JPH08157853A - エステル系潤滑油組成物 - Google Patents

エステル系潤滑油組成物

Info

Publication number
JPH08157853A
JPH08157853A JP33050394A JP33050394A JPH08157853A JP H08157853 A JPH08157853 A JP H08157853A JP 33050394 A JP33050394 A JP 33050394A JP 33050394 A JP33050394 A JP 33050394A JP H08157853 A JPH08157853 A JP H08157853A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
naphthylamine
ester
butyl
lubricating oil
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP33050394A
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Saito
隆 斉藤
Mayumi Yamamoto
まゆみ 山本
Shinichiro Hosoya
愼一郎 細矢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
COSMO SOGO KENKYUSHO KK
Cosmo Oil Co Ltd
Original Assignee
COSMO SOGO KENKYUSHO KK
Cosmo Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by COSMO SOGO KENKYUSHO KK, Cosmo Oil Co Ltd filed Critical COSMO SOGO KENKYUSHO KK
Priority to JP33050394A priority Critical patent/JPH08157853A/ja
Publication of JPH08157853A publication Critical patent/JPH08157853A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】 【構成】 不飽和脂肪酸ポリオールエステルから成る基
油に、アルキル化フェノール−α−ナフチルアミン脱水
縮合物を0.8〜5重量%及び2,6−ジ−tert−
ブチル−p−クレゾールを0.1〜1重量%の割合で含
有させているエステル系潤滑油組成物。 【効果】 酸化安定性が優れており、使用中の酸価の増
加や粘度の変化及びスラッジの発生が少ない。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和脂肪酸ポリオー
ルエステルを基油とした酸化安定性に優れるエステル系
潤滑油組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】脂肪酸のポリオールエステルは、従来よ
り、潤滑油の基油として広く用いられている。潤滑油は
その目的上高温で使用されることが多いため、酸化安定
性が問題となり易く、上記エステルを基油とした潤滑油
では使用中に酸価の増加や粘度の変化及び添加剤の影響
によりスラッジの発生等が起き易かった。そこで、かか
る酸化安定性の改善のため、上記エステル基油中に酸化
防止剤を含ませることがよく行われている。このような
酸化防止剤としては、例えばジオクチルジフェニルアミ
ン(特開昭53−27282号公報)、フェノチアジン
(特開昭57−56520号公報)、N,N’−ジ第二
ブチル−p−フェニレンジアミン(特開昭53−427
40号公報)などの芳香族アミン類、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(特開昭57−
135897号公報)、4,4’−ビス−(2,6−ジ
イソプロピルフェノール)(特開昭53−27282号
公報)などのフェノール類、アンチモンジアミルジチオ
カルバメート(特開昭53−27282号公報)、ジン
クジアミルジチオフォスフェート(特開昭53−427
40号公報)などの金属塩類などが知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来の酸化防止剤では、酸化安定性の向上効果が低
く、特にエステル基油がオレイン酸に代表されるような
不飽和脂肪酸を用いて合成されたポリオールエステルの
場合、その分子内に熱的に不安定でかつ酸化され易い二
重結合を有することが原因で、目的とする酸化安定性の
向上効果はほとんど望めない。本発明は、上記従来技術
の問題点に鑑みてなされたものであり、不飽和脂肪酸ポ
リオールエステルを基油としたエステル系潤滑油組成物
の酸化安定性の大幅な改善を図り、使用中での酸価の増
加や粘度の変化及びスラッジの発生の少ない長寿命の潤
滑油組成物を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行った結果、エステル系基
油に配合する酸化防止剤として、特定のアミン系酸化防
止剤と特定のフェノール系酸化防止剤とを二種類組み合
わせて使用し、これらを上記の基油にそれぞれ特定量含
ませると、使用中での酸価の増加や粘度の変化及びスラ
ッジの発生の少ない、酸化安定性に非常に優れた長寿命
のエステル系潤滑油組成物が得られることを見い出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【0005】すなわち、本発明は、不飽和脂肪酸ポリオ
ールエステルから成る基油に、アルキル化フェノール−
α−ナフチルアミン脱水縮合物を0.8〜5重量%及び
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.
1〜1重量%の割合で含有させていることを特徴とする
エステル系潤滑油組成物を提供するものである。以下、
本発明を詳細に説明する。
【0006】本発明のエステル系潤滑油組成物において
は、基油として不飽和脂肪酸ポリオールエステルの1種
又は2種以上の混合物を使用する。不飽和脂肪酸ポリオ
ールエステルは、不飽和脂肪酸とポリオールを反応させ
て得られるエステルである。ここで、不飽和脂肪酸は、
二重結合を1個又は2個以上有する不飽和モノカルボン
酸や不飽和多価カルボン酸などが使用できる。これらの
不飽和脂肪酸が有する二重結合は、1〜5個が好まし
く、特に1〜3個が好ましい。これらの不飽和脂肪酸の
炭素数は、8〜32が好ましく、特に12〜20が好ま
しい。また、これらの不飽和脂肪酸は、不飽和モノカル
ボン酸が好ましい。さらに、これらの不飽和脂肪酸は、
直鎖状の不飽和脂肪酸が好ましい。不飽和脂肪酸の具体
例としては、例えばテラクリル酸、ウンデシレン酸、オ
レイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、ア
ラキドン酸などが挙げられ、さらにパーム油脂酸などの
不飽和脂肪酸の混合物でもよいが、好ましくはオレイン
酸、パーム油脂酸などが挙げられ、特に好ましくはオレ
イン酸である。これらの不飽和脂肪酸は、1種単独で使
用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよ
い。
【0007】ポリオールは、ヒドロキシル基を2個以上
有するポリオールを使用することができるが、3価アル
コール又は4価アルコールが好ましい。ポリオールの炭
素数は、2〜10が好ましく、特に5及び6が好まし
い。また、ポリオールは、β位に水素が結合していない
ポリオールが好ましい。また、ポリオールは、脂肪族ポ
リオールが好ましい。さらに、ポリオールは、飽和ポリ
オールが好ましい。ポリオールの好適な具体例として
は、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、2−メチル−
1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、
1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、
1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオー
ル、グリセリン、トリメチロールメタン、トリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブ
タン、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリス
リトールなどが挙げられ、好ましくはトリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトールが挙げられる。これらの
ポリオールは、1種単独で使用してもよいし、2種以上
を組み合わせて使用してもよい。
【0008】本発明のエステル系潤滑油組成物において
は、アルキル化フェノール−α−ナフチルアミン脱水縮
合物が使用される。アルキル化フェノール−α−ナフチ
ルアミン脱水縮合物は、アルキル化フェノールとα−ナ
フチルアミンを脱水縮合して得られる化合物である。ア
ルキル化フェノール−α−ナフチルアミン脱水縮合物
は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わ
せて使用してもよい。アルキル化フェノールにおいて、
フェノール骨格に置換しているアルキル基は、特に制限
されないが、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、
特に炭素数4〜8のアルキル基が好ましい。また、これ
らのアルキル基は、直鎖状のものが好ましい。アルキル
基の適当な具体例としては、例えばメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、
tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、tert−ペンチル、2−メチルブチル、n
−ヘキシル、イソヘキシル、3−メチルペンチル、エチ
ルブチル、n−ヘプチル、2−メチルヘキシル、n−オ
クチル、イソオクチル、tert−オクチル、2−エチ
ルヘキシル、3−メチルヘプチル、n−ノニル、イソノ
ニル、1−メチルオクチル、エチルヘプチル、n−デシ
ル、1−メチルノニルなどが挙げられる。このアルキル
基のフェノール骨格へ置換する数は、通常1〜3個が好
ましく、特に1個が好ましい。このアルキル基のフェノ
ール骨格への置換する位置は、特に制限されないが、水
酸基に対して対象になる位置が好ましく、水酸基に対し
てp位及びo位が好ましい。
【0009】アルキル化フェノールの好適な具体例とし
ては、例えばp−メチルフェノール、p−エチルフェノ
ール、p−n−プロピルフェノール、p−n−ブチルフ
ェノール、p−n−ペンチルフェノール、p−n−ヘキ
シルフェノール、p−n−ヘプチルフェノール、p−n
−オクチルフェノール、p−n−ノニルフェノール、
2,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−n−プロピ
ルフェノール、2,6−ジ−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−n−ヘキシルフェノール、2,6−ジ−n
−オクチルフェノール、2−メチル−6−n−プロピル
フェノール、2−エチル−6−n−ブチルフェノール、
2−n−ブチル−6−n−ヘキシルフェノール、2−n
−ヘキシル−6−n−オクチルフェノール、2,4,6
−トリメチルフェノール、2,4,6−トリエチルフェ
ノール、2,4,6−トリ−n−ブチルフェノール、
2,4,6−トリ−n−ペンチルフェノール、2,4,
6−トリ−n−ヘキシルフェノール、2,4,6−トリ
−n−ヘプチルフェノール、2,6−ジ−メチル−4−
n−ヘキシルフェノール、2,6−ジ−n−プロピル−
4−n−ヘキシルフェノール、2,6−ジ−n−ブチル
−4−n−ヘキシルフェノール、2,6−ジ−n−ブチ
ル−4−n−ヘプチルフェノール、2,6−ジ−n−ブ
チル−4−n−オクチルフェノール、2,6−ジ−n−
ヘキシル−4−n−ヘキシルフェノール、2,6−ジ−
n−ヘキシル−4−n−ヘキシルフェノール、2,6−
ジ−n−ヘキシル−4−n−ヘキシルフェノール、2−
メチル−4−n−ヘキシル−6−n−ヘキシルフェノー
ル、2−エチル−4−n−ヘキシル−6−n−ブチルフ
ェノール、2−n−プロピル−4−n−ヘキシル−6−
n−ブチルフェノール、2−n−ブチル−4−n−オク
チル−6−n−ペンチルフェノールなどが挙げられる。
これらのアルキル化フェノールは、1種単独で使用して
もよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【0010】α−ナフチルアミンとは、α位にアミノ基
が置換しているナフチルアミンであり、ナフタリン環に
アルキル基を置換しているものも含まれる。ナフタリン
環に置換しているアルキル基は、特に制限されないが、
炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、さらに炭素数
4〜8のアルキル基が好ましく、特に炭素数8のアルキ
ル基が好ましい。また、これらのアルキル基は、直鎖状
のものが好ましい。アルキル基の適当な具体例として
は、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、、n
−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−
ペンチル、2−メチルブチル、n−ヘキシル、イソヘキ
シル、3−メチルペンチル、エチルブチル、n−ヘプチ
ル、2−メチルヘキシル、n−オクチル、イソオクチ
ル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、3−メ
チルヘプチル、n−ノニル、イソノニル、1−メチルオ
クチル、エチルヘプチル、n−デシル、1−メチルノニ
ルなどが挙げられる。このアルキル基のナフタリン環へ
の置換する数は、通常0〜3個が好ましく、特に0〜1
個が好ましい。
【0011】このアルキル基のナフタリン環への置換す
る位置は、α位が好ましい。α−ナフチルアミンの好適
な具体例としては、例えばα−ナフチルアミン、4−メ
チル−1−ナフチルアミン、4−エチル−1−ナフチル
アミン、4−n−プロピル−1−ナフチルアミン、4−
n−ブチル−1−ナフチルアミン、4−n−ヘキシル−
1−ナフチルアミン、4−n−ヘプチル−1−ナフチル
アミン、4−n−オクチル−1−ナフチルアミン、4−
n−デシル−1−ナフチルアミン、6−メチル−1−ナ
フチルアミン、6−エチル−1−ナフチルアミン、6−
n−プロピル−1−ナフチルアミン、6−n−ブチル−
1−ナフチルアミン、6−n−ヘキシル−1−ナフチル
アミン、6−n−ヘプチル−1−ナフチルアミン、6−
n−オクチル−1−ナフチルアミン、6−n−デシル−
1−ナフチルアミン、9−メチル−1−ナフチルアミ
ン、9−エチル−1−ナフチルアミン、9−n−プロピ
ル−1−ナフチルアミン、9−n−ブチル−1−ナフチ
ルアミン、9−n−ヘキシル−1−ナフチルアミン、9
−n−ヘプチル−1−ナフチルアミン、9−n−オクチ
ル−1−ナフチルアミン、9−n−デシル−1−ナフチ
ルアミン、4,6−ジ−n−ヘキシル−1−ナフチルア
ミン、4,6−ジ−n−オクチル−1−ナフチルアミ
ン、4−n−ブチル−6−n−オクチル−1−ナフチル
アミン、4−n−ヘキシル−6−n−オクチル−1−ナ
フチルアミン、4−n−デシル−6−n−オクチル−1
−ナフチルアミン、6−n−ブチル−9−n−オクチル
−1−ナフチルアミン、6−n−ヘキシル−9−n−オ
クチル−1−ナフチルアミン、6−n−デシル−9−n
−オクチル−1−ナフチルアミン、4−n−ブチル−9
−n−オクチル−1−ナフチルアミン、4−n−ヘキシ
ル−9−n−オクチル−1−ナフチルアミン、4−n−
デシル−9−n−オクチル−1−ナフチルアミン、4,
6,9−トリ−n−ブチル−1−ナフチルアミン、4,
6,9−トリ−n−ヘキシル−1−ナフチルアミン、
4,6,9−トリ−n−オクチル−1−ナフチルアミ
ン、4−n−ブチル−6−n−オクチル−9−n−オク
チル−1−ナフチルアミン、4−n−ヘキシル−6−n
−オクチル−9−n−オクチル−1−ナフチルアミン、
4−n−ヘキシル−6−n−オクチル−9−n−ヘキシ
ル−1−ナフチルアミンなどが挙げられる。これらのα
−ナフチルアミンは、1種単独で使用してもよいし、2
種以上を組み合わせて使用してもよい。
【0012】アルキル化フェノール−α−ナフチルアミ
ン脱水縮合物の配合割合は、0.8〜5重量%であり、
好ましくは1〜2重量%である。アルキル化フェノール
−α−ナフチルアミン脱水縮合物が、0.8重量%未満
であると酸化防止効果が十分でなく、5重量%を超える
と添加量の割りに効果が上がらない。また、2,6−ジ
−tert−ブチル−p−クレゾールの配合割合は、
0.1〜1重量%であり、好ましくは0.1〜0.8重
量%である。2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレ
ゾールが0.1重量%未満であると酸化防止効果が十分
でなく、1重量%を超えると添加量の割りに効果が上が
らない。また、アルキル化フェノール−α−ナフチルア
ミン脱水縮合物と2,6−ジ−tert−ブチル−p−
クレゾールの配合比は、1:1〜5:1の範囲が好まし
く、特に1.5:1〜2.5:1の範囲が好ましい。
【0013】本発明のエステル系潤滑油組成物には、前
記成分の他、必要に応じて他の成分を適量配合すること
ができる。その他の添加剤としては、例えば、通常の潤
滑油組成物に用いられる成分、例えば錆止め剤、腐食防
止剤、消泡剤などの各種添加剤を適宜添加することがで
きる。錆止め剤としては、例えばアルケニルコハク酸及
びその誘導体、ソルビタンモノオレートなどのエステ
ル、ワックス酸化物、中性バリウムスルホネート、ソル
ビタントリオール、パラフィン又はその他アミン類など
が挙げられ、腐食防止剤としては、例えばジアルキルジ
チオりん酸塩、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、
1,3,4−チアジアゾールポリスルフィド、1,3,
4−チアゾリル−2,5−ビスアルキルジチオカルバメ
ートなどが挙げられ、消泡剤としては例えばポリジメチ
ルシロキサンなどが挙げられる。
【0014】また、本発明のエステル系潤滑油組成物に
は、酸化防止剤として、アルキル化フェノール−α−ナ
フチルアミン脱水縮合物と2,6−ジ−tert−ブチ
ル−p−クレゾール以外の酸化防止剤は必要ないが、例
えば1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、4,4’−ビス−(2,6−ジイソプロピルフ
ェノール)、2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレ
ゾールなどのフェノール系化合物、ジオクチルジフェニ
ルアミン、フェノチアジン、N,N’−ジ第二ブチル−
p−フェニレンジアミン、フェニル−α−ナフチルアミ
ンなどの芳香族アミン、アンチモンジアミルジチオカル
バメート、ジンクジアミルジチオフォスフェートなどの
金属塩類などの酸化防止剤を添加しても差し支えない。
これらの添加剤の添加量は適宜選定すればよいが、通常
錆止め剤は0.01〜30重量%、腐食防止剤は0.0
1〜5重量%、酸化防止剤は0.1〜1重量%、消泡剤
は10〜100ppm添加すればよい。
【0015】本発明のエステル系潤滑油組成物は、前記
各成分を所定量適宜配合して混合することにより調製す
ることができる。各成分の混合方法及び各種添加剤の添
加方法は、特に制限されるものではなく、種々の方法に
より行うことができ、混合順序及び添加順序も種々の混
合順序及び添加順序で行うことができる。本発明のエス
テル系潤滑油組成物は、40℃における粘度が通常10
〜150cStが好ましく、特に40〜70cStが好
ましい。本発明のエステル系潤滑油組成物は、作動油、
自動車エンジン油、トランスミッション油、圧延油など
を始めとする種々の機械の潤滑油として使用されるが、
特に作動油の圧力媒体として優れた効果がある。
【0016】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例によりさら
に具体的に説明する。なお、本発明は、これらの例によ
って何ら制限されるものではない。実施例に使用したア
ルキル化フェノール−α−ナフチルアミン脱水縮合物
は、下記式のものである。
【0017】
【化1】
【0018】なお、回転ボンベ式酸化安定度試験(RB
OT試験)は、JIS−2514により行い、RBOT
誘導時間を測定した。また、熱酸化安定性試験は、JI
S−K−2540に従って行い、160℃×500hr
後の油の色変化をASTM−D−1500に従って測定
した。
【0019】実施例1〜18 トリメチロールプロパンオレイン酸エステル、ペンタエ
リスリトールオレイン酸エステル、トリメチロールプロ
パンパーム油脂酸エステル、ペンタエリスリトールパー
ム油脂酸エステル、アルキル化フェノール−α−ナフチ
ルアミン脱水縮合物、2,6−ジ−tert−ブチル−
p−クレゾール、ベンゾトリアゾール、アルケニルコハ
ク酸ハーフエステル、ジシクロヘキシルアミンオレイン
酸塩を表1〜表3に示した配合割合で混合して潤滑油を
調製した。得られた潤滑油の評価試験を行い、その結果
を表1〜表3の下段に示した。
【0020】
【表1】
【0021】
【表2】
【0022】
【表3】
【0023】なお、実施例1〜18の潤滑油の酸価の変
化は、熱酸化安定性試験の前後で殆ど変化がなく、又粘
度の変化も熱酸化安定性試験の前後で殆ど変化がなかっ
た。
【0024】比較例1〜11 比較例1〜8においては、トリメチロールプロパンオレ
イン酸エステル、ペンタエリスリトールオレイン酸エス
テル、トリメチロールプロパンパーム油脂酸エステル、
ペンタエリスリトールパーム油脂酸エステル、アルキル
化フェノール−α−アルキル化ナフチルアミン脱水縮合
物、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、
ベンゾトリアゾール、アルケニルコハク酸ハーフエステ
ル、ジシクロヘキシルアミンオレイン酸塩を表1〜表3
に示した配合割合で混合して潤滑油を調製した。また、
比較例9〜11では、市販品の潤滑油を使用した。得ら
れた潤滑油の評価試験を行い、その結果を表4、表5の
下段に示した。
【0025】
【表4】
【0026】
【表5】
【0027】
【発明の効果】本発明によると、酸価の増加や粘度の変
化及びスラッジの発生の少ない酸化安定性に非常に優れ
た長寿命のエステル系潤滑油組成物を提供することがで
きる。従って、本発明のエステル系潤滑油組成物は、実
用上極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10N 20:02 30:10 40:04 40:08 40:24 Z 40:25 (72)発明者 細矢 愼一郎 埼玉県幸手市権現堂1134−2 株式会社コ スモ総合研究所研究開発センター内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 不飽和脂肪酸ポリオールエステルから成
    る基油に、アルキル化フェノール−α−ナフチルアミン
    脱水縮合物を0.8〜5重量%及び2,6−ジ−ter
    t−ブチル−p−クレゾールを0.1〜1重量%の割合
    で含有させていることを特徴とするエステル系潤滑油組
    成物。
JP33050394A 1994-12-08 1994-12-08 エステル系潤滑油組成物 Pending JPH08157853A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33050394A JPH08157853A (ja) 1994-12-08 1994-12-08 エステル系潤滑油組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33050394A JPH08157853A (ja) 1994-12-08 1994-12-08 エステル系潤滑油組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08157853A true JPH08157853A (ja) 1996-06-18

Family

ID=18233361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP33050394A Pending JPH08157853A (ja) 1994-12-08 1994-12-08 エステル系潤滑油組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH08157853A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001354983A (ja) * 2000-06-16 2001-12-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 金属加工油組成物
JP2003013084A (ja) * 2001-07-04 2003-01-15 Yushiro Chem Ind Co Ltd サイジング加工用油剤
WO2009013275A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Lubricating composition for use in diesel engines compatible with biofuel

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001354983A (ja) * 2000-06-16 2001-12-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 金属加工油組成物
JP4560178B2 (ja) * 2000-06-16 2010-10-13 出光興産株式会社 金属加工油組成物
JP2003013084A (ja) * 2001-07-04 2003-01-15 Yushiro Chem Ind Co Ltd サイジング加工用油剤
WO2009013275A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Lubricating composition for use in diesel engines compatible with biofuel

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1114682C (zh) 基于聚新戊基多元醇酯的冷却剂和改进的添加剂组合物
JP2661927B2 (ja) 高粘度中性ポリオールエステル
JP2801703B2 (ja) 冷凍機油
JP5689428B2 (ja) 冷凍機油組成物及びその製造方法、冷凍機用作動流体組成物
WO1994021759A1 (en) Refrigerator lubricant and refrigerant composition containing the same
JPH06500577A (ja) 冷却熱伝導流体の潤滑
JPWO2015111522A1 (ja) 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油
JPWO2017217299A1 (ja) 潤滑油組成物
JP2886590B2 (ja) 冷凍機油
JP4094953B2 (ja) 生分解性ポリネオペンチルポリオールをベースとする合成エステルブレンド及びその潤滑剤
CN112251272A (zh) 一种冷冻机油组合物
JP4666694B2 (ja) 作動液
JP5719836B2 (ja) 潤滑油組成物
JP4961666B2 (ja) 冷凍機用潤滑油組成物
JPH08157853A (ja) エステル系潤滑油組成物
JP4393625B2 (ja) 合成潤滑油基油
JPH05132684A (ja) 冷熱媒HFC−134aの使用機器用潤滑油基油及び潤滑油組成物
JP3236671B2 (ja) 冷凍機作動流体用組成物
JP7216563B2 (ja) グリース基油、および該グリース基油を含有するグリース組成物
JPH06158079A (ja) 潤滑油組成物
JPH115989A (ja) ポリオールエステル系潤滑油組成物
JP2576538B2 (ja) エステル系潤滑油組成物
JP2550617B2 (ja) エステル系潤滑油組成物
JPH115988A (ja) 難燃性ポリオールエステル系潤滑油組成物
JP2000072715A (ja) 多価アルコールエステル化合物及び該化合物を含む潤滑油組成物