JPH0813801B2 - トリプトファンの精製方法 - Google Patents
トリプトファンの精製方法Info
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- JPH0813801B2 JPH0813801B2 JP1162688A JP16268889A JPH0813801B2 JP H0813801 B2 JPH0813801 B2 JP H0813801B2 JP 1162688 A JP1162688 A JP 1162688A JP 16268889 A JP16268889 A JP 16268889A JP H0813801 B2 JPH0813801 B2 JP H0813801B2
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- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 トリプトファンの精製に関する。さらに詳しくは含水
酢酸を用いるトリプトファンの精製方法に関する。
酢酸を用いるトリプトファンの精製方法に関する。
醗酵液又は酵素反応液よりトリプトファンを取り出す
方法として、濃縮、冷却後中和して固液分離する方法等
が公知であるが、これら通常の方法では醗酵液や酵素反
応液中の不純物がトリプトファンの結晶に取り込まれ高
純度のトリプトファンを得る事が出来ない。又特開昭59
−39857号公報には晶析時に低級アルコール又はケトン
類を添加する方法が示されているが高純度品を得るには
不充分である。さらに特開昭61−126070号公報には非極
性多孔質性樹脂等を使用してトリプトファンを精製する
方法が示されているが、これらは高価な樹脂を使用する
事に加え非常に低濃度のトリプトファン水溶液となるの
で濃縮等に多くのエネルギーを要し経済的でない。
方法として、濃縮、冷却後中和して固液分離する方法等
が公知であるが、これら通常の方法では醗酵液や酵素反
応液中の不純物がトリプトファンの結晶に取り込まれ高
純度のトリプトファンを得る事が出来ない。又特開昭59
−39857号公報には晶析時に低級アルコール又はケトン
類を添加する方法が示されているが高純度品を得るには
不充分である。さらに特開昭61−126070号公報には非極
性多孔質性樹脂等を使用してトリプトファンを精製する
方法が示されているが、これらは高価な樹脂を使用する
事に加え非常に低濃度のトリプトファン水溶液となるの
で濃縮等に多くのエネルギーを要し経済的でない。
高純度トリプトファンを得るためには一度溶液として
不溶物を除いた後濃縮、晶析、固液分離をしなければな
らない。しかしトリプトファンは水やアルコールに対す
る溶解度が小さく溶解のためには多量の溶媒を必要と
し、さらに濃縮のため多くのエネルギーを必要とするば
かりでなくトリプトファンの分解により純度と収率の低
下を来す。
不溶物を除いた後濃縮、晶析、固液分離をしなければな
らない。しかしトリプトファンは水やアルコールに対す
る溶解度が小さく溶解のためには多量の溶媒を必要と
し、さらに濃縮のため多くのエネルギーを必要とするば
かりでなくトリプトファンの分解により純度と収率の低
下を来す。
本発明の目的はこれらの課題を解決し高純度トリプト
ファンを工業的に安価、簡便に精製する方法を提供する
ことである。
ファンを工業的に安価、簡便に精製する方法を提供する
ことである。
本発明者らは従来の技術による未解決の課題を解決す
るため鋭意検討した結果、酢酸中ではトリプトファンを
加熱すると分解が起こるが、驚くべきことに水が存在す
るとトリプトファンの安定性が著しく増加する事を見出
し、本発明を完成させるに至った。
るため鋭意検討した結果、酢酸中ではトリプトファンを
加熱すると分解が起こるが、驚くべきことに水が存在す
るとトリプトファンの安定性が著しく増加する事を見出
し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明方法はトリプトファンの精製において含
水酢酸を使用し再結晶することである。
水酢酸を使用し再結晶することである。
図−１はトリプトファンの溶液での安定性を示した図
である。この図において縦軸はトリプトファンの残存
率、横軸は処理時間を示している。又、グラフ中の数字
は酢酸中の水の含有量を示している。この図より明らか
なように水の添加がトリプトファンの安定性に大きな効
果を有する。
である。この図において縦軸はトリプトファンの残存
率、横軸は処理時間を示している。又、グラフ中の数字
は酢酸中の水の含有量を示している。この図より明らか
なように水の添加がトリプトファンの安定性に大きな効
果を有する。
さらに含水酢酸はトリプトファンに対し大きな溶解性
を持っている。図−２はトリプトファンの溶解度を示し
た図である。縦軸はトリプトファンの溶解度、横軸は温
度を示している。またグラフ中の数字は酢酸中の水の含
有量を示している。この図より明らかなように含水酢酸
は広い水の濃度範囲でトリプトファンに対して大きな溶
解性をもっている。
を持っている。図−２はトリプトファンの溶解度を示し
た図である。縦軸はトリプトファンの溶解度、横軸は温
度を示している。またグラフ中の数字は酢酸中の水の含
有量を示している。この図より明らかなように含水酢酸
は広い水の濃度範囲でトリプトファンに対して大きな溶
解性をもっている。
これらのことは含水酢酸がトリプトファンの精製溶媒
として非常に優れている事を示している。
として非常に優れている事を示している。
本発明の方法に用いられるトリプトファンは醗酵、又
は酵素反応、あるいは合成法で得られる粗トリプトファ
ンである。これらのトリプトファンは光学異性体のＬ−
体、Ｄ−体、DL−体のいずれでもよく、またその混合物
でもよい。本発明の方法ではＬ−体、Ｄ−体を単独で精
製してもラセミ化は全く生じない。
は酵素反応、あるいは合成法で得られる粗トリプトファ
ンである。これらのトリプトファンは光学異性体のＬ−
体、Ｄ−体、DL−体のいずれでもよく、またその混合物
でもよい。本発明の方法ではＬ−体、Ｄ−体を単独で精
製してもラセミ化は全く生じない。
本発明に使用する酢酸は含水酢酸である。水の含有量
は１〜95重量％、好ましくは２〜90重量％、最適には10
〜80重量％の範囲である。
は１〜95重量％、好ましくは２〜90重量％、最適には10
〜80重量％の範囲である。
含水酢酸の使用量はトリプトファンに対し、酢酸とし
て等モル以上あればよい。余り多量使用すると収量の低
下に繋がり好ましくない。
て等モル以上あればよい。余り多量使用すると収量の低
下に繋がり好ましくない。
加熱溶解する温度は使用する含水酢酸にトリプトファ
ンが完全に溶解する温度ならいずれの温度でもよい。
ンが完全に溶解する温度ならいずれの温度でもよい。
加熱溶解した溶液には、必要により活性炭、又は濾過
助剤を加え不純物を吸着あるいは不溶物を濾過し除去す
る。使用する活性炭としては、再結晶等精製に一般的に
用いられるものが使用可能である。濾過助剤としては例
えば活性炭、ケイソー土、ベントナイト、酸性白土、タ
ルク等が挙げられる。
助剤を加え不純物を吸着あるいは不溶物を濾過し除去す
る。使用する活性炭としては、再結晶等精製に一般的に
用いられるものが使用可能である。濾過助剤としては例
えば活性炭、ケイソー土、ベントナイト、酸性白土、タ
ルク等が挙げられる。
本発明の方法では再結晶法で一般的に実施されると同
様に冷却し結晶を晶析する。冷却温度は図−２からも判
るように各溶液、各温度に対する溶解度が相違するので
結晶を効率よく得る為には40〜０℃、好ましくは20〜５
℃まで冷却し晶析する。
様に冷却し結晶を晶析する。冷却温度は図−２からも判
るように各溶液、各温度に対する溶解度が相違するので
結晶を効率よく得る為には40〜０℃、好ましくは20〜５
℃まで冷却し晶析する。
晶析して得られた結晶は濾別し、結晶を酢酸水溶液ま
たは、冷水で洗浄後、常圧、あるいは減圧下、常法の乾
燥方法で乾燥し高純度のトリプトファンを得る。
たは、冷水で洗浄後、常圧、あるいは減圧下、常法の乾
燥方法で乾燥し高純度のトリプトファンを得る。
この方法ではアルカリによる中和は必要でなく酢酸は
濾液より蒸留等により回収できる。
濾液より蒸留等により回収できる。
このように本発明の方法はトリプトファンの精製を高
濃度で行え、濃縮や中和の操作を必要としなくても高収
率で高純度トリプトファンを得ることができるという優
れた方法である。
濃度で行え、濃縮や中和の操作を必要としなくても高収
率で高純度トリプトファンを得ることができるという優
れた方法である。
以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。
これらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 大腸菌を培養して生産された酵素トリプトファンシン
ターゼの存在下、水性媒体中でインドールとセリンを縮
合させてＬ−トリプトファン15重量％を含む反応液を得
た。この反応液200gに酢酸140gを加え90℃に加熱した。
活性炭0.3gを加え更に１時間保温した。不溶物を濾過し
て除き、濾液を20℃まで冷却し１時間保持した後生成し
た結晶を濾過した。結晶は冷水60gで洗い乾燥器で乾燥
し27gのＬ−トリプトファンを得た。反応液からの収率
は89.0％、純度は98.9％であった。
ターゼの存在下、水性媒体中でインドールとセリンを縮
合させてＬ−トリプトファン15重量％を含む反応液を得
た。この反応液200gに酢酸140gを加え90℃に加熱した。
活性炭0.3gを加え更に１時間保温した。不溶物を濾過し
て除き、濾液を20℃まで冷却し１時間保持した後生成し
た結晶を濾過した。結晶は冷水60gで洗い乾燥器で乾燥
し27gのＬ−トリプトファンを得た。反応液からの収率
は89.0％、純度は98.9％であった。
比較例 実施例１と同じＬ−トリプトファン15重量％を含む反
応液200gをそのまま濾過し得られた結晶を冷水60gで洗
い乾燥して29gのＬ−トリプトファンを得た。反応液か
らの収率は90.3％、純度93.4％であった。
応液200gをそのまま濾過し得られた結晶を冷水60gで洗
い乾燥して29gのＬ−トリプトファンを得た。反応液か
らの収率は90.3％、純度93.4％であった。
実施例２ 比較例で得た粗Ｌ−トリプトファン25gを酢酸70gと水
70gの混合溶液に加え90℃に加熱した。活性炭0.2gを添
加し90℃で１時間保持した後、不溶物を濾過して除き、
濾液を20℃まで冷却し１時間保持した後生成した結晶を
濾過した。結晶は冷水50gで洗い乾燥器で乾燥し22gのト
リプトファンを得た。収率は93.4％、純度は99.1％であ
った。
70gの混合溶液に加え90℃に加熱した。活性炭0.2gを添
加し90℃で１時間保持した後、不溶物を濾過して除き、
濾液を20℃まで冷却し１時間保持した後生成した結晶を
濾過した。結晶は冷水50gで洗い乾燥器で乾燥し22gのト
リプトファンを得た。収率は93.4％、純度は99.1％であ
った。
図−１はトリプトファンの酢酸中の水分が０％２％、10
％、25％、50％に於ける90℃での熱安定性を示したもの
である。 図−２はトリプトファンの各温度に於ける、水および０
％、25％、50％、75％の含水酢酸に対する溶解度を示し
たものである。
％、25％、50％に於ける90℃での熱安定性を示したもの
である。 図−２はトリプトファンの各温度に於ける、水および０
％、25％、50％、75％の含水酢酸に対する溶解度を示し
たものである。
Claims (1)
- 【請求項１】トリプトファンの精製において含水酢酸中
で再結晶することを特徴とするトリプトファンの精製方
法。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162688A JPH0813801B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | トリプトファンの精製方法 |
| KR1019900009334A KR920001465B1 (ko) | 1989-06-27 | 1990-06-23 | 트립토판의 정제방법 |
| US07/544,227 US5057615A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for purifying tryptophan |
| NO902839A NO175529C (no) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Fremgangsmåte for rensing av tryptofan |
| NZ234240A NZ234240A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for purifying tryptophan |
| FI903219A FI94239C (fi) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Menetelmä tryptofaanin puhdistamiseksi |
| AU57866/90A AU620723B2 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for purifying tryptophan |
| AT90112295T ATE96784T1 (de) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Verfahren zur reinigung von tryptophan. |
| ES90112295T ES2047765T3 (es) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Proceso para la purificacion de triptofano. |
| EP90112295A EP0405524B1 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Process for purifying tryptophan |
| BR909003011A BR9003011A (pt) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Processo para purificacao de triptofano |
| DE90112295T DE69004353T2 (de) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Verfahren zur Reinigung von Tryptophan. |
| CA002019917A CA2019917A1 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | Process for purifying tryptophan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162688A JPH0813801B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | トリプトファンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331258A JPH0331258A (ja) | 1991-02-12 |
| JPH0813801B2 true JPH0813801B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15759411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1162688A Expired - Lifetime JPH0813801B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | トリプトファンの精製方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057615A (ja) |
| EP (1) | EP0405524B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0813801B2 (ja) |
| KR (1) | KR920001465B1 (ja) |
| AT (1) | ATE96784T1 (ja) |
| AU (1) | AU620723B2 (ja) |
| BR (1) | BR9003011A (ja) |
| CA (1) | CA2019917A1 (ja) |
| DE (1) | DE69004353T2 (ja) |
| ES (1) | ES2047765T3 (ja) |
| FI (1) | FI94239C (ja) |
| NO (1) | NO175529C (ja) |
| NZ (1) | NZ234240A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5668254A (en) * | 1990-05-11 | 1997-09-16 | Romano Deghenghi | D-2-alkyl-tryptophan and peptides containing same |
| US5756761A (en) * | 1995-01-24 | 1998-05-26 | Archer Daniels Midland Company | Process for drying hydrophobic amino acids with improved process for increased bulk density |
| US20060106226A1 (en) * | 1998-02-26 | 2006-05-18 | Aminopath Labs, Llc And A Patent License Agreement | Isolation of amino acids and related isolates |
| US7030248B2 (en) | 1998-02-26 | 2006-04-18 | Aminopath Labs, Llc | Isolation of natural L-β-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural L-β-3-indolylalanine |
| US6541644B2 (en) | 1998-02-26 | 2003-04-01 | Aminopath Labs, Llc | Isolation of natural L-β-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural L-β-3-indolylalanine |
| JP2001199957A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-24 | Ajinomoto Co Inc | トリプトファンの晶析法 |
| ITFI20040063A1 (it) * | 2004-03-19 | 2004-06-19 | Biosphere S P A | Processo per la purificazione di triptofano |
| US20070161784A1 (en) * | 2006-01-11 | 2007-07-12 | Aminopath Labs, Llc | Methods and products of amino acid isolation |
| CN101691349B (zh) * | 2009-10-20 | 2011-08-24 | 山东恩贝生物工程有限公司 | 一种从发酵液中提取色氨酸的工艺 |
| CN102249980B (zh) * | 2011-05-10 | 2013-09-25 | 中国人民解放军第四军医大学 | 一种控制色氨酸中4，5-色氨酸-二酮产生的工艺 |
| CN102304077A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-01-04 | 南通诚信氨基酸有限公司 | 一种色氨酸的提纯方法 |
| CN104262230B (zh) * | 2014-09-22 | 2016-09-21 | 江苏久吾高科技股份有限公司 | 一种l-色氨酸的提取方法及装置 |
| CN104926709B (zh) * | 2015-07-13 | 2017-03-29 | 福建师范大学 | 一种l‑色氨酸的精制方法 |
| CN111410627A (zh) * | 2020-04-03 | 2020-07-14 | 石家庄市冀荣药业有限公司 | 一种医药级l-色氨酸的生产方法 |
| KR102577334B1 (ko) * | 2021-05-21 | 2023-09-08 | 씨제이제일제당 (주) | 암모니아의 지속 가능한 순환이 가능한 방향족 아미노산의 결정화 방법 |
| EP4361130A1 (en) | 2022-10-31 | 2024-05-01 | Illinois Tool Works Inc. | Method of treating a chemical product |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0229075B2 (ja) * | 1983-06-22 | 1990-06-27 | Ajinomoto Kk | Toriputofuannoshosekiho |
| JPS6013758A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Ajinomoto Co Inc | トリプトフアンの精製法 |
| JPS6034196A (ja) * | 1983-08-02 | 1985-02-21 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性トリプトファンの回収方法 |
-
1989
- 1989-06-27 JP JP1162688A patent/JPH0813801B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
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- 1990-06-26 FI FI903219A patent/FI94239C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-06-26 US US07/544,227 patent/US5057615A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1990-06-26 AU AU57866/90A patent/AU620723B2/en not_active Ceased
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- 1990-06-27 BR BR909003011A patent/BR9003011A/pt unknown
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