JP3111859B2 - ジアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
ジアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシラン化合物の製造方法
に関し、さらに詳しくは、Ｓｉ−ＯＲ（Ｒはメチル基又
はエチル基）の加水分解性並びに第二級アルキル基、又
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基の嵩
高い有機基の特性を生かして、木材、コンクリート、大
理石等の各種建材の表面撥水剤として、またシランカッ
プリング剤、プロピレン重合用触媒として有用であるジ
アルキルジアルコキシシラン化合物を、工業的に容易か
つ高収率で製造する方法に関する。
に関し、さらに詳しくは、Ｓｉ−ＯＲ（Ｒはメチル基又
はエチル基）の加水分解性並びに第二級アルキル基、又
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基の嵩
高い有機基の特性を生かして、木材、コンクリート、大
理石等の各種建材の表面撥水剤として、またシランカッ
プリング剤、プロピレン重合用触媒として有用であるジ
アルキルジアルコキシシラン化合物を、工業的に容易か
つ高収率で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキル基がそれぞれ第二級アルキル
基、又はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル
基であるジアルキルジアルコキシシラン化合物の合成に
於いては、グリニャール試薬とテトラメトキシシランの
ごときアルコキシシランとを反応させる方法が公知であ
る（Ｚ．ＬＡＳＯＣＫＩ，Ｂｕｌｌ．Ａｃａｄ．Ｐｏ
ｌ．Ｓｃｉ．Ｓｅｒ．Ｓｃｉ．Ｃｈｉｍ．，１２，２８
１（１９６４））。
基、又はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル
基であるジアルキルジアルコキシシラン化合物の合成に
於いては、グリニャール試薬とテトラメトキシシランの
ごときアルコキシシランとを反応させる方法が公知であ
る（Ｚ．ＬＡＳＯＣＫＩ，Ｂｕｌｌ．Ａｃａｄ．Ｐｏ
ｌ．Ｓｃｉ．Ｓｅｒ．Ｓｃｉ．Ｃｈｉｍ．，１２，２８
１（１９６４））。
【０００３】しかしながら、この方法ではアルキル基が
嵩高い第二級アルキル基、又はβ位にアルキル置換基を
有する第一級アルキル基であることに起因して、反応が
非常に進み難く、反応完結までに長時間を要したり、場
合によっては完結せず、また還元反応等の副反応が起こ
りやすく、高収率で目的物を得ることができないという
問題点があった。
嵩高い第二級アルキル基、又はβ位にアルキル置換基を
有する第一級アルキル基であることに起因して、反応が
非常に進み難く、反応完結までに長時間を要したり、場
合によっては完結せず、また還元反応等の副反応が起こ
りやすく、高収率で目的物を得ることができないという
問題点があった。
【０００４】この反応の進み難さ及び副反応の問題を解
決する方法として、グリニャール試薬の代わりにアルキ
ルリチウムを使用する方法が考えられる。しかしなが
ら、アルキルリチウムは自然発火し易く、取扱いが危険
なのに加え、アルキルリチウムを得る為にはやはり取扱
いの難しい金属リチウムを用いる必要があり、又、装置
も特殊でなければならない等、工業的に使用するには問
題があった。
決する方法として、グリニャール試薬の代わりにアルキ
ルリチウムを使用する方法が考えられる。しかしなが
ら、アルキルリチウムは自然発火し易く、取扱いが危険
なのに加え、アルキルリチウムを得る為にはやはり取扱
いの難しい金属リチウムを用いる必要があり、又、装置
も特殊でなければならない等、工業的に使用するには問
題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、グリニャー
ル試薬の使用により工業的に容易かつ高収率でジアルキ
ルジアルコキシシラン化合物を得る方法を提供すること
を目的とする。
ル試薬の使用により工業的に容易かつ高収率でジアルキ
ルジアルコキシシラン化合物を得る方法を提供すること
を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記の目的
を達成すべく種々検討を重ねた結果、ジクロロシランと
一般式〔Ｉ〕 Ｒ1 ＭｇＸ 〔Ｉ〕 （式中、Ｒ1 は炭素数３−１０の第二級アルキル基、又
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基、Ｘ
はハロゲン原子）で表されるグリニャール試薬を反応さ
せた後、得られる一般式〔II〕 Ｒ1 2 ＳｉＨ2 〔II〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下、一般式〔II
I 〕 Ｒ2 ＯＨ 〔III 〕 （式中、Ｒ2 はメチル基又はエチル基）で表されるアル
コールと反応させることにより、一般式〔IV〕 Ｒ1 2 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 〔IV〕 で表されるジアルキルジアルコキシシラン化合物が製造
出来ることを見い出した。
を達成すべく種々検討を重ねた結果、ジクロロシランと
一般式〔Ｉ〕 Ｒ1 ＭｇＸ 〔Ｉ〕 （式中、Ｒ1 は炭素数３−１０の第二級アルキル基、又
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基、Ｘ
はハロゲン原子）で表されるグリニャール試薬を反応さ
せた後、得られる一般式〔II〕 Ｒ1 2 ＳｉＨ2 〔II〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下、一般式〔II
I 〕 Ｒ2 ＯＨ 〔III 〕 （式中、Ｒ2 はメチル基又はエチル基）で表されるアル
コールと反応させることにより、一般式〔IV〕 Ｒ1 2 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 〔IV〕 で表されるジアルキルジアルコキシシラン化合物が製造
出来ることを見い出した。
【０００７】本発明の方法で使用される一般式〔Ｉ〕で
表される第二級アルキル、又はβ位にアルキル置換基を
有する第一級アルキルグリニャール試薬は、常法により
第二級アルキル、又はβ位にアルキル置換基を有する第
一級アルキルハライドとマグネシウムをジエチルエーテ
ルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中で反応さ
せて得られるものであり、具体的にはイソプロピルマグ
ネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマ
イド、イソブチルマグネシウムクロライド、イソブチル
マグネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウム
クロライド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、
ネオペンチルマグネシウムクロライド、ネオペンチルマ
グネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウム
クロライド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウムブロマイ
ド、２−メチルブチルマグネシウムクロライド、２−メ
チルブチルマグネシウムブロマイド、２−エチルプロピ
ルマグネシウムクロライド、２−エチルプロピルマグネ
シウムブロマイド、シクロペンチルマグネシウムクロラ
イド、シクロペンチルマグネシウムブロマイド、シクロ
ヘキシルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグ
ネシウムブロマイド、シクロオクチルマグネシウムクロ
ライド、シクロオクチルマグネシウムブロマイド、（シ
クロペンチルメチル）マグネシウムクロライド、（シク
ロペンチルメチル）マグネシウムブロマイド、（シクロ
ヘキシルメチル）マグネシウムクロライド、（シクロヘ
キシルメチル）マグネシウムブロマイド等が挙げられ
る。
表される第二級アルキル、又はβ位にアルキル置換基を
有する第一級アルキルグリニャール試薬は、常法により
第二級アルキル、又はβ位にアルキル置換基を有する第
一級アルキルハライドとマグネシウムをジエチルエーテ
ルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中で反応さ
せて得られるものであり、具体的にはイソプロピルマグ
ネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマ
イド、イソブチルマグネシウムクロライド、イソブチル
マグネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウム
クロライド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、
ネオペンチルマグネシウムクロライド、ネオペンチルマ
グネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウム
クロライド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウムブロマイ
ド、２−メチルブチルマグネシウムクロライド、２−メ
チルブチルマグネシウムブロマイド、２−エチルプロピ
ルマグネシウムクロライド、２−エチルプロピルマグネ
シウムブロマイド、シクロペンチルマグネシウムクロラ
イド、シクロペンチルマグネシウムブロマイド、シクロ
ヘキシルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグ
ネシウムブロマイド、シクロオクチルマグネシウムクロ
ライド、シクロオクチルマグネシウムブロマイド、（シ
クロペンチルメチル）マグネシウムクロライド、（シク
ロペンチルメチル）マグネシウムブロマイド、（シクロ
ヘキシルメチル）マグネシウムクロライド、（シクロヘ
キシルメチル）マグネシウムブロマイド等が挙げられ
る。
【０００８】一般式（II）で表されるシラン化合物は、
ジクロロシランと一般式〔Ｉ〕で表されるグリニャール
試薬とを反応させて得られる。反応はエーテル系溶媒あ
るいはエーテル系溶媒と非プロトン性溶媒との混合溶媒
中で行う。エーテル系溶媒には、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランが挙げられる。非プロトン性溶
媒には、例えばヘキサン、デカン、トルエン、キシレン
が挙げられる。
ジクロロシランと一般式〔Ｉ〕で表されるグリニャール
試薬とを反応させて得られる。反応はエーテル系溶媒あ
るいはエーテル系溶媒と非プロトン性溶媒との混合溶媒
中で行う。エーテル系溶媒には、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランが挙げられる。非プロトン性溶
媒には、例えばヘキサン、デカン、トルエン、キシレン
が挙げられる。
【０００９】一般式〔II〕で表されるシラン化合物とし
ては、具体的にはジイソプロピルシラン、ジイソブチル
シラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルシラン、ジ−ｓｅｃ−ペン
チルシラン、ジネオペンチルシラン、ジ（２−メチルブ
チル）シラン、ジ（２−エチルプロピル）シラン、ジシ
クロペンチルシラン、ジシクロヘキシルシラン、ジ（シ
クロペンチルメチル）シラン、ジシクロオクチルシラ
ン、ジ（シクロヘキシルメチル）シラン等が例示され
る。
ては、具体的にはジイソプロピルシラン、ジイソブチル
シラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルシラン、ジ−ｓｅｃ−ペン
チルシラン、ジネオペンチルシラン、ジ（２−メチルブ
チル）シラン、ジ（２−エチルプロピル）シラン、ジシ
クロペンチルシラン、ジシクロヘキシルシラン、ジ（シ
クロペンチルメチル）シラン、ジシクロオクチルシラ
ン、ジ（シクロヘキシルメチル）シラン等が例示され
る。
【００１０】一般式〔III 〕で示されるアルコールに
は、例えばメタノール、エタノールが挙げられる。アル
コールは一般式〔II〕で示されるシラン化合物に対して
２モル等量〜２０モル当量添加され、アルコールの沸点
温度付近でシラン化合物と反応させることが好ましい。
２モル等量未満の場合は目的物質であるジアルキルジア
ルコキシシラン化合物が完全に生成されない。２０モル
等量を超えても有効とはならない。
は、例えばメタノール、エタノールが挙げられる。アル
コールは一般式〔II〕で示されるシラン化合物に対して
２モル等量〜２０モル当量添加され、アルコールの沸点
温度付近でシラン化合物と反応させることが好ましい。
２モル等量未満の場合は目的物質であるジアルキルジア
ルコキシシラン化合物が完全に生成されない。２０モル
等量を超えても有効とはならない。
【００１１】一般式〔VI〕で示されるジアルキルジアル
コキシシラン化合物は、一般式〔IV〕で示されるシラン
化合物と一般式〔Ｖ〕で示されるアルコールとを触媒の
存在下で反応させて得られる。触媒には、金属アルコキ
サイド、遷移金属、金属化合物が挙げられる。これら触
媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。金属
アルコキサイドには、例えばナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシドが挙げられ、遷移金属には、例えば
パラジウム、ロジウム、白金が挙げられ、金属化合物に
は、例えば酢酸パラジウム、クロロトリストリフェニル
フォスフィンロジウム、塩化白金酸が挙げられる。これ
らの触媒の使用量は一般式〔IV〕で示されるシラン化合
物に対して０．０１モル％〜２０モル％、特に０．１モ
ル％〜５モル％であるのが好ましい。０．０１モル％未
満の場合はシラン化合物とアルコールとの反応は著しく
遅く、２０モル％を超える場合には触媒を多量に入れた
だけの効果が発揮されない。
コキシシラン化合物は、一般式〔IV〕で示されるシラン
化合物と一般式〔Ｖ〕で示されるアルコールとを触媒の
存在下で反応させて得られる。触媒には、金属アルコキ
サイド、遷移金属、金属化合物が挙げられる。これら触
媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。金属
アルコキサイドには、例えばナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシドが挙げられ、遷移金属には、例えば
パラジウム、ロジウム、白金が挙げられ、金属化合物に
は、例えば酢酸パラジウム、クロロトリストリフェニル
フォスフィンロジウム、塩化白金酸が挙げられる。これ
らの触媒の使用量は一般式〔IV〕で示されるシラン化合
物に対して０．０１モル％〜２０モル％、特に０．１モ
ル％〜５モル％であるのが好ましい。０．０１モル％未
満の場合はシラン化合物とアルコールとの反応は著しく
遅く、２０モル％を超える場合には触媒を多量に入れた
だけの効果が発揮されない。
【００１２】この一般式〔IV〕で表されるジアルキルジ
アルコキシシラン化合物は具体的には、ジイソプロピル
ジメトキシシラン、ジイソプロピルジエトキシシラン、
ジイソブチルジメトキシシラン、ジイソブチルジエトキ
シシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、ジ−
ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ペンチ
ルジメトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ペンチルジエトキシ
シラン、ジネオペンチルジメトキシシラン、ジネオペン
チルジエトキシシラン、ジ（２−メチルブチル）ジメト
キシシラン、ジ（２−メチルブチル）ジエトキシシラ
ン、ジ（２−エチルプロピル）ジメトキシシラン、ジ
（２−エチルプロピル）ジエトキシシラン、ジシクロペ
ンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシ
シラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、ジシクロ
ヘキシルジエトキシシラン、ジ（シクロペンチルメチ
ル）ジメトキシシラン、ジ（シクロペンチルメチル）ジ
エトキシシラン、ジシクロオクチルジメトキシシラン、
ジシクロオクチルジエトキシシラン、ジ（シクロヘキシ
ルメチル）ジメトキシシラン、ジ（シクロヘキシルメチ
ル）ジエトキシシラン等が例示される。
アルコキシシラン化合物は具体的には、ジイソプロピル
ジメトキシシラン、ジイソプロピルジエトキシシラン、
ジイソブチルジメトキシシラン、ジイソブチルジエトキ
シシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、ジ−
ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ペンチ
ルジメトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ペンチルジエトキシ
シラン、ジネオペンチルジメトキシシラン、ジネオペン
チルジエトキシシラン、ジ（２−メチルブチル）ジメト
キシシラン、ジ（２−メチルブチル）ジエトキシシラ
ン、ジ（２−エチルプロピル）ジメトキシシラン、ジ
（２−エチルプロピル）ジエトキシシラン、ジシクロペ
ンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシ
シラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、ジシクロ
ヘキシルジエトキシシラン、ジ（シクロペンチルメチ
ル）ジメトキシシラン、ジ（シクロペンチルメチル）ジ
エトキシシラン、ジシクロオクチルジメトキシシラン、
ジシクロオクチルジエトキシシラン、ジ（シクロヘキシ
ルメチル）ジメトキシシラン、ジ（シクロヘキシルメチ
ル）ジエトキシシラン等が例示される。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造方法によると、木材、コン
クリート、大理石等の各種建材の表面撥水剤として非常
に有用で、またシランカップリングあるいはオレフィン
重合用触媒としても有用なジアルキルジアルコキシシラ
ン化合物を、工業的に容易かつ高収率で製造できる。
クリート、大理石等の各種建材の表面撥水剤として非常
に有用で、またシランカップリングあるいはオレフィン
重合用触媒としても有用なジアルキルジアルコキシシラ
ン化合物を、工業的に容易かつ高収率で製造できる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００１５】実施例１ 攪拌機、還流冷却器、温度計およびガスフィード管を備
えた１リットルフラスコ中に金属マグネシウム２４．３
ｇ（１．０モル）、テトラヒドロフラン６００ｍｌおよ
び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス雰囲気下に滴下ロー
トよりシクロペンチルクロライド１０４．６ｇ（１．０
モル）を内温４０−５０℃で１時間で滴下し、さらに５
５℃で１時間攪拌したところ、グリニャール試薬として
のシクロペンチルマグネシウムクロライドが得られた。
このグリニャール試薬中へフィード管よりジクロロシラ
ン５０．５ｇ（０．５モル）を室温下に２時間でフィー
ドし、還流下で１時間熟成した。反応液をガスクロマト
グラフィーにて分析したところ反応はほぼ完結してい
た。この反応液を濾過し塩を除去後粗蒸留することによ
りジシクロペンチルシランを含む留分を得た。
えた１リットルフラスコ中に金属マグネシウム２４．３
ｇ（１．０モル）、テトラヒドロフラン６００ｍｌおよ
び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス雰囲気下に滴下ロー
トよりシクロペンチルクロライド１０４．６ｇ（１．０
モル）を内温４０−５０℃で１時間で滴下し、さらに５
５℃で１時間攪拌したところ、グリニャール試薬として
のシクロペンチルマグネシウムクロライドが得られた。
このグリニャール試薬中へフィード管よりジクロロシラ
ン５０．５ｇ（０．５モル）を室温下に２時間でフィー
ドし、還流下で１時間熟成した。反応液をガスクロマト
グラフィーにて分析したところ反応はほぼ完結してい
た。この反応液を濾過し塩を除去後粗蒸留することによ
りジシクロペンチルシランを含む留分を得た。
【００１６】次いで攪拌機、還流冷却器、温度計および
滴下ロートを備えた別の５００ｍｌフラスコ中にメタノ
ール６４．０ｇ（２．０モル）及び触媒としてナトリウ
ムメトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）を仕込み、滴
下ロートより上記粗蒸留により得られた留分を６０−７
０℃で２時間で滴下し、そのまま３時間攪拌した。この
反応液を蒸留し、１１７−１１８℃／９ｍｍＨｇの沸点
を有する留分を分取することにより、ジシクロペンチル
ジメトキシシラン８２．８ｇを得た。収率は７２．５％
であった。
滴下ロートを備えた別の５００ｍｌフラスコ中にメタノ
ール６４．０ｇ（２．０モル）及び触媒としてナトリウ
ムメトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）を仕込み、滴
下ロートより上記粗蒸留により得られた留分を６０−７
０℃で２時間で滴下し、そのまま３時間攪拌した。この
反応液を蒸留し、１１７−１１８℃／９ｍｍＨｇの沸点
を有する留分を分取することにより、ジシクロペンチル
ジメトキシシラン８２．８ｇを得た。収率は７２．５％
であった。
【００１７】実施例２ シクロペンチルクロライド１０４．６ｇ（１．０モル）
をシクロヘキシルクロライド１１８．６ｇ（１．０モ
ル）に変更する以外は、実施例１と同様にして反応を行
い、１２４−１２５℃／１ｍｍＨｇの沸点を有する留分
を分取することにより、ジシクロヘキシルジメトキシシ
ラン８８．３ｇを得た。収率は６８．９％であった。
をシクロヘキシルクロライド１１８．６ｇ（１．０モ
ル）に変更する以外は、実施例１と同様にして反応を行
い、１２４−１２５℃／１ｍｍＨｇの沸点を有する留分
を分取することにより、ジシクロヘキシルジメトキシシ
ラン８８．３ｇを得た。収率は６８．９％であった。
【００１８】実施例３ シクロペンチルクロライド１０４．６ｇ（１．０モル）
をイソプロピルクロライド７８．５ｇ（１．０モル）に
変更する以外は、実施例１と同様にして反応を行い、８
５−８６℃／５０ｍｍＨｇの沸点を有する留分を分取す
ることにより、ジイソプロピルジメトキシシラン５６．
７ｇを得た。収率は６４．５％であった。
をイソプロピルクロライド７８．５ｇ（１．０モル）に
変更する以外は、実施例１と同様にして反応を行い、８
５−８６℃／５０ｍｍＨｇの沸点を有する留分を分取す
ることにより、ジイソプロピルジメトキシシラン５６．
７ｇを得た。収率は６４．５％であった。
【００１９】実施例４ メタノール６４．０ｇ（２．０モル）をエタノール９
２．２（２．０モル）に変更し、触媒としてナトリウム
メトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）の代わりにナト
リウムエトキシド０．６８ｇ（１０ミリモル）とする以
外は、実施例１と同様にして反応を行い１０９−１１０
℃／２ｍｍＨｇの沸点を有する留分を分取することによ
り、ジシクロペンチルジエトキシシラン９１．２ｇを得
た。収率は７１．１％であった。
２．２（２．０モル）に変更し、触媒としてナトリウム
メトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）の代わりにナト
リウムエトキシド０．６８ｇ（１０ミリモル）とする以
外は、実施例１と同様にして反応を行い１０９−１１０
℃／２ｍｍＨｇの沸点を有する留分を分取することによ
り、ジシクロペンチルジエトキシシラン９１．２ｇを得
た。収率は７１．１％であった。
【００２０】比較例１ ジクロロシラン５０．５ｇ（０．５モル）をテトラメト
キシシラン７６．１ｇ（０．５モル）に変更する以外
は、実施例３と同様にして反応を行い反応後ガスクロマ
トグラフィーにより生成物を調べたところ、イソプロピ
ルトリメトキシシランと目的物のジイソプロピルジメト
キシシランの比は、７６．６：２３．４であり、その後
還流下で５時間熟成したが反応は完結しなかった。
キシシラン７６．１ｇ（０．５モル）に変更する以外
は、実施例３と同様にして反応を行い反応後ガスクロマ
トグラフィーにより生成物を調べたところ、イソプロピ
ルトリメトキシシランと目的物のジイソプロピルジメト
キシシランの比は、７６．６：２３．４であり、その後
還流下で５時間熟成したが反応は完結しなかった。
フロントページの続き (72)発明者 丸田 潤一郎 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (56)参考文献 特開 平４−41496（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−80679（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−311486（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−73073（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/18
Claims (1)
- 【請求項１】 ジクロロシランと、一般式〔Ｉ〕 Ｒ1 ＭｇＸ 〔Ｉ〕 （式中、Ｒ1 は炭素数３−１０の第二級アルキル基、又
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基、Ｘ
はハロゲン原子）で表されるグリニャール試薬を反応さ
せた後、得られる一般式〔II〕 Ｒ1 2 ＳｉＨ2 〔II〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下、一般式〔II
I 〕 Ｒ2 ＯＨ 〔III 〕 （式中、Ｒ2 はメチル基又はエチル基）で表されるアル
コールと反応させることを特徴とする、一般式〔IV〕 Ｒ1 2 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 〔IV〕 で表されるジアルキルジアルコキシシラン化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07184949A JP3111859B2 (ja) | 1995-06-29 | 1995-06-29 | ジアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07184949A JP3111859B2 (ja) | 1995-06-29 | 1995-06-29 | ジアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912584A JPH0912584A (ja) | 1997-01-14 |
| JP3111859B2 true JP3111859B2 (ja) | 2000-11-27 |
Family
ID=16162180
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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| JP (1) | JP3111859B2 (ja) |
-
1995
- 1995-06-29 JP JP07184949A patent/JP3111859B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0912584A (ja) | 1997-01-14 |
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