JPH08143498A - ５−置換アルコキシベンゼン誘導体 - Google Patents
５−置換アルコキシベンゼン誘導体Info
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- JPH08143498A JPH08143498A JP28332594A JP28332594A JPH08143498A JP H08143498 A JPH08143498 A JP H08143498A JP 28332594 A JP28332594 A JP 28332594A JP 28332594 A JP28332594 A JP 28332594A JP H08143498 A JPH08143498 A JP H08143498A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）
（Ｒ1:Ｃ１〜１６のアルキル又はアルコキシル、Ｃ２〜
１６のアルケニル、Ｃ３〜１６のアルケニルオキシ、Ｃ
１〜１０のアルコキシル置換されたＣ１〜１２のアルキ
ル、環Ａ、環Ｂ：それぞれ独立的にＦ原子により置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン、トランス−１，４
−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピ
リダジン−３，６−ジイルを表わし、Ｙ1、Ｙ2：それぞ
れ独立的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は−Ｃ≡Ｃ−、ｍ：０、
１、２、Ｘ1：Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｒ2：Ｃ１〜１６の直
鎖状アルキル、Ｃ３〜１６の直鎖状アルケニル）で表わ
される化合物及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 低電圧駆動が要求される各種液晶表示素子、
特にアクティブマトリックス駆動用の液晶材料として有
用である。
１６のアルケニル、Ｃ３〜１６のアルケニルオキシ、Ｃ
１〜１０のアルコキシル置換されたＣ１〜１２のアルキ
ル、環Ａ、環Ｂ：それぞれ独立的にＦ原子により置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン、トランス−１，４
−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピ
リダジン−３，６−ジイルを表わし、Ｙ1、Ｙ2：それぞ
れ独立的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は−Ｃ≡Ｃ−、ｍ：０、
１、２、Ｘ1：Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｒ2：Ｃ１〜１６の直
鎖状アルキル、Ｃ３〜１６の直鎖状アルケニル）で表わ
される化合物及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 低電圧駆動が要求される各種液晶表示素子、
特にアクティブマトリックス駆動用の液晶材料として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用な５−置換アルコキシベンゼン誘導体である
新規化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。
として有用な５−置換アルコキシベンゼン誘導体である
新規化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス方式が実用化されている。これらのう
ち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画質
の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化及びカラ
ー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶
表示方式の主流になると考えられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス方式が実用化されている。これらのう
ち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画質
の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化及びカラ
ー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶
表示方式の主流になると考えられている。
【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が
高く、電圧の保持率に優れること。（２）しきい値電圧
（Ｖth）が低いこと。（３）液晶相の温度範囲が広いこ
と。（４）適当な屈折率異方性（Δｎ）を有することの
４点は重要である。
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が
高く、電圧の保持率に優れること。（２）しきい値電圧
（Ｖth）が低いこと。（３）液晶相の温度範囲が広いこ
と。（４）適当な屈折率異方性（Δｎ）を有することの
４点は重要である。
【０００４】通常、液晶表示におけるしきい値電圧は式
（１）
（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるようにしきい値電圧を低減す
るためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、あるい
は誘電率異方性を大きくする必要がある。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるようにしきい値電圧を低減す
るためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、あるい
は誘電率異方性を大きくする必要がある。
【０００７】誘電率異方性の大きい液晶化合物は一般に
シアノ基を有するものが多く、このような化合物では、
高い比抵抗値や高い電圧保持率の液晶材料を得ることを
困難にさせる傾向を有する。
シアノ基を有するものが多く、このような化合物では、
高い比抵抗値や高い電圧保持率の液晶材料を得ることを
困難にさせる傾向を有する。
【０００８】そのため、しきい値電圧を低下させるため
には、液晶材料の弾性定数を小さくすることが考えられ
る。しかしながら、弾性定数の小さい化合物は一般に２
環性であり、それを添加することによって、組成物の液
晶相の上限温度を大幅に低下させてしまう傾向を有する
ものがほとんどである。一方、３環性あるいは４環性の
化合物では、それを添加することによって、組成物の液
晶相の上限温度を低下させることは少ないけれども、こ
うした化合物ではその弾性定数が一般に大きいことが多
く、その添加によってしきい値電圧は高くなってしまう
傾向にあった。
には、液晶材料の弾性定数を小さくすることが考えられ
る。しかしながら、弾性定数の小さい化合物は一般に２
環性であり、それを添加することによって、組成物の液
晶相の上限温度を大幅に低下させてしまう傾向を有する
ものがほとんどである。一方、３環性あるいは４環性の
化合物では、それを添加することによって、組成物の液
晶相の上限温度を低下させることは少ないけれども、こ
うした化合物ではその弾性定数が一般に大きいことが多
く、その添加によってしきい値電圧は高くなってしまう
傾向にあった。
【０００９】以上のように、上記の特性を兼ね備えたア
クティブマトリックス用液晶組成物を得ることはかなり
困難であった。
クティブマトリックス用液晶組成物を得ることはかなり
困難であった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、化学的に安定であって、添加により高い比
抵抗と電圧保持率の液晶材料を容易に得ることができ、
且つ液晶相の温度範囲を狭くすることなしに、そのしき
い値電圧を効果的に低減させることが可能な新規化合物
を提供することにある。
する課題は、化学的に安定であって、添加により高い比
抵抗と電圧保持率の液晶材料を容易に得ることができ、
且つ液晶相の温度範囲を狭くすることなしに、そのしき
い値電圧を効果的に低減させることが可能な新規化合物
を提供することにある。
【００１１】また、その化合物を含有し、液晶相の温度
範囲が広く、且つしきい値電圧の低い液晶組成物を提供
することにある。
範囲が広く、且つしきい値電圧の低い液晶組成物を提供
することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１６のアル
キル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数２〜１６の
アルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ
基、又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基で置換さ
れた炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及
び環Ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−
シクロヘキシレン基、トランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリ
ミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル
基又はピリダジン−３，６−ジイル基を表わし、Ｙ1及
びＹ2はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は−Ｃ≡Ｃ
−を表わし、ｍは０、１又は２を表わし、Ｘ1はフッ素
原子又は塩素原子を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１６
の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３〜１６の直鎖状ア
ルケニル基を表わす。）で表わされる５−置換アルコキ
シベンゼン誘導体を提供する。
キル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数２〜１６の
アルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ
基、又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基で置換さ
れた炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及
び環Ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−
シクロヘキシレン基、トランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリ
ミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル
基又はピリダジン−３，６−ジイル基を表わし、Ｙ1及
びＹ2はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は−Ｃ≡Ｃ
−を表わし、ｍは０、１又は２を表わし、Ｘ1はフッ素
原子又は塩素原子を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１６
の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３〜１６の直鎖状ア
ルケニル基を表わす。）で表わされる５−置換アルコキ
シベンゼン誘導体を提供する。
【００１５】本発明に係わる一般式（Ｉ）のうち、Ｒ1
が炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基又は炭素原子
数２〜１２の直鎖状アルケニル基を表わし、環Ａ及び環
Ｂがそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基を表わし、Ｙ1及びＹ2がそれぞれ独立
的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、
Ｒ2が炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基又は炭素
原子数３〜１２の直鎖状アルケニル基を表わすことを特
徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が好まし
い。
が炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基又は炭素原子
数２〜１２の直鎖状アルケニル基を表わし、環Ａ及び環
Ｂがそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基を表わし、Ｙ1及びＹ2がそれぞれ独立
的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、
Ｒ2が炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基又は炭素
原子数３〜１２の直鎖状アルケニル基を表わすことを特
徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が好まし
い。
【００１６】この中でも、Ｒ1が炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニ
ル基を表わし、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基であり、Ｒ2は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基又は炭素原子数３〜７の直鎖状アルケニル基を表わ
すことを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が好ましい。
鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニ
ル基を表わし、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基であり、Ｒ2は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基又は炭素原子数３〜７の直鎖状アルケニル基を表わ
すことを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が好ましい。
【００１７】更には、環Ａ及び環Ｂが共にトランス−
１，４−シクロヘキシレン基であり、Ｙ2が単結合又は
−ＣＨ2ＣＨ2−を表わすことを特徴とする前記一般式
（Ｉ）の化合物がより好ましい。
１，４−シクロヘキシレン基であり、Ｙ2が単結合又は
−ＣＨ2ＣＨ2−を表わすことを特徴とする前記一般式
（Ｉ）の化合物がより好ましい。
【００１８】更に詳細には、上記において、ｍが１であ
ることが好ましく、更に、Ｘ1がフッ素原子であること
が好ましく、Ｙ1が単結合であることが好ましく、更に
は、Ｒ1が炭素原子数１〜７のアルキル基であることが
好ましい。
ることが好ましく、更に、Ｘ1がフッ素原子であること
が好ましく、Ｙ1が単結合であることが好ましく、更に
は、Ｒ1が炭素原子数１〜７のアルキル基であることが
好ましい。
【００１９】一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして
合成することができる。即ち、一般式（ＩＩ）
合成することができる。即ち、一般式（ＩＩ）
【００２０】
【化３】
【００２１】（式中、Ｒ1、環Ａ、環Ｂ、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
で表わされる化合物に、一般式（ＩＩＩ）
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
で表わされる化合物に、一般式（ＩＩＩ）
【００２２】
【化４】Ｒ2ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｒ2は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
す。）で表わされるアルコールを塩基存在下にフェノラ
ートとして反応させることにより製造することができ
る。
す。）で表わされるアルコールを塩基存在下にフェノラ
ートとして反応させることにより製造することができ
る。
【００２３】反応は非プロトン性極性溶媒中で行うこと
が好ましく、特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）が好ましい。塩基としてはナトリウム等のアルカリ
金属、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ブ
チルリチウム等の有機金属化合物、リチウムジイソプロ
ピルアミド（ＬＤＡ）等の金属アミド、ｔ−ブトキシカ
リウム等のアルコラート等を用いることができる。
が好ましく、特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）が好ましい。塩基としてはナトリウム等のアルカリ
金属、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ブ
チルリチウム等の有機金属化合物、リチウムジイソプロ
ピルアミド（ＬＤＡ）等の金属アミド、ｔ−ブトキシカ
リウム等のアルコラート等を用いることができる。
【００２４】あるいは一般式（Ｉ）の化合物はまた、一
般式（ＩＶ）
般式（ＩＶ）
【００２５】
【化５】
【００２６】（式中、Ｒ1、環Ａ、環Ｂ、Ｘ1、Ｙ1、Ｙ2
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
で表わされる５−置換フルオロフェノール誘導体を、塩
基存在下にアルコラートとして、これを一般式（Ｖ）
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
で表わされる５−置換フルオロフェノール誘導体を、塩
基存在下にアルコラートとして、これを一般式（Ｖ）
【００２７】
【化６】Ｒ2Ｗ （Ｖ） （式中、Ｒ2は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
し、Ｗは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わ
す。）で表わされるハライドと反応させることによって
も得ることができる。
し、Ｗは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わ
す。）で表わされるハライドと反応させることによって
も得ることができる。
【００２８】ここで一般式（ＩＶ）の５−置換フルオロ
フェノール誘導体は、例えば一般式（ＩＩ）の化合物と
ｔ−ブトキシカリウムを反応させること等により得るこ
とができる。
フェノール誘導体は、例えば一般式（ＩＩ）の化合物と
ｔ−ブトキシカリウムを反応させること等により得るこ
とができる。
【００２９】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表例を第１表に掲げる。
【００３０】
【表１】
【００３１】（表中、Ｃは結晶相を表わすが、Ｃ1及び
Ｃ2はそれぞれ異なる結晶相を表わし、Ｉは等方性液体
相を表わす。） 第１表からわかるように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、化合物単独では液晶相を示さないものが多い。
これは一般式（Ｉ）が、２，３−ジ置換−１，５−フェ
ニレン基という極めて折れ曲がった構造を骨格中に有す
ることによる。通常の液晶化合物はその中心骨格が、
１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキ
シレン基に代表されるように、極めて直線性に優れた環
構造から構成され、一般式（Ｉ）のような構造を有する
化合物はこれまでほとんど注目されていなかった。しか
しながら、一般式（Ｉ）は、液晶性こそ高くないけれど
も、通常の母体液晶との相溶性には非常に優れており、
添加した場合の液晶相上限温度の低下もそれほど大きい
ものではない。しかも後述するように、その添加によっ
て組成物のしきい値電圧を極めて効果的に低減すること
が可能であり、更に屈折率異方性が比較的小さい等の特
徴を有している。
Ｃ2はそれぞれ異なる結晶相を表わし、Ｉは等方性液体
相を表わす。） 第１表からわかるように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、化合物単独では液晶相を示さないものが多い。
これは一般式（Ｉ）が、２，３−ジ置換−１，５−フェ
ニレン基という極めて折れ曲がった構造を骨格中に有す
ることによる。通常の液晶化合物はその中心骨格が、
１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキ
シレン基に代表されるように、極めて直線性に優れた環
構造から構成され、一般式（Ｉ）のような構造を有する
化合物はこれまでほとんど注目されていなかった。しか
しながら、一般式（Ｉ）は、液晶性こそ高くないけれど
も、通常の母体液晶との相溶性には非常に優れており、
添加した場合の液晶相上限温度の低下もそれほど大きい
ものではない。しかも後述するように、その添加によっ
て組成物のしきい値電圧を極めて効果的に低減すること
が可能であり、更に屈折率異方性が比較的小さい等の特
徴を有している。
【００３２】従って、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として、好適に使用することができる。しかも、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、その分子内にシア
ノ基やエステル結合などの強い極性基を有さないため、
その添加により得られた液晶材料は容易に大きい比抵抗
と高い電圧保持率を得ることできる。そのため、アクテ
ィブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として特に
適している。
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として、好適に使用することができる。しかも、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、その分子内にシア
ノ基やエステル結合などの強い極性基を有さないため、
その添加により得られた液晶材料は容易に大きい比抵抗
と高い電圧保持率を得ることできる。そのため、アクテ
ィブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として特に
適している。
【００３３】本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。本発明の液
晶組成物において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使
用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェ
ニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェ
ニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビ
フェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニル
オキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシ
ル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシク
ロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，
４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、
４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’
−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４
−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビ
シクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）
−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−
置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化
合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等
を挙げることができる。
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。本発明の液
晶組成物において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使
用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェ
ニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェ
ニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビ
フェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニル
オキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシ
ル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシク
ロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，
４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、
４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’
−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４
−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビ
シクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）
−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−
置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化
合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等
を挙げることができる。
【００３４】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００３５】一般式（Ｉ）の化合物の効果は、例えば以
下の例からも明らかである。ネマチック液晶材料として
現在汎用されおり、特にアクティブマトリックス用とし
て好適な母体液晶（Ｂ）
下の例からも明らかである。ネマチック液晶材料として
現在汎用されおり、特にアクティブマトリックス用とし
て好適な母体液晶（Ｂ）
【００３６】
【化７】
【００３７】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）は１１６．
７℃以下でネマチック相を示し、その誘電率異方性（Δ
ε）は４．７であり、これを用いて作製したセル厚６μ
ｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであ
った。また、その屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０で
あった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）は１１６．
７℃以下でネマチック相を示し、その誘電率異方性（Δ
ε）は４．７であり、これを用いて作製したセル厚６μ
ｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであ
った。また、その屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０で
あった。
【００３８】この母体液晶（Ｂ）８５重量％及び第１表
中の（Ｎｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成
物（Ｍ−１）を調製したところ、そのネマチック相の上
限温度は１０２．４℃と母体液晶（Ｂ）よりやや低くな
り、そのΔεは５．７と大きくなった。この組成物を用
いて同様にしてセルを作製し、そのＶthを測定したとこ
ろ、１．８６Ｖと母体液晶（Ｂ）と比較して０．２８Ｖ
も低減することができた。また、そのΔｎは０．０８４
と０．００６小さくなった。更に、この組成物の比抵抗
を測定したところ１０12Ωｃｍ以上と大きく、このセル
の電圧保持率は高いものであった。
中の（Ｎｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成
物（Ｍ−１）を調製したところ、そのネマチック相の上
限温度は１０２．４℃と母体液晶（Ｂ）よりやや低くな
り、そのΔεは５．７と大きくなった。この組成物を用
いて同様にしてセルを作製し、そのＶthを測定したとこ
ろ、１．８６Ｖと母体液晶（Ｂ）と比較して０．２８Ｖ
も低減することができた。また、そのΔｎは０．０８４
と０．００６小さくなった。更に、この組成物の比抵抗
を測定したところ１０12Ωｃｍ以上と大きく、このセル
の電圧保持率は高いものであった。
【００３９】これに対し、母体液晶（Ｂ）８５重量％及
び（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−
１）
び（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−
１）
【００４０】
【化８】
【００４１】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−１）を調製した。（Ｎ−１）のネマチック相の上
限温度は１２４．３℃と（Ｍ−１）に比べると高くな
り、そのΔεは４．０と（Ｍ−１）より小さくなった。
この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、そのＶth
を測定したところ、２．２５Ｖと母体液晶（Ｂ）より大
きくなってしまい低減効果は見られなかった。また、こ
のΔｎは０．０９１と母体液晶（Ｂ）と同程度であっ
た。
（Ｎ−１）を調製した。（Ｎ−１）のネマチック相の上
限温度は１２４．３℃と（Ｍ−１）に比べると高くな
り、そのΔεは４．０と（Ｍ−１）より小さくなった。
この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、そのＶth
を測定したところ、２．２５Ｖと母体液晶（Ｂ）より大
きくなってしまい低減効果は見られなかった。また、こ
のΔｎは０．０９１と母体液晶（Ｂ）と同程度であっ
た。
【００４２】次に、この母体液晶（Ｂ）８５重量％及び
第１表中の（Ｎｏ．２）の化合物１５重量％からなる液
晶組成物（Ｍ−２）を調製したところ、そのネマチック
相の上限温度は９４．５℃と母体液晶（Ｂ）より低下し
たが、そのΔεは５．８と大きくなった。しかも、この
組成物を用いて同様にしてセルを作製し、そのＶthを測
定したところ、１．７２Ｖと母体液晶（Ｂ）と比較し
て、約２０％も低減された。また、この組成物のΔｎは
０．０８３と母体液晶（Ｂ）より０．００７も小さくな
った。更にこの組成物の比抵抗を測定したところ１０12
Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持率は非常に高
いものであった。
第１表中の（Ｎｏ．２）の化合物１５重量％からなる液
晶組成物（Ｍ−２）を調製したところ、そのネマチック
相の上限温度は９４．５℃と母体液晶（Ｂ）より低下し
たが、そのΔεは５．８と大きくなった。しかも、この
組成物を用いて同様にしてセルを作製し、そのＶthを測
定したところ、１．７２Ｖと母体液晶（Ｂ）と比較し
て、約２０％も低減された。また、この組成物のΔｎは
０．０８３と母体液晶（Ｂ）より０．００７も小さくな
った。更にこの組成物の比抵抗を測定したところ１０12
Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持率は非常に高
いものであった。
【００４３】これに対し、母体液晶（Ｂ）８５重量％及
び（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−
２）
び（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−
２）
【００４４】
【化９】
【００４５】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−２）を調製した。（Ｎ−２）のネマチック相の上
限温度は１０９．６℃と（Ｍ−２）に比べると高くなっ
た。また、そのΔεは４．３と（Ｍ−２）よりかなり小
さくなった。同様にしてセルを作製しそのＶthを測定し
たところ、２．１６Ｖと（Ｍ−２）に比べるとかなり高
くなった。また、このΔｎは０．０８９と母体液晶
（Ｂ）と同程度であった。
（Ｎ−２）を調製した。（Ｎ−２）のネマチック相の上
限温度は１０９．６℃と（Ｍ−２）に比べると高くなっ
た。また、そのΔεは４．３と（Ｍ−２）よりかなり小
さくなった。同様にしてセルを作製しそのＶthを測定し
たところ、２．１６Ｖと（Ｍ−２）に比べるとかなり高
くなった。また、このΔｎは０．０８９と母体液晶
（Ｂ）と同程度であった。
【００４６】以上の結果から、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、アクティブマトリックス用液晶材料とし
て、そのしきい値電圧の低減に大きな効果を有すること
が明らかである。
る化合物は、アクティブマトリックス用液晶材料とし
て、そのしきい値電圧の低減に大きな効果を有すること
が明らかである。
【００４７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００４８】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1Ｈ−ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等に
より確認した。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わ
し、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｍは多重線
を表わし、また例えばｔｔは３重の３重線を表わし、Ｊ
はカップリング定数を表わす。ＭＳにおけるＭ+は親ピ
ークを表わし、（ ）内の数値はそのピークの相対強度
を表わす。組成物中における「％」はすべて「重量％」
を表わす。 （実施例１） トランス−４−（３−アリルオキシ−
４，５−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．２）の化合
物）の合成
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1Ｈ−ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等に
より確認した。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わ
し、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｍは多重線
を表わし、また例えばｔｔは３重の３重線を表わし、Ｊ
はカップリング定数を表わす。ＭＳにおけるＭ+は親ピ
ークを表わし、（ ）内の数値はそのピークの相対強度
を表わす。組成物中における「％」はすべて「重量％」
を表わす。 （実施例１） トランス−４−（３−アリルオキシ−
４，５−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．２）の化合
物）の合成
【００４９】
【化１０】
【００５０】アリルアルコール４．８１ｇのＤＭＦ４０
ｍｌ溶液を０℃に冷却し、カリウム−ｔ−ブトキシド
９．２８ｇを加え、同温度で更に３０分間攪拌した。こ
れにＤＭＦ４０ｍｌ及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
２０ｍｌに溶解した４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
２０ｇを１５℃で滴下し、更に室温で２時間攪拌した。
水を加え、稀塩酸で中和した後、反応生成物をヘキサン
で抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥し、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝９
／１）を用いて精製して、トランス−４−（３−アリル
オキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン１８．９ｇを得た。更
にエタノールから再結晶して精製し、その相転移温度を
測定したところ、結晶相からの昇温時５６℃で等方性液
体相に転移した。
ｍｌ溶液を０℃に冷却し、カリウム−ｔ−ブトキシド
９．２８ｇを加え、同温度で更に３０分間攪拌した。こ
れにＤＭＦ４０ｍｌ及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
２０ｍｌに溶解した４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
２０ｇを１５℃で滴下し、更に室温で２時間攪拌した。
水を加え、稀塩酸で中和した後、反応生成物をヘキサン
で抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥し、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝９
／１）を用いて精製して、トランス−４−（３−アリル
オキシ−４，５−ジフルオロフェニル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン１８．９ｇを得た。更
にエタノールから再結晶して精製し、その相転移温度を
測定したところ、結晶相からの昇温時５６℃で等方性液
体相に転移した。
【００５１】ＮＭＲ：δ＝０．８６〜１．３６（ｍ，１
８Ｈ）、δ＝１．７１〜１．８９（ｍ，８Ｈ）、δ＝
２．３５（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ，３Ｈｚ）、δ＝
４．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）、δ＝５．３０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、δ＝５．４２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ）、δ＝６．０５（ｄｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１７．２Ｈｚ）、δ
＝６．５６〜６．６３（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３７６（Ｍ+） （実施例２） トランス−４−（３−メトキシ−４，
５−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物）
の合成
８Ｈ）、δ＝１．７１〜１．８９（ｍ，８Ｈ）、δ＝
２．３５（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ，３Ｈｚ）、δ＝
４．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）、δ＝５．３０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、δ＝５．４２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ）、δ＝６．０５（ｄｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１７．２Ｈｚ）、δ
＝６．５６〜６．６３（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３７６（Ｍ+） （実施例２） トランス−４−（３−メトキシ−４，
５−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物）
の合成
【００５２】
【化１１】
【００５３】ナトリウムメトキシド４．５５ｇのＤＭＦ
５０ｍｌ溶液を０℃に冷却し、これにＤＭＦ４０ｍｌ及
びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌに溶解した４
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン２０ｇを１５℃で滴下
し、更に室温で１時間攪拌した。水を加え、稀塩酸で中
和し、反応生成物をヘキサンで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／トルエン＝９／１）を用いて精製して、
トランス−４−（３−メトキシ−４，５−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
１７．９ｇを得た。更にエタノールから再結晶して精製
し、相転移温度を測定した。転移温度は第１表にまとめ
て示した。 （実施例３） ４−［２−（３−メトキシ−４，５−
ジフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．３）の化合
物）の合成 実施例２において４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンに
換えて、４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サンを用いた以外は実施例２と同様にして、４−［２−
（３−メトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）エチ
ル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを得
た。相転移温度は第１表にまとめて示した。 （実施例４） ４−［２−（３−アリルオキシ−４，
５−ジフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．４）の
化合物）の合成 実施例１において４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンに
換えて、４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サンを用いた以外は実施例１と同様にして、４−［２−
（３−アリルオキシ−４，５−ジフルオロフェニル）エ
チル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを
得た。相転移温度は第１表にまとめて示した。 （実施例５） 液晶組成物の調製（１） 特にアクティブマトリックス用として好適なフッ素系の
母体液晶（Ｂ）
５０ｍｌ溶液を０℃に冷却し、これにＤＭＦ４０ｍｌ及
びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌに溶解した４
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン２０ｇを１５℃で滴下
し、更に室温で１時間攪拌した。水を加え、稀塩酸で中
和し、反応生成物をヘキサンで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／トルエン＝９／１）を用いて精製して、
トランス−４−（３−メトキシ−４，５−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
１７．９ｇを得た。更にエタノールから再結晶して精製
し、相転移温度を測定した。転移温度は第１表にまとめ
て示した。 （実施例３） ４−［２−（３−メトキシ−４，５−
ジフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．３）の化合
物）の合成 実施例２において４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンに
換えて、４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サンを用いた以外は実施例２と同様にして、４−［２−
（３−メトキシ−４，５−ジフルオロフェニル）エチ
ル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを得
た。相転移温度は第１表にまとめて示した。 （実施例４） ４−［２−（３−アリルオキシ−４，
５−ジフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．４）の
化合物）の合成 実施例１において４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンに
換えて、４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サンを用いた以外は実施例１と同様にして、４−［２−
（３−アリルオキシ−４，５−ジフルオロフェニル）エ
チル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを
得た。相転移温度は第１表にまとめて示した。 （実施例５） 液晶組成物の調製（１） 特にアクティブマトリックス用として好適なフッ素系の
母体液晶（Ｂ）
【００５４】
【化１２】
【００５５】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製したところ、１１６．７℃以下でネ
マチック（Ｎ）相を示した。その物性値及びこれを用い
て作製したセル厚６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ
th）は以下の通りであった。
を表わす。）を調製したところ、１１６．７℃以下でネ
マチック（Ｎ）相を示した。その物性値及びこれを用い
て作製したセル厚６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ
th）は以下の通りであった。
【００５６】 誘電率異方性（Δε） ４．７ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ しきい値電圧（Ｖth） ２．１４Ｖ この母体液晶（Ｂ）８５重量％及び実施例２で得た（Ｎ
ｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度（Ｔ
N-I）及びその物性値は以下の通りであった。
ｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度（Ｔ
N-I）及びその物性値は以下の通りであった。
【００５７】 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １０２．４℃ 誘電率異方性（Δε） ５．７ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８４ しきい値電圧（Ｖth） １．８６Ｖ このように、Ｎ相の上限温度（ＴN-I）は少し低くなっ
た。しかしながら、Δεは母体液晶（Ｂ）よりかなり増
加し、この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、そ
のＶthを測定したところ、０．２８Ｖ（約１３％）も低
減することができた。また、このΔｎは０．０８４と
０．００６小さくなった。更に、この組成物の比抵抗を
測定したところ１０12Ωｃｍ以上と大きく、このセルの
電圧保持率は非常に高かった。 （比較例１）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−１）
た。しかしながら、Δεは母体液晶（Ｂ）よりかなり増
加し、この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、そ
のＶthを測定したところ、０．２８Ｖ（約１３％）も低
減することができた。また、このΔｎは０．０８４と
０．００６小さくなった。更に、この組成物の比抵抗を
測定したところ１０12Ωｃｍ以上と大きく、このセルの
電圧保持率は非常に高かった。 （比較例１）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−１）
【００５８】
【化１３】
【００５９】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−１）のＮ相の上限温
度（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りであった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １２４．３℃ 誘電率異方性（Δε） ４．０ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９１ しきい値電圧（Ｖth） ２．２５Ｖ このようにＮ相の上限温度（ＴN-I）は（Ｍ−１）より
高くなったが、そのΔεは（Ｍ−１）より小さくなっ
た。この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、その
Ｖthを測定したところ、２．２５Ｖと母体液晶（Ｂ）よ
り大きくなってしまい、（Ｍ−１）と比較すると０．３
９Ｖも高くなった。また、このΔｎは０．０９１と母体
液晶（Ｂ）とほとんど変わらない値であった （実施例６） 液晶組成物の調製（２） 母体液晶（Ｂ）８５重量％及び実施例１で得た（Ｎｏ．
２）の化合物１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）
を調製した。この（Ｍ−２）のＮ相の上限温度
（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りであった。
（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−１）のＮ相の上限温
度（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りであった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １２４．３℃ 誘電率異方性（Δε） ４．０ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９１ しきい値電圧（Ｖth） ２．２５Ｖ このようにＮ相の上限温度（ＴN-I）は（Ｍ−１）より
高くなったが、そのΔεは（Ｍ−１）より小さくなっ
た。この組成物を用いて同様にしてセルを作製し、その
Ｖthを測定したところ、２．２５Ｖと母体液晶（Ｂ）よ
り大きくなってしまい、（Ｍ−１）と比較すると０．３
９Ｖも高くなった。また、このΔｎは０．０９１と母体
液晶（Ｂ）とほとんど変わらない値であった （実施例６） 液晶組成物の調製（２） 母体液晶（Ｂ）８５重量％及び実施例１で得た（Ｎｏ．
２）の化合物１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）
を調製した。この（Ｍ−２）のＮ相の上限温度
（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りであった。
【００６０】 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ９４．５℃ 誘電率異方性（Δε） ５．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８３ しきい値電圧（Ｖth） １．７２Ｖ このようにＮ相の上限温度（ＴN-I）は母体液晶（Ｂ）
より若干低下したものの、Δεが大きくなり、この組成
物を用いて同様にしてセルを作製し、そのＶthを測定し
たところ、１．７２Ｖと母体液晶（Ｂ）と比較して、
０．４２Ｖも低減することができた。また、このΔｎは
０．０８３と母体液晶（Ｂ）よりも０．００７も低減す
ることができた。更に、この組成物の比抵抗を測定した
ところ１０ 12Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持
率は高いものであった。 （比較例２）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
２）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−２）
より若干低下したものの、Δεが大きくなり、この組成
物を用いて同様にしてセルを作製し、そのＶthを測定し
たところ、１．７２Ｖと母体液晶（Ｂ）と比較して、
０．４２Ｖも低減することができた。また、このΔｎは
０．０８３と母体液晶（Ｂ）よりも０．００７も低減す
ることができた。更に、この組成物の比抵抗を測定した
ところ１０ 12Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持
率は高いものであった。 （比較例２）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
２）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−２）
【００６１】
【化１４】
【００６２】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−２）を調製した。この（Ｎ−２）のＮ相の上限温
度（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りであった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １０９．６℃ 誘電率異方性（Δε） ４．３ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８９ しきい値電圧（Ｖth） ２．１６Ｖ このようにＮ相の上限温度（ＴN-I）は（Ｍ−２）より
高くなった。しかしながら、そのΔεは（Ｍ−２）より
かなり低く、この組成物を用いて同様にしてセルを作製
し、そのＶthを測定したところ、２．１６Ｖであり、母
体液晶（Ｂ）より高くなり、（Ｍ−２）と比較すると
０．４４Ｖも高くなった。また、このΔｎは母体液晶
（Ｂ）と同程度であった。
（Ｎ−２）を調製した。この（Ｎ−２）のＮ相の上限温
度（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りであった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １０９．６℃ 誘電率異方性（Δε） ４．３ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８９ しきい値電圧（Ｖth） ２．１６Ｖ このようにＮ相の上限温度（ＴN-I）は（Ｍ−２）より
高くなった。しかしながら、そのΔεは（Ｍ−２）より
かなり低く、この組成物を用いて同様にしてセルを作製
し、そのＶthを測定したところ、２．１６Ｖであり、母
体液晶（Ｂ）より高くなり、（Ｍ−２）と比較すると
０．４４Ｖも高くなった。また、このΔｎは母体液晶
（Ｂ）と同程度であった。
【００６３】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易に製
造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、ネ
マチック液晶として現在汎用されている母体液晶との相
溶性にも優れている。しかも、母体液晶に少量添加する
ことにより、得られた組成物のネマチック液晶温度範囲
をそれほど低下させることなく、それを用いた液晶セル
のしきい値電圧（Ｖth）を効果的に低減することが可能
である。また、分子内に強い極性基が存在せず、容易に
大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることができる。従
って、液晶相の温度範囲が広く、且つ低電圧駆動が要求
される各種液晶表示素子、特にアクティブマトリックス
駆動用の液晶材料として非常に有用である。
物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易に製
造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、ネ
マチック液晶として現在汎用されている母体液晶との相
溶性にも優れている。しかも、母体液晶に少量添加する
ことにより、得られた組成物のネマチック液晶温度範囲
をそれほど低下させることなく、それを用いた液晶セル
のしきい値電圧（Ｖth）を効果的に低減することが可能
である。また、分子内に強い極性基が存在せず、容易に
大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることができる。従
って、液晶相の温度範囲が広く、且つ低電圧駆動が要求
される各種液晶表示素子、特にアクティブマトリックス
駆動用の液晶材料として非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 241/12 241/18 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１６のアルキル基もしく
はアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル
基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基、又は炭
素原子数１〜１０のアルコキシル基で置換された炭素原
子数１〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及び環Ｂはそ
れぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−
２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基又はピ
リダジン−３，６−ジイル基を表わし、Ｙ1及びＹ2はそ
れぞれ独立的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ
2−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表
わし、ｍは０、１又は２を表わし、Ｘ1はフッ素原子又
は塩素原子を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１６の直鎖
状アルキル基又は炭素原子数３〜１６の直鎖状アルケニ
ル基を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1が炭素原子数１〜１２の直鎖状アル
キル基又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルケニル基を
表わし、環Ａ及び環Ｂがそれぞれ独立的にフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基又はト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｙ1及
びＹ2がそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−又は
−Ｃ≡Ｃ−を表わし、Ｒ2が炭素原子数１〜１２の直鎖
状アルキル基又は炭素原子数３〜１２の直鎖状アルケニ
ル基を表わすことを特徴とする請求項１記載の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表わ
し、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基であ
り、Ｒ2は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭
素原子数３〜７の直鎖状アルケニル基を表わすことを特
徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物。 - 【請求項４】 環Ａ及び環Ｂが共にトランス−１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、Ｙ2が単結合又は−ＣＨ2
ＣＨ2−を表わすことを特徴とする請求項３記載の一般
式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項５】 ｍが１であることを特徴とする請求項
２、３又は４記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項６】 Ｙ1が単結合であることを特徴とする請
求項３、４又は５記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物。 - 【請求項７】 Ｘ1がフッ素原子であることを特徴とす
る請求項３、４、５又は６記載の一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物。 - 【請求項８】 Ｒ1が炭素原子数１〜７のアルキル基で
あることを特徴とする請求項３、４、５、６又は７記載
の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項９】 請求項１乃至８記載の一般式（Ｉ）で表
わされる化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28332594A JP3797435B2 (ja) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | ５−置換アルコキシベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28332594A JP3797435B2 (ja) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | ５−置換アルコキシベンゼン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08143498A true JPH08143498A (ja) | 1996-06-04 |
| JP3797435B2 JP3797435B2 (ja) | 2006-07-19 |
Family
ID=17664014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28332594A Expired - Fee Related JP3797435B2 (ja) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | ５−置換アルコキシベンゼン誘導体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3797435B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6177154B1 (en) | 1996-09-17 | 2001-01-23 | Chisso Corporation | Alkoxybenzene derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| US6696111B2 (en) * | 2000-10-12 | 2004-02-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| WO2005019377A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds for use in liquid crystal media |
| WO2005019378A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compounds, medium for electro-optical displays and electro-optical display |
-
1994
- 1994-11-17 JP JP28332594A patent/JP3797435B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6177154B1 (en) | 1996-09-17 | 2001-01-23 | Chisso Corporation | Alkoxybenzene derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| US6696111B2 (en) * | 2000-10-12 | 2004-02-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| WO2005019377A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds for use in liquid crystal media |
| WO2005019378A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compounds, medium for electro-optical displays and electro-optical display |
| JP2007503405A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体で使用するための化合物 |
| US7531106B2 (en) | 2003-08-25 | 2009-05-12 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compounds, medium for electro-optical displays and electro-optical display |
| US8129002B2 (en) | 2003-08-25 | 2012-03-06 | Merck Patent Gmbh | Compounds for use in liquid crystal media |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3797435B2 (ja) | 2006-07-19 |
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