JPH0798855B2 - ポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH0798855B2 JPH0798855B2 JP16257688A JP16257688A JPH0798855B2 JP H0798855 B2 JPH0798855 B2 JP H0798855B2 JP 16257688 A JP16257688 A JP 16257688A JP 16257688 A JP16257688 A JP 16257688A JP H0798855 B2 JPH0798855 B2 JP H0798855B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurea resin
- polyurethane polyurea
- terminal isocyanate
- isocyanate prepolymer
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法に関し、
更に詳しくはプラスチックフイルム等に対して接着性の
良好なグラビアインキを与えるポリウレタンポリ尿素樹
脂の製造方法に関する。
更に詳しくはプラスチックフイルム等に対して接着性の
良好なグラビアインキを与えるポリウレタンポリ尿素樹
脂の製造方法に関する。
（従来の技術及びその問題点） 従来、グラビアインキ用バインダーの１種として、分子
量が400乃至3,000の２官能ポリオールと脂環族又は脂肪
族ジイソシアネート化合物とを反応させて得られる末端
イソシアネートプレポリマーをジアミンで鎖伸長させた
ポリウレタン尿素樹脂が使用されている。
量が400乃至3,000の２官能ポリオールと脂環族又は脂肪
族ジイソシアネート化合物とを反応させて得られる末端
イソシアネートプレポリマーをジアミンで鎖伸長させた
ポリウレタン尿素樹脂が使用されている。
しかしながら、上記のポリウレタンポリ尿素樹脂はグラ
ビアインキ用バインダーとして使用した場合にプラスチ
ックフィルム等に対する接着性が不十分であるという問
題がある。
ビアインキ用バインダーとして使用した場合にプラスチ
ックフィルム等に対する接着性が不十分であるという問
題がある。
この接着性不良の問題は、上記のポリウレタンポリ尿素
樹脂の製造において、生成物が均一でなく低分子量化合
物等の多くの副生物を含有することに原因している。
樹脂の製造において、生成物が均一でなく低分子量化合
物等の多くの副生物を含有することに原因している。
すなわち、従来は上記のポリウレタンポリ尿素樹脂のジ
イソシアネート化合物としては、主としてヘキサメチレ
ンジイソシアネート化合物の如き脂肪族ジイソシアネー
ト化合物が使用されているため、末端イソシアネートプ
レポリマーとジアミンとの反応が早く反応をコントロー
ルできない。
イソシアネート化合物としては、主としてヘキサメチレ
ンジイソシアネート化合物の如き脂肪族ジイソシアネー
ト化合物が使用されているため、末端イソシアネートプ
レポリマーとジアミンとの反応が早く反応をコントロー
ルできない。
例えば、ポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法として
は、末端イソシアネートプレポリマー溶液にジアミンを
添加して目的物を得る方法と、ジアミンの溶液に末端イ
ソシアネートプレポリマーを添加する方法の２方法があ
るが、いずれの方法でも末端イソシアネート基とジアミ
ンとの反応が早く制御が困難であって均一なポリウレタ
ンポリ尿素樹脂を得ることができない。
は、末端イソシアネートプレポリマー溶液にジアミンを
添加して目的物を得る方法と、ジアミンの溶液に末端イ
ソシアネートプレポリマーを添加する方法の２方法があ
るが、いずれの方法でも末端イソシアネート基とジアミ
ンとの反応が早く制御が困難であって均一なポリウレタ
ンポリ尿素樹脂を得ることができない。
その結果、プレポリマー１モルに対してジアミンが２モ
ル反対した付加体や、これらの付加体が数モル重合した
低分子量の副生物が生じて生成物が不均一になる。
ル反対した付加体や、これらの付加体が数モル重合した
低分子量の副生物が生じて生成物が不均一になる。
従って本発明の目的は、組成が均一であり、プラスチッ
クフィルム等に対する接着性に優れたポリウレタンポリ
尿素樹脂を提供することである。
クフィルム等に対する接着性に優れたポリウレタンポリ
尿素樹脂を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 上記目的は以下の本発明によって達成される。すなわ
ち、本発明は、２官能ポリオールと下記式で表されるジ
イソシアネート化合物とをNCO/OH＝２〜1.2の当量比で
反応させて分子量800〜8,000の末端イソシアネートプレ
ポリマーを得、該プレポリマーをジアミンによりNCO/NH
2＝0.8〜1.0の当量比で鎖伸長させることを特徴とする
アミン当量が10以下であるポリウレタンポリ尿素樹脂の
製造方法である。尚、本発明において「アミン当量」と
は、ポリウレタンポリ尿素樹脂1,000g中に存在するアミ
ノ基のミリモル数を意味する。
ち、本発明は、２官能ポリオールと下記式で表されるジ
イソシアネート化合物とをNCO/OH＝２〜1.2の当量比で
反応させて分子量800〜8,000の末端イソシアネートプレ
ポリマーを得、該プレポリマーをジアミンによりNCO/NH
2＝0.8〜1.0の当量比で鎖伸長させることを特徴とする
アミン当量が10以下であるポリウレタンポリ尿素樹脂の
製造方法である。尚、本発明において「アミン当量」と
は、ポリウレタンポリ尿素樹脂1,000g中に存在するアミ
ノ基のミリモル数を意味する。
（作用） ポリウレタンポリ尿素樹脂製造におけるジイソシアネー
ト化合物として特定の化合物を採用することによって、
鎖伸長反応の反応速度が制御され、均一で有害な副生物
の少ないポリウレタンポリ尿素樹脂が得られ、プラスチ
ックフイルム等に対して接着性の良好なグラビアインキ
を与えるグラビアインキ用バインダーが提供される。
ト化合物として特定の化合物を採用することによって、
鎖伸長反応の反応速度が制御され、均一で有害な副生物
の少ないポリウレタンポリ尿素樹脂が得られ、プラスチ
ックフイルム等に対して接着性の良好なグラビアインキ
を与えるグラビアインキ用バインダーが提供される。
（好ましい実施態様） 本発明において使用する２官能ポリオールとしては、従
来公知のものがいずれも使用でき、具体的には、エチレ
ングリコール、ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、３−メチル−1,5−ペンタンジオール等或いはそれ
らの混合物等のジオールとジカルボン酸、例えば、アジ
ピン酸、セバチン酸、フタル酸、イソフタル酸等とを反
応させて得られるポリエステルポリオール；ポリテトラ
メチレングリコール、ポリカプロラクトングリコール、
ポリプロピレングリコール；ジオールのアルキレンオキ
サイド付加体、ビスフエノールＡのプロピレンオキサイ
ド付加体；ポリエステルポリオールとポリカプロラクト
ン共重合ポリオール、バレロラトンポリオール；モノア
ミンのアルキレンオキサイド付加体、オレイルアミン−
プロピレンオキサイド付加体等或いはこれらの混合物等
が挙げられる。この様な２官能ポリオールとしては分子
量が約400乃至4,000で且つOH価が約280乃至28のものが
本発明において好ましい。
来公知のものがいずれも使用でき、具体的には、エチレ
ングリコール、ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、３−メチル−1,5−ペンタンジオール等或いはそれ
らの混合物等のジオールとジカルボン酸、例えば、アジ
ピン酸、セバチン酸、フタル酸、イソフタル酸等とを反
応させて得られるポリエステルポリオール；ポリテトラ
メチレングリコール、ポリカプロラクトングリコール、
ポリプロピレングリコール；ジオールのアルキレンオキ
サイド付加体、ビスフエノールＡのプロピレンオキサイ
ド付加体；ポリエステルポリオールとポリカプロラクト
ン共重合ポリオール、バレロラトンポリオール；モノア
ミンのアルキレンオキサイド付加体、オレイルアミン−
プロピレンオキサイド付加体等或いはこれらの混合物等
が挙げられる。この様な２官能ポリオールとしては分子
量が約400乃至4,000で且つOH価が約280乃至28のものが
本発明において好ましい。
上記の２官能ポリオールと反応させるジイソシアネート
化合物は前記構造式で表わされるものであって、1,3−
ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチル）ベンゼ
ン（TMXDI）又はテトラメチルキシリレンジイソシアネ
ートと称される化合物である。このジイソシアネート化
合物は単独で使用してもよいし、本発明の目的達成を妨
げない限り他の公知のジイソシアナート化合物、例え
ば、イソホロンジイソシアネート（IPDI）、ヘキサメチ
レンジイソシアネート（HDI）、トリレンジイソシアネ
ート（TDI）、キシリレンジイソシアネート（XDI）、水
添加XDI、ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）等
と併用してもよい。
化合物は前記構造式で表わされるものであって、1,3−
ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチル）ベンゼ
ン（TMXDI）又はテトラメチルキシリレンジイソシアネ
ートと称される化合物である。このジイソシアネート化
合物は単独で使用してもよいし、本発明の目的達成を妨
げない限り他の公知のジイソシアナート化合物、例え
ば、イソホロンジイソシアネート（IPDI）、ヘキサメチ
レンジイソシアネート（HDI）、トリレンジイソシアネ
ート（TDI）、キシリレンジイソシアネート（XDI）、水
添加XDI、ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）等
と併用してもよい。
前記の２官能ポリオールと上記のジイソシアネート化合
物とから末端イソシアネートプレポリマーを製造する方
法は公知の方法に準ずればよく、有機溶剤中又は有機溶
剤を使用することなく、NCO/OH＝２〜1.2の当量比で反
応させる方法である。反応の条件、特にNCO/OH比によっ
て種々の分子量の末端イソシアネートプレポリマーが得
られるが、本発明において好ましい末端イソシアネート
プレポリマーの分子量は約800乃至8,000の範囲であり、
NCO％は10乃至１％の範囲である。
物とから末端イソシアネートプレポリマーを製造する方
法は公知の方法に準ずればよく、有機溶剤中又は有機溶
剤を使用することなく、NCO/OH＝２〜1.2の当量比で反
応させる方法である。反応の条件、特にNCO/OH比によっ
て種々の分子量の末端イソシアネートプレポリマーが得
られるが、本発明において好ましい末端イソシアネート
プレポリマーの分子量は約800乃至8,000の範囲であり、
NCO％は10乃至１％の範囲である。
上記の末端イソシアネートプレポリマーの鎖伸長に使用
するジアミンとしては従来公知のジアミンがいずれも使
用でき、好ましい具体例としては、例えば、ジアミノベ
ンゼン、4,4−ジアミノジフェニルメタン、水添加4,4−
ジアミノジフェニルメタン、イソフォロンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジア
ミン、1,3−ビス（α，α−ジメチルアミノメチル）ベ
ンゼン等が挙げられる。これらのジアミンは前記末端イ
ソシアネートプレポリマーに対してNCO/NH2＝0.8〜1.0
の範囲で使用するのが好ましい。
するジアミンとしては従来公知のジアミンがいずれも使
用でき、好ましい具体例としては、例えば、ジアミノベ
ンゼン、4,4−ジアミノジフェニルメタン、水添加4,4−
ジアミノジフェニルメタン、イソフォロンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジア
ミン、1,3−ビス（α，α−ジメチルアミノメチル）ベ
ンゼン等が挙げられる。これらのジアミンは前記末端イ
ソシアネートプレポリマーに対してNCO/NH2＝0.8〜1.0
の範囲で使用するのが好ましい。
両者の反応は、好ましくは有機溶剤中で、末端イソシア
ネートプレポリマー溶液にジアミンを加えてもよいし、
ジアミンの溶剤中に末端イソシアネートプレポリマーを
加えてもよいし、両者を同時に混合して行ってもよい。
反応条件としては約15乃至40℃で約0.5乃至２時間反応
させるのがよい。
ネートプレポリマー溶液にジアミンを加えてもよいし、
ジアミンの溶剤中に末端イソシアネートプレポリマーを
加えてもよいし、両者を同時に混合して行ってもよい。
反応条件としては約15乃至40℃で約0.5乃至２時間反応
させるのがよい。
以上の末端イソシアネートプレポリマー及びポリウレタ
ン尿所樹脂の製造に使用する有機溶剤としては、トルエ
ン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、イソプロピルア
ルコールの単独又は混合物が使用される。しかしなが
ら、前記の末端イソシアネートプレポリマーの製造時に
はアルコール系の溶剤は使用するべきではない。
ン尿所樹脂の製造に使用する有機溶剤としては、トルエ
ン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、イソプロピルア
ルコールの単独又は混合物が使用される。しかしなが
ら、前記の末端イソシアネートプレポリマーの製造時に
はアルコール系の溶剤は使用するべきではない。
以上の如くして得られるポリウレタンポリ尿素樹脂は約
15,000乃至100,000の分子量を有するのが好ましく、得
られたポリウレタンポリ尿素樹脂の溶液はそのままグラ
ビアインキのベヒクルとして使用できる。又、このよう
にして得られた本発明のポリウレタンポリ尿素樹脂はグ
ラビアインキ用バインダーとして単独で使用してもよい
し、その他の従来公知のグラビアインキ用バインダー、
例えば、ニトロセルロース、ポリアミド、アクリル酸エ
ステル、ポリ塩化ビニル、エポキシ樹脂、セルロースア
ルキルエステル等と併用することもでき、併用する場合
には全バインダー中で本発明のポリウレタンポリ尿素樹
脂が30重量％以上を占める割合が好ましい。
15,000乃至100,000の分子量を有するのが好ましく、得
られたポリウレタンポリ尿素樹脂の溶液はそのままグラ
ビアインキのベヒクルとして使用できる。又、このよう
にして得られた本発明のポリウレタンポリ尿素樹脂はグ
ラビアインキ用バインダーとして単独で使用してもよい
し、その他の従来公知のグラビアインキ用バインダー、
例えば、ニトロセルロース、ポリアミド、アクリル酸エ
ステル、ポリ塩化ビニル、エポキシ樹脂、セルロースア
ルキルエステル等と併用することもでき、併用する場合
には全バインダー中で本発明のポリウレタンポリ尿素樹
脂が30重量％以上を占める割合が好ましい。
（効 果） 以上の如き本発明によれば、ポリウレタンポリ尿素樹脂
製造におけるジイソシアネート化合物として特定の化合
物を採用することによって、鎖伸長反応の反応速度が制
御され、均一で有害な副生物の少ないポリウレタンポリ
尿素樹脂が得られ、プラスチックフイルム等に対して接
着性の良好なグラビアインキを与えるグラビアインキ用
バインダーが提供される。
製造におけるジイソシアネート化合物として特定の化合
物を採用することによって、鎖伸長反応の反応速度が制
御され、均一で有害な副生物の少ないポリウレタンポリ
尿素樹脂が得られ、プラスチックフイルム等に対して接
着性の良好なグラビアインキを与えるグラビアインキ用
バインダーが提供される。
（実施例） 次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りない限
り重量基準である。
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りない限
り重量基準である。
実施例１ ポリテトラメチレングリコール（OH価56、分子量2,00
0） １モル（1,000部） ｍ−TMXDI ２モル（244部） 錫系触媒 0.2部 上記の成分をメチルエチルケトン中に固形分75％となる
割合で添加混合し、メチルエチルケトンの沸点で６時間
反応させた後、メチルエチルケトンを加えて固形分50％
に希釈し、末端イソシアネートプレポリマーを得た。こ
の末端イソシアネートプレポリマーの分子量は約2,560
で、NCO％は1.64であった。
0） １モル（1,000部） ｍ−TMXDI ２モル（244部） 錫系触媒 0.2部 上記の成分をメチルエチルケトン中に固形分75％となる
割合で添加混合し、メチルエチルケトンの沸点で６時間
反応させた後、メチルエチルケトンを加えて固形分50％
に希釈し、末端イソシアネートプレポリマーを得た。こ
の末端イソシアネートプレポリマーの分子量は約2,560
で、NCO％は1.64であった。
次にイソフォロンジアミン31.5部、ジブチルアミン0.25
部、イソプロピルアルコール26.6部及びメチルエチルケ
トン48部を反応容器に入れ、40乃至50℃の温度で攪拌し
ながら、この中に上記の末端イソシアネートプレポリマ
ー50％溶液100部を入れ、50乃至60℃の温度で２時間反
応させ本発明のポリウレタンポリ尿素樹脂を得た。この
ポリウレタンポリ尿素樹脂の分子量は約43,200であっ
た。
部、イソプロピルアルコール26.6部及びメチルエチルケ
トン48部を反応容器に入れ、40乃至50℃の温度で攪拌し
ながら、この中に上記の末端イソシアネートプレポリマ
ー50％溶液100部を入れ、50乃至60℃の温度で２時間反
応させ本発明のポリウレタンポリ尿素樹脂を得た。この
ポリウレタンポリ尿素樹脂の分子量は約43,200であっ
た。
実施例２ 実施例１で得られた末端イソシアネートプレポリマーの
50％溶液100部を反応容器に入れ、30乃至40℃の温度で
攪拌しながらイソホロンジアミン3.15部、ジブチルアミ
ン0.25部、イソプロピルアルコール26.6部及びメチルエ
チルケトン48部を加え、50乃至60℃の温度で２時間反応
させて本発明のポリウレタンポリ尿素樹脂を得た。この
ポリウレタンポリ尿素樹脂の分子量は48,400であった。
50％溶液100部を反応容器に入れ、30乃至40℃の温度で
攪拌しながらイソホロンジアミン3.15部、ジブチルアミ
ン0.25部、イソプロピルアルコール26.6部及びメチルエ
チルケトン48部を加え、50乃至60℃の温度で２時間反応
させて本発明のポリウレタンポリ尿素樹脂を得た。この
ポリウレタンポリ尿素樹脂の分子量は48,400であった。
比較例１乃至６ 実施例１のジイソシアネート化合物として、イソホロン
ジイソシアネート（IPDI）（比較例１）、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート（HDI）（比較例２）、トリレンジ
イソシアネート（TDI）（比較例３）、キシリレンジイ
ソシアネート（XDI）（比較例４）、水添加XDI（比較例
５）、ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）（比
較例６）を用い、その他は実施例１と同様にして比較例
のポリウレタンポリ尿素樹脂溶液を製造した。
ジイソシアネート（IPDI）（比較例１）、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート（HDI）（比較例２）、トリレンジ
イソシアネート（TDI）（比較例３）、キシリレンジイ
ソシアネート（XDI）（比較例４）、水添加XDI（比較例
５）、ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）（比
較例６）を用い、その他は実施例１と同様にして比較例
のポリウレタンポリ尿素樹脂溶液を製造した。
以上で得られた本発明及び比較例のポリウレタンポリ尿
素樹脂のアミン当量（ミリ当量/1,000g固形分）を測定
したところ下記の通りであり、又、高速液体クロマトグ
ラフィーで分析して低分子量物のピークを調べたところ
下記の通りであった。
素樹脂のアミン当量（ミリ当量/1,000g固形分）を測定
したところ下記の通りであり、又、高速液体クロマトグ
ラフィーで分析して低分子量物のピークを調べたところ
下記の通りであった。
比較例５及び６は反応が速く、反応をコントロールする
ことができなかった。
ことができなかった。
以上の結果から本発明におけるポリウレタンポリ尿素樹
脂中にはフリーのアミノ基又はブロックされたアミノ基
が少量しか存在せず、ジアミンと末端イソシアネートプ
レポリマーとが均一に反応していることが判る。
脂中にはフリーのアミノ基又はブロックされたアミノ基
が少量しか存在せず、ジアミンと末端イソシアネートプ
レポリマーとが均一に反応していることが判る。
一方、比較例のポリウレタンポリ尿素樹脂は20〜70のア
ミン当量を有し、フリーのアミノ基やブロック化された
アミノ基がかなりの量で存在し、ジアミンと端末イソシ
アネートプレポリマーとが均一に反応していないことを
示している。特にTDIとMDIの場合には反応が早くコント
ロール不能で満足できるポリウレタンポリ尿素樹脂は得
られなかった。
ミン当量を有し、フリーのアミノ基やブロック化された
アミノ基がかなりの量で存在し、ジアミンと端末イソシ
アネートプレポリマーとが均一に反応していないことを
示している。特にTDIとMDIの場合には反応が早くコント
ロール不能で満足できるポリウレタンポリ尿素樹脂は得
られなかった。
使用例 前記実施例１乃至２及び比較例１乃至４のポリウレタン
ポリ尿素樹脂（不揮発分30％）の夫々40部を、夫々酸化
チタン30部、トルエン24部及びイソプロピルアルコール
６部と混合し、夫々ボールミルにて20時間練肉し、６種
の白色グラビアインキを調製し、これらのインキを用い
てグラビア校正機によりポリプロピレンフイルム（OP
P）、ポリエステルフイルム（PET）及びナイロンフイル
ム（ONY）に連続印刷を行った。印刷物を１日放置後、
印刷面にニチバン（株）製のセロハンテープ（18mm幅）
を貼り付け、これを強く引き剥して接着性のテストを行
い、下記の結果を得た。下記表において印刷面のインキ
が全く剥れなかったものを◎、80％以上残ったものを
○、40乃至80％残ったものを△、そして40％以下残った
ものを×として表示した。
ポリ尿素樹脂（不揮発分30％）の夫々40部を、夫々酸化
チタン30部、トルエン24部及びイソプロピルアルコール
６部と混合し、夫々ボールミルにて20時間練肉し、６種
の白色グラビアインキを調製し、これらのインキを用い
てグラビア校正機によりポリプロピレンフイルム（OP
P）、ポリエステルフイルム（PET）及びナイロンフイル
ム（ONY）に連続印刷を行った。印刷物を１日放置後、
印刷面にニチバン（株）製のセロハンテープ（18mm幅）
を貼り付け、これを強く引き剥して接着性のテストを行
い、下記の結果を得た。下記表において印刷面のインキ
が全く剥れなかったものを◎、80％以上残ったものを
○、40乃至80％残ったものを△、そして40％以下残った
ものを×として表示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−225211（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−120617（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−104120（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】２官能ポリオールと下記式で表されるジイ
ソシアネート化合物とをNCO/OH＝２〜1.2の当量比で反
応させて分子量800〜8,000の末端イソシアネートプレポ
リマーを得、該プレポリマーをジアミンによりNCO/NH2
＝0.8〜1.0の当量比で鎖伸長させることを特徴とするア
ミン当量が10以下であるポリウレタンポリ尿素樹脂の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16257688A JPH0798855B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | ポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16257688A JPH0798855B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | ポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0214265A JPH0214265A (ja) | 1990-01-18 |
| JPH0798855B2 true JPH0798855B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=15757212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16257688A Expired - Lifetime JPH0798855B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | ポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0798855B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002201253A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-07-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | グラビア印刷インキ用アルコール可溶性ウレタン樹脂の製造方法およびグラビア印刷インキ |
| JP2010241924A (ja) * | 2009-04-03 | 2010-10-28 | Dic Corp | グラビアインキ、印刷システム及び該インキの製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4420600A (en) * | 1982-12-17 | 1983-12-13 | American Cyanamid Company | Polyurethane elastomers from hindered aliphatic diisocyanates |
| EP0138227A3 (en) * | 1983-10-17 | 1985-05-22 | The B.F. GOODRICH Company | Ultraviolet resistant thermoplastic polyurethanes |
| JPS6136617U (ja) * | 1984-08-07 | 1986-03-06 | 三興化学工業株式会社 | 足の皮膚疾患治療用パツク |
| JPS61225211A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレアウレタンの製造法 |
| JPS62286472A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-12 | 石井 接子 | 健康具 |
| JPS6327403U (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-23 | ||
| JPS6343557U (ja) * | 1986-09-08 | 1988-03-23 |
-
1988
- 1988-07-01 JP JP16257688A patent/JPH0798855B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0214265A (ja) | 1990-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101624438B (zh) | 聚氨酯脲溶液 | |
| DE69615428T2 (de) | Polyurethan-Beschichtungen mit extrem niedriegen Gehalt an flüchtigen organischen Verbindungen | |
| JP5849945B2 (ja) | ポリオキシアルキレンアルコール及びポリウレタン樹脂並びにそれを含有するコーティング剤 | |
| JPH1046103A (ja) | ポリウレタン塗膜防水材用常温硬化性二液型組成物 | |
| JP3700166B2 (ja) | ポリウレタン系印刷インキ用バインダー及びこれを用いた印刷インキ組成物 | |
| JP4029231B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
| JPH1095830A (ja) | 自己架橋型水性ポリウレタン樹脂、その製造方法およびそれをバインダーとする水性印刷インキ | |
| JPH0798855B2 (ja) | ポリウレタンポリ尿素樹脂の製造方法 | |
| JPH0776670A (ja) | Ｐｕｒエラストマーを製造するための二成分系被覆材料 | |
| JP2847589B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH03296577A (ja) | 印刷インク用ポリウレタン | |
| JP4061631B2 (ja) | 非水系プライマー組成物 | |
| JPH04178418A (ja) | 水性ラミネート用印刷インキ及びそれを用いたラミネート加工方法 | |
| JP2002003564A (ja) | ポリカルボジイミド化合物及びその製造方法 | |
| GB2107315A (en) | Alpha epsilon alkane diisocyanates and their use in polyurethane production | |
| JPH0616989A (ja) | 印刷インキ組成物 | |
| JP2001123112A (ja) | ポリウレタンコーティング剤 | |
| JP2640955B2 (ja) | ポリウレタン系樹脂の製造法 | |
| JP3865005B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
| JP2640161B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
| JP3183684B2 (ja) | ポリウレタンポリウレア水性分散体の製造方法 | |
| JPH0137427B2 (ja) | ||
| JPS59179517A (ja) | エポキシ変性ポリウレタン樹脂組成物 | |
| JP2744322B2 (ja) | ポリイソシアナートの製造方法 | |
| JPS586754B2 (ja) | 印刷インキ組成物 |