JPH08113578A - （第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
（第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法Info
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- JPH08113578A JPH08113578A JP6249140A JP24914094A JPH08113578A JP H08113578 A JPH08113578 A JP H08113578A JP 6249140 A JP6249140 A JP 6249140A JP 24914094 A JP24914094 A JP 24914094A JP H08113578 A JPH08113578 A JP H08113578A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 リチウム試薬を使用することなく、安全に効
率よく（第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン
化合物を製造する方法を提供する。 【構成】 ハイドロジェントリアルコキシシランＨＳｉ
（ＯＲ1）3に、第三級グリニャール試薬Ｒ2ＭｇＸ1及び
グリニャール試薬Ｒ3ＭｇＸ2を反応させた後、得られた
シラン化合物Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ（ＯＲ1）を、触媒の存在下
でアルコールＲ1ＯＨと反応させ、（第三級アルキル）
アルキルジアルコキシシラン化合物Ｒ2Ｒ3Ｓｉ（Ｏ
Ｒ1）2を製造する。Ｒ1はメチル基またはエチル基、Ｒ2
は炭素数４から１０の第三級アルキル基、Ｒ３は炭素数
３から１０の第一級アルキル基または第二級アルキル
基、Ｘ1及びＸ2はハロゲン原子である。Ｘ1とＸ2は同一
でも異なっていてもよい。
率よく（第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン
化合物を製造する方法を提供する。 【構成】 ハイドロジェントリアルコキシシランＨＳｉ
（ＯＲ1）3に、第三級グリニャール試薬Ｒ2ＭｇＸ1及び
グリニャール試薬Ｒ3ＭｇＸ2を反応させた後、得られた
シラン化合物Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ（ＯＲ1）を、触媒の存在下
でアルコールＲ1ＯＨと反応させ、（第三級アルキル）
アルキルジアルコキシシラン化合物Ｒ2Ｒ3Ｓｉ（Ｏ
Ｒ1）2を製造する。Ｒ1はメチル基またはエチル基、Ｒ2
は炭素数４から１０の第三級アルキル基、Ｒ３は炭素数
３から１０の第一級アルキル基または第二級アルキル
基、Ｘ1及びＸ2はハロゲン原子である。Ｘ1とＸ2は同一
でも異なっていてもよい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は木材、コンクリート、大
理石等の各種建材の表面発水剤、シランカップリング
剤、プロピレン重合用触媒として有用である（第三級ア
ルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法
に関するものである。
理石等の各種建材の表面発水剤、シランカップリング
剤、プロピレン重合用触媒として有用である（第三級ア
ルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】木材、コンクリート等の各種建材の表面
発水剤やプロピレン重合用触媒として（第三級アルキ
ル）アルキルジアルコキシシラン化合物が有用であるこ
とが知られている。
発水剤やプロピレン重合用触媒として（第三級アルキ
ル）アルキルジアルコキシシラン化合物が有用であるこ
とが知られている。
【０００３】（第三級アルキル）アルキルジアルコキシ
シラン化合物を製造する手段のひとつとして、アルキル
トリアルコキシシランと第三級アルキルリチウムを反応
させる方法が検討されている。（第三級アルキル）アル
キルジアルコキシシラン化合物の原料である第三級アル
キルリチウムは、金属リチウムを溶融し数μｍまで分散
させることによって得られる。金属リチウムは高融点
（１９０℃）であるので溶融しにくく、高活性であるた
め取り扱いが難しい。さらに数μｍまで分散させるには
特殊な装置が必要である。金属リチウムから得られる第
三級アルキルリチウムは、空気と接触するだけで自然発
火するので大量に製造することは危険である。従って、
アルキルトリアルコキシシランと第三級アルキルリチウ
ムとを反応させて、（第三級アルキル）アルキルジアル
コキシシラン化合物を製造する方法は工業的には不向き
である。
シラン化合物を製造する手段のひとつとして、アルキル
トリアルコキシシランと第三級アルキルリチウムを反応
させる方法が検討されている。（第三級アルキル）アル
キルジアルコキシシラン化合物の原料である第三級アル
キルリチウムは、金属リチウムを溶融し数μｍまで分散
させることによって得られる。金属リチウムは高融点
（１９０℃）であるので溶融しにくく、高活性であるた
め取り扱いが難しい。さらに数μｍまで分散させるには
特殊な装置が必要である。金属リチウムから得られる第
三級アルキルリチウムは、空気と接触するだけで自然発
火するので大量に製造することは危険である。従って、
アルキルトリアルコキシシランと第三級アルキルリチウ
ムとを反応させて、（第三級アルキル）アルキルジアル
コキシシラン化合物を製造する方法は工業的には不向き
である。
【０００４】（第三級アルキル）アルキルジアルコキシ
シラン化合物を製造する別の手段として、第三級アルキ
ルグリニャール試薬を利用してケイ素化合物に炭化水素
を導入する方法が検討されている。第三級アルキルグリ
ニャール試薬は第三級アルキルリチウム試薬とは異な
り、特殊な装置を用いずに製造でき自然発火性もない。
しかし実際には、第三級アルキルグリニャール試薬はア
ルキルトリアルコキシシランと反応しにくいため、（第
三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製
造効率を上げることはできなかった。
シラン化合物を製造する別の手段として、第三級アルキ
ルグリニャール試薬を利用してケイ素化合物に炭化水素
を導入する方法が検討されている。第三級アルキルグリ
ニャール試薬は第三級アルキルリチウム試薬とは異な
り、特殊な装置を用いずに製造でき自然発火性もない。
しかし実際には、第三級アルキルグリニャール試薬はア
ルキルトリアルコキシシランと反応しにくいため、（第
三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製
造効率を上げることはできなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、リチウム試薬を使用する
ことなく、安全に効率よく（第三級アルキル）アルキル
ジアルコキシシラン化合物を製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
解決するためなされたもので、リチウム試薬を使用する
ことなく、安全に効率よく（第三級アルキル）アルキル
ジアルコキシシラン化合物を製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の（第三級アルキル）アルキルジア
ルコキシシラン化合物の製造方法は、下記式〔I〕 ＨＳｉ（ＯＲ1）3 〔I〕 で表されるハイドロジェントリアルコキシシランに、下
記式〔II〕 Ｒ2ＭｇＸ1 〔II〕 で表される第三級アルキルグリニャール試薬及び下記式
〔III〕 Ｒ3ＭｇＸ2 〔III〕 で表されるグリニャール試薬を反応させた後、得られた
下記式〔IV〕 Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ（ＯＲ1） 〔IV〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下で下記式
〔V〕 Ｒ1ＯＨ 〔V〕 で表されるアルコールと反応させる方法である。
めになされた本発明の（第三級アルキル）アルキルジア
ルコキシシラン化合物の製造方法は、下記式〔I〕 ＨＳｉ（ＯＲ1）3 〔I〕 で表されるハイドロジェントリアルコキシシランに、下
記式〔II〕 Ｒ2ＭｇＸ1 〔II〕 で表される第三級アルキルグリニャール試薬及び下記式
〔III〕 Ｒ3ＭｇＸ2 〔III〕 で表されるグリニャール試薬を反応させた後、得られた
下記式〔IV〕 Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ（ＯＲ1） 〔IV〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下で下記式
〔V〕 Ｒ1ＯＨ 〔V〕 で表されるアルコールと反応させる方法である。
【０００７】前記製造方法で得られる（第三級アルキ
ル）アルキルジアルコキシシラン化合物は下記式〔VI〕 Ｒ2Ｒ3Ｓｉ（ＯＲ1）2 〔VI〕 で表される。
ル）アルキルジアルコキシシラン化合物は下記式〔VI〕 Ｒ2Ｒ3Ｓｉ（ＯＲ1）2 〔VI〕 で表される。
【０００８】式中のＲ1はメチル基またはエチル基、Ｒ2
は炭素数４から１０の第三級アルキル基、Ｒ3は炭素数
３から１０の第一級アルキル基または第二級アルキル
基、Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子である。Ｘ1とＸ2は同
一でも異なっていてもよい。
は炭素数４から１０の第三級アルキル基、Ｒ3は炭素数
３から１０の第一級アルキル基または第二級アルキル
基、Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子である。Ｘ1とＸ2は同
一でも異なっていてもよい。
【０００９】〔I〕式で示されるハイドロジェントリア
ルコキシシランには、具体的にトリメトキシシラン、ト
リエトキシシランが挙げられる。
ルコキシシランには、具体的にトリメトキシシラン、ト
リエトキシシランが挙げられる。
【００１０】〔II〕式で示される第三級アルキルグリニ
ャール試薬は、第三級アルキルハライドとマグネシウム
をエーテル系溶媒中で反応させて得られる。エーテル系
溶媒には、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンが挙げられる。
ャール試薬は、第三級アルキルハライドとマグネシウム
をエーテル系溶媒中で反応させて得られる。エーテル系
溶媒には、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンが挙げられる。
【００１１】第三級アルキルグリニャール試薬には、具
体的にｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド、ｔｅ
ｒｔ−ブチルマグネシウムブロマイド、１，１−ジメチ
ルプロピルマグネシウムクロライド、１，１−ジメチル
プロピルマグネシウムブロマイド、１−メチル−１−エ
チルプロピルマグネシウムクロライド、１−メチル−１
−エチルプロピルマグネシウムブロマイド、１，１−ジ
エチルプロピルマグネシウムクロライド、１，１−ジエ
チルプロピルマグネシウムブロマイド、１，１，２−ト
リメチルプロピルマグネシウムクロライド、１，１，２
−トリメチルプロピルマグネシウムブロマイド、１−メ
チルシクロペンチルマグネシウムクロライド、１−メチ
ルシクロペンチルマグネシウムブロマイド、１−メチル
シクロヘキシルマグネシウムクロライド、１−メチルシ
クロヘキシルマグネシウムブロマイド、１−エチルシク
ロヘキシルマグネシウムクロライド、１−エチルシクロ
ヘキシルマグネシウムブロマイドが挙げられる。
体的にｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド、ｔｅ
ｒｔ−ブチルマグネシウムブロマイド、１，１−ジメチ
ルプロピルマグネシウムクロライド、１，１−ジメチル
プロピルマグネシウムブロマイド、１−メチル−１−エ
チルプロピルマグネシウムクロライド、１−メチル−１
−エチルプロピルマグネシウムブロマイド、１，１−ジ
エチルプロピルマグネシウムクロライド、１，１−ジエ
チルプロピルマグネシウムブロマイド、１，１，２−ト
リメチルプロピルマグネシウムクロライド、１，１，２
−トリメチルプロピルマグネシウムブロマイド、１−メ
チルシクロペンチルマグネシウムクロライド、１−メチ
ルシクロペンチルマグネシウムブロマイド、１−メチル
シクロヘキシルマグネシウムクロライド、１−メチルシ
クロヘキシルマグネシウムブロマイド、１−エチルシク
ロヘキシルマグネシウムクロライド、１−エチルシクロ
ヘキシルマグネシウムブロマイドが挙げられる。
【００１２】〔III〕式で示されるグリニャール試薬は
アルキルハライドとマグネシウムをエーテル系溶媒中で
反応させて得られる。エーテル系溶媒中には、例えばジ
エチルエーテルやテトラヒドロフランが挙げられる。
アルキルハライドとマグネシウムをエーテル系溶媒中で
反応させて得られる。エーテル系溶媒中には、例えばジ
エチルエーテルやテトラヒドロフランが挙げられる。
【００１３】グリニャール試薬には、具体的にプロピル
マグネシウムクロライド、プロピルマグネシウムブロマ
イド、イソプロピルマグネシウムクロライド、イソプロ
ピルマグネシウムブロマイド、ブチルマグネシウムクロ
ライド、ブチルマグネシウムブロマイド、イソブチルマ
グネシウムクロライド、イソブチルマグネシウムブロマ
イド，ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライド、ｓｅｃ
−ブチルマグネシウムブロマイド、ペンチルマグネシウ
ムクロライド、ペンチルマグネシウムブロマイド、イソ
ペンチルマグネシウムクロライド、イソペンチルマグネ
シウムブロマイド、ネオペンチルマグネシウムクロライ
ド、ネオペンチルマグネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ペ
ンチルマグネシウムクロライド、ｓｅｃ−ペンチルマグ
ネシウムブロマイド、２−メチルブチルマグネシウムク
ロライド、２−メチルブチルマグネシウムブロマイド、
２−エチルプロピルマグネシウムクロライド、２−エチ
ルプロピルマグネシウムブロマイド、シクロペンチルマ
グネシウムクロライド、シクロペンチルマグネシウムブ
ロマイド、ヘキシルマグネシウムクロライド、ヘキシル
マグネシウムブロマイド、シクロへキシルマグネシウム
クロライド、シクロヘキシルマグネシウムブロマイド、
シクロへプチルマグネシウムクロライド、シクロへプチ
ルマグネシウムブロマイド、オクチルマグネシウムクロ
ライド、オクチルマグネシウムブロマイド、デシルマグ
ネシウムクロライド、デシルマグネシウムブロマイドが
挙げられる。
マグネシウムクロライド、プロピルマグネシウムブロマ
イド、イソプロピルマグネシウムクロライド、イソプロ
ピルマグネシウムブロマイド、ブチルマグネシウムクロ
ライド、ブチルマグネシウムブロマイド、イソブチルマ
グネシウムクロライド、イソブチルマグネシウムブロマ
イド，ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライド、ｓｅｃ
−ブチルマグネシウムブロマイド、ペンチルマグネシウ
ムクロライド、ペンチルマグネシウムブロマイド、イソ
ペンチルマグネシウムクロライド、イソペンチルマグネ
シウムブロマイド、ネオペンチルマグネシウムクロライ
ド、ネオペンチルマグネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ペ
ンチルマグネシウムクロライド、ｓｅｃ−ペンチルマグ
ネシウムブロマイド、２−メチルブチルマグネシウムク
ロライド、２−メチルブチルマグネシウムブロマイド、
２−エチルプロピルマグネシウムクロライド、２−エチ
ルプロピルマグネシウムブロマイド、シクロペンチルマ
グネシウムクロライド、シクロペンチルマグネシウムブ
ロマイド、ヘキシルマグネシウムクロライド、ヘキシル
マグネシウムブロマイド、シクロへキシルマグネシウム
クロライド、シクロヘキシルマグネシウムブロマイド、
シクロへプチルマグネシウムクロライド、シクロへプチ
ルマグネシウムブロマイド、オクチルマグネシウムクロ
ライド、オクチルマグネシウムブロマイド、デシルマグ
ネシウムクロライド、デシルマグネシウムブロマイドが
挙げられる。
【００１４】〔IV〕式で示されるシラン化合物は、前記
ハイドロジェントリアルコキシシランに、前記第三級ア
ルキルグリニャール試薬及び前記グリニャール試薬を反
応させて得られる。反応させる際には、先に第三級アル
キルグリニャール試薬をハイドロジェントリアルコキシ
シランと反応させた後、グリニャール試薬を反応させた
方がシラン化合物の収率が高くなる。反応はエーテル系
溶媒あるいはエーテル系溶媒と非プロトン性溶媒との混
合溶媒で行う。エーテル系溶媒には、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランが挙げられる。非プロトン
性溶媒には、例えばヘキサン、デカン、トルエン、キシ
レンが挙げられる。
ハイドロジェントリアルコキシシランに、前記第三級ア
ルキルグリニャール試薬及び前記グリニャール試薬を反
応させて得られる。反応させる際には、先に第三級アル
キルグリニャール試薬をハイドロジェントリアルコキシ
シランと反応させた後、グリニャール試薬を反応させた
方がシラン化合物の収率が高くなる。反応はエーテル系
溶媒あるいはエーテル系溶媒と非プロトン性溶媒との混
合溶媒で行う。エーテル系溶媒には、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランが挙げられる。非プロトン
性溶媒には、例えばヘキサン、デカン、トルエン、キシ
レンが挙げられる。
【００１５】〔IV〕式で示されるシラン化合物には、具
体的にｔｅｒｔ−ブチルプロピルメトキシシラン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルプロピルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルイソプロピルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソ
プロピルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルメト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルエトキシシラン、
ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルメトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルイソブチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
−ｓｅｃ−ブチルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル−
ｓｅｃ−ブチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルペン
チルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルペンチルエトキ
シシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペンチルメトキシシラ
ン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペンチルエトキシシラン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロペンチルメトキシシラン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロペンチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−
ブチルヘキシルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルヘキ
シルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
メトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルエト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルオクチルメトキシシラ
ン、ｔｅｒｔ−ブチルオクチルエトキシシラン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルデシルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルデ
シルエトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）プ
ロピルメトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）
プロピルエトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピ
ル）イソプロピルメトキシシラン、（１，１−ジメチル
プロピル）イソプロピルエトキシシラン、（１，１−ジ
メチルプロピル）ブチルメトキシシラン、（１，１−ジ
メチルプロピル）イソブチルメトキシシラン、（１，１
−ジメチルプロピル）シクロペンチルメトキシシラン、
（１，１−ジメチルプロピル）ヘキシルメトキシシラ
ン、（１，１−ジメチルプロピル）シクロヘキシルメト
キシシラン、（１−メチル−１−エチルプロピル）プロ
ピルメトキシシラン、（１，１−ジエチルプロピル）イ
ソプロピルメトキシシラン、（１，１，２−トリメチル
プロピル）ブチルメトキシシラン、（１−メチルシクロ
ペンチル）プロピルメトキシシラン、（１−メチルシク
ロペンチル）イソプロピルメトキシシラン、（１−メチ
ルシクロペンチル）ブチルメトキシシラン、（１−メチ
ルシクロペンチル）イソブチルメトキシシラン、（１−
メチルシクロペンチル）シクロペンチルメトキシシラ
ン、（１−メチルシクロペンチル）シクロヘキシルメト
キシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）プロピルメ
トキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）イソプロ
ピルメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）ブ
チルメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）イ
ソブチルメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシ
ル）シクロペンチルメトキシシラン、（１−メチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルメトキシシランが挙げられ
る。
体的にｔｅｒｔ−ブチルプロピルメトキシシラン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルプロピルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルイソプロピルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソ
プロピルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルメト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルエトキシシラン、
ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルメトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルイソブチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
−ｓｅｃ−ブチルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル−
ｓｅｃ−ブチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルペン
チルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルペンチルエトキ
シシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペンチルメトキシシラ
ン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペンチルエトキシシラン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロペンチルメトキシシラン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロペンチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−
ブチルヘキシルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルヘキ
シルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
メトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルエト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルオクチルメトキシシラ
ン、ｔｅｒｔ−ブチルオクチルエトキシシラン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルデシルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルデ
シルエトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）プ
ロピルメトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）
プロピルエトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピ
ル）イソプロピルメトキシシラン、（１，１−ジメチル
プロピル）イソプロピルエトキシシラン、（１，１−ジ
メチルプロピル）ブチルメトキシシラン、（１，１−ジ
メチルプロピル）イソブチルメトキシシラン、（１，１
−ジメチルプロピル）シクロペンチルメトキシシラン、
（１，１−ジメチルプロピル）ヘキシルメトキシシラ
ン、（１，１−ジメチルプロピル）シクロヘキシルメト
キシシラン、（１−メチル−１−エチルプロピル）プロ
ピルメトキシシラン、（１，１−ジエチルプロピル）イ
ソプロピルメトキシシラン、（１，１，２−トリメチル
プロピル）ブチルメトキシシラン、（１−メチルシクロ
ペンチル）プロピルメトキシシラン、（１−メチルシク
ロペンチル）イソプロピルメトキシシラン、（１−メチ
ルシクロペンチル）ブチルメトキシシラン、（１−メチ
ルシクロペンチル）イソブチルメトキシシラン、（１−
メチルシクロペンチル）シクロペンチルメトキシシラ
ン、（１−メチルシクロペンチル）シクロヘキシルメト
キシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）プロピルメ
トキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）イソプロ
ピルメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）ブ
チルメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）イ
ソブチルメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシ
ル）シクロペンチルメトキシシラン、（１−メチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルメトキシシランが挙げられ
る。
【００１６】〔V〕式で示されるアルコールには、具体
的にメタノール、エタノールが挙げられる。アルコール
は〔IV〕式で示されるシラン化合物に対して１モル当量
から１０モル当量添加される。アルコールとシラン化合
物との反応は、アルコールの沸点温度付近で行うことが
好ましい。１モル当量未満の場合は目的物質である（第
三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物が生
成されず、１０モル当量を越える場合は副生成物が多量
に発生してしまう。
的にメタノール、エタノールが挙げられる。アルコール
は〔IV〕式で示されるシラン化合物に対して１モル当量
から１０モル当量添加される。アルコールとシラン化合
物との反応は、アルコールの沸点温度付近で行うことが
好ましい。１モル当量未満の場合は目的物質である（第
三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物が生
成されず、１０モル当量を越える場合は副生成物が多量
に発生してしまう。
【００１７】〔VI〕式で示される（第三級アルキル）ア
ルキルジアルコキシシラン化合物は、〔IV〕式で示され
るシラン化合物と〔V〕式で示されるアルコールとを、
触媒の存在下で反応させて得られる。触媒には金属アル
コキサイド、遷移金属、金属化合物がある。これら触媒
は単独で使用しても、混合して使用してもよい。金属ア
ルコキサイドには、例えばナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシドが挙げられ、遷移金属には、例えばパ
ラジウム、ロジウム、白金が挙げられ、金属化合物に
は、例えば酢酸パラジウム、クロロトリストリフェニル
フォスフィンロジウム、塩化白金酸等が挙げられる。こ
れらの触媒の使用量は〔IV〕式で示されるシラン化合物
に対して０．０１モル％から２０モル％、特には０．１
モル％から５モル％であるのが好ましい。０．０１モル
％未満の場合はシラン化合物とアルコールとが反応せ
ず、２０モル％を越える場合は触媒を多量に入れただけ
の効果が発揮されない。
ルキルジアルコキシシラン化合物は、〔IV〕式で示され
るシラン化合物と〔V〕式で示されるアルコールとを、
触媒の存在下で反応させて得られる。触媒には金属アル
コキサイド、遷移金属、金属化合物がある。これら触媒
は単独で使用しても、混合して使用してもよい。金属ア
ルコキサイドには、例えばナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシドが挙げられ、遷移金属には、例えばパ
ラジウム、ロジウム、白金が挙げられ、金属化合物に
は、例えば酢酸パラジウム、クロロトリストリフェニル
フォスフィンロジウム、塩化白金酸等が挙げられる。こ
れらの触媒の使用量は〔IV〕式で示されるシラン化合物
に対して０．０１モル％から２０モル％、特には０．１
モル％から５モル％であるのが好ましい。０．０１モル
％未満の場合はシラン化合物とアルコールとが反応せ
ず、２０モル％を越える場合は触媒を多量に入れただけ
の効果が発揮されない。
【００１８】〔VI〕式で示される（第三級アルキル）ア
ルキルジアルコキシシラン化合物には、具体的にｔｅｒ
ｔ−ブチルプロピルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルプロピルジエトキシシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソ
プロピルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソプロ
ピルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルジメト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルジエトキシシラ
ン、ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルジメトキシシラン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルイソブチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチル−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチル−ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルペンチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
ペンチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペン
チルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペンチル
ジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジ
メトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジエ
トキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルヘキシルジメトキシシ
ラン、ｔｅｒｔ−ブチルヘキシルジエトキシシラン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジメトキシシラン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルシクロヘキシルジエトキシシラン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルオクチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルオクチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルデシル
ジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルデシルジエトキシ
シラン、（１，１−ジメチルプロピル）プロピルジメト
キシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）プロピルジ
エトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）イソプ
ロピルジメトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピ
ル）イソプロピルジエトキシシラン、（１，１−ジメチ
ルプロピル）ブチルジメトキシシラン、（１，１−ジメ
チルプロピル）イソブチルジメトキシシラン、（１，１
−ジメチルプロピル）シクロペンチルジメトキシシラ
ン、（１，１−ジメチルプロピル）ヘキシルジメトキシ
シラン、（１，１−ジメチルプロピル）シクロヘキシル
ジメトキシシラン、（１−メチル−１−エチルプロピ
ル）プロピルジメトキシシラン、（１，１−ジエチルプ
ロピル）イソプロピルジメトキシシラン、（１，１，２
−トリメチルプロピル）ブチルジメトキシシラン、（１
−メチルシクロペンチル）プロピルジメトキシシラン、
（１−メチルシクロペンチル）イソプロピルジメトキシ
シラン、（１−メチルシクロペンチル）ブチルジメトキ
シシラン、（１−メチルシクロペンチル）イソブチルジ
メトキシシラン、（１−メチルシクロペンチル）シクロ
ペンチルジメトキシシラン、（１−メチルシクロペンチ
ル）シクロヘキシルジメトキシシラン、（１−メチルシ
クロヘキシル）プロピルジメトキシシラン、（１−メチ
ルシクロヘキシル）イソプロピルジメトキシシラン、
（１−メチルシクロヘキシル）ブチルジメトキシシラ
ン、（１−メチルシクロヘキシル）イソブチルジメトキ
シシラン、（１−メチルシクロヘキシル）シクロペンチ
ルジメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルジメトキシシランが挙げられる。
ルキルジアルコキシシラン化合物には、具体的にｔｅｒ
ｔ−ブチルプロピルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルプロピルジエトキシシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソ
プロピルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソプロ
ピルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルジメト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルブチルジエトキシシラ
ン、ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルジメトキシシラン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルイソブチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチル−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチル−ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルペンチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
ペンチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペン
チルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルイソペンチル
ジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジ
メトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジエ
トキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルヘキシルジメトキシシ
ラン、ｔｅｒｔ−ブチルヘキシルジエトキシシラン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジメトキシシラン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルシクロヘキシルジエトキシシラン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルオクチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルオクチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルデシル
ジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルデシルジエトキシ
シラン、（１，１−ジメチルプロピル）プロピルジメト
キシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）プロピルジ
エトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピル）イソプ
ロピルジメトキシシラン、（１，１−ジメチルプロピ
ル）イソプロピルジエトキシシラン、（１，１−ジメチ
ルプロピル）ブチルジメトキシシラン、（１，１−ジメ
チルプロピル）イソブチルジメトキシシラン、（１，１
−ジメチルプロピル）シクロペンチルジメトキシシラ
ン、（１，１−ジメチルプロピル）ヘキシルジメトキシ
シラン、（１，１−ジメチルプロピル）シクロヘキシル
ジメトキシシラン、（１−メチル−１−エチルプロピ
ル）プロピルジメトキシシラン、（１，１−ジエチルプ
ロピル）イソプロピルジメトキシシラン、（１，１，２
−トリメチルプロピル）ブチルジメトキシシラン、（１
−メチルシクロペンチル）プロピルジメトキシシラン、
（１−メチルシクロペンチル）イソプロピルジメトキシ
シラン、（１−メチルシクロペンチル）ブチルジメトキ
シシラン、（１−メチルシクロペンチル）イソブチルジ
メトキシシラン、（１−メチルシクロペンチル）シクロ
ペンチルジメトキシシラン、（１−メチルシクロペンチ
ル）シクロヘキシルジメトキシシラン、（１−メチルシ
クロヘキシル）プロピルジメトキシシラン、（１−メチ
ルシクロヘキシル）イソプロピルジメトキシシラン、
（１−メチルシクロヘキシル）ブチルジメトキシシラ
ン、（１−メチルシクロヘキシル）イソブチルジメトキ
シシラン、（１−メチルシクロヘキシル）シクロペンチ
ルジメトキシシラン、（１−メチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルジメトキシシランが挙げられる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の製造方法によると、取り扱いの
難しいリチウム試薬を使用することなく、安全に効率よ
く（第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合
物を製造することができる。
難しいリチウム試薬を使用することなく、安全に効率よ
く（第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合
物を製造することができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００２１】実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた５
００ｍｌのフラスコ中に金属マグネシウム１２．２ｇ
（０．５モル）、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ及び少
量のヨウ素を仕込んだ。窒素ガス雰囲気下にて滴下ロー
トよりイソブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）
を内温４０〜５０℃で１時間滴下し、さらに５５℃で１
時間撹拌して、グリニャール試薬となるイソブチルマグ
ネシウムクロライドを得た。
００ｍｌのフラスコ中に金属マグネシウム１２．２ｇ
（０．５モル）、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ及び少
量のヨウ素を仕込んだ。窒素ガス雰囲気下にて滴下ロー
トよりイソブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）
を内温４０〜５０℃で１時間滴下し、さらに５５℃で１
時間撹拌して、グリニャール試薬となるイソブチルマグ
ネシウムクロライドを得た。
【００２２】イソブチルマグネシウムクロライドの製造
が終了したら、撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロ
ートを備えた別の１０００ｍｌのフラスコ中に金属マグ
ネシウム１２．２ｇ（０．５モル）、テトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込んだ。窒素ガス雰
囲気下にて滴下ロートよりｔｅｒｔ−ブチルクロライド
４６．３ｇ（０．５モル）を内温４０〜５０℃で１時間
滴下し、さらに５５℃で１時間撹拌して第三級アルキル
グリニャール試薬となるｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドを得た。
が終了したら、撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロ
ートを備えた別の１０００ｍｌのフラスコ中に金属マグ
ネシウム１２．２ｇ（０．５モル）、テトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込んだ。窒素ガス雰
囲気下にて滴下ロートよりｔｅｒｔ−ブチルクロライド
４６．３ｇ（０．５モル）を内温４０〜５０℃で１時間
滴下し、さらに５５℃で１時間撹拌して第三級アルキル
グリニャール試薬となるｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドを得た。
【００２３】ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド
へ滴下ロートよりトリメトキシシラン６１．１ｇ（０．
５モル）を室温下にて１時間滴下し、環流下で１時間熟
成した。その後、先に合成したイソブチルマグネシウム
クロライドのテトラヒドロフラン溶液を滴下ロートから
室温下で１時間かけて滴下し、還流下で３時間熟成し反
応させた。この反応液を濾過し塩を除去した後、蒸留す
ることによりｔｅｒｔ−ブチルイソブチルメトキシシラ
ンを含む留分を得た。
へ滴下ロートよりトリメトキシシラン６１．１ｇ（０．
５モル）を室温下にて１時間滴下し、環流下で１時間熟
成した。その後、先に合成したイソブチルマグネシウム
クロライドのテトラヒドロフラン溶液を滴下ロートから
室温下で１時間かけて滴下し、還流下で３時間熟成し反
応させた。この反応液を濾過し塩を除去した後、蒸留す
ることによりｔｅｒｔ−ブチルイソブチルメトキシシラ
ンを含む留分を得た。
【００２４】蒸留終了後、撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた別の２００ｍｌのフラスコ中に
メタノール３２．０ｇ（１．０モル）及び触媒としてナ
トリウムメトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）を仕込
み、滴下ロートから上記蒸留により得られた留分を６０
〜７０℃で２時間滴下し、そのまま１０時間撹拌した。
この反応液を蒸留し１０１〜１０２℃／５０ｍｍＨｇの
沸点を有する留分を採取することにより、ｔｅｒｔ−ブ
チルイソブチルジメトキシシラン７９．０ｇを得た。収
率は７７．３％であった。
及び滴下ロートを備えた別の２００ｍｌのフラスコ中に
メタノール３２．０ｇ（１．０モル）及び触媒としてナ
トリウムメトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）を仕込
み、滴下ロートから上記蒸留により得られた留分を６０
〜７０℃で２時間滴下し、そのまま１０時間撹拌した。
この反応液を蒸留し１０１〜１０２℃／５０ｍｍＨｇの
沸点を有する留分を採取することにより、ｔｅｒｔ−ブ
チルイソブチルジメトキシシラン７９．０ｇを得た。収
率は７７．３％であった。
【００２５】比較例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた５
００ｍｌのフラスコ中に金属マグネシウム１２．２ｇ
（０．５モル）、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ及び少
量のヨウ素を仕込んだ。窒素ガス雰囲気下にて滴下ロー
トよりｔｅｒｔ−ブチルクロライド４６．３ｇ（０．５
モル）を内温４０〜５０℃で１時間滴下し、さらに５５
℃で１時間撹拌して、第三級アルキルグリニャール試薬
となるｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライドを得
た。ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライドへ滴下ロ
ートよりイソブチルトリメトキシシラン８９．２ｇ
（０．５モル）を室温下にて１時間滴下し、還流下で５
時間熟成した。この反応液をガスクロマトグラフィーに
より調べたところ、ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルジメト
キシシランは全く生成していなかった。
００ｍｌのフラスコ中に金属マグネシウム１２．２ｇ
（０．５モル）、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ及び少
量のヨウ素を仕込んだ。窒素ガス雰囲気下にて滴下ロー
トよりｔｅｒｔ−ブチルクロライド４６．３ｇ（０．５
モル）を内温４０〜５０℃で１時間滴下し、さらに５５
℃で１時間撹拌して、第三級アルキルグリニャール試薬
となるｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライドを得
た。ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライドへ滴下ロ
ートよりイソブチルトリメトキシシラン８９．２ｇ
（０．５モル）を室温下にて１時間滴下し、還流下で５
時間熟成した。この反応液をガスクロマトグラフィーに
より調べたところ、ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルジメト
キシシランは全く生成していなかった。
【００２６】実施例２ イソブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）をプロ
ピルブロマイド６１．５ｇ（０．５モル）に変更したこ
とを除いて、実施例１と同様の実験を行った。９２〜９
３℃／１００ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採取するこ
とにより、ｔｅｒｔ−ブチルプロピルジメトキシシラン
７０．５ｇを得た。収率は７４．１％であった。
ピルブロマイド６１．５ｇ（０．５モル）に変更したこ
とを除いて、実施例１と同様の実験を行った。９２〜９
３℃／１００ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採取するこ
とにより、ｔｅｒｔ−ブチルプロピルジメトキシシラン
７０．５ｇを得た。収率は７４．１％であった。
【００２７】実施例３ イソブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）をイソ
プロピルクロライド３９．３ｇ（０．５モル）に変更し
たことを除いて、実施例１と同様の実験を行った。１０
７〜１０８℃／１００ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採
取することにより、ｔｅｒｔ−ブチルイソプロピルジメ
トキシシラン６３．４ｇを得た。収率は６６．６％であ
った。
プロピルクロライド３９．３ｇ（０．５モル）に変更し
たことを除いて、実施例１と同様の実験を行った。１０
７〜１０８℃／１００ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採
取することにより、ｔｅｒｔ−ブチルイソプロピルジメ
トキシシラン６３．４ｇを得た。収率は６６．６％であ
った。
【００２８】実施例４ イソブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）をｓｅ
ｃ−ブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）に変更
したことを除いて、実施例１と同様の実験を行った。９
５〜９６℃／３０ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採取す
ることにより、ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルジメトキシ
シラン７１．７ｇを得た。収率は７０．２％であった。
ｃ−ブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）に変更
したことを除いて、実施例１と同様の実験を行った。９
５〜９６℃／３０ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採取す
ることにより、ｔｅｒｔ−ブチルイソブチルジメトキシ
シラン７１．７ｇを得た。収率は７０．２％であった。
【００２９】実施例５ イソブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）をヘキ
シルクロライド６０．３ｇ（０．５モル）に変更したこ
とを除いて、実施例１と同様の実験を行った。８３〜８
４℃／２ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採取することに
より、ｔｅｒｔ−ブチルヘキシルジメトキシシラン８
４．７ｇを得た。収率は７２．９％であった。
シルクロライド６０．３ｇ（０．５モル）に変更したこ
とを除いて、実施例１と同様の実験を行った。８３〜８
４℃／２ｍｍＨｇの沸点を有する留分を採取することに
より、ｔｅｒｔ−ブチルヘキシルジメトキシシラン８
４．７ｇを得た。収率は７２．９％であった。
【００３０】実施例６ ｔｅｒｔ−ブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）
を２，２−ジメチルプロピルクロライド５３．３ｇ
（０．５モル）に変更したことを除いて、実施例１と同
様の実験を行った。１１０〜１１１℃／５０ｍｍＨｇの
沸点を有する留分を採取することにより、（２，２−ジ
メチルプロピル）イソブチルジメトキシシラン６７．８
ｇを得た。収率は６２．１％であった。
を２，２−ジメチルプロピルクロライド５３．３ｇ
（０．５モル）に変更したことを除いて、実施例１と同
様の実験を行った。１１０〜１１１℃／５０ｍｍＨｇの
沸点を有する留分を採取することにより、（２，２−ジ
メチルプロピル）イソブチルジメトキシシラン６７．８
ｇを得た。収率は６２．１％であった。
【００３１】実施例７ ｔｅｒｔ−ブチルクロライド４６．３ｇ（０．５モル）
を１−メチルシクロヘキシルクロライド６６．３ｇ
（０．５モル）に変更したことを除いて、実施例１と同
様の実験を行った。８２〜８３℃／１ｍｍＨｇの沸点を
有する留分を採取することにより、（１−メチルシクロ
ヘキシル）イソブチルジメトキシシラン７４．４ｇを得
た。収率は６０．９％であった。
を１−メチルシクロヘキシルクロライド６６．３ｇ
（０．５モル）に変更したことを除いて、実施例１と同
様の実験を行った。８２〜８３℃／１ｍｍＨｇの沸点を
有する留分を採取することにより、（１−メチルシクロ
ヘキシル）イソブチルジメトキシシラン７４．４ｇを得
た。収率は６０．９％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式〔I〕 ＨＳｉ（ＯＲ1）3 〔I〕 （式中のＲ1はメチル基またはエチル基）で表されるハ
イドロジェントリアルコキシシランに、下記式〔II〕 Ｒ2ＭｇＸ1 〔II〕 （式中のＲ2は炭素数４から１０の第三級アルキル基、
Ｘ1はハロゲン原子）で表される第三級アルキルグリニ
ャール試薬及び下記式〔III〕 Ｒ3ＭｇＸ2 〔III〕 （式中のＲ3は炭素数３から１０の第一級アルキル基ま
たは第二級アルキル基、Ｘ2はハロゲン原子）で表され
るグリニャール試薬を反応させた後、得られた下記式
〔IV〕 Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ（ＯＲ1） 〔IV〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下で下記式
〔V〕 Ｒ1ＯＨ 〔V〕 で表されるアルコールと反応させることを特徴とする
（第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物
の製造方法。 - 【請求項２】 前記〔V〕式で示されるアルコールを前
記〔IV〕式で示されるシラン化合物に対して１モル当量
から１０モル当量添加することを特徴とする請求項１に
記載の（第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン
化合物の製造方法。 - 【請求項３】 前記触媒が金属アルコキサイド、遷移金
属及び金属化合物から選ばれる少なくとも１種類であ
り、その使用量が前記〔IV〕式で示されるシラン化合物
に対して０．０１モル％から２０モル％であることを特
徴とする請求項１または２に記載の（第三級アルキル）
アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06249140A JP3091992B2 (ja) | 1994-10-14 | 1994-10-14 | （第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06249140A JP3091992B2 (ja) | 1994-10-14 | 1994-10-14 | （第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08113578A true JPH08113578A (ja) | 1996-05-07 |
| JP3091992B2 JP3091992B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=17188524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06249140A Expired - Fee Related JP3091992B2 (ja) | 1994-10-14 | 1994-10-14 | （第三級アルキル）アルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3091992B2 (ja) |
-
1994
- 1994-10-14 JP JP06249140A patent/JP3091992B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3091992B2 (ja) | 2000-09-25 |
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