JPH08193060A - エーテルスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
エーテルスルホン酸塩の製造方法Info
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- JPH08193060A JPH08193060A JP7223948A JP22394895A JPH08193060A JP H08193060 A JPH08193060 A JP H08193060A JP 7223948 A JP7223948 A JP 7223948A JP 22394895 A JP22394895 A JP 22394895A JP H08193060 A JPH08193060 A JP H08193060A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】高純度エーテルスルホン酸塩を製造する。
【解決手段】一般式II
Ｒ1−〔Ｏ−（ＣＲ2 Ｒ2'ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y −ＯＨ
の化合物と一般式III
ＨＯ−ＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'−ＳＯ3 Ｍ
の化合物とを、一般式IV
ＭＯＨ
の化合物の存在下に反応させ、次いで酸で中和するにあ
たり、酸として一般式Ｖ Ｒ1 −〔Ｏ−（ＣＲ2 Ｒ2'−ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y −ＯＣ
Ｒ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｈ の化合物を使用することを特徴とする、一般式Ｉ Ｒ1 −〔Ｏ−（ＣＲ2 Ｒ2'−ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y −ＯＣ
Ｒ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｍ の化合物の製造方法。 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アリール基又はアリール−アルキル
基である；Ｒ2 〜Ｒ5 及びＲ2'〜Ｒ5'は相互に独立して
水素原子又はアルキル基である；Ｍはアルカリ金属、ア
ンモニウム基である。）
たり、酸として一般式Ｖ Ｒ1 −〔Ｏ−（ＣＲ2 Ｒ2'−ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y −ＯＣ
Ｒ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｈ の化合物を使用することを特徴とする、一般式Ｉ Ｒ1 −〔Ｏ−（ＣＲ2 Ｒ2'−ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y −ＯＣ
Ｒ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｍ の化合物の製造方法。 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アリール基又はアリール−アルキル
基である；Ｒ2 〜Ｒ5 及びＲ2'〜Ｒ5'は相互に独立して
水素原子又はアルキル基である；Ｍはアルカリ金属、ア
ンモニウム基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、実質上別の反応で
生じる塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、
塩基性触媒下でアルコールとヒドロキシアルキルスルホ
ン酸塩との反応によって製造する方法に関する。
生じる塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、
塩基性触媒下でアルコールとヒドロキシアルキルスルホ
ン酸塩との反応によって製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エーテルスルホン酸塩は、重要な化学中
間体であり、一連の産業の反応で使用される。したがっ
てその製造方法はすでに公知である。たとえば米国特許
第２，５３５，６７７号、第４，０９１，０１４号、第
４，２２６，８０７号及び第４，４６５，６０２号明細
書には、アルコールとヒドロキシアルキルスルホン酸塩
を塩基性触媒下に反応させることが記載されている。こ
の場合反応終了後に塩基性触媒を酸の添加によって中和
しなければならない。その際生じる塩は最終生成物中に
残存するので、特に別の反応で生じる塩を含有しない高
純度の生成物をこの処理によって得ることはできない。
この様な方法に付随する著しい利点にもかかわらず、特
に別の反応で生じる塩を含有しない高純度エーテルスル
ホン酸塩が得られる方法は、上記特許明細書には開示さ
れていない。
間体であり、一連の産業の反応で使用される。したがっ
てその製造方法はすでに公知である。たとえば米国特許
第２，５３５，６７７号、第４，０９１，０１４号、第
４，２２６，８０７号及び第４，４６５，６０２号明細
書には、アルコールとヒドロキシアルキルスルホン酸塩
を塩基性触媒下に反応させることが記載されている。こ
の場合反応終了後に塩基性触媒を酸の添加によって中和
しなければならない。その際生じる塩は最終生成物中に
残存するので、特に別の反応で生じる塩を含有しない高
純度の生成物をこの処理によって得ることはできない。
この様な方法に付随する著しい利点にもかかわらず、特
に別の反応で生じる塩を含有しない高純度エーテルスル
ホン酸塩が得られる方法は、上記特許明細書には開示さ
れていない。
【０００３】
【発明を解決しようとする課題】本発明者は驚くべきこ
とに、アルコールとヒドロキシアルカンスルホン酸塩と
を塩基性触媒下で反応させて、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を得る場
合、反応の終了後に製造されたエーテルスルホン酸塩に
対応するエーテルスルホン酸を用いて中和を行うことで
上記エーテルスルホン酸塩を製造することができること
を見い出した。
とに、アルコールとヒドロキシアルカンスルホン酸塩と
を塩基性触媒下で反応させて、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を得る場
合、反応の終了後に製造されたエーテルスルホン酸塩に
対応するエーテルスルホン酸を用いて中和を行うことで
上記エーテルスルホン酸塩を製造することができること
を見い出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は一
般式Ｉ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'- ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y - ＯＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｍ Ｉ （式中、Ｒ1 は水素原子、（Ｃ1-Ｃ22)-アルキル基、
（Ｃ2-Ｃ22)-アルケニル基、（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキ
ル基、（Ｃ6-Ｃ14)-アリール基又は（Ｃ6-Ｃ14)-アリー
ル-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル基である；Ｒ2 〜Ｒ5 及びＲ2'
〜Ｒ5'は相互に独立して水素原子又は（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル基である；Ｍはアルカリ金属、アンモニウム基又は
置換されたアンモニウム基である；ｘは１〜２０の整数
である；ｙは０〜２０の整数である、但しｘ＞１である
場合、基Ｒ2 、基Ｒ2'、基Ｒ3 及び基Ｒ3'も夫々相互に
独立している、そしてｙ＝０である場合、Ｒ1 は水素原
子であってはならない。）の実質上別の反応で生じる塩
を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、一般式Ｉ
Ｉ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y - ＯＨ ＩＩ の化合物と一般式ＩＩＩ ＨＯ- ＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'- ＳＯ3 Ｍ ＩＩＩ の化合物とを、一般式ＩＶ ＭＯＨ ＩＶ の化合物の存在下に反応させ、次いで一般式ＩＶの化合
物を酸で中和することによって製造するにあたり、酸と
して一般式Ｖ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'- ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y - ＯＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｈ Ｖ （式中Ｒ2 〜Ｒ5 、Ｒ2'〜Ｒ5'、Ｍ、ｘ及びｙは上述の
意味を有する。）の化合物を使用することを特徴とす
る、上記一般式Ｉの化合物の製造方法に関する。
般式Ｉ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'- ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y - ＯＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｍ Ｉ （式中、Ｒ1 は水素原子、（Ｃ1-Ｃ22)-アルキル基、
（Ｃ2-Ｃ22)-アルケニル基、（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキ
ル基、（Ｃ6-Ｃ14)-アリール基又は（Ｃ6-Ｃ14)-アリー
ル-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル基である；Ｒ2 〜Ｒ5 及びＲ2'
〜Ｒ5'は相互に独立して水素原子又は（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル基である；Ｍはアルカリ金属、アンモニウム基又は
置換されたアンモニウム基である；ｘは１〜２０の整数
である；ｙは０〜２０の整数である、但しｘ＞１である
場合、基Ｒ2 、基Ｒ2'、基Ｒ3 及び基Ｒ3'も夫々相互に
独立している、そしてｙ＝０である場合、Ｒ1 は水素原
子であってはならない。）の実質上別の反応で生じる塩
を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、一般式Ｉ
Ｉ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y - ＯＨ ＩＩ の化合物と一般式ＩＩＩ ＨＯ- ＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'- ＳＯ3 Ｍ ＩＩＩ の化合物とを、一般式ＩＶ ＭＯＨ ＩＶ の化合物の存在下に反応させ、次いで一般式ＩＶの化合
物を酸で中和することによって製造するにあたり、酸と
して一般式Ｖ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'- ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y - ＯＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｈ Ｖ （式中Ｒ2 〜Ｒ5 、Ｒ2'〜Ｒ5'、Ｍ、ｘ及びｙは上述の
意味を有する。）の化合物を使用することを特徴とす
る、上記一般式Ｉの化合物の製造方法に関する。
【０００５】アルキル基は直鎖状又は分枝状であってよ
く、たとえばメチル- 、ｎ- ブロピル- 、ｉ- プロピル
- 、ｎ- ブチル- 、ｉ- ブチル- 、ｓ．ブチル- 、ｔ．
ブチル- 、ｎ- ペンチル- 、３- メチルブチル- 、ペン
チル -３- 、ｎ- ヘキシル-、２- エチルブチル- 又は
２- エチルヘキシル基である。Ｒ1 が意味するアルキル
基は、好ましくは１〜５個特に好ましくは１〜３個の炭
素原子を有する。Ｒ2 〜Ｒ5 又はＲ2'〜Ｒ5'が意味する
アルキル基は１〜３個の炭素原子を有するのが好まし
い。
く、たとえばメチル- 、ｎ- ブロピル- 、ｉ- プロピル
- 、ｎ- ブチル- 、ｉ- ブチル- 、ｓ．ブチル- 、ｔ．
ブチル- 、ｎ- ペンチル- 、３- メチルブチル- 、ペン
チル -３- 、ｎ- ヘキシル-、２- エチルブチル- 又は
２- エチルヘキシル基である。Ｒ1 が意味するアルキル
基は、好ましくは１〜５個特に好ましくは１〜３個の炭
素原子を有する。Ｒ2 〜Ｒ5 又はＲ2'〜Ｒ5'が意味する
アルキル基は１〜３個の炭素原子を有するのが好まし
い。
【０００６】シクロアルキル基は特にシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基であり、
この際シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好まし
い。しかしまたシクロアルキル基はたとえばジメチルシ
クロアルキル基も意味する。アルケニル基も直鎖状又は
分枝状であってよく、たとえば上記アルキル基に相当す
る。好ましいアルケニル基は２〜５個の炭素原子を有す
る。この際ビニル基及びアリル基が特に好ましい。
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基であり、
この際シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好まし
い。しかしまたシクロアルキル基はたとえばジメチルシ
クロアルキル基も意味する。アルケニル基も直鎖状又は
分枝状であってよく、たとえば上記アルキル基に相当す
る。好ましいアルケニル基は２〜５個の炭素原子を有す
る。この際ビニル基及びアリル基が特に好ましい。
【０００７】アリール残基は、フエニル基、ナフチル
基、ビフエニル基又はフルオレニル基であり、この際フ
エニル基が特に好ましい。好ましいアリールアルキル基
はベンジル基及びフエネチル基である。Ｍが意味するア
ルカリ金属は、ナトリウム及びカリウムが好ましい。Ｍ
が意味する置換されたアンモニウム基として、すべて通
常のモノ- 、ジ- 、トリ- 又はテトラ置換されたアンモ
ニウム基を使用することができる。
基、ビフエニル基又はフルオレニル基であり、この際フ
エニル基が特に好ましい。好ましいアリールアルキル基
はベンジル基及びフエネチル基である。Ｍが意味するア
ルカリ金属は、ナトリウム及びカリウムが好ましい。Ｍ
が意味する置換されたアンモニウム基として、すべて通
常のモノ- 、ジ- 、トリ- 又はテトラ置換されたアンモ
ニウム基を使用することができる。
【０００８】Ｍが意味するアンモニウム基は、式+ ＮＲ
6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 を有するのが好ましい。この際Ｒ6 、Ｒ
7 、Ｒ8 及びＲ9 は相互に独立して水素原子、（Ｃ1-Ｃ
6)-アルキル基、フエニル基、置換されたフエニル基又
はハロゲン原子を意味する。テトラ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルアンモニウムが特に好ましい。本発明による方法に従
って製造される、好ましい一般式Ｉの化合物に於いて、
Ｒ1 は水素原子又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、Ｒ2 〜Ｒ
5 又はＲ2'〜Ｒ5'は相互に独立して水素原子又は（Ｃ1-
Ｃ3)- アルキル基、Ｍはナトリウム又はカリウム、ｘは
１〜４の整数、ｙは１〜１０の整数を示す。
6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 を有するのが好ましい。この際Ｒ6 、Ｒ
7 、Ｒ8 及びＲ9 は相互に独立して水素原子、（Ｃ1-Ｃ
6)-アルキル基、フエニル基、置換されたフエニル基又
はハロゲン原子を意味する。テトラ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルアンモニウムが特に好ましい。本発明による方法に従
って製造される、好ましい一般式Ｉの化合物に於いて、
Ｒ1 は水素原子又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、Ｒ2 〜Ｒ
5 又はＲ2'〜Ｒ5'は相互に独立して水素原子又は（Ｃ1-
Ｃ3)- アルキル基、Ｍはナトリウム又はカリウム、ｘは
１〜４の整数、ｙは１〜１０の整数を示す。
【０００９】本発明による方法に従って製造される、特
に好ましい一般式Ｉの化合物に於いて、Ｒ1 は水素原
子、Ｒ2 、Ｒ2'、Ｒ3 基、Ｒ4 、Ｒ4'、Ｒ5 及びＲ5'は
水素原子、Ｍはナトリウム又はカリウム、ｘ及びｙは１
の数を示す。本発明による方法は塩基触媒による縮合反
応であり、これは特に１５０〜２５０℃、特に好ましく
は１８０℃の温度で常圧で実施する。反応混合物から反
応の間に生じる水を連続的に蒸留して除去するのが好ま
しい。一般に反応時間は２〜１０時間である。
に好ましい一般式Ｉの化合物に於いて、Ｒ1 は水素原
子、Ｒ2 、Ｒ2'、Ｒ3 基、Ｒ4 、Ｒ4'、Ｒ5 及びＲ5'は
水素原子、Ｍはナトリウム又はカリウム、ｘ及びｙは１
の数を示す。本発明による方法は塩基触媒による縮合反
応であり、これは特に１５０〜２５０℃、特に好ましく
は１８０℃の温度で常圧で実施する。反応混合物から反
応の間に生じる水を連続的に蒸留して除去するのが好ま
しい。一般に反応時間は２〜１０時間である。
【００１０】本発明の製造方法の好ましい実施形態に於
て、一般式ＩＩの化合物を２００〜７００モル％の量
で、一般式ＩＩＩの化合物を１００モル％の量で及び一
般式ＩＶの化合物を１０〜２０モル％の量で使用する。
もし１つの好ましい実施形態に於て、反応混合物を一般
式Ｖの化合物で中和した後、過剰に使用された一般式Ｉ
Ｉの化合物を薄層蒸発器で分離する。この際１０〜５０
０ミリバールの圧力及び１２０〜２５０℃の温度を保つ
のが好ましい。
て、一般式ＩＩの化合物を２００〜７００モル％の量
で、一般式ＩＩＩの化合物を１００モル％の量で及び一
般式ＩＶの化合物を１０〜２０モル％の量で使用する。
もし１つの好ましい実施形態に於て、反応混合物を一般
式Ｖの化合物で中和した後、過剰に使用された一般式Ｉ
Ｉの化合物を薄層蒸発器で分離する。この際１０〜５０
０ミリバールの圧力及び１２０〜２５０℃の温度を保つ
のが好ましい。
【００１１】一般式ＩＩ及びＩＩＩの化合物は公知であ
り、市場で得ることができる及び（又は）当業者に公知
の製造方法によって入手することができる。一般式Ｖの
化合物は、簡単な方法で前の反応バッチから得られた一
般式Ｉの化合物を当業者にとって公知の方法で適するｐ
Ｋａ値を有する酸を加えて、生成物を単離して得ること
ができる。一般に酸、たとえば硫酸、塩酸又はメタンス
ルホン酸が適する。
り、市場で得ることができる及び（又は）当業者に公知
の製造方法によって入手することができる。一般式Ｖの
化合物は、簡単な方法で前の反応バッチから得られた一
般式Ｉの化合物を当業者にとって公知の方法で適するｐ
Ｋａ値を有する酸を加えて、生成物を単離して得ること
ができる。一般に酸、たとえば硫酸、塩酸又はメタンス
ルホン酸が適する。
【００１２】一般式Ｉの化合物がまだ存在しない場合、
他の方法で製造された一般式Ｖの化合物も使用すること
ができる。本発明による方法に従って製造された、一般
式Ｉの化合物は高純度であり、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない。実質上別の反応で生じる塩不含とは、
本発明の範囲内で本発明により製造された一般式Ｉの、
化合物の別の反応で生じる塩含有量が精々２重量％であ
ることを意味する。
他の方法で製造された一般式Ｖの化合物も使用すること
ができる。本発明による方法に従って製造された、一般
式Ｉの化合物は高純度であり、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない。実質上別の反応で生じる塩不含とは、
本発明の範囲内で本発明により製造された一般式Ｉの、
化合物の別の反応で生じる塩含有量が精々２重量％であ
ることを意味する。
【００１３】
【実施例】以下に本発明を例によって説明する。 〔例１〕反応及び中和 ＫＰＧ- 攪拌器、リービッヒコンデンサーに連結する加
熱可能な４０ｃｍ塔及び内部温度計を備えた三首フラス
コ１ｌ中に、３１０．１ｇ（５．０モル）エタンジオー
ル- １，２、１４８．１ｇ（１．０モル）２- ヒドロキ
シエタンスルホン酸 -Ｎａ- 塩（Ｎａ- イセチオナー
ト）及び４．０ｇ（０．１モル）水酸化ナトリウムを予
め加える。
熱可能な４０ｃｍ塔及び内部温度計を備えた三首フラス
コ１ｌ中に、３１０．１ｇ（５．０モル）エタンジオー
ル- １，２、１４８．１ｇ（１．０モル）２- ヒドロキ
シエタンスルホン酸 -Ｎａ- 塩（Ｎａ- イセチオナー
ト）及び４．０ｇ（０．１モル）水酸化ナトリウムを予
め加える。
【００１４】反応混合物を、連続的に攪拌しながら１９
０〜１９５℃内部温度に加熱する。蒸留塔のジャケット
温度を１１０〜１２０℃で保つ。３時間以内に反応混合
物から水約１８．０ｇを蒸留する。ＲＴ（室温）に冷却
後、アルカリ性生成物溶液を連続的に攪拌しながら２-
(２- ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸約１７．
０ｇ（０．１モル）を加えて中和する。後処理 グリコール含有生成物溶液から、エーテルスルホン酸塩
を薄層蒸発器によって単離する。この際蒸発器管のジャ
ケット加熱は約２００℃で保たれる。減圧は１０ミリバ
ールに設定する。２-(２- ヒドロキシエトキシ）エタン
スルホン酸 -Ｎａ- 塩（ジグリコールスルホン酸 -Ｎａ
- 塩）が、融解範囲１４０〜１５０℃を有する無色の蒸
留残留物として得られる。グリコール含有量は１重量％
以上である。純度は９８．２重量％である。別の反応で
生じる塩含有量は０．３重量％である。
０〜１９５℃内部温度に加熱する。蒸留塔のジャケット
温度を１１０〜１２０℃で保つ。３時間以内に反応混合
物から水約１８．０ｇを蒸留する。ＲＴ（室温）に冷却
後、アルカリ性生成物溶液を連続的に攪拌しながら２-
(２- ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸約１７．
０ｇ（０．１モル）を加えて中和する。後処理 グリコール含有生成物溶液から、エーテルスルホン酸塩
を薄層蒸発器によって単離する。この際蒸発器管のジャ
ケット加熱は約２００℃で保たれる。減圧は１０ミリバ
ールに設定する。２-(２- ヒドロキシエトキシ）エタン
スルホン酸 -Ｎａ- 塩（ジグリコールスルホン酸 -Ｎａ
- 塩）が、融解範囲１４０〜１５０℃を有する無色の蒸
留残留物として得られる。グリコール含有量は１重量％
以上である。純度は９８．２重量％である。別の反応で
生じる塩含有量は０．３重量％である。
【００１５】得られたアルカリ性生成物溶液を従来の技
術で通常である様にメタンスルホン酸９．６ｇ（０．１
モル）で中和する他は、前述の様に処理した場合、エー
テルスルホン酸塩の純度は９２〜９４重量％、別の反応
で生じる塩含有量は６〜８重量％である。 〔例２〕例１と同様に、２２９．０ｇ（３．０モル）プ
ロパンジオール- １，２、１４８．１ｇ（１．０モル）
２- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Ｎａ- 塩及び４．０
ｇ（０．１モル）水酸化ナトリウムを反応させる。
術で通常である様にメタンスルホン酸９．６ｇ（０．１
モル）で中和する他は、前述の様に処理した場合、エー
テルスルホン酸塩の純度は９２〜９４重量％、別の反応
で生じる塩含有量は６〜８重量％である。 〔例２〕例１と同様に、２２９．０ｇ（３．０モル）プ
ロパンジオール- １，２、１４８．１ｇ（１．０モル）
２- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Ｎａ- 塩及び４．０
ｇ（０．１モル）水酸化ナトリウムを反応させる。
【００１６】反応の終了後、中和を生成物に共役結合さ
れるスルホン酸で行い、対応する後処理を、薄層蒸発器
を用いて行う。純度は９８．５重量％であり、別の反応
じ生じる塩含有量は、０．８重量％である。得られたア
ルカリ性生成物溶液を従来の技術で通常である様にメタ
ンスルホン酸で中和する他は、前述の様に処理した場
合、エーテルスルホン酸塩の純度は９３．５重量％、別
の反応で生じる塩含有量は５．４重量％である。 〔例３〕例１と同様に、３９０．３ｇ（３．０モル）２
- エチルヘキサノール、１４８．１ｇ（１．０モル）２
- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Ｎａ- 塩及び８．０ｇ
（０．２モル）水酸化ナトリウムを反応させる。
れるスルホン酸で行い、対応する後処理を、薄層蒸発器
を用いて行う。純度は９８．５重量％であり、別の反応
じ生じる塩含有量は、０．８重量％である。得られたア
ルカリ性生成物溶液を従来の技術で通常である様にメタ
ンスルホン酸で中和する他は、前述の様に処理した場
合、エーテルスルホン酸塩の純度は９３．５重量％、別
の反応で生じる塩含有量は５．４重量％である。 〔例３〕例１と同様に、３９０．３ｇ（３．０モル）２
- エチルヘキサノール、１４８．１ｇ（１．０モル）２
- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Ｎａ- 塩及び８．０ｇ
（０．２モル）水酸化ナトリウムを反応させる。
【００１７】反応温度は２１０〜２２０℃であり、反応
時間は６時間である。加熱された塔のジャケット温度を
１６０〜１８０℃に設定する。反応の終了後、中和を生
成物に共役結合されるスルホン酸で行い、後処理を例１
に記載した薄層蒸発器を用いて行う。純度は９８重量％
である。別の反応で生じる塩含有量は１．３重量％であ
る。
時間は６時間である。加熱された塔のジャケット温度を
１６０〜１８０℃に設定する。反応の終了後、中和を生
成物に共役結合されるスルホン酸で行い、後処理を例１
に記載した薄層蒸発器を用いて行う。純度は９８重量％
である。別の反応で生じる塩含有量は１．３重量％であ
る。
【００１８】得られたアルカリ性生成物溶液を従来の技
術で通常である様にメタンスルホン酸で中和する他は、
前述の様に処理した場合、エーテルスルホン酸塩の純度
は９０．６重量％、別の反応で生じる塩含有量は８．５
重量％である。 〔例４〕例１と同様に、２９６．２ｇ（４．０モル）ｎ
- ブタノール １４８．１ｇ（１．０モル）２- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Ｎａ- 塩及び４．０ｇ（０．２モル）水酸化ナ
トリウムを反応させる。
術で通常である様にメタンスルホン酸で中和する他は、
前述の様に処理した場合、エーテルスルホン酸塩の純度
は９０．６重量％、別の反応で生じる塩含有量は８．５
重量％である。 〔例４〕例１と同様に、２９６．２ｇ（４．０モル）ｎ
- ブタノール １４８．１ｇ（１．０モル）２- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Ｎａ- 塩及び４．０ｇ（０．２モル）水酸化ナ
トリウムを反応させる。
【００１９】反応温度は２０５〜２１０℃、反応時間は
８時間である。塔のジャケット温度は、１９５〜１１０
℃に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中
和し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度
９８．５重量％で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
０．６重量％である。従来の技術に従ってメタンスルホ
ン酸で中和すると、純度８８．５重量％及び別の反応で
生じる塩含有量１０．５重量％が得られる。 〔例５〕例１と同様に、５３０．２ｇ（５．０モル）ｎ
- ブタノール １４８．１ｇ（１．０モル）２- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Ｎａ- 塩及び８．０ｇ（０．２モル）水酸化ナ
トリウムを反応させる。
８時間である。塔のジャケット温度は、１９５〜１１０
℃に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中
和し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度
９８．５重量％で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
０．６重量％である。従来の技術に従ってメタンスルホ
ン酸で中和すると、純度８８．５重量％及び別の反応で
生じる塩含有量１０．５重量％が得られる。 〔例５〕例１と同様に、５３０．２ｇ（５．０モル）ｎ
- ブタノール １４８．１ｇ（１．０モル）２- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Ｎａ- 塩及び８．０ｇ（０．２モル）水酸化ナ
トリウムを反応させる。
【００２０】反応温度は２００〜２１０℃、反応時間は
６時間である。塔のジャケット温度は１６０〜１８０℃
に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中和
し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度９
８．１重量％で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
０．２重量％である。
６時間である。塔のジャケット温度は１６０〜１８０℃
に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中和
し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度９
８．１重量％で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
０．２重量％である。
【００２１】従来の技術に従ってメタンスルホン酸で中
和すると、純度９０重量％及び別の反応で生じる塩含有
量８重量％が得られる。
和すると、純度９０重量％及び別の反応で生じる塩含有
量８重量％が得られる。
フロントページの続き (72)発明者 ラルツ・ツエルレル ドイツ連邦共和国、63755 アルツエンア ウ、タウヌスリング、72 (72)発明者 デイルク・ビユーリング ドイツ連邦共和国、60529 フランクフル ト・アム・マイン、ガイゼンハイマー・ス トラーセ、95
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式Ｉ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'- ＣＲ3 Ｒ3') x 〕y - ＯＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子、（Ｃ1-Ｃ22)-アルキル基、
（Ｃ2-Ｃ22)-アルケニル基、（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキ
ル基、（Ｃ6-Ｃ14)-アリール基又は（Ｃ6-Ｃ14)-アリー
ル-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル基である；Ｒ2 〜Ｒ5 及びＲ2'
〜Ｒ5'は相互に独立して水素原子又は（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル基である；Ｍはアルカリ金属、アンモニウム基又は
置換されたアンモニウム基である；ｘは１〜２０の整数
である；ｙは０〜２０の整数である、 但しｘ＞１である場合、基Ｒ2 、基Ｒ2'、基Ｒ3 及び基
Ｒ3'も夫々相互に独立している、そしてｙ＝０である場
合、Ｒ1 は水素原子であってはならない。）の、実質上
別の反応で生じる塩を含有しない高純度エーテルスルホ
ン酸塩を、一般式ＩＩ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'ＣＲ3 Ｒ3'）x 〕y - ＯＨ ＩＩ の化合物と一般式ＩＩＩ ＨＯ- ＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'- ＳＯ3 Ｍ ＩＩＩ の化合物とを、一般式ＩＶ ＭＯＨ ＩＶ の化合物の存在下に反応させ、次いで一般式ＩＶの化合
物を酸で中和することによって製造するにあたり、酸と
して一般式Ｖ Ｒ1-〔Ｏ-(ＣＲ2 Ｒ2'- ＣＲ3 Ｒ3') x 〕y - ＯＣＲ4 Ｒ4'ＣＲ5 Ｒ5'ＳＯ3 Ｈ Ｖ （式中Ｒ1 〜Ｒ5 、Ｒ2'〜Ｒ5'、Ｍ、ｘ及びｙは上述の
意味を有する。）の化合物を使用することを特徴とす
る、上記一般式Ｉの化合物の製造方法。 - 【請求項２】 Ｒ1 は水素原子又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキ
ル基、Ｒ2 〜Ｒ5 又はＲ2'〜Ｒ5'は相互に独立して水素
原子又は（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル基、Ｍはナトリウム又は
カリウム、ｘは１〜４の整数、ｙは１〜１０の整数を示
す、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒ1 は水素原子、Ｒ2 、Ｒ2'、Ｒ3 及び
Ｒ3'は相互に独立して水素原子又はメチル基、Ｒ4 、Ｒ
4'、Ｒ5 及びＲ5'は水素原子、Ｍはナトリウム又はカリ
ウム、ｘ及びｙは１の数を示す、請求項１又は２記載の
方法。 - 【請求項４】 一般式ＩＩの化合物を２００〜７００モ
ル％の量で、一般式ＩＩＩの化合物を１００モル％の量
で及び一般式ＩＶの化合物を１０〜２０モル％の量で使
用する、請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 反応混合物を一般式Ｖの化合物で中和し
た後、過剰に使用された一般式ＩＩの化合物を薄層蒸発
器で分離する、請求項１ないし４のいずれかに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4431056A DE4431056A1 (de) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Ethersulfonaten |
| DE4431056:0 | 1994-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193060A true JPH08193060A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=6527100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7223948A Withdrawn JPH08193060A (ja) | 1994-09-01 | 1995-08-31 | エーテルスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5523471A (ja) |
| EP (1) | EP0699661A2 (ja) |
| JP (1) | JPH08193060A (ja) |
| CA (1) | CA2157344A1 (ja) |
| DE (1) | DE4431056A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040127742A1 (en) * | 2002-10-22 | 2004-07-01 | Huntsman Petrochemical Corporation | Alcohol ether sulfonates |
| AU2004315199A1 (en) * | 2004-01-20 | 2005-08-18 | Huntsman Petrochemical Corporation | Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products |
| US7427588B2 (en) * | 2007-01-12 | 2008-09-23 | Paul Daniel Berger | Ether sulfonate surfactants and process for making same |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2535677A (en) | 1947-02-15 | 1950-12-26 | Rohm & Haas | Method for the preparation of ether sulfonates |
| US4091014A (en) | 1976-12-01 | 1978-05-23 | Texaco Development Corporation | Process for making ether sulfonates |
| US4226807A (en) | 1979-06-07 | 1980-10-07 | Texaco Development Corp. | Process for making ether sulfonates |
| US4465602A (en) | 1982-06-11 | 1984-08-14 | Texaco Inc. | Oil recovery method utilizing an alkylarylpolyalkoxyalkylene sulfonate |
-
1994
- 1994-09-01 DE DE4431056A patent/DE4431056A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-08-23 EP EP95113205A patent/EP0699661A2/de not_active Withdrawn
- 1995-08-29 US US08/520,712 patent/US5523471A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-31 CA CA002157344A patent/CA2157344A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-31 JP JP7223948A patent/JPH08193060A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2157344A1 (en) | 1996-03-02 |
| DE4431056A1 (de) | 1996-03-07 |
| EP0699661A2 (de) | 1996-03-06 |
| US5523471A (en) | 1996-06-04 |
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|---|---|---|---|
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