JPH08143491A

JPH08143491A - 新規なベンゼン誘導体及び殺虫剤

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Publication number: JPH08143491A
Application number: JP30570694A
Authority: JP
Inventors: Keiji Toyabe; 啓二鳥谷部; Tomomi Usami; 智巳宇佐美; Takayoshi Taketoi; 隆芳武樋; Toshihiro Nagata; 俊浩永田; Yuuki Nakano; 勇樹中野; Satoru Kudo; 了工藤; Hiroshi Kurihara; 浩栗原
Original assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1994-11-16
Filing date: 1994-11-16
Publication date: 1996-06-04
Anticipated expiration: 2020-10-26
Also published as: JP3710506B2

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式〔Ｉ〕で表される化合物【化１】｛式中、Ｒ¹は水素原子、アミノ基、シアノ基、ヒドロ
キシメチル基、基ＣＯＲ³（Ｒ³は水素原子、ヒドロキ
シル基、アミノ基及びアルコキシ基を示す。）、基Ｃ
（ＮＨ₂）＝ＮＯＨ又は基Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＯＲ⁴（Ｒ
⁴はアルキル基を示す。）を示し、Ｒ²は３，３−ジメ
チルブチル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、
３，３−ジメチル−１−ブチニル基又は３，３−ジメチ
ルブチリル基を示し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を示
す。但し、ＸはＲ¹は同時に水素原子ではない。｝で表
されるベンゼン誘導体。【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害
昆虫類、特にトビイロウンカ、ツマグロヨコバイなどの
半翅目害虫を殺滅防除することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ベンゼン誘導体及びこ
れを有効成分として含有する殺虫剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、稲の害虫では、トビイロウンカ、
セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ類、ツマグロ
ヨコバイ、ミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類の発生が
問題とされ、これらの害虫防除のために新規な殺虫剤が
開発されている。しかしながら、これら化合物の殺虫活
性は充分とはいい難い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、殺虫活性が
更に改良されたベンゼン誘導体を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規でか
つ有用な殺虫剤を開発すべく、種々のベンゼン誘導体を
合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結
果、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイなどの半翅目害
虫に極めて優れた殺虫活性を有する新規なベンゼン誘導
体を見い出し本発明を完成した。即ち、本発明は一般式
〔Ｉ〕

【０００５】

【化２】｛式中、Ｒ¹は水素原子、アミノ基、シアノ基、ヒドロ
キシメチル基、基ＣＯＲ³（Ｒ³は水素原子、ヒドロキ
シル基、アミノ基及びアルコキシ基を示す。）、基Ｃ
（ＮＨ₂）＝ＮＯＨ又は基Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＯＲ⁴（Ｒ
⁴はアルキル基を示す。）を示し、Ｒ²は３，３−ジメ
チルブチル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、
３，３−ジメチル−１−ブチニル基又は３，３−ジメチ
ルブチリル基を示し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を示
す。但し、ＸとＲ¹は同時に水素原子ではない。｝で表
されるベンゼン誘導体並びにこれを有効成分として含有
する殺虫剤である。

【０００６】尚、本明細書において、アルキル基とは、
炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示
し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル
基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、３，３−ジメチルブチル基等を挙げることができ
る。

【０００７】アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の
意味を示す（アルキル）−Ｏ−基である。ハロゲン原子
とは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を示す。

【０００８】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合
物の代表的な具体例を表１に例示する。尚、化合物番号
は以後の記載において参照される。

【０００９】

【表１】

【００１０】本発明化合物は下記の方法に従って製造す
ることができるが、この方法に限定されるものではな
い。

【００１１】製造法１

【００１２】

【化３】（式中、Ｒ⁵はシアノ基、基ＣＯＯＲ⁴を表し、Ｚはハ
ロゲン原子を表し、Ｒ⁴、Ｘは前記と同じ意味を表す）

【００１３】化合物〔ＩＩ〕と臭化ネオペンチルマグネ
シウムを、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類の溶媒中で、必要ならばＬｉ₂ＣｕＣ
ｌ₄，ＦｅＣｌ₃等の触媒の存在下に、−７５℃からそ
の反応系における還流温度までの任意の温度で攪拌する
ことにより、本発明化合物の一である式〔ＩＩＩ〕の化
合物が得られる。

【００１４】更に、化合物〔ＩＩＩ〕を、硫酸、塩酸、
臭化水素酸等の酸、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ水酸化物で、必要ならば水、酢酸、ぎ
酸、メタノール、エタノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール等の溶媒中、又はこれらの混合溶媒
中で、０℃から反応系における還流温度までの任意の温
度で加水分解することにより、本発明化合物の一である
式〔ＩＶ〕の化合物が得られる。原料の化合物〔ＩＩ〕
は試薬として入手可能（Ｘ＝Ｈ，Ｚ＝Ｂｒ，Ｒ⁵＝Ｃ
Ｎ，ＣＯＯＣＨ₃）であるか、試薬として入手可能なト
ルエン誘導体（Ｘ＝Ｆ，Ｒ⁵＝ＣＮ，Ｚ＝Ｈ）からハロ
ゲン化で容易に合成できるか、もしくは米国特許第３０
３２５８１号明細書記載の化合物（Ｘ＝Ｆ，Ｒ¹＝ＣＯ
ＯＣＨ₃，Ｚ＝Ｂｒ）の製造方法で合成できる。

【００１５】製造法２

【００１６】

【化４】（式中、Ｒ⁵、Ｘ、Ｚは前記と同じ意味を表す。）

【００１７】化合物〔ＩＩ〕とトリフェニルホスフィン
を、必要ならばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、ニトロメタン、酢酸、蟻酸、
酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、メタノール、アセトニトリル
等の溶媒中で、０℃からその反応系における還流温度ま
での任意の温度で攪拌することにより、式〔Ｖ〕の化合
物が得られる。

【００１８】このようにして得られた化合物〔Ｖ〕とピ
バルアルデヒドをナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカ
リ金属アルコラート類、フェニルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム等の有機金属等の存在下に、必要ならばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、又はこれら
の混合溶媒中で、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性
気流中で、０℃からその反応系における還流温度までの
任意の温度で攪拌することにより、本発明化合物の一で
ある式〔ＶＩ〕の化合物が得られる。

【００１９】このようにして得られた化合物〔ＶＩ〕
を、硫酸、塩酸、臭化水素酸等の酸、又は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物で、必
要ならば水、酢酸、ぎ酸、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール等の溶媒中、
又はこれらの混合溶媒中で、０℃から反応系における還
流温度までの任意の温度で加水分解することにより、本
発明化合物の一である式〔ＶＩＩ〕の化合物が得られ
る。

【００２０】またこのようにして得られた化合物〔ＶＩ
Ｉ〕を接触水素添加法で還元することにより本発明化合
物の一である式〔ＩＶ〕の化合物が得られる。即ち、化
合物〔ＶＩＩ〕をエタノール、メタノール、酢酸、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、又はこれらの
混合溶媒中で、パラジウム−カーボン、ラネーニッケ
ル、酸化白金（ＩＶ）等の触媒の存在下、必要ならば、
例えば塩酸等の酸触媒の存在下に、必要ならば加圧下
に、０℃からその反応系における還流温度までの任意の
温度で、水素添加することにより化合物〔ＩＶ〕が得ら
れる。

【００２１】製造法３

【００２２】

【化５】（式中、Ｒ⁵は前記と同じ意味を表す。）

【００２３】化合物〔ＶＩＩＩ〕と３，３−ジメチル−
１−ブチンを、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（ＩＩ）及びヨウ化第１銅の触媒の存在下に、
ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアミン類中、又
はこれらとテトラヒドロフランとの混合溶媒中で、０℃
からその反応系における還流温度までの任意の温度、好
ましくは２０〜１００℃で攪拌することにより、本発明
化合物の一である式〔ＩＸ〕の化合物が得られる。

【００２４】このようにして得られた化合物〔ＩＸ〕
を、硫酸、塩酸、臭化水素酸等の酸、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ水酸化物で、必要なら
ば水、酢酸、ぎ酸、メタノール、エタノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール等の溶媒中、又はこ
れらの混合溶媒中で、０℃から反応系における還流温度
までの任意の温度で加水分解することにより、本発明化
合物の一である式〔Ｘ〕の化合物が得られる。

【００２５】またこのようにして得られた化合物〔Ｘ〕
を、接触水素添加法で還元することにより本発明化合物
の一である式〔ＸＩ〕の化合物が得られる。即ち、化合
物〔Ｘ〕をエタノール、メタノール、酢酸、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、又はこれらの混合
溶媒中で、パラジウム−カーボン、ラネ−ニッケル、酸
化白金等の触媒の存在下、必要ならば、例えば塩酸等の
酸触媒の存在下に、必要ならば加圧下に、０℃からその
反応系における還流温度までの任意の温度で、水素添加
することにより、化合物〔ＸＩ〕が得られる。

【００２６】製造法４

【００２７】

【化６】（式中、Ｒ⁶は３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジ
メチル−１−ブテニル基、３，３−ジメチル−１−ブチ
ニル基を表し、Ｒ⁴，Ｘ，Ｚは前記と同じ意味を表
す。）

【００２８】本発明化合物の一である式〔ＸＩＩＩ〕の
化合物は製造法１，２及び３で得ることのできる化合物
〔ＸＩＩ〕のベンゾニトリル類を、通常塩基の存在下、
ヒドロキシルアミンと反応させることにより得られる。
即ち、化合物〔ＸＩＩ〕とヒドロキシルアミンの塩酸塩
又は硫酸塩を、例えば、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒中
に懸濁させ、次いで水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等の無機塩基、又はピリジン等の有機塩基の存在
下に、０℃からその反応系における還流温度までの任意
の温度、好ましくは５０℃から溶媒の沸点の温度で攪拌
することにより、本発明化合物の一である式〔ＸＩＩ
Ｉ〕の化合物を製造することができる。

【００２９】またこのようにして得られた化合物〔ＸＩ
ＩＩ〕と化合物〔ＸＩＶ〕のハロゲン化アルキル類と
を、塩基の存在下に反応させて本発明化合物の一である
式〔ＸＶ〕の化合物を得ることができる。ここで使用で
きる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどのアルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩等の
無機塩基類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデカ−７−エン等の有機塩基類及び水素化ナト
リウム等が挙げられる。反応は必要ならば適当な溶媒の
存在下で行うことができる。使用できる溶媒としては、
水又は不活性な有機溶媒であり、かかる有機溶媒として
はアセトン、ブタノン等のケトン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等のハロゲン化されるこ
ともある芳香族炭化水素類、石油エーテル、リグロイン
等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類又はジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン等
のアミド類等が挙げられる。反応温度は、０℃から反応
系における還流温度までの任意の温度であり、好ましく
は２０〜１００℃である。

【００３０】製造法５

【００３１】

【化７】

【００３２】化合物〔ＸＶＩ〕のフルオロベンゼンと
３，３−ジメチルブチリルクロリドとをルイス酸（例え
ばＡｌＣｌ₃，ＳｂＣｌ₅，ＦｅＣｌ₃，ＦｅＣｌ₂，
ＴｉＣｌ₄，ＺｎＣｌ₂等）の存在下、ニトロベンゼ
ン、二硫化炭素、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２
−ジクロロエタン等の溶媒中で、０℃からその反応系に
おける還流温度までの任意の温度で反応させることによ
り、本発明化合物の一である式〔ＸＶＩＩ〕の４−フル
オロフェニル２，２−ジメチルプロピルケトンが得
られる。

【００３３】このようにして得られた化合物〔ＸＶＩ
Ｉ〕の４−フルオロフェニル２，２−ジメチルプロピ
ルケトンを接触水素添加法で還元することにより、本
発明化合物の一である式〔ＸＶＩＩＩ〕の化合物４−
（３，３−ジメチルブチル）フルオロベンゼンが得られ
る。即ち、化合物〔ＸＶＩＩ〕をエタノール、メタノー
ル、酢酸、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒
中、又はこれらの混合溶媒中で、パラジウム−カーボン
等の触媒の存在下、必要ならば、例えば塩化水素酸等の
酸触媒の存在下に、必要ならば加圧下に、水素添加する
ことにより化合物〔ＸＶＩＩＩ〕が得られる。

【００３４】このようにして得られた化合物〔ＸＶＩＩ
Ｉ〕と塩化オキザリルを、ルイス酸として、例えば塩化
アルミニウムの存在下、必要ならばジクロロメタン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼ
ン等の溶媒中で、０℃からその反応系における還流温度
までの任意の温度で攪拌することにより、化合物〔ＸＩ
Ｘ〕の安息香酸クロリドが得られる。

【００３５】次に、この化合物〔ＸＩＸ〕とアンモニア
又はアンモニア水をそのまま過剰に用いるか、あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ニトリル、酢酸エチル等の溶媒中、−７８〜１２０℃の
任意の温度で反応させることにより、本発明化合物の一
である式〔ＸＸ〕の酸アミド類を得ることができる。

【００３６】製造法６

【００３７】

【化８】（式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。）

【００３８】本発明化合物の一である式〔ＸＸＩ〕の化
合物は通常製造法１，２及び３で得ることのできる化合
物〔ＩＶ〕を還元することにより得られる。この場合、
還元剤としては、水素化ジイソブチルアルミニウム、水
素化リチウムアルミニウム、ジボラン等が挙げられる。
反応は必要ならばエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン等の溶媒中
で、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性気流中で、０
℃からその反応系における還流温度までの任意の温度
で、好ましくは２０〜５０℃の範囲において行われる。

【００３９】このようにして得られた化合物〔ＸＸＩ〕
を酸化することにより本発明化合物の一である式〔ＸＸ
ＩＩ〕の化合物が得られる。この場合使用できる酸化剤
としては、一般に使用できる種々の酸化剤を挙げること
が出来、例えば、二酸化マンガン、酸化クロム（ＶＩ）
−ピリジン錯体、クロム酸−ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げ
られる。必要ならば、ジクロロメタン、クロロホルム、
ピリジン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中
で、０℃からその反応系における還流温度までの任意の
温度で行われる。また、ジメチルスルホキシドによる酸
化も可能で、この場合活性化剤としてシュウ酸クロリ
ド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、無水酢酸等を加
えるとより温和な条件下に酸化を行うことができる。そ
の他、白金触媒等を用いる触媒酸素酸化で化合物〔ＸＸ
Ｉ〕を酸化しても、化合物〔ＸＸＩＩ〕が得られる。

【００４０】製造法７

【００４１】

【化９】（式中、Ｒ⁶、Ｘ及びＺは前記と同じ意味を表す。）

【００４２】製造法１，２及び３で得ることのできる化
合物〔ＸＸＩＩＩ〕を、各種ハロゲン化剤で化合物〔Ｘ
ＸＩＶ〕とする。この場合、ハロゲン化剤としては、塩
化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭
化リン、五塩化リン、五臭化リン、及び四塩化炭素又は
四臭化炭素とトリフェニルフォスフィンを用いることが
でき、これらをそのまま過剰に用いるか、あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ニトリル、ヘキサン等の溶媒中で、室温から１２０℃の
任意の温度で攪拌することにより化合物〔ＸＸＩＶ〕が
得られる。次に、この化合物〔ＸＸＩＶ〕とアンモニア
又はアンモニア水をそのまま過剰に用いるか、あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ニトリル、酢酸エチル等の溶媒中、−７８〜１２０℃の
任意の温度で反応させることにより、本発明化合物の一
である式〔ＸＸＶ〕の酸アミド類を得ることができる。

【００４３】製造法８

【００４４】

【化１０】（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｘは前記と同じ意味を表す。）

【００４５】例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・ケミカル・ソサイティ（Journalof the American Che
mical Society) ７４巻，６２０３ページ（１９７２
年）記載の方法により、化合物〔ＸＸＩＩＩ〕とジフェ
ニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）及びアルコール類と
をトリエチルアミン等の塩基の存在下に反応させて化合
物〔ＸＸＶＩ〕のカルバミン酸エステル類とし、これを
塩酸、硫酸などの酸類と、必要ならば、水、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸
等の溶媒中で、室温から１２０℃までの任意の温度で攪
拌することにより、本発明化合物の一である式〔ＸＸＶ
ＩＩ〕のアニリン類を得ることができる。

【００４６】製造法９

【００４７】

【化１１】（式中、Ｒ⁵、Ｘは前記と同じ意味を表す。）本発明化合物〔ＩＩＩ〕は、製造法２に従って製造する
ことができる化合物〔ＶＩ〕を接触水素添加法で還元す
ることによっても得ることができる。すなわち、化合物
〔ＶＩ〕をエタノール、メタノール、酢酸、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、又はこれらの混合
溶媒中でパラジウム−カーボン、ラネーニッケル、酸化
白金等の触媒の存在下、必要ならば、例えば塩酸等の酸
の存在下に、必要ならば加圧下に、０℃からその反応系
における還流温度までの任意の温度で、水素添加するこ
とにより化合物〔ＩＩＩ〕を得ることができる。

【００４８】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
具体的に説明する。

【００４９】製造例１５−（３，３−ジメチルブチ
ル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物番号５）の
製造テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に金属マグネシウム
（１．８ｇ）を加え、次いでこの溶液を還流させながら
ネオペンチルブロミド（９．８ｇ）を滴下し、３０分間
還流した。この混合物を室温まで冷却しＬｉ₂ＣｕＣｌ
₄（２．０ｇ）を加えた後、ドライアイス−アセトンで
冷却しながら−２０℃で５−ブロモメチル−２−フルオ
ロベンゾニトリル（９．８ｇ）を加えた。次に冷媒を取
り除き、室温で３時間攪拌した。この反応混合物を氷水
（２００ｍｌ）に注ぎ込み減圧下でテトラヒドロフラン
を留去し、６Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え酸性とした後、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し濃縮した。残渣の油分をシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製し、目的物６．５ｇ（屈折率１．４
９６８）を得た。

【００５０】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９６（９Ｈ，ｓ）１．２９〜１．５８（２Ｈ，ｍ）２．４２〜２．７１（２Ｈ，ｍ）６．８７〜７．４６（３Ｈ，ｍ）

【００５１】製造例２５−（３，３−ジメチルブチ
ル）−２−フルオロ安息香酸（化合物番号１０）の製造５−（３，３−ジメチルブチル）−２−フルオロベンゾ
ニトリル（化合物番号５）４．５ｇを濃塩酸（５０ｍ
ｌ）に加え、還流下５時間攪拌した。反応混合物を１０
０ｍｌの水に注ぎ込み、析出した結晶をろ取、水洗、乾
燥し、目的物４．０ｇ（融点８７〜８９℃）を得た。

【００５２】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１．０５（９Ｈ，ｓ）１．３７〜１．６０（２Ｈ，ｍ）２．４７〜２．７１（２Ｈ，ｍ）６．７８〜８．８０（３Ｈ，ｓ）１１．８７（１Ｈ，ｓ）

【００５３】製造例３５−（３，３−ジメチル−１
−ブテニル）−２−フルオロ安息香酸メチル（化合物番
号１６）の製造トルエン（５００ｍｌ）に５−ブロモメチル−２−フル
オロ安息香酸メチル（６１．５ｇ）及びトリフェニルホ
スフィン（７８．７ｇ）を加え、還流下で３時間攪拌し
た。反応混合物を室温まで放冷後、ろ過し、結晶をｎ−
ヘキサンで洗浄、乾燥し、１２３．４ｇの（３−メトキ
シカルボニル−４−フルオロベンジル）トリフェニルホ
スホニウムブロミド（融点２１０〜２１３℃）を得た。

【００５４】このようにして得られた（３−メトキシカ
ルボニル−４−フルオロベンジル）トリフェニルホスホ
ニウムブロミド（７８ｇ）をジメチルホルムアミド（５
００ｍｌ）に入れ、攪拌下、カリウム−ｔｅｒｔ−ブト
キシド（２１ｇ）を３０分間で徐々に加え（反応温度は
室温から５０℃まで上昇した。）、次に５０℃で１時間
攪拌した後、ピバルアルデヒド（１５ｇ）を１時間かけ
て加え（温度は、８０℃まで上昇した。）、室温下に１
昼夜攪拌した。反応混合物に５００ｍｌの水を加え、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗、濃縮し、残
渣のスラリーをｎ−ヘキサンで抽出した。ｎ−ヘキサン
層を濃縮し、残渣の油分を真空蒸留に付して、目的物７
９ｇ（１１５〜１２０℃／０．０５ｍｍＨｇ，屈折率
１．５０５６）のを得た。

【００５５】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１．００（９Ｈ，ｓ）３．９３（３Ｈ，ｓ）５．９６（２Ｈ，ｑ）６．８３〜７．９７（３Ｈ，ｍ）

【００５６】製造例４５−（３，３−ジメチル−１
−ブテニル）−２−フルオロ安息香酸（化合物番号１
２）の製造５−（３，３−ジメチル−１−ブテニル）−２−フルオ
ロ安息香酸メチル（化合物番号１６）１６９ｇをメタノ
ール（３５０ｍｌ）に溶解し、この溶液に水（５０ｍ
ｌ）に溶かした水酸化カリウム（８１ｇ）を室温下に加
え、還流下で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、５
００ｍｌの水を加えた後、ｐＨ３になるまで塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、目的物１４５ｇ
（融点８２〜９０℃）を得た。

【００５７】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９０（９Ｈ，ｓ）５．６０（１Ｈ，ｄ）６．２５（１Ｈ，ｄ）６．８４〜７．４４（２Ｈ，ｍ）７．８０（１Ｈ，ｄｄ）１１．０８（１Ｈ，ｓ）

【００５８】製造例５３−（３，３−ジメチル−１
−ブチニル）安息香酸メチル（化合物番号１７）トリエチルアミン（５００ｍｌ）に３−ヨード安息香酸
メチル（３１．５ｇ）、塩化ビストリフェニルホスフィ
ンパラジウム（ＩＩ）（０．５ｇ）、ヨウ化第１銅
（０．５ｇ）及び３，３−ジメチル−１−ブチン（１
０．８ｇ）を加え、室温下に３０分間、還流下に７時間
攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮後、残渣を
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン）で精製し、
目的物２１．０ｇ（融点３８〜４１℃）を得た。

【００５９】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１．３３（９Ｈ，ｓ）３．８７（３Ｈ，ｓ）７．１３〜７．９７（４Ｈ，ｍ）

【００６０】製造例６３−（３，３−ジメチルブチ
ニル）安息香酸（化合物番号１３）の製造３−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）安息香酸メチ
ル（化合物番号１７）（１９．６ｇ）及び水酸化カリウ
ム（１７．３ｇ）をメタノール：水＝１：１の混合溶媒
（３００ｍｌ）に加え、還流下に３０分間攪拌した。反
応混合物を室温まで冷却後、塩酸（１１ｍｌ）を加え、
析出した結晶をろ過、水洗後、乾燥し、目的物１６．４
ｇ（融点１３７〜１３９℃）を得た。

【００６１】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１．３３（９Ｈ，ｓ）７．１７〜８．０８（４Ｈ，ｍ）９．６７（１Ｈ，ｓ）

【００６２】製造例７５−（３，３−ジメチルブチ
ル）−２−フルオロベンゾヒドロキシムアミド（化合物
番号２０）の製造メタノール（３０ｍｌ）に５−（３，３−ジメチルブチ
ル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物番号５）
４．２ｇ、ヒドロキシアミン硫酸塩（１．８ｇ）及び炭
酸カリウム（４．０ｇ）を懸濁し、還流下に３時間攪拌
した。反応混合物を５０ｍｌの水に注ぎ込み、酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層を水洗した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製し、目的物３．０ｇ（融点７８〜８
３℃）を得た。

【００６３】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９７（９Ｈ，ｓ）１．３３〜１．６２（２Ｈ，ｍ）２．２８〜２．６
０（２Ｈ，ｍ）５．１５（２Ｈ，ｓ）６．８０〜７．５６（３Ｈ，ｍ）９．００（１Ｈ，ｓ）

【００６４】製造例８Ｏ−イソプロピル−５−
（３，３−ジメチルブチル）−２−フルオロベンゾヒド
ロキシムアミド（化合物番号２２）の製造５−（３，３−ジメチルブチル）−２−フルオロベンゾ
ヒドロキシムアミド１．３ｇ（化合物番号２０）をテト
ラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、この溶液に６０％水
素化ナトリウム０．２６ｇを室温下に加え、３０分間攪
拌後、臭化イソプロピル０．８ｇを加え、室温下に８時
間攪拌した。反応混合物を５０ｍｌの水に注ぎ込み、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し濃縮した。この濃縮物をヘキサン
−酢酸エチル＝５：１の混合溶液を展開溶媒とするシリ
カゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．３ｇ
（屈折率１．５０７２）を得た。

【００６５】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９７（９Ｈ，ｓ）１．３０（６Ｈ，ｄ）１．２５〜１．６５（２Ｈ，ｍ）２．４０〜２．６５（２Ｈ，ｍ）４．３３（１Ｈ，ｑ）４．９７（２Ｈ，ｓ）６．７３〜７．５２（３Ｈ，ｍ）

【００６６】製造例９４−フルオロフェニル２，
２−ジメチルプロピルケトン（化合物番号２）の製造フルオロベンゼン（３．６ｇ）に３，３−ジメチルブチ
リルクロリド（３．９ｇ）を加え、次いで塩化アルミニ
ウム（４．４ｇ）を加えて室温下に３時間攪拌した。反
応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的
物５．６ｇ（屈折率１．４９０８）を得た。

【００６７】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１．０７（９Ｈ，ｓ）２．８０（２Ｈ，ｓ）６．８７〜７．１５（２Ｈ，ｍ）７．７７〜８．０２（２Ｈ，ｍ）

【００６８】製造例１０４−フルオロ−１−（３，
３−ジメチル）ブチルベンゼン（化合物番号１）の製造４−フルオロフェニル２，２−ジメチルプロピルケ
トン（化合物番号２）５．０ｇをエタノール（１００ｍ
ｌ）に溶解し、１０％パラジウム−カーボン（０．４
ｇ）及び濃塩酸（３滴）を加え室温で１２時間水素ガス
を添加した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残
渣の油状物質を真空蒸留に付し、目的物３．９ｇ（沸点
１００〜１０１℃、２０ｍｍＨｇ、屈折率１．４６６
８）を得た。

【００６９】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９５（９Ｈ，ｓ）１．３０〜１．５８（２Ｈ，ｍ）２．３８〜２．６７（２Ｈ，ｍ）６．７２〜７．２３（４Ｈ，ｍ）

【００７０】製造例１１５−（３，３−ジメチルブ
チル）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号１８）
の製造１，２−ジクロロエタン（４０ｍｌ）に塩化アルミニウ
ム（３．３ｇ）を溶解し、この溶液に氷水冷却下、５〜
１０℃にて塩化オキザリル（３．８ｇ）を加え、次いで
４−フルオロ−１−（３，３−ジメチル）ブチルベンゼ
ン（化合物番号１）３．８ｇを加え同温度で５時間攪拌
した。反応混合物を１００ｍｌの氷水に注ぎ込み、更に
クロロホルム（１００ｍｌ）を加え有機層を水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をジクロロメタ
ン（４０ｍｌ）に溶解し、氷水で冷却しながら５〜１０
℃にて３０％アンモニア水溶液（３．８ｇ）を加えた。
次に冷媒を除きこの混合物を室温下で１６時間攪拌し
た。反応混合物に水を加え有機層を水洗した後、硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製し目的物１．８ｇ（沸点６３〜７０
℃）を得た。

【００７１】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９０（９Ｈ，ｓ）１．２０〜１．５８（２Ｈ，ｍ）２．４２〜２．７１（２Ｈ，ｍ）６．４６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）６．７９〜７．９２（３Ｈ，ｍ）

【００７２】製造例１２５−（３，３−ジメチルブ
チル）−２−フルオロベンジルアルコール（化合物番号
２４）の製造５−（３，３−ジメチルブチル）−２−フルオロ安息香
酸（化合物番号１０）１１．２ｇを、水素化リチウムア
ルミニウム（２．３ｇ）を懸濁したテトラヒドロフラン
溶液（１５０ｍｌ）へ室温下に約１５分間かけて加え、
３時間攪拌した。反応混合物へ水（３００ｍｌ）を少し
づつ加え、次いで希塩酸をｐＨ３になるまで加え酢酸エ
チルを抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、目的物９．４ｇ（屈折率１．４９
２１）を得た。

【００７３】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９５（９Ｈ，ｓ）１．３２〜１．５８（２Ｈ，ｍ）２．２３〜２．６７（３Ｈ，ｍ）４．６７（２Ｈ，ｓ）６．７３〜７．２２（３Ｈ，ｍ）

【００７４】製造例１３５−（３，３−ジメチルブ
チル）−２−フルオロベンズアルデヒド（化合物番号
８）の製造ジクロロメタン３０ｍｌ中に塩化オキザリル（６．３
ｇ）を加え、ドライアイス−アセトンで冷却しながら−
６０〜−５０℃でジメチルスルホキシド（５．７ｇ）を
ジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶かして加えた。これを
３０分間攪拌した後、同温度でジクロロメタン（２０ｍ
ｌ）に溶かした５−（３，３−ジメチルブチル）−２−
フルオロベンジルアルコール（化合物番号２４）９．０
ｇを加え、更に同温度でトリエチルアミン（２２．５
ｇ）を加えた後、冷媒を取り除き室温下で３時間攪拌し
た。反応混合物を濃縮した後、残渣に水を加え酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、目的物８．７ｇ（屈折率１．４９６
４）を得た。

【００７５】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９０（９Ｈ，ｓ）１．２７〜１．６２（２Ｈ，ｍ）２．４０〜２．６８（２Ｈ，ｍ）６．８５〜７．７０（３Ｈ，ｍ）１０．３０（１Ｈ，ｓ）

【００７６】製造例１４３−（３，３−ジメチルブ
チル）アニリン（化合物番号３）の製造ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１００ｍｌ）へ３−
（３，３−ジメチルブチル）安息香酸（化合物番号９）
６．２ｇ、ジフェニルホスホリルアジド（８．３ｇ）及
びトリエチルアミン（３．３ｇ）を加え、３時間還流さ
せた。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製しｔｅｒｔ−ブチル３−（３，３−
ジメチルブチル）フェニルカーバメート６．６ｇを得
た。このようにして得られたｔｅｒｔ−ブチル３−
（３，３−ジメチルブチル）フェニルカーバメート５．
２ｇ及び濃塩酸（０．５ｍｌ）をエタノール（３０ｍ
ｌ）に加え、この溶液を３時間還流させた。反応混合物
を濃縮し、残渣に炭酸カリウム水溶液を加え中和し、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネ
シウムで乾燥し濃縮した。残渣を真空蒸留し、目的物
３．０ｇ（沸点１０３〜１０５℃／０．５ｍｍＨｇ、屈
折率１．５２１０）を得た。

【００７７】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９３（９Ｈ，ｓ）１．３０〜１．５８（２Ｈ，ｍ）２．３３〜２．６０（２Ｈ，ｍ）３．３３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）６．３２〜７．１７（４Ｈ，ｍ）

【００７８】製造例１５３−（３，３−ジメチル−
ブテニル）ベンゾニトリル（化合物番号６）の製造３−シアノベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド
（６８．６ｇ）、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（２
１．３ｇ）をジメチルホルムアミド（７００ｍｌ）に加
え、更にピバルアルデヒド（１６．４ｇ）を加えた後、
室温下に８時間攪拌した。反応混合物をろ過後、ろ液を
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１）で精製し、目的物２０．６ｇ（屈折率１．５３
４２）を得た。

【００７９】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１．１３（９Ｈ，ｓ）６．２７（２Ｈ，ｓ）７．２０〜７．６２（４Ｈ，ｍ）

【００８０】製造例１６３−（３，３−ジメチルブ
チル）ベンゾニトリル（化合物番号４）の製造３−（３，３−ジメチル−１−ブテニル）ベンゾニトリ
ル（化合物番号６）１０．０ｇ及び１０ｇパラジウム−
カーボン（２．０ｇ）をエタノール（１５０ｍｌ）に加
え、室温、攪拌下に水素（１．２１）を添加した。反応
終了後、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１０：１）で精製し、目的物２０．６ｇ（屈折率１．５
０２８）を得た。

【００８１】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０．９７（９Ｈ，ｓ）１．３３〜１．６０（２Ｈ，ｍ）２．５０〜２．７５（２Ｈ，ｍ）７．３６〜７．４８（４Ｈ，ｍ）

【００８２】本発明の化合物は殺虫剤として利用するこ
とができる。すなわち、本発明化合物を殺虫剤として使
用するには本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製
剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又
は補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又
は粒剤等に製剤して使用することもできる。製剤化に際
して用いられる担体としては、ジークライト、タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等が挙
げられる。界面活性剤及び分散剤としては、アルキルベ
ンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン
酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノアルキレート等が挙げられる。

【００８３】補助剤としては、カルボキシメチルセルロ
ース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げ
られる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散布する
か又は直接施用する。

【００８４】本発明の殺虫剤は茎葉散布、土壌施用、育
苗箱施用又は水面施用等により使用することができる。
有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選ばれ
るが、粉剤又は粒剤とする場合は０．０５〜２０％（重
量）、好ましくは０．１％〜１０％（重量）の範囲から
適宜選ぶのがよい。乳剤又は水和剤とする場合は０．５
〜８０％（重量）が適当である。好ましくは１〜６０％
（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。

【００８５】本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．１ｇ〜
１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水
和剤とする場合のように液状で使用する場合は、０．１
〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００ｐｐｍ
の範囲から適宜選ぶのがよい。本発明の殺虫剤は、他の
殺虫剤、殺菌剤、肥料、植物成長調製剤を混合して使用
することもできる。

【００８６】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、「％」は重量百分率を示
す。

【００８７】製剤例１乳剤化合物番号（２）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナ
フタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

【００８８】製剤例２水和剤化合物番号（６）４０％、珪藻土１５％、クレー１５
％、ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウ
ム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【００８９】製剤例３粉剤化合物番号（１７）２％、珪藻土５％及びクレー９３％
を均一に混合粉砕して粉剤とした。

【００９０】製剤例４粒剤化合物番号（２４）５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に
水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤
とした。

【００９１】

【発明の効果】本発明のベンゼン誘導体は、トビイロウ
ンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ類、ツ
マグロヨコバイ、ミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類に
対しては極めて優れた防除効果を示す。

【００９２】次に本発明化合物の効果について試験例を
もって説明する。試験例１トビイロウンカ殺虫試験製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を
浸漬し、風乾後、試験管に静置した。その中にトビイロ
ウンカ幼虫１０頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、
２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫率を調査し、表２
の基準により評価し、その結果を表３に示した。なお、
試験は２連制で行った。

【００９３】

【表２】

【００９４】

【表３】

【００９５】試験例２ツマグロヨコバイ殺虫試験製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を
浸漬し、風乾後、試験管に静置した。その中にツマグロ
ヨコバイ幼虫５頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、
２５℃の恒温室に置き、２日後に死虫率を調査し、表４
の基準により評価し、その結果を表５に示した。なお、
試験は２連制で行った。

【００９６】

【表４】

【００９７】

【表５】

【００９８】前記の殺虫試験からみて、本発明化合物は
稲作において問題となる半翅目害虫の防除に有効である
ことは明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 37/18 Ｚ 37/34 １０３ 9155−4Ｈ１０４ 9155−4ＨＣ０７Ｃ 25/24 47/542 47/548 63/04 9450−4Ｈ 69/76 Ｚ 9546−4Ｈ 211/45 211/52 255/50 259/18 8318−4Ｈ (72)発明者武樋隆芳静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者永田俊浩静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者中野勇樹静岡県小笠郡菊川町下内田2353番地の６ (72)発明者工藤了静岡県小笠郡菊川町加茂3353番地 (72)発明者栗原浩静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目６番地の４

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔Ｉ〕【化１】｛式中、Ｒ¹は水素原子、アミノ基、シアノ基、ヒドロ
キシメチル基、基ＣＯＲ³（Ｒ³は水素原子、ヒドロキ
シル基、アミノ基及びアルコキシ基を示す。）、基Ｃ
（ＮＨ₂）＝ＮＯＨ又は基Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＯＲ⁴（Ｒ
⁴はアルキル基を示す。）を示し、Ｒ²は３，３−ジメ
チルブチル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、
３，３−ジメチル−１−ブチニル基又は３，３−ジメチ
ルブチリル基を示し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を示
す。但し、ＸとＲ¹は同時に水素原子ではない。｝で表
されるベンゼン誘導体。
【請求項２】請求項１に記載の一般式〔Ｉ〕で表され
るベンゼン誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。