JPH0796542B2 - 無水アルカンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
無水アルカンスルホン酸の製造方法Info
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- JPH0796542B2 JPH0796542B2 JP62304685A JP30468587A JPH0796542B2 JP H0796542 B2 JPH0796542 B2 JP H0796542B2 JP 62304685 A JP62304685 A JP 62304685A JP 30468587 A JP30468587 A JP 30468587A JP H0796542 B2 JPH0796542 B2 JP H0796542B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ この発明は、無水アルカンスルホン酸の製造方法に関す
る。より詳細には、この発明は、アルカンスルホン酸−
水混合物から水を除去する方法に関する。さらにより詳
細には、この発明は、直列で操作される２個の直立型蒸
発カラムの内部壁面にアルカンスルホン酸−水混合物を
流下させることによってこの混合物から水を除去する方
法に関する。
る。より詳細には、この発明は、アルカンスルホン酸−
水混合物から水を除去する方法に関する。さらにより詳
細には、この発明は、直列で操作される２個の直立型蒸
発カラムの内部壁面にアルカンスルホン酸−水混合物を
流下させることによってこの混合物から水を除去する方
法に関する。
［従来の技術］ メタンスルホン酸の製造、例えば英国特許第1,350,328
号に開示されたタイプの方法においては、通常約15〜60
重量％の範囲又はそれ以上の量の水を含有する水性生成
物が得られる。無水生成物（水含有率２重量％未満）
（これは、例えば過剰の水が反応を遅らせる芳香族ペル
オキシ酸の製造における反応媒質として有用である）を
製造するためには、分解生成物、例えば発癌物質として
知られているメタンスルホン酸メチルの生成をできる限
り少なく抑えながら、メタンスルホン酸から水を除去し
なければならない。過去においては、低級アルカンスル
ホン酸について２工程蒸留精製方法が用いられていた
（米国特許第4,035,242号及び英国特許第1,350,328号を
参照されたい）。しかしながら、この方法によって得ら
れる生成物は部分的に分解し且つ望ましくない量の水を
含有する。近年、検知できるほどの量の有害な分解生成
物を含有せず且つ実質的に無水の低級アルカンスルホン
酸を低いエネルギー要求において提供する、流下液膜式
（falling film）蒸発カラムを使用した、より優れた方
法が開発された（米国特許第4,450,047号を参照された
い）。この近年開発された方法はかなりの改善された結
果をもたらすが、しかし生成物の乾燥性及び工程の生産
性の両方においてまださらなる改善が望まれる。
号に開示されたタイプの方法においては、通常約15〜60
重量％の範囲又はそれ以上の量の水を含有する水性生成
物が得られる。無水生成物（水含有率２重量％未満）
（これは、例えば過剰の水が反応を遅らせる芳香族ペル
オキシ酸の製造における反応媒質として有用である）を
製造するためには、分解生成物、例えば発癌物質として
知られているメタンスルホン酸メチルの生成をできる限
り少なく抑えながら、メタンスルホン酸から水を除去し
なければならない。過去においては、低級アルカンスル
ホン酸について２工程蒸留精製方法が用いられていた
（米国特許第4,035,242号及び英国特許第1,350,328号を
参照されたい）。しかしながら、この方法によって得ら
れる生成物は部分的に分解し且つ望ましくない量の水を
含有する。近年、検知できるほどの量の有害な分解生成
物を含有せず且つ実質的に無水の低級アルカンスルホン
酸を低いエネルギー要求において提供する、流下液膜式
（falling film）蒸発カラムを使用した、より優れた方
法が開発された（米国特許第4,450,047号を参照された
い）。この近年開発された方法はかなりの改善された結
果をもたらすが、しかし生成物の乾燥性及び工程の生産
性の両方においてまださらなる改善が望まれる。
［発明の概要］ 本発明に従う低級アルカンスルホン酸と水との混合物か
ら水を除去する方法は、次の工程： ａ）前記混合物を第１の直立型蒸発カラム中に通してこ
れを液膜の形でこのカラムの内部表面に流下せしめ、 ｂ）前記カラムを減圧且つ高温において操作してこれに
よって前記混合物を前記表面に流下せしめる時に前記混
合物から水をある程度蒸発させ、 ｃ）前記カラムの頂部から水蒸気を取出し且つ底部から
含水率の低下した低級アルカンスルホン酸を取出し、 ｄ）第１のカラムの底部から取出したアルカンスルホン
酸−水混合物を第２の直立型蒸発カラム中に通してこれ
を液膜の形でこのカラムの内部表面に流下せしめ、 ｅ）第２のカラムにおいて工程ｂ）及びｃ）の操作を繰
り返し、この際第２のカラムの底部から取出される低級
アルカンスルホン酸が２重量％より小さい含水率を有す
るようにする を含む。
ら水を除去する方法は、次の工程： ａ）前記混合物を第１の直立型蒸発カラム中に通してこ
れを液膜の形でこのカラムの内部表面に流下せしめ、 ｂ）前記カラムを減圧且つ高温において操作してこれに
よって前記混合物を前記表面に流下せしめる時に前記混
合物から水をある程度蒸発させ、 ｃ）前記カラムの頂部から水蒸気を取出し且つ底部から
含水率の低下した低級アルカンスルホン酸を取出し、 ｄ）第１のカラムの底部から取出したアルカンスルホン
酸−水混合物を第２の直立型蒸発カラム中に通してこれ
を液膜の形でこのカラムの内部表面に流下せしめ、 ｅ）第２のカラムにおいて工程ｂ）及びｃ）の操作を繰
り返し、この際第２のカラムの底部から取出される低級
アルカンスルホン酸が２重量％より小さい含水率を有す
るようにする を含む。
［発明の具体的な説明］ 本発明は、アルカン基中に１〜８個の炭素原子、好まし
くは１〜４個の炭素原子を含有する低級アルカンスルホ
ン酸と水との混合物から容易に水を除去する方法に関す
るものであり、この方法によれば、水と前記アルカンス
ルホン酸との、85重量％まで又はそれ以上の水を含有す
る混合物を処理することによって、実質的に無水のアル
カンスルホン酸が思いがけないほど高い割合で製造され
る。
くは１〜４個の炭素原子を含有する低級アルカンスルホ
ン酸と水との混合物から容易に水を除去する方法に関す
るものであり、この方法によれば、水と前記アルカンス
ルホン酸との、85重量％まで又はそれ以上の水を含有す
る混合物を処理することによって、実質的に無水のアル
カンスルホン酸が思いがけないほど高い割合で製造され
る。
以下、図面に基づいて本発明の方法をさらに詳しく説明
する。
する。
図面は、本発明の方法を実施するための、２個の実質的
に同じ蒸発カラムとこれらカラムを直列で操作するため
の連結管とを含む系を例示する配置図である。図中、11
及び21は、２個の直立に配置されたジャケット付きの円
筒状流下薄膜式蒸発カラムである。これらカラムは直壁
を有していてもよく、図面に示したように、カラムの底
部から頂部にかけて次第に容積が大きくなる水蒸気を収
容するためのスペースを提供するために、底部から頂部
にかけて次第に大きくなる内径を有していてもよい。こ
れらカラムの操作を説明するにあたり、メタンスルホン
酸（MSA）と水との出発混合物（例えば５〜85重量％の
水を含有するもの）を、単に「混合物」と呼ぶものとす
る。この混合物はタンク17からポンプ18によって第１の
蒸発カラム11に供給され、スプレー環14によって又は例
えば米国特許第4,450,047号、第２欄、第１段落に記載
されたような手段によってカラムの加熱された壁面上に
分配され、これによって液膜が形成してカラムの内部表
面を流下する。このカラムの壁面は、例えば供給源31か
らカラムを囲んでいるジャケット（一般に破線33で示さ
れる）中に注入される加圧下の蒸気を用いて、約200〜
約350゜F（93〜175℃）、好ましくは250〜300゜F（120
〜150℃）の範囲の温度に加熱される。多量の水と少量
のMSAとの混合物はオーバーヘッドとして取出されて配
管12を経てスクラバー40に輸送される。このスクラバー
40は、例えば好適な粒度を有するセラミック粒子｛例え
ばノートン（Norton）社製の磁製サドル「インタロック
ス（Intalox）」｝をスクラバーカラム中で水からMSAを
実質的に分離するのに充分な層高さで充填されたカラム
である。必要ならば、スクラバー40中のセラミック充填
物を湿潤させるために、ポンプ18からの供給物の一部又
は水を用いることができる。例えば0.2重量％以下のMSA
を含有する水蒸気がスクラバー40から凝縮器41に通さ
れ、ここで凝縮が起こる。系全体、カラム11、スクラバ
ー40及び凝縮器41は、例えば真空系42によってもたらさ
れる絶対圧約10〜200mmHg（10〜200トル）、好ましくは
絶対圧50〜75mmHg（50〜75トル）の範囲の減圧下で操作
される。スクラバー40の底部に流下するMSA−水混合物
は、配管43を経て供給ポンプ18に戻される。
に同じ蒸発カラムとこれらカラムを直列で操作するため
の連結管とを含む系を例示する配置図である。図中、11
及び21は、２個の直立に配置されたジャケット付きの円
筒状流下薄膜式蒸発カラムである。これらカラムは直壁
を有していてもよく、図面に示したように、カラムの底
部から頂部にかけて次第に容積が大きくなる水蒸気を収
容するためのスペースを提供するために、底部から頂部
にかけて次第に大きくなる内径を有していてもよい。こ
れらカラムの操作を説明するにあたり、メタンスルホン
酸（MSA）と水との出発混合物（例えば５〜85重量％の
水を含有するもの）を、単に「混合物」と呼ぶものとす
る。この混合物はタンク17からポンプ18によって第１の
蒸発カラム11に供給され、スプレー環14によって又は例
えば米国特許第4,450,047号、第２欄、第１段落に記載
されたような手段によってカラムの加熱された壁面上に
分配され、これによって液膜が形成してカラムの内部表
面を流下する。このカラムの壁面は、例えば供給源31か
らカラムを囲んでいるジャケット（一般に破線33で示さ
れる）中に注入される加圧下の蒸気を用いて、約200〜
約350゜F（93〜175℃）、好ましくは250〜300゜F（120
〜150℃）の範囲の温度に加熱される。多量の水と少量
のMSAとの混合物はオーバーヘッドとして取出されて配
管12を経てスクラバー40に輸送される。このスクラバー
40は、例えば好適な粒度を有するセラミック粒子｛例え
ばノートン（Norton）社製の磁製サドル「インタロック
ス（Intalox）」｝をスクラバーカラム中で水からMSAを
実質的に分離するのに充分な層高さで充填されたカラム
である。必要ならば、スクラバー40中のセラミック充填
物を湿潤させるために、ポンプ18からの供給物の一部又
は水を用いることができる。例えば0.2重量％以下のMSA
を含有する水蒸気がスクラバー40から凝縮器41に通さ
れ、ここで凝縮が起こる。系全体、カラム11、スクラバ
ー40及び凝縮器41は、例えば真空系42によってもたらさ
れる絶対圧約10〜200mmHg（10〜200トル）、好ましくは
絶対圧50〜75mmHg（50〜75トル）の範囲の減圧下で操作
される。スクラバー40の底部に流下するMSA−水混合物
は、配管43を経て供給ポンプ18に戻される。
濃縮MSA−水混合物（約１〜20重量％の水を含有するも
の）がカラム11からタンク15中に採集され、これはこの
タンク15からポンプ16によって第２の蒸発カラム21に供
給される。この濃縮混合物はスプレー環24によって又は
例えば米国特許第4,450,047号、第２欄、第１段落に記
載されたような手段によってカラム21の上方の内部表面
全体に拡散され、液体流下膜を形成する。カラム21は、
実質的に蒸発カラム又は前記特許のカラムについて一般
に記載されている条件下で操作され、これによれば系は
約10〜200mmHg（10〜200トル）、好ましくは絶対圧15〜
50mmHg（15〜50トル）の範囲の減圧且つ約250〜375゜F
（120〜190℃）、好ましくは300〜375゜F（150〜190
℃）の範囲の高温にもたらされる。高温を達成するため
には、カラム21を囲んでいるジャケットに供給源32から
加圧下の蒸気を供給すればよい。少量のMSAを含有する
水はオーバーヘッドとして取出されて凝縮器51に通され
てここで凝縮し、次いで配管53を経てポンプ18に戻され
る。カラム21の底部から実質的に無水（水含有率２重量
％未満、好ましくは0.5重量％未満）のMSAが回収され
る。この生成物は冷却器23中で50℃以下に冷却され、タ
ンク25中に採集され、ポンプ26によって貯蔵タンク27に
輸送することができる。系全体（カラム21及び凝縮器5
1）は、真空ポンプ52によってもたらされる真空下で操
作される。
の）がカラム11からタンク15中に採集され、これはこの
タンク15からポンプ16によって第２の蒸発カラム21に供
給される。この濃縮混合物はスプレー環24によって又は
例えば米国特許第4,450,047号、第２欄、第１段落に記
載されたような手段によってカラム21の上方の内部表面
全体に拡散され、液体流下膜を形成する。カラム21は、
実質的に蒸発カラム又は前記特許のカラムについて一般
に記載されている条件下で操作され、これによれば系は
約10〜200mmHg（10〜200トル）、好ましくは絶対圧15〜
50mmHg（15〜50トル）の範囲の減圧且つ約250〜375゜F
（120〜190℃）、好ましくは300〜375゜F（150〜190
℃）の範囲の高温にもたらされる。高温を達成するため
には、カラム21を囲んでいるジャケットに供給源32から
加圧下の蒸気を供給すればよい。少量のMSAを含有する
水はオーバーヘッドとして取出されて凝縮器51に通され
てここで凝縮し、次いで配管53を経てポンプ18に戻され
る。カラム21の底部から実質的に無水（水含有率２重量
％未満、好ましくは0.5重量％未満）のMSAが回収され
る。この生成物は冷却器23中で50℃以下に冷却され、タ
ンク25中に採集され、ポンプ26によって貯蔵タンク27に
輸送することができる。系全体（カラム21及び凝縮器5
1）は、真空ポンプ52によってもたらされる真空下で操
作される。
直列の蒸発カラムの操作は、同等の内壁面積を有する１
個の大きな蒸発カラムを用いる場合より大きな利点を提
供する。ここに開示された２個のカラムの配列におい
て、結果を最善のものにするためにそれぞれのカラムを
多少異なる条件下において操作してもよい。さらに、第
１のカラムにおける処理の後に大部分の水を回収するこ
とによって、第２のカラムの頂部において充填物含有ス
クラバーを使用する必要がなくなるので、この第２のカ
ラム中においてより低い圧力を達成することができる。
個の大きな蒸発カラムを用いる場合より大きな利点を提
供する。ここに開示された２個のカラムの配列におい
て、結果を最善のものにするためにそれぞれのカラムを
多少異なる条件下において操作してもよい。さらに、第
１のカラムにおける処理の後に大部分の水を回収するこ
とによって、第２のカラムの頂部において充填物含有ス
クラバーを使用する必要がなくなるので、この第２のカ
ラム中においてより低い圧力を達成することができる。
必要ならばここに開示された系に１個以上の蒸発カラム
を追加し、第１及び第２のカラムと直列で操作すること
ができる。
を追加し、第１及び第２のカラムと直列で操作すること
ができる。
本発明の方法において用いられる系はMSAと水との混合
物について述べられているが、他の低級アルカンスルホ
ン酸−水混合物（例えばアルカン基中に２〜８個の炭素
原子を有するアルカンスルホン酸又はそれらの混合物を
含有する混合物）についてこの方法を用いることができ
る。好ましくは、この方法は、１〜４個の炭素原子を含
有するアルカンスルホン酸、特に好ましくはメタンスル
ホン酸について使用することができる。
物について述べられているが、他の低級アルカンスルホ
ン酸−水混合物（例えばアルカン基中に２〜８個の炭素
原子を有するアルカンスルホン酸又はそれらの混合物を
含有する混合物）についてこの方法を用いることができ
る。好ましくは、この方法は、１〜４個の炭素原子を含
有するアルカンスルホン酸、特に好ましくはメタンスル
ホン酸について使用することができる。
本発明の随意の有利な特徴は、第１の蒸発カラムから生
じるオーバーヘッド生成物を処理するためにスクラバー
カラムを用いることである。この随意の操作によって、
さらに処理することなく実質的にスルホン酸を含有しな
い水を系から取出すことができる。
じるオーバーヘッド生成物を処理するためにスクラバー
カラムを用いることである。この随意の操作によって、
さらに処理することなく実質的にスルホン酸を含有しな
い水を系から取出すことができる。
本発明は他の利点は、オーバーヘッドであるアルカンス
ルホン酸−水混合物を工程の途中で最循環させることが
でき、従ってこのオーバーヘッドを処理するための分離
手段が必要ないということである。
ルホン酸−水混合物を工程の途中で最循環させることが
でき、従ってこのオーバーヘッドを処理するための分離
手段が必要ないということである。
しかしながら、本発明の方法によって得られる最も重要
な利点は、思いがけないほどに改善された無水アルカン
スルホン酸回収率である。米国特許第4,450,047号の第
３図に示されるような方法（並行で操作される３個の蒸
発カラムが使用される）においては、実質的に無水（9
9.5重量％）のメタンスルホン酸が毎時約167ポンド（約
75kg）製造される。本発明の方法においては、前記の特
許において用いられているのと同じ寸法を有ししかし直
列で操作される２個の蒸発カラムを用いて、より無水状
（99.7重量％）のメタンスルホン酸が毎時625ポンド
（約283kg）製造される。米国特許第4,450,047号の第３
図の系においては、実質的に無水のメタンスルホン酸を
同じ製造速度で提供するためには８個の追加の蒸発カラ
ムが必要であると計算される。
な利点は、思いがけないほどに改善された無水アルカン
スルホン酸回収率である。米国特許第4,450,047号の第
３図に示されるような方法（並行で操作される３個の蒸
発カラムが使用される）においては、実質的に無水（9
9.5重量％）のメタンスルホン酸が毎時約167ポンド（約
75kg）製造される。本発明の方法においては、前記の特
許において用いられているのと同じ寸法を有ししかし直
列で操作される２個の蒸発カラムを用いて、より無水状
（99.7重量％）のメタンスルホン酸が毎時625ポンド
（約283kg）製造される。米国特許第4,450,047号の第３
図の系においては、実質的に無水のメタンスルホン酸を
同じ製造速度で提供するためには８個の追加の蒸発カラ
ムが必要であると計算される。
図面は、本発明の方法を実施するための、２個の実質的
に同じ蒸発カラム及びこれらカラムを直列で操作するた
めの連結配管を含む系を例示する配置図である。図中、 11、21……蒸発カラム 14、24……スプレー環 15、25……採集タンク 16、26……輸送用ポンプ 17……出発混合物タンク 18……供給ポンプ 23……冷却器 27……貯蔵タンク 31、32……加圧下蒸気供給源 33……ジャケット 40……スクラバー 41、51……凝縮器 42、52……真空系。
に同じ蒸発カラム及びこれらカラムを直列で操作するた
めの連結配管を含む系を例示する配置図である。図中、 11、21……蒸発カラム 14、24……スプレー環 15、25……採集タンク 16、26……輸送用ポンプ 17……出発混合物タンク 18……供給ポンプ 23……冷却器 27……貯蔵タンク 31、32……加圧下蒸気供給源 33……ジャケット 40……スクラバー 41、51……凝縮器 42、52……真空系。
Claims (15)
- 【請求項１】低級アルカンスルホン酸と水との混合物か
ら水を除去する方法であって、次の工程： ａ）前記混合物を第１の直立型蒸発カラム中に通してこ
れを液膜の形でこのカラムの内部表面に流下せしめ、 ｂ）前記カラムを減圧且つ高温において操作してこれに
よって前記混合物を前記表面に流下せしめる時に前記混
合物から水をある程度蒸発させ、 ｃ）前記カラムの頂部から水蒸気を取出し且つ底部から
含水率の低下した低級アルカンスルホン酸を取出し、 ｄ）第１のカラムの底部から取出したアルカンスルホン
酸−水混合物を第２の直立型蒸発カラム中に通してこれ
を液膜の形でこのカラムの内部表面に流下せしめ、 ｅ）第２のカラムにおいて工程ｂ）及びｃ）の操作を繰
り返し、この際第２のカラムの底部から取出される低級
アルカンスルホン酸が２重量％より小さい含水率を有す
るようにする を含む前記除去方法。 - 【請求項２】前記の第１のカラムを約93〜約175℃の範
囲の内部表面温度且つ絶対圧10〜200mmHgの圧力におい
て操作する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】前記の第２のカラムを約120〜約190℃の範
囲の内部表面温度且つ絶対圧10〜200mmHgの圧力におい
て操作する特許請求の範囲第２項記載の方法。 - 【請求項４】前記の第１のカラムの頂部から取出される
水蒸気が水と低級アルカンスルホン酸との混合物であ
り、アルカンスルホン酸から水を分離するためにこの混
合物をスクラビング操作にかける特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - 【請求項５】スクラビング操作から得られる全ての低級
アルカンスルホン酸−水混合物を前記の第１の直立型カ
ラムに再循環させる特許請求の範囲第４項記載の方法。 - 【請求項６】アルカンスルホン酸が１〜４個の炭素原子
を含有するものである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項７】前記の第１のカラムを約120〜約150℃の範
囲の内部表面温度且つ絶対圧50〜75mmHgの圧力において
操作する特許請求の範囲第６項記載の方法。 - 【請求項８】前記の第２のカラムを150〜190℃の範囲の
内部表面温度且つ絶対圧15〜50mmHgの圧力において操作
する特許請求の範囲第７項記載の方法。 - 【請求項９】前記の第１のカラムの頂部から取出される
水蒸気が水とC1〜C4アルカンスルホン酸との混合物であ
り、アルカンスルホン酸から水を除去するためにこの混
合物をスクラビング操作にかける特許請求の範囲第８項
記載の方法。 - 【請求項１０】スクラビング操作から得られるアルカン
スルホン酸−水混合物を前記の第１の直立型カラムに再
循環させる特許請求の範囲第９項記載の方法。 - 【請求項１１】アルカンスルホン酸がメタンスルホン酸
である特許請求の範囲第10項記載の方法。 - 【請求項１２】前記のアルカンスルホン酸−水混合物を
前記の第１のカラムの頂部から内部表面に噴霧する特許
請求の範囲第10項記載の方法。 - 【請求項１３】前記の第１のカラムの底部から取出され
るアルカンスルホン酸−水混合物を前記の第２のカラム
の頂部から内部表面に噴霧する特許請求の範囲第12項記
載の方法。 - 【請求項１４】前記の第１及び第２のカラムが、それぞ
れのカラムの上方の部分においてより大きい水蒸気容積
を備えるようにするために頂部においてより大きい内径
を有する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項１５】前記の第１及び第２のカラムが、それぞ
れのカラムの上方の部分においてより大きい水蒸気容積
を備えるようにするために頂部においてより大きい内径
を有する特許請求の範囲第10項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/939,200 US4938846A (en) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Preparation of anhydrous alkanesulfonic acid |
| US939200 | 1986-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63198655A JPS63198655A (ja) | 1988-08-17 |
| JPH0796542B2 true JPH0796542B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=25472730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62304685A Expired - Lifetime JPH0796542B2 (ja) | 1986-12-08 | 1987-12-03 | 無水アルカンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4938846A (ja) |
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