JPH0787992A - メチルグルコシドの製法 - Google Patents
メチルグルコシドの製法Info
- Publication number
- JPH0787992A JPH0787992A JP3272106A JP27210691A JPH0787992A JP H0787992 A JPH0787992 A JP H0787992A JP 3272106 A JP3272106 A JP 3272106A JP 27210691 A JP27210691 A JP 27210691A JP H0787992 A JPH0787992 A JP H0787992A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- transglucosidase
- glucose
- methyl glucoside
- methyl alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、着色度の低いメチルグルコシドを経
済的、効果的に製造する方法を提供することを目的とす
る。 【構成】本発明は、ぶどう糖とメチルアルコールを反応
させる方法において、触媒としてトランスグルコシダー
ゼを用い反応することを特徴とする。 【効果】本発明は、触媒としてトランスグルコシダーゼ
を用い６５℃以下でぶどう糖とメチルアルコールを反応
することにより、着色度の低いメチルグルコシドを経済
的、効果的に得ることが出来る。
済的、効果的に製造する方法を提供することを目的とす
る。 【構成】本発明は、ぶどう糖とメチルアルコールを反応
させる方法において、触媒としてトランスグルコシダー
ゼを用い反応することを特徴とする。 【効果】本発明は、触媒としてトランスグルコシダーゼ
を用い６５℃以下でぶどう糖とメチルアルコールを反応
することにより、着色度の低いメチルグルコシドを経済
的、効果的に得ることが出来る。
Description
【産業上の利用分野】本発明において得られるメチルグ
ルコシドは、界面活性剤、硬質ウレタンフォーム、合成
樹脂用可塑剤、付香剤、艶出し剤、軟化剤、じゅう皮剤
などに利用される。
ルコシドは、界面活性剤、硬質ウレタンフォーム、合成
樹脂用可塑剤、付香剤、艶出し剤、軟化剤、じゅう皮剤
などに利用される。
【従来の技術】メチルグルコシドの製法に関しては、特
許番号第８０１４４６号が知られている。この製法は、
ぶどう糖にメチルアルコールを添加したものに触媒とし
て塩酸及びカチオン交換樹脂を混合して使用し、反応温
度を９５〜１１５℃に於て２０〜２４時間加熱反応さ
せ、反応率９５〜９６％を得ている。この製法におい
て、反応温度９５℃以下では反応が促進されずに長時間
を要し、反応温度１１５℃以上では着色度が甚だしく脱
色が困難となり、実用上無理があるため、上記発明がな
されるに至っていた。しかし、上記反応方法においては
メチルアルコールの沸点６５℃よりもかなり高い温度に
て反応するため、特殊な反応装置を必要とし経済的にも
不利であり、さらに得られるメチルグルコシドは着色度
も高かった。
許番号第８０１４４６号が知られている。この製法は、
ぶどう糖にメチルアルコールを添加したものに触媒とし
て塩酸及びカチオン交換樹脂を混合して使用し、反応温
度を９５〜１１５℃に於て２０〜２４時間加熱反応さ
せ、反応率９５〜９６％を得ている。この製法におい
て、反応温度９５℃以下では反応が促進されずに長時間
を要し、反応温度１１５℃以上では着色度が甚だしく脱
色が困難となり、実用上無理があるため、上記発明がな
されるに至っていた。しかし、上記反応方法においては
メチルアルコールの沸点６５℃よりもかなり高い温度に
て反応するため、特殊な反応装置を必要とし経済的にも
不利であり、さらに得られるメチルグルコシドは着色度
も高かった。
【発明が解決しようとする課題】本発明におけるメチル
グルコシドの製法はメチルアルコールの沸点６５℃以下
で反応することを特徴とするもので、着色度の低いメチ
ルグルコシドを経済的、効果的に得ることが出来るもの
である。
グルコシドの製法はメチルアルコールの沸点６５℃以下
で反応することを特徴とするもので、着色度の低いメチ
ルグルコシドを経済的、効果的に得ることが出来るもの
である。
【課題を解決するための手段】本発明は糖の転移作用を
有する酵素を応用してぶどう糖とメチルアルコールを反
応させ、メチルグルコシドを製造するものである。酵素
を用いてメチルグルコシドを製造する試みは本発明が最
初の提示である。この酵素法は、例えばエチルグルコシ
ド、プロピルグルコシドなどのアルキルグルコシドの製
造にも応用できるものである。本発明における糖の転移
作用を有する酵素としては、例えばアスペルギルス属、
リゾプス属、ムコール属などのトランスグルコシダーゼ
（α−グルコシダーゼともいう）が使用されるが、その
起源は問わない。このトランスグルコシダーゼは可溶性
酵素あるいは不溶化した固定化酵素として用いるが、反
応効率の上からは固定化酵素として使用することが望ま
しいものである。トランスグルコシダーゼを固定化する
ための方法には多くの公知の方法があるが、本発明で使
用する固定化方法については特に限定はない。本発明に
使用するぶどう糖は含水又は無水のぶどう糖、全糖ぶど
う糖など何れを使用しても良く、特に限定はない。ま
た、本発明に使用するメチルアルコールも工業的に使用
されるもので良く、特に限定はない。
有する酵素を応用してぶどう糖とメチルアルコールを反
応させ、メチルグルコシドを製造するものである。酵素
を用いてメチルグルコシドを製造する試みは本発明が最
初の提示である。この酵素法は、例えばエチルグルコシ
ド、プロピルグルコシドなどのアルキルグルコシドの製
造にも応用できるものである。本発明における糖の転移
作用を有する酵素としては、例えばアスペルギルス属、
リゾプス属、ムコール属などのトランスグルコシダーゼ
（α−グルコシダーゼともいう）が使用されるが、その
起源は問わない。このトランスグルコシダーゼは可溶性
酵素あるいは不溶化した固定化酵素として用いるが、反
応効率の上からは固定化酵素として使用することが望ま
しいものである。トランスグルコシダーゼを固定化する
ための方法には多くの公知の方法があるが、本発明で使
用する固定化方法については特に限定はない。本発明に
使用するぶどう糖は含水又は無水のぶどう糖、全糖ぶど
う糖など何れを使用しても良く、特に限定はない。ま
た、本発明に使用するメチルアルコールも工業的に使用
されるもので良く、特に限定はない。
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はか
かる実施例に限定されるものではない。 ［実施例１］０．１Ｍ酢酸塩緩衝液１０００ｍｌにマク
ロポアの粒状活性炭（北越炭素工業製、ＧＳ−Ａ）２０
０ｍｌとアスペルギルス・ニガー由来のトランスグルコ
シダーゼ製剤（天野製薬製：トランスグルコシダーゼ
「アマノ」、３００，０００ｕ／ｇ）１００ｇを加え、
ｐＨ５．０、温度３０℃、撹拌４０ｒ．ｐ．ｍ．で５時
間吸着固定を行った。固定化率の測定はケルダール法に
より原酵素液の蛋白量と固定化終了後の上澄み液の非吸
着蛋白量との差より求めたが、４５％であった。このト
ランスグルコシダーゼを吸着した粒状活性炭をイオン交
換水で洗浄して固定化トランスグルコシダーゼを準備し
た。メチルアルコール２０００ｇに固定化トランスグル
コシダーゼ２００ｍｌを加え撹拌しつつ全糖ぶどう糖
（群栄化学工業製「コーソグル群栄」）１０００ｇを徐
々に加え、ｐＨ５．５、温度５５℃にて２０時間反応し
た。反応率は９６．０％であった。又反応液着色度は
０．３５であった。反応終了後、ろ紙を用いて固定化ト
ランスグルコシダーゼを分離した後、一部のメチルアル
コールを蒸留し濃縮してメチルグルコシドを結晶析出化
した。結晶析出化したメチルグルコシドはろ紙を用いて
分離して、減圧下で乾燥してメチルグルコシドを得た。 ［比較例］比較のため特許番号第８０１４４６号の実施
例を主体にメチルグルコシドの反応を行った。メチルア
ルコール２０００ｇにカチオン交換樹脂１２５ｇと塩酸
５０ｇを加え撹拌しつつ全糖ぶどう糖（群栄化学工業製
「コーソグル群栄」）１０００ｇを徐々に加え、オート
クレーブ中で撹拌しつつ１０５℃で２０時間反応した。
反応率は９５．８％であった。又、反応液着色度は１．
１５であった。反応終了後、反応液をアニオン交換樹脂
処理により塩酸を除去し、一部のメチルアルコールを蒸
留し濃縮してメチルグルコシドを結晶析出化した。結晶
析出化したメチルグルコシドはろ紙を用いて分離して、
減圧下で乾燥してメチルグルコシドを得た。上記実施
例、比較例の反応形態、結果を下記表１にまとめた。
かる実施例に限定されるものではない。 ［実施例１］０．１Ｍ酢酸塩緩衝液１０００ｍｌにマク
ロポアの粒状活性炭（北越炭素工業製、ＧＳ−Ａ）２０
０ｍｌとアスペルギルス・ニガー由来のトランスグルコ
シダーゼ製剤（天野製薬製：トランスグルコシダーゼ
「アマノ」、３００，０００ｕ／ｇ）１００ｇを加え、
ｐＨ５．０、温度３０℃、撹拌４０ｒ．ｐ．ｍ．で５時
間吸着固定を行った。固定化率の測定はケルダール法に
より原酵素液の蛋白量と固定化終了後の上澄み液の非吸
着蛋白量との差より求めたが、４５％であった。このト
ランスグルコシダーゼを吸着した粒状活性炭をイオン交
換水で洗浄して固定化トランスグルコシダーゼを準備し
た。メチルアルコール２０００ｇに固定化トランスグル
コシダーゼ２００ｍｌを加え撹拌しつつ全糖ぶどう糖
（群栄化学工業製「コーソグル群栄」）１０００ｇを徐
々に加え、ｐＨ５．５、温度５５℃にて２０時間反応し
た。反応率は９６．０％であった。又反応液着色度は
０．３５であった。反応終了後、ろ紙を用いて固定化ト
ランスグルコシダーゼを分離した後、一部のメチルアル
コールを蒸留し濃縮してメチルグルコシドを結晶析出化
した。結晶析出化したメチルグルコシドはろ紙を用いて
分離して、減圧下で乾燥してメチルグルコシドを得た。 ［比較例］比較のため特許番号第８０１４４６号の実施
例を主体にメチルグルコシドの反応を行った。メチルア
ルコール２０００ｇにカチオン交換樹脂１２５ｇと塩酸
５０ｇを加え撹拌しつつ全糖ぶどう糖（群栄化学工業製
「コーソグル群栄」）１０００ｇを徐々に加え、オート
クレーブ中で撹拌しつつ１０５℃で２０時間反応した。
反応率は９５．８％であった。又、反応液着色度は１．
１５であった。反応終了後、反応液をアニオン交換樹脂
処理により塩酸を除去し、一部のメチルアルコールを蒸
留し濃縮してメチルグルコシドを結晶析出化した。結晶
析出化したメチルグルコシドはろ紙を用いて分離して、
減圧下で乾燥してメチルグルコシドを得た。上記実施
例、比較例の反応形態、結果を下記表１にまとめた。
【表１】 １．反応率は原液の還元糖分と反応液の還元糖分の比よ
り求めた。 ２．反応液の着色度はＪＡＳぶどう糖格付け方法に準じ
た。
り求めた。 ２．反応液の着色度はＪＡＳぶどう糖格付け方法に準じ
た。
【発明の効果】本発明は糖の転移作用を有する酵素を応
用してぶどう糖とメチルアルコールを反応させメチルグ
ルコシドを製造する新しい方法を提供するものである。
この酵素法によればメチルアルコールの沸点６５℃以下
で反応することが出来るため、着色度の低いメチルグル
コシドを経済的、効率的に得ることが出来るものであ
る。
用してぶどう糖とメチルアルコールを反応させメチルグ
ルコシドを製造する新しい方法を提供するものである。
この酵素法によればメチルアルコールの沸点６５℃以下
で反応することが出来るため、着色度の低いメチルグル
コシドを経済的、効率的に得ることが出来るものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:785）
Claims (1)
- 【請求項１】ぶどう糖とメチルアルコールを反応させる
方法において、触媒としてトランスグルコシダーゼを用
いることを特徴とするメチルグルコシドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3272106A JPH0787992A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | メチルグルコシドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3272106A JPH0787992A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | メチルグルコシドの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0787992A true JPH0787992A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17509168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3272106A Pending JPH0787992A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | メチルグルコシドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0787992A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7626006B2 (en) | 2004-05-22 | 2009-12-01 | Goldschmidt Gmbh | Process for preparing alkylglycosides |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP3272106A patent/JPH0787992A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7626006B2 (en) | 2004-05-22 | 2009-12-01 | Goldschmidt Gmbh | Process for preparing alkylglycosides |
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