JPH08113781A - スメクティック液晶組成物 - Google Patents
スメクティック液晶組成物Info
- Publication number
- JPH08113781A JPH08113781A JP27553894A JP27553894A JPH08113781A JP H08113781 A JPH08113781 A JP H08113781A JP 27553894 A JP27553894 A JP 27553894A JP 27553894 A JP27553894 A JP 27553894A JP H08113781 A JPH08113781 A JP H08113781A
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- JP
- Japan
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- compound
- liquid crystal
- cyano
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 大きく乱れた分子配列のスメクティック相を
持っているオプトエレクトロニクス関連素子用材料とし
て有用なスメクティック液晶組成物を提供すること。 【構成】 スメクティック相を示す４-シアノ-４'-アル
キルビフェニル化合物、または４-シアノ-４'-アルコキ
シビフェニル化合物に、光学活性な２-メチルアルカノ
イルフェニル基を有する化合物を添加したことからなる
スメクティック液晶組成物。
持っているオプトエレクトロニクス関連素子用材料とし
て有用なスメクティック液晶組成物を提供すること。 【構成】 スメクティック相を示す４-シアノ-４'-アル
キルビフェニル化合物、または４-シアノ-４'-アルコキ
シビフェニル化合物に、光学活性な２-メチルアルカノ
イルフェニル基を有する化合物を添加したことからなる
スメクティック液晶組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クなスメクティック液晶状態をとる組成物に関する。こ
の組成物は、ディスプレイ、記録素子、ライトバルブあ
るいはプロジェクター等のオプトエレクトロニクス関連
素子を構成するスメクティック液晶材料として極めて有
用なものである。
クなスメクティック液晶状態をとる組成物に関する。こ
の組成物は、ディスプレイ、記録素子、ライトバルブあ
るいはプロジェクター等のオプトエレクトロニクス関連
素子を構成するスメクティック液晶材料として極めて有
用なものである。
【０００２】
【従来の技術】スメクティック液晶はネマティック液晶
と異なり層構造を有するが、この層構造は、例えば電界
を印加する等の外部からの力によって変化し、これに伴
って分子の再配列がおこる。この層構造、分子配列の変
化を分子の屈折率異方性の効果による屈折率の変化等に
より認識することによって、ネマティック液晶と同様
に、ディスプレイ、記録素子、ライトバルブ、プロジェ
クター等のオプトエレクトロニクス関連素子として利用
される。スメクティック液晶は、特にそのメモリー性の
ためネマティック液晶より回路構成が有利になり、優れ
た液晶材料として開発が進められている。
と異なり層構造を有するが、この層構造は、例えば電界
を印加する等の外部からの力によって変化し、これに伴
って分子の再配列がおこる。この層構造、分子配列の変
化を分子の屈折率異方性の効果による屈折率の変化等に
より認識することによって、ネマティック液晶と同様
に、ディスプレイ、記録素子、ライトバルブ、プロジェ
クター等のオプトエレクトロニクス関連素子として利用
される。スメクティック液晶は、特にそのメモリー性の
ためネマティック液晶より回路構成が有利になり、優れ
た液晶材料として開発が進められている。
【０００３】ところで、これらオプトエレクトロニクス
関連素子として用いるためには、なるべく大きな層構
造、分子配列の変化を引き起こすことが必要である。し
かし、スメクティック液晶は、層構造や分子配列の整列
は、電界を印加する等の外部からの力により比較的容易
に行うことはできるが、その状態とは逆の、層構造や分
子配列のひどく乱雑な状態を創り出すことはかなり困難
であった。
関連素子として用いるためには、なるべく大きな層構
造、分子配列の変化を引き起こすことが必要である。し
かし、スメクティック液晶は、層構造や分子配列の整列
は、電界を印加する等の外部からの力により比較的容易
に行うことはできるが、その状態とは逆の、層構造や分
子配列のひどく乱雑な状態を創り出すことはかなり困難
であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記課
題を解決すべく、鋭意研究を進めた結果、光学活性な２
-メチルアルカノイルフェニル誘導体は、その強いキラ
リティーに由来する強いねじれ力のため、スメクティッ
ク相の分子配列が大きく乱れていることを見出した。本
発明はかかる知見に基づきなされたもので、本発明の目
的は、大きく乱れた分子配列のスメクティック相を持っ
ているオプトエレクトロニクス関連素子用材料として有
用なスメクティック液晶組成物を提供することにある。
題を解決すべく、鋭意研究を進めた結果、光学活性な２
-メチルアルカノイルフェニル誘導体は、その強いキラ
リティーに由来する強いねじれ力のため、スメクティッ
ク相の分子配列が大きく乱れていることを見出した。本
発明はかかる知見に基づきなされたもので、本発明の目
的は、大きく乱れた分子配列のスメクティック相を持っ
ているオプトエレクトロニクス関連素子用材料として有
用なスメクティック液晶組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のスメクティック
液晶組成物は、スメクティック相を示す４-シアノ-４'-
アルキルビフェニル化合物、または４-シアノ-４'-アル
コキシビフェニル化合物、特に好ましくはこの化合物中
のアルキルまたはアルコキシ基が炭素数８〜１８である
化合物に、光学活性な２-メチルアルカノイルフェニル
誘導体、特に好ましくは、下記一般式（Ｉ）に記載した
化合物、
液晶組成物は、スメクティック相を示す４-シアノ-４'-
アルキルビフェニル化合物、または４-シアノ-４'-アル
コキシビフェニル化合物、特に好ましくはこの化合物中
のアルキルまたはアルコキシ基が炭素数８〜１８である
化合物に、光学活性な２-メチルアルカノイルフェニル
誘導体、特に好ましくは、下記一般式（Ｉ）に記載した
化合物、
【化３】 〔上記式中、Ａは炭素数が１〜１８のアルキル基、アル
コキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルオキシ基
または下記一般式（II）で表される基、Ｒ1はアルキル
基を、Ｘは水素またはハロゲンを、Ｃ*は光学活性が誘
起された不斉炭素を示す〕
コキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルオキシ基
または下記一般式（II）で表される基、Ｒ1はアルキル
基を、Ｘは水素またはハロゲンを、Ｃ*は光学活性が誘
起された不斉炭素を示す〕
【化４】 （上記式中、Ｒ2は炭素数が１〜１８のアルキル基、ア
ルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボニルオ
キシ基を、Ｄはハロゲン、メチル又はメトキシの置換基
を有することもあるフェニレン基、ハロゲン置換基を有
することもあるビフェニル基、シクロヘキシル基、ジシ
クロヘキシル基またはシクロヘキシルフェニル基を、Ｅ
はカルボニルオキシ基、オキシカルボニル基または単結
合、Ｇは単結合またはフェニル基、Ｊはカルボニルオキ
シ基、オキシカルボニル基または単結合を示す）を添加
したことからなるものである。
ルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボニルオ
キシ基を、Ｄはハロゲン、メチル又はメトキシの置換基
を有することもあるフェニレン基、ハロゲン置換基を有
することもあるビフェニル基、シクロヘキシル基、ジシ
クロヘキシル基またはシクロヘキシルフェニル基を、Ｅ
はカルボニルオキシ基、オキシカルボニル基または単結
合、Ｇは単結合またはフェニル基、Ｊはカルボニルオキ
シ基、オキシカルボニル基または単結合を示す）を添加
したことからなるものである。
【０００６】上記本発明で用いる４-シアノ-４'-アルキ
ルビフェニル化合物あるいは４-シアノ-４'-アルコキシ
ビフェニル化合物は、安定なスメクティック相を取りや
すく、しかも分子長軸方向にシアノ基があるため、正の
誘電異方性を持ち、外部からの電界に対して応答しやす
い性質を有する。この化合物のアルキル基を有するもの
もアルコキシ基を有するものも、相転移に多少の違いが
あるが、本発明の作用効果上は全く同様に振る舞うた
め、いずれも支障なく用いることができる。この場合の
アルキル基あるいはアルコキシ基の炭素数は、融点ある
いは相転移温度に多少影響を与えるが、特には、いずれ
のものを用いても支障はない。しかし、入手の容易さ等
からアルキル基あるいはアルコキシ基の炭素数は８〜１
８のものが、また、特にはスメクティック相の安定性等
から炭素数８〜１２のものが好ましい。これらの化合物
は、単独で用いてもよいが、置換基の長さ、種類の異な
るものを複数種混合して用いてもよい。
ルビフェニル化合物あるいは４-シアノ-４'-アルコキシ
ビフェニル化合物は、安定なスメクティック相を取りや
すく、しかも分子長軸方向にシアノ基があるため、正の
誘電異方性を持ち、外部からの電界に対して応答しやす
い性質を有する。この化合物のアルキル基を有するもの
もアルコキシ基を有するものも、相転移に多少の違いが
あるが、本発明の作用効果上は全く同様に振る舞うた
め、いずれも支障なく用いることができる。この場合の
アルキル基あるいはアルコキシ基の炭素数は、融点ある
いは相転移温度に多少影響を与えるが、特には、いずれ
のものを用いても支障はない。しかし、入手の容易さ等
からアルキル基あるいはアルコキシ基の炭素数は８〜１
８のものが、また、特にはスメクティック相の安定性等
から炭素数８〜１２のものが好ましい。これらの化合物
は、単独で用いてもよいが、置換基の長さ、種類の異な
るものを複数種混合して用いてもよい。
【０００７】本発明は、光学活性な２-メチルアルカノ
イルフェニル誘導体の有する高度なキラリティーに由来
する強いねじれ力を用いて分子配列の乱れたスメクティ
ック相を得るものである。ねじれ力が強いほど、液晶分
子は互いにねじれて配列しようとする傾向が強くなるの
で、その結果、分子配列は乱れる。この強いねじれ力
は、強いキラリティーによって生じる。光学活性な２-
メチルアルカノイルフェニル誘導体は、剛直なフェニル
環に隣接してカルボニル基と不斉炭素が存在するので、
これらの嵩高さのために不斉炭素が非常に強く認識され
るので強いキラリティーを有している。すなわち、不斉
炭素上のメチル基による立体的な相互作用により強いね
じれ力が生じるのである。さらに、その不斉炭素の強い
キラリティーは隣接したカルボニル基にも影響を与える
から、カルボニル基のもつ電気的な作用に因っても強い
ねじれ力を生じることができる。以上のように、強いね
じれ力を生じるためには、２-メチルアルカノイルフェ
ニル骨格を有しておれば良いが、シアノビフェニルとの
混じり易さ、あるいはシアノビフェニルの液晶性の保持
という点から、一般的な液晶性化合物と類似の構造をも
った化合物を用いる方が好ましい。より具体的には下記
に例示した公知の２-メチルアルカノイルフェニル誘導
体（国際公開８８／０７５１８号、特開平１-２９０６
４４号、特開平１-３１１０４９号、特開平１-３１３４
５６号、特開平２-１９３３４号、特開平２-１９３４３
号および特開平２-１９６７５４号公報参照）を用いる
と良い。
イルフェニル誘導体の有する高度なキラリティーに由来
する強いねじれ力を用いて分子配列の乱れたスメクティ
ック相を得るものである。ねじれ力が強いほど、液晶分
子は互いにねじれて配列しようとする傾向が強くなるの
で、その結果、分子配列は乱れる。この強いねじれ力
は、強いキラリティーによって生じる。光学活性な２-
メチルアルカノイルフェニル誘導体は、剛直なフェニル
環に隣接してカルボニル基と不斉炭素が存在するので、
これらの嵩高さのために不斉炭素が非常に強く認識され
るので強いキラリティーを有している。すなわち、不斉
炭素上のメチル基による立体的な相互作用により強いね
じれ力が生じるのである。さらに、その不斉炭素の強い
キラリティーは隣接したカルボニル基にも影響を与える
から、カルボニル基のもつ電気的な作用に因っても強い
ねじれ力を生じることができる。以上のように、強いね
じれ力を生じるためには、２-メチルアルカノイルフェ
ニル骨格を有しておれば良いが、シアノビフェニルとの
混じり易さ、あるいはシアノビフェニルの液晶性の保持
という点から、一般的な液晶性化合物と類似の構造をも
った化合物を用いる方が好ましい。より具体的には下記
に例示した公知の２-メチルアルカノイルフェニル誘導
体（国際公開８８／０７５１８号、特開平１-２９０６
４４号、特開平１-３１１０４９号、特開平１-３１３４
５６号、特開平２-１９３３４号、特開平２-１９３４３
号および特開平２-１９６７５４号公報参照）を用いる
と良い。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】 （式中、Ｒ'およびＲ”は、炭素数１〜１８のアルキル
基を、Ｃ*は光学活性が誘起された不斉炭素を示す）
基を、Ｃ*は光学活性が誘起された不斉炭素を示す）
【０００８】この光学活性な２-メチルアルカノイルフ
ェニル誘導体は、単独で用いてもよいが、種類の異なる
ものを複数種混合して用いてもよい。また、この化合物
は、スメクティック相を示す液晶組成物中、０.５〜５
０重量％含有させることが、スメクティック相の層構造
を弱くする効果、およびスメクティック相の安定性との
バランスから好ましく、特には０.５〜３０重量％、さ
らには０.５〜１０重量％、さらに好ましくは１〜１０
重量％を含有させるとよい。
ェニル誘導体は、単独で用いてもよいが、種類の異なる
ものを複数種混合して用いてもよい。また、この化合物
は、スメクティック相を示す液晶組成物中、０.５〜５
０重量％含有させることが、スメクティック相の層構造
を弱くする効果、およびスメクティック相の安定性との
バランスから好ましく、特には０.５〜３０重量％、さ
らには０.５〜１０重量％、さらに好ましくは１〜１０
重量％を含有させるとよい。
【０００９】なお、本発明のスメクティック液晶組成物
には、上記４-シアノ-４'-アルキルビフェニル化合物、
または４-シアノ-４'-アルコキシビフェニル化合物と光
学活性な２-メチルアルカノイルフェニル誘導体以外
に、スメクティック相を壊さない範囲で、例えば、液晶
の熱安定性を増大させるため、化１３に示す３環の化合
物等を、また融点の低下あるいは粘度を下げるために、
化１４に示す２環化合物等を添加してもよい。
には、上記４-シアノ-４'-アルキルビフェニル化合物、
または４-シアノ-４'-アルコキシビフェニル化合物と光
学活性な２-メチルアルカノイルフェニル誘導体以外
に、スメクティック相を壊さない範囲で、例えば、液晶
の熱安定性を増大させるため、化１３に示す３環の化合
物等を、また融点の低下あるいは粘度を下げるために、
化１４に示す２環化合物等を添加してもよい。
【化１３】
【化１４】 （上記式中、Ｒ、Ｒ'は炭素数１〜１８のアルキル基、
Ｒ(Ｏ)-、-(Ｏ)Ｒ'は炭素数１〜１８のアルキル基また
はアルコキシ基を示す）
Ｒ(Ｏ)-、-(Ｏ)Ｒ'は炭素数１〜１８のアルキル基また
はアルコキシ基を示す）
【００１０】
【実施例】実施例１ 表１に示した３種類のシアノビフェニル化合物を、同表
に示した割合で混合し、スメクティック液晶構造をとる
組成物Ａを調製した。
に示した割合で混合し、スメクティック液晶構造をとる
組成物Ａを調製した。
【００１１】
【表１】
【００１２】この組成物Ａを、セル厚１２μmで、ポリ
イミド配向膜を有し、平行ラビング処理を施したセルに
注入し、相転移を偏光顕微鏡で観察した結果、降温時
(−５℃/min)の相転移温度は、表２のとおりであった。
イミド配向膜を有し、平行ラビング処理を施したセルに
注入し、相転移を偏光顕微鏡で観察した結果、降温時
(−５℃/min)の相転移温度は、表２のとおりであった。
【００１３】
【表２】
【００１４】また、その時のスメクティックＡ(SA)相の
分子配列の乱れの程度を評価するために、クロスニコル
の偏光顕微鏡を用い液晶を注入したセルを顕微鏡の回転
ステージを用いて回転させ、その時の透過光量の変化を
フォトダイオードを用いて検出した。透過光量の一番多
い時のフォトダイオードの出力と透過光量の一番少ない
時のフォトダイオードの出力の比を液晶の配向度の目安
とした。この値が小さい程、液晶は乱れて配向している
ことを示す。なお、組成物Ａのフォトダイオードの出力
の比は、８.０６であった。
分子配列の乱れの程度を評価するために、クロスニコル
の偏光顕微鏡を用い液晶を注入したセルを顕微鏡の回転
ステージを用いて回転させ、その時の透過光量の変化を
フォトダイオードを用いて検出した。透過光量の一番多
い時のフォトダイオードの出力と透過光量の一番少ない
時のフォトダイオードの出力の比を液晶の配向度の目安
とした。この値が小さい程、液晶は乱れて配向している
ことを示す。なお、組成物Ａのフォトダイオードの出力
の比は、８.０６であった。
【００１５】上記組成物Ａと表３に示したような前述の
一般式(Ｉ)で表わされる化合物を混合してキラルスメク
ティックＡ相を有する液晶組成物を調製し、上記と同様
の方法により相転移温度とフォトダイオードの出力の比
を測定した。この結果を表３に示した。表中のIは液
体、Nはネマティック相、Chはコレステリック相、SAは
スメクティックＡ相、Crは結晶をそれぞれ示す（表４も
同じ）。
一般式(Ｉ)で表わされる化合物を混合してキラルスメク
ティックＡ相を有する液晶組成物を調製し、上記と同様
の方法により相転移温度とフォトダイオードの出力の比
を測定した。この結果を表３に示した。表中のIは液
体、Nはネマティック相、Chはコレステリック相、SAは
スメクティックＡ相、Crは結晶をそれぞれ示す（表４も
同じ）。
【００１６】
【表３】
【００１７】実施例２ ４-シアノ-４'-デシルオキシビフェニルに実施例１で用
いたNo.１の化合物をそれぞれ５重量％および１０重量
％になるように添加し、実施例１と同様の方法により相
転移温度とフォトダイオードの出力の比を測定した。こ
の結果を表４に示した。尚、比較のため、No.１の化合
物を添加していない４-シアノ-４'-デシルオキシビフェ
ニルのみについても同様に測定した。
いたNo.１の化合物をそれぞれ５重量％および１０重量
％になるように添加し、実施例１と同様の方法により相
転移温度とフォトダイオードの出力の比を測定した。こ
の結果を表４に示した。尚、比較のため、No.１の化合
物を添加していない４-シアノ-４'-デシルオキシビフェ
ニルのみについても同様に測定した。
【００１８】
【表４】
【００１９】これらの結果から、光学活性な２-メチル
アルカノイルフェニル誘導体を添加したものは、フォト
ダイオードの出力の比が小さくなっており、液晶は非常
に乱れて配向していることが分かる。
アルカノイルフェニル誘導体を添加したものは、フォト
ダイオードの出力の比が小さくなっており、液晶は非常
に乱れて配向していることが分かる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のスメクティック液晶組成物は、
乱れた分子配列を持ちながら、しかも、安定なスメクテ
ィック相を示し、層構造、分子配列の大きな変化を誘起
でき、応答性に優れた液晶素子とすることができる等、
格別の効果を奏するものである。
乱れた分子配列を持ちながら、しかも、安定なスメクテ
ィック相を示し、層構造、分子配列の大きな変化を誘起
でき、応答性に優れた液晶素子とすることができる等、
格別の効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/46 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５０５
Claims (3)
- 【請求項１】 スメクティック相を示す４-シアノ-４'-
アルキルビフェニル化合物、または４-シアノ-４'-アル
コキシビフェニル化合物に、光学活性な２-メチルアル
カノイルフェニル誘導体を添加したことを特徴とするス
メクティック液晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の４-シアノ-４'-アルキ
ルビフェニル化合物、または４-シアノ-４'-アルコキシ
ビフェニル化合物として、当該アルキル基、またはアル
コキシ基の炭素数が８〜１８の化合物を用いることを特
徴とするスメクティック液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の光学活性な２-メチル
アルカノイルフェニル誘導体として下記一般式（Ｉ）に
記載した化合物を用いることを特徴とするスメクティッ
ク液晶組成物。 【化１】 〔上記式中、Ａは炭素数が１〜１８のアルキル基、アル
コキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルオキシ基
または下記一般式（II）で表される基、Ｒ1はアルキル
基を、Ｘは水素またはハロゲンを、Ｃ*は光学活性が誘
起された不斉炭素を示す〕 【化２】 （上記式中、Ｒ2は炭素数が１〜１８のアルキル基、ア
ルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボニルオ
キシ基を、Ｄはハロゲン、メチル又はメトキシの置換基
を有することもあるフェニレン基、ハロゲン置換基を有
することもあるビフェニル基、シクロヘキシル基、ジシ
クロヘキシル基またはシクロヘキシルフェニル基を、Ｅ
はカルボニルオキシ基、オキシカルボニル基または単結
合、Ｇは単結合またはフェニル基、Ｊはカルボニルオキ
シ基、オキシカルボニル基または単結合を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27553894A JPH08113781A (ja) | 1994-10-17 | 1994-10-17 | スメクティック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27553894A JPH08113781A (ja) | 1994-10-17 | 1994-10-17 | スメクティック液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08113781A true JPH08113781A (ja) | 1996-05-07 |
Family
ID=17556850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27553894A Pending JPH08113781A (ja) | 1994-10-17 | 1994-10-17 | スメクティック液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08113781A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9260660B2 (en) | 2013-07-31 | 2016-02-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Cyanobiphenyl derivative, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
-
1994
- 1994-10-17 JP JP27553894A patent/JPH08113781A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9260660B2 (en) | 2013-07-31 | 2016-02-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Cyanobiphenyl derivative, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
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