を除く）と反応させ化合物（ＶＩＩ）を製造
する方法を表す。以下に本発明化合物および中間体の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。

【００２６】

【実施例】

〔実施例１〕１−クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレ
ン−２，４−ペンタンジオン（化合物Ｎｏ．２０３）の
合成

【００２７】

【化６】

【００２８】１−クロロ−１，１−ジフルオロ−２，４
−ペンタンジオン５０ｇ、オルトギ酸エチルエステル６
０ｇおよび無水酢酸８２ｇの混合溶液を攪拌しながら２
時間還流した。次にジーンスターク装置（水分分離装
置）を付けさらに４時間加熱還流しながら、約１００ｍ
ｌの水を留去した。放冷後、減圧蒸留し、薄赤色の液体
として３２．２ｇの目的物を得た。沸点９５−１１８℃
／１．６ｍｍＨｇ。〔実施例２〕５−アセチル−４−クロロジフルオロメチルピリミジン
（化合物Ｎｏ．１）の合成

【００２９】

【化７】

【００３０】乾燥エタノール５０ｍｌに氷冷下で金属ナ
トリウム０．９ｇを加えナトリウムエトキサイドを調製
した。この溶液を攪拌しながら、真空ポンプで十分乾燥
したホルムアミジン酢酸塩８．４ｇを加えた。次に１−
クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレン−
２，４−ペンタンジオン８ｇをエタノール２０ｍｌに溶
解した溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温に戻
した後、反応溶液を１．５時間加熱還流した。反応溶液
を放冷し、水を加えエーテル抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留
し、、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ
₃）で精製し目的物２．５ｇを得た。沸点６５−７０℃
／１．３ｍｍＨｇ，ｎ_D ^20.7１．４７８７〔実施例３〕４−クロロジフロロメチル−５−（１−ヒドロキシエチ
ル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．１０１）の合成

【００３１】

【化８】

【００３２】５−アセチル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン０．４ｇを乾燥ジエチルエーテル１０ｍｌ
に溶解し、氷冷下でボランアンモニア錯体を過剰量加
え、室温で終夜攪拌を続けた。水を加えジエチルエーテ
ルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留
去し、粘性液体として０．３２ｇの目的物を得た。ｎ_D
^19.9１．４８９９〔実施例４〕５−（１−ヒドロキシエチル）−４−トリフルオロメチ
ルピリミジン（化合物Ｎｏ．１０２）の合成

【００３３】

【化９】

【００３４】５−アセチル−４−トリフルオロメチルピ
リミジン０．５ｇを乾燥メタノール１０ｍｌで溶解し、
氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム０．０３ｇを加え３０
分攪拌した後、室温で終夜攪拌を続けた。反応終了後、
溶媒を減圧留去し、クロロホルム／水の１対１混合溶媒
４０ｍｌを加え、クロロホルム抽出を行なった。溶媒を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去し、カラムクロ
マトグラフィーで精製し０．２ｇの目的物を粘性液体と
して得た。ｎ_D ^19.9１．４５４９〔実施例５〕１−クロロ−１，１−ジフルオロ−５，５−ジメチル−
２，４−ヘキサンジオンの合成（化合物Ｎｏ．３０１）
の合成

【００３５】

【化１０】

【００３６】ドライエーテル１００ｍｌ中にナトリウム
メトキシド７．１ｇを加え攪拌し、そこへクロロジフル
オロ酢酸エチル２０ｇを２５ｍｌのドライエーテルで稀
釈した溶液を室温にて滴下した。さらにピナコロン１
２．５ｇを２５ｍｌのドライエーテルで稀釈した溶液を
滴下し、室温で一晩攪拌した。次に前記反応溶液へ攪拌
しながら氷酢酸８．４ｇを１００ｍｌの水で稀釈した溶
液及び酢酸銅（ＩＩ）２３．６ｇを適量の水を加えて溶
解した溶液をそれぞれ順次滴下した。滴下終了後、１０
分程攪拌してから減圧下でエーテルを留去した後、固体
を濾別し、減圧乾燥後、６規定の塩酸１００ｍｌを加
え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留して１３ｇの
目的物を得た。（ｂ．
ｐ．５４−５７°Ｃ／５ｍｍＨｇ）¹ Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．２４（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃)₃) ５．９５（ｓ，１Ｈ，ｅｎｏｌｏｌｅｆｉｎ）１４．００（ｂｒｓ，１Ｈ，ｅｎｏｌＯＨ）〔ＣＤＣｌ₃〕¹³ Ｃ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２７．２（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃)₃) ３９．３（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃)₃) ９０．０（ｔ，Ｊ _F,C＝２Ｈｚ，ＣｌＣＦ₂Ｃ＝Ｃ）１２０．３（ｔ，Ｊ _F,C＝２９９Ｈｚ，ＣＦ₂Ｃｌ）１８０．３（ｔ，Ｊ _F,C＝３０Ｈｚ，ＣｌＣＦ ₂Ｃ＝
Ｃ）２０２．２（ｓ，ＣＯＣ（ＣＨ₃)₃) 〔ＣＤＣｌ₃〕¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１３．３（ｓ，２Ｆ，ＣｌＣＦ₂）（ｒｅｆ．ＣＦ₃ＣＯ₂Ｈ）〔ＣＤＣｌ₃〕〔実施例６〕１−クロロ−１，１−ジフルオロ−５，５−ジメチル−
３−エトキシメチレン−２，４−ヘキサンジオン（化合
物Ｎｏ．２０４）の合成

【００３７】

【化１１】

【００３８】無水酢酸５０ｍｌ中に１−クロロ−１，１
−ジフルオロ−５，５−ジメチル−２，４−ヘキサンジ
オン１２．４ｇ、オルトギ酸エチル１２．４ｇを加え、
２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、残渣を減圧蒸
留し、６．８ｇの目的物を得た。（ｂ．ｐ．１０５−
１０７°Ｃ／２ｍｍＨｇ）〔実施例７〕４−クロロジフルオロメチル−５−ピバロイルピリミジ
ン（化合物Ｎｏ．３）の合成

【００３９】

【化１２】

【００４０】ドライメタノール３０ｍｌ中にナトリウム
メトキシド０．７ｇ、ホルムアミジン酢酸塩１．２５ｇ
を加え室温で３０分攪拌し、１−クロロ−１，１−ジフ
ルオロ−５，５−ジメチル−３−エトキシメチレン−
２，４−ヘキサンジオン３ｇをドライメタノール５ｍｌ
で稀釈した溶液を滴下し、滴下終了後、２時間加熱還流
した。溶媒を減圧留去後、水を加え酢酸エチルで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン８０％、酢酸エチル２０％）で精製し、目的物０．６
ｇを得た。ｎ_D ^20.0１．４６７５［実施例８］４−クロロジフルオロメチル−５−（２，２−ジメチル
−１−ヒドロキシプロピル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．
１０３）の合成

【００４１】

【化１３】

【００４２】エタノール５０ｍｌ中に４−クロロジフル
オロメチル−５−ピバロイルピリミジン１．５ｇを溶解
し、ボランアンモニア錯体１ｇを加え室温で１時間撹拌
した。溶媒を減圧留去した後、水を加え、クロロホルム
で抽出を行った。抽出層を水洗し無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去し、残留物を薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝７／
３）で精製した。粘性液体の目的物１．１ｇを得た。
ｎ_D ^19.8１．４６２３［実施例９］１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタ
ン−１，３−ジオン（化合物Ｎｏ．３０３）の合成

【００４３】

【化１４】

【００４４】無水ＴＨＦ中に４−クロロ安息香酸メチル
３０ｇを溶解し、氷冷下で６０％水素化ナトリウム１
６．９ｇを加えた。ピナコロン２１．１ｇを滴下し５０
℃で６時間加熱撹拌を行った。水冷下水１００ｍｌを滴
下し溶媒を減圧留去した。水２００ｍｌ、６規定塩酸１
００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出した。抽出層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（展開溶
媒：クロロホルム／ヘキサン＝２／８）、粘性液体の目
的物４３ｇを得た。ｎ_D ^20.0１．５０１２［実施例１０］１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−１，３−ペンタ
ンジオン（化合物Ｎｏ．２０６）の合成

【００４５】

【化１５】

【００４６】乾燥トルエン２００ｍｌ中に１−（４−ク
ロロフェニル）−４，４−ジメチル−１，３−ペンタン
ジオン１７ｇ、ジメチルホルムアミドジメチルアセター
ル１８ｇを加え２時間加熱還流を行い、更に１時間メタ
ノールの留去を行った。溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（展開溶媒：
クロロホルム／ヘキサン＝６／４）。淡黄色固体の目的
物１３．７ｇを得た。

【００４７】融点１０２−１０４℃ ［実施例１１］４−（４−クロロフェニル）−５−ピバロイルピリミジ
ン及び４−ｔ−ブチル−５−（４−クロロベンゾイル）
ピリミジン（化合物Ｎｏ．５，６）の合成

【００４８】

【化１６】

【００４９】無水エタノール１５０ｍｌ中に金属ナトリ
ウム１ｇ、ホルムアミジン酢酸塩３．３ｇを加え室温で
１５分間撹拌した。１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレ
ン）−１，３−ペンタンジオン８．５ｇを加え３時間加
熱還流を行った。室温で水２０ｃｃを加え溶媒を減圧留
去し、さらに水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出層を
水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分
離を行い（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／
７）、４−ｔ−ブチル−５−（４−クロロベンゾイル）
ピリミジン（収量２．５ｇ、融点７５−７７℃）、４−
（４−クロロフェニル）−５−ピバロイルピリミジン
（収量２．４ｇ、ｎ_D ^20.1１．５７８４）を得た。

【００５０】［実施例１２］４−（４−クロロフェニル）−５−（２，２−ジメチル
−１−ヒドロキシプロピル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．
１０４）の合成

【００５１】

【化１７】

【００５２】エタノール２０ｍｌ中に４−（４−クロロ
フェニル）−５−ピバロイルピリミジン１．２ｇを溶解
し、ボランアンモニア錯体１．２ｇを加え室温で３０分
撹拌した。溶媒を減圧留去後、水を加え、クロロホルム
で抽出を行った。抽出層を水洗し無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去し粘性液体の目的物０．８ｇ
を得た。ｎ_D ^20.2１．５５７５［実施例１３］４−ｔ−ブチル−５−〔（４−クロロフェニル）ヒドロ
キシメチル〕ピリミジン（化合物Ｎｏ．１０５）の合成

【００５３】

【化１８】

【００５４】エタノール２０ｍｌ中に４−ｔ−ブチル−
５−（４−クロロベンゾイル）ピリミジン１ｇを溶解
し、ボランアンモニア錯体０．８ｇを加えた。５０°−
６０℃で１時間加熱し、更に３０分加熱還流を行った。
溶媒を減圧留去後、水を加え、クロロホルムで抽出を行
った。抽出層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し粘性液体の目的物０．６ｇを得た。
ｎ_D ^20.2１．５４７４〔実施例１４〕１−クロル−４−（４−クロルフェニル）−１，１−ジ
フルオロ−２，４−ブタンジオン（化合物Ｎｏ．３１
８）の合成

【００５５】

【化１９】

【００５６】ナトリウムメトキシド２２．７ｇ、乾燥エ
ーテル３００ｍｌ中にクロジフルオロ酢酸エチル３８ｇ
を氷冷下で加えた。ｐ−クロロアセトフェノン３１ｇを
氷冷下でゆっくり加えた。混合物を１２時間室温で撹拌
した。溶媒を減圧留去した。６規定塩酸１５０ｍｌを氷
冷下で加え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を水洗し、
溶媒を減圧留去した。得られた粗物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製
し淡黄色粘性液体の目的物４９．５ｇを得た。ｍｐ．５
０−５１℃ 〔実施例１５〕１−クロル−４−（４−クロルフェニル）−１，１−ジ
フルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−ブタンジオ
ンの合成

【００５７】

【化２０】

【００５８】１−クロル−４−（４−クロロフェニル）
−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン４９．５
ｇ、オルトギ酸エチル４１．３ｇ、無水酢酸５７ｇの混
合物を４日間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、得られ
た６０．４ｇの粗物をそのまま次の反応に利用した。〔実施例１６〕５−（４−クロルベンゾイル）−４−クロルジフルオロ
メチルピリミジン（化合物Ｎｏ．２０）の合成

【００５９】

【化２１】

【００６０】金属ナトリウム６ｇ、乾燥エタノール５０
０ｍｌを混合しナトリウムエトキシド溶液を調製した。
ホルムアミジン酢酸塩２３．３ｇを加え、室温で１５分
撹拌した。１−クロル−４−（４−クロロフェニル）−
１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−
ブタンジオン（粗物）６０．４ｇを氷冷下でゆっくり加
えた。混合物を２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し
た。氷水３００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出した。抽出
層を水洗し溶媒を減圧留去した。

【００６１】得られた粗物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／
１）で精製し、淡黄色液状の目的物２７ｇを得た。ｎ_D
^20.8１．５７４２〔実施例１７〕４−クロルジフルオロメチル−５−〔（４−クロルフェ
ニル）ヒドロキシメチル〕ピリミジン（化合物Ｎｏ．１
１９）の合成

【００６２】

【化２２】

【００６３】５−（４−クロロベンゾイル）−４−クロ
ロジフルオロメチルピリミジン１２ｇ、ｔ−ブチルアミ
ンボラン錯体６ｇをエタノール１００ｍｌ中に加え、０
℃で２時間撹拌した。アセトン２０ｍｌを加え、０℃で
１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で
精製し、淡黄色粘性液体の目的物１１．１ｇを得た。ｎ
_D ^20.3１．５５６３〔実施例１８〕１−クロル−４−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ
−２，４−ブタンジオン（化合物Ｎｏ．３０５）の合成

【００６４】

【化２３】

【００６５】１リットルのエーテル中にナトリウムメト
キシド７４．８ｇを加え、０℃で攪拌しながらエチルク
ロルジフルオロアセテート２００ｇの３００ｍｌエーテ
ル溶液を滴下した。次にシクロプロピルメチルケトン１
０６ｇの３００ｍｌエーテル溶液を前記反応溶液にゆっ
くり滴下し、滴下終了後、室温で８時間攪拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣に６規定塩酸３００ｍｌを加え酢酸
エチルで抽出を行った。抽出層を水洗し溶媒を減圧留去
し淡黄色液状の目的物２３５．９ｇを得た。

【００６６】ｎ_D ^20.6 １．４７８８〔実施例１９〕１−クロル−４−シクロヘキシル−３−エトキシメチレ
ン−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン（化合
物Ｎｏ．２０７）の合成

【００６７】

【化２４】

【００６８】１−クロル−４−シクロヘキシル−１，１
−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２３５．９ｇ、オ
ルトギ酸エチル２６６．４ｇ、無水酢酸３６７．２ｇの
混合物を１２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し２８
０．３ｇの目的物（粗物）を得た。これをそのまま次の
反応に用いた。一部を更に精製し屈折率を測定した。ｎ
_D ^20.6 １．４７８７〔実施例２０〕４−クロルジフロルメチル−５−シクロプロピルカルボ
ニルピリミジン（化合物Ｎｏ．７）の合成

【００６９】

【化２５】

【００７０】１リットルのエタノール中にナトリウムメ
トキシド７１．９ｇを加え、次にホルムアミジン酢酸塩
１２１．２ｇを加えた。その混合物に氷冷下、１−クロ
ル−４−シクロヘキシル−３−エトキシメチレン−１，
１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２８０ｇをゆっ
くり滴下した。１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去
し、残渣に水５００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出を行っ
た。抽出層の溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキ
サン＝１／１）で精製し、１０１ｇの目的物を得た。

【００７１】ｎ_D ^20.5 １．４９９８〔実施例２１〕４−クロルジフロルメチル−５−（１−ヒドロキシ−シ
クロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．１０
６）の合成

【００７２】

【化２６】

【００７３】エタノール１００ｍｌ中に４−クロルジフ
ロルメチル−５−シクロプロピルカルボニルピリミジン
７０ｇを加え、更に水冷下でｔ−ブチルアミン・ボラン
錯体１５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。次にアセト
ン３０ｍｌを加え室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧
留去し、残渣に水１００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗し、溶媒を減圧留去した。残渣を真空
乾燥し４５ｇの目的物を得た。ｎ_D ^20.5 １．５０２
０〔実施例２２〕４−クロロジフルオロメチル−５−ブロモアセチルピリ
ミジン（化合物Ｎｏ．１１）の合成

【００７４】

【化２７】

【００７５】５−アセチル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン２．０ｇ、臭化第２銅（ＣｕＢｒ₂）４．
３ｇ、乾燥ジオキサン２０ｍｌの混合物を室温で１日撹
拌した。さらに還流下、１日撹拌した後、不溶物をロ過
で除去した。さらに不溶物を少量のクロロホルムで洗浄
し、得られたロ液を減圧留去した。得られた粗物を分取
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で
精製し６４０ｍｇの目的物を淡黄色液体として得た。〔実施例２３〕４−クロロジフルオロメチル−５−（１−ヒドロキシ−
１−メチルエチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．１１０）
の合成

【００７６】

【化２８】

【００７７】マグネシウム４７０ｍｇ、乾燥エチルエー
テル５ｍｌの混合物の中へ、沃化メチル２．７６ｇをあ
らかじめ乾燥エチルエーテル１５ｍｌに溶かした溶液を
滴下しながら反応混合物が穏やかに還流するように調節
した。滴下後さらに４５分間還流した。反応混合物を室
温迄放冷し、この中へ５−アセチル−４−クロロジフル
オロメチルピリミジン２ｇを、素早く滴下し、さらに１
時間還流した。反応混合物を氷冷し、その中へ塩化アン
モニウム飽和水溶液を滴下しながら撹拌した。デカンテ
ーションによりエーテル層を分離し、分液ロート中で、
飽和食塩水で３回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた粗物を分取
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で
３回展開し１３１ｍｇの目的物を粘性液体として得た。
ｎ_D ^20.6１．４９８２。〔実施例２４〕４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−〔（２−メチルフェニル）
ヒドロキシメチル〕ピリミジン（化合物Ｎｏ．１１７）
の合成

【００７８】

【化２９】

【００７９】４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−メチル
ベンゾイル）ピリミジン１ｇ、脱水メタノール２０ｍｌ
の混合物に水冷下、水素化ホウ素ナトリウム（９２％純
度）５００ｍｌを加え、２時間撹拌した。減圧下、溶媒
を留去し、得られた混合物に、氷水、酢酸エチルエステ
ルを入れ、撹拌下、濃塩酸でｐＨを１〜２に調整した。
有機層を飽和食塩水で２回洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下溶媒を留去し６００ｍｇの目的物を
白色結晶として得た。

【００８０】融点１２５〜１２７℃。前記実施例に準じて合成した本発明化合物の構造式、ス
ペクトルデータおよび物性を前記実施例を含め第１−
１，１−２表および第２−１，２−２表に示す。また中
間体の構造と物性を第３−１、３−２表に示す。〔第１−１表〕

【００８１】

【化３０】

【００８２】

【表１】 ──────────────────────── 化合物 No. Ｒ１Ｒ２１ＣＦ₂ＣｌＭｅ２ＣＦ₃ Ｍｅ３ＣＦ₂ＣｌＢｕ^tert ４ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｍｅ５４−Ｃｌ−Phenyl Ｂｕ^tert ６Ｂｕ^tert ４−Ｃｌ−Phenyl ７ＣＦ₂ＣｌＰｒ^cyclo ８ 2,4−Ｃｌ₂−Phenyl Ｂｕ^tert ９Ｂｕ^tert 2,4−Ｃｌ₂−Phenyl １０ＣＦ₂ＣｌＥｔ１１ＣＦ₂ＣｌＣＨ₂Ｂｒ１２４−Ｃｌ−Phenyl Ｐｒ^cyclo １３ＣＦ₂ＣｌＰｒⁿ １４ＣＦ₂ＣｌＰｒ^iso １５Ｂｕ^tert 4-MeO-Phenyl １６Ｂｕ^tert 2-MeO-Phenyl １７ＣＦ₂ＣＦ₂ＣｌＭｅ１８Ｂｕ^tert 3-Me-Phenyl １９Ｂｕ^tert 2-Me-Phenyl ２０ＣＦ₂Ｃｌ 4-Cl-Phenyl ２１ＣＦ₂Ｃｌ 2,4-Cl₂-Phenyl ２２ＣＦ₂ＢｒＭｅ２３ＣＦ₂Ｃｌ Phenyl ２４ＣＦ₂Ｃｌ４−Ｆ−Phenyl ──────────────────────────

【００８３】

【表２】 ───────────────────────────── 化合物 No. Ｒ１Ｒ２ ───────────────────────────── ２５ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ２６ＣＦ₂Ｃｌ３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ２７ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ２８ＣＦ₂Ｃｌ３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ２９ＣＦ₂Ｃｌ３，４−Ｃｌ₂−Ｐｈｅｎｙｌ３０ＣＨＦＣｌＰｒⁿ ３１ＣＦ₂ＨＰｒⁿ ３２ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ３３ＣＦ₂ＣｌＢｕ^iso ３４ＣＦ₂Ｃｌ２−ＣＦ₃−Ｐｈｅｎｙｌ３５ＣＦ₂Ｃｌ２，５−Ｃｌ₂−Ｐｈｅｎｙｌ３６ＣＦ₂Ｃｌ３−Ｔｈｉｅｎｙｌ３７ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｔｈｉｅｎｙｌ３８ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｆｕｒｙｌ３９ＣＦ₂Ｃｌ２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ４０ＣＦ₂Ｃｌ２−ＯＨ−Ｐｈｅｎｙｌ４１ＣＦ₂ＣｌＢｕⁿ ───────────────────────────── 〔第１−２表〕

【００８４】

【表３】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. スペクトルデータ物理的性質 ─────────────────────────────────── ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１２．６５（ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＯＣＨ ₃），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），〔ＣＤＣｌ₃〕 ¹³Ｃ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３１．３５（ｔ，Ｊ _F,C＝２．７Ｈｚ，ＣＯＣＨ₃），１２２．９９（ｔ，Ｊ _F,C＝２９１Ｈｚ，ＣＦ₂Ｃｌ），１３１．２６（ｓ，pyrimidine ring ，５位），１５５．０７（ｔ，Ｊ _F,C＝３１Ｈｚ，pyrimidine ring ，４位），１５６．９１（ｓ，pyrimidine ring ，６位），１５９．２０（ｓ，pyrimidine ring ，２位），１９７．６９（ｓ，Ｃ＝Ｏ），〔ＣＤＣｌ₃〕 ¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２４．０（ｓ，２Ｆ，ＣｌＣＦ ₂），（ｒｅｆ．ＣＦ₃ＣＯ₂Ｈ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.7１．４７８７，ｂｐ６５−７０℃／１．３ｍｍＨｇ ───────────────────────────────────

【００８５】

【表４】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. スペクトルデータ物理的性質 ─────────────────────────────────── ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２２．６８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ ₃），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），〔ＣＤＣｌ₃〕 ¹³Ｃ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３０．８４（ｓ，ＣＯＣＨ₃），１２０．３４（ｑ，Ｊ _F,C＝２７６Ｈｚ，ＣＦ₃），１３２．６３（ｓ，pyrimidine ring ，５位），１５１．２６（ｑ，Ｊ _F,C＝３７Ｈｚ，pyrimidine ring ，４位），１５７．１４（ｓ，pyrimidine ring ），１５９．４２（ｓ，pyrimidine ring ），１９７．１９（ｓ，Ｃ＝Ｏ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｂｐ６５−６６℃／３．５ｍｍＨｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃)₃)，８．７５（ｓ，１Ｈ，pyrimidine），９．３４（ｓ，１Ｈ，pyrimidine），〔ＣＤＣｌ₃〕 ¹³Ｃ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２６．８（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃)₃)， ───────────────────────────────────

【００８６】

【表５】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. スペクトルデータ物理的性質 ─────────────────────────────────── ４５．２（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃)₃)，１２３．０（ｔ，Ｊ _F,C＝２９１Ｈｚ，ＣｌＣＦ₂），１３０．１（ｓ，pyrimidine ring ，５位），１５４．９（ｔ，Ｊ _F,C＝３１Ｈｚ，pyrimidine ring ，４位），１５５．２（ｓ，pyrimidine ring ），１５８．３（ｓ，pyrimidine ring ），２０７．２（ｓ，Ｃ＝Ｏ），〔ＣＤＣｌ₃〕 ¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２３．８（ｓ，２Ｆ，ＣｌＣＦ ₂），（ｒｅｆ．ＣＦ₃ＣＯ₂Ｈ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.0１．４６７５４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２．６０（ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＯＣＨ ₃），８．８５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），９．３７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.1１．４３３５５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．９７（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃），７．４６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring），７．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring），８．５６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ───────────────────────────────────

【００８７】

【表６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ５９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），（続き）〔ＣＤＣｌ₃〕 ¹³Ｃ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２６．７（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃）₃），４５．９（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃）₃），１２９．３（ｓ，Benzene ring ＣＨ），１３０．６（ｓ，Benzene ring ＣＨ），１３３．２（ｓ，Pyrimidine ring ，５位），１３６．６（ｓ，Benzene ring），１３７．２（ｓ，Benzene ring），１５４．６（ｓ，Pyrimidine ring ，６位ＣＨ），１５８．４（ｓ，Pyrimidine ring ，２位ＣＨ），１６０．１（ｓ，Pyrimidine ring ，４位），２１２．２（ｓ，ＣＯＣ（ＣＨ₃）₃），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.1１．５７８４６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．３３（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃），７．４９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring），７．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring），８．４２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）９．２４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）〔ＣＤＣｌ₃〕 ────────────────────────────────────

【００８８】

【表７】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ６ ¹³Ｃ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；（続き）３０．０（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃）₃），３９．９（ｓ，Ｃ（ＣＨ₃）₃），１２９．４（ｓ，Benzene ring ＣＨ），１３１．５（ｓ，Benzene ring ＣＨ），１３１．５（ｓ，Pyrimidine ring ，５位），１３５．４（ｓ，Benzene ring），１４１．１（ｓ，Benzene ring），１５５．２（ｓ，Pyrimidine ring ，６位），１５８．１（ｓ，Pyrimidine ring ，２位ＣＨ），１７４．４（ｓ，Pyrimidine ring ，４位ＣＨ），１９４．７（ｓ，ＣＯ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｂｐ７５〜７７℃ ７ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．１１−１．４７（ｍ，４Ｈ，cyclopropane ring(methylene)) ２．１０−２．５０（ｍ，１Ｈ，cyclopropane ring(methine)) ８．８５（ｓ，１Ｈ，pyrimidine ring) ９．３２（ｓ，１Ｈ，pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.5１．４９９８８ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．０６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）６．８９−７．３７（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．６７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ） ────────────────────────────────────

【００８９】

【表８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ８９．１９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）（続き）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.1 １．５５７１９ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．３５（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）６．８３−７．０８（ｍ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）７．７０−７．７５（ｍ，１Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．１７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．０１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ１０２−１０３℃ １０ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．２３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ ₃）２．８８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₃）８．７７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.4 １．４７４５１１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；４．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ ₂Ｂｒ）８．９０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｏｉｌ１２ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．７２−１．４０（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ ₂）１．５９−２．０１（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） ────────────────────────────────────

【００９０】

【表９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １２７．４０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）（続き）７．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ．１１０−１１２℃ １３ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．００（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₃）１．７４（ｔｑ，Ｊ＝７，７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₃）２．８２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）８．７７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.7 １．４７７０１４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．９７−１．４６（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ ₂）２．００−２．４２（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ）８．８４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.5 １．４７３２１５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．１６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）３．９１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）７．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）７．８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ） ────────────────────────────────────

【００９１】

【表１０】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １５８．４７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）（続き）９．２７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ９１−９３℃ １６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．３８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）３．６０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）６．９０−８．１０（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．３７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ７１−７３℃ １７ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２．６１（ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ ₃）８．８５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．４１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.2 １．４５１９１８ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．３４（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）２．４２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ₃）７．３０−７．８０（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．４６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ９８−１００℃ ────────────────────────────────────

【００９２】

【表１１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １９ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．３６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）２．７３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ₃）６．８０−７．８０（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．４５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ５７−５９℃ ２０ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．５１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）７．７２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．８８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．５０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.8 １．５７４２２１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．１９−７．６９（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.5 １．５８３７２２ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ₃）８．７９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.9 １．５０６９ ────────────────────────────────────

【００９３】

【表１２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ２３ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．３４−７．８４（ｍ，５Ｈ，Benzene ring）８．７６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）８．８７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.1１．５５７１２４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；６．９５−８．００（ｍ，４Ｈ，Benzene ring）８．８２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．４３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ６３−６４℃ ２５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；６．８５−８．１０（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.8 １．５４６８２６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．１０−７．８２（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．４６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ４０−４２℃ ２７ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．１７−７．７６（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ） ────────────────────────────────────

【００９４】

【表１３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ２７９．３５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）（続き）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 １．５６１２２８ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．３４−７．７６（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 １．５７５６２９ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．３７−７．９１（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）９．００（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．６３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ５１−５３℃ ３０ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．０１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₃）１．７７（tq，Ｊ＝7,7Hz ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₃）２．９６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）７．５８（ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦＣｌ）９．０５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.0 １．５１１３ ────────────────────────────────────

【００９５】

【表１４】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ３１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．００（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₃）１．７７（tq，Ｊ＝7,7Hz ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₃）２．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₃））６．８８（ｔ，Ｊ＝５３Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ₂）９．０１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 １．４８３０３２ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２．６７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ₃）７．１−７．５（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．８８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．４６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.4 1.５５８８３３ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； 1.００（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ ₃）１．９６−２．５３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）２．７３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ ₂）８．７３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.0 1.４７０５ ────────────────────────────────────

【００９６】

【表１５】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ３４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．０−８．０（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．９０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．４８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.0 1.５１７４３５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．２９−７．７４（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．８９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．４８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.4 1.５７２２３６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；７．２４−７．４８（ｍ，２Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）７．６１−７．７０（ｍ，１Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）８．７８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.7 1.５８５４３７ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；６．９５−７．２９（ｍ，２Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）７．６６−７．８０（ｍ，１Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）８．８１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 1.５９２０ ────────────────────────────────────

【００９７】

【表１６】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ３８ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；６．５７（dd，Ｊ＝４，２Ｈｚ，１Ｈ，Ｆｕｒａｎｒｉｎｇ）７．１５（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Ｆｕｒａｎｒｉｎｇ）７．６１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Ｆｕｒａｎｒｉｎｇ）８．８４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.0 1.５５８９３９ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．５４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）６．８−８．１（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.4 1.５５９７４０ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；６．５−７．７（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）１１．５−１２．０（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ１３７−１３９℃ ４１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．８９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ ₃）１．１−２．０４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ ₂）２．８６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＯＣＨ ₂） ────────────────────────────────────

【００９８】

【表１７】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── ４１８．７５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）（続き）９．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 1.４７５３ ──────────────────────────────────── 〔第２−１表〕

【００９９】

【化３１】

【０１００】

【表１８】 ────────────────────────────── 化合物 No. Ｒ１Ｒ２Ｒ３１０１ＣＦ₂ＣｌＭｅＨ１０２ＣＦ₃ ＭｅＨ１０３ＣＦ₂ＣｌＢｕ^tert Ｈ１０４４−Ｃｌ−Phenyl Ｂｕ^tert Ｈ１０５Ｂｕ^tert ４−Ｃｌ−Phenyl Ｈ１０６ＣＦ₂ＣｌＰｒ^cyclo Ｈ１０７ＣＦ₂ＣＦ₃ ＭｅＨ１０８ 2,4−Ｃｌ₂−Phenyl Ｂｕ^tert Ｈ１０９Ｂｕ^tert 2,4−Ｃｌ₂−Phenyl Ｈ１１０ＣＦ₂ＣｌＭｅＭｅ１１１ＣＦ₂ＣｌＰｒⁿ Ｈ１１２ＣＦ₂ＣｌＥｔＨ１１３４−Ｃｌ−Phenyl Ｐｒ^cyclo Ｈ１１４ＣＦ₂ＣｌＰｒ^iso Ｈ１１５Ｂｕ^tert 4-MeO-Phenyl Ｈ１１６Ｂｕ^tert 2-MeO-Phenyl Ｈ１１７Ｂｕ^tert 2-Me-Phenyl Ｈ１１８Ｂｕ^tert 3-Me-Phenyl Ｈ１１９ＣＦ₂Ｃｌ 4-Cl-Phenyl Ｈ１２０ＣＦ₂ＣＦ₂ＣｌＭｅＨ１２１ＣＦ₂Ｃｌ 2,4−Ｃｌ₂−Phenyl Ｈ１２２ＣＦ₂ＢｒＭｅＨ１２３ＣＦ₂ＣｌＰｈｅｎｙｌＨ１２４ＣＦ₂Ｃｌ４−Ｆ−Phenyl Ｈ ──────────────────────────────

【０１０１】

【表１９】 ────────────────────────────── 化合物 No. Ｒ１Ｒ２Ｒ３１２５ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｆ−Phenyl Ｈ１２６ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｃｌ−Phenyl Ｈ１２７ＣＦ₂Ｃｌ３−Ｃｌ−Phenyl Ｈ１２８ＣＦ₂Ｃｌ３，４−Ｃｌ₂−Phenyl Ｈ１２９ＣＦ₂Ｃｌ３−Ｆ−Phenyl Ｈ１３０ＣＦ₂Ｃｌ２−Ｍｅ−Phenyl Ｈ１３１ＣＦ₂Ｃｌ２，５−Ｃｌ₂−Phenyl Ｈ１３２ＣＦ₂Ｃｌ２−ＣＦ₃−Phenyl Ｈ１３３ＣＦ₂Ｃｌ２−ＴｈｉｅｎｙｌＨ１３４ＣＦ₂Ｃｌ３−ＴｈｉｅｎｙｌＨ１３５ＣＦ₂Ｃｌ２−ＦｕｒｙｌＨ１３６ＣＦ₂Ｃｌ２−ＭｅＯ−Phenyl Ｈ ────────────────────────────── 〔第２−２表〕

【０１０２】

【表２０】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １０１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．５５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ ₃），２．７２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），５．４２（ｑｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.9１．４８９９１０２ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．５５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ ₃），２．９５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），５．１−５．６（ｂｒｍ，１Ｈ，ＣＨ），９．２０（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.9１．４５４９１０３ＭＳ（ＦＡＢ＋）ｍ／ｚ：２５１〔Ｍ＋Ｈ〕⁺， ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．９３−０．９９（ｍ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃），３．０３−３．８５（ｂｒｍ，１Ｈ，ＯＨ）５．０８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），９．２１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），９．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8１．４６２３ ────────────────────────────────────

【０１０３】

【表２１】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １０４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．７１（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃），２．９２（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），４．８４（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），７．３２（ｓ，４Ｈ，Benzene ring），８．８８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），８．９８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），〔ＣＤＣｌ₃〕，ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ；２７６（Ｍ⁺，４１），２６１（１３），２４３（８），２２１（ｂａｓｅｐｅａｋ），２１９（９９），１８５（７３），５７（９５）ｎ_D ^20.2１．５５７５１０５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．４３（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃），４．３９（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），６．４１（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），７．１５（ｓ，４Ｈ，Benzene ring），８．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），８．７６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.2１．５４７４１０６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．４９−０．７４（ｍ，４Ｈ，cyclopropane(methylene)) １．２３−１．４４（ｍ，４Ｈ，cyclopropane(methine)) ３．００（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）， ────────────────────────────────────

【０１０４】

【表２２】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １０６４．７０−４．８９（ｍ，１Ｈ，φＣＨＯＨ）（続き）９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ），〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.5１．５０２０１０７ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．５５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ ₃）２．４−３．０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．１−５．６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）９．１２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.1 １．４３４７１０８ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．７４（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）３．２３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．２２（ｓ，１Ｈ，φＣＨ）６．９２−７．２６（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．８５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）８．９７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.6 １．５５５４１０９ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．４３（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）４．８３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ） ────────────────────────────────────

【０１０５】

【表２３】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １０９６．４５（ｓ，１Ｈ，φＣＨ）（続き）６．７６−７．２７（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．２４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）８．７６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 １．５４６４１１０ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．７８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ ₃×２），３．０５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ）９．１７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.6 １．４９８２１１１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．７０−１．１９（ｍ，３Ｈ，ＣＨ ₃）１．１９−２．００（ｍ，４Ｈ，ＣＨＣＨ ₂ＣＨ ₂ＣＨ₃）２．４−３．１（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．０−５．５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）９．０９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 １．４７９８１１２ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．０５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ ₃）１．７４（ｂｒｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＣＨ ₂ＣＨ₃） ────────────────────────────────────

【０１０６】

【表２４】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １１２２．９１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）（続き）４．８５−５．３５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）９．０６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.9 １．４８４５１１３ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．２１−０．７４（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ ₂）０．９４−１．４６（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ）３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．２５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，φＣＨ）７．３３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）７．５１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．９６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．０１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ１４２−１４４℃ １１４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；０．９９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ ₃）₂）２．００（ｑｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ₃）₂）２．８−３．８（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）４．９９（ｂｒｄ，１Ｈ，ＣＨＯＨ）９．１０（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 １．４８２２ ────────────────────────────────────

【０１０７】

【表２５】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １１５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．４１（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）４．８０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．４８（ｂｒｓ，１Ｈ，ＣＨ）６．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）７．２０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．５８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）８．８８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ９０−９２℃ １１６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．４５（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）３．６１（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）３．８１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）６．６−７．６（ｍ，５Ｈ，ＣＨ＋Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．６７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．０４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ１０２−１０４℃ １１７ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．３６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）２．３４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ₃）４．２５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ） ────────────────────────────────────

【０１０８】

【表２６】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １１７６．５６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）（続き）６．９−７．６（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．６３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）８．９０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ１２５−１２７℃ １１８ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．４３（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₃）２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ₃）４．８−５．３（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．４５（ｂｒｓ，１Ｈ，ＣＨ）６．８−７．５（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．４８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）８．８５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^21.5 １．５５７４１１９ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．４０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．３４（ｓ，１Ｈ，φＣＨ）７．２９（ｓ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）９．０９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.3 １．５５６３ ────────────────────────────────────

【０１０９】

【表２７】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １２０ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．５３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃）２．６２（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．０７−５．５８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ₃）９．１０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.1 １．４６１６１２１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．４２（ｂｒｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）６．５８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，φＣＨ）７．３０−７．４５（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．８２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．２０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ１４１−１４２℃ １２２ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；１．５７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ ₃）３．１２−３．７８（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）５．４１（ｄ，ｑ，Ｊ＝３，６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＣＨ₃）９．０７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.1 １．５１６０ ────────────────────────────────────

【０１１０】

【表２８】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １２３ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；４．７９−５．０４（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．２３（ｂｒｓ，１Ｈ，φＣＨ）７．１７（ｂｒｓ，５Ｈ，Benzene ring）８．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）８．９７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.0１．５５６６１２４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．６８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）６．２０−６．４０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ）６．９０−７．５３（ｍ，４Ｈ，Benzene ring）９．０６（ｓ，２Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.5１．５３９４１２５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．３８−４．０８（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．５５（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ）６．６８−７．５８（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）９．０６（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.7 １．５４３４１２６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；４．２０−４．４１（ｂｒｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．５３−６．６７（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ） ───────────────────────────────────

【０１１１】

【表２９】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １２６７．１２−７．５６（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）（続き）８．７３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．００（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.5 １．５３７８１２７ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；４．２２−４．４３（ｂｒｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．２１−６．３５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ）７．０６−７．３５（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．９９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．０２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.8 １．５４０２１２８ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．１０−３．５０（ｂｒｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．２３−６．３２（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ）６．９７−７．４８（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．９８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ６６−６８℃ ───────────────────────────────────

【０１１２】

【表３０】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １２９ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．４０−３．８０（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．３３（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ）６．７４−７．６０（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）９．０１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．０９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.7 １．５４３８１３０ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２ .２１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ₃）３．６−３．７５（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．１−６．３５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．５−７．２（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）８．９２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.5 1.５６１６１３１ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．６６−３．８７（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ）６．４８−６．５４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）７．１２−７．４５（ｍ，３Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．７３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｍｐ３９−４１℃ ────────────────────────────────────

【０１１３】

【表３１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １３２ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．４−３．９（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．５−６．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）７．１−７．８（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．８６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．０８（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.6 1.５１３９１３３ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；４．２０−４．３１（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．５２−６．６１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．８２−７．０３（ｍ，２Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）７．２６−７．３６（ｍ，１Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）９．１５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^19.7 1.５７０２１３４ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．８８−４．０２（ｂｒｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．３２−６．４１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．７８−７．０１（ｍ，１Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）７．０２−７．３０（ｍ，２Ｈ，Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）９．０５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．１１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.2 1.５３５１ ────────────────────────────────────

【０１１４】

【表３２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ物理的性質 ──────────────────────────────────── １３５ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２．９４−３．０７（ｂｒｍ，１Ｈ，ＯＨ）６．０７−６．１５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．１９−６．３２（ｍ，２Ｈ，Ｆｕｒａｎｒｉｎｇ）７．２７−７．３５（ｍ，１Ｈ，Ｆｕｒａｎｒｉｎｇ）９．１４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．３０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^20.2 1.５２２４１３６ ¹Ｈ−ＮＭＲ δ（ppm) 〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；３．３−３．６（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）３．６９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ ₃）６．３−６．５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）６．６−７．４（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅｒｉｎｇ）８．８５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）９．００（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｒｉｎｇ）〔ＣＤＣｌ₃〕ｎ_D ^21.7 1.５４０３ ──────────────────────────────────── 〔第３−１表〕

【０１１５】

【化３２】

【０１１６】

【表３３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ１，Ｒ２，Ｒａ；物理的性質 ──────────────────────────────────── ２０１ＣＦ₃，Ｍｅ，ＯＭｅ；ｂｐ９３−９７℃／３．５Torr ２０２ＣＦ₃，Ｍｅ，ＯＥｔ；ｂｐ８２−８３℃／０．２Torr ２０３ＣＦ₂Ｃｌ，Ｍｅ，ＯＥｔ；ｂｐ９５−１１８℃／１．６Torr ２０４ＣＦ₂Ｃｌ，Ｂｕ^tert，ＯＥｔ；ｂｐ１０５−１０７℃／２．０Torr ２０５ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｍｅ，ＯＥｔ；ｂｐ９８ ℃／２．２Torr ２０６４−Ｃｌ−Phenyl，Ｂｕ^tert，ＮＭｅ₂；ｍｐ１０２−１０４℃ ２０７ＣＦ₂Ｃｌ，Ｐｒ^cyclo，ＯＥｔ；ｎ_D ^20.6 1.4787 ２０８２，４−Ｃｌ₂−Phenyl，Ｂｕ^tert，ＮＭｅ₂；ｎ_D ^19.9 1.5437 ２０９４−Ｃｌ−Phenyl，Ｍｅ，ＮＭｅ₂；ｎ_D ^20.0 1.5964 ２１０ＣＦ₂Ｃｌ，Ｅｔ，ＯＥｔ；ｂｐ１１７−１２０℃／２．３Torr ２１１４−Ｃｌ−Phenyl，Ｐｒ^cyclo，ＮＭｅ₂；ｍｐ３７−３９℃ ２１２４−ＭｅＯ−Phenyl，Ｂｕ^tert，ＮＭｅ₂；ｍｐ９３−９５℃ ２１３ＣＦ₂Ｃｌ，Ｐｒ^iso，ＯＥｔ；ｂｐ１０５−１１５℃／１．７Torr ２１４２−Ｍｅ−Phenyl，Ｂｕ^tert，ＮＭｅ₂；ｍｐ９０−９２℃ ２１５３−Ｍｅ−Phenyl，Ｂｕ^tert，ＮＭｅ₂；ｍｐ８３−８６℃ ２１６２−ＭｅＯ−Phenyl，Ｂｕ^tert，ＮＭｅ₂；ｍｐ１０９−１１２℃ ２１７ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃｌ，Ｍｅ，ＯＥｔ；ｂｐ１１０−１１５℃／２．１Torr ２１８ＣＦ₂Ｃｌ，４−Ｃｌ−Phenyl，ＮＭｅ₂；ｂｐ７９−８１℃ ２１９ＣＦ₂Ｃｌ，Phenyl，ＯＥｔ；ｎ_D ^20.1 1.5395 ２２０ＣＦ₂Ｃｌ，４−Ｆ−Phenyl，ＯＥｔ；ｎ_D ^20.9 1.5233 ２２１ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｆ−Phenyl，ＯＥｔ；ｎ_D ^20.0 1.3808 ────────────────────────────────────

【０１１７】

【表３４】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ１，Ｒ２，Ｒａ；物理的性質 ──────────────────────────────────── ２２２ＣＦ₂Ｃｌ，３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ，ＯＥｔ；ｎ_D ^19.7 1.4900 ２２３ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ，ＯＥｔ；ｎ_D ^19.9 1.5306 ２２４ＣＦ₂Ｃｌ，３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ，ＯＥｔ；ｎ_D ^19.9 1.5368 ２２５ＣＦ₂Ｃｌ，３，４−Ｃｌ₂−Ｐｈｅｎｙｌ， OEt；ｎ_D ^19.91.5578 ２２６ＣＨＦＣｌ，Ｐｒⁿ，ＯＥｔ；ｎ_D ^19.8 1.4770 ２２７ＣＦ₂Ｈ，Ｐｒⁿ，ＯＥｔ；ｎ_D ^19.9 1.4580 ２２８ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｍｅ−Phenyl, OEt; ｎ_D ^20.3 1.5350 ２２９ＣＦ₂Ｃｌ，Bu^isoOEt; ｎ_D ^19.7 1.4607 ２３０ＣＦ₂Ｃｌ，２−ＣＦ₃−Phenyl, OEt; ｎ_D ^19.8 1.4846 ２３１ＣＦ₂Ｃｌ，２，５−Ｃｌ₂−Phenyl, OEt; ｎ_D ^19.4 1.5388 ２３２ＣＦ₂Ｃｌ，２，４−Ｃｌ₂−Phenyl, OEt; ｎ_D ^19.4 1.5408 ２３３ＣＦ₂Ｃｌ，４−Ｃｌ−Phenyl, OEt; ｎ_D ^19.3 1.5405 ２３４ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｔｈｉｅｎｙｌ，OEt; ｎ_D ^19.5 1.5629 ２３５ＣＦ₂Ｃｌ，３−Ｔｈｉｅｎｙｌ，OEt; ｎ_D ^19.7 1.5548 ２３６ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｆｕｒｙｌ，OEt; H¹-NMR δ(ppm)[CDCl₃]; 1.17-1.62(m,3H),4.00-4.42(m,2H),6.32-6.57(m,1H),7.02-7.29(m,1H), 7.41-7.59(m,1H),7.81(s,1H); viscous liquid. ２３７ＣＦ₂Ｃｌ，２−ＭｅＯ−Phenyl, OEt; ｎ_D ^20.5 1.5466 ２３８ＣＦ₂Ｃｌ，Ｂｕⁿ OEt; ｎ_D ^19.7 1.4621 ──────────────────────────────────── 〔第３−２表〕

【０１１８】

【化３３】

【０１１９】

【表３５】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ１，Ｒ２；物理的性質 ──────────────────────────────────── ３０１ＣＦ₂Ｃｌ，Ｂｕ^tert；ｂｐ５４−５７℃／５．０Torr ３０２ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｂｕ^tert；¹H-NMR δ( ppm)〔solvent 〕；1.22(s,9H, t-Bu), 6.05(s, 1H, ＣＨ），13.0−14.0(br s, 1H,ＯＨ, 〔CDCl₃〕 liquid. ３０３４−Ｃｌ−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｎ_D ^20.0 1.5012 ３０４ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｍｅ；ｂｐ１０５−１１５℃ ３０５ＣＦ₂Ｃｌ，Ｐｒ^cyclo；ｎ_D ^20.6 1.4788 ３０６２，４−Ｃｌ₂−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｎ_D ^19.9 1.5690 ３０７ＣＦ₂Ｃｌ，Ｅｔ；ｂｐ７４−７８℃／２０Torr ３０８ＣＦ₂Ｃｌ，Ｐｒⁿ；ｂｐ８４℃／１７Torr ３０９４−Ｃｌ−Phenyl，Ｐｒ^cyclo；ｍｐ７３−７５℃ ３１０ＣＦ₂Ｃｌ，Ｐｒ^iso；ｂｐ４２−４３℃／３．０Torr ３１１４−ＭｅＯ−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｍｐ５０−５２℃ ３１２２−Ｍｅ−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｎ_D ^21.5 1.4882 ３１３３−Ｍｅ−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｎ_D ^21.4 1.5564 ３１４４−ＣＦ₃−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｍｐ５５−５８℃ ３１５２−Ｆ−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｎ_D ^20.3 1.5488 ３１６２−ＭｅＯ−Phenyl，Ｂｕ^tert；ｎ_D ^20.41.5622 ３１７２，４−Ｃｌ₂−Phenyl，Ｍｅ；ｍｐ３０−３１℃ ３１８ＣＦ₂Ｃｌ，４−Ｃｌ−Phenyl；ｍｐ５０−５１℃ ３１９３−ＣＦ₃−Phenyl，Ｂｕ^tert；¹H-NMRδ( ppm)〔solvent 〕；1.27 (s ,9H, t-Bu), 6.36(s, 1H, olefin），7.30−8.40(m, 4H, benzene ri ng ), 16.56(s, 1H, enol ＯＨ）〔CDCl₃〕 liquid. ────────────────────────────────────

【０１２０】

【表３６】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ１，Ｒ２；物理的性質 ──────────────────────────────────── ３２０ＣＦ₂Ｃｌ，１−Ｍｅ−Ｐｒ^cyclo；ｂｐ５９−６３℃／２．０Torr ３２１ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃｌ，Ｍｅ；ｂｐ１２０−１２８℃ ３２２ＣＦ₂Ｃｌ，２，４−Ｃｌ₂−Phenyl；ｎ_D ^21.7 1.5828 ３２３ＣＦ₂Ｂｒ，Ｍｅ；ｂｐ１００−１０５℃ ３２４ＣＦ₂Ｃｌ，４−Ｆ−Phenyl；ｍｐ４８−５０℃ ３２５ＣＦ₂Ｃｌ，Phenyl；ｍｐ２９−３０℃ ３２６ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｆ−Phenyl；ｎ_D ^19.9 1.5554 ３２７ＣＦ₂Ｃｌ，３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ；ｍｐ４６−４８℃ ３２８ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ；ｎ_D ^19.9 １．５６３０３２９ＣＦ₂Ｃｌ，３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ；ｎ_D ^19.9 １．５８０７３３０ＣＦ₂Ｃｌ，３，４−Ｃｌ₂−Ｐｈｅｎｙｌ；ｍｐ４１−４３℃ ３３１ＣＨＦＣｌ，Ｐｒⁿ；ｂｐ９４−１００℃／２０Ｔｏｒｒ３３２ＣＦ₂Ｈ，Ｐｒⁿ；ｂｐ７４−７６℃／２０Ｔｏｒｒ３３３ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ；ｎ_D ^19.9 １．５５６６３３４ＣＦ₂Ｃｌ，Ｂｕ^iso；ｂｐ７８−８２°Ｃ／２０Ｔｏｒｒ３３５ＣＦ₂Ｃｌ，２−ＣＦ₃−Ｐｈｅｎｙｌ；ｎ_D ^19.7 １．４９２０３３６ＣＦ₂Ｃｌ，２，５−Ｃｌ₂−Ｐｈｅｎｙｌ；ｎ_D ^19.4 １．５７４８３３７ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｔｈｉｅｎｙｌ；ｎ_D ^19.4 １．５９９０３３８ＣＦ₂Ｃｌ，３−Ｔｈｉｅｎｙｌ；ｎ_D ^19.4 １．５９８２３３９ＣＦ₂Ｃｌ，２−Ｆｕｒｙｌ；ｎ_D ^19.7 １．５６７７３４０ＣＦ₂Ｃｌ，２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ；ｎ_D ^20.6 １．５７５１３４１ＣＦ₂Ｃｌ，４−Ｐｙｒｉｄｙｌ；１３９−１４１°Ｃ（decomp.) ３４２ＣＦ₂Ｃｌ，Ｂｕⁿ; ｂｐ８２−８７°Ｃ／２０Ｔｏｒｒ ──────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第４−１
表、第４−２表、第４−３表に示すが、本発明は、これ
らによって限定されるものではない。〔第４−１表〕

【０１２１】

【化３４】

【０１２２】

【化３５】

【０１２３】

【化３６】

【０１２４】

【化３７】

【０１２５】

【化３８】

【０１２６】

【化３９】

【０１２７】

【表３７】但し、式中のＲ２は以下から選択される。 ─────────────────────────────────── Ｒ２ ─────────────────────────────────── Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，Ｐｒ^iso，Ｐｒ^cyclo，Ｂｕ，Ｂｕ^sec，Ｂｕ^iso，Ｂｕ^te ^rt ，Ｂｕ^cyclo，Ｐｎ，Ｐｎ^neo，Ｐｎ^iso，Ｐｎ^cyclo，Ｈｅｘ，Ｈｅｘ^cycl ^o ，Ｃ（Ｍｅ）₂（ＣＨ₂Ｆ），ＣＦ₃，ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｐｈ，２−Ｃｌ−Ｐｈ，３−Ｃｌ−Ｐｈ，４−Ｃｌ−Ｐｈ，２−Ｆ−Ｐｈ，３−Ｆ−Ｐｈ，４−Ｆ−Ｐｈ，２−ＣＦ₃−Ｐｈ，３−ＣＦ₃−Ｐｈ，４−ＣＦ₃−Ｐｈ，２−Ｍｅ−Ｐｈ，３−Ｍｅ−Ｐｈ，４−Ｍｅ−Ｐｈ，２−ＭｅＯ−Ｐｈ，３−ＭｅＯ−Ｐｈ，４ −ＭｅＯ−Ｐｈ，２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，２−Ｂｒ−Ｐｈ，３−Ｂｒ−Ｐｈ，４−Ｂｒ−Ｐｈ，２，４−Ｃｌ₂−Ｐｈ，３，４−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２，６−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ，２，４−Ｆ₂−Ｐｈ，３，４−Ｆ₂−Ｐｈ，２，５−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２，３−Ｃｌ ₂ −Ｐｈ，２，６−Ｆ₂−Ｐｈ，ＣＨ₂Ｂｒ３，５−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ，２−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ，１−ＭｅＳＯ₂−Ｅｔ，１−Ｍｅ−Ｐｒ^cyclo，１−Ｆ−Ｐｒ^cyclo，１−Ｃｌ−Ｐｒ^cyclo，１−ＭｅＳ−Ｐｒ^cyclo，１−ＥｔＳ−Ｐｒ^cyclo，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＦ（Ｍｅ）₂，１−Ｐｒ^cyclo−Ｅｔ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，４−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，３−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，２−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，２−Ｅｔ−Ｐｈ，３−Ｅｔ−Ｐｈ，４−Ｅｔ−Ｐｈ，２−Ｐｒ−Ｐｈ，３−Ｐｒ−Ｐｈ，４−Ｐｒ−Ｐｈ，２−Ｂｕ−Ｐｈ，３−Ｂｕ−Ｐｈ，４−Ｂｕ−Ｐｈ，２−ＥｔＯ−Ｐｈ，２−Ｐｒ^isoＯ−Ｐｈ，２−ＰｒＯ−Ｐｈ，２−ＯＨ−Ｐｈ，３−ＯＨ−Ｐｈ，４−ＯＨ−Ｐｈ，４−Ｐｒｏ^iso−Ｐｈ，４−Ｐｈｅｎｙｌ−Ｐｈ ─────────────────────────────────── 〔第４−２表〕

【０１２８】

【化４０】

【０１２９】

【化４１】

【０１３０】

【化４２】

【０１３１】

【化４３】

【０１３２】

【化４４】

【０１３３】

【化４５】

【０１３４】

【化４６】

【０１３５】

【表３８】 ─────────────────────────────────── Ｒ２ ─────────────────────────────────── Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，Ｐｒ^iso，Ｐｒ^cyclo，Ｂｕ，Ｂｕ^sec，Ｂｕ^iso，Ｂｕ^te ^rt ，Ｂｕ^cyclo，Ｐｎ，Ｐｎ^neo，Ｐｎ^iso，Ｐｎ^cyclo，Ｈｅｘ，Ｈｅｘ^cycl ^o ，Ｃ（Ｍｅ）₂（ＣＨ₂Ｆ），ＣＦ₃，ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｐｈ，２−Ｃｌ−Ｐｈ，３−Ｃｌ−Ｐｈ，４−Ｃｌ−Ｐｈ，２−Ｆ−Ｐｈ，３−Ｆ−Ｐｈ，４−Ｆ−Ｐｈ，２−ＣＦ₃−Ｐｈ，３−ＣＦ₃−Ｐｈ，４−ＣＦ₃−Ｐｈ，２−Ｍｅ−Ｐｈ，３−Ｍｅ−Ｐｈ，４−Ｍｅ−Ｐｈ，２−ＭｅＯ−Ｐｈ，３−ＭｅＯ−Ｐｈ，４ −ＭｅＯ−Ｐｈ，２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，２−Ｂｒ−Ｐｈ，３−Ｂｒ−Ｐｈ，４−Ｂｒ−Ｐｈ，２，４−Ｃｌ₂−Ｐｈ，３，４−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２，６−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ，２，４−Ｆ₂−Ｐｈ，３，４−Ｆ₂−Ｐｈ，２，５−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２，３−Ｃｌ ₂ −Ｐｈ，２，６−Ｆ₂−Ｐｈ，ＣＨ₂Ｂｒ３，５−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ，２Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ，１−ＭｅＳＯ₂−Ｅｔ，１−Ｍｅ−Ｐｒ^cyclo，１−Ｆ−Ｐｒ^cyclo，１−Ｃｌ−Ｐｒ^cyclo，１−ＭｅＳ−Ｐｒ^cyclo，１−ＥｔＳ−Ｐｒ^cyclo，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＦ（Ｍｅ）₂，１−Ｐｒ^cyclo−Ｅｔ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，４−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，３−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，２−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，２−Ｅｔ−Ｐｈ，３−Ｅｔ−Ｐｈ，４−Ｅｔ−Ｐｈ，２−Ｐｒ−Ｐｈ，３−Ｐｒ−Ｐｈ，４−Ｐｒ−Ｐｈ，２−Ｂｕ−Ｐｈ，３−Ｂｕ−Ｐｈ，４−Ｂｕ−Ｐｈ，２−ＥｔＯ−Ｐｈ，２−Ｐｒ^isoＯ−Ｐｈ，２−ＰｒＯ−Ｐｈ，２−ＯＨ−Ｐｈ，３−ＯＨ−Ｐｈ，４−ＯＨ−Ｐｈ，４−Ｐｒｏ^iso−Ｐｈ，４−Ｐｈｅｎｙｌ−Ｐｈ ─────────────────────────────────── 〔第４−３表〕

【０１３６】

【化４７】

【０１３７】

【化４８】

【０１３８】

【化４９】

【０１３９】

【表３９】 ─────────────────────────────────── Ｒ２ ─────────────────────────────────── Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，Ｐｒ^iso，Ｐｒ^cyclo，Ｂｕ，Ｂｕ^sec，Ｂｕ^iso，Ｂｕ^te ^rt ，Ｂｕ^cyclo，Ｐｎ，Ｐｎ^neo，Ｐｎ^iso，Ｐｎ^cyclo，Ｈｅｘ，Ｈｅｘ^cycl ^o ，Ｃ（Ｍｅ）₂（ＣＨ₂Ｆ），ＣＦ₃，ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｐｈ，２−Ｃｌ−Ｐｈ，３−Ｃｌ−Ｐｈ，４−Ｃｌ−Ｐｈ，２−Ｆ−Ｐｈ，３−Ｆ−Ｐｈ，４−Ｆ−Ｐｈ，２−ＣＦ₃−Ｐｈ，３−ＣＦ₃−Ｐｈ，４−ＣＦ₃−Ｐｈ，２−Ｍｅ−Ｐｈ，３−Ｍｅ−Ｐｈ，４−Ｍｅ−Ｐｈ，２−ＭｅＯ−Ｐｈ，３−ＭｅＯ−Ｐｈ，４ −ＭｅＯ−Ｐｈ，２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，２−Ｂｒ−Ｐｈ，３−Ｂｒ−Ｐｈ，４−Ｂｒ−Ｐｈ，２，４−Ｃｌ₂−Ｐｈ，３，４−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２，６−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ，２，４−Ｆ₂−Ｐｈ，３，４−Ｆ₂−Ｐｈ，２，５−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２，３−Ｃｌ ₂ −Ｐｈ，２，６−Ｆ₂−Ｐｈ，ＣＨ₂Ｂｒ，３，５−Ｃｌ₂−Ｐｈ，２−Ｍｅ −４−Ｃｌ−Ｐｈ，２−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ，１−ＭｅＳＯ₂−Ｅｔ，１−Ｍｅ −Ｐｒ^cyclo，１−Ｆ−Ｐｒ^cyclo，１−Ｃｌ−Ｐｒ^cyclo，１−ＭｅＳ−Ｐｒ ^cyclo ，１−ＥｔＳ−Ｐｒ^cyclo，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＦ（Ｍｅ）₂，１−Ｐｒ^cycl ^o −Ｅｔ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，４−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，３−Ｂｕ ^tert −Ｐｈ，２−Ｂｕ^tert−Ｐｈ，２−Ｅｔ−Ｐｈ，３−Ｅｔ−Ｐｈ，４−Ｅｔ −Ｐｈ，２−Ｐｒ−Ｐｈ，３−Ｐｒ−Ｐｈ，４−Ｐｒ−Ｐｈ，２−Ｂｕ−Ｐｈ，３−Ｂｕ−Ｐｈ，４−Ｂｕ−Ｐｈ，２−ＥｔＯ−Ｐｈ，２−Ｐｒ^isoＯ−Ｐｈ，２−ＰｒＯ−Ｐｈ，２−ＯＨ−Ｐｈ，３−ＯＨ−Ｐｈ，４−ＯＨ−Ｐｈ，４−Ｐｒｏ^iso−Ｐｈ，４−Ｐｈｅｎｙｌ−Ｐｈ ─────────────────────────────────── 但し、表中の記号は以下の意味を表す。

【０１４０】Ｐｈ：ＰｈｅｎｙｌＭｅ：ＣＨ₃ Ｅｔ：Ｃ₂Ｈ₅ Ｐｒ，Ｐｒⁿ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｐｒ^iso：ＣＨ（ＣＨ₃）₂ Ｐｒ^cyclo：ＣＨ（ＣＨ₂）₂ Ｂｕ，Ｂｕⁿ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｂｕ^sec：ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ Ｂｕ^iso：ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ Ｂｕ^tert：Ｃ（ＣＨ₃）₃ Ｂｕ^cyclo：ＣＨ（ＣＨ₂）₃ Ｐｎ，Ｐｎⁿ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｐｎ^cyclo：ＣＨ（ＣＨ₂）₄ Ｐｎ^iso：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ Ｐｎ^neo：ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₃ Ｈｅｘ，Ｈｅｘⁿ：ＣＨ₂（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃ Ｈｅｐ，Ｈｅｐⁿ：ＣＨ₂（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃ Ｏｃｔ，Ｏｃｔⁿ：ＣＨ₂（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃ ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ本発明化合物を除草剤及び植物成長調節剤として施用す
るにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモニウム、クル
ミ粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等）、エーテル類（アニソール
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１４１】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い除草効果或いは植調効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能であ
る。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、
例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒ
ｍＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）１９９４
年版に記載されている化合物などがある。

【０１４２】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００００１〜１０ｋｇ程
度、好ましくは０．００００１〜５ｋｇ程度が適当であ
る。但し、植物種子の発芽及び初期生育促進に使用する
場合は有効成分濃度が、０．０１〜１００ｐｐｂとなる
ように調整して使用するのが好ましい。

【０１４３】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。〔水和剤〕本発明化合物───────０．１〜８０部固体担体 ───────１０〜９０部界面活性剤 ─────── １〜１０部その他 ─────── １〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【０１４４】〔乳剤〕本発明化合物───────０．１〜３０部液体担体 ───────３０〜９５部界面活性剤 ─────── ５〜１５部〔フロアブル剤〕本発明化合物───────０．１〜７０部液体担体 ───────１５〜６５部界面活性剤 ─────── ５〜１２部その他 ─────── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１４５】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物───────０．１〜９０部固体担体 ───────１０〜７０部界面活性剤 ─────── １〜２０部〔粒剤〕本発明化合物───────０．０００１〜１０部固体担体 ───────９０〜９９．９９９９部その他 ───────０．１〜１０部〔液剤〕本発明化合物───────０．００００１〜３０部液体担体 ───────０．１〜５０部水 ───────５０〜９９．９９部その他 ───────０〜１０部〔塗布剤〕本発明化合物───────１〜５０部液体担体 ───────３０〜９５部増粘剤 ───────５〜５０部〔樹幹注入剤〕本発明化合物───────０．０１〜３０部液体担体 ───────７０〜９９．９９部〔配合例１〕水和剤本発明化合物Ｎｏ．５ ──────５０部ジークライトＰＦＰ ────────４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０５０ ──────── ２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ ─────── ３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）─ ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１４６】〔配合例２〕乳剤本発明化合物Ｎｏ．２４────── ３部キシレン ────────７６部イソホロン ────────１５部ソルポール３００５Ｘ ─────── ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１４７】〔配合例３〕フロアブル剤本発明化合物Ｎｏ．１０３─────３５部アグリゾールＳ−７１１ ────── ８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ ───────０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部水 ────────２８．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１４８】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物Ｎｏ．１１１─────７５部イソバンＮｏ．１ ────────１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ ──────── ５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０ ───────１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１４９】〔配合例５〕粒剤本発明化合物Ｎｏ．１２３─────０．１部ベントナイト ────────５０．０部タルク ────────４４．９部トキサノンＧＲ−３１Ａ ────── ５部（アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１５０】〔配合例６〕液剤本発明化合物Ｎｏ．１０１───── ３部１−メトキシ−２−プロパノール─── ２０部水 ────── ７７部以上を混合して均一溶液とし、液剤にする。

【０１５１】〔配合例７〕液剤本発明化合物Ｎｏ．１０３─────0.0001部１−メトキシ−２−プロパノール─── １．０部水 ──────98.9999 部以上を混合して均一溶液とし、液剤にする。〔配合例８〕塗布剤本発明化合物Ｎｏ．１２４ ──────────１０部チクソゲルＶＰ─────────────────１０部（日産ガードラー触媒（株）商品名）キシレン────────────────────８０部〔配合例９〕塗布剤本発明化合物Ｎｏ．１１９ ──────────１５部チクソゲルＶＰ─────────────────１０部（日産ガードラー触媒（株）商品名）ハイゾール１００────────────────７５部（日石化学商品名）〔配合例１０〕樹幹注入剤本発明化合物Ｎｏ．１１４ ────────── ６部イソプロパノール────────────────９４部〔配合例１１〕樹幹注入剤本発明化合物Ｎｏ．１０６ ────────── ５部エタノール───────────────────９５部使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状
水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００００１〜１０ｋ
ｇになるように散布する。

【０１５２】次に、本発明化合物の除草剤及び植物成長
調節剤としての有用性を以下の試験例において具体的に
説明する。〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除
草効果試験１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とす
る。上記のポットにノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシ
グサの種子、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ
混播した後、２葉期のイネを移植した。ポットを２５〜
３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後１日目に
水面へ所定の薬量になるように、配合例に準じて調製し
た本発明化合物を処理した。処理後３週間目に、各種雑
草に対する除草効果及びイネに及ぼす影響について調査
を行った。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評
価である。結果を第５−１表に示す。

【０１５３】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ、Ｅ：ウリカワ、Ｆ：ミズガヤツリ、ａ：イネ〔試験例２〕湛水条件における雑草発生後処理による除
草効果試験１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とす
る。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子をそ
れぞれ上記のポットに混播した。ポットを２５〜３０℃
の温室に置いて植物を育成し、播種後１４日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対
する除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全
枯死を示す５段階評価である。結果を第５−２表に示
す。

【０１５４】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調製した本発明化合物を土壌表面へ
均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果及び作物に及ぼす影響について調査を行っ
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価であ
る。結果を第５−３表に示す。

【０１５５】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃の温室に置
いて植物を１４日間育成し、所定の薬量になるように、
配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉部へ均一に
散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に対する除草
効果及び作物に及ぼす影響について調査を行った。０は
影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果
を第５−４表に示す。

【０１５６】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート〔試験例５〕茎葉処理による矮化効果試験内径１２ｃｍ，深さ１１ｃｍのプラスチック製ポットに
殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、コムギ、バミューダグ
ラス、ベントグラスの種子をそれぞれポット別に播種
し、約１ｃｍ覆土した。ポットを２５〜３０°Ｃの温室
内に置いて植物を育成し、各種植物が１−２葉期に達し
た時、配合例に準じて調整した本発明化合物を、所定の
割合の有効成分量で、各種植物の茎葉部全面に小型スプ
レーで均一に散布した。薬液散布後２週間目に各種雑草
に対する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測
定した。結果は第５−５表に示した。なお、各表中の N
o.は実施例に記載した化合物 No.に対応し、記号は次の
意味を示す。Ａ：イネ、Ｂ：コムギ、Ｃ：バミューダグラス、Ｄ：ベ
ントグラス〔試験例６〕湛水条件における矮化効果試験１／１０，０００アールのプラスチック製ポットに沖積
土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水
条件とする。育苗箱で育成した約２葉期のイネをポット
に移植し、このポットを２５〜３０℃の温室内に置いて
イネを育成し、イネが約３．５葉期に達した時、水面に
所定の割合になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。薬液処理後２週間目に、イネに対
する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測定し
た。結果は第５−６表に示した。なお、各表中の No.は
実施例に記載した化合物 No.に対応し、記号は次の意味
を示す。Ｅ：イネ［試験例７］茎葉処理による矮化効果試験内径１２ｃｍ、深さ１１ｃｍのプラスチック製ポットに
殺菌した洪積土を入れ、バミューダグラス、ベントグラ
ス、ダイズ、ワタ、コムギの種子をそれぞれポット別に
播種し、約１ｃｍ覆土した。ポットを２５〜３０℃の温
室内に置いて植物を育成し、各種植物が１〜２葉期に達
したとき、有効成分が所定の割合となるように茎葉部へ
均一に散布した。散布の際の薬液は、配合例に準じて調
製した本発明化合物を、小型スプレーで各種植物の茎葉
部の全面に散布した。薬液散布後２週間目に各種植物に
対する矮化効果を調査した。調査は、草丈及び葉齢を測
定した。結果は第５−７表に表した。

【０１５７】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ａ：バミューダグラス、Ｂ：ベントグラス、Ｃ：ダイ
ズ、Ｄ：ワタ、Ｅ：コムギ［試験例８］茎葉処理による矮化効果試験内径１２ｃｍ、深さ１１ｃｍのプラスチック製ポットに
殺菌した洪積土を入れ、バミューダグラス、ベントグラ
ス、ダイズ、ワタ、コムギ、イネの種子をそれぞれポッ
ト別に播種し、約１ｃｍ覆土した。ポットを２５〜３０
℃の温室内に置いて植物を育成し、各種植物が１〜２葉
期に達したとき、有効成分が所定の割合となるように茎
葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、配合例に準
じて調製した本発明化合物を、小型スプレーで各種植物
の茎葉部の全面に散布した。薬液散布後２週間目に各種
植物に対する矮化効果を調査した。調査は、草丈及び葉
齢を測定した。結果は第５−８表に表した。

【０１５８】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ａ：バミューダグラス、Ｂ：ベントグラス、Ｃ：ダイ
ズ、Ｄ：ワタ、Ｅ：コムギＦ：イネ

【０１５９】

【表４０】〔第５−１表〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験 ──────────────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤＥＦａ ──────────────────────────────── ２２０５３０２００１４２０２５５５４００５２０５４４５０００６２０５３５５０００７２０４１１５２２０８ 8.3 ２３ − − ３２０９２０２３３５２００ 10 ２０４１１５１２２ 11 14.8 ４０１５００２ 12 １０３ − − ３２２０ 13 １０４２３５１３２ 14 １０１２３５０００ 16 １００００２０００ 17 １０００２２０００ 18 １０００ − ２０２０ 19 １００００２０００ 20 １０５５５５０３０ 21 １０５５５５０２０ 22 １０５５５５００２ 23 １０５５５５０３０ 24 １０５５５５４３１ 101 ２０５００２０ − １ ────────────────────────────────

【０１６０】

【表４１】 ──────────────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤＥＦａ ──────────────────────────────── 102 6.4 ０００００ − ０ 103 １０５５５５５５２ 104 ２０１１１５０００ 105 ２０５５５５０５０ 106 ２０５５５５５５３ 107 ２０１ − − ５２２０ 108 ２０ − ４ − ５３４０ 109 ２０２４０５ − − ０ 110 5.9 ５２２５０３２ 111 １０５５５５４５３ 112 １０５３４５３５３ 113 ２０２２２５１３０ 114 １０５５５５５５２ 115 １０２２２２０００ 116 １０４５５５０３０ 117 １０３３４５０００ 118 １０５５５５０５０ 119 １０５５５５２３０ 120 １００２３３２００ 121 １０５５５５０２０ 122 １０４２５５００２ 123 １０５５５５５３１ 124 １０５５５５３５０ ────────────────────────────────

【０１６１】

【表４２】 ──────────────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤＥＦａ ──────────────────────────────── 25 １０５５５５５５０ 26 １０５５５５０４１ 27 １０５５５５０３０ 28 １０５５５５０３０ 29 １０５５５５００１ 30 １０００２３０００ 32 １０５５５５０００ 33 １０４５５５００１ 34 １０５５５５０００ 35 １０５５５５０００ 36 １０２３３５０００ 37 １０２３３５０００ 38 １０３００５０００ 39 １０２４４５０００ 40 １０００２２０００ 41 2.52 ０００４０００ 125 １０５５５５ − ５１ 126 １０５５５５５２０ 127 １０５５５５０５０ 128 １０５５５５００１ 129 １０５５５５０００ 130 １０５５５５３ − ０ 131 １０５５５５０５０ ────────────────────────────────

【０１６２】

【表４３】 ──────────────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤＥＦａ ──────────────────────────────── 132 １０５５５５４５３ 133 １０３５５５０２０ 134 １０３５５５０３０ 135 １０００３５０００ 136 １０５５５５３３０ ────────────────────────────────

【０１６３】

【表４４】〔第５−２表〕湛水条件における雑草発生後処理による
除草効果試験 ─────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤ ─────────────────────── ２２０４０００４２００４４０５２０００３５７２０１１１３８ 8.3 ２ − − ５９２０００１２ 10 ２０４１１３ 11 14.8 ４２３３ 12 １０２ − − − 13 １０４２ − ５ 14 １０２１４４ ───────────────────────

【０１６４】

【表４５】 ─────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤ ─────────────────────── 16 １０００２１ 18 １０００２０ 19 １０００２２ 20 １０５３５４ 21 １０３０５４ 22 １０００２２ 23 １０５５５５ 24 １０５５５５ 101 ２０４０００ 103 １０５５５５ 104 ２０００２５ 105 ２０５５５５ 106 ２０４４５３ 108 ２０３４０５ 109 ２０３４０５ 110 5.9 ３１１２ 111 １０５３５４ 112 １０４２３５ 113 ２０１２２４ 114 １０４３５５ 116 １０４２５３ 117 １０２０３４ 118 １０４０３２ ───────────────────────

【０１６５】

【表４６】 ─────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤ ─────────────────────── 119 １０５２５４ 120 １０１０００ 121 １０５０４４ 122 １０３２３３ 123 １０５４５５ 124 １０５５５５ 25 １０５２５５ 26 １０５４５５ 27 １０３２５５ 28 １０５３５５ 29 １０４５５５ 30 １００００２ 32 １０４３５５ 33 １００３３３ 34 １０４５５５ 35 １００２５５ 36 １００２３４ 37 １００２４５ 38 １００００４ 39 １０１５５５ 40 １００００２ 41 2.52 ０００３ 125 １０４５５５ ───────────────────────

【０１６６】

【表４７】 ─────────────────────── No. 薬量(g/a) ＡＢＣＤ ─────────────────────── 126 １０５３５５ 127 １０５３５５ 128 １０５３５５ 129 １０５５５５ 130 １０５５５５ 131 １０５５５５ 132 １０５３５５ 133 １０２４５５ 134 １０３３５５ 135 １００００５ 136 １０５５５５ ───────────────────────

【０１６７】

【表４８】〔第５−３表〕土壌処理による除草効果試験 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── ２ 50 ３２３２４３２４５５ − ２０２０１３ 50 ００００１４５２４５０００００１５ 50 ００００００５０５５００００００６ 50 ００００２０５０００００００００７ 50 ３００３５３５３５５１００２０４８ 20.8 ００００２０５０３３００００００９ 50 ００２０４４５０４３０００００１ 10 50 ５４００５４５４５５２１０１２３ 11 37 ５４３３４４５４５５３２０００１ 13 25 ０１００１０５２４４００００００ 14 25 ００００００４００３０００００１ 16 25 ０００２００５０５４０００００２ 18 25 ００ − − ００４００３００００００ 19 25 ００ − − ００５０２３００ − ０００ 20 25 ５４０２００５０５５０００００２ 21 25 ００００００５０５５００００００ 22 25 ４３３３２４５４５５２１００１２ 23 25 ００００００５２５５００００１３ 24 25 ５４３５０３５３５５１０２００５ 101 50 ５ − ４４５４５４５５ − ２１３２２ ───────────────────────────────────

【０１６８】

【表４９】 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 102 16 ００００００２０００ − ０００００ 103 25 ５５５４５４５５５５５４３４４４ 104 50 ４５００４０５０５３ − ００１００ 105 50 ５５０５３２５５５５ − ０４００１ 106 50 ５５５５５５５４５５５３３５３４ 108 50 ５４３０５３５２５４０００３１０ 109 50 ００００２０４０５２００００００ 110 15 ５５２２５４５３５５３１００１１ 111 25 ５５２５５４５３５５２１０２０３ 112 25 ５４３５４５５４５５２１１２１３ 114 25 ５５０４５５５５５５４３０４３４ 116 25 ５５４ − ００４０４４２００００２ 117 25 ０００ − ００５０４３００ − ０００ 118 25 ４０ − − ００４０２０００ − ０００ 119 25 ５５００４４５５５５１００００４ 121 25 ００００００５０５５０００００１ 122 25 ５３０４４２５３５５２００１０１ 123 25 ５５３５５５５４５５３３３３３５ 124 25 ５５３５５５５５５５５３３３４４ 25 25 ５０２３５３５２５５ − ２２０４４ 26 25 ４３０ − ４４５３５５ − １５０１４ ───────────────────────────────────

【０１６９】

【表５０】 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 27 25 ００３ − ２０５０５５ − ００１０４ 28 25 ３２０ − ５４５０５５ − １０１２４ 29 25 ４３２ − ５２５０５５ − ００００３ 30 25 ０００ − ０３４０５５ − ０００００ 31 25 ０００ − ００００２５ − ０００００ 125 25 ５４２ − ５５５５５５ − ３４１４４ 126 25 ５５３４５４５５５５ − １１０２４ 127 25 ５５０ − ５４５５５５ − ２１０３５ 128 25 ５５２ − ４３５２５５ − ００００４ 129 25 ５５４ − ５５５５５５５２２２３３ 32 25 ５４０ − ４３５０５５ − ０１００２ 33 25 ３０３０００３０３５ − ０００００ 34 25 ３０３ − ０４５４５５００１００３ 35 25 ０３００５０５０４５ − ００００２ 36 25 ０００ − ００３３５５００００００ 37 25 ００００００３０２５０００００１ 38 25 ００００００４０５５０００００１ 39 25 ５５３５５１５５５５１０２０１４ 40 25 ０２００００５０２４００００００ 41 6.3 ２２０４００５０５５０００００４ 130 25 ５５５ − ５５５５５５５３３０２４ ───────────────────────────────────

【０１７０】

【表５１】 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 131 25 ５５４ − ５５５５５５５１２１３４ 132 25 ５５５ − ５５５５５５５２４０５４ 133 25 ５５５ − ３４５５５５５０００２３ 134 25 ５１０３３２５０５５００００２４ 135 25 ００２３２０５ − ３５０００００２ 136 25 ５５４ − ５３５５５５４１１０２５ ───────────────────────────────────

【０１７１】

【表５２】〔第５−４表〕茎葉処理による除草効果試験 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── ２ 50 ２１２１０１０３１３１１００００３ 50 ０００００００００１００００００５ 50 ００００００２０００００００００７ 50 ３０００１１１２２２００００００８ 21 ０００２００００３４００００００９ 50 ３０４３１０５０２５０００００１ 10 50 ０３０１３３２２２４００１０００ 11 37 ４４１４３３４５３４１１０１００ 12 25 １０００２０１０００００００００ 13 25 １１００１０３００２００００００ 14 25 ００００００４００３０００００１ 16 25 ０００３３０００４３００００００ 19 25 ００００００２ − ００００００００ 22 25 ０ − ２２０００００３００００００ 24 25 １１３４０２００５５０００００２ 101 50 ３２３４３２２３３４１２１２１１ 102 16 ００００００１００１００００００ 103 25 ５４３５２５３３４４１２１３１２ 104 50 ０２００３３２１３１００００００ 105 50 ５５０５３３５３５５３００１１４ ───────────────────────────────────

【０１７２】

【表５３】 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 106 50 ４３５５４５３５５４４１３３０３ 108 50 ３３３４２０２０４４００１００１ 109 50 ３２００００３２３４００００００ 110 15 ３５２３３１３３３４１１１０００ 111 25 ４４３３３３３４３３１１１２１０ 112 25 ４４３３３２３４３３１１１１１０ 114 25 ４５４４４５４５４４１２０３１２ 116 25 ４３０３３５３５５３０００１０１ 117 25 ０００２０００ − ５０００００００ 118 25 ５００４４０４ − ３０１０００００ 119 25 ５３０４３２４３５５４１２２１３ 121 25 ００００００００４４０００００２ 122 25 ２２０３０２２４０３１０２０００ 123 25 ３３３４３２２１５５２２１１０２ 124 25 ５４２４３３３２５５３３１２１２ 25 25 ３０２３２１００３５２１００１２ 26 25 ０００７００００３５０００００１ 27 25 ０００００００００２００００００ 28 25 ０００ − ００００３３００００００ 29 25 ０００４０２００４５０００００２ 30 25 ０００ − ００００１３００００００ ───────────────────────────────────

【０１７３】

【表５４】 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 125 25 ００２５２０１０５５１１２００３ 126 25 ２１００２１１０４４１００００１ 127 25 ４３０３３２２２４５１２１００２ 128 25 ４４０ − ４１４２４５２２００１１ 129 25 ５ − ２ − ０３３０４５２００１２１ 32 25 ００１ − ００００４５００２００２ 33 25 ００３ − ００００３３００１０００ 34 25 ００２ − ００００３３００１００１ 35 25 ００００００４００２０００００２ 36 25 ０００ − ００００３３００００００ 37 25 ０００ − ００２０３３００００００ 38 25 ００００００００３３００００００ 39 25 ５４３４４５５１４４２０００３２ 40 25 ２０００３２３０００００００００ 41 6.3 ００００００ − ０２３０００００１ 130 25 ４４３ − ３４３０５５１１２１２１ 131 25 ４４５ − ３３３３５５３２２１１３ 132 25 ５５２５５５４３５５３３０１２３ 133 25 ０００ − ０２４０５４００００１１ 134 25 ２２０４４０３０５４１０００１１ 135 25 ００１４００００４２００００００ ───────────────────────────────────

【０１７４】

【表５５】 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量ＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰａｂｃｄｅｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 136 25 ５５４４４５５３５４４２３０１２ ───────────────────────────────────

【０１７５】

【表５６】〔第５−５表〕茎葉処理による矮化効果試験 ─────────────────────────────── 化合物薬量草丈（ｃｍ）葉齢（葉期） No. （ｇ/ ａ）ＡＢＣＤＡＢＣＤ ─────────────────────────────── １０．１ 37 29 15 15 5.5 4.6 5.5 3.5 ０．４ 30 28 15 14 5.0 4.6 5.5 3.5 １．６ 30 26 15 10 5.0 4.6 5.5 3.5 ６．３ 25 25 12 8 5.2 4.5 6.0 3.8 ２５ 17 23 8 5 5.5 4.6 6.0 3.8 ─────────────────────────────── 無処理区 − 36 30 17 15 5.5 4.6 5.5 3.5 ───────────────────────────────

【０１７６】

【表５７】〔第５−６表〕湛水条件における矮化効果試験 ─────────────────────────────── 化合物薬量草丈（ｃｍ）葉齢（葉期） No. （ｇ/ ａ）ＥＥ ─────────────────────────────── １０．０１ 51 5.7 ０．１ 51 5.8 １ 47 5.6 １０ 37 5.5 ─────────────────────────────── 無処理区 − 53 5.5 ───────────────────────────────

【０１７７】

【表５８】〔第５−７表〕茎葉処理による矮化効果試験 ────────────────────────────────── Ｎｏ．薬量草丈（ｃｍ）葉齢（葉期） (g/a) A B C D E A B C D E ──────────────────────────────────── 1.6 14 4.5 41 22 24 5.5 3.5 4.5 2.1 5.0 101 6.3 11 3 33 18 21 5.5 3.5 5.5 2.2 5.0 25 3 1.5 22 13 20 5.5 3.5 4.0 2.0 4.8 ──────────────────────────────────── 無処理区 ── 22 14 33 18 23 5.5 3.5 4.5 2.0 5.0 ────────────────────────────────────

【０１７８】

【表５９】〔第５−８表〕茎葉処理による矮化効果試験 ──────────────────────────────────── 化合物薬量草丈 (cm) 葉齢（葉期） No. （g/a) ＡＢＣＤＥＦＡＢＣＤＥＦ ──────────────────────────────────── 103 1.6 11 4 25 11 25 25 5.5 4.3 3.0 1.8 5.0 4.8 6.3 6 3 15 9 22 20 5.3 2.5 3.0 1.2 5.0 4.5 ──────────────────────────────────── 無処 − 14 15 26 12 26 34 6.0 5.0 3.2 1.8 5.3 4.8 理区 ────────────────────────────────────

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 401/06 239:26 213:16） (Ｃ０７Ｄ 405/06 239:26 307:36） (Ｃ０７Ｄ 409/06 239:26 333:10） (72)発明者三ケ島巧千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者縄巻勤埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者伊藤洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者須藤和久埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者石川公広埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｒ１はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆
ハロシクロアルキル基または任意に置換されていても良
いフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ
₄アルキル基、Ｃ ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₃ハ
ロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ基またはフェ
ニル基から選択される。) を表し、Ｒ２はＣ₁−Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シ
クロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハ
ロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル基、Ｃ₃
−Ｃ ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−
Ｃ₂スルホニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルキルチオ（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル基、フリル
基、チエニル基、ピリジル基、任意に置換されていても
良いフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコ
キシ基またはフェニル基から選択される。) を表し、Ｘ
はカルボニル基または−Ｃ（Ｒ３）ＯＨ基（但し、Ｒ３
は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケ
ニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基または任意に置換され
ていても良いフェニル基（但し、置換基はハロゲン原
子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、
Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ
基またはフェニル基から選択される。) を表す。（但
し、炭素原子が光学活性炭素の場合は、ラセミ体及び単
離されたそれぞれの２種の光学異性体の双方を包含す
る。）〕で表される新規ピリミジン誘導体（但し、Ｘが
カルボミニル基でＲ１とＲ２がそれぞれ同時にメチル
基、ターシャリーブチル基またはフェニル基である化合
物を除く。）。
【請求項２】請求項１記載の新規ピリミジン誘導体を
含有する除草剤。
【請求項３】請求項１記載の新規ピリミジン誘導体を
含有する植物成長調節剤。