JPH0741464A - イミダゾリジン誘導体および除草剤 - Google Patents
イミダゾリジン誘導体および除草剤Info
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- JPH0741464A JPH0741464A JP18634693A JP18634693A JPH0741464A JP H0741464 A JPH0741464 A JP H0741464A JP 18634693 A JP18634693 A JP 18634693A JP 18634693 A JP18634693 A JP 18634693A JP H0741464 A JPH0741464 A JP H0741464A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 式(1)で表されるイミダゾリジン誘導体、
および当該イミダゾリジン化合物を有効成分として含有
する除草剤。 (式中、R1 及びR2 はそれぞれ独立に水素又はアルキ
ルを示し、R3 は水素、アルキル又はアルケニルを表
し、Xは酸素又は硫黄を表し、Yはハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表
し、nは0から5の整数を表し、nが2から5の整数の
場合、Yは同一でも異なっていてもよい。R4は水素又
はアルキルを表し、Qはアルキル、アルケニル、シクロ
アルキル、置換されていてもよいフェニル環、置換され
ていてもよいチオフェン環又は置換されていてもよいナ
フタレン環を表す。) 【効果】 この化合物は主要作物に安全に使用でき、多
くの雑草に対して低薬量で高い除草作用を示す。
および当該イミダゾリジン化合物を有効成分として含有
する除草剤。 (式中、R1 及びR2 はそれぞれ独立に水素又はアルキ
ルを示し、R3 は水素、アルキル又はアルケニルを表
し、Xは酸素又は硫黄を表し、Yはハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表
し、nは0から5の整数を表し、nが2から5の整数の
場合、Yは同一でも異なっていてもよい。R4は水素又
はアルキルを表し、Qはアルキル、アルケニル、シクロ
アルキル、置換されていてもよいフェニル環、置換され
ていてもよいチオフェン環又は置換されていてもよいナ
フタレン環を表す。) 【効果】 この化合物は主要作物に安全に使用でき、多
くの雑草に対して低薬量で高い除草作用を示す。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイミダゾリジン誘
導体および該化合物を有効成分として含有する選択性除
草剤に関するものである。
導体および該化合物を有効成分として含有する選択性除
草剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術および課題】近年、世界的な人口増加に伴
い、重要作物の生産性が各国の食糧経済に影響を与える
ことは明らかである。これらの変化に伴い、従来の農業
形態が21世紀に向けて変化することは必至である。現
に、農業従事者にとって、作物栽培時に傷害となる雑草
を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤
の開発は、以前と比べて益々必要となっている。
い、重要作物の生産性が各国の食糧経済に影響を与える
ことは明らかである。これらの変化に伴い、従来の農業
形態が21世紀に向けて変化することは必至である。現
に、農業従事者にとって、作物栽培時に傷害となる雑草
を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤
の開発は、以前と比べて益々必要となっている。
【0003】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの(特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。)、適度な残効性を有するもの(近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。)、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの(薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。)、薬剤処理回数が少ないもの(農業従事者にとっ
て繁雑な雑草防除作業の回数を出来るだけ少なくするこ
とは重要である。)、雑草防除対象が広範なもの(広葉
雑草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種
に対して、1つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望
ましい。)、施用方法の多いもの(土壌処理効果、茎葉
処理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効
果が得られる。)、作物に対して問題となる薬害を示さ
ないもの(作物と雑草が混在するような耕地に於いて選
択的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。)が望ま
しい。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの(特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。)、適度な残効性を有するもの(近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。)、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの(薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。)、薬剤処理回数が少ないもの(農業従事者にとっ
て繁雑な雑草防除作業の回数を出来るだけ少なくするこ
とは重要である。)、雑草防除対象が広範なもの(広葉
雑草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種
に対して、1つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望
ましい。)、施用方法の多いもの(土壌処理効果、茎葉
処理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効
果が得られる。)、作物に対して問題となる薬害を示さ
ないもの(作物と雑草が混在するような耕地に於いて選
択的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。)が望ま
しい。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。
【0004】一方、イミダゾリジン誘導体が除草活性を
示すことは知られており、米国特許5076832号に
記載されている。
示すことは知られており、米国特許5076832号に
記載されている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式(1):
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式(1):
【0006】
【化3】
【0007】(式中、R1 およびR2 はそれぞれ独立に
水素原子またはC1 〜C6 アルキル基を示し、R3 は水
素原子、C1 〜C6 アルキル基またはC2 〜C6 アルケ
ニル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Y
はハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、C1 〜C4 ア
ルコキシ基、C1 〜C4 ハロアルキル基またはC1 〜C
4 ハロアルコキシ基を表し、nは0から5の整数を表
し、nが2から5の整数の場合、Yは同一でも異なって
いてもよい。R4 は水素原子またはC1 〜C4 アルキル
基を表し、QはC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アル
ケニル基、C3 〜C 7 シクロアルキル基、置換されてい
てもよいフェニル環、置換されていてもよいチオフェン
環または置換されていてもよいナフタレン環を表す。)
で表されるイミダゾリジン誘導体(以下、本発明化合物
と称する。)を見出した。
水素原子またはC1 〜C6 アルキル基を示し、R3 は水
素原子、C1 〜C6 アルキル基またはC2 〜C6 アルケ
ニル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Y
はハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、C1 〜C4 ア
ルコキシ基、C1 〜C4 ハロアルキル基またはC1 〜C
4 ハロアルコキシ基を表し、nは0から5の整数を表
し、nが2から5の整数の場合、Yは同一でも異なって
いてもよい。R4 は水素原子またはC1 〜C4 アルキル
基を表し、QはC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アル
ケニル基、C3 〜C 7 シクロアルキル基、置換されてい
てもよいフェニル環、置換されていてもよいチオフェン
環または置換されていてもよいナフタレン環を表す。)
で表されるイミダゾリジン誘導体(以下、本発明化合物
と称する。)を見出した。
【0008】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。本発明化合物の除草剤としての対象
雑草としては、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビ
ユ、アオビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダ
メギク、セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョ
ン、イヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソ
バカズラ、スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、
ハコベ、オオイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒ
メオドリコソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエ
ムグラ、アカネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、コセンダングサ等の広葉雑草、野生ソルガム、
オオクサキビ、ジョンソングラス、イヌビエ、メヒシ
バ、カラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテ
ッポウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑
草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツ
リ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コ
ナギ、ヒルムシロ、キカシグサ、タイヌビエ等があげら
れる。
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。本発明化合物の除草剤としての対象
雑草としては、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビ
ユ、アオビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダ
メギク、セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョ
ン、イヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソ
バカズラ、スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、
ハコベ、オオイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒ
メオドリコソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエ
ムグラ、アカネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、コセンダングサ等の広葉雑草、野生ソルガム、
オオクサキビ、ジョンソングラス、イヌビエ、メヒシ
バ、カラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテ
ッポウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑
草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツ
リ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コ
ナギ、ヒルムシロ、キカシグサ、タイヌビエ等があげら
れる。
【0009】本発明化合物は重要作物である小麦、トウ
モロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム等
に安全に使用できる化合物を含む。また、本発明化合物
は落葉剤(defoliant )としても有用である。本発明化
合物の合成に関しては例えば次のスキーム1に示す方法
で合成することができる。(スキーム1のR1 、R2 、
R3 、R4 、X、Y、nおよびQは前記と同様の意味を
表し、Halはハロゲン原子を表す。)
モロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム等
に安全に使用できる化合物を含む。また、本発明化合物
は落葉剤(defoliant )としても有用である。本発明化
合物の合成に関しては例えば次のスキーム1に示す方法
で合成することができる。(スキーム1のR1 、R2 、
R3 、R4 、X、Y、nおよびQは前記と同様の意味を
表し、Halはハロゲン原子を表す。)
【0010】
【化4】
【0011】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製
法によって分離、精製することができる。なお、本発明
に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場
合には、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含
まれる。また、幾何異性体が存在する場合には、トラン
ス体およびシス体が含まれる。
には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製
法によって分離、精製することができる。なお、本発明
に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場
合には、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含
まれる。また、幾何異性体が存在する場合には、トラン
ス体およびシス体が含まれる。
【0012】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明は、これらによって限定さ
れるものではない。
て具体的に述べるが、本発明は、これらによって限定さ
れるものではない。
【0013】
〔実施例1〕 3−(3−クロロ−α,α−ジメチルベンジル)−1−
エチル−5−フェニルイミダゾリジン−4−オン(化合
物No.1)の合成
エチル−5−フェニルイミダゾリジン−4−オン(化合
物No.1)の合成
【0014】
【化5】
【0015】(1) 3−クロロ−α,α−ジメチルベ
ンジルアミン5g、トリエチルアミン3.28gおよび
アセトニトリル40mlの混合物に、0℃で2−クロロ
−2−フェニルアセチルクロライド6.13gおよびア
セトニトリル10mlの溶液を滴下して加えた。滴下終
了後室温で3時間撹拌した。反応終了後減圧で溶媒を留
去し、得られた粗生成物を水、ジイソプロピルエーテル
の順に洗浄、乾燥することにより、N−(3−クロロ−
α,α−ジメチルベンジル)−2−クロロ−2−フェニ
ルアセトアミド7gを結晶として得た。
ンジルアミン5g、トリエチルアミン3.28gおよび
アセトニトリル40mlの混合物に、0℃で2−クロロ
−2−フェニルアセチルクロライド6.13gおよびア
セトニトリル10mlの溶液を滴下して加えた。滴下終
了後室温で3時間撹拌した。反応終了後減圧で溶媒を留
去し、得られた粗生成物を水、ジイソプロピルエーテル
の順に洗浄、乾燥することにより、N−(3−クロロ−
α,α−ジメチルベンジル)−2−クロロ−2−フェニ
ルアセトアミド7gを結晶として得た。
【0016】(2) (1)で得られた化合物2g、7
0%エチルアミン水溶液16gおよびエタノール17m
lの混合物にヨウ化カリウム0.06gを加え、室温で
4日間撹拌した。溶媒を減圧で留去し、酢酸エチルで抽
出した。水で洗浄した後、酢酸エチルを留去した。得ら
れた粗物にエタノール34mlおよび濃塩酸3.4ml
を加え塩酸塩とし、減圧で溶媒を留去し、得られた結晶
をジエチルエーテルで洗浄した。この結晶を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液に溶かし、酢酸エチルで抽出した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去するこ
とにより、N−(3−クロロ−α,α−ジメチルベンジ
ル)−2−エチルアミノ−2−フェニルアセトアミド
1.62gを結晶として得た。
0%エチルアミン水溶液16gおよびエタノール17m
lの混合物にヨウ化カリウム0.06gを加え、室温で
4日間撹拌した。溶媒を減圧で留去し、酢酸エチルで抽
出した。水で洗浄した後、酢酸エチルを留去した。得ら
れた粗物にエタノール34mlおよび濃塩酸3.4ml
を加え塩酸塩とし、減圧で溶媒を留去し、得られた結晶
をジエチルエーテルで洗浄した。この結晶を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液に溶かし、酢酸エチルで抽出した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去するこ
とにより、N−(3−クロロ−α,α−ジメチルベンジ
ル)−2−エチルアミノ−2−フェニルアセトアミド
1.62gを結晶として得た。
【0017】(3) (2)で得られた化合物1.6g
およびエタノール13mlの溶液にパラホルムアルデヒ
ド0.15gおよび炭酸カリウム0.33gを加え、7
時間加熱還流した。室温まで冷却後、エタノールを留去
し、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水の順に洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留
去し、得られた粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー
(展開液、クロロホルム:酢酸エチル=20:1)で精
製することにより目的化合物0.4gを粘性オイルとし
て得た。 〔実施例2〕 3−(3−クロロ−α,α−ジメチルベンジル)−1−
メチル−5−(2−フルオロフェニル)−イミダゾリジ
ン−4−オン(化合物No.10)の合成
およびエタノール13mlの溶液にパラホルムアルデヒ
ド0.15gおよび炭酸カリウム0.33gを加え、7
時間加熱還流した。室温まで冷却後、エタノールを留去
し、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水の順に洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留
去し、得られた粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー
(展開液、クロロホルム:酢酸エチル=20:1)で精
製することにより目的化合物0.4gを粘性オイルとし
て得た。 〔実施例2〕 3−(3−クロロ−α,α−ジメチルベンジル)−1−
メチル−5−(2−フルオロフェニル)−イミダゾリジ
ン−4−オン(化合物No.10)の合成
【0018】
【化6】
【0019】(1) 3−クロロ−α,α−ジメチルベ
ンジルアミン4.1g、トリエチルアミン2.5gおよ
びアセトニトリル30mlの混合物を0℃に冷却し、そ
こに2−ブロモ−2−(2−フルオロフェニル)−アセ
チルクロライド6.1gのアセトニトリル溶液20ml
をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌し
た。そこに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成
物をジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥す
ることにより、N−(3−クロロ−α,α−ジメチルベ
ンジル)−2−ブロモ−2−(2−フルオロフェニル)
アセトアミド5.1gを粉末結晶として得た。
ンジルアミン4.1g、トリエチルアミン2.5gおよ
びアセトニトリル30mlの混合物を0℃に冷却し、そ
こに2−ブロモ−2−(2−フルオロフェニル)−アセ
チルクロライド6.1gのアセトニトリル溶液20ml
をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌し
た。そこに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成
物をジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥す
ることにより、N−(3−クロロ−α,α−ジメチルベ
ンジル)−2−ブロモ−2−(2−フルオロフェニル)
アセトアミド5.1gを粉末結晶として得た。
【0020】(2) (1)で得られた化合物1.5
g、エタノール10mlおよびアセトニトリル15ml
の混合物に40%メチルアミン水溶液12gを加え、室
温で3日間撹拌した。減圧下で濃縮し、得られた粗生成
物にジエチルエーテル40mlおよび濃塩酸4mlを加
え塩酸塩とし、それを水で抽出した。水層に炭酸水素ナ
トリウムを加えアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で酢酸エチル
を留去することによりN−(3−クロロ−α,α−ジメ
チルベンジル)−2−メチルアミノ−2−(2−フルオ
ロフェニル)アセトアミド1.1gを結晶として得た。
g、エタノール10mlおよびアセトニトリル15ml
の混合物に40%メチルアミン水溶液12gを加え、室
温で3日間撹拌した。減圧下で濃縮し、得られた粗生成
物にジエチルエーテル40mlおよび濃塩酸4mlを加
え塩酸塩とし、それを水で抽出した。水層に炭酸水素ナ
トリウムを加えアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で酢酸エチル
を留去することによりN−(3−クロロ−α,α−ジメ
チルベンジル)−2−メチルアミノ−2−(2−フルオ
ロフェニル)アセトアミド1.1gを結晶として得た。
【0021】(3) (2)で得られた化合物1.0g
のエタノール溶液20mlに炭酸カリウム0.3gおよ
びパラホルムアルデヒド0.4gを加え、一晩加熱還流
した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下で溶媒を留去し
た。得られた粗生成物を薄層クロマトグラフィー(シリ
カゲル、展開溶媒ジエチルエーテル/n−ヘキサン=7
/5)で精製することにより、目的化合物0.5gを粘
性オイルとして得た。
のエタノール溶液20mlに炭酸カリウム0.3gおよ
びパラホルムアルデヒド0.4gを加え、一晩加熱還流
した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下で溶媒を留去し
た。得られた粗生成物を薄層クロマトグラフィー(シリ
カゲル、展開溶媒ジエチルエーテル/n−ヘキサン=7
/5)で精製することにより、目的化合物0.5gを粘
性オイルとして得た。
【0022】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を第1表に、物性を第2表に示す。 〔第1表〕
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を第1表に、物性を第2表に示す。 〔第1表〕
【0023】
【化7】
【0024】
【表1】 ──────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 R3 R4 Yn Q ──────────────────────────────────── 1 Me Me Et H 3−Cl Ph 2 Me Me Me H 3−Cl Ph 3 Me Me Pr H 3−Cl Ph 4 Me Me Me H 3−Cl 3−F−Ph 5 Me Me Et H 3−Cl 3−F−Ph 6 Me Me Me H 3−Cl 3−Cl−Ph 7 Me Me Et H 3−Cl 3−Cl−Ph 8 Me Me Me H 3−Cl 2−Cl−Ph 9 Me Me i−Pr H 3−Cl Ph 10 Me Me Me H 3−Cl 2−F−Ph 11 Me Me Et H 3−Cl 2−F−Ph 12 Me Me t−Bu H 3−Cl 2−F−Ph 13 Me Me Me H 3−Cl 4−F−Ph 14 Me Me Et H 3−Cl 4−F−Ph 15 Me Me Me H 4−Cl 2−F−Ph 16 Me Me Me H 3−Cl 4−Cl−Ph 17 Me Me Et H 3−Cl 4−Cl−Ph 18 Me Me All H 3−Cl 2−F−Ph 19 Me Me Et H 3−Cl 2−CF3 −Ph 20 Me Me Me H 3−Cl 2,3 −F2 −Ph 21 Me Me Et H 3−Cl 2,3 −F2 −Ph 22 Me Me Me H 3−Cl 2−CF3 −Ph 23 Me Me Me H 3−Cl 2,6 −F2 −Ph ────────────────────────────────────
【0025】
【表2】 〔第1表続き〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 R3 R4 Yn Q ──────────────────────────────────── 24 Me Me Me H 3−Cl 2-F-6-Cl-Ph 25 Me Me Et H 3−Cl 2-F-6-Cl-Ph ──────────────────────────────────── 但し、第1表中Meはメチル基、Etはエチル基、Pr
はプロピル基、Buはブチル基、All はアリル基、Ph
はフェニル基を表し、iはイソ、tはターシャリーを表
す。
はプロピル基、Buはブチル基、All はアリル基、Ph
はフェニル基を表し、iはイソ、tはターシャリーを表
す。
【0026】
【表3】 〔第2表〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. 1H−NMR δ(ppm) 物理的性質 〔溶 媒〕 ──────────────────────────────────── 0.96(3H,t,J=7Hz), 1.70(6H,d,J=5Hz), 2.49(2H,q,J=7Hz), 1 3.94(2H,s), 4.50(1H,d,J=3Hz), 6.91〜7.65(9H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.65(6H,d,J=4Hz), 2.21(3H,s), 3.69〜3.94(2H,m), 2 4.32(1H,d,J=4Hz), 6.99〜7.45(9H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 0.82(3H,t,J=6Hz), 1.11〜1.65(2H,m), 1.73(6H,d,J=4Hz), 3 2.31〜2.82(2H,m), 3.79〜4.03(2H,m), 4.38〜4.59(1H,m), 7.11〜7.54(9H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.67(3H,s), 1.76(3H,s), 2.30(3H,s), 3.70〜4.05(2H,m), 4 4.43(1H,d,J=4Hz), 6.80〜7.35(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ────────────────────────────────────
【0027】
【表4】 〔第2表(続き)〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. 1H−NMR δ(ppm) 物理的性質 〔溶 媒〕 ──────────────────────────────────── 1.00(3H,t,J=7Hz), 1.70(3H,s), 1.77(3H,s), 5 2.55(2H,q,J=7Hz), 3.90〜4.00(2H,m), 4.52(1H,d,J=4Hz), 6.90〜7.31(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.71(3H,s), 1.78(3H,s), 2.32(3H,s), 3.82〜3.93(2H,m), 6 4.44(1H,d,J=5Hz), 7.15〜7.45(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 0.98(3H,t,J=7Hz), 1.68(3H,s), 1.74(3H,s), 7 2.40〜2.80(2H,m), 3.94(2H,br s), 4.46〜4.56(1H,m), 7.10〜7.44(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.72(3H,s), 1.82(3H,s), 2.30(3H,s), 3.85〜3.97(1H,m), 8 4.36〜4.47(2H,m), 7.15〜7.50(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ────────────────────────────────────
【0028】
【表5】 〔第2表(続き)〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. 1H−NMR δ(ppm) 物理的性質 〔溶 媒〕 ──────────────────────────────────── 0.72〜1.30(6H,m), 1.71(6H,d,J=4Hz), 2.08〜3.12(1H,m), 9 4.07〜4.69(3H,m), 7.00〜7.62(9H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.74(3H,s), 1.82(3H,s), 2.32(3H,s), 3.87〜3.98(1H,m), 10 4.19〜4.22(1H,m), 4.42(1H,d,J=5Hz), 7.00〜7.45(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 0.96(3H,t,J=7Hz), 1.70(3H,s), 1.78(3H,s), 11 2.45〜2.70(2H,m), 3.90〜4.01(1H,m), 4.35〜4.55(2H,m), 6.95〜7.35(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.00(9H,s), 1.74(3H,s), 1.78(3H,s), 4.35〜4.65(2H,m), 12 4.84〜4.86(1H,m), 7.00〜7.70(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ────────────────────────────────────
【0029】
【表6】 〔第2表(続き)〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. 1H−NMR δ(ppm) 物理的性質 〔溶 媒〕 ──────────────────────────────────── 1.73(3H,s), 1.80(3H,s), 2.33(3H,s), 3.82〜3.95(2H,m), 13 4.44(1H,d,J=5Hz), 6.90〜7.55(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.01(3H,t,J=7Hz), 1.72(3H,s), 1.78(3H,s), 14 2.54(2H,q,J=7Hz), 3.96(2H,br s), 4.45〜4.55(1H,m), 6.85〜7.55(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.75(3H,s), 1.83(3H,s), 2.31(3H,s), 3.80〜3.95(1H,m), 15 4.17〜4.19(1H,m), 4.39(1H,d,J=5Hz), 7.15〜7.35(8H,m), 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.72(3H,s), 1.79(3H,s), 2.33(3H,s), 3.77〜3.97(2H,m), 16 4.43(1H,d,J=5Hz), 7.15〜7.35(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ────────────────────────────────────
【0030】
【表7】 〔第2表(続き)〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. 1H−NMR δ(ppm) 物理的性質 〔溶 媒〕 ──────────────────────────────────── 1.01(3H,t,J=7Hz), 1.72(3H,s), 1.78(3H,s), 17 2.55(2H,q,J=7Hz), 3.90〜4.00(2H,m), 4.50〜4.65(1H,m), 7.20〜7.40(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.73(3H,s), 1.80(3H,s), 3.06〜3.30(2H,m), 18 3.95〜4.05(2H,m), 4.40〜4.50(2H,m), 4.95〜5.31(2H,m), 5.45〜5.90(1H,m), 7.00〜7.55(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 0.92(3H,t,J=7Hz), 1.77(6H,d,J=6Hz), 2.24〜2.95(2H,m), 19 3.82〜4.11(1H,m), 4.36〜4.59(2H,m), 7.06〜8.00(8H,m), 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.73(3H,s), 1.82(3H,s), 2.33(3H,s), 3.85〜4.00(1H,m), 20 4.22(1H,br s), 4.44(1H,d,J=4Hz), 7.15〜7.40(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ────────────────────────────────────
【0031】
【表8】 〔第2表(続き)〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. 1H−NMR δ(ppm) 物理的性質 〔溶 媒〕 ──────────────────────────────────── 0.98(3H,t,J=7Hz), 1.72(3H,s), 1.80(3H,s), 21 2.40〜2.75(2H,m), 3.95〜4.05(1H,m), 4.37〜4.55(2H,m), 6.90〜7.36(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.73(6H,d,J=7Hz), 2.23(3H,s), 3.90(1H,dd,J=4Hz, 2Hz), 22 6.95〜7.99(8H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.74(3H,s), 1.82(3H,s), 2.33(3H,s), 3.85〜3.95(1H,m), 23 4.30〜4.45(2H,m), 6.65〜7.42(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 1.77(3H,s), 1.83(3H,s), 2.37(3H,s), 3.80〜4.00(1H,m), 24 4.42〜4.58(2H,m), 6.90〜7.60(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ────────────────────────────────────
【0032】
【表9】 〔第2表(続き)〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. 1H−NMR δ(ppm) 物理的性質 〔溶 媒〕 ──────────────────────────────────── 0.96(3H,t,J=7Hz), 1.76(6H,s), 2.40〜2.85(2H,m), 25 3.93〜4.02(1H,m), 4.40〜4.75(2H,m), 6.75〜7.40(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ──────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例1〜2に準じて合成される
本発明化合物の例を、前記化合物1〜25も含めて第3
表に示すが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。尚、第3表中の略号は、それぞれ以下の意味を
示す。
本発明化合物の例を、前記化合物1〜25も含めて第3
表に示すが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。尚、第3表中の略号は、それぞれ以下の意味を
示す。
【0033】Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:
ノルマルプロピル基、i−Pr:イソプロピル基、t−
Bu:ターシャリーブチル基、Hex:ノルマルヘキシ
ル基、c−Hex:シクロヘキシル基、All:アリル基
を表す。 〔第3表〕
ノルマルプロピル基、i−Pr:イソプロピル基、t−
Bu:ターシャリーブチル基、Hex:ノルマルヘキシ
ル基、c−Hex:シクロヘキシル基、All:アリル基
を表す。 〔第3表〕
【0034】
【化8】
【0035】
【表10】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 Yn Q ──────────────────────────────────── H H H H 2−Cl Q1 H H Me H 2−Cl Q1 H H Me H 3−Cl Q1 H H Me H 4−Cl Q1 H H Me Me 3−CF3 Q1 H H Me Me 4−CF3 4−F−Q1 H Me H H 2−Cl Q1 H Me Me H 2−Cl Q1 H Me Me H 3−Cl Q1 H Me Me H 4−Cl Q1 H Me Me Me 3−CF3 Q1 H Me Me Me 4−CF3 4−F−Q1 Me Me H H ── Q1 Me Me H H 3−Cl Q1 Me Me H H 4−Cl 2−Cl−Q1 Me Me Me H ── Q1 Me Me Me H 3−Cl Q1 Me Me Me H 3−Cl 3−F−Q1 Me Me Me H 3−Cl 3−Cl−Q1 Me Me Me H 3−Cl 2−Cl−Q1 Me Me Me H 3−Cl 2−F−Q1 Me Me Me H 3−Cl 4−F−Q1 Me Me Me H 4−Cl 2−F−Q1 ────────────────────────────────────
【0036】
【表11】 〔第3表続き〕 ──────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 Yn Q ──────────────────────────────────── Me Me Me H 3−Cl 4−Cl−Q1 Me Me Me H 3−Cl 2,3−F2 −Q1 Me Me Me H 3−Cl 2−CF3 −Q1 Me Me Me H 3−Cl 2,6−F2 −Q1 Me Me Me H 3−Cl 2-F-6-Cl-Q1 Me Me Me H ── 2−Cl−Q1 Me Me Me H 4−Cl Q1 Me Me Me H 3−Cl Q2 Me Me Me H 3−Cl 3−Cl−Q2 Me Me Me H 3−Cl Q3 Me Me Me H 3−Cl Q4 Me Me Me H 3−Cl Q5 Me Me Me H ── Me Me Me Me H 3−Cl −CH=CH2 Me Me Me H 3−Cl i−Pr Me Me Me H 3−Cl c−Hex Me Me Me Me ── Q1 Me Me Me Me 3−Cl Q1 Me Me Me Et ── Q1 Me Me Me Et 3−Cl Q1 Me Me Et H 3−Cl Q1 Me Me Et H 3−Cl 3−F−Q1 ────────────────────────────────────
【0037】
【表12】 〔第3表続き〕 ──────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 Yn Q ──────────────────────────────────── Me Me Et H 3−Cl 3−Cl−Q1 Me Me Et H 3−Cl 2−F−Q1 Me Me Et H 3−Cl 4−F−Q1 Me Me Et H 3−Cl 4−Cl−Q1 Me Me Et H 3−Cl 2−CF3 −Q1 Me Me Et H 3−Cl 2,3−F2 −Q1 Me Me Et H 3−Cl 2-F-6-Cl-Q1 Me Me Et Me ── Ql Me Me Et Me 3−Cl Ql Me Me Pr H ── Q1 Me Me Pr H 3−Cl Q1 Me Me i−Pr H ── Q1 Me Me i−Pr H 3−Cl Q1 Me Me t−Bu H ── Q1 Me Me t−Bu H 3−Cl 2−F−Q1 Me Me All H ── Q1 Me Me All H 3−Cl 2−F−Q1 Me Et Me H ── Q1 Me Et Me H 3−Cl Q1 Me Et Et H ── Q1 Me Et Et H 3−Cl Q1 H Et Me H ── 4−Cl−Q1 ────────────────────────────────────
【0038】
【表13】 〔第3表続き〕 ──────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 Yn Q ──────────────────────────────────── H Et Me H 4−Cl Q1 H Pr Me H ── 4−OMe−Q1 H Pr Me H 2−Cl Q1 H i−Pr Me H ── 3−CF3 −Q1 H i−Pr Me H 3−CF3 4−Br−Q1 H i−Pr Me Me 2−Me Q1 ──────────────────────────────────── 但し第3表中、Q1からQ5は下記を表す。
【0039】
【化9】
【0040】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール類)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン類)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール類)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン類)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【0041】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Fa
rm Chemicals Handbook)1991年版に記載されている
化合物などがある。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Fa
rm Chemicals Handbook)1991年版に記載されている
化合物などがある。
【0042】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyra
zosulfuron ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル
(bensulfuron methyl/一般名)、シノスルフロン(ci
nosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfu
ron /一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一
般名)、エスプロカルブ(esprocarb /一般名)、ピラ
ゾレート(pyrazolate/一般名)、ピラゾキシフェン
(pyrazoxyfen /一般名)、ベンゾフェナップ(benzof
enap/一般名)、ダイムロン(dymron/一般名)、
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyra
zosulfuron ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル
(bensulfuron methyl/一般名)、シノスルフロン(ci
nosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfu
ron /一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一
般名)、エスプロカルブ(esprocarb /一般名)、ピラ
ゾレート(pyrazolate/一般名)、ピラゾキシフェン
(pyrazoxyfen /一般名)、ベンゾフェナップ(benzof
enap/一般名)、ダイムロン(dymron/一般名)、
【0043】ブロモブチド(bromobutide /一般名)、
ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロ
ップ(clomeprop /一般名)、CNP(一般名)、クロ
メトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノッ
クス(bifenox /一般名)、オキサジアゾン(oxadiazo
n /一般名)、メフェナセット(mefenacet /一般
名)、ブタクロール(butachlor /一般名)、ブテナク
ロール(butenachlor /一般名)、ジチオピル(dithio
pyr /一般名)、ベンフレセート(benfuresate /一般
名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、
ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロ
ップ(clomeprop /一般名)、CNP(一般名)、クロ
メトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノッ
クス(bifenox /一般名)、オキサジアゾン(oxadiazo
n /一般名)、メフェナセット(mefenacet /一般
名)、ブタクロール(butachlor /一般名)、ブテナク
ロール(butenachlor /一般名)、ジチオピル(dithio
pyr /一般名)、ベンフレセート(benfuresate /一般
名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、
【0044】ベンチオカーブ(benthiocarb /一般
名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリ
ネート(molinate/一般名)、ブタミホス(butamifos
/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、
シンメスリン(cinmethylin /一般名)、プロパニル
(propanil/一般名)、シメトリン(simetryn/一般
名)、SAP(bensulide /一般名)、ジメタメトリン
(dimethametryn /一般名)、
名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリ
ネート(molinate/一般名)、ブタミホス(butamifos
/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、
シンメスリン(cinmethylin /一般名)、プロパニル
(propanil/一般名)、シメトリン(simetryn/一般
名)、SAP(bensulide /一般名)、ジメタメトリン
(dimethametryn /一般名)、
【0045】MCPA,MCPB,2′,3′−ジクロ
ロ−エトキシメトキシベンズアニリド(試験名HW−5
2)、1−(2−クロロベンジル)−3−(α,α−ジ
メチルベンジル)尿素(試験名JC−940)、N−
〔2′−(3′−メトキシ)チエニルメチル〕−N−ク
ロロアセチル−2,6−ジメチルアニリド(試験名NS
K−850)、特開平5−25009に記載される化合
物(II)等があげられる。
ロ−エトキシメトキシベンズアニリド(試験名HW−5
2)、1−(2−クロロベンジル)−3−(α,α−ジ
メチルベンジル)尿素(試験名JC−940)、N−
〔2′−(3′−メトキシ)チエニルメチル〕−N−ク
ロロアセチル−2,6−ジメチルアニリド(試験名NS
K−850)、特開平5−25009に記載される化合
物(II)等があげられる。
【0046】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)
当たり0.0001〜10kg程度、好ましくは0.0
01〜5kg程度が適当である。次に具体的に本発明化
合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の
配合例は、これらのみに限定されるものではない。な
お、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)
当たり0.0001〜10kg程度、好ましくは0.0
01〜5kg程度が適当である。次に具体的に本発明化
合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の
配合例は、これらのみに限定されるものではない。な
お、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0047】〔水和剤〕 本発明化合物 5〜80部 固体担体 10〜85部 界面活性剤 1〜10部 その他 1〜5 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【0048】〔乳 剤〕 本発明化合物 1〜30部 液体担体 30〜95部 界面活性剤 5〜15部
【0049】〔フロアブル剤〕 本発明化合物 5〜70部 液体担体 15〜65部 界面活性剤 5〜12部 その他 5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【0050】〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物 20〜90部 固体担体 9〜60部 界面活性剤 1〜20部
【0051】〔粒 剤〕 本発明化合物 0.01〜10部 固体担体 90〜99.99部 その他 0〜5部
【0052】〔配合例1〕水和剤 本発明化合物10 50部 ジークライトPFP 43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C 3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80 (固結防止剤) 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0053】〔配合例2〕 乳 剤 本発明化合物10 3部 キシレン 76部 イソホロン 15部 ソルポール3005X 6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0054】〔配合例3〕フロアブル剤 本発明化合物10 35部 アグリゾールS−711 8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤) 8部 水 28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0055】〔配合例4〕粒状水和剤(ドライフロアブ
ル剤) 本発明化合物1 75部 イソバンNo.1 10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤) 本発明化合物1 75部 イソバンNo.1 10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0056】〔配合例5〕粒 剤 本発明化合物1 0.1部 ベントナイト 55.0部 タルク 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【0057】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1〜10,000ppm、もしくは有効
成分が1ヘクタール(ha)当たり0.0001〜10
kgになるように散布する。次に、本発明化合物の除草
剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明
する。
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1〜10,000ppm、もしくは有効
成分が1ヘクタール(ha)当たり0.0001〜10
kgになるように散布する。次に、本発明化合物の除草
剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明
する。
【0058】〔試験例1〕 土壌処理による除草効果試
験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ、トウモロコシ、ワタ、ダイズを混播し、約
1.5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調製された製
剤を水で希釈して用い、これを全面に散布した。薬液散
布4週間後に作物および各種雑草に対する除草効果を下
記の判定基準に従い調査した。
験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ、トウモロコシ、ワタ、ダイズを混播し、約
1.5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調製された製
剤を水で希釈して用い、これを全面に散布した。薬液散
布4週間後に作物および各種雑草に対する除草効果を下
記の判定基準に従い調査した。
【0059】結果は第4表に示す。本発明化合物のいく
つかは、ある種の作物に対して選択性を有する。 判定基準 5:完全枯死あるいは90%以上の抑制 4:70〜90%の抑制 3:40〜70%の抑制 2:20〜40%の抑制 1:5〜20%の抑制 0:5%以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。
つかは、ある種の作物に対して選択性を有する。 判定基準 5:完全枯死あるいは90%以上の抑制 4:70〜90%の抑制 3:40〜70%の抑制 2:20〜40%の抑制 1:5〜20%の抑制 0:5%以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。
【0060】〔試験例2〕 湛水条件における雑草発生
前処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とす
る。ノビエとホタルイの種子を上記のポットに播種した
後、2.5葉期のイネ苗を移植した。ポットを25〜3
0℃の温室内に置いて植物を育成し、播種1日後に水面
へ所定薬量になるように薬剤希釈液をメスピペットで滴
下処理した。薬液滴下後3週間目にイネおよび雑草に対
する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。
結果を第5表に示す。なお、第4表中の記号は次の意味
を示す。
前処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とす
る。ノビエとホタルイの種子を上記のポットに播種した
後、2.5葉期のイネ苗を移植した。ポットを25〜3
0℃の温室内に置いて植物を育成し、播種1日後に水面
へ所定薬量になるように薬剤希釈液をメスピペットで滴
下処理した。薬液滴下後3週間目にイネおよび雑草に対
する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。
結果を第5表に示す。なお、第4表中の記号は次の意味
を示す。
【0061】N(ノビエ)、M(メヒシバ)、E(エノ
コロクザ)、T(トウモロコシ)、W(ワタ)、S(ダ
イズ)。
コロクザ)、T(トウモロコシ)、W(ワタ)、S(ダ
イズ)。
【0062】
【表14】 〔第4表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量(kg/ha) N M E T W S ─────────────────────────────────── 1 2.5 5 5 5 2 0 0 2 2.5 5 5 5 3 0 0 4 2.5 5 5 5 1 0 0 6 2.5 5 5 5 0 0 0 10 2.5 5 5 5 3 0 0 20 2.5 5 5 5 1 0 0 21 2.5 5 5 5 0 0 0 23 2.5 5 5 5 2 0 0 24 2.5 5 5 5 0 0 0 ───────────────────────────────────
【0063】
【表15】 〔第5表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量(g/a) ノビエ ホタルイ 移植イネ ─────────────────────────────────── 1 10 5 5 0 2 10 5 5 0 4 10 5 5 0 6 10 5 5 0 7 10 5 5 0 10 10 5 5 0 18 10 5 5 0 19 10 4 5 0 20 10 5 5 0 21 10 5 5 0 22 10 5 5 0 23 10 5 5 0 24 10 5 5 0 ───────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 //(C07D 409/04 233:00 333:00) (72)発明者 北 浩 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中田 尚志 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 沢田 寛司 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (3)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、R1 およびR2 はそれぞれ独立に水素原子また
はC1 〜C6 アルキル基を示し、R3 は水素原子、C1
〜C6 アルキル基またはC2 〜C6 アルケニル基を表
し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Yはハロゲン
原子、C1 〜C4 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシ
基、C1 〜C4 ハロアルキル基またはC1 〜C 4 ハロア
ルコキシ基を表し、nは0から5の整数を表し、nが2
から5の整数の場合、Yは同一でも異なっていてもよ
い。R4 は水素原子またはC1 〜C4 アルキル基を表
し、QはC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケニル
基、C3 〜C 7 シクロアルキル基、置換されていてもよ
いフェニル環、置換されていてもよいチオフェン環また
は置換されていてもよいナフタレン環を表す。)で表さ
れるイミダゾリジン誘導体。 - 【請求項2】 QがC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6
アルケニル基、C3〜C7 シクロアルキル基、 【化2】 (式中、Zはハロゲン原子、C1 〜C4 アルキル基、C
1 〜C4 アルコキシ基、C1 〜C4 ハロアルキル基また
はC1 〜C4 ハロアルコキシ基を表し、mは0から3の
整数を表し、mが2または3の場合、Zは同一でも異な
っていてもよい。)で表される請求項1記載のイミダゾ
リジン誘導体。 - 【請求項3】 請求項1記載のイミダゾリジン誘導体を
含有する除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18634693A JPH0741464A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | イミダゾリジン誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18634693A JPH0741464A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | イミダゾリジン誘導体および除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0741464A true JPH0741464A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=16186751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18634693A Pending JPH0741464A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | イミダゾリジン誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0741464A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11988540B2 (en) | 2022-08-15 | 2024-05-21 | Instrumentation Laboratory Co. | Liquid level detection based on tunable inductive-capacitive tank circuit |
-
1993
- 1993-07-28 JP JP18634693A patent/JPH0741464A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11988540B2 (en) | 2022-08-15 | 2024-05-21 | Instrumentation Laboratory Co. | Liquid level detection based on tunable inductive-capacitive tank circuit |
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