JPH08120174A - 耐熱性感光性重合体組成物及びレリーフパターンの製造法 - Google Patents
耐熱性感光性重合体組成物及びレリーフパターンの製造法Info
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- JPH08120174A JPH08120174A JP26051094A JP26051094A JPH08120174A JP H08120174 A JPH08120174 A JP H08120174A JP 26051094 A JP26051094 A JP 26051094A JP 26051094 A JP26051094 A JP 26051094A JP H08120174 A JPH08120174 A JP H08120174A
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Abstract
キが少ない感光性重合体組成物を提供する。 【構成】 一般式(I) (式中、R1は炭素数2以上の4価の有機基を意味し、
R2は炭素数2以上の2価の有機基を意味し、各カルボ
キシル基はアミド結合が結合している各炭素原子に対し
てオルト位に結合している)で表されるポリマ、化学線
により、2量化もしくは重合可能な1つもしくは複数の
不飽和結合及び1つのアミノ基又はその四級化塩を含む
化合物、芳香族ビスアジド化合物、非プロトン性極性溶
剤及び一般式(II) (式中、R3は炭素数1〜8のアルキル基を意味し、R4
は炭素数1〜8のアルキル基を意味する)で表されるケ
トン系溶剤を含む耐熱性感光性重合体組成物およびこの
組成物を用いたレリーフパターンの製造法。
Description
成物に関し、さらに詳しくは加熱処理により半導体素子
等の電子部品の表面保護膜、層間絶縁膜等として適用可
能なポリイミド系耐熱性高分子となる耐熱性感光性重合
体組成物及びこの組成物を用いたレリーフパターンの製
造法に関する。
また、膜形成が容易、表面を平坦化できる等の利点か
ら、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜として広く使
用されている。ポリイミドを表面保護膜、層間絶縁膜と
して使用する場合、スルーホール等の形成工程は、ホト
レジストを用いるエッチングプロセスによって行われて
いる。しかし、工程にはホトレジストの塗布や剥離が含
まれ、煩雑であるという問題がある。そこで作業工程の
合理化を目的に感光性を兼ね備えた耐熱性材料の検討が
なされてきた。
アミド酸に化学線により2量化または重合可能な炭素−
炭素二重結合及びアミノ基を有する化合物と芳香族ビス
アジド化合物を添加した組成物(特公平3−36861
号公報)が知られている。感光性ポリイミド組成物の使
用に際しては、通常、溶液状態で基板上に塗布後乾燥
し、マスクを介して活性光線を照射し、未露光部を現像
液で除去し、パターンを形成する。しかし、上記感光性
ポリイミド組成物は溶剤として非プロトン性極性溶媒の
みを用いるため、膜厚分布が大きくなり、そのためウェ
ハ面内のパターン形状のバラツキも大きいという問題点
がある。
技術の問題点を克服し、膜厚分布が小さく、パターン形
状のバラツキも小さい耐熱性感光性重合体組成物及びこ
の組成物を用いたレリーフパターンの製造法を提供する
ものである。
(I)
R2は炭素数2以上の2価の有機基を意味し、各カルボ
キシル基はアミド結合が結合している各炭素原子に対し
てオルト位に結合している)で表されるポリマ、(b)
化学線により、2量化もしくは重合可能な1つもしくは
複数の不飽和結合及び1つのアミノ基又はその四級化塩
を含む化合物、(c)芳香族ビスアジド化合物、(d)
非プロトン性極性溶剤及び(e)一般式(II)
は炭素数1〜8のアルキル基を意味する)で表されるケ
トン系溶剤を含有してなる耐熱性感光性重合体組成物及
びこの組成物を用いたレリーフパターンの製造法に関す
る。耐熱性感光性重合体組成物は(c)成分に対する増
感剤を含有してもよい。
ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを溶媒中で反応
させて得られる。ここで、テトラカルボン酸二無水物と
しては、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3′,
4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,
3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物、3,3′,4,4′−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸
二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカル
ボン酸二無水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカル
ボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカ
ルボン酸二無水物、4,4′−スルホニルジフタル酸二
無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルスルホンテト
ラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−テトラフ
ェニルシランテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス
(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロ
パン二無水物等の公知の酸無水物が単独で又は2種以上
を組み合わせて使用される。
4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルス
ルホン、4,4′−ジアミノジフェニルスルフィド、ベ
ンジジン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジ
アミン、1,5−ナフタレンジアミン、2,6−ナフタ
レンジアミン、ビス(4−アミノフェノキシフェニル)
スルホン、ビス(3−アミノフェノキシフェニル)スル
ホン、ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス
[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン等の芳
香族ジアミン化合物、次の一般式(III)
を意味し、qは1以上の整数を意味する)で表されるジ
アミノシロキサン化合物、例えば、
ては一般式(IV)
Oを意味し、1個のアミノ基とY−NH2とは互いにオ
ルト位に位置する)で表されるジアミノアミド化合物、
例えば、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル−3−
スルホンアミド、3,4′−ジアミノジフェニルエーテ
ル−4−スルホンアミド、3,4′−ジアミノジフェニ
ルエーテル−3′−スルホンアミド、3,3′−ジアミ
ノジフェニルエーテル−4−スルホンアミド等の化合物
を用いることもできる。これらジアミンは単独で又は2
種以上を組み合わせて使用できる。
応には、(d)成分である非プロトン性極性溶剤と
(e)成分である上式で表されるケトン系溶剤の混合溶
剤を用いてもよい。また、ジアミンとテトラカルボン酸
二無水物の反応に、(d)成分である非プロトン性極性
溶剤のみを用いて(a)成分であるポリマを合成した後
に、(e)成分であるケトン系溶剤を加えてもよい。
−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチレンスル
ホン、γ−ブチロラクトン等が単独で又は2種以上を組
み合わせて使用できる。
ルケトン、ジエチルケトン、n−ブチルメチルケトン、
イソブチルメチルケトン、エチル−n−プロピルケト
ン、n−アミルメチルケトン、イソアミルメチルケト
ン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチルケトン等が単
独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
(重量比)は、(d)成分/(e)成分が50/50〜
95/5の範囲とされ、より好ましい割合は70/30
〜85/15の範囲とされる。(a)成分であるポリマ
と、(d)成分と(e)成分の合計の好ましい割合(重
量比)は、(a)成分/((d)成分+(e)成分)
が、15/85〜35/65の範囲とされ、より好まし
い割合は20/80〜30/70の範囲とされる。
好ましくは先ずジアミンを(d)成分と(e)成分の混
合溶媒に溶解した後、テトラカルボン酸二無水物を加
え、好ましくは約80℃以下特に室温付近ないしそれ以
下の温度を保ちながら撹拌する。ジアミンとテトラカル
ボン酸二無水物の好ましい割合(モル比)は、ジアミン
/テトラカルボン酸二無水物が0.8/1〜1/0.8
の範囲とされ、より好ましい割合は0.9/1〜1/
0.9の範囲とされる。反応時間は3〜24時間、好ま
しい重量平均分子量は20,000以上とされる。反応
はすみやかに進行し、かつ反応系の粘度は次第に上昇
し、ポリマが生成する。
一般式(V)
味し、R9は炭素数が2〜6のアルキレン基を意味し、
R10は水素又は炭素数が1〜6のアルキル基を意味し、
Xは−O−又は−NH−を意味する)で表される化合物
が使用される。具体的には、
溶解速度差と、現像条件の許容幅の点から、(a)成分
であるポリマのカルボキシル基に対して好ましくは0.
2〜3当量、より好ましくは0.5〜2当量の範囲で配
合される。
4,4′−ジアジドフェニルエーテル、4,4′−ジア
ジドフェニルスルフォン、3,3′−ジアジドフェニル
スルフォン、4,4′−ジアジドジフェニルジスルフィ
ド、4,4′−ジアジドジフェニルスルフィド、4,
4′−ジアジドスチルベン、4,4′−ジアジド−3,
3′−ジメトキシビフェニル、4,4′−ジアジドカル
コン、2,6−ジアジドベンザルシクロヘキサノン、
2,6−ジアジドベンザル−4−メチルシクロヘキサノ
ン、2,6−ジアジドベンザル−4−ヒドロキシシクロ
ヘキサノン、2,6−ジアジドベンザル−4−カルボキ
シシクロヘキサノン等が単独で又は2種以上を組み合わ
せて用いられる。(c)成分は、露光部と未露光部の溶
解速度差と、膜物性の点から、(a)成分であるポリマ
100重量部に対し0.5〜20重量部、より好ましく
は1〜10重量部の範囲で用いられる。
増感剤としては、3−(2′−ベンズイミダゾリル)−
7−ジエチルアミノクマリン、3−(2′−ベンズチア
ゾリル)−7−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチル
アミノ−3−セノイルクマリン、3,3−カルボニルビ
ス(7−ジエチルアミノクマリン)等のクマリン類、ミ
ヒラーケトン、ベンズアントロン、2,6−ジ(4′−
ジエチルアミノベンザル)−N−メチルアザシクロヘキ
サノン等が挙げられる。(c)成分に対する増感剤は、
露光部と未露光部の溶解速度差と、パターン形状の点か
ら、(a)成分であるポリマ100重量部に対し0.0
1〜2重量部、より好ましくは0.05〜1重量部の範
囲で配合される。
(a)成分、(b)成分、(c)成分、(d)成分、
(e)成分及び必要に応じて(c)成分に対する増感剤
からなり、溶液状態で得られる。
は、以下のようにしてポリイミド化合物のレリーフパタ
ーンを得ることができる。すなわちガラス基板、半導
体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、
窒化ケイ素などの支持基板上に、この耐熱性感光性重合
体組成物をスピンナーなどを用いて回転塗布後、ホット
プレート、オーブンなどを用いて乾燥する。次いで、支
持基板上で被膜となった感光性重合体組成物に、マスク
を介して紫外線、可視光線、放射線などの活性光線を照
射する。未露光部を現像液で除去することによりレリー
フパターンが得られる。現像液としては、例えば、N−
メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチレンス
ルホン、N−アセチル−ε−カプロラクタム等を単独
で、または、水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、トルエン、キシレン等との混合溶液を用いるこ
とができる。ついで、得られたレリーフパターンに15
0〜450℃の加熱処理をすることによりイミド環や他
に環状基を持つ耐熱性重合体のレリーフパターンにな
る。
た0.5リットルのフラスコ中に、N−メチル−2−ピ
ロリドン317.3g、イソアミルメチルケトン79.
3gを仕込み、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル
38.85g、LP7100(信越化学工業株式会社製
商品名、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン)1.49gを
加え、撹拌溶解した。次にこの溶液に3,3′,4,
4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物58.84
gを加え、25℃で8時間次いで70℃で8時間撹拌し
反応させた。得られたポリアミド酸溶液は、不揮発分濃
度が20重量%で粘度が80ポイズであった。この溶液
100.0gに2−ジメチルアミノプロピルメタクリレ
ート13.81g、2,6−ジ(4′−アジドベンザ
ル)−4−カルボキシシクロヘキサノン0.98gを加
え、撹拌溶解した。この溶液を3μm孔のテフロンフィ
ルタを用いて加圧濾過して感光性重合体組成物を得た。
得られた感光性重合体組成物をスピンナーを使用してシ
リコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で85
℃で5分間加熱乾燥を行い、10μmの塗膜を得た。こ
の塗膜にi線ステッパを用い、レティクルを介し、25
0mJ/cm2で露光した。次いで、N−メチル−2−ピロリ
ドン70重量部及びメタノール30重量部からなる現像
液で140秒間パドル現像を行い、エタノールで洗浄し
てレリーフパターンを得た。得られたレリーフパターン
を窒素雰囲気下に140℃で30分、200℃で30
分、350℃で1時間加熱処理し、ポリイミド膜のパタ
ーンを得た。
た0.5リットルのフラスコ中に、N−メチル−2−ピ
ロリドン295.0g、n−アミルメチルケトン55.
3g、ジエチルケトン36.9gを仕込み、4,4′−
ジアミノジフェニルエーテル26.21g、ビス(3−
アミノフェノキシフェニル)スルホン14.70g、L
P7100、1.49gを加え、撹拌溶解した。次にこ
の溶液に3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物50.02gを加え、25℃で8時間次い
で70℃で7.5時間撹拌し反応させた。得られたポリ
アミド酸溶液は、不揮発分濃度が20重量%で粘度が8
5ポイズであった。この溶液100.0gに2−ジメチ
ルアミノプロピルメタクリレート12.63g、2,6
−ジ(4′−アジドベンザル)−4−カルボキシシクロ
ヘキサノン0.98gを加え、撹拌溶解した。この溶液
を3μm孔のテフロンフィルタを用いて加圧濾過して感
光性重合体組成物を得た。得られた感光性重合体組成物
をスピンナーを使用してシリコンウェハ上に回転塗布
し、ホットプレート上で85℃で5分間加熱乾燥を行
い、10μmの塗膜を得た。この塗膜にi線ステッパを
用い、レティクルを介し、250mJ/cm2で露光した。次
いで、N−メチル−2−ピロリドン70重量部及びメタ
ノール30重量部からなる現像液で140秒間パドル現
像を行い、エタノールで洗浄してレリーフパターンを得
た。得られたレリーフパターンを窒素雰囲気下に140
℃で30分、200℃で30分、350℃で1時間加熱
処理し、ポリイミド膜のパターンを得た。
た0.5リットルのフラスコ中に、N−メチル−2−ピ
ロリドン396.7gを仕込み、4,4′−ジアミノジ
フェニルエーテル38.85g、LP7100、1.4
9gを加え、撹拌溶解した。次にこの溶液に3,3′,
4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物58.
84gを加え、25℃で8時間次いで70℃で10時間
撹拌し反応させた。得られたポリアミド酸溶液は、不揮
発分濃度が20重量%で粘度が85ポイズであった。こ
の溶液100.0gに2−ジメチルアミノプロピルメタ
クリレート13.81g、2,6−ジ(4′−アジドベ
ンザル)−4−カルボキシシクロヘキサノン0.98g
を加え、撹拌溶解した。この溶液を3μm孔のテフロン
フィルタを用いて加圧濾過して感光性重合体組成物を得
た。得られた感光性重合体組成物をスピンナーを使用し
て5インチのシリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプ
レート上で85℃で5分間加熱乾燥を行い、10μmの
塗膜を得た。この塗膜にi線ステッパを用い、レティク
ルを介し、250mJ/cm2で露光した。次いで、N−メチ
ル−2−ピロリドン70重量部及びメタノール30重量
部からなる現像液で140秒間パドル現像を行い、エタ
ノールで洗浄してレリーフパターンを得た。得られたレ
リーフパターンを窒素雰囲気下に140℃で30分、2
00℃で30分、350℃で1時間加熱処理し、ポリイ
ミド膜のパターンを得た。
厚分布を表1に示す(膜厚測定は9点について行い、膜
厚測定した個所を図1に番号で示す)。表1において平
均は膜厚の平均、幅は膜厚の最大値と最小値の差、δは
標準偏差を示す。
られた膜より膜厚分布が小さく、また、パターン形状を
金属顕微鏡で観察した結果、実施例1、2で得られたパ
ターンは比較例1で得られたパターンよりウェハ面内で
の形状バラツキが少であった。
厚の分布及び得られるパターン形状のバラツキが少な
く、半導体素子等の表面保護膜、層間絶縁膜等に使用す
ることができる。
ウェハ上の膜厚測定個所を示す図。
Claims (3)
- 【請求項1】 (a)一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素数2以上の4価の有機基を意味し、
R2は炭素数2以上の2価の有機基を意味し、各カルボ
キシル基はアミド結合が結合している各炭素原子に対し
てオルト位に結合している)で表されるポリマ、(b)
化学線により、2量化もしくは重合可能な1つもしくは
複数の不飽和結合及び1つのアミノ基又はその四級化塩
を含む化合物、(c)芳香族ビスアジド化合物、(d)
非プロトン性極性溶剤及び(e)一般式(II) 【化2】 (式中、R3は炭素数1〜8のアルキル基を意味し、R4
は炭素数1〜8のアルキル基を意味する)で表されるケ
トン系溶剤を含有してなる耐熱性感光性重合体組成物。 - 【請求項2】 さらに(c)成分に対する増感剤を含有
してなる耐熱性感光性重合体組成物。 - 【請求項3】 請求項1又は請求項2記載の耐熱性感光
性重合体組成物を支持基板上に塗布、乾燥後、露光、現
像するレリーフパターンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26051094A JP3461931B2 (ja) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | 耐熱性感光性重合体組成物及びレリーフパターンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26051094A JP3461931B2 (ja) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | 耐熱性感光性重合体組成物及びレリーフパターンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08120174A true JPH08120174A (ja) | 1996-05-14 |
JP3461931B2 JP3461931B2 (ja) | 2003-10-27 |
Family
ID=17348971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26051094A Expired - Lifetime JP3461931B2 (ja) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | 耐熱性感光性重合体組成物及びレリーフパターンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3461931B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100435517B1 (ko) * | 2001-08-27 | 2004-06-10 | 제일모직주식회사 | 가교 가능한 말단기를 가지는 산민감성 폴리아미드중합체와 이를 포함하는 감광성 내열절연체 조성물 |
-
1994
- 1994-10-25 JP JP26051094A patent/JP3461931B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100435517B1 (ko) * | 2001-08-27 | 2004-06-10 | 제일모직주식회사 | 가교 가능한 말단기를 가지는 산민감성 폴리아미드중합체와 이를 포함하는 감광성 내열절연체 조성물 |
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---|---|
JP3461931B2 (ja) | 2003-10-27 |
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