JPH0959259A - ４−ジフルオロハロゲノアルキルピリミジン−５−カルボン酸アミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】4-ジフルオロハロゲノアルキルピリミジン-5-
カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する除草
剤及び植物成長調節剤の提供 【解決手段】式（１）： 【化１】 〔式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
し,R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ
₈ アルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₈ アルケニル基、、Ｃ₃−Ｃ₈
アルキニル基、、Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル基またはシ
アノメチル基を表す。〕で表される化合物を除草剤及び
植物成長調節剤として用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な4-ジフルオロ
ハロゲノアルキルピリミジン-5-カルボン酸アミド誘導
体を有効成分として含有する除草剤及び植物成長調節剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】ピリミジン環の２，６位に水
素原子を持ち、４，５位に特定の置換基を導入した本願
発明の化合物群が除草、植調作用を示すことは、従来全
く知られていない。 従来から、重要作物、例えばイ
ネ、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草
から守り、これらの重要作物の生産性を高める為に多く
の除草剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面
によって、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別する
ことができる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によ
って土壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理
（茎葉処理）型等に分類することができる。

【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。

【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑
草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。）、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処
理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果
が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さな
いもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択
的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。

【０００５】また、農業従事者にとって、作物栽培時に
障害となる病害、害虫は優れた殺菌剤、殺虫剤によって
効率良く防除される。しかしこれら有害生物以外の要因
によって収量、品質等の低下を来す場合がある。例えば
オオムギ、ライムギ、コムギ、イネ、トウモロコシ、大
豆、棉などが収穫期に風や雨によって倒伏する場合であ
る。これを防ぐのに最も安全かつ効率良い方法の一つ
に、これら作物の倒伏防止を図る為に節間伸長を抑制
し、収量に全く影響を与えない矮化剤の開発が以前に比
べて増々必要となっている。このような矮化剤として以
下のような条件を備えた薬剤の開発が切望されている。

【０００６】低薬量で高い矮化作用を有するもの（特に
環境保護の観点から、できるだけ少量散布によって矮化
作用を示すことが必要である。）、適度な残効性を有す
るもの（散布後、土壌残留が少いことが大切であ
る。）、散布後、穏やかに作用を発現するもの（急激な
作用発現は望ましくない。）、薬剤処理は基本的に１回
が好ましい（農業従事者にとって繁雑な作業の回数を少
くすることは重要である。）、施用方法が多いもの（土
壌処理、茎葉処理、種子処理等を併せ持つことにより、
作物に対して適切な施用法を選ぶことができる。）、植
物の茎葉成長を抑制することにより、栄養分を茎葉部分
よりも花あるいは実に回す事（収穫増につながる。）が
望ましい。更に根に対して成育抑制効果が少ないものが
良い。

【０００７】一方、芝生の成長抑制、果樹類の徒長枝の
抑制、観賞用植物の矮化による商品価値の向上、生垣の
生育抑制、開花時期の調節などにも使用できることが望
ましい。近年、非耕地などで雑草を全て枯殺すると、土
壌の流亡を引き起こすため、草丈を抑制し、枯らさない
ようにすることが必要になってきている。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、新規ピリミジン誘導体の除草作用、およ
び植物成長調節作用について鋭意検討した結果、下記式
で示される 4-ジフルオロハロゲノアルキルピリミジン
-5-カルボン酸アミド誘導体が優れた除草作用および植
物成長調節作用を有することを見い出し本発明を完成す
るに至った。

【０００９】即ち、本発明は、式（Ｉ）：

【００１０】

【化２】

【００１１】〔式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子を表し,R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原
子、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₈ アルケニル
基、、Ｃ₃−Ｃ₈ アルキニル基、、Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアル
キル基またはシアノメチル基を表す。〕で表される4-ジ
フルオロハロゲノアルキルピリミジン-5-カルボン酸ア
ミド誘導体（以下本発明化合物と称する。）及びそれら
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤及び
植物成長調節剤である。

【００１２】本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用
除草剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、イヌホウズキ（Solanum nigrum ）、チョ
ウセンアサガオ（Datura stramonium ）等に代表される
ナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophr
asti) 、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表
されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（I
pomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガ
オ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus l
ividus) 、アオビユ （Amaranthus retroflexus）等に
代表されるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xa
nthium pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemis
iaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメ
ギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsi
um arvense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジ
ョン （Erigeron annus）等に代表されるキク科（Comp
ositae) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラ
ガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（CapsellaBursap
astoris) 等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑
草、イヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ （Po
lygonum convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygona
ceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代
表されるスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ
（Chenopodium album)、コアカザ（Chenopodium ficifo
lium) 、ホウキギ(Kochia scoparia) 等に代表されるア
カザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ（Stellaria medi
a)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae）雑草、
オオイヌノフグリ（Veronica persica) 等に代表される
ゴマノハグサ科（Scrophulariaceae) 雑草、ツユクサ
（Commelina communis) 等に代表されるツユクサ科（Co
mmelinaceae)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaul
e)、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 等に代表さ
れるシソ科（Labiatae)雑草、コニシキソウ（Euphorbia
supina) 、オオニシキソウ（Euphorbia maculata) 等
に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤ
エムグラ（Galiumspurium）、アカネ(Rubia akane)等
に代表されるアカネ科(Rubiaceae) 雑草、スミレ（Viol
a mandshurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑
草、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビ
スグサ（Cassia obtusifolia) 等に代表されるマメ科
（Leguminosae)雑草等の広葉雑草(Broad-leaved weeds) 野生ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Pani
cum dichotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum ha
lepense)、イヌビエ(Echinochloa crus-gallivar. cru
s-galli )、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli va
r. praticola )、栽培ビエ(Echinochloa utilis) 、メ
ヒシバ（Digitaria adscendens)、 カラスムギ（Avena
fatua)、オヒシバ（Eleusine indica ）、エノコログサ
（Setaria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus a
egualis)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous wee
ds) 、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculent
us) 等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous
weeds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds) に低薬量で
高い殺草力を有する。

【００１３】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum) 、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 等に代表
されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae) 雑草、アゼナ（Lindemia pyxidaria）等
に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae) 雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis) 等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae) 雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus) 等に代表されるヒルムシロ科(Pot
amogetonaceae)雑草、キカシグサ（Rotala indica)等に
代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ
（Echinochloa oryzicola ）、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ( Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli) 雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。

【００１４】そして、重要作物であるイネ、コムギ、オ
オムギ、ソルゴー、落花生、トウモロコシ、大豆、棉、
ビート等に対して高い安全性を有することを見いだし
た。また本発明化合物のあるものは畑地、水田、非耕地
用の植物成長調節剤として、土壌処理、茎葉処理、種子
処理のいずれの処理方法においても、イヌホウズキ、チ
ョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、マル
バアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナモミ、ブタク
サ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲアザミ、ノ
ボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハラガラシ、ナ
ズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒユ、シロザ、コ
アカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフグリ、ツユク
サ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニシキソウ、オ
オニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミレ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、コセンダングサ等の広葉雑
草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、
イヌビエ、ブラックグラス、メヒシバ、カラスムギ、オ
ヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑
草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、
オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホ
タルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キ
カシグサ、タイヌビエ等の各種水田雑草の成長抑制、伸
長抑制に使用でき、土壌侵食を招くこれら植物の枯死を
伴うことなしに成長を抑制できる。

【００１５】作物としてイネ、コムギ、オオムギ、ライ
ムギ、トウモロコシ、ダイズ、ピーナッツ、ワタ、ヒマ
ワリ、ビート、ジャガイモ、ナタネ、サトウキビ等の倒
伏防止、伸長抑制、茎の強化、茎の肥大化、徒長防止、
茎の短縮化、節間短縮などに使用でき、結果として作物
の増収を助長したり、不良環境および病害虫に対する抵
抗性の増大が期待できる。また芝生の成長抑制に使用で
き、観賞用植物、室内用植物、庭園植物または温室植物
を小型化するのに有用である。

【００１６】さらに木本植物の成長及び着花を抑制する
ために使用することができる。例えば生け垣の形を整え
たり、果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランボ、モ
モ、ブドウ、ナシ等）を形作るため、あるいは剪定の必
要性を減少させるために使用できる。また開花時期の調
節や、分枝の調節あるいは頂端優勢を破壊して腋芽の発
達を促進させることが出来る。

【００１７】近年、スギ、ヒノキ類の花粉が都市部の住
民にアレルギーを引き起こすスギ花粉症が社会問題とな
っている。本剤を試用することにより原因となるスギ、
ヒノキ類の発花形成及び着花を抑制、制御することがで
きる。また低濃度で発芽前の植物種子に処理することに
より、発芽を促進することができる。この際、出芽や伸
長を抑制することがなく、初期生育促進作用を持つ。

【００１８】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地その他非耕地の除草剤および植物
成長調節剤の有効成分として用いることができる。以下
に各製法について詳細に説明する。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明化合物は例えばスキーム１
に示す方法によって合成できる（スキーム１のＸ、R₁お
よびR₂は前記と同様の意味を表し,Ra、Rb、R',R"はそれ
ぞれ独立してC₁-C₄アルキル基を表す。）。

【００２０】

【化３】

【００２１】本発明化合物の中間体となる４−ハロアル
キル置換ピリミジン−５−カルボン酸エステル（Ｖ）
は、β−ケト酸エステル（II）にオルトギ酸エステルを
反応させてα−アルコキシメチレン−β−ケト酸エステ
ル（III)とし、次いでホルムアミジン類を反応させる
か、あるいはβ−ケト酸エステル（II）にＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドジアルキルアセタール又はｔｅｒｔ−
ブトキシ−ビス（ジメチルアミノ）メタンを反応させて
α−ジメチルアミノメチレン−β−ケト酸エステル（I
V) とし、次いでホルムアミジン類と反応させて合成す
ることができる。

【００２２】このようにして得られた４−ハロアルキル
置換ピリミジン−５−カルボン酸エステル（Ｖ）をアル
カリ条件下で加水分解して、４−ハロアルキル置換ピリ
ミジン−５−カルボン酸（VI）とした後、適当な塩素化
剤、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リンによって対応
する酸クロライドとし、アミン誘導体と塩基条件下縮合
することにより本発明化合物（Ｉ）を製造することがで
きる。

【００２３】

〔実施例１〕

４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−エトキシメチレ
ン−３−オキソブタノイックアシドエチルエステルの合
成

【００２４】

【化４】

【００２５】無水酢酸１４０ｇ、エチル−４−クロロ−
４，４−ジフルオロ−３−オキソブタノイックアシド９
８．２ｇ、オルソギ酸エチルエステル１０２ｇそして塩
化亜鉛（ＺｎＣｌ₂ ）１０mgの混合溶液を６時間半還流
した。さらに、ジーン・スターク装置を付けて、溶媒を
留去しながら９時間還流した。溶媒を減圧留去した後、
残渣を減圧蒸留し、１１９．６ｇの目的物を淡黄色透明
液体として得た。

【００２６】 沸点１００−１１３℃／０．７−０．８Ｔｏｒｒ 〔実施例２〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン
酸メチルエステルの合成

【００２７】

【化５】

【００２８】ナトリウムメトキシド２９ｇ、ホルムアミ
ジン酢酸塩４８ｇそして無水メタノール５００mlの混合
物を氷冷し、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−エ
トキシメチレン−３−オキソブタノイックアシドエチル
エステル９９ｇを３０分かけて滴下した。５０℃で１時
間加熱した後、溶媒を減圧留去し、水３００mlを加え
た。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留し、６３．７
ｇの目的物を透明液体として得た。

【００２９】沸点７６−７９℃／０．６Ｔｏｒｒ¹ H-NMR δ(ppm)〔solvent〕;4.03(s,3H), 9.21(s,1H),
9.49(s,1H) 〔CDCl₃ 〕 〔実施例３〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン
酸の合成

【００３０】

【化６】

【００３１】４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミ
ジンカルボン酸メチルエステル５ｇ、水酸化カリウム２
ｇ、水１０mlの混合物を室温で一晩撹拌し、さらに５０
℃で１時間加熱した。水冷しながら濃塩酸をｐＨ１−２
になるまで加え、得られた固体を濾別した。固体を６０
℃で減圧乾燥し、３．８ｇの目的物を淡黄色固体として
得た。 融点１５５−１５８℃ 〔実施例４〕 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−クロロジフルオ
ロメチル−５−ピリミジンカルボキサミド（本発明化合
物Ｎｏ．１）の合成

【００３２】

【化７】

【００３３】４−クロロジフルオロメチル−５−ピリミ
ジンカルボン酸１．０ｇ、塩化チオニル２ｍｌ、クロロ
ホルム３０ｍｌの混合物を６時間加熱還流した。クロロ
ホルム及び過剰の塩化チオニルを減圧下で留去した。残
渣にテトラヒドロフラン５０ｍｌ、ｔ−ブチルアミン３
ｍｌを加え室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去し、残
渣にＣＨＣｌ₃ を加え結晶を濾別した。濾液をシリカゲ
ル薄層板（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）
で精製し、０．８ｇの目的物を白色結晶として得た。

【００３４】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式、スペクトルデータおよび物性を前記実施例を
含め第１−１表および第１−２表に示す。 〔第１−１表〕

【００３５】

【化８】

【００３６】

【表１】 ─────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ１ Ｒ２ ─────────────────────────────── １ Ｃｌ Ｈ Ｃ（ＣＨ₃ ）₃ ２ Ｃｌ Ｈ ＣＨ₃ ３ Ｃｌ Ｈ Ｈ ４ Ｃｌ ＣＨ₃ ＣＨ₃ ５ Ｃｌ Ｈ ＣＨ₂ＣＮ ──────────────────────────────── 〔第１−２表〕

【００３７】

【表２】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ ¹H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1 2.73(s,9H), 7.20-7.50(br s,1H), 10.19(s,1H), 10.65(s,1H) 〔CDCl₃ 〕 mp 158-161℃ ─────────────────────────────────── ２ 2.85(d,3H,J=5Hz), 6.5-7.0(m,1H), 8.78(s,1H), 9.17(s,1H) 〔CDCl₃ 〕 mp 93-95℃ ─────────────────────────────────── ３ 6.5-7.2(m,2H), 8.87(s,1H), 9.25(s,1H) 〔CDCl₃ 〕 mp 84-86℃ ─────────────────────────────────── ４ 2.91(s,3H), 3.18(s,3H), 8.90(s,1H), 9.43(s,1H) 〔CDCl₃ 〕 n_D ^20.0 1.4862 ─────────────────────────────────── ５ 4.2-4.4(m,2H), 7.4-8.0(m,1H), 8.93(s,1H), 9.38(s,1H) 〔CDCl₃ 〕 n_D ^29.91.3749 ─────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第２表に
示すが、本発明は、これらによって限定されるものでは
ない。 〔第２表〕

【００３８】

【化９】

【００３９】

【化１０】

【００４０】

【化１１】

【００４１】

【化１２】

【００４２】但し、式中のＲ１は以下から選択される。

【００４３】

【表３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１ ─────────────────────────────────── Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，Ｐｒ^iso ，Ｂｕ，Ｂｕ^iso ，Ｂｕ^sec ， Ｂｕ^tert，Ｐｒ^cyclo ，Ｂｕ^cyclo ，Ｐｎ，Ｐｎ^neo ，Ｐｎ^iso ， Ｐｎ^cyclo ，Ｈｅｘ，Ｈｅｘ^cyclo ，Ｐｎ^tert，ＣＨ₂ Ｃ≡Ｎ， ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ ，ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂ ，ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ， ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，Ｃ（Ｍｅ）₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ ，Ｃ（Ｍｅ）₂ Ｃ≡ＣＨ ─────────────────────────────────── 尚、表中の記号は以下の意味を表す。

【００４４】Ｐｈ：Ｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ：ＣＨ₃ Ｅｔ：Ｃ₂ Ｈ₅ Ｐｒ，Ｐｒⁿ ：ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ Ｐｒ^iso ：ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ Ｐｒ^cyclo ：ＣＨ（ＣＨ₂ ）₂ Ｂｕ，Ｂｕⁿ ：ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ Ｂｕ^sec ：ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｃ₂ Ｈ₅ Ｂｕ^iso ：ＣＨ₂ ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ Ｂｕ^tert：Ｃ（ＣＨ₃ ）₃ Ｂｕ^cyclo ：ＣＨ（ＣＨ₂ ）₃ Ｐｎ，Ｐｎⁿ ：ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ Ｐｎ^cyclo ：ＣＨ（ＣＨ₂ ）₄ Ｐｎ^iso ：ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ Ｐｎ^neo ：ＣＨ₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₃ Ｈｅｘ，Ｈｅｘⁿ ：ＣＨ₂ （ＣＨ₂ ）₄ ＣＨ₃ Ｈｅｐ，Ｈｅｐⁿ ：ＣＨ₂ （ＣＨ₂ ）₅ ＣＨ₃ Ｏｃｔ，Ｏｃｔⁿ ：ＣＨ₂ （ＣＨ₂ ）₆ ＣＨ₃ ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ 本発明化合物を除草剤及び植物成長調節剤として施用す
るにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモニウム、クル
ミ粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等）、エーテル類（アニソール
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【００４５】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い除草効果或いは植調効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能であ
る。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、
例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９４
年版に記載されている化合物などがある。

【００４６】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００００１〜１０ｋｇ程
度、好ましくは０．００００１〜５ｋｇ程度が適当であ
る。但し、植物種子の発芽及び初期生育促進に使用する
場合は有効成分濃度が、０．０１〜１００ｐｐｂとなる
ように調整して使用するのが好ましい。

【００４７】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物────────０．１〜８０部 固体担体 ────────１０〜９０部 界面活性剤 ────────１〜１０部 その他 ────────１〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【００４８】〔乳 剤〕 本発明化合物────────０．１〜３０部 液体担体 ────────３０〜９５部 界面活性剤 ────────５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物────────０．１〜７０部 液体担体 ────────１５〜６５部 界面活性剤 ────────５〜１２部 その他 ────────５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００４９】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物────────０．１〜９０部 固体担体 ────────１０〜７０部 界面活性剤 ────────１〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物────────０．０００１〜１０部 固体担体 ────────９０〜９９．９９９９部 その他 ────────０．１〜１０部 〔液 剤〕 本発明化合物────────０．００００１〜３０部 液体担体 ────────０．１〜５０部 水 ────────５０〜９９．９９部 その他 ────────０〜１０部 〔塗布剤〕 本発明化合物────────１〜５０部 液体担体 ────────３０〜９５部 増粘剤 ────────５〜５０部 〔樹幹注入剤〕 本発明化合物────────０．０１〜３０部 液体担体 ────────７０〜９９．９９部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００５０】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．２ ───────３部 キシレン ─────────７６部 イソホロン ─────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ────────６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【００５１】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．４ ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ───────８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ─────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）───８部 水 ─────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００５２】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．１ ──────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００５３】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．２ ──────０．１部 ベントナイト ─────────５０．０部 タルク ─────────４４．９部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ───────５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【００５４】〔配合例６〕液 剤 本発明化合物 Ｎｏ．４ ────── ３部 １−メトキシ−２−プロパノール──── ２０部 水 ───────７７部 以上を混合して均一溶液とし、液剤にする。

【００５５】〔配合例７〕液 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ──────0.0001部 １−メトキシ−２−プロパノール────１．０部 水 ───────98.9999 部 以上を混合して均一溶液とし、液剤にする。 〔配合例８〕塗布剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ───────────１０部 チクソゲルＶＰ──────────────────１０部 （日産ガードラー触媒（株）商品名） キシレン─────────────────────８０部 〔配合例９〕塗布剤 本発明化合物 Ｎｏ．４ ───────────１５部 チクソゲルＶＰ──────────────────１０部 （日産ガードラー触媒（株）商品名） ハイゾール１００─────────────────７５部 （日石化学 商品名） 〔配合例１０〕樹幹注入剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ───────────６部 イソプロパノール─────────────────９４部 〔配合例１１〕樹幹注入剤 本発明化合物 Ｎｏ．４ ───────────５部 エタノール────────────────────９５部 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状
水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００００１〜１０ｋ
ｇになるように散布する。

【００５６】次に、本発明化合物の除草剤及び植物成長
調節剤としての有用性を以下の試験例において具体的に
説明する。 〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除
草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とす
る。上記のポットにノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシ
グサの種子、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ
混播した後、２葉期のイネを移植した。ポットを２５〜
３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後１日目に
水面へ所定の薬量になるように、配合例に準じて調製し
た本発明化合物を処理した。処理後３週間目に、各種雑
草に対する除草効果及びイネに及ぼす影響について調査
を行った。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評
価である。結果を第３−１表に示す。

【００５７】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ、Ｅ：ウリカワ、Ｆ：ミズガヤツリ、ａ：イネ 〔試験例２〕湛水条件における雑草発生後処理による除
草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とす
る。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子をそ
れぞれ上記のポットに混播した。ポットを２５〜３０℃
の温室に置いて植物を育成し、播種後１４日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対
する除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全
枯死を示す５段階評価である。結果を第３−２表に示
す。

【００５８】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ 〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調製した本発明化合物を土壌表面へ
均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果及び作物に及ぼす影響について調査を行っ
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価であ
る。結果を第３−３表に示す。

【００５９】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート 〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃の温室に置
いて植物を１４日間育成し、所定の薬量になるように、
配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉部へ均一に
散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に対する除草
効果及び作物に及ぼす影響について調査を行った。０は
影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果
を第３−４表に示す。

【００６０】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート 〔試験例５〕茎葉処理による矮化効果試験 内径１２ｃｍ，深さ１１ｃｍのプラスチック製ポットに
殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、コムギ、バミューダグ
ラス、ベントグラスの種子をそれぞれポット別に播種
し、約１ｃｍ覆土した。ポットを２５〜３０°Ｃの温室
内に置いて植物を育成し、各種植物が１−２葉期に達し
た時、配合例に準じて調整した本発明化合物を、所定の
割合の有効成分量で、各種植物の茎葉部全面に小型スプ
レーで均一に散布した。薬液散布後２週間目に各種植物
に対する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測
定した。化合物No.1およびNo.4は良好な矮化効果を示し
た。

【００６１】〔試験例６〕湛水条件における矮化効果試
験 １／１０，０００アールのプラスチック製ポットに沖積
土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水
条件とする。育苗箱で育成した約２葉期のイネをポット
に移植し、このポットを２５〜３０℃の温室内に置いて
イネを育成し、イネが約３．５葉期に達した時、水面に
所定の割合になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。薬液処理後２週間目に、イネに対
する矮化効果を調査した。調査は草丈及び葉齢を測定し
た。化合物No.1およびNo.4は良好な矮化効果を示した。

【００６２】

【表４】 〔第３−１表〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験 ───────────────────────────────── No. 薬量(g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ───────────────────────────────── １ １０ ５ ３ ２ ５ ２ ２ ２ ２ １０ ０ ０ ２ ３ ０ − ０ ３ １０ ２ ０ ２ ３ ０ ０ ０ ４ １０ ５ ３ ３ ５ ０ ０ ０ ─────────────────────────────────

【００６３】

【表５】 〔第３−２表〕湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験 ──────────────────────── No. 薬量(g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ──────────────────────── １ 1 ０ ４ ３ ２ ５ ２ 1 ０ ０ ０ ０ ３ ３ 1 ０ ０ ０ ２ ０ ４ 1 ０ ３ ２ ２ ５ ────────────────────────

【００６４】

【表６】 〔第３−３表〕土壌処理による除草効果試験 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── １ 25 ５ ５ ３ − ３ ３ ５ ２ ２ ４ ３ ４ １ ０ ０ ０ ２ 25 ２ １ ０ − ３ ２ ２ ０ ２ ０ ０ １ ０ ０ ０ ０ ３ 25 ０ ２ ０ − ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ４ 25 ５ ５ ３ − ５ ３ ５ ３ ５ ５ ４ ４ １ ２ １ ４ ────────────────────────────────────

【００６５】

【表７】 〔第３−４表〕茎葉処理による除草効果試験 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── １ 25 ３ ３ ３ − １ ０ ３ １ １ ３ ２ ３ ２ １ １ １ ２ 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ２ ０ １ ０ ０ ４ 25 ３ ４ ３ − ０ ０ ２ ０ ５ ５ ２ ２ １ ０ ０ ３ ────────────────────────────────────

【００６６】

【発明の効果】本発明化合物は優れた除草効果および矮
化効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三ケ島 巧 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 須藤 和久 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
   し,R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ
   ₈ アルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₈ アルケニル基、、Ｃ₃−Ｃ₈
   アルキニル基、、Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル基またはシ
   アノメチル基を表す。〕で表される化合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物を含有することを
   特徴とする植物成長調節剤。
3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物を含有することを
   特徴とする除草剤。