JP3028273B2 - トナー - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真法、静電記録法
などに用いられるトナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真法としては米国特許第
２，２９７，６９１号明細書、特公昭４２−２３９１０
号公報（米国特許第３，６６６，３６３号明細書）及び
特公昭４３−２４７４８号公報（米国特許第４，０７
１，３６１号明細書）等に記載されている如く、多数の
方法が知られているが、一般には光導電性物質を利用
し、種々の手段により感光体上に電気的潜像を形成し、
次いで該潜像をトナーで現像を行なって可視像とし、必
要に応じて、紙等の転写材にトナー画像を転写した後、
加熱、圧力等により定着し、複写物を得るものである。

【０００３】静電潜像をトナーを用いて可視像化する現
像方法も種々知られている。例えば米国特許第２，８７
４，０６３号明細書に記載されている磁気ブラシ法、同
第２，６１８，５５２号明細書に記載されているカスケ
ード現像法及び同第２，２２１，７７６号明細書に記載
されているパウダークラウド法、ファーブラシ現像法、
液体現像法等、多数の現像法が知られている。

【０００４】これらの現像法において、特にトナー及び
キャリヤを主体とする現像剤を用いる磁気ブラシ法、カ
スケード法、液体現像法などが広く実用化されている。
これらの方法は、いずれも比較的安定に良画像の得られ
る優れた方法であるが、反面キャリヤの劣化、トナーと
キャリヤの混合比の変動という２成分現像剤にまつわる
共通の欠点を有する。

【０００５】かかる欠点を回避するため、トナーのみよ
りなる１成分現像剤を用いる現像方法が各種提案されて
いるが、中でも、磁性を有するトナー粒子より成る現像
剤を用いる方法に優れたものが多い。

【０００６】また、上述の電子写真法の最終工程である
トナー像を紙などのシートに定着する工程に関して種々
の方法や装置が開発されているが、現在最も一般的な方
法は熱ローラーによる圧着加熱方式である。

【０００７】加熱ローラーによる圧着加熱方式はトナー
に対し離型性を有する表面を形成した熱ローラーの表面
に被定着シートのトナー像面を加圧下で接触しながら通
過せしめることにより定着を行うものである。

【０００８】この方法は熱ローラーの表面と被定着シー
トのトナー像とが加圧下で接触するため、トナー像を被
定着シート上に融着する際の熱効率が極めて良好であ
り、迅速に定着を行うことができ、高速度電子写真複写
機において非常に有効である。

【０００９】特に今後は複写機は、より高速化の方向に
進んでいるため、トナーは紙に対する定着性の向上、高
速現像における良好な画像濃度、高耐久などを満足しな
ければならなくなってきている。

【００１０】このような熱ローラー定着方式において、
耐オフセット性を向上させるために従来の技術ではトナ
ー中にポリオレフィンワックスを添加させることが行わ
れている。

【００１１】しかしながら、ポリオレフィンワックス
は、トナー結着樹脂との相溶性が悪いために、トナー製
造時にポリオレフィンワックスの分散不良が発生しやす
くなり、これが原因で粉砕時に遊離ポリオレフィンが発
生することがある。

【００１２】トナー中でのポリオレフィンワックスの分
散不良は、複写機での耐久中、クリーニング不良の発生
や耐オフセット性の劣化につながるばかりではなく、ト
ナー帯電性のバラツキも多くなるため、耐久中の画像濃
度低下、などが発生する。

【００１３】特に今後は、トナー粒径がさらに小さくな
る傾向にあるため、ワックス成分の分散性の更なる向上
が要請されている。

【００１４】トナー粒径が小さくなることにより、特に
低湿環境下でトナーのチャージアップが問題化し、それ
にともなう画像濃度低下の問題は避けて通ることはでき
ない問題である。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高速
複写機においても良好な定着性、耐オフセット性を提供
できるトナーを提供することにある。

【００１６】さらに他の目的は、トナー粒子間、トナー
とスリーブの如きトナー担持体との間の摩擦帯電量が安
定で、使用する現像システムに適した帯電量にコントロ
ールできるトナーの提供にある。

【００１７】さらに他の目的は、デジタルな潜像に忠実
な現像を行なわしめるドット間の濃度差を大きくするこ
とも可能であり、ドットの縁部がシャープに再現される
トナーを提供することにある。

【００１８】さらに他の目的は、トナーを長期にわたり
連続使用した際にも初期の性能を維持するトナーを提供
することにある。

【００１９】さらに他の目的は、ポスト帯電を含む画像
形成プロセスにおいてもカブリ、反転カブリの少ないト
ナーを提供することにある。

【００２０】さらに他の目的は、温度、湿度の変化に影
響を受けない安定した画像を再現するトナーを提供する
ことにある。

【００２１】さらに他の目的は、長期間の保存でも初期
の特性を維持する保存安定性の優れたトナーを提供する
ことにある。

【００２２】さらに他の目的は、トナー粒径を小さくし
た際の弊害であるトナーのチャージアップを防止し、良
好な画像濃度を付与させるトナーを提供することにあ
る。

【００２３】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明において
は、 アルキルアルコール ＣＨ₃（ＣＨ₂）_nＯＨ（ｎ≧２
０） と分子中にエポキシ基を１個有する下記化合物

【００２４】

【化２】

【００２５】［Ｒ’はＨあるいはＣ₁〜Ｃ₂₀の炭化水素
基あるいはＲ₁−ＣＨ₂−で示される基（Ｒ₁：エーテル
基あるいはエステル基）］ もしくはラクトン類を反応させたエーテル化合物又はエ
ステル化合物を含有するトナーであることを特徴とす
る。

【００２６】本発明のトナー構成とすることにより、プ
ロセススピード３８０ｍｍ／ｓｅｃ以上の高速複写機
（Ａ４複写スピード毎分６０枚機以上の高速複写機）に
おいても、低温環境下での良好な定着性および低湿環境
下での良好な画像濃度を提供することができる。

【００２７】本発明において、アルキルアルコールＣＨ
₃（ＣＨ₂）_nＯＨ（ｎ≧２０）と分子中にエポキシ基を
１個有する下記化合物

【００２８】

【化３】 とを反応させた物質（以下、物質αと称する）は、アル
キルアルコールＣＨ₃（ＣＨ₂）_nＯＨ（ｎ≧２０）のア
ルキル鎖長と分子中にエポキシ基を１個有する物質

【００２９】

【化４】 の反応させる量によって、粘度，可塑性をコントロール
することができる。

【００３０】上記物質αの構造は、次の様になる。

【００３１】

【化５】

【００３２】ここで、アルキルアルコールＣＨ₃（Ｃ
Ｈ₂）_nＯＨでのｎの数が２０未満である場合、分子中に
エポキシ基を１個有する物質と反応させても粘度コント
ロールが不十分となりやすく、上記作用を得ることがむ
ずかしくなる。

【００３３】また、本発明において、上記アルキルアル
コールにラクトン類を反応させた物質（以下、物質βと
称する）は、アルキルアルコールのアルキル鎖長とラク
トン類の反応させる量によって、粘度，可塑性をコント
ロールすることができる。

【００３４】上記物質βの構造は、次の様になる。

【００３５】ラクトン類の一例をεカプロラクトンとし
た場合

【００３６】

【化６】

【００３７】従って、本発明において、上記作用が得ら
れる理由は明確ではないが、次の現象が発生するためで
はないかと推測している。物質α又は物質βを添加した
トナーが定着ローラーを通過し定着ローラーにより加熱
をうけたとき、より低い温度においても物質α又は物質
βがトナー表面にしみ出してくる。

【００３８】このとき、 １）定着ローラーに対するトナーのすべり性が向上し、
未定着画像上のトナーは、定着ローラーではなく、紙へ
優先的に付着するようになる。

【００３９】２）定着ローラーの加熱をうけ、物質α又
は物質βがトナー表面にしみ出したときに物質α又は物
質βが半溶融もしくは溶融の状態でトナー表面をおおう
ようになるため、結果として定着ローラーによるトナー
への熱伝達率が向上する。という現象が発生するため
に、定着性，耐オフセット性が向上するものと考えてい
る。

【００４０】また本発明において、上記物質α又は物質
βを用いることにより、低湿環境下での良好な画像濃度
が得られる理由は明確ではないが、次の理由によるもの
と推測している。

【００４１】

【化７】 物質βは、アルキルアルコールＣＨ₃（ＣＨ₂）_nＯＨ
（ｎ≧２０）のアルキル鎖長とラクトン類の反応させる
量によって粘度，可塑性をコントロールすることで、結
着樹脂中では物質α，物質βの分散性を向上でき、その
結果、トナーの帯電性、環境安定性が良好となり、低湿
環境下でのトナーのチャージアップが防止され、低湿環
境下でも良好な画像濃度が得られるものと考えている。

【００４２】本発明において、上述した物質α，物質β
による効果を得るためには、結着樹脂１００重量部に対
して、０．５〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部
使用することが望ましい。

【００４３】本発明においては、上記アルキルアルコー
ルに上記分子中にエポキシ基を１個有する物質を反応さ
せる方法は、特に限定されるものではないが、一例とし
ては水酸化ナトリウム，ナトリウムエトオキシド，カリ
ウムｔ−ブトキシド，金属ナトリウム，金属カリウムな
どの塩基触媒を用いて、加圧下で、温度５０〜３００℃
で付加させる方法があげられる。

【００４４】また、本発明においては、上記アルキルア
ルコールにラクトン類を反応させる方法としては、特に
限定されるものではないが、一例としてはＡｌ（Ｃ
₂Ｈ₅）₃やＺｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂等の触媒の存在下や加熱下で
反応させる方法があげられる。

【００４５】本発明において上記アルキルアルコールと
しては、ｎの数が２０以上のアルコールであれば特に限
定されるものではない。

【００４６】また、上記分子中にエポキシ基を１個有す
る物質についても従来公知の物質が使用できる。

【００４７】ここで、Ｒ’がＨの物質は、

【００４８】

【化８】 である。

【００４９】Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₂₀の炭化水素基である物質
の一例としては、次の物質があげられる。

【００５０】

【化９】

【００５１】Ｒ’がＲ₁−ＣＨ₂−で示される基（Ｒ₁：
エーテル基あるいはエステル基）である物質の一例とし
ては、次の物質があげられる。

【００５２】

【化１０】

【００５３】ラクトン類としては、特に限定されるもの
ではなく、従来公知の物質が使用でき、例えば、

【００５４】

【化１１】 などがあげられる。

【００５５】本発明においては、トナーの結着樹脂とし
ては、特に限定されるものではないが、ポリエステル樹
脂，スチレン−アクリル系樹脂が好ましい。

【００５６】ポリエステル樹脂としては、特に限定され
るものはなく従来公知のポリエステル樹脂が使用でき
る。ポリエステル樹脂を構成する単量体としては、従来
公知の下記物質を使用することができるが、何らこれら
に限定されるものではない。

【００５７】アルコール成分としては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、
ペンタエリスリトールジアリルエーテル、トリメチレン
グリコール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、
水素化ビスフェノールＡ、また次式で表わされるビスフ
ェノール誘導体；次式

【００５８】

【化１２】

【００５９】（式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基で
あり、ｘ，ｙはそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ＋
ｙの平均値は２〜１０である。）等のジオール類が挙げ
られる。

【００６０】また、酸成分としてはフマル酸、マレイン
酸、シトラコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン
酸類、又はこれらの酸無水物、コハク酸、アジピン酸、
セバシン酸、アゼライン酸などのジカルボン酸類又はこ
れらの酸無水物、フタル酸、テレフタル酸等の芳香族系
ジカルボン酸などが挙げられる。

【００６１】また三価以上のアルコールとしてグリセリ
ン、ソルビット、ソルビタン等、三価以上の酸としては
トリメリット酸、ピロメリット酸等及びこれらの酸無水
物等が挙げられる。

【００６２】また、本発明で用いるポリエステル樹脂の
製造法は、特に限定されることはなく、従来公知の製造
法が適用される。

【００６３】スチレン−アクリル系樹脂としては、特に
限定されるものはなく、従来公知のスチレン−アクリル
系樹脂が使用できる。スチレン−アクリル系樹脂を構成
する単量体としては、従来公知の下記物質を使用するこ
とができるが、何らこれらに限定されるものではない。

【００６４】例えば、スチレン、ｏ−メチルスチレン、
ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−フェニ
ルスチレン、ｐ−エチルスチレン、２，４−ジメチルス
チレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オク
チルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシ
ルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−メトキシ
スチレン、ｐ−クロルスチレン、３，４−ジクロルスチ
レン、ｍ−ニトロスチレン、ｏ−ニトロスチレン、ｐ−
ニトロスチレン等のスチレン誘導体；メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタ
クリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタク
リル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリ
ル酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、
メタクリル酸フェニルなどのα−メチレン脂肪族モノカ
ルボン酸エステル類；アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、
アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリ
ル酸ドデシル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリ
ル酸ステアリル、アクリル酸２−クロルエチル、アクリ
ル酸フェニルなどのアクリル酸エステル類；アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド等のアク
リル酸もしくはメタクリル酸誘導体；アクロレイン類；
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、
無水マレイン酸、フマル酸、マレイン酸及びそれらのメ
チル、エチル、ブチル、２−エチルヘキシル等のモノエ
ステル等のカルボキシル基含有ビニル系モノマーがあげ
られる。

【００６５】本発明では、スチレン系モノマー、メタク
リルあるいは、アクリル系モノマーとカルボキシル基含
有モノマーの組み合せが好ましい。

【００６６】トナーの結着樹脂としてはポリエステル樹
脂、スチレン−アクリル系樹脂のほかに、スチレン−ビ
ニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチ
レン−アクリロニトリル−インデン共重合体のスチレン
と他のビニル系モノマーとのスチレン系共重合体；ポリ
メチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール、ポリアクリル酸、フェノール樹脂、脂肪族
又は脂環族炭化水素樹脂、石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、等を使用することができる。

【００６７】本発明においては、必要に応じて荷電制御
剤を使用することもでき、従来公知の負あるいは正の荷
電制御剤が用いられる。

【００６８】今日、当該分野で知られている荷電制御剤
としては、以下のものがあげられる。

【００６９】トナーを負荷電性に制御するものとして下
記物質がある。

【００７０】例えば、有機金属錯体、キレート化合物が
有効で、前述したようなモノアゾ金属錯体、アセチルア
セトン金属錯体、芳香族ハイドロキシカルボン酸、芳香
族ダイカルボン酸系の金属錯体がある。他には、芳香族
ハイドロキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン
酸及びその金属塩、無水物、エステル類；ビスフェノー
ル等のフェノール誘導体類があげられる。

【００７１】トナーを正荷電性に制御するものとして下
記物質がある。

【００７２】例えば、ニグロシン及び脂肪酸金属塩等に
よる変性物；トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒ
ドロキシ−４−ナフトスルフォン酸塩、テトラブチルア
ンモニウムテトラフルオロボレートなどの四級アンモニ
ウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩等の
オニウム塩及びこれらのレーキ顔料；トリフェニルメタ
ン染料及びこれらのレーキ顔料（レーキ化剤としては、
りんタングステン酸、りんモリブデン酸、りんタングス
テンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子
酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など）；高級
脂肪酸の金属塩；ジブチルスズオキサイド、ジオクチル
スズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイドなど
のジオルガノスズオキサイド；ジブチルスズボレート、
ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレー
トなどのジオルガノスズボレートがあげられ、これらを
単独であるいは２種類以上組み合わせて用いることがで
きる。これらのなかでも、ニグロシン系、四級アンモニ
ウム塩の如き荷電制御剤が特に好ましく用いられる。

【００７３】本発明のトナーにおいては、帯電安定性，
現像性，流動性，耐久性向上のため、シリカ微粉末を添
加することが好ましい。

【００７４】本発明に用いられるシリカ微粉末は、ＢＥ
Ｔ法で測定した窒素吸着による比表面積が３０ｍ²／ｇ
以上（特に５０〜４００ｍ²／ｇ）の範囲内のものが良
好な結果を与える。トナー１００重量部に対してシリカ
微粉体０．０１〜８重量部、好ましくは０．１〜５重量
部使用するのが良い。

【００７５】また、本発明に用いられるシリカ微粉末
は、必要に応じて、疎水化，帯電性コントロールなどの
目的でシリコーンワニス、各種変性シリコーンワニス、
シリコーンオイル、各種変性シリコーンオイル、シラン
カップリング剤、官能基を有するシランカップリング
剤、その他の有機ケイ素化合物等の処理剤で併用して処
理されていることも好ましい。

【００７６】他の添加剤としては、例えば、テフロン、
ステアリン酸亜鉛、ポリフッ化ビニリデンなどの滑剤、
あるいは、酸化セリウム、炭化ケイ素、チタン酸ストロ
ンチウム等の研磨剤、中でもチタン酸ストロンチウムが
好ましい。あるいは例えば酸化チタン、酸化アルミニウ
ム等の流動性付与剤、中でも特に疎水性のものが好まし
い。ケーキング防止剤、あるいは例えばカーボンブラッ
ク、酸化亜鉛、酸化アンチモン、酸化スズ等の導電性付
与剤、または逆極性の白色微粒子及び黒色微粒子を現像
性向上剤として少量用いることもできる。

【００７７】また、熱ロール定着時の耐オフセット性を
更に良くする目的で低分子量ポリエチレン、低分子量ポ
リプロピレン、等のワックス状物質をバインダー樹脂１
００重量部に対し０．５〜１０重量部程度をトナーに加
えてもよい。

【００７８】本発明のトナー中には、鉄、コバルト、ニ
ッケルのような金属あるいはこれらの金属のアルミニウ
ム、コバルト、銅、鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、ア
ンチモン、ベリリウム、ビスマス、カドミウム、カルシ
ウム、マンガン、セレン、チタン、タングステン、バナ
ジウムのような金属の合金及びその混合物等の磁性材料
を併用してもよい。

【００７９】これらの強磁性体は平均粒子が０．１〜２
μｍ、好ましくは０．１〜０．５μｍ程度のものが好ま
しく、トナー中に含有させる量としては樹脂成分１００
重量部に対し約２０〜２００重量部、特に好ましくは樹
脂成分１００重量部に対し４０〜１５０重量部が良い。

【００８０】また、１０Ｋエルステッド印加での磁気特
性が抗磁力２０〜１５０エルステッド、飽和磁化５０〜
２００ｅｍｕ／ｇ、残留磁化２〜２０ｅｍｕ／ｇのもの
が望ましい。

【００８１】本発明のトナーに使用しうる着色剤として
は任意の適当な顔料または染料があげられる。トナー着
色剤は周知であって、例えば顔料としてカーボンブラッ
ク、アニリンブラック、アセチレンブラック、ナフトー
ルイエロー、ハンザイエロー、ローダミンレーキ、アリ
ザリンレーキ、ベンガラ、フタロシアニンブルー、イン
ダンスレンブルー等がある。これらは定着画像の光学濃
度を維持するのに必要充分な量が用いられ、樹脂１００
重量部に対し０．１〜２０重量部、好ましくは２〜１０
重量部の添加量がよい。また、同様の目的で、さらに染
料が用いられる。例えばアゾ系染料、アントラキノン系
染料、キサンテン系染料、メチン系染料等があり樹脂１
００重量部に対し、０．１〜２０重量部、好ましくは
０．３〜３重量部の添加量が良い。

【００８２】本発明に係るトナーを作製するには結着樹
脂、金属塩ないしは金属錯体、着色剤としての顔料また
は染料、磁性体、必要に応じて荷電制御剤、その他の添
加剤等をヘンシェルミキサー、ボールミル等の混合機に
より充分混合してから加熱ロール、ニーダー、エクスト
ルーダーの如き熱混練機を用いて溶融、捏和及び練肉し
て樹脂類を互いに相溶せしめた中に金属化合物、顔料、
染料、磁性体を分散または溶解せしめ、冷却固化後粉砕
及び分級を行なって本発明に係るところのトナーを得る
ことができる。

【００８３】さらに必要に応じ所望の添加剤をヘンシェ
ルミキサー等の混合機により充分混合し本発明に係るト
ナーを得ることができる。

【００８４】本発明において担持体上の単位面積当たり
のトナー層の電荷量はいわゆる吸引式ファラデーケージ
法を使用して求めた。この吸引式ファラデーケージ法
は、その外筒をトナー担持体に押しつけて担持体上の一
定面積上のすべてのトナーを吸引し、それと同時に外部
から静電的にシールドされた内筒に蓄積された電荷量を
測定することによって、トナー担持体上の単位面積当た
りの電荷量を求めることができる方法である。

【００８５】本発明、特に次の実施例においては、定着
性、耐オフセット性の評価は、以下の手順で行った。

【００８６】定着性は、低温低湿度環境（１５℃，１０
％）にて評価機を１晩放置し、評価機及びその内部の定
着器が完全に低温低湿度環境になじんだ状態から連続２
００枚の複写画像をとり、その複写画像の２００枚目を
定着性の評価に用いた。定着性の評価は、画像をシルボ
ン紙で往復１０回約１００ｋｇ荷重でこすり、画像のは
がれを反射濃度の低下率（％）で評価した。したがっ
て、こすり後の反射濃度の低下率（画像濃度低下率）の
値が大きいほど、こすりによる画像のはがれる割合が多
く、トナーの定着性は悪いことになる。

【００８７】耐オフセット性は、連続して複写を行った
際にクリーニングウェーブに一度とられたトナーが定着
上ローラーに転移し複写物を汚染するかどうかを評価基
準とした。評価方法としては、低温低湿度環境（１５
℃，１０％）にて、連続２００枚の複写画像をとった後
に、３０秒間隔で複写画像を１枚づつ３分迄とり、画像
汚染が発生するかを調べた。ここで、画像汚染が発生し
ない場合について、トナーの耐オフセット性を良好
（○）と評価した。

【００８８】また、定着ローラーのクリーニングウェー
ブの汚れの状態を評価した。

【００８９】

【実施例】以下、具体的実施例によって本発明を説明す
るが、本発明は何らこれらに限定されるものではない。

【００９０】まず、本発明に使用されるアルキルアルコ
ールと分子中にエポキシ基を１個有する物質とを反応さ
せた物質（物質α）の製造例を示す。

【００９１】（製造例１） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₄₅ＯＨ ６６２重量部 プロピレンオキサイド ３５０重量部 をナトリウムエトキシドの存在下、圧力２．０×１０⁵
Ｐａ，温度１５０℃の条件下で反応させた。反応時間３
０分後にエーテル化合物である反応生成物を取り出し
た。これを物質Ａとした。

【００９２】（製造例２） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₅₅ＯＨ ８０２重量部 エチレンオキサイド ３５０重量部 をナトリウムエトキシドの存在下、圧力１．７×１０⁵
Ｐａ，温度１７０℃の条件下で反応させた。反応時間１
５分後にエーテル化合物である反応生成物を取り出し
た。これを物質Ｂとした。

【００９３】（製造例３） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₇₀ＯＨ １０１２重量部 ｎ−ブチルグリシジルエーテル ６５０重量部 を水酸化ナトリウムの存在下、圧力２．８×１０⁵Ｐ
ａ，温度１６５℃の条件下で反応させた。反応時間６０
分後にエーテル化合物である反応生成物を取り出した。
これを物質Ｃとした。

【００９４】（製造例４） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₆₅ＯＨ ９４２重量部 フェニルグリシジルエーテル ４８０重量部 を水酸化ナトリウムの存在下、圧力１．７×１０⁵Ｐ
ａ，温度１４０℃の条件下で反応させた。反応時間３０
分後にエーテル化合物である反応生成物を取り出した。
これを物質Ｄとした。

【００９５】（製造例５） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₅₀ＯＨ ８００重量部 スチレンオキサイド ４８０重量部 を水酸化ナトリウムの存在下、圧力１．７×１０⁵Ｐ
ａ，温度１５５℃の条件下で反応させた。反応時間３０
分後にエーテル化合物である反応生成物を取り出した。
これを物質Ｅとした。

【００９６】（比較製造例１） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₇ＯＨ ２７０重量部 ｎ−ブチルグリシジルエーテル １９５重量部 をナトリウムエトキシドの存在下、圧力２．０×１０⁵
Ｐａ，温度１６０℃の条件下で反応させた。反応時間４
５分後にエーテル化合物である反応生成物を取り出し
た。これを物質Ｆとした。

【００９７】次に、アルキルアルコールとラクトン類と
を反応させた物質（物質β）の製造例を以下に示す。

【００９８】（製造例６） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₅₀ＯＨ ７３２重量部 εカプロラクトン ３４２重量部 をＡｌ（Ｃ₂Ｈ₅）₃の存在下で反応させ、エステル化合
物である物質Ｇを得た。

【００９９】（製造例７） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₄₅ＯＨ ６６２重量部 εバレロラクトン ３００重量部 をＡｌ（Ｃ₂Ｈ₅）₃の存在下で反応させ、エステル化合
物である物質Ｈを得た。

【０１００】（製造例８） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₇₀ＯＨ １０１２重量部 βプロピオラクトン ３６０重量部 をＡｌ（Ｃ₂Ｈ₅）₃の存在下で反応させ、エステル化合
物である物質Ｉを得た。

【０１０１】（比較製造例２） ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₇ＯＨ ２７０重量部 εカプロラクトン １５０重量部 をＡｌ（Ｃ₂Ｈ₅）₃の存在下で反応させ、エステル化合
物である物質Ｊを得た。

【０１０２】 実施例１ ポリエステル樹脂 １００重量部 （ビスフェノールＡ−トリメリット酸−テレフタル酸 −エチレングリコールから成るポリエステル；Ｍｗ４万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 物質Ａ ３重量部

【０１０３】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１１０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、
ジェット気流を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得ら
れた微粉砕粉を分級して体積平均粒径８．２１μｍの磁
性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁性トナー１０
０重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥ
Ｔ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘン
シェルミキサーで混合した。

【０１０４】この磁性トナーを市販の複写機キヤノン製
ＮＰ−９８００に適用して、常温低湿（２３．５℃，５
％）の環境条件にて、画出しを行なった。画出し試験結
果を表１に示す。表１から明らかなように、初期画像、
３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、良好な画
像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００００枚耐
久後も安定しており、画出し耐久中に、クリーニング不
良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着性，耐オ
フセット性共に良好であった。

【０１０５】実施例２ 物質Ａの代わりに物質Ｂを用いる以外は実施例１と同様
の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径８．
０５μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁
性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の複写
機キヤノン製ＮＰ−６０６０に適用して、実施例１と同
様な評価を行なった。

【０１０６】その結果は、表１から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１０７】実施例３ 物質Ａの代わりに物質Ｃを用いる以外は実施例１と同様
の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径６．
３５μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁
性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の複写
機キヤノン製ＮＰ−９８００に適用して、実施例１と同
様な評価を行なった。

【０１０８】その結果は、表１から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１０９】 実施例４ スチレン−アクリル系樹脂 １００重量部 （スチレン−ブチルアクリレート−マレイン酸モノブチル ジビニルベンゼン共重合体；Ｍｗ１７．６万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 物質Ｄ ３重量部

【０１１０】上記材料を用い実施例１と同様の方法によ
って、体積平均粒径８．０５μｍの磁性トナーを得た。
得られた黒色微粉体の磁性トナー１００重量部に負荷電
性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００
ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した後、市販の複写機キヤノン製ＮＰ−９８００に
適用して、実施例１と同様な評価を行なった。

【０１１１】その結果は、表１から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１１２】実施例５ 物質Ｄの代わりに物質Ｅを用いる以外は実施例４と同様
の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径６．
２１μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁
性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の複写
機キヤノン製ＮＰ−９８００に適用して、実施例１と同
様な評価を行なった。

【０１１３】その結果は、表１から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１１４】実施例６ 物質Ｄの代わりに物質Ｂを用いる以外は実施例４と同様
の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径６．
１５μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁
性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の複写
機キヤノン製ＮＰ−６０６０に適用して、実施例１と同
様な評価を行なった。

【０１１５】その結果は、表１から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１１６】 比較例１ ポリエステル系樹脂 １００重量部 （ビスフェノールＡ−トリメリット酸−テレフタル酸 −エチレングリコールから成るポリエステル；Ｍｗ４万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 低分子量ポリプロピレン ３重量部

【０１１７】上記材料を用い実施例１と同様の方法によ
って、体積平均粒径６．３７μｍの磁性トナーを得た。
得られた黒色微粉体の磁性トナー１００重量部に負荷電
性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００
ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した後、実施例１と同様な評価を行なった。初期画
像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて画像
濃度低下が発生し、３８００枚時には画像濃度は１．１
３となったため、３８００枚時に耐久を中止した。ま
た、耐久中３８００枚時のスリーブ上トナー帯電量は、
−１９．７μＣ／ｇであった。

【０１１８】また、画出し耐久中３７００枚付近からク
リーニング不良が発生し、３７５０枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１１９】また、定着性は、画像濃度低下率が２２．
７％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚
れによる画像汚染が発生した。

【０１２０】比較例２ 比較例１において低分子量ポリプロピレンを物質Ｆとす
る以外は比較例１と同様の方法によって、体積平均粒径
６．３２μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体
の磁性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイ
ダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重
量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、実施例
１と同様な評価を行なった。初期画像は良好であった
が、画出し耐久を進めるにつれて画像濃度低下が発生
し、４３００枚時には画像濃度は１．０８となったた
め、４３００枚時に耐久を中止した。耐久中４３００枚
時のスリーブ上トナー帯電量は、−２０．９μＣ／ｇで
あった。

【０１２１】また、画出し耐久中３９００枚付近からク
リーニング不良が発生し、４１００枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１２２】また、定着性は、画像濃度低下率が２３．
６％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚
れによる画像汚染が発生した。

【０１２３】 比較例３ スチレン−アクリル系樹脂 １００重量部 （スチレン−ブチルアクリレート−マレイン酸モノブチル ジビニルベンゼン共重合体；Ｍｗ１７．６万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 低分子量ポリプロピレン ３重量部

【０１２４】上記材料を用い実施例１と同様の方法によ
って、体積平均粒径６．４２μｍの磁性トナーを得た。
得られた黒色微粉体の磁性トナー１００重量部に負荷電
性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００
ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した後、実施例１と同様な評価を行なった。初期画
像は良好であり、画出し耐久を進めるにつれて画像濃度
低下が発生し、３０００枚時には画像濃度は１．０９と
なったため、３０００枚時に耐久を中止した。また、耐
久中３０００枚時のスリーブ上トナー帯電量は、−２
１．４μＣ／ｇであった。

【０１２５】また、画出し耐久中２９００枚付近からク
リーニング不良が発生し、２７００枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１２６】また、定着性は、画像濃度低下率が２２．
１％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚
れによる画像汚染が発生した。

【０１２７】比較例４ 比較例３において低分子量ポリプロピレンを物質Ｆとす
る以外は比較例３と同様の方法によって、体積平均粒径
６．３１μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体
の磁性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイ
ダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重
量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、実施例
１と同様な評価を行なった。初期画像は良好であった
が、画出し耐久を進めるにつれて画像濃度低下が発生
し、３５００枚時には画像濃度は１．０８となったた
め、３５００枚時に耐久を中止した。また、耐久中３５
００枚時のスリーブ上トナー帯電量は、−２０．８μＣ
／ｇであった。

【０１２８】また、画出し耐久中３３００枚付近からク
リーニング不良が発生し、３４００枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１２９】また、定着性は、画像濃度低下率が２１．
３％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚
れによる画像汚染が発生した。

【０１３０】

【表１】

【０１３１】 実施例７ ポリエステル樹脂 １００重量部 （ビスフェノールＡ−トリメリット酸−テレフタル酸 から成るポリエステル；Ｍｗ４万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 物質Ｇ ３重量部

【０１３２】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１１０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、
ジェット気流を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得ら
れた微粉砕粉を分級して体積平均粒径７．９８μｍの磁
性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁性トナー１０
０重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥ
Ｔ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘン
シェルミキサーで混合した。

【０１３３】この磁性トナーを市販の複写機キヤノン製
ＮＰ−９８００に適用して、常温低湿（２３．５℃，５
％）の環境条件にて、画出しを行なった。画出し試験結
果を表２に示す。表２から明らかなように、初期画像、
３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、良好な画
像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００００枚耐
久後も安定しており、画出し耐久中に、クリーニング不
良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着性，耐オ
フセット性共に良好であった。

【０１３４】実施例８ 物質Ｇの代わりに物質Ｈを用いる以外は実施例７と同様
の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径６．
０３μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁
性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の複写
機キヤノン製ＮＰ−６０６０に適用して、実施例７と同
様な評価を行なった。

【０１３５】その結果は、表２から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１３６】実施例９ 物質Ｇの代わりに物質Ｉを用いる以外は実施例７と同様
の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径６．
１５μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体の磁
性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイダル
シリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重量部
を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の複写
機キヤノン製ＮＰ−９８００に適用して、実施例７と同
様な評価を行なった。

【０１３７】その結果は、表２から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１３８】 実施例１０ スチレン−アクリル系樹脂 １００重量部 （スチレン−２エチルヘキシルアクリレート−マレイン酸モノブチル −ジビニルベンゼン共重合体；Ｍｗ１８．２万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 物質Ｇ ３重量部

【０１３９】上記材料を用い実施例７と同様の方法によ
って、体積平均粒径６．２８μｍの磁性トナーを得た。
得られた黒色微粉体の磁性トナー１００重量部に負荷電
性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００
ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した後、市販の複写機キヤノン製ＮＰ−９８００に
適用して、実施例７と同様な評価を行なった。

【０１４０】その結果は、表２から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１４１】実施例１１ 物質Ｇの代わりに物質Ｈを用いる以外は実施例１０と同
様の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径
８．１７μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体
の磁性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイ
ダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重
量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の
複写機キヤノン製ＮＰ−６０６０に適用して、実施例７
と同様な評価を行なった。

【０１４２】その結果は、表２から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１４３】実施例１２ 物質Ｇの代わりに物質Ｉを用いる以外は実施例１０と同
様の材料を用い、同様の方法によって、体積平均粒径
６．０６μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体
の磁性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイ
ダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重
量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、市販の
複写機キヤノン製ＮＰ−９８００に適用して、実施例７
と同様な評価を行なった。

【０１４４】その結果は、表２から明らかなように、初
期画像、３００００枚耐久画像ともに画像濃度が高く、
良好な画像であった。スリーブ上帯電量も初期、３００
００枚耐久後も安定しており、画出し耐久中に、クリー
ニング不良，ドラム融着の発生はなかった。また、定着
性，耐オフセット性共に良好であった。

【０１４５】 比較例５ ポリエステル系樹脂 １００重量部 （ビスフェノールＡ−トリメリット酸−テレフタル酸 から成るポリエステル；Ｍｗ４万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 低分子量ポリプロピレン ３重量部

【０１４６】上記材料を用い実施例７と同様の方法によ
って、体積平均粒径６．４１μｍの磁性トナーを得た。
得られた黒色微粉体の磁性トナー１００重量部に負荷電
性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００
ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した後、実施例７と同様な評価を行なった。初期画
像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて画像
濃度低下が発生し、３５００枚時には画像濃度は１．１
０となったため、３５００枚時に耐久を中止した。ま
た、耐久中３５００枚時のスリーブ上トナー帯電量は、
−２０．１μＣ／ｇであった。

【０１４７】また、画出し耐久中３３００枚付近からク
リーニング不良が発生し、３４００枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１４８】また、定着性は、画像濃度低下率が２１．
８％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚
れによる画像汚染が発生した。

【０１４９】比較例６ 比較例５において低分子量ポリエチレンを物質Ｊとする
以外は比較例５と同様の方法によって、体積平均粒径
６．１７μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体
の磁性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイ
ダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重
量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、実施例
１と同様な評価を行なった。初期画像は良好であった
が、画出し耐久を進めるにつれて画像濃度低下が発生
し、４０００枚時には画像濃度は１．０７となったた
め、４０００枚時に耐久を中止した。また、耐久中４０
００枚時のスリーブ上トナー帯電量は、−１９．５μＣ
／ｇであった。

【０１５０】また、画出し耐久中３９００枚付近からク
リーニング不良が発生し、３８５０枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１５１】また、定着性は、画像濃度低下率が２２．
４％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚
れによる画像汚染が発生した。

【０１５２】 比較例７ スチレン−アクリル系樹脂 １００重量部 （スチレン−２エチルヘキシルアクリレート−マレイン酸モノブチル ジビニルベンゼン共重合体；Ｍｗ１８．２万） 磁性酸化鉄 ９０重量部 負荷電性荷電制御剤 ２重量部 低分子量ポリエチレン ３重量部

【０１５３】上記材料を用い実施例７と同様の方法によ
って、体積平均粒径６．３９μｍの磁性トナーを得た。
得られた黒色微粉体の磁性トナー１００重量部に負荷電
性疎水性乾式コロイダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００
ｍ²／ｇ）０．６重量部を加え、ヘンシェルミキサーで
混合した後、実施例７と同様な評価を行なった。初期画
像は良好であったが、画出し耐久を進めるにつれて画像
濃度低下が発生し、２８００枚時には画像濃度は１．１
２となったため、２８００枚時に耐久を中止した。ま
た、耐久中２８００枚時のスリーブ上トナー帯電量は−
２０．７μＣ／ｇであった。

【０１５４】また、画出し耐久中２７００枚付近からク
リーニング不良が発生し、２６５０枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１５５】また、定着性は、画像濃度低下率が２０．
７％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚
れによる画像汚染が発生した。

【０１５６】比較例８ 比較例７において低分子量ポリエチレンを物質Ｊとする
以外は比較例７と同様の方法によって、体積平均粒径
６．２７μｍの磁性トナーを得た。得られた黒色微粉体
の磁性トナー１００重量部に負荷電性疎水性乾式コロイ
ダルシリカ（ＢＥＴ比表面積３００ｍ²／ｇ）０．６重
量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、実施例
７と同様な評価を行なった。初期画像は良好であった
が、画出し耐久を進めるにつれて画像濃度低下が発生
し、３２００枚時には画像濃度は１．０９となったた
め、３２００枚時に耐久を中止した。また、耐久中３２
００枚時のスリーブ上トナー帯電量は、−２１．６μＣ
／ｇであった。

【０１５７】また、画出し耐久中３１５０枚付近からク
リーニング不良が発生し、３１００枚付近からドラム融
着が発生した。

【０１５８】また、定着性は画像濃度低下率が２０．３
％と悪いレベルであり、耐オフセット性はウエーブ汚れ
による画像汚染が発生した。

【０１５９】

【表２】

【０１６０】

【発明の効果】本発明によれば、上記アルキルアルコー
ルと、上記分子中にエポキシ基を１個有する物質又はラ
クトンとを反応させた物質を含有するトナーであるた
め、定着性，耐オフセット性にすぐれ、低湿環境下にお
いても画像濃度の良好な画像を安定して提供することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 道上 正 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−280763（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−287362（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−113558（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−134648（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 9/08 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ＣＨ₃（ＣＨ₂）_nＯＨ（ｎ≧２０）で示
   されるアルキルアルコールと、分子中にエポキシ基を１
   個有する下記化合物 【化１】 ［Ｒ’はＨ，Ｃ₁〜Ｃ₂₀の炭化水素基，Ｒ₁−ＣＨ₂−で
   示される基（Ｒ₁：エーテル基あるいはエステル基）を
   示す。］又はラクトン類とを反応させたエーテル化合物
   又はエステル化合物を含有することを特徴とするトナ
   ー。