JPH08146655A

JPH08146655A - 静電荷像現像用トナー、画像形成方法及びプロセスカートリッジ

Info

Publication number: JPH08146655A
Application number: JP7243040A
Authority: JP
Inventors: Makoto Unno; 真海野; Takaaki Kamitaki; ▲隆▼晃上滝; Tadashi Michigami; 正道上; Yuji Mikuriya; 裕司御厨
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1994-09-21
Filing date: 1995-09-21
Publication date: 1996-06-07
Anticipated expiration: 2015-09-21
Also published as: JP3397541B2

Abstract

(57)【要約】【課題】定着性、耐オフセット性に優れ、プロセスス
ピードの速い高速の画像形成装置においても、低湿環境
下での画像濃度の良好な定着画像を安定して得る。【解決手段】本発明は、少なくとも（ｉ）結着樹脂、
（ｉｉ）着色剤及び（ｉｉｉ）炭素数４０以上のアルキ
レン基を有する長鎖アルキル基及び水酸基を有するモノ
ヒドロキシリック化合物と、分子量１０００以下のカル
ボン酸類とを反応させた化合物、又は炭素数４０以上の
アルキレン基を有する長鎖アルキル基及びカルボキシル
基を有するモノカルボキシリック化合物と分子量１００
０以下のアルコール類とを反応させた化合物を含有する
ことを特徴とする静電荷像現像用トナーに関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真法、静電記
録法などに用いられるトナーに関し、特に絶縁性の磁性
トナー、該磁性トナーを用いた画像形成方法及び画像形
成装置本体に着脱可能な該トナーを有するプロセスカー
トリッジに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真法としては米国特許第
２，２９７，６９１号明細書、特公昭４２−２３９１０
号公報（米国特許第３，６６６，３６３号明細書）及び
特公昭４３−２４７４８号公報（米国特許第４，０７
１，３６１号明細書）に記載されている如く、多数の方
法が知られているが、一般的には光導電性物質を利用
し、種々の手段により感光体上に電気的潜像を形成し、
次いで該潜像をトナーで現像を行なって可視像とし、必
要に応じて、紙の如き転写材にトナー画像を転写した
後、加熱、圧力又はその両方により定着し、複写物を得
るものである。

【０００３】静電潜像をトナーを用いて可視像化する現
像方法も種々知られている。例えば米国特許第２，８７
４，０６３号明細書に記載されている磁気ブラシ法、同
第２，６１８，５５２号明細書に記載されているカスケ
ード現像法及び同第２，２２１，７７６号明細書に記載
されているパウダークラウド法、ファーブラシ現像法、
液体現像法、多数の現像法が知られている。

【０００４】これらの現像法において、特にトナー及び
キャリアを主体とする現像剤を用いる磁気ブラシ法、カ
スケード法、液体現像法が広く実用化されている。これ
らの方法は、いずれも比較的安定に良画像の得られる優
れた方法であるが、反面キャリアの劣化、トナーとキャ
リアの混合比の変動という二成分現像剤にまつわる共通
の欠点を有する。

【０００５】かかる欠点を回避するため、トナーのみよ
りなる一成分現像剤を用いる現像方法が各種提案されて
いるが、中でも、磁性を有するトナー粒子より成る現像
剤を用いる方法に優れたものが多い。

【０００６】上述の電子写真法の最終工程であるトナー
像を紙などのシートに定着する工程に関して種々の方法
や装置が開発されているが、現在最も一般的な方法は熱
ローラーによる圧着加熱方式である。

【０００７】加熱ローラーによる圧着熱方式はトナーに
対し離型性を有する表面を形成した熱ローラーの表面に
被定着シートのトナー像面を加圧下で接触しながら通過
せしめることにより定着を行うものである。

【０００８】この方法は熱ローラーの表面と被定着シー
トのトナー像とが加圧下で接触するため、トナー像を被
定着シート上に融着する際の熱効率が極めて良好であ
り、迅速に定着を行うことができ、高速度電子写真複写
機において非常に有効である。

【０００９】特に今後は複写機は、より高速化の方向に
進んでいるため、トナーは紙の如き記録材に対する定着
性の向上、高速現像における良好な画像濃度、高耐久な
どを満足しなければならなくなってきている。

【００１０】このような熱ローラー定着方式において、
耐オフセット性を向上させるために従来の技術ではトナ
ー中にポリオレフィンワックスを添加させることが行わ
れている。

【００１１】しかしながら、ポリオレフィンワックス
は、トナー結着樹脂との相溶性が良くないために、トナ
ー製造時にポリオレフィンワックスの分散不良が発生し
やすくなり、これが原因で粉砕時に遊離ポリオレフィン
が発生することがある。

【００１２】トナー中でのポリオレフィンワックスの分
散不良は、複写機での耐久中、クリーニング不良の発生
や耐オフセット性の劣化につながるばかりではなく、ト
ナー帯電性のバラツキも多くなるため、耐久中の画像濃
度低下、が発生する。

【００１３】特開昭５０−８１３４２号公報、特開昭５
６−１４４４３６号公報、特開昭５８−１１９５３号公
報及び特開昭６０−１８４２６０号公報に、脂肪酸エス
テル、エステル成分を有するワックスを用いるトナーが
開示されている。

【００１４】これらの技術では、長鎖アルキル基を有す
る脂肪酸エステルではないためプロセススピードが３８
０ｍｍ／ｓｅｃ以上の高速現像に適用した場合、定着
性，耐オフセット性向上の効果は、十分とはいいがた
く、特に平均粒径が１０μｍ未満のトナーに適用した場
合には結着樹脂中での分散不良をひきおこすことがあ
り、それが原因で、低湿環境下でのチャージアップによ
るトナー帯電性のバラツキが生じやすくなり、結果とし
て耐久中での画像濃度低下を発生しやすい。

【００１５】特に今後は、トナー粒径がさらに小さくな
る傾向にあるため、ワックス成分の分散性の更なる向上
が要請されている。

【００１６】トナー粒径が小さくなることにより、特に
低湿環境下でトナーのチャージアップが問題化し、それ
にともなう画像濃度低下の問題は避けて通ることはでき
ない問題である。

【００１７】さらに、欧州特許公開公報ＥＰＡ０６０６
８７３は、ポリエステル樹脂の少なくとも一部を炭素数
２２〜１０２の長鎖アルキル基とその末端に水酸基又は
カルボキシル基とを有する化合物で変性させたものを結
着樹脂として含むトナーを記載しているが、この化合物
はポリエステル樹脂のような分子量の大きい樹脂に対し
て反応したものであることから、本出願とは異なった概
念の発明である。

【００１８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の問題点を解決するトナー、該トナーを用いた画像形成
方法及び該トナーを有するプロセスカートリッジを提供
することにある。

【００１９】本発明の目的は、高速複写機においても良
好な定着性、耐オフセットの得られるトナー、該トナー
を用いた画像形成方法及び該トナーを有するプロセスカ
ートリッジを提供することにある。

【００２０】本発明の目的は、トナー粒子間、トナーと
スリーブの如きトナー担持体との間の摩擦帯電量が安定
で、使用する現像システムに適した帯電量にコントロー
ルできるトナー、該トナーを用いた画像形成方法及び該
トナーを有するプロセスカートリッジの提供にある。

【００２１】本発明の目的は、デジタルな潜像に忠実な
現像を行なわしめるドット間の濃度差を大きくすること
も可能であり、ドットの縁部がシャープに再現されるト
ナー、該トナーを用いた画像形成方法及び該トナーを有
するプロセスカートリッジを提供することにある。

【００２２】本発明の目的は、トナーを長期にわたり連
続使用した際にも初期の性能を維持するトナー、該トナ
ーを用いた画像形成方法及び該トナーを有するプロセス
カートリッジを提供することにある。

【００２３】本発明の目的は、ポスト帯電を含む画像形
成プロセスにおいてもカブリ、反転カブリの少ないトナ
ー、該トナーを用いた画像形成方法及び該トナーを有す
るプロセスカートリッジを提供することにある。

【００２４】本発明の目的は、温度、湿度の変化に影響
を受けない安定した画像を再現するトナー、該トナーを
用いた画像形成方法及び該トナーを有するプロセスカー
トリッジを提供することにある。

【００２５】本発明の目的は、長期間の保存でも初期の
特性を維持する保存安定性の優れたトナー、該トナーを
用いた画像形成方法及び該トナーを有するプロセスカー
トリッジを提供することにある。

【００２６】本発明の目的は、トナー粒径を小さくした
際の弊害であるトナーのチャージアップを防止し、良好
な画像濃度を付与させるトナー、該トナーを用いた画像
形成方法及び該トナーを有するプロセスカートリッジを
提供することにある。

【００２７】

【課題を解決するための手段】本発明は、以下の構成に
より上記目的を達成する。

【００２８】本発明は、少なくとも（ｉ）結着樹脂、
（ｉｉ）着色剤及び（ｉｉｉ）炭素数４０以上のアルキ
レン基を有する長鎖アルキル基及び水酸基を有するモノ
ヒドロキシリック化合物と分子量１０００以下のカルボ
ン酸類とを反応させた化合物、又は炭素数４０以上のア
ルキレン基を有する長鎖アルキル基及びカルボキシル基
を有するモノカルボキシリック化合物と分子量１０００
以下のアルコール類とを反応させた化合物を含有するこ
とを特徴とする静電荷像現像用トナーに関する。

【００２９】

【発明の実施の形態】本発明においては、炭素数４０以
上のアルキレン基を有する長鎖アルキル基及び水酸基を
有するモノヒドロキシリック化合物と分子量１０００以
下のカルボン酸類とを反応させた化合物（以下「エステ
ル化合物α」と称する）、又は炭素数４０以上のアルキ
レン基を有する長鎖アルキル基及びカルボキシル基を有
するモノカルボキシリック化合物と分子量１０００以下
のアルコール類とを反応させた化合物（以下「エステル
化合物β」と称する）をトナーが含有するものである。
すなわち、エステル化合物α及びβにおいては、いずれ
も構造中に炭素数４０以上のアルキレン基を有する長鎖
アルキル基と、分子量が１０００以下のアルコール又は
カルボン酸の水酸基又はカルボキシル基の残基を有する
ものである。

【００３０】本発明のトナー構成とすることにより、プ
ロセススピード３８０ｍｍ／ｓｅｃ以上の高速複写機
（Ａ４複写スピード毎分６０枚機以上の高速複写機）に
おいても、低温環境下での良好な定着性および低湿環境
下での良好な画像濃度を提供することができる。

【００３１】本発明において、エステル化合物α及びβ
は、前記のモノヒドロキシリック化合物又はモノカルボ
キシリック化合物と反応させるカルボン酸類又はアルコ
ール類によって、粘度及び可塑性をコントロールするこ
とができる。本発明において、モノヒドロキシリック化
合物及びモノカルボキシリック化合物のアルキレン基の
炭素数は、４０以上が良く、好ましくは４０〜２００、
より好ましくは５０〜１５０がトナーの粘度コントロー
ル及びトナーの紙への定着性の点で良い。

【００３２】このアルキレン基の炭素数が４０未満の場
合には、粘度コントロールが不十分となり易く、さらに
炭素数が大きくなりすぎると、結着樹脂中でのエステル
化合物α、βの分散性が悪化することがあり、トナーと
しての現像性に問題が発生することがある。

【００３３】本発明において、このモノヒドロキシリッ
ク化合物及びモノカルボキシリック化合物のアルキレン
基は、例えばメチレン連鎖やエチレン連鎖が挙げられる
が、特にエステル化合物α、βとしての粘度、可塑性の
コントロール点でエチレン連鎖が好ましい。

【００３４】本発明において、モノヒドロキシリック化
合物のＧＰＣによる分子量分布において、数平均分子量
Ｍｎは好ましくは５９２以上、より好ましくは５９２〜
２８３２であることが良く、さらにモノカルボキシリッ
ク化合物のＧＰＣによる分子量分布において、数平均分
子量Ｍｎは好ましくは６２０以上が良く、より好ましく
は６２０〜２８６０であることが良い。

【００３５】モノヒドロキシリック化合物のＭｎが５９
２未満又はモノカルボキシリック化合物のＭｎが６２０
未満のいずれの場合にも、粘度コントロールが不充分と
なり易く、さらにこれらのＭｎの値が大きすぎる場合に
は、結着樹脂中でのエステル化合物α、βの分散性が悪
化することがあり、トナーとしての現像性に問題が発生
することがある。

【００３６】本発明においては、エステル化合物α及び
βのＧＰＣ法によるＭｎ（数平均分子量）が好ましくは
１５５０〜７０００、より好ましくは１５７５〜６００
０であり、かつ、Ｍｗ（重量平均分子量）が好ましくは
１５５０〜７０００、より好ましくは１５７５〜６００
０であることが良い。これは、本発明においてエステル
化合物α及びβのＭｎ（数平均分子量）を１５５０以
上、かつＭｗ（重量平均分子量）を１５５０以上とする
ことによって、結着樹脂とエステル化合物α又はβとの
熱溶融時と粘度差を少なくさせることができる。

【００３７】エステル化合物α又はβと結着樹脂との熱
溶融時の粘度差が少なくなることによって熱混練時に、
結着樹脂とエステル化合物α又はβに、より均一なせん
断力が作用するようになり、結着樹脂とエステル化合物
α又はβに相溶性が良好でない場合においても、結着樹
脂中へのエステル化合物α又はβの分散性を良好とさせ
ることができる。

【００３８】その結果、結着樹脂中のワックス成分とし
てのエステル化合物α又はβの分散不良が防止でき、粒
径の小さいトナー、特に平均粒径が１０μｍ未満のトナ
ーにおいても、結着樹脂中へのエステル化合物α又はβ
の分散不良に起因した、１）トナー帯電性のバラツキにより低湿環境下でのチャ
ージアップによる画像濃度低下２）クリーニング不良の発生を防止できるものである。

【００３９】従って、エステル化合物α又はβのＭｎ
（数平均分子量）とＭｗ（重量平均分子量）が１５５０
未満である場合、平均粒径が１０μｍ未満のトナーに適
用して、プロセススピードが３８０ｍｍ／ｓｅｃ以上の
高速複写機で、画像形成を行なうと、低湿環境下で、チ
ャージアップによる画像濃度低下をひきおこしやすく、
また、定着性や耐オフセット性においても、十分とはい
いがたい。

【００４０】本発明において、上記作用（プロセススピ
ード３８０ｍｍ／ｓｅｃ以上の高速複写機においても、
低温環境下での良好な定着性および低湿環境下での良好
な画像濃度が得られる作用）が得られる理由は明確では
ないが、次の現象が発生するためではないかと推測して
いる。エステル化合物α又はβを添加した紙の如き記録
材上のトナーが定着ローラーを通過し定着ローラーによ
り加熱をうけたとき、より低い温度においてもエステル
化合物α又はβがトナー表面にしみ出してくる。

【００４１】このとき、１）定着ローラーに対するトナーのすべり性が向上し、
未定着画像上のトナーは、定着ローラーではなく、記録
材へ優先的に付着するようになる；２）定着ローラーの加熱をうけ、エステル化合物α又は
βがトナー表面にしみ出したときにエステル化合物α又
はβが半溶融もしくは溶融の状態でトナー表面をおおう
ようになるため、結果として定着ローラーによるトナー
への熱伝達率が向上する；という現象が発生するために、定着性，耐オフセット性
が向上するものと考えている。

【００４２】さらに、本発明において、上記エステル化
合物α又はβを用いることにより、低湿環境下での良好
な画像濃度が得られる理由は明確ではないが、次の理由
によるものと推測している。

【００４３】上記エステル化合物α又はβは、粘度、可
塑性のコントロールが可能であるため、結着樹脂中では
エステル化合物α又はβの分散性を向上でき、その結
果、トナーの帯電性、環境安定性が良好となり、低湿環
境下でのトナーのチャージアップが防止され、低湿環境
下でも良好な画像濃度が得られるものと考えている。

【００４４】本発明において、トナーに含有するエステ
ル化合物α又はβの含有量は、結着樹脂１００重量部に
対して、好ましくは、１〜２０重量部、より好ましく
は、２〜１５重量部が良い。

【００４５】このエステル化合物α又はβの含有量が、
１重量部未満の場合には、トナーとしての定着性を良好
とさせる効果の発現が難しくなり２０重量部を越える場
合には、結着樹脂中での分散性が悪化することがあり、
トナーとしての現像性に問題が発生することがある。

【００４６】本発明において、モノヒドロキシリック化
合物とカルボン酸類とを反応させる方法又は、モノカル
ボキシリック化合物とアルコール類とを反応させる方法
は、特に限定されるものではなく、一例としてはモノブ
チルスズキオキサイド，ジブチルスズオキサイド，３酸
化アンチモン，テトラブトキシチタネート，酢酸亜鉛，
酢酸マグネシウムの如き触媒の存在下で反応させる方法
が挙げられる。

【００４７】本発明において、炭素数４０以上のアルキ
レン基を有する長鎖アルキル基及び水酸基を有する飽和
の脂肪族モノヒドロキシリック化合物は、具体的には、
下記式（Ｉ）−（ＩＶ）で示すものが挙げられる。

【００４８】

【外４】

【００４９】上記式（Ｉ）で示される物質の一例として
は、米国特許２，８９２，８５８号に記載されている製
法により製造されるワックスアルコールをあげることが
できる。上記ワックスアルコールは、トリエチルアルミ
ニウムの生成、重合、酸化、加水分解の段階において製
造されるものである。以下に、その製造過程を示す。

【００５０】トリエチルアルミニウムの生成２Ａｌ＋３Ｈ₂ ＋４Ａｌ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₃ →６Ａｌ（Ｃ₂
Ｈ₅ ）₂ ＨＡｌ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ Ｈ＋Ｃ₂ Ｈ₆ →Ａｌ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₃
＋Ｈ_２

【００５１】

【外５】

【００５２】この課程で得られたワックスアルコールを
本発明において用いることができる。

【００５３】さらに、本発明において、飽和の脂肪族モ
ノヒドロキシリック化合物の一例としては、ペトロライ
トコーポレーション（ＰｅｔｒｏｌｉｔｅＣｏｒｐｏ
ｒａｔｉｏｎ）から入手できるユニリン（Ｕｎｉｌｉｎ
登録商標）をあげることもできる。

【００５４】さらに本発明において、炭素数４０以上の
アルキレン基を有する長鎖アルキル基及び水酸基を有す
るモノヒドロキシリック化合物は、長鎖アルキルアルコ
ールと分子中にエポキシ基を１個有する化合物との反応
物を含むものである。

【００５５】具体的には、下記式（Ｖ）式（Ｖ）ＣＨ_３（ＣＨ₂ ）_n ＯＨ（ｎ≧４０）で示すアルキルアルコールと分子中にエポキシ基を１個
有する下記式（ＶＩ）

【００５６】

【外６】（式中、Ｒ″は水素、炭素数１乃至２０の炭化水素基あ
るいはＲ₄ −ＣＨ₂ −で示される基（Ｒ₄ はエーテル基
又はエステル基を示す）を示す。）で示す化合物とを反
応させた下記式（ＶＩ）、

【００５７】

【外７】（式中、ｎは４０以上の数を示し、ｐは１乃至１０の数
を示し、Ｒ″は水素、炭素数１乃至２０の炭化水素基あ
るいはＲ₄ −ＣＨ₂ −で示される基（Ｒ₄ はエーテル基
又はエステル基を示す）を示す。）で示す反応物が挙げ
られる。

【００５８】上記式（ＶＩＩ）で示す反応物は、トナー
の紙への定着性向上の点に優れているが、粘度コントロ
ール点においては、上記（ＶＩＩ）で示す反応物よりも
上記（Ｉ）−（ＩＶ）で示す化合物の方が好ましい。

【００５９】上記式（ＶＩ）において、Ｒ″が水素であ
る化合物の具体例を以下に示す。

【００６０】

【外８】上記式（ＶＩ）において、Ｒ″が炭素数１乃至２０の炭
化水素基である化合物の具体例を以下に示す。

【００６１】

【外９】上記式（ＶＩ）において、Ｒ″がＲ₁ −ＣＨ₂ −で示さ
れる基（Ｒ₄ は、エーテル基又はエステル基を示す。）
である化合物の具体例を以下に示す。

【００６２】

【外１０】

【００６３】本発明において、炭素数４０以上のアルキ
レン基を有する長鎖アルキル基及びカルボキシル基を有
する飽和のモノカルボキシリック化合物は、具体的に
は、下記式（ＶＩＩＩ）−（ＸＩ）で示すものが挙げら
れる。

【００６４】

【外１１Ｖ】上記式（ＶＩＩＩ）で示される物質の一例としては、上
記の式（Ｉ）で示される物質（米国特許を２，８９２，
８５８号に記載されている製法により製造されるワック
スアルコールやペトロライトコーポレーションから入手
できるユニリンなど）を変性させて、得ることができ
る。

【００６５】上記の式（Ｉ）で示される物質を変性さ
せ、上記式（ＶＩＩＩ）で示される物質を得る方法とし
ては、特に限定されるものではないが、一方法として
は、次の方法があげられる。

【００６６】具体的には上記式（Ｉ）で示される物質Ｃ
Ｈ₃ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_l ＯＨ（ｌ≧２０）とＮａＯＨ
ペレットを加熱下で反応させ、冷却後にトルエン，Ｈ₂
ＳＯ₄ を添加し、濾過、水洗し、溶媒を除去するという
方法によって、上記式（Ｉ）で示される物質を変性し、
上記式（ＶＩＩＩ）で示される物質ＣＨ₃ （ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ）_q ＣＯＯＨ（ｑ≧２０）を得る方法が挙げられ
る。

【００６７】本発明において、モノヒドロキシリック化
合物と反応させるカルボン酸類としては、特に限定され
るものではなく、一例としては、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、ピバル酸、ラウリル
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アク
リル酸、プロピオン酸、メタクリル酸、クロトン酸、オ
レイン酸、の如きモノカルボン酸、およびこれらの酸無
水物；フル酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、の如き複
素環カルボン酸、およびこれらの酸無水物；フマル酸、
マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸の如き不飽和ジ
カルボン酸およびこれらの酸無水物；コハク酸、アジピ
ン酸、セバシン酸、アゼライン酸の如き飽和ジカルボン
酸およびこれらの酸無水物；安息香酸、トルイル酸、ナ
フトエ酸、ケイ皮酸、フタル酸、テレフタル酸、トリメ
リット酸、ピロメリット酸の如き炭素環カルボン酸およ
びこれらの酸無水物；が挙げられ、これらの中から一種
又は複数を組合わせて用いることが可能である。

【００６８】これらの中でも特に２価以上のカルボン酸
類が、エステル化合物αとしての粘度、可塑性、分子量
コントロールを良好とさせる点で好ましい。

【００６９】さらに、本発明においては、モノヒドロキ
シリック化合物と反応させるカルボン酸類の分子量は、
１０００以下、好ましくは５０〜１０００、より好まし
くは１００〜１０００がエステル化合物αとしての粘
度、可塑性、分子量コントロールの点で良い。

【００７０】このカルボン酸の分子量が１０００を越え
る場合には、エステル化合物αとしての粘度、可塑性の
コントロールが難しくなることがある。

【００７１】本発明において、モノカルボキシリック化
合物と反応させるアルコール類としては、特に限定され
るものではなく、一例としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコー
ル、ｎ−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘ
キシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアル
コール、カプリルアルコール、アリルアルコール、クロ
チルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロペン
タノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、
シンナミルアルコール、フルフリルアルコールの如き１
価アルコール；エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、
１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリト−ルジ
アリルエーテル、トリメチレングリコール、２−エチル
−１，３−ヘキサンジオール、水素化ビスフェノール
Ａ、次式で表わされるビスフェノール誘導体；式

【００７２】

【外１２】（式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ＋ｙの合計値は
２〜１０である。）が挙げられ、これらの中から一種又
は複数を組合わせて用いることが可能である。

【００７３】これらの中でも特に２価以上のアルコール
類がエステル化合物βとしての粘度、可塑性、分子量コ
ントロールを良好とさせる点で好ましい。

【００７４】さらに本発明においては、モノカルボキシ
リック化合物と反応させるアルコール類の分子量は、１
０００以下、好ましくは５０〜１０００、より好ましく
は１００〜１０００がエステル化合物βとしての粘度、
可塑性、分子量コントロールの点で良い。このアルコー
ル類の分子量が１０００を越える場合には、エステル化
合物βとしての粘度、可塑性のコントロールが難しくな
ることがある。

【００７５】本発明において、モノヒドロキシリック化
合物、モノカルボキシリック化合物、エステル化合物α
及びエステル化合物βの重量平均分子量（Ｍｗ）及び数
平均分子量（Ｍｎ）の値は、ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィー（ＧＰＣ法）により求められるものであ
る。ＧＰＣ法は、次の条件で測定される。

【００７６】装置：ＧＰＣ−１５０Ｃ（ウォーターズ社）カラム：ＧＭＨ−ＨＴ３０ｃｍ２連（東ソー社製）温度：１３５℃ 溶媒：ｏ−ジクロロベンゼン（０．１％アイオノール
添加）流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ試料：０．１５％の試料を０．４ｍｌ注入

【００７７】以上の条件で測定し、試料の分子量算出に
あたっては単分散ポリスチレン標準試料により作成した
分子量較正曲線を使用する。さらに、Ｍａｒｋ−Ｈｏｕ
ｗｉｎｋ粘度式から導き出される換算式でポリエチレン
換算することによって算出される。

【００７８】本発明において、モノヒドロキシリック化
合物と反応させるカルボン酸類，モノカルボキシリック
化合物と反応させるアルコール類の分子量の値は、測定
される試料にシリル化、メチル化などの誘導体化処理を
行ない、ＧＣ−ＭＳにより測定された値を用いることが
好ましい。

【００７９】本発明においては、トナーの結着樹脂とし
ては、熱可塑性樹脂であれば特に限定されるものではな
いが、ポリエステル樹脂、スチレン−アクリル系樹脂が
好ましい。

【００８０】ポリエステル樹脂としては、特に限定され
るものはなく一般的なポリエステル樹脂が使用できる。
ポリエステル樹脂を構成する単量体としては、下記物質
を使用することができるが、何らこれに限定されるもの
ではない。アルコール成分としては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、
１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエ
チレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタ
エリスリト−ルジアリルエーテル、トリメチレングリコ
ール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、水素化
ビスフェノールＡ、前記式で表されるビスフェノール誘
導体等のジオール類が挙げられる。

【００８１】酸成分としてはフマル酸、マレイン酸、シ
トラコン酸、イタコン酸の如き不飽和ジカルボン酸類又
はこれらの酸無水物；コハク酸、アジピン酸、セバシン
酸、アゼライン酸の如きジカルボン酸類又はこれらの酸
無水物；フタル酸、テレフタル酸の如き芳香族系ジカル
ボン酸が挙げられる。

【００８２】三価以上のアルコールとしてはグリセリ
ン、ソルビット、ソルビタンが挙げられ、三価以上の酸
としては、トリメリット酸、ピロメリット酸及びこれら
の酸無水物が挙げられる。

【００８３】本発明で用いるポリエステル樹脂の製造法
は、特に限定されることはなく、従来公知の製造法が適
用される。

【００８４】スチレン−アクリル系樹脂としては、特に
限定されるものはなく、一般的なスチレン−アクリル系
樹脂が使用できる。スチレン−アクリル系樹脂を構成す
る単量体としては、下記物質を使用することができる
が、何らこれらに限定されるものではない。

【００８５】例えば、スチレン、ｏ−メチルスチレン、
ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−フェニ
ルスチレン、ｐ−エチルスチレン、２，４−ジメチルス
チレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オク
チルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシ
ルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−メトキシ
スチレン、ｐ−クロルスチレン、３，４−ジクロルスチ
レン、ｍ−ニトロスチレン、ｏ−ニトロスチレン、ｐ−
ニトロスチレンの如きスチレン誘導体；メタクリル酸メ
チル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メ
タクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタ
クリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタク
リル酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリ
ル、メタクリル酸フェニルの如きα−メチレン脂肪族モ
ノカルボン酸エステル類；アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチ
ル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、ア
クリル酸ドデシル、アクリル酸２−エチルへキシル、ア
クリル酸ステアリル、アクリル酸２−クロルエチル、ア
クリル酸フェニルの如きアクリル酸エステル類；アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミドの如
きアクリル酸もしくはメタクリル酸誘導体；アクロレイ
ン類；アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコ
ン酸、無水マレイン酸、フマル酸、マレイン酸及びそれ
らのメチル、エチル、ブチル、２−エチルヘキシルの如
きモノエステルの如きカルボキシル基含有ビニル系モノ
マーがあげられる。

【００８６】本発明では、スチレン系モノマー、メタク
リルあるいは、アクリル系モノマーとカルボキシル基含
有モノマーの組み合せが特に好ましい。

【００８７】トナーの結着樹脂としてはポリエステル樹
脂、スチレン−アクリル系樹脂のほかに、スチレン−ビ
ニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチ
レン−アクリロニトリル−インデン共重合体のスチレン
と他のビニル系モノマーとのスチレン系共重合体；ポリ
メチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール、ポリアクリル酸、フェノール樹脂、脂肪族
又は脂環族炭化水素樹脂、石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、を使用することができる。

【００８８】本発明においては、必要に応じて負又は正
の荷電制御剤を使用することもできる。

【００８９】本発明で用いられる荷電制御剤としては、
以下のものがあげられる。

【００９０】トナーを負荷電性に制御するものとして下
記物質がある。

【００９１】例えば、有機金属錯体、キレート化合物が
有効で、モノアゾ金属錯体、アセチルアセトン金属錯
体、芳香族ハイドロキシカルボン酸、芳香族ダイカルボ
ン酸系の金属錯体があげられ他には、芳香族ハイドロキ
シカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸、それら
の金属塩、それらの無水物、それらのエステル類；ビス
フェノールの如きフェノール誘導体類があげられる。

【００９２】トナーを正荷電性に制御するものとして下
記物質がある。

【００９３】例えば、ニグロシン及びその脂肪酸金属塩
による変性物；トリブチルベンジルアンモニウム−１−
ヒドロキシ−４−ナフトスルフォン酸塩、テトラブチル
アンモニウムテトラフルオロボレートの如き四級アンモ
ニウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩の
如きオニウム塩及びこれらのレーキ顔料；トリフェニル
メタン染料及びそのレーキ顔料（レーキ化剤としては、
りんタングステン酸、りんモリブデン酸、りんタングス
テンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子
酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物が用いられ
る）；高級脂肪酸の金属塩；ジブチルスズオキサイド、
ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキ
サイドなどのジオルガノスズオキサイド；ジブチルスズ
ボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシル
スズボレートの如きジオルガノスズボレートがあげら
れ、これらを単独であるいは２種類以上組み合わせて用
いることができる。これらのなかでも、ニグロシン系又
は四級アンモニウム塩が特に好ましく用いられる。

【００９４】本発明のトナーにおいては着色剤として、
鉄、コバルト、ニッケルのような金属あるいはこれらの
金属のアルミニウム、コバルト、銅、鉛、マグネシウ
ム、スズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウム、ビスマス、
カドミウム、カルシウム、マンガン、セレン、チタン、
タングステン、バナジウムのような金属の合金及びその
混合物の如き磁性材料を用いることが可能である。

【００９５】これらの磁性材料である強磁性体は平均粒
子が０．１〜２μｍ、好ましくは０．１〜０．５μｍ程
度のものが良く、トナー中に含有させる量としては樹脂
成分１００重量部に対し約２０〜２００重量部、特に好
ましくは樹脂成分１００重量部に対し４０〜１５０重量
部が良い。

【００９６】この磁性材料は、１０Ｋエルステッド印加
での磁気特性が抗磁力２０〜１５０エステッド、飽和磁
化５０〜２００ｅｍｕ／ｇ及び残留磁化２〜２０ｅｍｕ
／ｇを有することが好ましい。

【００９７】この磁性材料を含有する磁性トナーは、ト
ナーのみから構成される磁性一成分系現像剤として用い
ることが可能である。

【００９８】本発明のトナーに使用しうる着色剤として
は上記磁性材料の他に任意の適当な顔料又は染料があげ
られる。顔料としては、例えば、カーボンブラック、ア
ニリンブラック、アセチレンブラック、ナフトールイエ
ロー、ハンザイエロー、ローダミンレーキ、アリザリン
レーキ、ベンガラ、フタロシアニンブルー、インダンス
レンブルーがあげられる。

【００９９】これらは定着画像の光学濃度を維持するの
に必要充分な量が用いられ、樹脂成分１００重量部に対
し０．１〜２０重量部、好ましくは２〜１０重量部の添
加量が良い。染料としては、例えば、アゾ系染料、アン
トラキノン系染料、メチン系染料があげられ、上記顔料
の場合と同様の目的から、樹脂成分１００重量部に対
し、０．１〜２０重量部、好ましくは０．３〜３重量部
の添加量が良い。

【０１００】この顔料又は染料を含有するカラートナー
は、キャリアと混合せずにトナーのみから構成される非
磁性一成分系現像剤として、或いは、キャリアと混合
し、トナーとキャリアとから構成される二成分現像剤と
して用いることもできる。

【０１０１】上記キャリアとしては、公知のものがすべ
て使用可能であり、例えば鉄粉，フェライト，ニッケル
粉の如き磁性を有する粉体，ガラスビーズ及びこれらの
表面をフッ素系樹脂，ビニル系樹脂或いはシリコン系樹
脂の如き樹脂で処理したものが挙げられる。

【０１０２】本発明のトナーには、熱ロール定着時の耐
オフセット性を更に良くする目的で、低分子量ポリエチ
レン、低分子量ポリプロピレン、の如きワックス状物質
をバインダー樹脂１００重量部に対し０．５〜１０重量
部程度を加えてもよい。

【０１０３】本発明に係るトナーを作製するには結着樹
脂、前記エステル化合物α又はβ、着色剤としての顔
料、染料又は磁性体、必要に応じて荷電制御剤、金属塩
又は金属錯体、その他の添加剤をヘンシェルミキサー、
ボールミルの如き混合機により充分混合してから過熱ロ
ール、ニーダー、エクストルーダーの如き熱混練機を用
いて溶融、捏和及び練肉して樹脂類を互いに相溶せしめ
た中に金属化合物、顔料、染料、磁性体を分散又は溶解
せしめ、冷却固化後粉砕及び分級を行ってトナー粒子を
得ることができる。

【０１０４】さらにこのトナー粒子には、必要に応じ所
望の添加剤をヘンシェルミキサーの如き混合機により充
分混合し本発明に係るトナーを得ることができる。

【０１０５】本発明のトナーにおいては、帯電安定性，
現像性，流動性及び耐久性向上のため、シリカ微粉末を
添加することが好ましい。

【０１０６】本発明に用いられるシリカ微粉末は、ＢＥ
Ｔ法で測定した窒素吸着による比表面積が３０ｍ² ／ｇ
以上（特に５０〜４００ｍ² ／ｇ）の範囲内のものが良
好な結果を与える。トナー１００重量部に対してシリカ
微粉体０．０１〜８重量部、好ましくは０．１〜５重量
部使用するのが良い。

【０１０７】本発明に用いられるシリカ微粉末は、必要
に応じて、疎水化，帯電性コントロールの目的でシリコ
ーンワニス、各種変性シリコーンワニス、シリコーンオ
イル、各種変性シリコーンオイル、シランカップリング
剤、官能基を有するシランカップリング剤、その他の有
機ケイ素化合物の如き処理剤を適宜単独又は併用して処
理されていることも好ましい。

【０１０８】他の添加剤としては、例えば、テフロン、
ステアリン酸亜鉛、ポリフッ化ビニリデンの如き滑剤；
酸化セリウム、炭化ケイ素、チタン酸ストロンチウムの
如き研磨剤（中でもチタン酸ストロンチウムが好まし
い。）；例えば酸化チタン、酸化アルミニウムの如き流
動性付与剤（中でも特に疎水性のものが好ましい。）；
ケーキング防止剤；例えばカーボンブラック、酸化亜
鉛、酸化アンチモン、酸化スズの如き導電性付与剤；逆
極性の白色微粒子、逆極性の黒色微粒子の如き現像性向
上剤を用いることもできる。

【０１０９】本発明において、トナーは、画像の高画質
化の面から体積平均粒径が、３〜８μｍであることが好
ましい。本発明においてトナーの体積平均粒径は、コー
ルターカウンター法で測定されることが好ましい。

【０１１０】測定法の手順の１例としては、電解水溶液
（例えばＮａＣｌ水溶液など）中に分散剤として界面活
性剤を加え、さらに測定試料を加える。試料を懸濁した
電解液は超音波分散器で分散処理を行い、コールターカ
ウンター法で測定される方法をあげることができる。

【０１１１】さらに、図１を参照しながら、本発明のト
ナーを用いる画像形成装置及びプロセスカートリッジを
説明する。

【０１１２】一次帯電器（帯電手段）２で感光体（静電
潜像担持体）１表面を正極性に帯電し、光像露光（潜像
形成手段）５（スリット露光又はレーザービーム走査露
光）によりイメージスキャニングにより潜像（アナログ
又はデジタル）を形成し、磁性ブレード１１及び磁石１
４を内包している現像スリーブ４を具備する現像器（現
像手段）９に保有される負荷電性の一成分系磁性現像剤
１０で該潜像を現像する。現像部において感光ドラム
（感光体）１の導電性基体と現像スリーブ４との間で、
バイアス印加手段１２により交互バイアス、パルスバイ
アス及び／又は直流バイアスが印加されている。転写材
Ｐが搬送されて、転写部にくると転写材Ｐの背面（感光
ドラム側と反対面）から二次帯電器（転写手段）３で帯
電をすることにより、感光ドラム表面上の現像画像（ト
ナー像）が転写材Ｐ上へ静電転写される。感光ドラム１
から分離された転写材Ｐは、加熱加圧ローラ定着器（定
着手段）７により転写材Ｐ上のトナー画像を定着するた
めに定着処理される。

【０１１３】転写工程後の感光ドラムに残留する一成分
系現像剤は、クリーニングブレードを有するクリーニン
グ器（クリーニング手段）８で除去される。クリーニン
グ後の感光ドラム１は、イレース露光６により除電さ
れ、再度、一次帯電器２による帯電工程から始まる工程
が繰り返される。

【０１１４】静電潜像担持体（感光ドラム）１は感光層
及び導電性基体を有し、矢印方向に動く。トナー担持体
である非磁性円筒の現像スリーブ４は、現像部において
静電潜像担持体表面と同方向に進むように回転する。非
磁性円筒スリーブ４の内部には、磁界発生手段である多
極永久磁石（マグネットロール）が回転しないように配
されている。現像器（現像手段）９内の一成分系絶縁性
磁性現像剤１０は現像剤供給ローラ１３により供給され
て非磁性円筒面上に塗布され、かつスリーブ４の表面と
トナー粒子との摩擦によって、トナー粒子は例えばマイ
ナスのトリボ電荷が与えられる。さらに鉄製の磁性ドク
ターブレード（現像剤層厚規制部材）１１を円筒表面に
近接して（間隔５０μｍ〜５００μｍ）、多極永久磁石
の一つの磁極位置に対向して配置することにより、現像
剤層の厚さを薄く（３０μｍ〜３００μｍ）且つ均一に
規制して、現像部における静電潜像担持体１とトナー担
持体（現像スリーブ）４の間隔よりも薄い現像剤層を非
接触となるように形成する。このトナー担持体４の回転
速度を調整することにより、スリーブ表面速度が静電潜
像担持体表面の速度と実質的に等速、もしくはそれに近
い速度となるようにする。磁性ドクターブレード１１と
して鉄のかわりに永久磁石を用いて対向磁極を形成して
もよい。現像部においてトナー担持体４と静電潜像担持
体表面との間で交流バイアス又はパルスバイアスをバイ
アス手段１２により印加しても良い。

【０１１５】現像部分におけるトナー粒子の移転に際
し、静電潜像担持面の静電的力及び交流バイアス又はパ
ルスバイアスの作用によってトナー粒子は静電潜像側に
転移する。

【０１１６】磁性ドクターブレード１１のかわりに、シ
リコーンゴムの如き弾性材料で形成された弾性ブレード
を用いて押圧によって現像剤層の層厚を規制し、現像剤
担持体上に現像剤を塗布しても良い。

【０１１７】電子写真装置として、上述の静電潜像担持
体、現像手段、クリーニング手段の如きの構成要素のう
ち、複数のものをプロセスカートリッジとして一体に結
合して構成し、このプロセスカートリッジを画像形成装
置本体（例えば、複写機、レーザービームプリンター、
ファクシミリ）に対して着脱可能に構成しても良い。例
えば、現像手段及び静電潜像担持体を一体的に支持して
カートリッジ化し、画像形成装置本体に着脱可能のプロ
セスカートリッジとし、画像形成装置本体のレールなど
の案内手段を用いて着脱可能の構成にしても良い。この
とき、上記のプロセスカートリッジのほうに帯電手段及
び／又はクリーニング手段を伴って構成しても良い。

【０１１８】光像露光５は、画像形成装置を複写機やプ
リンターとして使用する場合には、原稿からの反射光や
透過光、あるいは、原稿を読取り信号化し、この信号に
よりレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動、また
は液晶シャッターアレイの駆動により行われる。

【０１１９】本発明の画像形成装置をファクシミリのプ
リンターとして使用する場合には、光像露光５は受信デ
ータをプリントするための露光になる。図２はこの場合
の１例をブロック図で示したものである。

【０１２０】コントローラ２１は画像読取部２０とプリ
ンター２９を制御する。コントローラ２１の全体はＣＰ
Ｕ２７により制御されている。画像読取部からの読取デ
ータは、送信回路２３を通して相手局に送信される。相
手局から受けたデータは受信回路２２を通してプリンタ
ー２９に送られる。画像メモリには所定の画像データが
記憶される。プリンタコントローラ２８はプリンター２
９を制御している。２４は電話である。

【０１２１】回線２５から受信された画像（回線を介し
て接続されたリモート端末からの画像情報）は、受信回
路２２で復調された後、ＣＰＵ２７は画像情報の複号処
理を行い順次画像メモリ２６に格納される。そして、少
なくとも１ページの画像がメモリ２６に格納されると、
そのページの画像記録を行う。ＣＰＵ２７は、メモリ２
６より１ページの画像情報を読み出しプリンタコントロ
ーラ２８に複合化された１ページの画像情報を送出す
る。プリンタコントローラ２８は、ＣＰＵ２７からの１
ページの画像情報を受け取るとそのページの画像情報記
録を行うべく、プリンタ２９を制御する。

【０１２２】尚、ＣＰＵ２７は、プリンタ２９による記
録中に、次のページの受信を行っている。

【０１２３】以上の様に、画像の受信と記録が行われ
る。

【０１２４】

【実施例】以下、具体的実施例によって本発明を説明す
るが、本発明は何らこれらに限定されるものではない。

【０１２５】モノヒドロキシリック化合物とアルコール
類と反応させた化合物（エステル化合物α）とモノカル
ボキシリック化合物のカルボン酸類とを反応させた化合
物（エステル化合物β）の製造例を以下に示す。

【０１２６】（製造例１）

【０１２７】

【外１３】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ａとした。

【０１２８】エステル化合物ＡのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝２３６１、Ｍｗ＝２５１６であった。

【０１２９】（製造例２）

【０１３０】

【外１４】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｂとした。

【０１３１】エステル化合物ＢのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝２０２０、Ｍｗ＝２１９０であった。

【０１３２】（製造例３）

【０１３３】

【外１５】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｃとした。

【０１３４】エステル化合物ＣのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝３１１８、Ｍｗ＝３３３６であった。

【０１３５】（製造例４）

【０１３６】

【外１６】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｄとした。

【０１３７】エステル化合物ＤのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝１６０５、Ｍｗ＝１７０２であった。

【０１３８】（製造例５）

【０１３９】

【外１７】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｅとした。

【０１４０】エステル化合物ＥのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝８３９、Ｍｗ＝８９０であった。

【０１４１】（製造例６）

【０１４２】

【外１８】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｆとした。

【０１４３】エステル化合物ＦのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝１６３５、Ｍｗ＝１７４０であった。

【０１４４】（製造例７）

【０１４５】

【外１９】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｇとした。

【０１４６】エステル化合物ＧのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝１６９０、Ｍｗ＝１８１２であった。

【０１４７】（製造例８）

【０１４８】

【外２０】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｈとした。

【０１４９】エステル化合物ＨのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝８０１、Ｍｗ＝９３１であった。

【０１５０】（製造例９）

【０１５１】

【外２１】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｉとした。

【０１５２】エステル化合物ＩのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝９２０、Ｍｗ＝１００５であった。

【０１５３】（製造例１０）

【０１５４】

【外２２】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｊとした。

【０１５５】エステル化合物ＪのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝１８９０、Ｍｗ＝２００５であった。

【０１５６】（製造例１１）

【０１５７】

【外２３】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｋとした。

【０１５８】エステル化合物ＫのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝２０４１、Ｍｗ＝２１８１であった。

【０１５９】（製造例１２）

【０１６０】

【外２４】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｌとした。

【０１６１】エステル化合物ＬのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝４８４３、Ｍｗ＝５１８１であった。

【０１６２】（製造例１３）

【０１６３】

【外２５】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｍとした。

【０１６４】エステル化合物ＭのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝１６３６、Ｍｗ＝１７５１であった。

【０１６５】（製造例１４）

【０１６６】

【外２６】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｎとした。

【０１６７】エステル化合物ＮのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝８４７、Ｍｗ＝９０７であった。

【０１６８】（製造例１５）

【０１６９】

【外２７】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｏとした。

【０１７０】エステル化合物ＯのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝１６０２、Ｍｗ＝１７０１であった。

【０１７１】（製造例１６）

【０１７２】

【外２８】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｐとした。

【０１７３】エステル化合物ＰのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝２６３１、Ｍｗ＝２８１６であった。

【０１７４】（製造例１７）

【０１７５】

【外２９】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｑとした。

【０１７６】エステル化合物ＱのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝８２１、Ｍｗ＝９６１であった。

【０１７７】（製造例１８）

【０１７８】

【外３０】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１２０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｒとした。

【０１７９】エステル化合物ＲのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）はそれぞれ
Ｍｎ＝５９０、Ｍｗ＝６８８であった。

【０１８０】上記製造例１〜１８で製造したエステル化
合物Ａ〜Ｒ、反応に用いたモノヒドロキシリック化合
物、モノカルボキシリック化合物の数平均分子量及び重
量平均分子量、及びカルボン酸、アルコール類の分子量
及びモノヒドロキシリック化合物及びモノカルボキシリ
ック化合物のアルキレン基の炭素数を表１及び表２に示
す。

【０１８１】

【表１】

【０１８２】

【表２】

【０１８３】実施例１・ポリエステル樹脂１００重量部（ビスフェノールＡ−トリメリット酸−テレフタル酸−
ネオペンチルグリコールから成るポリエステル；Ｍｗ
４．５万）・磁性酸化鉄９０重量部・負荷電性荷電制御剤２重量部・エステル化合物Ａ３重量部

【０１８４】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１１０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、
ジェット気流を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得ら
れた微粉砕粉を分級して体積平均粒径６．５２μｍの磁
性黒色微粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉
体の１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリ
カ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部を加
え、ヘンシェルミキサーで混合し、磁性トナーを得、こ
れを磁性一成分系現像剤とした。

【０１８５】一成分系現像剤を図１に示す図像形成装置
である市販の複写機キヤノン製ＮＰ−９８００（プロセ
ススピード５０３ｍｍ／ｓｅｃ）に適用して、常温低湿
（２３．５℃，５％Ｒｈ）の環境条件にて、画出しを行
った。画出し試験結果を表３に示す。表３から明らかな
ように、初期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃
度が高く、良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量
も初期、３００００枚耐久後も安定しており、画出し耐
久中に、クリーニング不良、ドラム融着の発生はなかっ
た。定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０％Ｒｈで
８．３％，７．５℃，１０％Ｒｈ下で８．７％と良好な
レベルであり、耐オフセット性も良好であった。

【０１８６】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期３００００枚耐久後も８．０本／ｍｍであり、
良好で安定していた。

【０１８７】上記実施例において、現像スリーブ上のト
ナー層の帯電量、複写画像の画像性の評価基準である複
写画像の解像力、定着性及び耐オフセット性の各評価
は、以下の方法によって行った。

【０１８８】・現像スリーブ上のトナー層の帯電量現像スリーブ上の単位面積当たりのトナー層の帯電量は
いわゆる吸引式ファラデーケージ法を使用して求めた。
すなわち、その外筒を現像スリーブに押しつけて現像ス
リーブ上の一定面積上のすべてのトナーを吸引し、それ
と同時に外部から静電的にシールドされた内筒に蓄積さ
れた電荷量を測定することによって、現像スリーブ上の
単位面積当たりの電荷量を求めた。

【０１８９】本発明において、複写画像の解像力の測定
は次の方法によって行った。すなわち、線幅及び間隔の
等しい５本の細線よりなるパターンで、１ｍｍの間に
２．８，３．２，３．６，４．０，４．５，５．０，
５．６，６．３，７．１，８．０，９．０，１０．０本
あるように描かれているオリジナル画像をつくる。この
１２種類の線画像を有するオリジナル原稿を適正なる複
写条件でコピーした画像を、拡大鏡にて観察し、細線間
が明確に分離している画像の本数（本／ｍｍ）をもって
解像力の値とする。

【０１９０】この数字が大きいほど、解像力が高いこと
を示す。

【０１９１】・定着性定着性は、低温低湿度環境（１５℃，１０％Ｒｈ及び
７．５℃，１０％Ｒｈ）にて評価機を１晩放置し、評価
機及びその内部の定着器が完全に低温低湿度環境になじ
んだ状態から連続２００枚の複写画像をとり、その複写
画像の２００枚目を定着性の評価に用いた。定着性の評
価は、画像をシルボン紙で往復１０回約１００ｇ荷重で
こすり、画像のはがれを反射濃度の低下率（％）で評価
した。したがって、こすり後の反射濃度の低下率（画像
濃度低下率）の値が大きいほど、こすりによる画像のは
がれる割合が多く、トナーの定着性は悪いことになる。

【０１９２】・耐オフセット性耐オフセット性は、連続して複写を行った際にクリーニ
ングウェーブに一度とられたトナーが定着上ローラーに
転移し複写物を汚染するかどうかを評価基準とした。評
価方法としては、低温低湿度環境（１５℃，１０％）に
て、連続２００枚の複写画像をとった後に、３０秒間隔
で複写画像を１枚づつ３分迄とり、画像汚染が発生する
かを調べた。さらに、低温低湿度環境（７．５℃，１０
％）にて、連続５００枚の複写画像をとった後に、３０
秒間隔で複写画像を１枚づつ３分迄とり、画像汚染が発
生するかを調べた。以下の評価基準に従ってトナーの耐
オフセッシ性を評価した。 ○：画像汚染が発生しない ×：画像汚染が発生した

【０１９３】実施例２エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｂを用いる
ことを除いては実施例１と同様の材料を用い、同様の方
法によって、体積平均粒径６．２４μｍの磁性黒色微粉
体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重
量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様な
評価を行った。

【０１９４】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。また、
定着性は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で
９．５％と良好なレベルであったが、７．５℃，１０％
Ｒｈ下では１４．６％であった。耐オフセット性につい
ては良好であった。

【０１９５】実施例３エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｃを用いる
ことを除いては実施例１と同様の材料を用い、同様の方
法によって、体積平均粒径６．４８μｍの磁性黒色微粉
体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重
量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様な
評価を行った。

【０１９６】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で５．１
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で５．３％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０１９７】実施例４エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｄを用いる
ことを除いては実施例１と同様の材料を用い、同様の方
法によって、体積平均粒径６．５５μｍの磁性黒色微粉
体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重
量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様な
評価を行った。

【０１９８】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で８．６
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で１０．５％と良好なレベ
ルであり、耐オフセット性も良好であった。

【０１９９】実施例５エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｅを用いる
ことを除いては実施例１と同様の材料を用い、同様の方
法によって、体積平均粒径６．５７μｍの磁性黒色微粉
体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重
量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様な
評価を行った。

【０２００】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で１０．
５％と良好なレベルであったが、７．５℃，１０％Ｒｈ
下では１７．２％であった。耐オフセット性については
良好であった。

【０２０１】実施例６実施例１において、トナー材料の混練物の粉砕及び分級
条件を変更して、体積平均粒径５．０４μｍの磁性黒色
微粉体を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重量部に
実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリカ
（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部を加
え、ヘンシェルミキサーで混合し、磁性トナーを得た。

【０２０２】この磁性トナーを磁性一成分系現像剤とし
て、実施例１と同様な評価を行った。

【０２０３】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で８．４
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で９．４％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０２０４】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期、３００００枚耐久後も９．０本／ｍｍであり
良好で安定していた。

【０２０５】実施例７実施例１において、トナー材料の混練物の粉砕及び分級
条件を変更して、体積平均粒径１０．５μｍの磁性黒色
微粉体を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重量部に
実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリカ
（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部を加
え、ヘンシェルミキサーで混合し、磁性トナーを得た。

【０２０６】この磁性トナーを磁性一成分系現像剤とし
て、実施例１と同様な評価を行った。

【０２０７】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で８．６
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で９．８％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０２０８】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期が５．６本／ｍｍ、３００００枚耐久後が５．
０本／ｍｍであり実施例１に比較して若干低いレベルで
あった。

【０２０９】比較例１エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｆを用いる
ことを除いては実施例１と同様の材料を用い、同様の方
法によって、体積平均粒径６．５１μｍの磁性黒色微粉
体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重
量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様な
評価を行った。

【０２１０】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。しかし
ながら、定着性は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％
Ｒｈ下では１１．４％であったが、７．５℃，１０％Ｒ
ｈ下では、２２．６％となり、さらに、耐オフセット性
は、１５℃，１０％Ｒｈ下の２００枚後は、良好であっ
たが、７．５℃，１０％Ｒｈ下の５００枚後は、画像汚
染が発生した。

【０２１１】比較例２エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｇを用いる
ことを除いては実施例１と同様の材料を用い、同様の方
法によって、体積平均粒径６．４７μｍの磁性黒色微粉
体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重
量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様な
評価を行った。

【０２１２】その結果、表３から明らかなように、初期
画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、良
好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３０
０００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリ
ーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。しかしな
がら、定着性は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒ
ｈ下では１２．６％であったが、７．５℃，１０％Ｒｈ
下では、２４．１％となり、さらに、耐オフセット性
は、１５℃，１０％Ｒｈ下の５００枚後は、画像汚染が
発生した。

【０２１３】比較例３エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｈを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．２８μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行った。

【０２１４】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて
画像濃度低下が発生し、６５００枚時には画像濃度は
１．１１となったため、６５００枚時に耐久を中止し
た。また、耐久後６５００枚時の現像スリーブ上トナー
帯電量は、−２０．３μＣ／ｇであった。

【０２１５】画出し耐久中６４００枚付近からクリーニ
ング不良が発生し、６３５０枚付近からドラム融着が発
生した。

【０２１６】定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０
％Ｒｈ下で２０．７％と悪いレベルであり、耐オフセッ
ト性はウェーブ汚れによる画像汚染が発生した。

【０２１７】比較例４エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｉを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．１７μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行った。

【０２１８】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて
画像濃度低下が発生し、４１００枚時には画像濃度は
１．０７となったため、４１００枚時に耐久を中止し
た。耐久後４１００枚時の現像スリーブ上トナー帯電量
は、−２１．１μＣ／ｇであった。

【０２１９】画出し耐久中４０００枚付近からクリーニ
ング不良が発生し、４０５０枚付近からドラム融着が発
生した。

【０２２０】定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０
％Ｒｈ下で２１．５％と悪いレベルであり、耐オフセッ
ト性はウェーブ汚れによる画像汚染が発生した。

【０２２１】比較例５エステル化合物Ａの代わりに低分子量ポリエチレンを用
いることを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同
様の方法によって、体積平均粒径６．３１μｍの磁性黒
色微粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１
００重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロ
イダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６
重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と
同様な評価を行った。

【０２２２】その結果は、表３から明らかなように、初
期画像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて
画像濃度低下が発生し、３０００枚時には画像濃度は
１．１２となったため、３０００枚時に耐久を中止し
た。耐久後３０００枚時の現像スリーブ上トナー帯電量
は、−２３．１μＣ／ｇであった。

【０２２３】画出し耐久中２８５０枚付近からクリーニ
ング不良が発生し、２９００枚付近からドラム融着が発
生した。

【０２２４】定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０
％Ｒｈ下で２３．４％と悪いレベルであり、耐オフセッ
ト性はウェーブ汚れによる画像汚染が発生した。

【０２２５】上記実施例１乃至７及び比較例１乃至５の
結果を表３に示す。

【０２２６】

【表３】

【０２２７】実施例８エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｊを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．２４μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ² ／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２２８】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で、８．
４％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で９．１％と良好なレベ
ルであり、耐オフセット性も良好であった。

【０２２９】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期３００００枚、耐久後も８．０本／ｍｍであり
良好で安定していた。

【０２３０】実施例９エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｋを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．５１μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２３１】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で９．９
％と良好なレベルであったが、７．５℃，１０％Ｒｈ下
では１４．４％であった、耐オフセット性については良
好であった。

【０２３２】実施例１０エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｌを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．３７μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２３３】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で４．７
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で５．１％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０２３４】実施例１１エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｍを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．３１μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２３５】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で８．８
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下では、１０．６％と良好な
レベルであり、耐オフセット性も良好であった。

【０２３６】実施例１２エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｎを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．４５μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２３７】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が１５℃，１０％Ｒｈ下で１０．４
％と良好なレベルであったが、７．５℃，１０％Ｒｈ下
では１７．７％であった、耐オフセット性については良
好であった。

【０２３８】実施例１３実施例８において、トナー材料の混練物の粉砕及び分級
条件を変更して、体積平均粒径５．０１μｍの磁性黒色
微粉体を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重量部に
実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリカ
（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え
ヘンシェルミキサーで混合し、磁性トナーを得た。

【０２３９】この磁性トナーを磁性一成分系現像剤とし
て、実施例１と同様な評価を行なった。

【０２４０】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、良
好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３０
０００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリ
ーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が１５℃，１０％Ｒｈ下で８．６
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で９．４％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０２４１】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期、３００００枚耐久後も９．０本／ｍｍであり
良好で安定していた。

【０２４２】実施例１４実施例８において、トナー材料の混練物の粉砕及び分級
条件を変更して、体積平均粒径１０．７μｍの磁性黒色
微粉体を得た。得られた磁性黒色微粉体１００重量部に
実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリカ
（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え
ヘンシェルミキサーで混合し、磁性トナーを得た。

【０２４３】この磁性トナーを磁性一成分系現像剤とし
て、実施例１と同様な評価を行なった。

【０２４４】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が１５℃，１０％Ｒｈ下で８．８
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で９．６％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０２４５】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期が５．６本／ｍｍ、３００００枚耐久後が５．
０本／ｍｍであり、実施例８に比較して若干低いレベル
であった。

【０２４６】比較例６エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｏを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．４７μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２４７】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。しかし
ながら、定着性は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％
Ｒｈ下では、１１．６％であったが、７．５℃，１０％
Ｒｈ下では、２２．９％となり、さらに耐オフセット性
は、１５℃，１０％Ｒｈ下の２００枚後は良好であった
が、７．５℃，１０％Ｒｈ下の５００枚後は、画像汚染
が発生した。

【０２４８】比較例７エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｐを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．３８μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２４９】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。しかし
ながら、定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０％Ｒ
ｈ下では１２．７％であったが、７．５℃，１０％Ｒｈ
下では、２４．５％となり、さらに耐オフセット性は、
１５℃，１０％Ｒｈ下の２００枚後は良好であったが、
７．５℃，１０％Ｒｈ下の５００枚後は、画像汚染が発
生した。

【０２５０】比較例８エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｑを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．４１μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２５１】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて
画像濃度低下が発生し、６４５０枚時には画像濃度は
１．１０となったため、６４５０枚時に耐久を中止し
た。耐久後６４５０枚時の現像スリーブ上トナー帯電量
は、−２０．５μＣ／ｇであった。

【０２５２】画出し耐久中６３８０枚付近からクリーニ
ング不良が発生し、６４００枚付近からドラム融着が発
生した。

【０２５３】定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０
％Ｒｈ下で２０．１％と悪いレベルであり、耐オフセッ
ト性はウェーブ汚れによる画像汚染が発生した。

【０２５４】比較例９エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｒを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．３７μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２５５】その結果は、表４から明らかなように、初
期画像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて
画像濃度低下が発生し、４０００枚時には画像濃度は
１．０９となったため、４０００枚時に耐久を中止し
た。耐久後４０００枚時の現像スリーブ上トナー帯電量
は、−２１．８μＣ／ｇであった。

【０２５６】画出し耐久中３９００枚付近からクリーニ
ング不良が発生し、３９３０枚付近からドラム融着が発
生した。

【０２５７】定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０
％Ｒｈ下で２１．７％と悪いレベルであり、耐オフセッ
ト性はウェーブ汚れによる画像汚染が発生した。

【０２５８】上記実施例８乃至１４及び比較例６乃至９
の結果を、比較例５の結果と合わせて表４に示す。

【０２５９】

【表４】

【０２６０】実施例１５ポリエステル樹脂（ビスフェノールＡ−トリメリット酸−テレフタル酸−ネオペンチルグリコールから成るポリエステル；Ｍｗ４．３万）１００重量部カーボンブラックモガールＬ（キャボット社製）３重量部負荷電性荷電制御剤１重量部エステル化合物Ａ３重量部

【０２６１】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１１０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、
ジェット気流を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得ら
れた微粉砕を分級して体積平均粒径６．３９μｍの非磁
性の黒色微粉体（トナー）を得た。得られた黒色微粉体
１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリカ
（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部を加
え、ヘンシェルミキサーで混合しトナーを得た。得られ
たトナーと後フッ素樹脂コートキャリア（３００／３５
０ｍｅｓｈ）とをトナー濃度５％で混合し、二成分系現
像剤とした。

【０２６２】この二成分系現像剤を市販の複写機キヤノ
ン製ＮＰ−５０６０（プロセススピード３２４ｍｍ／ｓ
ｅｃ）に適用して、常温低湿（２３．５℃，５％）の環
境条件にて、画出しを行なった。実施例１と同様に行な
った画出し試験結果を表５に示す。表５から明らかなよ
うに、初期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度
が高く、良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も
初期、３００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久
中に、クリーニング不良、ドラム融着の発生はなかっ
た。

【０２６３】定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０
％Ｒｈ下で８．５％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で８．７
％と良好なレベルであり、耐オフセット性も良好であっ
た。

【０２６４】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期３００００枚耐久後も８．０本／ｍｍであり、
良好で安定していた。

【０２６５】実施例１６エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｊを用いる
ことを除いては、実施例１５と同様の材料を用い、同様
の方法によって、体積平均粒径６．４７μｍの非磁性の
黒色微粉体（トナー）を得た。得られた黒色微粉体１０
０重量部に実施例１５と同様に負荷電性疎水性乾式コロ
イダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６
重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、フッ
素樹脂キャリアと混合して実施例１５と同様な評価を行
なった。

【０２６６】その結果は、表５から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。

【０２６７】定着性は、画像濃度低下率が１５℃，１０
％Ｒｈ下で８．６％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で、８．
９％と良好なレベルであり、耐オフセット性も良好であ
った。

【０２６８】実施例１７実施例１５において、トナー材料の混練物の粉砕及び分
級条件を変更して、体積平均粒径５．０３μｍの非磁性
の黒色微粉体を得た。得られた黒色微粉体１００重量部
に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリ
カ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部を加
えヘンシェルミキサーで混合し、トナーを得た。

【０２６９】このトナーを実施例１５と同様にフッ素樹
脂コートキャリアと混合し、二成分系現像剤として、実
施例１５と同様な評価を行なった。

【０２７０】その結果は、表５から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で８．７
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で９．５％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０２７１】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期３００００枚耐久後も９．０本／ｍｍであり良
好で安定していた。

【０２７２】実施例１８実施例１５において、トナー材料の混練物の粉砕及び分
級条件を変更して、体積平均粒径１０．３μｍの非磁性
の黒色微粉体を得た。得られた黒色微粉体１００重量部
に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリ
カ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部を加
えヘンシェルミキサーで混合し、トナーを得た。

【０２７３】このトナーを、実施例１５と同様にフッ素
樹脂コートキャリアと混合して、二成分系現像剤とし
て、実施例１５と同様な評価を行なった。

【０２７４】その結果は、表５から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率が１５℃，１０％Ｒｈ下で８．６
％、７．５℃，１０％Ｒｈ下で９．７％と良好なレベル
であり、耐オフセット性も良好であった。

【０２７５】複写画像の画像性の評価基準である解像力
は、初期が５．６本／ｍｍ、３００００枚耐久後が５．
０本／ｍｍであり、実施例１５に比較して若干低いレベ
ルであった。

【０２７６】比較例１０エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｆを用いる
ことを除いては、実施例１５と同様の材料を用い、同様
の方法によって、体積平均粒径６．３５μｍの非磁性の
黒色微粉体（トナー）を得た。得られた黒色微粉体１０
０重量部に実施例１５と同様に負荷電性疎水性乾式コロ
イダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６
重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、フッ
素樹脂キャリアと混合して実施例１５と同様な評価を行
なった。

【０２７７】その結果は、表５から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現像スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は画像濃度低下率が、１５℃，１０％Ｒｈ下で１１．６
％であったが、７．５℃，１０％Ｒｈ下で２２．８％と
なり、さらに、耐オフセット性は１５℃，１０％Ｒｈ下
の２００枚後は良好であったが、７．５℃，１０％Ｒｈ
下の５００枚後は画像汚染が発生した。

【０２７８】比較例１１エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｏを用いる
ことを除いては、実施例１５と同様の材料を用い、同様
の方法によって、体積平均粒径６．３１μｍの非磁性の
黒色微粉体（トナー）を得た。得られた黒色微粉体１０
０重量部に実施例１５と同様に負荷電性疎水性乾式コロ
イダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６
重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、フッ
素樹脂キャリアを混合して実施例１５と同様な評価を行
なった。

【０２７９】その結果は、表５から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。現役スリーブ上帯電量も初期、３
００００枚耐久後に安定しており、画出し耐久中に、ク
リーニング不良、ドラム融着の発生はなかった。定着性
は、画像濃度低下率１５℃，１０％Ｒｈ下で１１．５％
であったが、７．５℃，１０％Ｒｈ下で２３．０％とな
りさらに、耐オフセット性は、１５℃，１０％Ｒｈ下の
２００枚後は良好であったが、７．５℃，１０％Ｒｈ下
の５００枚後は画像汚染が発生した。

【０２８０】比較例１２エステル化合物Ａの代わりに低分子量ポリエチレンを用
いることを除いては、実施例１５と同様の材料を用い、
同様の方法によって、体積平均粒径６．４１μｍの非磁
性の黒色微粉体（トナー）を得た。得られた黒色微粉体
１００重量部に実施例１５と同様に負荷電性疎水性乾式
コロイダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）
０．６重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した
後、フッ素樹脂コートキャリアと混合して実施例１５と
同様な評価を行なった。

【０２８１】その結果は、表５から明らかなように、初
期画像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて
画像濃度低下が発生し、３０００枚時には画像濃度は
１．１０となったため、３０００枚時に耐久を中止し
た。耐久後３０００枚時の現像スリーブ上トナー帯電料
は、−２３．５μＣ／ｇであった。

【０２８２】画出し耐久中２６５０枚付近からクリーニ
ング不良が発生し、２７００枚付近からドラム融着が発
生した。

【０２８３】定着性は画像濃度低下率が１５℃，１０％
Ｒｈ下で２３．７％と悪いレベルであり、耐オフセット
性はウェーブ汚れによる画像汚染が発生した。

【０２８４】

【表５】

【０２８５】（製造例１９）ＣＨ₃ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂₇ＯＨ７８８重量部プロピレンオキサイド２９０重量部

【０２８６】上記材料をナトリウムエトキシドの存在下
で、圧力１．７２×１０⁵ Ｐａ、温度１４０℃の条件下
で反応させた。反応時間２０分後に反応生成物を取り出
した。これを化合物Ａとした。化合物Ａは、以下の構造
であった。

【０２８７】

【外３１】をモノブチルスズオキサイドの存在下で反応させ、反応
時間１５０分後に反応生成物を取り出した。これをエス
テル化合物Ｓとした。

【０２８８】エステル化合物ＳのＧＰＣ法によるＭｎ
（数平均分子量）、Ｍｗ（重量平均分子量）は、それぞ
れＭｎ＝３１８９、Ｍｗ＝３３８１であった。

【０２８９】この反応に用いたモノヒドロキシリック化
合物である化合物Ａは、長鎖アルキル基におけるアルキ
レン基の炭素数は、５４であり、数平均分子量（Ｍｎ）
が、１０８３重量平均分子量（Ｍｗ）が、１１４８であ
り、さらにカルボン酸は、分子量が２１０であった。

【０２９０】実施例１９エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｓを用いる
ことを除いては、実施例１と同様の材料を用い、同様の
方法によって、体積平均粒径６．５４μｍの磁性黒色微
粉体（トナー）を得た。得られた磁性黒色微粉体１００
重量部に実施例１と同様に負荷電性疎水性乾式コロイダ
ルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合し実施例１と同様
な評価を行なった。

【０２９１】その結果は、初期画像、３００００枚耐久
画像ともに画像濃度が安定した画像であった。現像スリ
ーブ上帯電量も初期、３００００枚耐久後も安定してお
り、画出し耐久中に、クリーニング不良、ドラム融着の
発生はなかった。定着性は、画像濃度低下率が、１５
℃，１０％Ｒｈ下で３．５％、７．５℃，１０％Ｒｈ下
で３．８％と良好なレベルであり、耐オフセット性も良
好であった。

【０２９２】評価結果を実施例１の評価結果を示す表３
中に併記した。

【０２９３】実施例２０エステル化合物Ａの代わりにエステル化合物Ｓを用いる
ことを除いては、実施例１５と同様の材料を用い、同様
の方法によって、体積平均粒径６．３７μｍの非磁性の
黒色微粉体（トナー）を得た。得られた黒色微粉体１０
０重量部に実施例１５と同様に負荷電性疎水性乾式コロ
イダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６
重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、フッ
素樹脂キャリアと混合して実施例１５と同様な評価を行
なった。

【０２９４】その結果は、初期画像、３００００枚耐久
画像ともに画像濃度が安定した画像であった。現像スリ
ーブ上帯電量も初期、３００００枚耐久後も安定してお
り、画出し耐久中に、クリーニング不良、ドラム融着の
発生はなかった。定着性は、画像濃度低下率が１５℃，
１０％Ｒｈ下で３．６％、７．５％，１０％Ｒｈ下で
３．７％と良好なレベルであり、耐オフセット性も良好
であった。

【０２９５】評価結果を実施例１５の評価結果を示す表
５中に併記した。

【０２９６】

【発明の効果】本発明においては、トナーが、炭素数４
０以上のアルキレン基を有する長鎖アルキル基及び水酸
基を有するモノヒドロキシリック化合物と分子量１００
０以下のカルボン酸類との反応物（エステル化合物
α）、又は炭素数４０以上のアルキレン基を有する長鎖
アルキル基及びカルボキシル基を有するモノカルボキシ
リック化合物と分子量１０００以下のアルコール類との
反応物（エステル化合物β）を含有することから、定着
性、耐オフセット性にすぐれ、プロセススピード３８０
ｍｍ／ｓｅｃ以上の高速の画像形成装置においても、低
湿環境下での画像濃度の良好な定着画像を安定して得る
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の画像形成方法を説明するための画像形
成装置の概略図を示す。

【図２】画像形成装置をプリンターとして使用したファ
クシミリのブロック図を示す。

【符号の説明】

１静電潜像担持体（電子写真用感光体）２帯電手段３転写手段４現像スリーブ５潜像形成手段６イレース露光７定着手段８クリーニング手段９現像手段１０現像剤１１現像剤層厚規制部材１２バイアス印加手段１３現像剤供給ローラーＰ記録材

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０３Ｇ 15/08 ５０７ＬＧ０３Ｇ 9/08 ３６１ 15/00 ５５６ (72)発明者御厨裕司東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも（ｉ）結着樹脂、（ｉｉ）着
色剤及び（ｉｉｉ）炭素数４０以上のアルキレン基を有
する長鎖アルキル基及び水酸基を有するモノヒドロキシ
リック化合物と分子量１０００以下のカルボン酸類とを
反応させた化合物、又は炭素数４０以上のアルキレン基
を有する長鎖アルキル基及びカルボキシル基を有するモ
ノカルボキシリック化合物と分子量１０００以下のアル
コール類とを反応させた化合物を含有することを特徴と
する静電荷像現像用トナー。
【請求項２】該アルキレン基は、４０乃至２００の炭
素数を有することを特徴とする請求項１記載の静電荷像
現像用トナー。
【請求項３】該アルキレン基は、５０乃至１５０の炭
素数を有することを特徴とする請求項１記載の静電荷像
現像用トナー。
【請求項４】該モノヒドロキシリック化合物は、５９
２以上の数平均分子量（Ｍｎ）を有することを特徴とす
る請求項１乃至３記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項５】該モノヒドロキシリック化合物は、５９
２乃至２８３２の数平均分子量（Ｍｎ）を有することを
特徴とする請求項１乃至３記載の静電荷像現像用トナ
ー。
【請求項６】該モノヒドロキシリック化合物と該カル
ボン酸類とを反応させた化合物は、１５５０以上の重量
平均分子量（Ｍｎ）を有していることを特徴とする請求
項１乃至５記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項７】該モノヒドロキシリック化合物と該カル
ボン酸類とを反応させた化合物は、１５５０乃至７００
０の数平均分子量（Ｍｎ）及び１５５０乃至７０００の
重量平均分子量（Ｍｗ）を有していることを特徴とする
請求項１乃至５記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項８】該モノヒドロキシリック化合物と該カル
ボン酸類とを反応させた化合物は、結着樹脂１００重量
部に対して１〜２０重量部トナー中に含有されているこ
とを特徴とする請求項１乃至７記載の静電荷像現像用ト
ナー。
【請求項９】該モノヒドロキシリック化合物は、下記
式（Ｉ）−（ＩＶ）【外１】で示されるいずれかの化合物であることを特徴とする請
求項１乃至８記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項１０】該モノヒドロキシリック化合物は、長
鎖アルキルアルコールと分子中にエポキシ基を１個有す
る化合物との反応物であることを特徴とする請求項１乃
至８記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項１１】長鎖アルキルアルコールと分子中にエ
ポキシ基を１個有する化合物との反応物は、下記式（Ｖ
ＩＩ）【外２】（式中、ｎは４０以上の数を示し、Ｐは１乃至１０の数
を示し、Ｒ″は水素原子、炭素数１乃至２０の炭化水素
基或いはＲ₄ −ＣＨ₂ −で示される基（Ｒ₄ はエーテル
基又はエステル基を示す）を示す。）で示される化合物
であることを特徴とする請求項１０記載の静電荷像現像
用トナー。
【請求項１２】該アルコール類は、２価以上の多価ア
ルコールであることを特徴とする請求項１乃至１１記載
の静電荷像現像用トナー。
【請求項１３】該アルコール類は、５０〜１０００の
分子量を有することを特徴とする請求項１乃至１２記載
の静電荷像現像用トナー。
【請求項１４】該モノカルボキシリック化合物は、６
２０以上の数平均分子量（Ｍｎ）を有することを特徴と
する請求項１乃至３記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項１５】該モノカルボキシリック化合物は、６
２０乃至２８６０の数平均分子量（Ｍｎ）を有すること
を特徴とする請求項１乃至３記載の静電荷像現像用トナ
ー。
【請求項１６】該モノカルボキシリック化合物と該ア
ルコール類とを反応させた化合物は、１５５０以上の重
量平均分子量（Ｍｎ）を有していることを特徴とする請
求項１乃至３、１４又は１５記載の静電荷像現像用トナ
ー。
【請求項１７】該モノカルボキシリック化合物と該ア
ルコール類とを反応させた化合物は、１５５０乃至７０
００の数平均分子量（Ｍｎ）及び１５５０乃至７０００
の重量平均分子量（Ｍｗ）を有していることを特徴とす
る請求項１乃至３、１４又は１５記載の静電荷像現像用
トナー。
【請求項１８】該モノカルボキシリック化合物と該ア
ルコール類とを反応させた化合物は、結着樹脂１００重
量部に対して１〜２０重量部トナー中に含有されること
を特徴とする請求項１乃至３又は１４乃至１７記載の静
電荷像現像用トナー。
【請求項１９】該モノカルボキシリック化合物は、下
記式（ＶＩＩＩ）−（ＸＩ）【外３】で示されるいずれかの化合物であることを特徴とする請
求項１乃至３又は１４乃至１８記載の静電荷像現像用ト
ナー。
【請求項２０】該カルボン酸類は、２価以上の多価カ
ルボン酸であることを特徴とする請求項１乃至３又は１
４乃至１９記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項２１】該カルボン酸類は、５０〜１０００の
分子量を有することを特徴とする請求項１乃至３又は１
４乃至２０記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項２２】該トナーは、加熱定着性トナーである
ことを特徴とする請求項１乃至２１記載の静電荷像現像
用トナー。
【請求項２３】該トナーは、着色剤として磁性材料を
含有する磁性トナーであり、該磁性トナーは、磁性一成
分系現像剤として用いられることを特徴とする請求項１
乃至２２記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項２４】該トナーは、着色剤として顔料又は染
料を含有するカラートナーであり、該カラートナーは、
非磁性一成分系現像剤として用いられることを特徴とす
る請求項１乃至２２記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項２５】該トナーは、着色剤として顔料又は染
料を含有するカラートナーであり、該カラートナーは、
キャリアと混合されて二成分系現像剤として用いられる
ことを特徴とする請求項１乃至２２記載の静電荷像現像
用トナー。
【請求項２６】静電荷像担持体上の静電潜像を現像部
で現像手段により現像して静電潜像担持体上にトナー像
を形成し、該トナー像を記録材に転写し、転写されたト
ナー像を該記録材に定着する画像形成方法において、該
現像手段はトナーを保有しており、該トナーは、少なく
とも（ｉ）結着樹脂、（ｉｉ）着色剤及び（ｉｉｉ）炭
素数４０以上のアルキレン基を有する長鎖アルキル基及
び水酸基を有するモノヒドロキシリック化合物と分子量
１０００以下のカルボン酸類とを反応させた化合物、又
は炭素数４０以上のアルキレン基を有する長鎖アルキル
基及びカルボキシル基を有するモノカルボキシリック化
合物と分子量１０００以下のアルコール類とを反応させ
た化合物を含有することを特徴とする画像形成方法。
【請求項２７】プロセススピード３８０ｍｍ／ｓｅｃ
以上で画像形成を行なうことを特徴とする請求項２６記
載の画像形成方法。
【請求項２８】該トナーは、請求項２乃至２５のいず
れかのトナーであることを特徴とする請求項２５乃至又
は２６記載の画像形成方法。
【請求項２９】画像形成装置本体に着脱可能なプロセ
スカートリッジであって、該プロセスカートリッジは、
少なくとも静電潜像担持体及び現像手段を有しており、
該現像手段はトナーを保有しており、該トナーは、少な
くとも（ｉ）結着樹脂、（ｉｉ）着色剤及び（ｉｉｉ）
炭素数４０以上のアルキレン基を有する長鎖アルキル基
及び水酸基を有するモノヒドロキシリック化合物と分子
量１０００以下のカルボン酸類とを反応させた化合物、
又は炭素数４０以上のアルキレン基を有する長鎖アルキ
ル基及びカルボキシル基を有するモノカルボキシリック
化合物と分子量１０００以下のアルコール類とを反応さ
せた化合物を含有することを特徴とするプロセスカート
リッジ。
【請求項３０】該プロセスカートリッジは、該現像手
段及び該静電潜像担持体としての電子写真感光体に加え
て、さらに帯電手段又はクリーニング手段の少なくとも
一方を有しており、該現像手段、該静電潜像担持体、及
び該帯電手段又は該クリーニング手段の少なくとも一方
は、一体にカートリッジ化されて画像形成装置本体から
着脱可能であることを特徴とする請求項２９記載のプロ
セスカートリッジ。
【請求項３１】該トナーは、請求項２乃至２５のいず
れかのトナーであることを特徴とする請求項２９又は３
０記載のプロセスカートリッジ。