JPH08193060A - エーテルスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
エーテルスルホン酸塩の製造方法Info
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- JPH08193060A JPH08193060A JP7223948A JP22394895A JPH08193060A JP H08193060 A JPH08193060 A JP H08193060A JP 7223948 A JP7223948 A JP 7223948A JP 22394895 A JP22394895 A JP 22394895A JP H08193060 A JPH08193060 A JP H08193060A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【課題】高純度エーテルスルホン酸塩を製造する。
【解決手段】一般式II
R1−〔O−(CR2 R2'CR3 R3')x 〕y −OH
の化合物と一般式III
HO−CR4 R4'CR5 R5'−SO3 M
の化合物とを、一般式IV
MOH
の化合物の存在下に反応させ、次いで酸で中和するにあ
たり、酸として一般式V R1 −〔O−(CR2 R2'−CR3 R3')x 〕y −OC
R4 R4'CR5 R5'SO3 H の化合物を使用することを特徴とする、一般式I R1 −〔O−(CR2 R2'−CR3 R3')x 〕y −OC
R4 R4'CR5 R5'SO3 M の化合物の製造方法。 (式中、R1 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アリール基又はアリール−アルキル
基である;R2 〜R5 及びR2'〜R5'は相互に独立して
水素原子又はアルキル基である;Mはアルカリ金属、ア
ンモニウム基である。)
たり、酸として一般式V R1 −〔O−(CR2 R2'−CR3 R3')x 〕y −OC
R4 R4'CR5 R5'SO3 H の化合物を使用することを特徴とする、一般式I R1 −〔O−(CR2 R2'−CR3 R3')x 〕y −OC
R4 R4'CR5 R5'SO3 M の化合物の製造方法。 (式中、R1 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
シクロアルキル基、アリール基又はアリール−アルキル
基である;R2 〜R5 及びR2'〜R5'は相互に独立して
水素原子又はアルキル基である;Mはアルカリ金属、ア
ンモニウム基である。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、実質上別の反応で
生じる塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、
塩基性触媒下でアルコールとヒドロキシアルキルスルホ
ン酸塩との反応によって製造する方法に関する。
生じる塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、
塩基性触媒下でアルコールとヒドロキシアルキルスルホ
ン酸塩との反応によって製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】エーテルスルホン酸塩は、重要な化学中
間体であり、一連の産業の反応で使用される。したがっ
てその製造方法はすでに公知である。たとえば米国特許
第2,535,677号、第4,091,014号、第
4,226,807号及び第4,465,602号明細
書には、アルコールとヒドロキシアルキルスルホン酸塩
を塩基性触媒下に反応させることが記載されている。こ
の場合反応終了後に塩基性触媒を酸の添加によって中和
しなければならない。その際生じる塩は最終生成物中に
残存するので、特に別の反応で生じる塩を含有しない高
純度の生成物をこの処理によって得ることはできない。
この様な方法に付随する著しい利点にもかかわらず、特
に別の反応で生じる塩を含有しない高純度エーテルスル
ホン酸塩が得られる方法は、上記特許明細書には開示さ
れていない。
間体であり、一連の産業の反応で使用される。したがっ
てその製造方法はすでに公知である。たとえば米国特許
第2,535,677号、第4,091,014号、第
4,226,807号及び第4,465,602号明細
書には、アルコールとヒドロキシアルキルスルホン酸塩
を塩基性触媒下に反応させることが記載されている。こ
の場合反応終了後に塩基性触媒を酸の添加によって中和
しなければならない。その際生じる塩は最終生成物中に
残存するので、特に別の反応で生じる塩を含有しない高
純度の生成物をこの処理によって得ることはできない。
この様な方法に付随する著しい利点にもかかわらず、特
に別の反応で生じる塩を含有しない高純度エーテルスル
ホン酸塩が得られる方法は、上記特許明細書には開示さ
れていない。
【0003】
【発明を解決しようとする課題】本発明者は驚くべきこ
とに、アルコールとヒドロキシアルカンスルホン酸塩と
を塩基性触媒下で反応させて、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を得る場
合、反応の終了後に製造されたエーテルスルホン酸塩に
対応するエーテルスルホン酸を用いて中和を行うことで
上記エーテルスルホン酸塩を製造することができること
を見い出した。
とに、アルコールとヒドロキシアルカンスルホン酸塩と
を塩基性触媒下で反応させて、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を得る場
合、反応の終了後に製造されたエーテルスルホン酸塩に
対応するエーテルスルホン酸を用いて中和を行うことで
上記エーテルスルホン酸塩を製造することができること
を見い出した。
【0004】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は一
般式I R1-〔O-(CR2 R2'- CR3 R3')x 〕y - OCR4 R4'CR5 R5'SO3 M I (式中、R1 は水素原子、(C1-C22)-アルキル基、
(C2-C22)-アルケニル基、(C3-C8)- シクロアルキ
ル基、(C6-C14)-アリール基又は(C6-C14)-アリー
ル-(C1-C8)- アルキル基である;R2 〜R5 及びR2'
〜R5'は相互に独立して水素原子又は(C1-C4)- アル
キル基である;Mはアルカリ金属、アンモニウム基又は
置換されたアンモニウム基である;xは1〜20の整数
である;yは0〜20の整数である、但しx>1である
場合、基R2 、基R2'、基R3 及び基R3'も夫々相互に
独立している、そしてy=0である場合、R1 は水素原
子であってはならない。)の実質上別の反応で生じる塩
を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、一般式I
I R1-〔O-(CR2 R2'CR3 R3')x 〕y - OH II の化合物と一般式III HO- CR4 R4'CR5 R5'- SO3 M III の化合物とを、一般式IV MOH IV の化合物の存在下に反応させ、次いで一般式IVの化合
物を酸で中和することによって製造するにあたり、酸と
して一般式V R1-〔O-(CR2 R2'- CR3 R3')x 〕y - OCR4 R4'CR5 R5'SO3 H V (式中R2 〜R5 、R2'〜R5'、M、x及びyは上述の
意味を有する。)の化合物を使用することを特徴とす
る、上記一般式Iの化合物の製造方法に関する。
般式I R1-〔O-(CR2 R2'- CR3 R3')x 〕y - OCR4 R4'CR5 R5'SO3 M I (式中、R1 は水素原子、(C1-C22)-アルキル基、
(C2-C22)-アルケニル基、(C3-C8)- シクロアルキ
ル基、(C6-C14)-アリール基又は(C6-C14)-アリー
ル-(C1-C8)- アルキル基である;R2 〜R5 及びR2'
〜R5'は相互に独立して水素原子又は(C1-C4)- アル
キル基である;Mはアルカリ金属、アンモニウム基又は
置換されたアンモニウム基である;xは1〜20の整数
である;yは0〜20の整数である、但しx>1である
場合、基R2 、基R2'、基R3 及び基R3'も夫々相互に
独立している、そしてy=0である場合、R1 は水素原
子であってはならない。)の実質上別の反応で生じる塩
を含有しない高純度エーテルスルホン酸塩を、一般式I
I R1-〔O-(CR2 R2'CR3 R3')x 〕y - OH II の化合物と一般式III HO- CR4 R4'CR5 R5'- SO3 M III の化合物とを、一般式IV MOH IV の化合物の存在下に反応させ、次いで一般式IVの化合
物を酸で中和することによって製造するにあたり、酸と
して一般式V R1-〔O-(CR2 R2'- CR3 R3')x 〕y - OCR4 R4'CR5 R5'SO3 H V (式中R2 〜R5 、R2'〜R5'、M、x及びyは上述の
意味を有する。)の化合物を使用することを特徴とす
る、上記一般式Iの化合物の製造方法に関する。
【0005】アルキル基は直鎖状又は分枝状であってよ
く、たとえばメチル- 、n- ブロピル- 、i- プロピル
- 、n- ブチル- 、i- ブチル- 、s.ブチル- 、t.
ブチル- 、n- ペンチル- 、3- メチルブチル- 、ペン
チル -3- 、n- ヘキシル-、2- エチルブチル- 又は
2- エチルヘキシル基である。R1 が意味するアルキル
基は、好ましくは1〜5個特に好ましくは1〜3個の炭
素原子を有する。R2 〜R5 又はR2'〜R5'が意味する
アルキル基は1〜3個の炭素原子を有するのが好まし
い。
く、たとえばメチル- 、n- ブロピル- 、i- プロピル
- 、n- ブチル- 、i- ブチル- 、s.ブチル- 、t.
ブチル- 、n- ペンチル- 、3- メチルブチル- 、ペン
チル -3- 、n- ヘキシル-、2- エチルブチル- 又は
2- エチルヘキシル基である。R1 が意味するアルキル
基は、好ましくは1〜5個特に好ましくは1〜3個の炭
素原子を有する。R2 〜R5 又はR2'〜R5'が意味する
アルキル基は1〜3個の炭素原子を有するのが好まし
い。
【0006】シクロアルキル基は特にシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基であり、
この際シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好まし
い。しかしまたシクロアルキル基はたとえばジメチルシ
クロアルキル基も意味する。アルケニル基も直鎖状又は
分枝状であってよく、たとえば上記アルキル基に相当す
る。好ましいアルケニル基は2〜5個の炭素原子を有す
る。この際ビニル基及びアリル基が特に好ましい。
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基であり、
この際シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好まし
い。しかしまたシクロアルキル基はたとえばジメチルシ
クロアルキル基も意味する。アルケニル基も直鎖状又は
分枝状であってよく、たとえば上記アルキル基に相当す
る。好ましいアルケニル基は2〜5個の炭素原子を有す
る。この際ビニル基及びアリル基が特に好ましい。
【0007】アリール残基は、フエニル基、ナフチル
基、ビフエニル基又はフルオレニル基であり、この際フ
エニル基が特に好ましい。好ましいアリールアルキル基
はベンジル基及びフエネチル基である。Mが意味するア
ルカリ金属は、ナトリウム及びカリウムが好ましい。M
が意味する置換されたアンモニウム基として、すべて通
常のモノ- 、ジ- 、トリ- 又はテトラ置換されたアンモ
ニウム基を使用することができる。
基、ビフエニル基又はフルオレニル基であり、この際フ
エニル基が特に好ましい。好ましいアリールアルキル基
はベンジル基及びフエネチル基である。Mが意味するア
ルカリ金属は、ナトリウム及びカリウムが好ましい。M
が意味する置換されたアンモニウム基として、すべて通
常のモノ- 、ジ- 、トリ- 又はテトラ置換されたアンモ
ニウム基を使用することができる。
【0008】Mが意味するアンモニウム基は、式+ NR
6 R7 R8 R9 を有するのが好ましい。この際R6 、R
7 、R8 及びR9 は相互に独立して水素原子、(C1-C
6)-アルキル基、フエニル基、置換されたフエニル基又
はハロゲン原子を意味する。テトラ-(C1-C4)- アルキ
ルアンモニウムが特に好ましい。本発明による方法に従
って製造される、好ましい一般式Iの化合物に於いて、
R1 は水素原子又は(C1-C6)- アルキル基、R2 〜R
5 又はR2'〜R5'は相互に独立して水素原子又は(C1-
C3)- アルキル基、Mはナトリウム又はカリウム、xは
1〜4の整数、yは1〜10の整数を示す。
6 R7 R8 R9 を有するのが好ましい。この際R6 、R
7 、R8 及びR9 は相互に独立して水素原子、(C1-C
6)-アルキル基、フエニル基、置換されたフエニル基又
はハロゲン原子を意味する。テトラ-(C1-C4)- アルキ
ルアンモニウムが特に好ましい。本発明による方法に従
って製造される、好ましい一般式Iの化合物に於いて、
R1 は水素原子又は(C1-C6)- アルキル基、R2 〜R
5 又はR2'〜R5'は相互に独立して水素原子又は(C1-
C3)- アルキル基、Mはナトリウム又はカリウム、xは
1〜4の整数、yは1〜10の整数を示す。
【0009】本発明による方法に従って製造される、特
に好ましい一般式Iの化合物に於いて、R1 は水素原
子、R2 、R2'、R3 基、R4 、R4'、R5 及びR5'は
水素原子、Mはナトリウム又はカリウム、x及びyは1
の数を示す。本発明による方法は塩基触媒による縮合反
応であり、これは特に150〜250℃、特に好ましく
は180℃の温度で常圧で実施する。反応混合物から反
応の間に生じる水を連続的に蒸留して除去するのが好ま
しい。一般に反応時間は2〜10時間である。
に好ましい一般式Iの化合物に於いて、R1 は水素原
子、R2 、R2'、R3 基、R4 、R4'、R5 及びR5'は
水素原子、Mはナトリウム又はカリウム、x及びyは1
の数を示す。本発明による方法は塩基触媒による縮合反
応であり、これは特に150〜250℃、特に好ましく
は180℃の温度で常圧で実施する。反応混合物から反
応の間に生じる水を連続的に蒸留して除去するのが好ま
しい。一般に反応時間は2〜10時間である。
【0010】本発明の製造方法の好ましい実施形態に於
て、一般式IIの化合物を200〜700モル%の量
で、一般式IIIの化合物を100モル%の量で及び一
般式IVの化合物を10〜20モル%の量で使用する。
もし1つの好ましい実施形態に於て、反応混合物を一般
式Vの化合物で中和した後、過剰に使用された一般式I
Iの化合物を薄層蒸発器で分離する。この際10〜50
0ミリバールの圧力及び120〜250℃の温度を保つ
のが好ましい。
て、一般式IIの化合物を200〜700モル%の量
で、一般式IIIの化合物を100モル%の量で及び一
般式IVの化合物を10〜20モル%の量で使用する。
もし1つの好ましい実施形態に於て、反応混合物を一般
式Vの化合物で中和した後、過剰に使用された一般式I
Iの化合物を薄層蒸発器で分離する。この際10〜50
0ミリバールの圧力及び120〜250℃の温度を保つ
のが好ましい。
【0011】一般式II及びIIIの化合物は公知であ
り、市場で得ることができる及び(又は)当業者に公知
の製造方法によって入手することができる。一般式Vの
化合物は、簡単な方法で前の反応バッチから得られた一
般式Iの化合物を当業者にとって公知の方法で適するp
Ka値を有する酸を加えて、生成物を単離して得ること
ができる。一般に酸、たとえば硫酸、塩酸又はメタンス
ルホン酸が適する。
り、市場で得ることができる及び(又は)当業者に公知
の製造方法によって入手することができる。一般式Vの
化合物は、簡単な方法で前の反応バッチから得られた一
般式Iの化合物を当業者にとって公知の方法で適するp
Ka値を有する酸を加えて、生成物を単離して得ること
ができる。一般に酸、たとえば硫酸、塩酸又はメタンス
ルホン酸が適する。
【0012】一般式Iの化合物がまだ存在しない場合、
他の方法で製造された一般式Vの化合物も使用すること
ができる。本発明による方法に従って製造された、一般
式Iの化合物は高純度であり、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない。実質上別の反応で生じる塩不含とは、
本発明の範囲内で本発明により製造された一般式Iの、
化合物の別の反応で生じる塩含有量が精々2重量%であ
ることを意味する。
他の方法で製造された一般式Vの化合物も使用すること
ができる。本発明による方法に従って製造された、一般
式Iの化合物は高純度であり、実質上別の反応で生じる
塩を含有しない。実質上別の反応で生じる塩不含とは、
本発明の範囲内で本発明により製造された一般式Iの、
化合物の別の反応で生じる塩含有量が精々2重量%であ
ることを意味する。
【0013】
【実施例】以下に本発明を例によって説明する。 〔例1〕反応及び中和 KPG- 攪拌器、リービッヒコンデンサーに連結する加
熱可能な40cm塔及び内部温度計を備えた三首フラス
コ1l中に、310.1g(5.0モル)エタンジオー
ル- 1,2、148.1g(1.0モル)2- ヒドロキ
シエタンスルホン酸 -Na- 塩(Na- イセチオナー
ト)及び4.0g(0.1モル)水酸化ナトリウムを予
め加える。
熱可能な40cm塔及び内部温度計を備えた三首フラス
コ1l中に、310.1g(5.0モル)エタンジオー
ル- 1,2、148.1g(1.0モル)2- ヒドロキ
シエタンスルホン酸 -Na- 塩(Na- イセチオナー
ト)及び4.0g(0.1モル)水酸化ナトリウムを予
め加える。
【0014】反応混合物を、連続的に攪拌しながら19
0〜195℃内部温度に加熱する。蒸留塔のジャケット
温度を110〜120℃で保つ。3時間以内に反応混合
物から水約18.0gを蒸留する。RT(室温)に冷却
後、アルカリ性生成物溶液を連続的に攪拌しながら2-
(2- ヒドロキシエトキシ)エタンスルホン酸約17.
0g(0.1モル)を加えて中和する。後処理 グリコール含有生成物溶液から、エーテルスルホン酸塩
を薄層蒸発器によって単離する。この際蒸発器管のジャ
ケット加熱は約200℃で保たれる。減圧は10ミリバ
ールに設定する。2-(2- ヒドロキシエトキシ)エタン
スルホン酸 -Na- 塩(ジグリコールスルホン酸 -Na
- 塩)が、融解範囲140〜150℃を有する無色の蒸
留残留物として得られる。グリコール含有量は1重量%
以上である。純度は98.2重量%である。別の反応で
生じる塩含有量は0.3重量%である。
0〜195℃内部温度に加熱する。蒸留塔のジャケット
温度を110〜120℃で保つ。3時間以内に反応混合
物から水約18.0gを蒸留する。RT(室温)に冷却
後、アルカリ性生成物溶液を連続的に攪拌しながら2-
(2- ヒドロキシエトキシ)エタンスルホン酸約17.
0g(0.1モル)を加えて中和する。後処理 グリコール含有生成物溶液から、エーテルスルホン酸塩
を薄層蒸発器によって単離する。この際蒸発器管のジャ
ケット加熱は約200℃で保たれる。減圧は10ミリバ
ールに設定する。2-(2- ヒドロキシエトキシ)エタン
スルホン酸 -Na- 塩(ジグリコールスルホン酸 -Na
- 塩)が、融解範囲140〜150℃を有する無色の蒸
留残留物として得られる。グリコール含有量は1重量%
以上である。純度は98.2重量%である。別の反応で
生じる塩含有量は0.3重量%である。
【0015】得られたアルカリ性生成物溶液を従来の技
術で通常である様にメタンスルホン酸9.6g(0.1
モル)で中和する他は、前述の様に処理した場合、エー
テルスルホン酸塩の純度は92〜94重量%、別の反応
で生じる塩含有量は6〜8重量%である。 〔例2〕例1と同様に、229.0g(3.0モル)プ
ロパンジオール- 1,2、148.1g(1.0モル)
2- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Na- 塩及び4.0
g(0.1モル)水酸化ナトリウムを反応させる。
術で通常である様にメタンスルホン酸9.6g(0.1
モル)で中和する他は、前述の様に処理した場合、エー
テルスルホン酸塩の純度は92〜94重量%、別の反応
で生じる塩含有量は6〜8重量%である。 〔例2〕例1と同様に、229.0g(3.0モル)プ
ロパンジオール- 1,2、148.1g(1.0モル)
2- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Na- 塩及び4.0
g(0.1モル)水酸化ナトリウムを反応させる。
【0016】反応の終了後、中和を生成物に共役結合さ
れるスルホン酸で行い、対応する後処理を、薄層蒸発器
を用いて行う。純度は98.5重量%であり、別の反応
じ生じる塩含有量は、0.8重量%である。得られたア
ルカリ性生成物溶液を従来の技術で通常である様にメタ
ンスルホン酸で中和する他は、前述の様に処理した場
合、エーテルスルホン酸塩の純度は93.5重量%、別
の反応で生じる塩含有量は5.4重量%である。 〔例3〕例1と同様に、390.3g(3.0モル)2
- エチルヘキサノール、148.1g(1.0モル)2
- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Na- 塩及び8.0g
(0.2モル)水酸化ナトリウムを反応させる。
れるスルホン酸で行い、対応する後処理を、薄層蒸発器
を用いて行う。純度は98.5重量%であり、別の反応
じ生じる塩含有量は、0.8重量%である。得られたア
ルカリ性生成物溶液を従来の技術で通常である様にメタ
ンスルホン酸で中和する他は、前述の様に処理した場
合、エーテルスルホン酸塩の純度は93.5重量%、別
の反応で生じる塩含有量は5.4重量%である。 〔例3〕例1と同様に、390.3g(3.0モル)2
- エチルヘキサノール、148.1g(1.0モル)2
- ヒドロキシエタンスルホン酸 -Na- 塩及び8.0g
(0.2モル)水酸化ナトリウムを反応させる。
【0017】反応温度は210〜220℃であり、反応
時間は6時間である。加熱された塔のジャケット温度を
160〜180℃に設定する。反応の終了後、中和を生
成物に共役結合されるスルホン酸で行い、後処理を例1
に記載した薄層蒸発器を用いて行う。純度は98重量%
である。別の反応で生じる塩含有量は1.3重量%であ
る。
時間は6時間である。加熱された塔のジャケット温度を
160〜180℃に設定する。反応の終了後、中和を生
成物に共役結合されるスルホン酸で行い、後処理を例1
に記載した薄層蒸発器を用いて行う。純度は98重量%
である。別の反応で生じる塩含有量は1.3重量%であ
る。
【0018】得られたアルカリ性生成物溶液を従来の技
術で通常である様にメタンスルホン酸で中和する他は、
前述の様に処理した場合、エーテルスルホン酸塩の純度
は90.6重量%、別の反応で生じる塩含有量は8.5
重量%である。 〔例4〕例1と同様に、296.2g(4.0モル)n
- ブタノール 148.1g(1.0モル)2- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Na- 塩及び4.0g(0.2モル)水酸化ナ
トリウムを反応させる。
術で通常である様にメタンスルホン酸で中和する他は、
前述の様に処理した場合、エーテルスルホン酸塩の純度
は90.6重量%、別の反応で生じる塩含有量は8.5
重量%である。 〔例4〕例1と同様に、296.2g(4.0モル)n
- ブタノール 148.1g(1.0モル)2- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Na- 塩及び4.0g(0.2モル)水酸化ナ
トリウムを反応させる。
【0019】反応温度は205〜210℃、反応時間は
8時間である。塔のジャケット温度は、195〜110
℃に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中
和し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度
98.5重量%で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
0.6重量%である。従来の技術に従ってメタンスルホ
ン酸で中和すると、純度88.5重量%及び別の反応で
生じる塩含有量10.5重量%が得られる。 〔例5〕例1と同様に、530.2g(5.0モル)n
- ブタノール 148.1g(1.0モル)2- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Na- 塩及び8.0g(0.2モル)水酸化ナ
トリウムを反応させる。
8時間である。塔のジャケット温度は、195〜110
℃に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中
和し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度
98.5重量%で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
0.6重量%である。従来の技術に従ってメタンスルホ
ン酸で中和すると、純度88.5重量%及び別の反応で
生じる塩含有量10.5重量%が得られる。 〔例5〕例1と同様に、530.2g(5.0モル)n
- ブタノール 148.1g(1.0モル)2- ヒドロキシエタンスル
ホン酸 -Na- 塩及び8.0g(0.2モル)水酸化ナ
トリウムを反応させる。
【0020】反応温度は200〜210℃、反応時間は
6時間である。塔のジャケット温度は160〜180℃
に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中和
し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度9
8.1重量%で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
0.2重量%である。
6時間である。塔のジャケット温度は160〜180℃
に設定する。生成物に共役結合されるスルホン酸で中和
し、薄層蒸発器を用いて後処理した後、生成物が純度9
8.1重量%で得られ、別の反応で生じる塩含有量は
0.2重量%である。
【0021】従来の技術に従ってメタンスルホン酸で中
和すると、純度90重量%及び別の反応で生じる塩含有
量8重量%が得られる。
和すると、純度90重量%及び別の反応で生じる塩含有
量8重量%が得られる。
フロントページの続き (72)発明者 ラルツ・ツエルレル ドイツ連邦共和国、63755 アルツエンア ウ、タウヌスリング、72 (72)発明者 デイルク・ビユーリング ドイツ連邦共和国、60529 フランクフル ト・アム・マイン、ガイゼンハイマー・ス トラーセ、95
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式I R1-〔O-(CR2 R2'- CR3 R3') x 〕y - OCR4 R4'CR5 R5'SO3 M (I) (式中、R1 は水素原子、(C1-C22)-アルキル基、
(C2-C22)-アルケニル基、(C3-C8)- シクロアルキ
ル基、(C6-C14)-アリール基又は(C6-C14)-アリー
ル-(C1-C8)- アルキル基である;R2 〜R5 及びR2'
〜R5'は相互に独立して水素原子又は(C1-C4)- アル
キル基である;Mはアルカリ金属、アンモニウム基又は
置換されたアンモニウム基である;xは1〜20の整数
である;yは0〜20の整数である、 但しx>1である場合、基R2 、基R2'、基R3 及び基
R3'も夫々相互に独立している、そしてy=0である場
合、R1 は水素原子であってはならない。)の、実質上
別の反応で生じる塩を含有しない高純度エーテルスルホ
ン酸塩を、一般式II R1-〔O-(CR2 R2'CR3 R3')x 〕y - OH II の化合物と一般式III HO- CR4 R4'CR5 R5'- SO3 M III の化合物とを、一般式IV MOH IV の化合物の存在下に反応させ、次いで一般式IVの化合
物を酸で中和することによって製造するにあたり、酸と
して一般式V R1-〔O-(CR2 R2'- CR3 R3') x 〕y - OCR4 R4'CR5 R5'SO3 H V (式中R1 〜R5 、R2'〜R5'、M、x及びyは上述の
意味を有する。)の化合物を使用することを特徴とす
る、上記一般式Iの化合物の製造方法。 - 【請求項2】 R1 は水素原子又は(C1-C6)- アルキ
ル基、R2 〜R5 又はR2'〜R5'は相互に独立して水素
原子又は(C1-C3)- アルキル基、Mはナトリウム又は
カリウム、xは1〜4の整数、yは1〜10の整数を示
す、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 R1 は水素原子、R2 、R2'、R3 及び
R3'は相互に独立して水素原子又はメチル基、R4 、R
4'、R5 及びR5'は水素原子、Mはナトリウム又はカリ
ウム、x及びyは1の数を示す、請求項1又は2記載の
方法。 - 【請求項4】 一般式IIの化合物を200〜700モ
ル%の量で、一般式IIIの化合物を100モル%の量
で及び一般式IVの化合物を10〜20モル%の量で使
用する、請求項1ないし3のいずれかに記載の方法。 - 【請求項5】 反応混合物を一般式Vの化合物で中和し
た後、過剰に使用された一般式IIの化合物を薄層蒸発
器で分離する、請求項1ないし4のいずれかに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4431056A DE4431056A1 (de) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Ethersulfonaten |
DE4431056:0 | 1994-09-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08193060A true JPH08193060A (ja) | 1996-07-30 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7223948A Withdrawn JPH08193060A (ja) | 1994-09-01 | 1995-08-31 | エーテルスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5523471A (ja) |
EP (1) | EP0699661A2 (ja) |
JP (1) | JPH08193060A (ja) |
CA (1) | CA2157344A1 (ja) |
DE (1) | DE4431056A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040127742A1 (en) * | 2002-10-22 | 2004-07-01 | Huntsman Petrochemical Corporation | Alcohol ether sulfonates |
AU2004315199A1 (en) * | 2004-01-20 | 2005-08-18 | Huntsman Petrochemical Corporation | Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products |
US7427588B2 (en) * | 2007-01-12 | 2008-09-23 | Paul Daniel Berger | Ether sulfonate surfactants and process for making same |
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---|---|---|---|---|
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US4091014A (en) | 1976-12-01 | 1978-05-23 | Texaco Development Corporation | Process for making ether sulfonates |
US4226807A (en) | 1979-06-07 | 1980-10-07 | Texaco Development Corp. | Process for making ether sulfonates |
US4465602A (en) | 1982-06-11 | 1984-08-14 | Texaco Inc. | Oil recovery method utilizing an alkylarylpolyalkoxyalkylene sulfonate |
-
1994
- 1994-09-01 DE DE4431056A patent/DE4431056A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-08-23 EP EP95113205A patent/EP0699661A2/de not_active Withdrawn
- 1995-08-29 US US08/520,712 patent/US5523471A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-31 CA CA002157344A patent/CA2157344A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-31 JP JP7223948A patent/JPH08193060A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2157344A1 (en) | 1996-03-02 |
DE4431056A1 (de) | 1996-03-07 |
EP0699661A2 (de) | 1996-03-06 |
US5523471A (en) | 1996-06-04 |
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