JPS60104026A - 水及びメタノールを含有する６乃至２０個のｃ‐原子を有する高級アルコールの蒸留後処理法 - Google Patents
水及びメタノールを含有する６乃至２０個のｃ‐原子を有する高級アルコールの蒸留後処理法Info
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- JPS60104026A JPS60104026A JP59217470A JP21747084A JPS60104026A JP S60104026 A JPS60104026 A JP S60104026A JP 59217470 A JP59217470 A JP 59217470A JP 21747084 A JP21747084 A JP 21747084A JP S60104026 A JPS60104026 A JP S60104026A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
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- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
脂肪酸からの脂肪アルコールの製造は異なる２方法でメ
チルエステルへの核酸のエステル化及び引き続いてのア
ルコールへの水素化により又は直接水素１ににより行う
ことかできる（Ｏｈｅｍ。
チルエステルへの核酸のエステル化及び引き続いてのア
ルコールへの水素化により又は直接水素１ににより行う
ことかできる（Ｏｈｅｍ。
Ｅｎｇ、２１．０２．８５．Ｓ’、４２ ）、生成せる
工程水か水相として存在する限り、該水を導出する。
工程水か水相として存在する限り、該水を導出する。
アルコール中に溶解して存在する水分を蒸留により分離
する。留出物水は易沸とう性物質例えば炭３化水素及び
エステル等及び未反応メタノールにより伴われる。反応
塔中での同時的エステル化に於ける生成水及び過剰のメ
タノールの連続的分離に同様に共通して行われるゎ更に
工程水は又ブタノールと共沸的に留出することができる
（フランス特許第１４９３７５４号明細書−英国特許第
１１７３２１７号明細書）。
する。留出物水は易沸とう性物質例えば炭３化水素及び
エステル等及び未反応メタノールにより伴われる。反応
塔中での同時的エステル化に於ける生成水及び過剰のメ
タノールの連続的分離に同様に共通して行われるゎ更に
工程水は又ブタノールと共沸的に留出することができる
（フランス特許第１４９３７５４号明細書−英国特許第
１１７３２１７号明細書）。
合成力、スから製造したＣ１−乃至ＣＢ−アルコール（
ソビエト連邦特許第４８０６９．３号明細書）及び炭化
水素を後処理するための別の方法に於て先づ水含有均質
相から水素１１Ｚ後共辿の蒸発によりＣ１−乃至Ｃ８−
アルコール及び水を除く。
ソビエト連邦特許第４８０６９．３号明細書）及び炭化
水素を後処理するための別の方法に於て先づ水含有均質
相から水素１１Ｚ後共辿の蒸発によりＣ１−乃至Ｃ８−
アルコール及び水を除く。
別の方法は三基中での水及び炭１じ水素の蒸留分離を説
明する（カナダ８８（１９７Ｂ）５２２８２θ）。全て
のこれら方法は、水を経費をかけて蒸留分離すると云う
共通の欠点余有する。
明する（カナダ８８（１９７Ｂ）５２２８２θ）。全て
のこれら方法は、水を経費をかけて蒸留分離すると云う
共通の欠点余有する。
脂肪アルコールは２５０Ｃ以上の温度で熱不安定性を有
するから約４００ｍバールの頭部圧で蒸留が行われねば
ならぬ。これは真窒装置及び冷気の使用を必要とする。
するから約４００ｍバールの頭部圧で蒸留が行われねば
ならぬ。これは真窒装置及び冷気の使用を必要とする。
更に溶解氷のより犬なる含有率の場合沸とう遅延により
蒸留を著しく困難にするｃ７Ａ留により分離した水は一
又更にメタノールを蒸留分離した後−揮発性有機成分を
含有する。それ放水の除去前別の化学的処理か必要であ
る。一方法は例えばエステル化、水素化、アミノ化及び
エステルの精留のめんどうな方法を説明している。酸、
エステル、及び色素等の除去を目的として高級アルコー
ル（例えば万キソー合成の）精製は純す） ＩＪウム及
びアルカリ−洗浄により行われる（フランス特許第１４
９３７５４号＝英国特許第１１７３２１７号及び第１４
６４９５４号明細書−米国特許第３３５９３３５号明細
書）Ｃ 種々な所望の留分へのアルコールの分離は精留により行
われる。
蒸留を著しく困難にするｃ７Ａ留により分離した水は一
又更にメタノールを蒸留分離した後−揮発性有機成分を
含有する。それ放水の除去前別の化学的処理か必要であ
る。一方法は例えばエステル化、水素化、アミノ化及び
エステルの精留のめんどうな方法を説明している。酸、
エステル、及び色素等の除去を目的として高級アルコー
ル（例えば万キソー合成の）精製は純す） ＩＪウム及
びアルカリ−洗浄により行われる（フランス特許第１４
９３７５４号＝英国特許第１１７３２１７号及び第１４
６４９５４号明細書−米国特許第３３５９３３５号明細
書）Ｃ 種々な所望の留分へのアルコールの分離は精留により行
われる。
それ故技術水準による後処理は経費がかかる。
これから、工程水の経費のかかる蒸留的分離か著しく回
避される後処理を見出す課題が明らかになる。別の課題
は、言うに値する化学的又は生物学的後処理なしに除去
するために、撥水の後からの後処理費を低下させるか又
は避けることであった。更に又経費のかかる塔及び装置
の回避下高級アルコールの上記分離を有意義に実現させ
ることが努力された。
避される後処理を見出す課題が明らかになる。別の課題
は、言うに値する化学的又は生物学的後処理なしに除去
するために、撥水の後からの後処理費を低下させるか又
は避けることであった。更に又経費のかかる塔及び装置
の回避下高級アルコールの上記分離を有意義に実現させ
ることが努力された。
この課題は本発明により特許請求の範囲の記載に従って
解決される。
解決される。
本発明によりオー癌留段階（Ｋ１） でメタノール、水
及びＣ６＋−又１ｒ！ Ｃ８＋−アルコールからなる均
質混合物からメタノールのみを頭部を経て分離する。＃
、留は頭部圧５００乃芋１０００ｍパール好ましくは８
００乃至１０００＋ｎバールで行われる、引き続いて底
部残液から水−こればメタノールの不存在下しかも５乃
至９５Ｃ好ましくは５０乃至８０Ｃ及び常圧で固有相（
θＬｇｅｎｅ Ｐｈａｓｅ ）を形成するーを機械的に
分離する。Ｎくべきことに水を更に洗浄することなしに
撥水に導出することかできることが判明した。水は一般
に０５００乃至１０００重ｉｐｐｍ。
及びＣ６＋−又１ｒ！ Ｃ８＋−アルコールからなる均
質混合物からメタノールのみを頭部を経て分離する。＃
、留は頭部圧５００乃芋１０００ｍパール好ましくは８
００乃至１０００＋ｎバールで行われる、引き続いて底
部残液から水−こればメタノールの不存在下しかも５乃
至９５Ｃ好ましくは５０乃至８０Ｃ及び常圧で固有相（
θＬｇｅｎｅ Ｐｈａｓｅ ）を形成するーを機械的に
分離する。Ｎくべきことに水を更に洗浄することなしに
撥水に導出することかできることが判明した。水は一般
に０５００乃至１０００重ｉｐｐｍ。
メタノール５０乃至１５０重量ｐｐｍのみを含有する。
底部残液のアルコール相中で出発混合物の水量の発より
僅かな量のみが溶解して残留しそしてこれから次の蒸留
（Ｋ２）の際場合により存在するパラフィン就中中間沸
点物と共に高級アルコールを除去する。留出物はオニ分
離容器中で再び二相に分離する、水性相を５乃至９５′
Ｃ好ましくは５０乃至８０Ｃの温度及び常圧で分離しそ
して場合によりオー分離容器に戻す。
僅かな量のみが溶解して残留しそしてこれから次の蒸留
（Ｋ２）の際場合により存在するパラフィン就中中間沸
点物と共に高級アルコールを除去する。留出物はオニ分
離容器中で再び二相に分離する、水性相を５乃至９５′
Ｃ好ましくは５０乃至８０Ｃの温度及び常圧で分離しそ
して場合によりオー分離容器に戻す。
０ ２０００重量ｐｐｍを含有する塔２の留出物のこの
水相も撥水に導出することかできる。これによって脂肪
アルコール（Ｋ２の底部生成物）はなお水１００重量ｐ
ｐｍのみを含有するｅ Ｋ２に於けるこの最後の脱水は
１００乃至５００ｒｒ＋バール好ましｌｊ：１００乃至
２００ｍバールで行われる。
水相も撥水に導出することかできる。これによって脂肪
アルコール（Ｋ２の底部生成物）はなお水１００重量ｐ
ｐｍのみを含有するｅ Ｋ２に於けるこの最後の脱水は
１００乃至５００ｒｒ＋バール好ましｌｊ：１００乃至
２００ｍバールで行われる。
引き続いての蒸留装置（Ｋ５及びに４）に於て脂肪アル
コールを留分例えば混合物Ｃ６／、。−又にＣａ７＋ｏ
”１７’１４−及び０１６／１８−又は０１６／２０
−アルコールに分離する。オー塔（Ｋ３）中で０６／１
０ −又ＦｉＣＢ１１０ −７ ル” −ル’Ｃ通常ノ
如＜頭部圧２０乃至５０ｍバール好ましくは３５乃至４
５ｍパールで頭部を経て分離する。Ｃ１２／１４−及び
Ｃ１６／１８−又はＣ１６／２０−留分相互及び高沸点
物からの分離に本発明により単一の塔中で行われ１ °
１２− 及Ｕ Ｃ１４−アルコールは塔から頭部を経て
導出しそして０１６／１８−又は０１６／２０−アルコ
ールを側流として蒸気形１−！１で分留部分から取り出
す。高沸点物は底部中に残留する。蒸留は５乃至４０ｍ
バール好ましくは１０乃至２０ｍバールで行われる。
コールを留分例えば混合物Ｃ６／、。−又にＣａ７＋ｏ
”１７’１４−及び０１６／１８−又は０１６／２０
−アルコールに分離する。オー塔（Ｋ３）中で０６／１
０ −又ＦｉＣＢ１１０ −７ ル” −ル’Ｃ通常ノ
如＜頭部圧２０乃至５０ｍバール好ましくは３５乃至４
５ｍパールで頭部を経て分離する。Ｃ１２／１４−及び
Ｃ１６／１８−又はＣ１６／２０−留分相互及び高沸点
物からの分離に本発明により単一の塔中で行われ１ °
１２− 及Ｕ Ｃ１４−アルコールは塔から頭部を経て
導出しそして０１６／１８−又は０１６／２０−アルコ
ールを側流として蒸気形１−！１で分留部分から取り出
す。高沸点物は底部中に残留する。蒸留は５乃至４０ｍ
バール好ましくは１０乃至２０ｍバールで行われる。
例 １（第１図）
次の組成の均質な出発混合物：
メタノール ３２重量％
Ｃ４゜トー炭化水素 ０．２重量％
水 ５重量９に
Ｃ８７１８−アルコール ６２．３重量％及び高沸点物
０．５重量％ を１０個の棚段上で５０個の実用的段板を有する塔に１
に導きそして１０００ｍバール及ヒ還流比１で蒸留する
。メタノールを塔から頭部（流れ２ンを経て導出しぞし
てこれは水１００重量ｐｐｍのみを含有する。底部排出
液（流れ５）を分離器Ｂ１中で室温で２相に分離するｅ
０１０００重量ｐｐｍを有する下：；Ｉｓ水相を撥水と
して排出することができる。ｍｊ昨氷水約４重量％有す
る上部有機相は流れ４として１０個の実用的段板を有す
る脱水塔に２の最上部棚段に達する。
０．５重量％ を１０個の棚段上で５０個の実用的段板を有する塔に１
に導きそして１０００ｍバール及ヒ還流比１で蒸留する
。メタノールを塔から頭部（流れ２ンを経て導出しぞし
てこれは水１００重量ｐｐｍのみを含有する。底部排出
液（流れ５）を分離器Ｂ１中で室温で２相に分離するｅ
０１０００重量ｐｐｍを有する下：；Ｉｓ水相を撥水と
して排出することができる。ｍｊ昨氷水約４重量％有す
る上部有機相は流れ４として１０個の実用的段板を有す
る脱水塔に２の最上部棚段に達する。
１００ｍバールで蒸留して溶解水を万りタノール及び炭
化水素と共に共沸的に頭部を経て導出しモして水相とし
て分離容器Ｂ２中で室温で分離する。始めに、４４Ｃの
沸とう温度が生ずるまで、留出物流れをＢ２から完全に
塔頭部に導く。その後はじめて、その場合に得られる星
を流れ７又は８としてＢ２から取り出す、定常的状態で
０８−アルコールは共沸的に必要な、留出物及び底部中
に於ける成分の間でに２から分かれる。Ｃ約１５ＤＯ重
量ｐｐｍを有する水を直接遅を出するか又はＢ１に専き
そして流れ５として導出することかできる。
化水素と共に共沸的に頭部を経て導出しモして水相とし
て分離容器Ｂ２中で室温で分離する。始めに、４４Ｃの
沸とう温度が生ずるまで、留出物流れをＢ２から完全に
塔頭部に導く。その後はじめて、その場合に得られる星
を流れ７又は８としてＢ２から取り出す、定常的状態で
０８−アルコールは共沸的に必要な、留出物及び底部中
に於ける成分の間でに２から分かれる。Ｃ約１５ＤＯ重
量ｐｐｍを有する水を直接遅を出するか又はＢ１に専き
そして流れ５として導出することかできる。
Ｋ２の底部流出液は水１００重量ｐｐｍを含有しそして
メタノールを含まない。これは流れ１０として２０個の
実用的な段板を有する塔に６の１０個の棚段に達する。
メタノールを含まない。これは流れ１０として２０個の
実用的な段板を有する塔に６の１０個の棚段に達する。
頭部を経ての０８７．。−アルコールの分離は２０ｍバ
ールの頭部圧及び逆流比２に於て行われる。、留出物は
Ｃ４゜や−アルコールを含寸ずそして底部流出液ｉ’ｊ
ＣＢ１１゜−アルコールを含まない。最も近い塔に４
の１０個の棚段（これは２５個の実用的段板を有する）
上に導く。蒸留は２０ｍバール及び逆流比０．３３で行
われる。留出物としてＣ１６／１８−アルコールく１％
を有するＣ１２／１４−アルコールが生ずる、最後の−
ｒアルコール塔から２個の棚段に於て側流として下から
取り出す。流れ１４ ｉｄ ０１２／１４−アルコール
を含まずそして成分−ζ、れ＆：ＩＣ，８−アルコール
より高い沸点を有するーく１９ｇを含有する。高沸点物
を塔から底部流出液として導出する。底部温度に２４０
乃至２７０Ｃ好芥しくに２４０乃仝２５０Ｃである。
ールの頭部圧及び逆流比２に於て行われる。、留出物は
Ｃ４゜や−アルコールを含寸ずそして底部流出液ｉ’ｊ
ＣＢ１１゜−アルコールを含まない。最も近い塔に４
の１０個の棚段（これは２５個の実用的段板を有する）
上に導く。蒸留は２０ｍバール及び逆流比０．３３で行
われる。留出物としてＣ１６／１８−アルコールく１％
を有するＣ１２／１４−アルコールが生ずる、最後の−
ｒアルコール塔から２個の棚段に於て側流として下から
取り出す。流れ１４ ｉｄ ０１２／１４−アルコール
を含まずそして成分−ζ、れ＆：ＩＣ，８−アルコール
より高い沸点を有するーく１９ｇを含有する。高沸点物
を塔から底部流出液として導出する。底部温度に２４０
乃至２７０Ｃ好芥しくに２４０乃仝２５０Ｃである。
例 ２（第１図）
分離會例１の記載により、但しＢ２からの有機相を取り
出すこと（流れ７）なしに行われる。
出すこと（流れ７）なしに行われる。
これにより炭イし水素のその成分のみの、流れろ８！び
９の循環に於て残留し、これは共〃１に基いて必要であ
る。残りは流れ１０を経−（Ｃ８／１０ −ステップ（
流れ１１）中で生じ、一方これは例１に於ては流れ７及
び１０なる道を経てＣ８／、。−ステップ中で生じた。
９の循環に於て残留し、これは共〃１に基いて必要であ
る。残りは流れ１０を経−（Ｃ８／１０ −ステップ（
流れ１１）中で生じ、一方これは例１に於ては流れ７及
び１０なる道を経てＣ８／、。−ステップ中で生じた。
例２の場合Ｂ２の有機相中に溶けた水分は流れ１１には
入らない。
入らない。
例 ３（第１図）
分離は例２の場合の如く行われる。但しに２に於ける蒸
留の初めに給送流４にヘキサノールを、しかも流れ４（
例１に於ける如き出発混合物の組成）１割合に対しヘキ
サノールＶ ３４０重量割合の比率で添加する。
留の初めに給送流４にヘキサノールを、しかも流れ４（
例１に於ける如き出発混合物の組成）１割合に対しヘキ
サノールＶ ３４０重量割合の比率で添加する。
供給は、流れ９中で僅かのみのＯａ＋ ””アルコール
が検出されるならｔ頭＝４４Ｃで中止する。
が検出されるならｔ頭＝４４Ｃで中止する。
高沸とう性ヘキサノールは炭１に水素及び水の連行剤の
役割りをしそして十分に分離容器Ｂ２の有機相中のオク
タツールの代わりをする。併しヘキサノールのより良好
な溶解度に基いて水相中のＣ−含有率はより高い（約６
０００重量ｐｐｍ）。
役割りをしそして十分に分離容器Ｂ２の有機相中のオク
タツールの代わりをする。併しヘキサノールのより良好
な溶解度に基いて水相中のＣ−含有率はより高い（約６
０００重量ｐｐｍ）。
水相の取り出しは例１の場合の如く行われる。
出発混合物中で既にヘキサノールがある場合には、一部
は定常の運転法の到達後炭化水素と共に分離することが
できる。
は定常の運転法の到達後炭化水素と共に分離することが
できる。
この場合流れ１１は一例２と逆に一水及び炭化水素を含
まない。
まない。
例 ４（第２図）
流れ７を経ての炭化水素の除去ｄＴアルコールある損失
に導く。第２図による組み合せにより損失を直すことが
できるｅ Ｂ２からの有機相を別の塔５に蒸留し、その
鍼石解した水、アルコール及び炭１し水素は頭部を経て
離出しそして流れ１６としてに２に行く。定常的な運転
法の場合底部流出液は炭化水素（流れ１７）しか會んで
おらずそしてアルコールを含まない。この運転法は、出
発混合物か炭化水素を比較的多く含有すれば、殊に有利
であるｅ Ｋ３及びに４に於ける高級アルコールの分離
は例１により行われる。
に導く。第２図による組み合せにより損失を直すことが
できるｅ Ｂ２からの有機相を別の塔５に蒸留し、その
鍼石解した水、アルコール及び炭１し水素は頭部を経て
離出しそして流れ１６としてに２に行く。定常的な運転
法の場合底部流出液は炭化水素（流れ１７）しか會んで
おらずそしてアルコールを含まない。この運転法は、出
発混合物か炭化水素を比較的多く含有すれば、殊に有利
であるｅ Ｋ３及びに４に於ける高級アルコールの分離
は例１により行われる。
例 ５（第１図）
例１による方法ケ、容器Ｂ２に於ける相分離を省きそし
てに２の全留出物（流れろ）を容器Ｂに戻すことで簡単
にする。水は流れ５としてのみ分離する。炭化水素は流
れ１１中で生する。
てに２の全留出物（流れろ）を容器Ｂに戻すことで簡単
にする。水は流れ５としてのみ分離する。炭化水素は流
れ１１中で生する。
２・１図及び第２図は本発明に関する蒸留後処理法の実
施を例示するフローンートである。 代理人 江 崎 光 りｆ 代理人 江 崎 光 史
施を例示するフローンートである。 代理人 江 崎 光 りｆ 代理人 江 崎 光 史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 水及びメタノールを含有する６乃至２２個のＣ−
原子を有する高級アルコールを蒸留後処理する方法に於
て、均質な水含有浴液を先づ５００乃至１０００ｒｎバ
ールの頭部圧での蒸留により頭部生成物としてメタノー
ルをそして底部流出物から水を固有相として常圧及び５
乃至９５Ｃの温度で分離容器中で機械的に分離し、引き
続いて有機相を分離容器からオニ蒸留装置に導き、該装
置中では有機相を１００乃至５００ｍバールで蒸留脱水
し、その際頭部生成物をオニ分離容器に導き、水性相を
５乃至９５Ｃの温度で分離しそして場合によりオー分離
容器に戻しそしてオニ蒸留装置の底部生成物を引き続い
ての蒸留装置に導き、該装置では０６−乃至０２０−
アルコールを分離することを特徴とする上記方法。 ２、 メタノールを８０乃至１０００ｍノ（−ルの頭部
圧で分離する特許請求の範囲第１項ｉ己載の方法。 ６、 オニ蒸留装置に於ける蒸留的脱水を１００乃至２
００ｍ）く−ルで実施する％πｆｎ青求のψ也囲第１項
又は第２項記載の方法、 ４、水を５０乃至８０Ｃの温度で分離する特許請求の範
囲第１項乃至第６項のいづれ力・にｎ己載の方法。 ５、Ｃ６−乃至０２０−アルコールの蒸留分離の邑（先
づＣ６−乃至Ｃ１０−アルコールを頭部圧２０乃至５０
ｍバール好ましくは３５乃至４５ｍパールで頭部を経て
蒸留分離し、引き続いて頭部圧５乃至４０ｍ）（−ル好
ましくは１０７）至２０ｍバールで頭部生成物として０
１２／１４−アルコールをそして側流としてＣ１６／２
０ −アルコールを別の塔中で得そして底部排出物とし
て高沸点物を排出する特許請求の範囲第１項乃至第４項
のいづれかに記載の方法。 ６・ オニ分離容器からの有機相を追加的蒸留装置（Ｋ
５）中で蒸留しそして炭化水素を排出する特許請求の範
囲第１項乃至第５項のいづれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3338439.8 | 1983-10-22 | ||
| DE19833338439 DE3338439A1 (de) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | Verfahren zur destillativen aufarbeitung von wasser und methanol enthaltenden hoeheren alokoholen mit 6 bis 20 c-atomen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104026A true JPS60104026A (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=6212508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59217470A Pending JPS60104026A (ja) | 1983-10-22 | 1984-10-18 | 水及びメタノールを含有する６乃至２０個のｃ‐原子を有する高級アルコールの蒸留後処理法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4645570A (ja) |
| EP (1) | EP0139981B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60104026A (ja) |
| AT (1) | ATE21242T1 (ja) |
| DE (2) | DE3338439A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1206774B (it) * | 1987-04-02 | 1989-05-03 | Snam Progetti | Procedimento per la disidratazione di una miscela di metanolo e alcoli superiori. |
| IT1256062B (it) * | 1992-11-20 | 1995-11-23 | Snam Progetti | Procedimento per l'ottenimento di correnti di metanolo, etanolo, n-propanolo,isobutanolo,utilizzabili soprattutto nella preparazione diprodotti alto ottanici, da miscele contenenti detti alcoli con acqua ed altri composti bassobollenti e altobollenti |
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