JPH08119888A

JPH08119888A - アルキルベンゼン誘導体

Info

Publication number: JPH08119888A
Application number: JP6262479A
Authority: JP
Inventors: Shinji Ogawa; 真治小川; Sadao Takehara; 貞夫竹原; Haruyoshi Takatsu; 晴義高津
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1994-10-26
Filing date: 1994-10-26
Publication date: 1996-05-14
Anticipated expiration: 2020-07-06
Also published as: JP3668991B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】一般式Ｉ、例えば式１７の化合物及びこれを含有する液晶組成物。【効果】本化合物は化学的に安定で、容易に工業的に
製造でき大きい抵抗と高い電圧保持率を得られる。ネマ
チック液晶として汎用される母体液晶との相溶性にも優
れ、添加によりネマチック相の上限温度をあまり低下さ
せずにしきい値電圧と屈折率異方性を低下させ、表示用
液晶光スイッチング素子用に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用なアルキルベンゼン誘導体である新規化合物
及びそれを含有する液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型およびＳＴＮ型である。また駆動方式としても
従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一
般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではア
クティブマトリックス方式が実用化されている。これら
のうち、アクティブマトリックス方式によると、最も高
画質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化及び
カラー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の
液晶表示方式の主流になると考えられている。

【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に以下の４点は重要
である。（１）比抵抗が高く、電圧の保持率に優れるこ
と。（２）しきい値電圧（Ｖｔｈ）が低いこと。（３）
液晶相を示す温度範囲が広いこと。（４）適当な屈折率
異方性（Δｎ）を有すること。

【０００４】通常、液晶表示におけるしきい値電圧は式
（１）

【０００５】

【数１】

【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるようにしきい値電圧を低減す
るためには弾性定数を小さくするか、あるいは誘電率異
方性を大きくする必要がある。

【０００７】誘電率異方性の大きい液晶化合物は一般に
シアノ基を有することが多いが、このような化合物で
は、高い比抵抗値や高い電圧保持率を得ることは困難で
ある。そこで、シアノ基を有する化合物に匹敵するよう
に誘電率異方性を大きくするためには、液晶骨格中に多
数のフッ素原子を導入した液晶材料が用いられている。
しかしながら、液晶分子に４個以上のフッ素を効果的に
導入するためには、骨格中に通常２個以上のベンゼン環
が必要であり、このような構造を有する化合物では屈折
率異方性が大きくなりすぎる傾向にあり、また他の液晶
化合物との相溶性が悪いために析出、相分離を生じやす
く、温度範囲の広い組成物を得ることが困難であった。

【０００８】しきい値電圧を低下させるためには弾性定
数を小さくすることも有効である。しかしながら、弾性
定数の小さい化合物は一般に２環性であり、それを添加
することによって、組成物の液晶相の上限温度を大幅に
低下させてしまうものがほとんどである。一方、３環性
あるいは４環性の化合物では液晶相の上限温度を低下さ
せることは少ないけれども、こうした化合物では弾性定
数が一般に大きいことが多く、その添加によってしきい
値電圧は高くなってしまう傾向にあった。

【０００９】一方、液晶相を示す温度範囲をあまり低く
することなく、しきい値電圧を低減することのできる化
合物として、トリフルオロフェニル基を有する化合物が
知られている。しかしながら、この誘導体では、組成物
のしきい値電圧の低下は充分とは言えなかった。

【００１０】また、液晶表示素子においては干渉縞の発
生を避けるため、屈折率異方性（Δｎ）とセル厚（ｄ）
との積（Δｎ・ｄ）を特定の値に設定する必要がある
が、アクティブマトリックス表示方式では通常、いわゆ
るファーストミニマムの条件（Δｎ・ｄ＝０．５）が用
いられることが多い。この表示方式を用いた場合、セル
の厚さはある程度以上薄くすることは技術的に困難であ
るので、屈折率異方性が小さい化合物が必要であり、組
成物としての屈折率異方性は、０．０８前後に調整する
必要がある。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、化学的に安定であって、高い比抵抗と電圧
保持率が容易に得ることができ、かつそれを添加するこ
とによって、液晶相の温度範囲を狭くすることなしに、
そのしきい値電圧を効果的に低減することの可能な化合
物を提供することにある。

【００１２】更に、その化合物を含有し、液晶相の温度
範囲が広く、しきい値電圧が低く、且つ屈折率異方性の
小さい液晶組成物を提供することにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【００１４】

【化２】

【００１５】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアル
キル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアル
ケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基、
又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基で置換された
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及び環
Ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、トランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基又
はピリダジン−２，５−ジイル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²
はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ
₂−、−ＣＨ₂Ｏ−又は−（ＣＨ₂）₄−を表わし、ｍは０
又は１を表わし、ｎは０〜２を表わし、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ
³はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｚ¹はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、
水素原子、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、−Ｒ
²又は−ＯＲ²を表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜１２の直
鎖状アルキル基又は、炭素原子数２〜１２の直鎖状アル
ケニル基を表わす。）で表わされる化合物を提供する。

【００１６】本発明に係わる一般式（Ｉ）のうち、Ｒ¹
が炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基又は炭素原子
数２〜１２の直鎖状アルケニル基を表わし、環Ａ及び環
Ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基を表わし、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ独立
的に単結合又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表わし、Ｚ¹がフッ素
原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメチル基、水素原子、Ｒ²又は−ＯＲ²を表わし、Ｒ²
は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わすことを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が好ま
しい。

【００１７】この中でも、Ｒ¹は炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニ
ル基を表わし、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基であり、環Ｂはフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基を表わし、Ｙ¹は単結合又は−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−を表わし、Ｙ²は単結合であることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が好ましい。

【００１８】更には、環Ａ及び環Ｂは共にトランス−
１，４−シクロヘキシレン基であり、Ｚ¹はフッ素原子
又は水素原子を表わすことを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で表される化合物がより好ましい。

【００１９】更に詳細には、Ｘ¹、Ｘ²及びＺ¹のうち、
少なくとも２個がフッ素原子である化合物が好ましい。
このとき、Ｘ³がフッ素原子であることが好ましく、更
にｎが０であることが好ましく、更には、Ｙ¹が単結合
であることが好ましい。また、このとき、Ｒ¹は炭素原
子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。

【００２０】一般式（Ｉ）の化合物は、例えば以下のよ
うにして製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）

【００２１】

【化３】

【００２２】（式中、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ³、環Ａ、環Ｂ
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
で表わされる化合物に、ブチルリチウム等のアルキル金
属化合物を反応させることにより芳香環の３位をメタル
化し、ヨウ素又は臭素と反応させることによって一般式
（ＩＩＩ）

【００２３】

【化４】

【００２４】（式中、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ³、環Ａ、環Ｂ
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｘ
⁴は臭素原子又はヨウ素原子を表わす。）で表わされる
化合物を得る。

【００２５】

【化５】

【００２６】（式中、Ｒ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｙ¹、Ｙ²、
Ｚ¹、環Ａ、環Ｂ、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）におけると
同じ意味を表わす。）一般式（ＩＩＩ）の化合物及び一般式（ＩＶ）で表わさ
れるアセチレン誘導体を、パラジウム触媒及び銅触媒存
在下に溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｖ）で
表わされるフェニルアセチレン誘導体とした後、３重結
合を適当な触媒存在下で、水素添加することによって製
造することができる。

【００２７】

【化６】

【００２８】（式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＺ¹は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わし、ｎは１又は２を表わし、
Ｘ⁴は臭素原子又はヨウ素原子を表わし、Ｍ¹はリチウム
原子又はナトリウム原子を表わす。）上記製造方法において、ｎ＝１，２の場合、一般式（Ｉ
Ｖ）の化合物は、一般式（ＶＩ）ｎ≠０で表わされるハ
ロゲン化ベンジルもしくはハロゲン化フェネチル化合物
と、一般式（ＶＩＩ）で表わされるアルカリ金属アセチ
リドを適当な溶媒中で反応させることによって得ること
ができる。

【００２９】

【化７】

【００３０】（式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＺ¹は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わし、Ｘ⁴は臭素原子又はヨウ
素原子を表わす。）また、ｎ＝０の場合、一般式（ＩＶ）の化合物は、一般
式（ＶＩ）ｎ＝０で表わされる化合物と、式（ＶＩＩ
Ｉ）の２−メチル−３−ブチン−２−オールを一般式
（Ｖ）の化合物の合成と同様な条件で反応させた後、ア
セトンを脱離することによって得ることができる。

【００３１】

【化８】

【００３２】（式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＺ¹は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わし、Ｘ⁵は塩素原子、臭素原
子又はヨウ素原子を表わす。）また、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩＩ）の化
合物を一般式（ＶＩ）ｎ＋２の化合物から調製したグリ
ニャール反応剤とパラジウム触媒の存在下で直接カップ
リングさせることによっても得ることができる。

【００３３】また、一般式（Ｉ）の化合物は次の方法に
よっても製造することができる。

【００３４】

【化９】

【００３５】（式中、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ³、環Ａ、環Ｂ
及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）一般式（ＩＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の化合物
を、パラジウム触媒及び銅触媒存在下に溶媒中で反応さ
せた後、アセトンを脱離することによって一般式（Ｉ
Ｘ）の化合物を得る。

【００３６】

【化１０】

【００３７】（式中、Ｍ¹はリチウム原子又はナトリウ
ム原子を表わす。）次に、ｎ＝１，２の場合、一般式（ＩＸ）の化合物をア
ルカリ金属アセチリドとした後、一般式（ＶＩ）ｎ＝
１，２で表わされるベンジルもしくはフェネチルハロゲ
ン化合物と適当な溶媒中で反応させた後、水素添加する
ことによって得ることができる。

【００３８】

【化１１】

【００３９】ｎ＝０の場合、一般式（ＩＸ）の化合物と
一般式（ＶＩ）ｎ＝０で表わされるフェニルハロゲン化
合物をパラジウム触媒及び銅触媒存在下に溶媒中で反応
させた後、水素添加することによっても得ることができ
る。

【００４０】更に、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式
（ＩＩ）をハロゲン化する代わりに、ホルミル化して得
られる一般式（Ｘ）の化合物を経由する方法によっても
合成することができる。即ち、

【００４１】

【化１２】

【００４２】（式中、Ｒ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｙ¹、Ｙ²、
Ｚ¹、環Ａ、環Ｂ及びｍは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わし、ｎは１又は２を表わし、Ｍ²はマグネシ
ウム原子又はリチウムを表わし、ｋ及びｌは１≦ｋ＋ｌ
≦３を満たす任意の整数でありｎ＋１と同一の数を表わ
す。）一般式（ＩＩ）の化合物に、ブチルリチウム等のアルキ
ル金属化合物を反応させることにより芳香環の３位をメ
タル化し、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させ
ることによって一般式（Ｘ）の化合物を得る。この化合
物に一般式（ＸＩ）のウィッティヒ反応剤を反応させ加
水分解する操作を連結基の長さに応じてｋ回繰り返し、
一般式（ＸＩＩ）の化合物を得る。これに一般式（ＸＩ
ＩＩ）で表わされるフェニルもしくはアルキル金属化合
物を反応させて一般式（ＸＩＶ）のアルコール誘導体を
得る。これを酸触媒を用いて脱水した後、接触還元する
ことによっても一般式（Ｉ）の化合物を製造することが
できる。

【００４３】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表例を第１表に掲げる。

【００４４】

【表１】

【００４５】（表中、Ｃは結晶相を、Ｉは等方性液体相
をそれぞれ表わす。）第１表からわかるように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、化合物単独では液晶相を示さない。これは一般
式（Ｉ）の化合物が、４，５−ジ置換−１，３−フェニ
レン基という極めて折れ曲がった構造を骨格中に有する
ことによる。通常の液晶化合物はその中心骨格が、１，
４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基に代表されるように、極めて直線性に優れた環構造
から構成され、一般式（Ｉ）で表わされるような構造を
有する化合物はこれまでほとんど注目されていなかっ
た。しかしながら、一般式（Ｉ）の化合物は液晶性こそ
低いが、通常の母体液晶との相溶性には非常に優れてお
り、添加した場合の液晶相上限温度の低下はそれほど大
きいものではない。しかも後述するように、その添加に
よって組成物のしきい値電圧を極めて効果的に低減する
ことが可能であり、さらに分子内にベンゼン環を少なく
とも２個含有しているにもかかわらず、屈折率異方性が
比較的小さい等の特徴を有している。

【００４６】従って、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として、好適に使用することができる。しかも、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、その分子内にシア
ノ基やエステル結合などの強い極性基を有さないため、
大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であ
る。そのため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料
の構成成分として特に適している。本発明はこのように
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類を
その構成成分として含有する液晶組成物をも提供するも
のである。

【００４７】この組成物中において、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物と混合して使用することのできるネマチ
ック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４
−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換
フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４
−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニ
ル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼ
ン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、
１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シク
ロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４
−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニ
ル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−
４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェ
ニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−
（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１
−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シク
ロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５
−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−
５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン
環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができ
る。

【００４８】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。

【００４９】一般式（Ｉ）の化合物の効果は、例えば以
下の例からも明らかである。ネマチック液晶材料として
現在汎用されおり、特にアクティブマトリックス用とし
て好適な母体液晶（Ｂ）

【００５０】

【化１３】

【００５１】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）は１１６．
７℃以下でネマチック相を示し、その誘電率異方性（Δ
ε）は４．７であり、これを用いて作製したセル厚６μ
ｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は２．１４Ｖであ
った。また、その屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０で
あった。

【００５２】この母体液晶（Ｂ）８５重量％及び第１表
中の（Ｎｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成
物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック
相の上限温度は７３．７℃と低くなり、そのΔεは４．
６とやや小さくなった。この組成物を用いて同様にして
セルを作製し、Ｖ_thを測定したところ、１．５０Ｖと３
０％も低減することができた。また、Δｎは０．０７６
と０．０１４も小さくなった。更に、この組成物の比抵
抗を測定したところ１０¹²Ωｃｍ以上と大きく、このセ
ルの電圧保持率は高いものであった。

【００５３】これに対し、母体液晶（Ｂ）８５重量％及
び（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−
１）

【００５４】

【化１４】

【００５５】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−１）はネマチック相
の上限温度は９８．３℃と（Ｍ−１）に比べると高くな
り、Δεは５．７と（Ｍ−１）より大きくなった。しか
しながら、同様にしてセルを作製し、Ｖ_thを測定したと
ころ、Δεが大きいにもかかわらず、１．８７Ｖと（Ｍ
−１）に比べると４０％程度の低減効果しかなかった。
また、Δｎは０．０８９と母体液晶（Ｂ）と同程度であ
った。

【００５６】次に、母体液晶（Ｂ）８５重量％及び第１
表中の（Ｎｏ．２）の化合物１５重量％からなる液晶組
成物（Ｍ−２）を調製した。この（Ｍ−２）のネマチッ
ク相の上限温度は７４．０℃と低下したが、そのΔεは
５．３と少し大きくなった。しかも、この組成物を用い
て同様にしてセルを作製し、そのＶ_thを測定したとこ
ろ、１．５１Ｖと母体液晶（Ｂ）と比較して、約３０％
も低減された。また、この組成物のΔｎは０．０７７と
母体液晶（Ｂ）より０．０１３も小さくなった。更に、
この組成物の比抵抗値を測定したところ１０¹²Ωｃｍ以
上と大きく、このセルの電圧保持率は非常に高かった。

【００５７】これに対し、母体液晶（Ｂ）８５重量％及
び（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−
２）

【００５８】

【化１５】

【００５９】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−２）を調製した。この（Ｎ−２）のネマチック相
の上限温度は９４．４℃と（Ｍ−２）に比べると高くな
った。また、Δεは７．６と（Ｍ−２）よりかなり大き
くなった。しかしながら、同様にしてセルを作製しその
Ｖ_thを測定したところ、１．７５Ｖと（Ｍ−２）に比べ
るとかなり高くなった。また、Δｎは０．０８８と母体
液晶（Ｂ）と同程度であった。

【００６０】次に、母体液晶（Ｂ）８５重量％及び第１
表中の（Ｎｏ．３）の化合物１５重量％からなる液晶組
成物（Ｍ−３）を調製した。この（Ｍ−３）のネマチッ
ク相の上限温度は９６．３℃とやや低くなったが、Δε
は５．５と少し大きくなった。同様にしてセルを作製
し、そのＶ_thを測定したところ、１．６９Ｖと２０％以
上も低減することができた。また、Δｎは０．０８４と
小さくなった。この組成物の比抵抗を測定したところ１
０¹²Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持率は非常
に高かった。

【００６１】これに対し、母体液晶（Ｂ）８５重量％及
び（Ｎｏ．３）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−
３）

【００６２】

【化１６】

【００６３】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−３）を調製した。この（Ｎ−３）のネマチック相
の上限温度は１２１．０℃と（Ｍ−３）より高くなり、
そのΔεは６．０と（Ｍ−３）より大きくなった。しか
しながら、同様にしてセルを作製し、そのＶ_thを測定し
たところ、１．９５ＶとΔεが（Ｍ−３）より大きいに
もかかわらず、（Ｍ−３）と比較すると０．２６Ｖも高
くなった。また、Δｎは０．０９２と母体液晶（Ｂ）よ
りも高くなった。

【００６４】以上の結果から、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物はネマチック液晶材料、特にアクティブマトリ
ックス用液晶材料として、そのしきい値電圧の低減に大
きな効果を有することが明らかである。

【００６５】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

【００６６】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等に
より確認した。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ₃は溶媒を表わ
し、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｍは多重線
を表わし、また例えばｔｔは３重の３重線を表わし、Ｊ
はカップリング定数を表わす。ＭＳにおけるＭ⁺は親ピ
ークを表わす。（）内はそのピークの相対強度を表わ
す。組成物における「％」は「重量％」を表わす。（実施例１）１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３−［２−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）エチル］−４，５−ジフルオロベンゼン（第１
表中のＮｏ．２の化合物）の合成

【００６７】

【化１７】

【００６８】（１−ａ）１−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロ−５−ヨー
ドベンゼンの合成１−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−３，
４−ジフルオロベンゼン１５．０ｇをＴＨＦ８０ｍｌに
溶解し、−５０℃に冷却した。窒素雰囲気下に、ｎ−ブ
チルリチウム（１．７１Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）４４ｍ
ｌを２０分間で滴下し、同温度で１時間攪拌した。これ
にヨウ素１８．９ｇのＴＨＦ４５ｍｌ溶液を同温度で２
０分間で滴下し、−５０℃で３０分攪拌した。水５０ｍ
ｌを加えた後、室温にもどし、稀塩酸を加えて中和し、
有機層を分離後、水層から１００ｍｌのヘキサンで抽出
した。有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）を用いて精製して、１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロ−５−ヨード
ベンゼン２１．１ｇを得た。（１−ｂ）１−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−５，６−ジフルオロ−３−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンの合成（１−ａ）で得た１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼン
１０．０ｇ及び１−エチニル−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼン６．３８ｇをＤＭＦ５０ｍｌ及びトリエチル
アミン１０ｍｌに溶解し、ジクロロビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム(II)４００ｍｇ及びヨウ化銅
(I)５１９ｍｇを加え、２時間攪拌した。放冷後水１０
０ｍｌを加え、トルエン１００ｍｌで抽出し、稀塩酸、
水次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで
乾燥し溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらに
エタノールから２回再結晶して、１−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニル−５，６−ジフルオロ−
３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼ
ンの白色結晶８．１ｇを得た。（１−ｃ）１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−３−［２−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）エチル］−４，５−ジフルオロベンゼンの合成（１−ｂ）で得た１−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）エチニル−５，６−ジフルオロ−３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン５．７４ｇを
酢酸エチル３０ｍｌに溶解し、５％パラジウム炭素０．
６ｇを加え、オートクレーブ中で水素圧３Ｋｇ／ｃｍ²
で６時間室温で攪拌した。触媒を濾別後、溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をエタノールから再結晶して、１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−［２
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−
４，５−ジフルオロベンゼン３．８２ｇを得た。相転移
温度は第１表にまとめて示した。

【００６９】ＮＭＲ：δ＝０．８６〜１．８１（ｍ，１
６Ｈ）、δ＝２．３３（ｍ，１Ｈ）、δ＝２．８５〜
２．８９（ｍ，４Ｈ）、δ＝６．５９〜６．６２（ｍ，
１Ｈ）、δ＝６．８１〜６．８５（ｍ，２Ｈ）、δ＝
６．８９〜６．９５（ｍ，１Ｈ）、δ＝７．０１〜７．
０８（ｍ，１Ｈ）ＭＳ：ｍ／ｅ＝３９６（Ｍ⁺）（実施例２）１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３−［２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−４，５−ジフルオロベンゼン（第１表中
のＮｏ．１の化合物）の合成実施例１において１−エチニル−３，４，５−トリフル
オロベンゼンに換えて、１−エチニル−３，４−ジフル
オロベンゼンを用いた以外は実施例１と同様にして、１
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−
［２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル］−４，
５−ジフルオロベンゼンを得た。相転移温度は第１表に
まとめて示した。（実施例３）１−［トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３−
［２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル］−４，
５−ジフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．３の化合
物）の合成実施例１において１−エチニル−３，４，５−トリフル
オロベンゼンに換えて、１−エチニル−３，４−ジフル
オロベンゼンを用い、１−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル−３，４−ジフルオロベンゼンに換え
て、トランス−４’−プロピル−トランス−４−（３，
４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキサンを用いた以
外は実施例１と同様にして、１−［トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−３−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチ
ル］−４，５−ジフルオロベンゼンを得た。相転移温度
は第１表にまとめて示した。（実施例４）１−［トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３−
［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］
−４，５−ジフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．４の
化合物）の合成実施例１において１−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル−３，４−ジフルオロベンゼンに換えて、ト
ランス−４’−プロピル−トランス−４−（３，４−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサンを用いた以外は実
施例１と同様にして、１−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３
−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル］−
４，５−ジフルオロベンゼンを得た。相転移温度は第１
表にまとめて示した。（実施例５）液晶組成物の調製（１）

【００７０】

【化１８】

【００７１】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）からなる母体液晶（Ｂ）を調製したとこ
ろ、１１６．７℃以下でネマチック（Ｎ）相を示した。
その物性値およびこれを用いて作製したセル厚６μｍの
ＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は以下の通りであっ
た。

【００７２】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-1）１１６．７℃ 誘電率異方性（Δε）４．７屈折率異方性（Δｎ）０．０９０しきい値電圧（Ｖ_th）２．１４Ｖこの母体液晶（Ｂ）８５重量％及び実施例１で得られた
（Ｎｏ．１）の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温
度（Ｔ_N-I）およびその物性値は以下の通りであった。

【００７３】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）７３．７℃ 誘電率異方性（Δε）４．６屈折率異方性（Δｎ）０．０７６しきい値電圧（Ｖ_th）１．５０Ｖこのように、Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）は低くなった。
しかしながら、そのＶ_t _hは０．６４Ｖ（約３０％）も低
減することができた。Δεはほとんど変化していないた
め、この化合物の弾性定数はかなり小さいと考えられ
る。また、そのΔｎは０．０７６と０．０１４も低くな
った。さらに、この組成物の比抵抗を測定したところ１
０¹²Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持率は非常
に高かった。（比較例１）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−１）

【００７４】

【化１９】

【００７５】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−５）のＮ相の上限温
度（Ｔ_N-I）およびその物性値は以下の通りであった。Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）９８．３℃ 誘電率異方性（Δε）５．７屈折率異方性（Δｎ）０．０８９しきい値電圧（Ｖ_th）１．８７ＶこのようにＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は（Ｍ−１）より
高くなったが、そのΔεが大きくなったにもかかわら
ず、そのＶ_thは（Ｍ−２）と比較すると０．３７Ｖも高
くなった。また、そのΔｎは０．０８９と母体液晶
（Ｂ）とほとんど変わらない値であった。（実施例６）液晶組成物の調製（２）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．２）の化合物１
５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。こ
の（Ｍ−２）のＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）およびその物
性値は以下の通りであった。

【００７６】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）７４．０℃ 誘電率異方性（Δε）５．３屈折率異方性（Δｎ）０．０７７しきい値電圧（Ｖ_th）１．５１ＶこのようにＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は若干低下したも
のの、Δεがそれほど大きくないにもかかわらずしきい
値電圧は０．６３Ｖも低減することができた。また、そ
のΔｎは０．０７７と０．０１３も低減することができ
た。さらに、この組成物の比抵抗を測定したところ１０
¹²Ωｃｍ以上と大きく、このセルの電圧保持率は高いも
のであった。（比較例２）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
２）と類似構造を有する式（Ｒ−２）

【００７７】

【化２０】

【００７８】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−２）を調製した。この（Ｎ−２）のＮ相の上限温
度（Ｔ_N-I）およびその物性値は以下の通りであった。Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）９４．４℃ 誘電率異方性（Δε）７．６屈折率異方性（Δｎ）０．０８８しきい値電圧（Ｖ_th）１．７５ＶこのようにＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は（Ｍ−２）より
高くなった。しかしながら、そのΔεが（Ｍ−２）より
かなり大きいのにもかかわらず、そのＶ_thは（Ｍ−２）
と比較すると０．２４Ｖも高くなった。また、そのΔｎ
は母体液晶（Ｂ）と同程度であった。（実施例７）液晶組成物の調製（３）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．３）の化合物１
５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−３）を調製した。こ
の（Ｍ−３）のＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）およびその物
性値は以下の通りであった。

【００７９】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）９６．３℃ 誘電率異方性（Δε）５．５屈折率異方性（Δｎ）０．０８４しきい値電圧（Ｖ_th）１．６９ＶこのようにＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は若干低下したも
のの、Δεがそれほど大きくないにもかかわらずしきい
値電圧は０．４５Ｖも低減することができた。また、そ
のΔｎは０．０８４とかなり低減することができた。さ
らに、この組成物の比抵抗を測定したところ１０¹²Ωｃ
ｍ以上と大きく、このセルの電圧保持率は高いものであ
った。（比較例３）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
３）と類似構造を有する式（Ｒ−３）

【００８０】

【化２１】

【００８１】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−３）を調製した。この（Ｎ−３）のＮ相の上限温
度（Ｔ_N-I）およびその物性値は以下の通りであった。Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）１２１．０℃ 誘電率異方性（Δε）６．０屈折率異方性（Δｎ）０．０９２しきい値電圧（Ｖ_th）１．９５ＶこのＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は（Ｍ−３）より高くな
った。しかしながら、そのΔεが（Ｍ−３）より大きい
にもかかわらず、そのＶ_thは（Ｍ−３）と比較すると
０．２６Ｖも高くなった。また、そのΔｎは（Ｂ）より
大きくなってしまった。

【００８２】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、実施例に示したように工業的にも極めて容
易に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であ
り、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液晶
との相溶性にも優れている。しかも、その母体液晶に少
量添加することにより、そのネマチック液晶温度範囲を
それほど低下させることなく、それを用いた液晶セルの
しきい値電圧（Ｖ_th）を効果的に低減するうえ屈折率異
方性（Δｎ）も低減することが可能である。また、分子
内に強い極性基が存在せず、容易に大きい比抵抗と高い
電圧保持率を得ることができる。従って、温度範囲が広
く、かつ低電圧駆動が要求される各種液晶表示素子、特
にアクティブマトリックス駆動用として適しており、液
晶材料として非常に有用である。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成７年１０月１３日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアルキル基又はア
ルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、炭
素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基、又は炭素原子
数１〜１０のアルコキシル基で置換された炭素原子数１
〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ
独立的にフッ素原子により置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン
基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５
−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基又はピリダジ
ン−３，６−ジイル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ
独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−又は−（ＣＨ₂）₄−を表わし、ｍは０又は１を
表わし、ｎは０〜２を表わし、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³はそれ
ぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ¹は
フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水素原子、
２，２，２−トリフルオロエトキシ基、−Ｒ²又は−Ｏ
Ｒ²を表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキ
ル基又は、炭素原子数２〜１２の直鎖状アルケニル基を
表わす。）で表わされる化合物。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１５】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアル
キル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアル
ケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基、
又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基で置換された
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及び環
Ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、トランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基又
はピリダジン−３，６−ジイル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²
はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ
₂−、−ＣＨ₂Ｏ−又は−（ＣＨ₂）₄−を表わし、ｍは０
又は１を表わし、ｎは０〜２を表わし、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ
³はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｚ¹はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、
水素原子、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、−Ｒ
²又は−ＯＲ²を表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜１２の直
鎖状アルキル基又は、炭素原子数２〜１２の直鎖状アル
ケニル基を表わす。）で表わされる化合物を提供する。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００７５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００７５】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−５）のＮ相の上限温
度（Ｔ_N-I）およびその物性値は以下の通りであった。Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）９８．３℃ 誘電率異方性（Δε）５．７屈折率異方性（Δｎ）０．０８９しきい値電圧（Ｖ_th）１．８７ＶこのようにＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は（Ｍ−１）より
高くなったが、そのΔεが大きくなったにもかかわら
ず、そのＶ_thは（Ｍ−１）と比較すると０．３７Ｖも高
くなった。また、そのΔｎは０．０８９と母体液晶
（Ｂ）とほとんど変わらない値であった。（実施例６）液晶組成物の調製（２）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．２）の化合物１
５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。こ
の（Ｍ−２）のＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）およびその物
性値は以下の通りであった。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００７６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００７６】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）７４．０℃ 誘電率異方性（Δε）５．３屈折率異方性（Δｎ）０．０７７しきい値電圧（Ｖ_th）１．５１ＶこのようにＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は若干低下したも
のの、Δεがそれほど大きくないにもかかわらず、母体
液晶（Ｂ）と比較して、しきい値電圧は０．６３Ｖも低
減することができた。また、そのΔｎは０．０７７と
０．０１３も低減することができた。さらに、この組成
物の比抵抗を測定したところ１０¹²Ωｃｍ以上と大き
く、このセルの電圧保持率は高いものであった。（比較例２）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
２）と類似構造を有する式（Ｒ−２）

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００７９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００７９】Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I）９６．３℃ 誘電率異方性（Δε）５．５屈折率異方性（Δｎ）０．０８４しきい値電圧（Ｖ_th）１．６９ＶこのようにＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）は若干低下したも
のの、Δεがそれほど大きくないにもかかわらず、母体
液晶（Ｂ）と比較して、しきい値電圧は０．４５Ｖも低
減することができた。また、そのΔｎは０．０８４とか
なり低減することができた。さらに、この組成物の比抵
抗を測定したところ１０¹²Ωｃｍ以上と大きく、このセ
ルの電圧保持率は高いものであった。（比較例３）母体液晶（Ｂ）８５重量％及び（Ｎｏ．
３）と類似構造を有する式（Ｒ−３）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１６のアルキル基又はア
ルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、炭
素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基、又は炭素原子
数１〜１０のアルコキシル基で置換された炭素原子数１
〜１２のアルキル基を表わし、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ
独立的にフッ素原子により置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン
基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５
−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基又はピリダジ
ン−２，５−ジイル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ
独立的に単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−又は−（ＣＨ₂）₄−を表わし、ｍは０又は１を
表わし、ｎは０〜２を表わし、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³はそれ
ぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ¹は
フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水素原子、
２，２，２−トリフルオロエトキシ基、−Ｒ²又は−Ｏ
Ｒ²を表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキ
ル基又は、炭素原子数２〜１２の直鎖状アルケニル基を
表わす。）で表わされる化合物。
【請求項２】Ｒ¹は炭素原子数１〜１２の直鎖状アル
キル基又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルケニル基を
表わし、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基又はト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｙ¹及
びＹ²はそれぞれ独立的に単結合又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−を
表わし、Ｚ¹がフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメチル基、水素原子、Ｒ²又は
−ＯＲ²を表わし、Ｒ²は炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表わすことを特徴とする請求項１記載の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項３】Ｒ¹は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表わ
し、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であ
り、環Ｂはフッ素原子により置換されていてもよい１，
４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を表わし、Ｙ¹は単結合又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表
わし、Ｙ²は単結合であることを特徴とする請求項２記
載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項４】環Ａ及び環Ｂは共にトランス−１，４−
シクロヘキシレン基であり、Ｚ¹はフッ素原子又は水素
原子を表わすことを特徴とする請求項３記載の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項５】Ｘ¹、Ｘ²及びＺ¹のうち、少なくとも２
個がフッ素原子であることを特徴とする請求項４記載の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項６】Ｘ³がフッ素原子であることを特徴とす
る請求項５記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項７】ｎが０であることを特徴とする請求項６
記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項８】Ｙ¹が単結合であることを特徴とする請
求項７記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項９】Ｒ¹が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基であることを特徴する請求項５、６、７又は８記載
の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
【請求項１０】請求項１乃至９記載の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物を含有する液晶組成物。