JPH0788437B2 - 可染性樹脂膜の製造方法 - Google Patents
可染性樹脂膜の製造方法Info
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- JPH0788437B2 JPH0788437B2 JP62059937A JP5993787A JPH0788437B2 JP H0788437 B2 JPH0788437 B2 JP H0788437B2 JP 62059937 A JP62059937 A JP 62059937A JP 5993787 A JP5993787 A JP 5993787A JP H0788437 B2 JPH0788437 B2 JP H0788437B2
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- resin film
- resin
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、特定な構造のジアジド化合物を用いてガラス
板等の表面に形成された可染性樹脂膜の製造方法に関す
るものである。
板等の表面に形成された可染性樹脂膜の製造方法に関す
るものである。
(従来の技術) カラーフイルター用樹脂の硬化方法としては、ゼラチ
ン、カゼイン等に関しては、クロムが用いられ、公害等
の問題がある。
ン、カゼイン等に関しては、クロムが用いられ、公害等
の問題がある。
合成樹脂に関しては、一般にジアゾ系、ジアジド系感光
剤(特開昭58−199342、58−204042、59−155412)等が
用いられる。或はモノマーに感光基を導入して重合する
ことにより可染性感光性ポリマーとする方法がある。
剤(特開昭58−199342、58−204042、59−155412)等が
用いられる。或はモノマーに感光基を導入して重合する
ことにより可染性感光性ポリマーとする方法がある。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明者等はカラーフイルター用樹脂の光硬化剤として
種々の感光基をモノマーに導入して重合、或は樹脂に二
官能性感光剤を添加して光硬化を試みたが、モノマーに
感光基を導入して重合する場合、感光基を導入したモノ
マーの精製の難しさ、或は重合中にゲルの生成等製造上
の困難さがある。
種々の感光基をモノマーに導入して重合、或は樹脂に二
官能性感光剤を添加して光硬化を試みたが、モノマーに
感光基を導入して重合する場合、感光基を導入したモノ
マーの精製の難しさ、或は重合中にゲルの生成等製造上
の困難さがある。
一方、樹脂に感光剤を添加する場合、ジアゾ系感光剤で
は、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジグライム等の有機溶媒に難溶という欠点
があり、かつ、光照射により樹脂膜が著しく黄変すると
いう問題がある。
は、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジグライム等の有機溶媒に難溶という欠点
があり、かつ、光照射により樹脂膜が著しく黄変すると
いう問題がある。
又、ジアジド系の一般に使用される感光剤も、ジアゾ系
よりはエチルセロソルブ等に対する溶解性は高いが、未
だ満足のいく溶解性はなく、かつ、光照射による樹脂膜
の黄変という問題がある。この黄変を抑制するために感
光剤を減少させるとカラーフイルターとしての可染性樹
脂膜の強度が保持できなくなる。
よりはエチルセロソルブ等に対する溶解性は高いが、未
だ満足のいく溶解性はなく、かつ、光照射による樹脂膜
の黄変という問題がある。この黄変を抑制するために感
光剤を減少させるとカラーフイルターとしての可染性樹
脂膜の強度が保持できなくなる。
(問題点を解決するための手段) 本発明者等は、これらの問題点を解決すべく鋭意検討し
た結果、後記式〔I〕で示されるジアジド化合物を見出
し、これをカラーフイルター用樹脂に添加することによ
り目的を達成できることがわかり本発明を完成するに至
った。
た結果、後記式〔I〕で示されるジアジド化合物を見出
し、これをカラーフイルター用樹脂に添加することによ
り目的を達成できることがわかり本発明を完成するに至
った。
即ち、本発明は、塩基性基を有するポリマーを用いて基
材表面に被膜を形成させ、カラーフイルター用可染性樹
脂膜を製造する際に、基材表面皮膜の光硬化剤として、 式〔I〕 (式中、nは2又は3を示す)で表わされるジアジド化
合物を用いることを特徴とするカラーフィルター用可染
性樹脂膜の製造方法に関する。
材表面に被膜を形成させ、カラーフイルター用可染性樹
脂膜を製造する際に、基材表面皮膜の光硬化剤として、 式〔I〕 (式中、nは2又は3を示す)で表わされるジアジド化
合物を用いることを特徴とするカラーフィルター用可染
性樹脂膜の製造方法に関する。
本発明で用いる上記〔I〕で表される化合物は、エチル
セロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジグライム、エチルセロソルブアセテート等、カラ
ーフイルター用樹脂に使用される有機溶媒に可溶であ
り、極めて操作性が広い。又、ジアジド系でありなが
ら、光照射による黄変が極めて少なく、かつ光感度も高
い。更に、エチレングリコール部を部分構造として有す
るために、水との親和性も良く、従って染色性も大きい
という特徴を有する。
セロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジグライム、エチルセロソルブアセテート等、カラ
ーフイルター用樹脂に使用される有機溶媒に可溶であ
り、極めて操作性が広い。又、ジアジド系でありなが
ら、光照射による黄変が極めて少なく、かつ光感度も高
い。更に、エチレングリコール部を部分構造として有す
るために、水との親和性も良く、従って染色性も大きい
という特徴を有する。
本発明で用いる上記式〔I〕で表される化合物は、p−
アジドベンズアルデヒドとマロン酸より従来公知の方法
によってp−アジド桂皮酸を得、得られたp−アジド桂
皮酸とジエチレングリコーン又はトリエチレングリコー
ルより一般的なエステル化によって得られる。
アジドベンズアルデヒドとマロン酸より従来公知の方法
によってp−アジド桂皮酸を得、得られたp−アジド桂
皮酸とジエチレングリコーン又はトリエチレングリコー
ルより一般的なエステル化によって得られる。
例えば、エタノール等の溶媒中でp−アジドベンズアル
デヒドとマロン酸をピリジンを触媒として好ましくは40
〜60℃にて縮合−脱炭酸反応をさせp−アジド桂皮酸が
得られる。更に得られたp−アジド桂皮酸を塩化チオニ
ルを用いてp−アジド桂皮酸クロリドにし(触媒として
ピリジンを用い、好ましくは40〜60℃にてトルエン等の
溶媒中で反応させる。)その後、これを所望のグリコー
ルと反応させる(トルエン等の溶媒中で、ピリジンの存
在下、好ましくは40〜60℃で反応させる。)ことによっ
て本発明で用いる上記式〔I〕で表される化合物が得ら
れる。
デヒドとマロン酸をピリジンを触媒として好ましくは40
〜60℃にて縮合−脱炭酸反応をさせp−アジド桂皮酸が
得られる。更に得られたp−アジド桂皮酸を塩化チオニ
ルを用いてp−アジド桂皮酸クロリドにし(触媒として
ピリジンを用い、好ましくは40〜60℃にてトルエン等の
溶媒中で反応させる。)その後、これを所望のグリコー
ルと反応させる(トルエン等の溶媒中で、ピリジンの存
在下、好ましくは40〜60℃で反応させる。)ことによっ
て本発明で用いる上記式〔I〕で表される化合物が得ら
れる。
本発明で用いる塩基性を有するポリマーとしては種々の
ものが使用でき特に限定されないが、例えば、 a) アニオン性染料と親和性を有する基を有する可染
性モノマー(A)20〜70重量%好ましくは25〜60重量
%、 b) 可染性モノマー(A)以外の親水性モノマー
(B)10〜60重量%好ましくは15〜50重量%、 c) 疎水性モノマー(C)10〜50重量%好ましくは15
〜40重量% よりなる共重合体等が挙げられる。
ものが使用でき特に限定されないが、例えば、 a) アニオン性染料と親和性を有する基を有する可染
性モノマー(A)20〜70重量%好ましくは25〜60重量
%、 b) 可染性モノマー(A)以外の親水性モノマー
(B)10〜60重量%好ましくは15〜50重量%、 c) 疎水性モノマー(C)10〜50重量%好ましくは15
〜40重量% よりなる共重合体等が挙げられる。
可染性モノマー(A)としては例えば、 (N,N−ジメチルアミノ)エチルアクリレート、 (N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、 (N,N−ジエチルアミノ)エチルアクリレート、 (N,N−ジエチルアミノ)エチルメタクリレート、 (N,N−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド、 (N,N−ジメチルアミノ)プロピルメタクリルアミド、 (N,N−ジメチルアミノ)エチルビニルエーテル、 (N,N−ジメチルアミノ)プロピルアクリレート、 (N,N−ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート、 4−ビニルピリジン、ジアリルアミン、 2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルト
リメチルアンモニウムクロライド、 メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムク
ロライド等が挙げられる。
リメチルアンモニウムクロライド、 メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムク
ロライド等が挙げられる。
親水性モノマー(B)としては例えば次のものが挙げら
れる。
れる。
ヒドロキシエチルアクリレート、 ヒドロキシエチルメタクリレート、 アクリルアミド、メタクリルアミド、 ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミド。
又、疎水性モノマー(C)としてはメチルアクリレー
ト、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、スチ
レン、p−メチルスチレン、ブチルアクリレート、ブチ
ルメタクリレート等が挙げられる。
ト、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、スチ
レン、p−メチルスチレン、ブチルアクリレート、ブチ
ルメタクリレート等が挙げられる。
これら可染性モノマー(A)、親水性モノマー(B)疎
水性モノマー(C)の重合方法は従来公知の方法により
重合出来る。
水性モノマー(C)の重合方法は従来公知の方法により
重合出来る。
塩基性基を有するポリマーの分子量は5,000〜200,000が
好ましく、特に10,000〜100,000である事が好ましい。
好ましく、特に10,000〜100,000である事が好ましい。
塩基性基を有するポリマーを用いてガラス、プラスチツ
ク等の基材表面にカラーフイルター用可染性樹脂膜を形
成させるには、塩基性基を有するポリマーと式〔I〕の
化合物と有機溶剤を混合した樹脂液を用いて基材表面に
皮膜を設け、その後皮膜の一部又は全部を光照射により
硬化させることにより行なうことができる。
ク等の基材表面にカラーフイルター用可染性樹脂膜を形
成させるには、塩基性基を有するポリマーと式〔I〕の
化合物と有機溶剤を混合した樹脂液を用いて基材表面に
皮膜を設け、その後皮膜の一部又は全部を光照射により
硬化させることにより行なうことができる。
この場合、有機溶剤としては例えば、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、ジグライム、等が挙げられるが、これらは1
種又は2種以上の混合系でも良い。このカラーフイルタ
ー用樹脂液中に占める有機溶剤の割合はこれら樹脂液中
に占める組成によって異なるので一概に規定出来ない
が、樹脂液を基材表面に塗布可能な粘度となるようにす
ることが好ましい。
ブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、ジグライム、等が挙げられるが、これらは1
種又は2種以上の混合系でも良い。このカラーフイルタ
ー用樹脂液中に占める有機溶剤の割合はこれら樹脂液中
に占める組成によって異なるので一概に規定出来ない
が、樹脂液を基材表面に塗布可能な粘度となるようにす
ることが好ましい。
式〔I〕の化合物の使用方法は、単独で用いても良い
が、公知のジアジド等の感光剤と併用しても良い。併用
する場合、ジアジド等の黄変し易い感光剤は可染性樹脂
の黄変を抑えるためできるだけ少ない方が望ましい。
が、公知のジアジド等の感光剤と併用しても良い。併用
する場合、ジアジド等の黄変し易い感光剤は可染性樹脂
の黄変を抑えるためできるだけ少ない方が望ましい。
又、式〔I〕の化合物は感度が高いために特に増感剤と
併用しなくても良いが、公知の増感剤と併用すると更に
感度が向上する。増感剤としてはジエチルチオキサント
ン、ミヒラーケトン等種々のものが使用できる。増感剤
は感光剤に対し0〜80wt%用いるのが好ましく、特に0
〜5wt%用いるのが好ましい。
併用しなくても良いが、公知の増感剤と併用すると更に
感度が向上する。増感剤としてはジエチルチオキサント
ン、ミヒラーケトン等種々のものが使用できる。増感剤
は感光剤に対し0〜80wt%用いるのが好ましく、特に0
〜5wt%用いるのが好ましい。
本発明で用いられる式〔I〕の化合物の使用量は、可染
性樹脂の種類、増感剤の種類、量、他の感光基の併用の
有無、カラーフイルターの製造方法等により広範に変り
うるが、カラーフイルター用樹脂液中のポリマーに対し
て1〜30wt%が好ましく、特に2〜15wt%が好ましい。
性樹脂の種類、増感剤の種類、量、他の感光基の併用の
有無、カラーフイルターの製造方法等により広範に変り
うるが、カラーフイルター用樹脂液中のポリマーに対し
て1〜30wt%が好ましく、特に2〜15wt%が好ましい。
樹脂液を用いてガラス等の基材表面に皮膜を設ける方法
としてはロールコート、スピンコート、デイツプコート
等の方法がある。
としてはロールコート、スピンコート、デイツプコート
等の方法がある。
基材表面に樹脂液を用いて皮膜を設けた後、必要により
マスクを使用して、定法により紫外線等の光照射を行な
うと、皮膜の露光された部分が硬化し基材表面にカラー
フイルター用可染性樹脂膜が形成される。得られらカラ
ーフイルター用可染性樹脂膜は公知の方法によりアニオ
ン染料で染色すると、ストライプ又はモザイク等のカラ
ーフイルターあるいは全面一色のカラーフイルター等が
得られる。
マスクを使用して、定法により紫外線等の光照射を行な
うと、皮膜の露光された部分が硬化し基材表面にカラー
フイルター用可染性樹脂膜が形成される。得られらカラ
ーフイルター用可染性樹脂膜は公知の方法によりアニオ
ン染料で染色すると、ストライプ又はモザイク等のカラ
ーフイルターあるいは全面一色のカラーフイルター等が
得られる。
(実施例) 参考例 p−アジドベンズアルデヒド147g、マロン酸125gをエタ
ノール300mlに溶解し、ピリジン47gを添加後撹拌下、50
℃にて12時間反応した。反応液を冷却後、析出物を
過、冷エタノールで洗浄後、乾燥すると、>150℃dec.
のp−アジド桂皮酸147g(収率78%)が得られた。
ノール300mlに溶解し、ピリジン47gを添加後撹拌下、50
℃にて12時間反応した。反応液を冷却後、析出物を
過、冷エタノールで洗浄後、乾燥すると、>150℃dec.
のp−アジド桂皮酸147g(収率78%)が得られた。
製造例1 参考例で得られたp−アジド桂皮酸145g、塩化チオニル
128gをトルエン240mlに添加し、50℃に加温後、窒素気
流下、ピリジンを0.4ml加え5時間加熱撹拌した。反応
後、トルエン及び過剰の塩化チオニルをエバポレートす
るとフレーク状のp−アジド桂皮酸クロリド175gが得ら
れる。
128gをトルエン240mlに添加し、50℃に加温後、窒素気
流下、ピリジンを0.4ml加え5時間加熱撹拌した。反応
後、トルエン及び過剰の塩化チオニルをエバポレートす
るとフレーク状のp−アジド桂皮酸クロリド175gが得ら
れる。
本品175gとトリエチレングリコール54g、トルエン250ml
を50℃にて撹拌下、ピリジン67gを滴下し、5時間反応
する。冷却後過し、液を酸洗、アルカリ洗、水洗
し、濃縮後、クロロホルム−エタノールから再結晶する
とmp69〜71℃のトリエチレングリコール−ビス(p−ア
ジド桂皮酸)エステルが128g(収率68%)得られた。
を50℃にて撹拌下、ピリジン67gを滴下し、5時間反応
する。冷却後過し、液を酸洗、アルカリ洗、水洗
し、濃縮後、クロロホルム−エタノールから再結晶する
とmp69〜71℃のトリエチレングリコール−ビス(p−ア
ジド桂皮酸)エステルが128g(収率68%)得られた。
IR(KBγ)ν(cm-1);2100,1725 製造例2 製造例1と同様にして得られたp−アジド桂皮酸クロリ
ド175gとジエチレングリコール38g、トルエン250mlを50
℃にて撹拌下、ピリジン67gを滴下し、5時間反応す
る。後の操作を製造例1と同様にしてmp87〜89℃のシエ
チレングリコール−ビス(p−アジド桂皮酸)エステル
122g(収率71%)が得られた。
ド175gとジエチレングリコール38g、トルエン250mlを50
℃にて撹拌下、ピリジン67gを滴下し、5時間反応す
る。後の操作を製造例1と同様にしてmp87〜89℃のシエ
チレングリコール−ビス(p−アジド桂皮酸)エステル
122g(収率71%)が得られた。
IR(KBγ)ν(cm-1);2100,1718 実施例1 N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド 30部 2−ヒドロキシエチルメタクリレート 15〃 N−ビニルピロリドン 15〃 n−ブチルアクリレート 30〃 N,N−ジメチルアクリルアミド 10〃 ジオオキサン 200〃 α,α′−アゾビスイソブチルニトリル 1〃 上記処方の液体を窒素雰囲気下、75〜80℃、5時間重合
反応を行わせた後、この重合溶液を多量のイソプロピル
エーテル中に投入し、ポリマー分を沈澱させた後、この
ポリマー分を取出し、乾燥を行う。
反応を行わせた後、この重合溶液を多量のイソプロピル
エーテル中に投入し、ポリマー分を沈澱させた後、この
ポリマー分を取出し、乾燥を行う。
この乾燥ポリマー15部と製造例1で得られたトリエチル
グリコール−ビス(p−アジド桂皮酸)エステル1.5部
をエチルセロソルブ85部に溶解させた溶液を樹脂液とし
た。
グリコール−ビス(p−アジド桂皮酸)エステル1.5部
をエチルセロソルブ85部に溶解させた溶液を樹脂液とし
た。
次にガラス基板にシランカツプリング剤KBM505(信越化
学工業(株)製)5%エタノール溶液を塗布して乾燥後
100℃、15分間加熱乾燥を行い、更に、この表面をアセ
トンで洗浄乾燥したものを塗布用基材とした。
学工業(株)製)5%エタノール溶液を塗布して乾燥後
100℃、15分間加熱乾燥を行い、更に、この表面をアセ
トンで洗浄乾燥したものを塗布用基材とした。
この塗布用基材表面にスピンコート法により、前記樹脂
液を塗布し、これを100℃、30分間乾燥後マスクを介し
てUV照射を行い硬化後、60℃、5分間温水現像を行った
後160℃、40分間更に乾燥を行った。
液を塗布し、これを100℃、30分間乾燥後マスクを介し
てUV照射を行い硬化後、60℃、5分間温水現像を行った
後160℃、40分間更に乾燥を行った。
得られた可染製樹脂膜は微黄色透明であった。更にグリ
ーン1P(日本化薬(株)製カラーフイルター用色素)を
1wt%となるように水に溶解させ、65℃、10分間染色を
行うと、濃厚緑色に染色された染色膜が得られた。
ーン1P(日本化薬(株)製カラーフイルター用色素)を
1wt%となるように水に溶解させ、65℃、10分間染色を
行うと、濃厚緑色に染色された染色膜が得られた。
この染色膜は、膜荒れもなくタンニン固着後再度前記樹
脂液を塗布し同様の操作を行い、ブルー1P(日本化薬
(株)製カラーフイルター用色素)を1wt%となるよう
に水に溶解させ、60℃、10分間染色を行ってもグリーン
染色部へのブルーの汚染は認められず、二色目の樹脂膜
のみがブルーに染色された。
脂液を塗布し同様の操作を行い、ブルー1P(日本化薬
(株)製カラーフイルター用色素)を1wt%となるよう
に水に溶解させ、60℃、10分間染色を行ってもグリーン
染色部へのブルーの汚染は認められず、二色目の樹脂膜
のみがブルーに染色された。
実施例2 実施例1においてトリエチレングリコール−ビス(p−
アジド桂皮酸)エステルの代りに製造例2で得られたジ
エチレングリコール−ビス(p−アジド桂皮酸)エステ
ル1.5部用いて、同様の操作を行ったところ、染色前の
可染性樹脂膜は微黄色透明であり、染色においては濃厚
なる染色膜が得られた。又、タンニン固着後、同様の操
作にて二枚目を染色すると、一色目への汚染は認められ
なかった。
アジド桂皮酸)エステルの代りに製造例2で得られたジ
エチレングリコール−ビス(p−アジド桂皮酸)エステ
ル1.5部用いて、同様の操作を行ったところ、染色前の
可染性樹脂膜は微黄色透明であり、染色においては濃厚
なる染色膜が得られた。又、タンニン固着後、同様の操
作にて二枚目を染色すると、一色目への汚染は認められ
なかった。
実施例3 実施例1において感光剤としてトリエチレングリコール
−ビス(p−アジド桂皮酸)エステル0.75部、4,4′−
ジアジドカルコン0.15部用いた他は同様の操作を行った
ところ、染色前の可染性樹脂膜はやや薄黄色に着色した
ものの、染色後の色調は実施例1と変らず、かつ濃厚な
る染色膜が得られた。又、タンニン固着後の固着効果も
充分であった。
−ビス(p−アジド桂皮酸)エステル0.75部、4,4′−
ジアジドカルコン0.15部用いた他は同様の操作を行った
ところ、染色前の可染性樹脂膜はやや薄黄色に着色した
ものの、染色後の色調は実施例1と変らず、かつ濃厚な
る染色膜が得られた。又、タンニン固着後の固着効果も
充分であった。
実施例4〜7 実施例3において塩基性基を有するポリマーとして表1
中の処方で重合反応を行わせた後、他は実施例3と同様
な操作を行ったところ、いずれも実施例3と同様な結果
が得られた。
中の処方で重合反応を行わせた後、他は実施例3と同様
な操作を行ったところ、いずれも実施例3と同様な結果
が得られた。
比較例1〜3 実施例1においてトリエチレングリコール−ビス(p−
アジド桂皮酸)エステルの代りに表2の感光剤を用いて
同様の操作を行った。
アジド桂皮酸)エステルの代りに表2の感光剤を用いて
同様の操作を行った。
結果を表2に示した。
比較例4 実施例3において感光剤として1,3−ビス(4′−アジ
ドベンザル)−2−プロパノン0.45部を用い、同様の操
作を行ったが、感光剤が不溶のためN−メチルピロリド
ン15部を加えて実施例5と同様の操作を行ったところ、
染色前の可染性樹脂膜の色調は黄色であった。
ドベンザル)−2−プロパノン0.45部を用い、同様の操
作を行ったが、感光剤が不溶のためN−メチルピロリド
ン15部を加えて実施例5と同様の操作を行ったところ、
染色前の可染性樹脂膜の色調は黄色であった。
又、染料の染色性は実施例3に比べ、劣っており、染色
膜の色調は実施例3の色調からずれていた。
膜の色調は実施例3の色調からずれていた。
(発明の効果) 本発明により塩基性基を有するポリマーを用いて基材表
面に可染性樹脂膜を形成させると、染色性が良く、UV照
射による黄変が極めて少なくなり、かつ、固着能力等膜
強度の充分な被膜が得られる。
面に可染性樹脂膜を形成させると、染色性が良く、UV照
射による黄変が極めて少なくなり、かつ、固着能力等膜
強度の充分な被膜が得られる。
Claims (1)
- 【請求項1】塩基性基を有するポリマーを用いて基材表
面に被膜を形成させ、カラーフイルター用可染性樹脂膜
を製造する際に、基材表面皮膜の光硬化剤として、式 (式中、nは2又は3を示す)で表わされるジアジド化
合物を用いることを特徴とするカラーフィルター用可染
性樹脂膜の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62059937A JPH0788437B2 (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | 可染性樹脂膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62059937A JPH0788437B2 (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | 可染性樹脂膜の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63227556A JPS63227556A (ja) | 1988-09-21 |
JPH0788437B2 true JPH0788437B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=13127546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP62059937A Expired - Fee Related JPH0788437B2 (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | 可染性樹脂膜の製造方法 |
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JP (1) | JPH0788437B2 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1348690A1 (en) | 2002-03-29 | 2003-10-01 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Cinnamaldehyde compound having an azido group |
-
1987
- 1987-03-17 JP JP62059937A patent/JPH0788437B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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JPS63227556A (ja) | 1988-09-21 |
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