JPH0816234B2 - 食用油脂組成物 - Google Patents
食用油脂組成物Info
- Publication number
- JPH0816234B2 JPH0816234B2 JP2046726A JP4672690A JPH0816234B2 JP H0816234 B2 JPH0816234 B2 JP H0816234B2 JP 2046726 A JP2046726 A JP 2046726A JP 4672690 A JP4672690 A JP 4672690A JP H0816234 B2 JPH0816234 B2 JP H0816234B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- ggu
- fat
- component
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は油脂特にハードバター、マーガリン、ショ
ートニングなどの加工油脂原料に有用な食用油脂組成物
に関するものである。
ートニングなどの加工油脂原料に有用な食用油脂組成物
に関するものである。
カカオ脂やハードバター並びにマーガリン又はショー
トニング用油脂は、常温付近において固状乃至可塑性を
示し、体温付近において融解する性質を有する。このよ
うな固体脂乃至可塑性油脂しばしばその結晶成長乃至多
形が問題とされる。例えば、カカオ脂やハードバターは
ブルーミングの防止が、マーガリン用油脂についてはグ
レーニングの防止が問題になり、テンパリングの要否や
グレーニングの生じ易さが云々される。
トニング用油脂は、常温付近において固状乃至可塑性を
示し、体温付近において融解する性質を有する。このよ
うな固体脂乃至可塑性油脂しばしばその結晶成長乃至多
形が問題とされる。例えば、カカオ脂やハードバターは
ブルーミングの防止が、マーガリン用油脂についてはグ
レーニングの防止が問題になり、テンパリングの要否や
グレーニングの生じ易さが云々される。
ハードバターの場合、チョコレート等を製造する際の
テンパリングの要否により、二大別される。即ち、テン
パリング不要なタイプのハードバターには、トランス異
性化させた硬化油脂又はラウリン系油脂があるが、前者
については、異性化による特異臭がチョコレートの風味
を損ないやすい難点があり、後者は保存中の取扱によっ
ては、所謂ソーピーな臭味を発生するという難点があ
る。一方、テンパリングを必要とするタイプのハードバ
ターは、1,3−飽和−２−不飽和型のトリグリセリドの
多いのが特徴であり、このトリグリセリドとは異性体で
ある1,2−飽和−３−不飽和型のトリグリセリドは、含
まれないのが好ましいとされるが、これら両異性体を分
離するには困難が伴う。
テンパリングの要否により、二大別される。即ち、テン
パリング不要なタイプのハードバターには、トランス異
性化させた硬化油脂又はラウリン系油脂があるが、前者
については、異性化による特異臭がチョコレートの風味
を損ないやすい難点があり、後者は保存中の取扱によっ
ては、所謂ソーピーな臭味を発生するという難点があ
る。一方、テンパリングを必要とするタイプのハードバ
ターは、1,3−飽和−２−不飽和型のトリグリセリドの
多いのが特徴であり、このトリグリセリドとは異性体で
ある1,2−飽和−３−不飽和型のトリグリセリドは、含
まれないのが好ましいとされるが、これら両異性体を分
離するには困難が伴う。
マーガリン用の油脂の場合、ラードはグレーニングが
起こり易い油脂であるとされる。元々、1,2−飽和−３
−不飽和型トリグリセリドを多く含む油脂は、天然油脂
は豚脂を除いて殆どないが、天然のラードはその成分の
一つである２−パルミト−オレオ−ステアリンが大粒の
ザラザラした結晶を作り易いとしてランダムエステル交
換を施し、異性体に転換することが行われていて、1,2
−飽和−３−不飽和型トリグリセリドを積極的に利用す
ることは殆ど行われていない。
起こり易い油脂であるとされる。元々、1,2−飽和−３
−不飽和型トリグリセリドを多く含む油脂は、天然油脂
は豚脂を除いて殆どないが、天然のラードはその成分の
一つである２−パルミト−オレオ−ステアリンが大粒の
ザラザラした結晶を作り易いとしてランダムエステル交
換を施し、異性体に転換することが行われていて、1,2
−飽和−３−不飽和型トリグリセリドを積極的に利用す
ることは殆ど行われていない。
本発明者は、結晶成長乃至多形に起因する問題が少な
く取扱い易い食用加工油脂の製造を目的として種々探求
を行う中で、β位に、パルミチン酸残基またはステアリ
ン酸残基（以下これらをＧと略す）が結合し、α位に、
Ｇ又はオレイン酸残基、リノール酸残基若しくはリノレ
ン酸残基（以下これらをＵと略す）が結合するトリグリ
セリド（GGG/GGU/UGU）を実質的な成分とし、該トリグ
リセリド中、GGUの成分が高い油脂は、融解した状態か
ら徐冷、急冷するいずれの場合においても固化した表面
の状態が極めてスムーズであり、長期保存してもヒビワ
レが生じない、ザラザラしてこない等といった外観の状
態変化がない等、結晶成長乃至多形の問題が少ないこと
を見い出した。これは、対称型グリセリド（GUG）が固
化する場合は収縮がおこり、表面が隆起乃至陥没したよ
うな状態になり、或いは長期保存中にヒビワレが生じた
り、大粒のザラザラした結晶が出やすいことと対比し
て、極めて特異的である。
く取扱い易い食用加工油脂の製造を目的として種々探求
を行う中で、β位に、パルミチン酸残基またはステアリ
ン酸残基（以下これらをＧと略す）が結合し、α位に、
Ｇ又はオレイン酸残基、リノール酸残基若しくはリノレ
ン酸残基（以下これらをＵと略す）が結合するトリグリ
セリド（GGG/GGU/UGU）を実質的な成分とし、該トリグ
リセリド中、GGUの成分が高い油脂は、融解した状態か
ら徐冷、急冷するいずれの場合においても固化した表面
の状態が極めてスムーズであり、長期保存してもヒビワ
レが生じない、ザラザラしてこない等といった外観の状
態変化がない等、結晶成長乃至多形の問題が少ないこと
を見い出した。これは、対称型グリセリド（GUG）が固
化する場合は収縮がおこり、表面が隆起乃至陥没したよ
うな状態になり、或いは長期保存中にヒビワレが生じた
り、大粒のザラザラした結晶が出やすいことと対比し
て、極めて特異的である。
上記知見を得るなかで、本発明者は、効率的にGGG/GG
U/UGUを実質的な成分とし、該トリグリセリド中、GGUの
成分が高い油脂組成物を得ることを目的として種々研究
を行った。
U/UGUを実質的な成分とし、該トリグリセリド中、GGUの
成分が高い油脂組成物を得ることを目的として種々研究
を行った。
この発明は、GGG/GGU/UGUを実質的な成分とし、該ト
リグリセリド中、GGUの成分が30〜50％である油脂であ
り、該油脂は、ハードバター、マーガリン、ショートニ
ングなどの加工油脂原料に有用な食用油脂組成物であ
る。
リグリセリド中、GGUの成分が30〜50％である油脂であ
り、該油脂は、ハードバター、マーガリン、ショートニ
ングなどの加工油脂原料に有用な食用油脂組成物であ
る。
上記「実質的」は、β位に、Ｕ残基が結合するトリグ
リセリドをも含めた全グリセリド中に占めるGGG/GGU/UG
Uの比率が70％（以下において特に断らないで使用する
「％」は重量％を意味する）以上、好ましくは80％以上
占めるのがよい。
リセリドをも含めた全グリセリド中に占めるGGG/GGU/UG
Uの比率が70％（以下において特に断らないで使用する
「％」は重量％を意味する）以上、好ましくは80％以上
占めるのがよい。
GGG/GGU/UGUを実質的な成分とし、該トリグリセリド
中、GGUの成分が30〜50％である油脂の製造例は、β位
がＧに富むグリセリドのα位に選択的にＵを導入する方
法である。即ち、具体的には実質的にGGGからなるトリ
グリセリド（油脂の水素添加により可及的IVを低くした
油脂、或いは、油脂を分別して得る高融点部、いずれも
好ましいIVは、通常10以下。）をグリセリド原料とし、
自体公知の、グリセリドのα位に選択的にＵを導入する
方法（例えば、特開昭52−104506号、特開昭55−71797
号、特開昭55−84397号、特開昭56−127094号、特開昭5
6−163196号、特開昭57−78496号、特表昭58−500638
号、特表昭59−500649号、特開昭60−19495号の明細中
に開示されている）を用い（より具体的にはα−位に選
択的に作用する脂質分解酵素を用い）、脂肪酸Ｕまた
は、脂肪酸Ｕの低級アルコールエステルを脂肪酸導入源
として、グリセリドのα−位脂肪酸（本発明の場合Ｇ）
と導入源の脂肪酸（本発明の場合Ｕ）をランダムに再配
列する方法がよい。場合によっては、β位にＧが結合す
るグリセリドのα位を選択的に加水分解し、次いで、α
位に所望の脂肪酸を導入してエステル化する２段の工程
を経るものであってもよい。
中、GGUの成分が30〜50％である油脂の製造例は、β位
がＧに富むグリセリドのα位に選択的にＵを導入する方
法である。即ち、具体的には実質的にGGGからなるトリ
グリセリド（油脂の水素添加により可及的IVを低くした
油脂、或いは、油脂を分別して得る高融点部、いずれも
好ましいIVは、通常10以下。）をグリセリド原料とし、
自体公知の、グリセリドのα位に選択的にＵを導入する
方法（例えば、特開昭52−104506号、特開昭55−71797
号、特開昭55−84397号、特開昭56−127094号、特開昭5
6−163196号、特開昭57−78496号、特表昭58−500638
号、特表昭59−500649号、特開昭60−19495号の明細中
に開示されている）を用い（より具体的にはα−位に選
択的に作用する脂質分解酵素を用い）、脂肪酸Ｕまた
は、脂肪酸Ｕの低級アルコールエステルを脂肪酸導入源
として、グリセリドのα−位脂肪酸（本発明の場合Ｇ）
と導入源の脂肪酸（本発明の場合Ｕ）をランダムに再配
列する方法がよい。場合によっては、β位にＧが結合す
るグリセリドのα位を選択的に加水分解し、次いで、α
位に所望の脂肪酸を導入してエステル化する２段の工程
を経るものであってもよい。
又、GGG/GGU/UGUを実質的な成分とし、該トリグリセ
リド中、GGUの成分が30〜50％である油脂は、ハードバ
ター、マーガリン、ショートニングなどの加工油脂原料
に有用であり、そのまま、または該油脂から高融点部又
は高融点部と低融点部を除去することによりGGUの成分
をより高めて使用することができる。
リド中、GGUの成分が30〜50％である油脂は、ハードバ
ター、マーガリン、ショートニングなどの加工油脂原料
に有用であり、そのまま、または該油脂から高融点部又
は高融点部と低融点部を除去することによりGGUの成分
をより高めて使用することができる。
本発明油脂から必要に応じて、該高融点部又は低融点
部を除去する方法自体は、ハードバター製造における公
知の技術を採用することができる。即ち、ヘキサン又は
アセトンのような有機溶媒を用いて行う方法、洗浄剤水
溶液を用いて行う方法、または、乾式分画法があげられ
る。この分画により、トリグリセリド中GGGが６％以下
好ましくは３％以下である油脂を得ることができ口融け
が改善される。目的物がハードバターである場合には、
特にGGUが60％以上好ましくは70％以上、UGUが、40％以
下好ましくは30％以下であるのがよい。グリセリド中、
部分グリセリドの影響はテンパリング型ハードバター中
に含まれている場合より少なく、一般に10％程度含まれ
ていても許容できるが、所望により、アセトン分別若し
くはシリカゲル、アルミナ等の吸着剤を用いて除去して
もよい。
部を除去する方法自体は、ハードバター製造における公
知の技術を採用することができる。即ち、ヘキサン又は
アセトンのような有機溶媒を用いて行う方法、洗浄剤水
溶液を用いて行う方法、または、乾式分画法があげられ
る。この分画により、トリグリセリド中GGGが６％以下
好ましくは３％以下である油脂を得ることができ口融け
が改善される。目的物がハードバターである場合には、
特にGGUが60％以上好ましくは70％以上、UGUが、40％以
下好ましくは30％以下であるのがよい。グリセリド中、
部分グリセリドの影響はテンパリング型ハードバター中
に含まれている場合より少なく、一般に10％程度含まれ
ていても許容できるが、所望により、アセトン分別若し
くはシリカゲル、アルミナ等の吸着剤を用いて除去して
もよい。
トリグリセリド中に占めるGGG/GGU/UGUの比率が低い
と、GGUと分離し難いGUG成分が多く含まれ、ブルーミン
グやグレーニング等の多形現象乃至結晶成長の問題を解
決できる加工油脂を得難い。
と、GGUと分離し難いGUG成分が多く含まれ、ブルーミン
グやグレーニング等の多形現象乃至結晶成長の問題を解
決できる加工油脂を得難い。
また遊離脂肪酸としてのＧ及びＵの融点が40℃以上及
び20℃以下であることにより、グリセリド中に異なる脂
肪酸が導入されて「三重鎖長」構造のβ−型結晶形態を
とりにくくさせ、上記GGG/GGU/UGUの比率が高いことと
相俟って安定な結晶形態を速やかにとることができる。
び20℃以下であることにより、グリセリド中に異なる脂
肪酸が導入されて「三重鎖長」構造のβ−型結晶形態を
とりにくくさせ、上記GGG/GGU/UGUの比率が高いことと
相俟って安定な結晶形態を速やかにとることができる。
GGG/GGU/UGUトリグリセリド中、GGUの成分が30％未満
では、それ自体で食用に適した固状乃至可塑性の油脂と
して寄与しがたい上に、GGUの成分を濃縮しようとして
も収率が悪い。即ち、30％未満では、GGUが少なくGGGが
多いので硬過ぎて食用に不適であるか、又はGGUが少な
くUGUが多いので、固状乃至可塑性を呈しがたい。GGUの
成分50％は、脂肪酸の再配列上の技術的上限であるが、
この油脂を原料にして高融点部と低融点部を除去すると
容易にGGU成分を50％以上に高めることができ、融解性
状の優れた（常温付近の温度領域で硬く、体温付近の温
度領域で急に融解する）ハードバターを得ることができ
る。しかもこのハードバターは、テンパリング不要の油
脂として使用することができる。マーガリン用油脂を目
的とする場合はGGU成分を50％以上高めるための低融点
部の除去は必要ではない。本発明油脂の利用に際しての
高融点区分の除去は、GGG含量を低下させ口溶けを改善
し、低融点部の除去はUGUの含量を低下させ、常温での
硬さを増す。
では、それ自体で食用に適した固状乃至可塑性の油脂と
して寄与しがたい上に、GGUの成分を濃縮しようとして
も収率が悪い。即ち、30％未満では、GGUが少なくGGGが
多いので硬過ぎて食用に不適であるか、又はGGUが少な
くUGUが多いので、固状乃至可塑性を呈しがたい。GGUの
成分50％は、脂肪酸の再配列上の技術的上限であるが、
この油脂を原料にして高融点部と低融点部を除去すると
容易にGGU成分を50％以上に高めることができ、融解性
状の優れた（常温付近の温度領域で硬く、体温付近の温
度領域で急に融解する）ハードバターを得ることができ
る。しかもこのハードバターは、テンパリング不要の油
脂として使用することができる。マーガリン用油脂を目
的とする場合はGGU成分を50％以上高めるための低融点
部の除去は必要ではない。本発明油脂の利用に際しての
高融点区分の除去は、GGG含量を低下させ口溶けを改善
し、低融点部の除去はUGUの含量を低下させ、常温での
硬さを増す。
また前記の製造法によれば、Ｇとして、エライジン酸
やラウリン酸を殆ど含まない油脂を調製できるので、本
発明油脂は特異臭やソーピー臭のない或いは生じない点
でも極めて有用である。
やラウリン酸を殆ど含まない油脂を調製できるので、本
発明油脂は特異臭やソーピー臭のない或いは生じない点
でも極めて有用である。
以下この発明を実施例及び参考例で説明する。
実施例１ 下表の組成（特にことわらないものは重量比率で示
す。以下同じ）（表中例えばC18F1は、炭素数18、不飽
和結合数１の脂肪酸残基であることを示す）を有する菜
種油の極度硬化油（IV0.48）及び、脂肪酸のエチルエス
テルを、4:6の重量比率で混合し、ヘキサンを溶媒と
し、リゾープスデレマーの固定化リパーゼを用い、系中
水分200乃至300ppm、温度43℃で、グリセリドのα−位
とエチルエステルの脂肪酸をランダム化する再配列をし
た（反応率93.1％）。
す。以下同じ）（表中例えばC18F1は、炭素数18、不飽
和結合数１の脂肪酸残基であることを示す）を有する菜
種油の極度硬化油（IV0.48）及び、脂肪酸のエチルエス
テルを、4:6の重量比率で混合し、ヘキサンを溶媒と
し、リゾープスデレマーの固定化リパーゼを用い、系中
水分200乃至300ppm、温度43℃で、グリセリドのα−位
とエチルエステルの脂肪酸をランダム化する再配列をし
た（反応率93.1％）。
脱溶剤及び蒸溜による脱エチルエステルにより反応油
脂を回収した。この反応油の組成は次表の通りであっ
た。
脂を回収した。この反応油の組成は次表の通りであっ
た。
表中S3,S2U,SU2等の記号及びその分析方法は「油化
学」34（１）36−41（1985）に準じた。S2U中のSOSとSS
Oの比率を、硝酸銀処理TLCにより分離してデンシトメー
ターにより分析したところ前者５％以下後者95％以上で
あった。即ち、SSO（実質的にGGO）が45％程度含まれて
いた。
学」34（１）36−41（1985）に準じた。S2U中のSOSとSS
Oの比率を、硝酸銀処理TLCにより分離してデンシトメー
ターにより分析したところ前者５％以下後者95％以上で
あった。即ち、SSO（実質的にGGO）が45％程度含まれて
いた。
この反応油は融解御冷却するとなめらかな結晶性を示
す可塑性のものでマーガリン用油脂として有用であっ
た。
す可塑性のものでマーガリン用油脂として有用であっ
た。
実施例２ 実施例１と同様にして得た反応油をヘキサンを用いて
高融点部分（収率17.7％）を除去した油脂も可塑性を有
していた。この油脂の組成は、S3,S2U,SU2以上の不飽和
の比率で、各々0.73％,42.4％,56.9％であり、マーガリ
ン原料として使用できるものであり、口融けは実施例１
の油脂より良好であった。
高融点部分（収率17.7％）を除去した油脂も可塑性を有
していた。この油脂の組成は、S3,S2U,SU2以上の不飽和
の比率で、各々0.73％,42.4％,56.9％であり、マーガリ
ン原料として使用できるものであり、口融けは実施例１
の油脂より良好であった。
参考例１ 実施例１と同様にして得た反応油を、ヘキサンを用い
て高融点部分（収率17.7％）及び、低融点部（収率43.3
％）を除去し、中融点部（収率38.9％）を得た。この中
融点画分の組成は次表の通りであった。
て高融点部分（収率17.7％）及び、低融点部（収率43.3
％）を除去し、中融点部（収率38.9％）を得た。この中
融点画分の組成は次表の通りであった。
表中S2U中のSOSとSSOの比率を、硝酸銀処理TLCにより
分離してデンシトメーターにより分析したところ前者５
％以下後者95％以上であった。尚、HPLC分析（高速液体
クロマト）では、SSO区分63.7％、PSO,SLS,SOO区分22.8
％、SSS,ASO区分4.0％、PPO,POO区分3.1％、PPS区分2.3
％であり（但し、S,O,P,L及びＡは各々、ステアリン
酸、オレイン酸、パルミチン酸、リノール酸及びアラキ
ジン酸の残基を示す）、GGU成分は全トリグリセリド中7
5％を越える濃度に濃縮されていた。また、中融点画分
をシリカゲルカラムに通して精製したもののSFI（固体
脂指数）曲線はハードバターとして好ましい融解性状で
あった。
分離してデンシトメーターにより分析したところ前者５
％以下後者95％以上であった。尚、HPLC分析（高速液体
クロマト）では、SSO区分63.7％、PSO,SLS,SOO区分22.8
％、SSS,ASO区分4.0％、PPO,POO区分3.1％、PPS区分2.3
％であり（但し、S,O,P,L及びＡは各々、ステアリン
酸、オレイン酸、パルミチン酸、リノール酸及びアラキ
ジン酸の残基を示す）、GGU成分は全トリグリセリド中7
5％を越える濃度に濃縮されていた。また、中融点画分
をシリカゲルカラムに通して精製したもののSFI（固体
脂指数）曲線はハードバターとして好ましい融解性状で
あった。
またこの中融点画分をカカオ脂と種々の割合で混合
し、これらの合計が４部に対して粉糖６部、色素若干量
を配合し、これを用いてブルームテストを行った。即
ち、60℃で融解後、テンパリングすることなく型流し
し、５℃で30分放置後型抜きし、20℃保存若しくは、18
℃と30℃の交互保存（１日４サイクル）を行った。
し、これらの合計が４部に対して粉糖６部、色素若干量
を配合し、これを用いてブルームテストを行った。即
ち、60℃で融解後、テンパリングすることなく型流し
し、５℃で30分放置後型抜きし、20℃保存若しくは、18
℃と30℃の交互保存（１日４サイクル）を行った。
また本参考例で得た中融点画分（以下SSO脂という）
を、GUGに富む油脂（ハイオレイックサフラワー油とス
テアリン酸メチルを4:6で用いる他は実施例１と同様に
して、反応油を得、その中融点部を分取して得た中融点
画分：以下SOS脂という）とを、種々の割合で混合した
油脂を調製し、一旦60℃で融解したものを20℃に４時間
エージングしたものについて、DSC（示差走査熱量計）
により、高温度（39〜41℃）のピークに移行した比率を
求めたところ、SSOの移転速度は著しく早いこと、SOSの
含量が増えるにつれて転移速度が遅くなることが明瞭に
観察された。
を、GUGに富む油脂（ハイオレイックサフラワー油とス
テアリン酸メチルを4:6で用いる他は実施例１と同様に
して、反応油を得、その中融点部を分取して得た中融点
画分：以下SOS脂という）とを、種々の割合で混合した
油脂を調製し、一旦60℃で融解したものを20℃に４時間
エージングしたものについて、DSC（示差走査熱量計）
により、高温度（39〜41℃）のピークに移行した比率を
求めたところ、SSOの移転速度は著しく早いこと、SOSの
含量が増えるにつれて転移速度が遅くなることが明瞭に
観察された。
また、No.1〜５の各油脂を、100ml溶のビーカーに採
り、60℃で融解後30℃で24時間保持した状態を観察した
ところ、No.1及び２は表面がスムーズで透明感があり、
且つ平面であったのに対して、No.3は粉末状の粗大な結
晶が観察され、Ｕ字型に湾曲した面であり、No.4及びN
o.5は表面がデコボコであった。又同じく60℃で融解後2
5℃で24時間保持した状態について観察したところ、No.
1〜４は表面がスムーズで、SOSの含量が増えるにつれて
白っぽくなっていったが、No.5は表面がスムーズでなく
中央付近で２段に陥没した状況が観察された。
り、60℃で融解後30℃で24時間保持した状態を観察した
ところ、No.1及び２は表面がスムーズで透明感があり、
且つ平面であったのに対して、No.3は粉末状の粗大な結
晶が観察され、Ｕ字型に湾曲した面であり、No.4及びN
o.5は表面がデコボコであった。又同じく60℃で融解後2
5℃で24時間保持した状態について観察したところ、No.
1〜４は表面がスムーズで、SOSの含量が増えるにつれて
白っぽくなっていったが、No.5は表面がスムーズでなく
中央付近で２段に陥没した状況が観察された。
実施例３ パーム油から溶剤分別して得た高融点画分（IV0.13）
（組成は下表原料油）及び実施例１と同じエチルエステ
ルを４対６の重量比率で混合し、実施例１と同様に脂肪
酸を再配列し（反応率92％）、反応油脂（Ｉ）を回収し
た。油脂（Ｉ）から高融点部分を除去した油脂（II）を
得た。
（組成は下表原料油）及び実施例１と同じエチルエステ
ルを４対６の重量比率で混合し、実施例１と同様に脂肪
酸を再配列し（反応率92％）、反応油脂（Ｉ）を回収し
た。油脂（Ｉ）から高融点部分を除去した油脂（II）を
得た。
反応油脂（Ｉ）をTLC−FID分析したところ、トリグリ
セリド中、S2U成分43.1％、S3成分12.0％、SU2以上の不
飽和成分40.2％で、これから高融点画分を除去した油脂
（II）は、同じく、S2U成分40.1％、S3成分1.5％、SU2
以上の不飽和成分58.2％であった。油脂（Ｉ）及び油脂
（II）はいずれもGGU成分を約40％含む可塑性の組成物
で溶融冷却の直後及び経時後もなめらかな結晶性を有し
ていた。
セリド中、S2U成分43.1％、S3成分12.0％、SU2以上の不
飽和成分40.2％で、これから高融点画分を除去した油脂
（II）は、同じく、S2U成分40.1％、S3成分1.5％、SU2
以上の不飽和成分58.2％であった。油脂（Ｉ）及び油脂
（II）はいずれもGGU成分を約40％含む可塑性の組成物
で溶融冷却の直後及び経時後もなめらかな結晶性を有し
ていた。
なお、油脂（II）からさらに低融点部を除去した油脂
（III）は、TLC−FID分析で、トリグリセリド中、S2U成
分81.7％、S3成分2.0％、SU2以上の不飽和成分18％で、
HPLC分析では、SSO区分0.2％、PSO,SSL,SOO区分9.8％、
PPO,POO区分74.7％、PPS区分0.7％であり、GGU成分は全
トリグリセリド中75％を越えて濃縮されており、ハード
バターとして良好な融解性状を示した。
（III）は、TLC−FID分析で、トリグリセリド中、S2U成
分81.7％、S3成分2.0％、SU2以上の不飽和成分18％で、
HPLC分析では、SSO区分0.2％、PSO,SSL,SOO区分9.8％、
PPO,POO区分74.7％、PPS区分0.7％であり、GGU成分は全
トリグリセリド中75％を越えて濃縮されており、ハード
バターとして良好な融解性状を示した。
実施例４ 硬化菜種油とリノール酸エチルを4:6で配合する他
は、実施例１と同様に、反応油を得た。反応油の脂肪酸
組成は、多い順にC18 58.1％、C18F2 37.1％、C18F1 1.
8％、C16 1.8％、C20 0.8％であり、TLC−FID分析値
は、トリグリセリド中、S3成分15.0％、S2U成分3.5％、
SU2成分（ただしこの分析法ではSSLなど二重結合を２含
むGGUはここに含まれる）45.1％、U3成分（LSLなど二重
結合を３以上含むUGUはここに含まれる）36.4％であっ
た。この油脂は可塑性で、なめらかな結晶性を有してお
り、マーガリン用油脂として良好であった。
は、実施例１と同様に、反応油を得た。反応油の脂肪酸
組成は、多い順にC18 58.1％、C18F2 37.1％、C18F1 1.
8％、C16 1.8％、C20 0.8％であり、TLC−FID分析値
は、トリグリセリド中、S3成分15.0％、S2U成分3.5％、
SU2成分（ただしこの分析法ではSSLなど二重結合を２含
むGGUはここに含まれる）45.1％、U3成分（LSLなど二重
結合を３以上含むUGUはここに含まれる）36.4％であっ
た。この油脂は可塑性で、なめらかな結晶性を有してお
り、マーガリン用油脂として良好であった。
なお、この反応油から高融点画分及び低融点画分を除
去して得た中融点画分のTLC−FID分析値は、トリグリセ
リド中、SU2成分81.6％、SU2以上の不飽和成分15.9％、
S3成分2.5％、HPLC分析では、SSL,PSO,SOO区分71.2％、
LPO,LSL区分11.5％:SSO区分8.1％、LSO,PSL区分4.9％:S
SS,ASU区分0.9％であり、GGU成分は全トリグリセリド中
75％を越えて濃縮されていた。
去して得た中融点画分のTLC−FID分析値は、トリグリセ
リド中、SU2成分81.6％、SU2以上の不飽和成分15.9％、
S3成分2.5％、HPLC分析では、SSL,PSO,SOO区分71.2％、
LPO,LSL区分11.5％:SSO区分8.1％、LSO,PSL区分4.9％:S
SS,ASU区分0.9％であり、GGU成分は全トリグリセリド中
75％を越えて濃縮されていた。
参考例２ パーム油を溶剤分別して、第一段で高融点部を除去
し、第二段で液体側を除去した油脂について水素添加に
より極度硬化をした（IV0.12）。この硬化油を使用する
他は、実施例１と同様にして、反応油及び中融点画分を
得た。この中融点画分の分析値は以下の通りであった。
し、第二段で液体側を除去した油脂について水素添加に
より極度硬化をした（IV0.12）。この硬化油を使用する
他は、実施例１と同様にして、反応油及び中融点画分を
得た。この中融点画分の分析値は以下の通りであった。
フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭57−6480（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許3856831（ＵＳ，Ａ) 油化学 第34巻第１号 36−41頁（1985 年)
Claims (1)
- 【請求項１】β位に、パルミチン酸残基またはステアリ
ン酸残基（以下これらをＧと略す）が結合し、α位に、
Ｇ又はオレイン酸残基、リノール酸残基若しくはリノレ
ン酸残基（以下これらをＵと略す）が結合するトリグリ
セリド（GGG/GGU/UGU）を70％以上含有し、該トリグリ
セリド中、GGUの成分が30〜50％である食用油脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2046726A JPH0816234B2 (ja) | 1985-03-29 | 1990-02-26 | 食用油脂組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60067250A JPS61224934A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 油脂の製造法 |
| JP2046726A JPH0816234B2 (ja) | 1985-03-29 | 1990-02-26 | 食用油脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60067250A Division JPS61224934A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 油脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02269199A JPH02269199A (ja) | 1990-11-02 |
| JPH0816234B2 true JPH0816234B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=26386841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2046726A Expired - Lifetime JPH0816234B2 (ja) | 1985-03-29 | 1990-02-26 | 食用油脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816234B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69206099T3 (de) * | 1991-10-03 | 2000-01-20 | Unilever Nv | Nicht-temperiertes Fett für Süsswaren. |
| JPWO2005094598A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-02-14 | 不二製油株式会社 | ハードバター及びその製造法 |
| RU2374860C2 (ru) * | 2004-10-08 | 2009-12-10 | Орхускарлсхамн Денмарк А/С | Жировые композиции |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3856831A (en) | 1973-07-12 | 1974-12-24 | Fuji Oil Co Ltd | Process for preparing hard butter |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS576480A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-13 | Nec Corp | Buffer memory control system |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP2046726A patent/JPH0816234B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3856831A (en) | 1973-07-12 | 1974-12-24 | Fuji Oil Co Ltd | Process for preparing hard butter |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 油化学第３４巻第１号３６−４１頁（１９８５年） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02269199A (ja) | 1990-11-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |