JPH0787991A - サイクロデキストリンの製造法 - Google Patents
サイクロデキストリンの製造法Info
- Publication number
- JPH0787991A JPH0787991A JP23832993A JP23832993A JPH0787991A JP H0787991 A JPH0787991 A JP H0787991A JP 23832993 A JP23832993 A JP 23832993A JP 23832993 A JP23832993 A JP 23832993A JP H0787991 A JPH0787991 A JP H0787991A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butanol
- methyl
- reaction
- pentanol
- propanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 澱粉以外の基質からＣＤを効率よく製造す
る。 【構成】 グルコースの数が２〜１０であるマルトオリ
ゴ糖とサイクロデキストリングルカノトランスフェラー
ゼとを、メタノール、エタノール、１−プロパノール、
２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、
２−メチル−１−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアル
コール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペ
ンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル
−１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンチルアルコール、３
−メチル−２−ブタノール、ネオペンチルアルコール等
のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリ
コール及びそのポリマー、ジメチルスルホキシド、アセ
トン等の親水性有機溶媒を含む溶液中で反応させる。
る。 【構成】 グルコースの数が２〜１０であるマルトオリ
ゴ糖とサイクロデキストリングルカノトランスフェラー
ゼとを、メタノール、エタノール、１−プロパノール、
２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、
２−メチル−１−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアル
コール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペ
ンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル
−１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンチルアルコール、３
−メチル−２−ブタノール、ネオペンチルアルコール等
のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリ
コール及びそのポリマー、ジメチルスルホキシド、アセ
トン等の親水性有機溶媒を含む溶液中で反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、サイクロデキストリン
の製造法に関し、詳しくは、マルトオリゴ糖類から効率
よくサイクロデキストリンを製造する方法を提供するも
のである。
の製造法に関し、詳しくは、マルトオリゴ糖類から効率
よくサイクロデキストリンを製造する方法を提供するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】サイクロデキストリン（以下、「ＣＤ」
という。）は、６〜１２個のグルコースがα−１，４−
グルコシド結合により環状に結合した非還元性のマルト
オリゴ糖である。このようにＣＤは、環状構造をとって
いるが、その環の外周は親水性であり、空洞内が疎水性
であるという極めて特異な両性物質であって、その疎水
性空洞に各種油性物質の分子等を安定に包み込み、疎水
結合的に包接化合物を形成する機能を有している。
という。）は、６〜１２個のグルコースがα−１，４−
グルコシド結合により環状に結合した非還元性のマルト
オリゴ糖である。このようにＣＤは、環状構造をとって
いるが、その環の外周は親水性であり、空洞内が疎水性
であるという極めて特異な両性物質であって、その疎水
性空洞に各種油性物質の分子等を安定に包み込み、疎水
結合的に包接化合物を形成する機能を有している。
【０００３】このことにより、不安定な物質の安定化、
香料、香辛料等の揮発性物質の不揮発化、難溶性、不溶
性物質の可溶化、粘着性物質の粉末化、魚臭、獣臭など
の不快臭や柑橘類の苦みのマスキング、乳化促進、色、
味等の物理化学的性質や反応性を変化させる等が可能で
あり、医薬品、食料、化粧品等に使用されるなど、幅広
い分野で利用されている。
香料、香辛料等の揮発性物質の不揮発化、難溶性、不溶
性物質の可溶化、粘着性物質の粉末化、魚臭、獣臭など
の不快臭や柑橘類の苦みのマスキング、乳化促進、色、
味等の物理化学的性質や反応性を変化させる等が可能で
あり、医薬品、食料、化粧品等に使用されるなど、幅広
い分野で利用されている。
【０００４】従来よりＣＤは、工業的には、澱粉を基質
として、バチルス・マセランス（Bacillus macerans）
などの微生物が産生するＣＤ生成酵素（サイクロデキス
トリングルカノトランスフェラーゼ：以下、「ＣＧＴａ
ｓｅ」という。）を利用した酵素反応によって、グルコ
ースが６個結合したα−ＣＤ、７個結合したβ−ＣＤ、
８個結合したγ−ＣＤの単品あるいは混合物として生産
されている。
として、バチルス・マセランス（Bacillus macerans）
などの微生物が産生するＣＤ生成酵素（サイクロデキス
トリングルカノトランスフェラーゼ：以下、「ＣＧＴａ
ｓｅ」という。）を利用した酵素反応によって、グルコ
ースが６個結合したα−ＣＤ、７個結合したβ−ＣＤ、
８個結合したγ−ＣＤの単品あるいは混合物として生産
されている。
【０００５】工業的には基質濃度が高い方が望ましい
が、反応液の粘度が高くなり、撹拌操作が困難になり、
反応率も低下する。そのため、予め澱粉をα−アミラー
ゼを用いた前処理により液化して粘度を下げ、これにＣ
ＧＴａｓｅを５０℃付近で反応させるという方法もとら
れているが、これでは工程が煩雑となるという問題があ
った。
が、反応液の粘度が高くなり、撹拌操作が困難になり、
反応率も低下する。そのため、予め澱粉をα−アミラー
ゼを用いた前処理により液化して粘度を下げ、これにＣ
ＧＴａｓｅを５０℃付近で反応させるという方法もとら
れているが、これでは工程が煩雑となるという問題があ
った。
【０００６】ところで、マルトースは、澱粉にβ−アミ
ラーゼを作用させることにより製造される安価な二糖類
であり、高純度グルコースの製造など各種製糖工業の精
製過程における廃液中にも多く含まれているにもかかわ
らず、その用途が、各種食品の甘味料としてや、あるい
は、高純度のものが点滴などの医薬用として使用される
等に限られてしまうもののひとつである。
ラーゼを作用させることにより製造される安価な二糖類
であり、高純度グルコースの製造など各種製糖工業の精
製過程における廃液中にも多く含まれているにもかかわ
らず、その用途が、各種食品の甘味料としてや、あるい
は、高純度のものが点滴などの医薬用として使用される
等に限られてしまうもののひとつである。
【０００７】このような必ずしも有効利用されていない
マルトース、あるいはマルトオリゴ糖類を基質として、
高付加価値オリゴ糖であるＣＤを酵素的に且つ効率的に
生産する方法が開発れることは、ＣＤの効率的生産、あ
るいは資源の有効利用という点から望ましいことであ
る。
マルトース、あるいはマルトオリゴ糖類を基質として、
高付加価値オリゴ糖であるＣＤを酵素的に且つ効率的に
生産する方法が開発れることは、ＣＤの効率的生産、あ
るいは資源の有効利用という点から望ましいことであ
る。
【０００８】しかし、これまでのところ、澱粉を基質に
用いれば、上述のように効率が上がらないという問題を
抱えながらも、澱粉以外の基質を用いたＣＧＴａｓｅに
よるＣＤの生産は報告されてはいない。
用いれば、上述のように効率が上がらないという問題を
抱えながらも、澱粉以外の基質を用いたＣＧＴａｓｅに
よるＣＤの生産は報告されてはいない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記観点から
なされたものであり、澱粉以外の基質からＣＤを効率よ
く製造する方法を提供することを課題とする。
なされたものであり、澱粉以外の基質からＣＤを効率よ
く製造する方法を提供することを課題とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、親水性有機溶媒
存在下で、原料基質としてマルトオリゴ糖を用い、ＣＧ
Ｔａｓｅを作用させると、ＣＤが効率的生成することを
見出し、本発明に至った。
解決するために鋭意研究を行った結果、親水性有機溶媒
存在下で、原料基質としてマルトオリゴ糖を用い、ＣＧ
Ｔａｓｅを作用させると、ＣＤが効率的生成することを
見出し、本発明に至った。
【００１１】すなわち本発明は、グルコースの数が２〜
１０であるマルトオリゴ糖とＣＧＴａｓｅとを、親水性
有機溶媒を含む溶液中で反応させることを特徴とするＣ
Ｄの製造法である。
１０であるマルトオリゴ糖とＣＧＴａｓｅとを、親水性
有機溶媒を含む溶液中で反応させることを特徴とするＣ
Ｄの製造法である。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
ＣＤの製造法は、親水性有機溶媒存在下でマルトオリゴ
糖にＣＧＴａｓｅを作用させることを特徴とする。
ＣＤの製造法は、親水性有機溶媒存在下でマルトオリゴ
糖にＣＧＴａｓｅを作用させることを特徴とする。
【００１３】原料基質であるマルトオリゴ糖としては、
重合度２〜１０程度のものが好ましく、これらは単独で
も混合物でも使用できる。入手のしやすさ、製造コスト
等の点からマルトースが特に好ましい。
重合度２〜１０程度のものが好ましく、これらは単独で
も混合物でも使用できる。入手のしやすさ、製造コスト
等の点からマルトースが特に好ましい。
【００１４】ＣＧＴａｓｅとしては、通常のＣＤの工業
生産に使用されるバチルス・マセランス（Bacillus mac
erans）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megateri
um）、バチルス・サーキュランス（Bacillus circulan
s）、バチルス・ステアロサーモフィルス（Bacillus st
earothermophilus）等が産生する酵素が挙げられる。こ
れらの酵素は、種々の反応を触媒するが、本発明におい
ては、それらの反応のうち、分子内転移反応（環化反
応）、分子間転移反応（不均化反応）を利用してＣＤを
生成させる。
生産に使用されるバチルス・マセランス（Bacillus mac
erans）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megateri
um）、バチルス・サーキュランス（Bacillus circulan
s）、バチルス・ステアロサーモフィルス（Bacillus st
earothermophilus）等が産生する酵素が挙げられる。こ
れらの酵素は、種々の反応を触媒するが、本発明におい
ては、それらの反応のうち、分子内転移反応（環化反
応）、分子間転移反応（不均化反応）を利用してＣＤを
生成させる。
【００１５】親水性有機溶媒としては、メタノール、エ
タノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−
ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパ
ノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、１−ペンタノー
ル、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル
−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、ｔｅ
ｒｔ−ペンチルアルコール、３−メチル−２−ブタノー
ル、ネオペンチルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール及びそのポリマ
ー、ジメチルスルホキシド、アセトン等の１種あるいは
２種以上の混合物が挙げられる。
タノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−
ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパ
ノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、１−ペンタノー
ル、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル
−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、ｔｅ
ｒｔ−ペンチルアルコール、３−メチル−２−ブタノー
ル、ネオペンチルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール及びそのポリマ
ー、ジメチルスルホキシド、アセトン等の１種あるいは
２種以上の混合物が挙げられる。
【００１６】上記有機溶媒の反応液中の濃度は、好まし
くは５〜４０vol％、さらに好ましくは１０〜２０vol％
であり、水あるいは緩衝液と混合して撹拌しながら反応
を行う。
くは５〜４０vol％、さらに好ましくは１０〜２０vol％
であり、水あるいは緩衝液と混合して撹拌しながら反応
を行う。
【００１７】マルトースを基質とした場合には、基質濃
度は５〜２５（W/V）％が好ましい。反応時間は、溶媒
の種類や濃度等によって異なるが、反応時間が６０時間
を大きく越えると生成量が減少することがあリ、通常は
１０〜６０時間程度が好ましい。また、反応液のｐＨは
４〜７が好ましく、５〜６がさらに好ましい。
度は５〜２５（W/V）％が好ましい。反応時間は、溶媒
の種類や濃度等によって異なるが、反応時間が６０時間
を大きく越えると生成量が減少することがあリ、通常は
１０〜６０時間程度が好ましい。また、反応液のｐＨは
４〜７が好ましく、５〜６がさらに好ましい。
【００１８】ＣＧＴａｓｅの至適温度は５０℃付近であ
り、本発明においては通常は３０〜５０℃で反応を行う
のが好ましい。生成したβ−ＣＤは、疎水性有機溶媒の
添加により沈殿として、あるいは高速液体クロマトグラ
フィー等により分離することができる。
り、本発明においては通常は３０〜５０℃で反応を行う
のが好ましい。生成したβ−ＣＤは、疎水性有機溶媒の
添加により沈殿として、あるいは高速液体クロマトグラ
フィー等により分離することができる。
【００１９】上記方法でＣＤの合成を行うと、α−ＣＤ
とβ−ＣＤの混合物として得られる。
とβ−ＣＤの混合物として得られる。
【００２０】
【作用】マルトオリゴ糖にＣＧＴａｓｅを水系で作用さ
せると、分子間転移反応により、グルコースの単量体〜
８量体（マルトオクタオース）程度までのマルトオリゴ
糖に変化する。ここで、６量体以上のオリゴ糖は分子内
転移反応によりＣＤとなる可能性を有するが、系中に同
時にマルトオリゴ糖が存在するため、生成したＣＤは速
やかに開環転移反応により分解され、系中にはほとんど
残らない。
せると、分子間転移反応により、グルコースの単量体〜
８量体（マルトオクタオース）程度までのマルトオリゴ
糖に変化する。ここで、６量体以上のオリゴ糖は分子内
転移反応によりＣＤとなる可能性を有するが、系中に同
時にマルトオリゴ糖が存在するため、生成したＣＤは速
やかに開環転移反応により分解され、系中にはほとんど
残らない。
【００２１】この反応を、親水性有機溶媒を加えた系で
行うと、開環転移反応が抑制され、ＣＤが反応系中に蓄
積する。
行うと、開環転移反応が抑制され、ＣＤが反応系中に蓄
積する。
【００２２】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。尚、以
下の実施例で使用したＣＧＴａｓｅは、天野製薬（株）
から市販されているBacillus macerans由来のもの（商
品名コンチザイム） を用い、基質１ｇに対して３００
Ｕ（Tilden-Hudson単位：J.Bacteriol. 43, 527 (194
2)）使用した。尚、この酵素は、澱粉を基質とした場合
には、主としてα−ＣＤを生成する。反応は、５０ｍＭ
酢酸緩衝液（ｐＨ５．２）に水溶性有機溶媒を加えた系
に、マルトースとＣＧＴａｓｅを加え、５０℃で数十時
間マグネチックスターラで攪拌することにより行った。
下の実施例で使用したＣＧＴａｓｅは、天野製薬（株）
から市販されているBacillus macerans由来のもの（商
品名コンチザイム） を用い、基質１ｇに対して３００
Ｕ（Tilden-Hudson単位：J.Bacteriol. 43, 527 (194
2)）使用した。尚、この酵素は、澱粉を基質とした場合
には、主としてα−ＣＤを生成する。反応は、５０ｍＭ
酢酸緩衝液（ｐＨ５．２）に水溶性有機溶媒を加えた系
に、マルトースとＣＧＴａｓｅを加え、５０℃で数十時
間マグネチックスターラで攪拌することにより行った。
【００２３】反応生成物の分析は、反応液を１００℃５
分の加熱処理によりＣＧＴａｓｅを失活させ、さらに反
応副産物であるマルトオリゴ糖を分解するために反応液
をグルコアミラーゼで処理した後に、ＨＰＬＣ（高速液
体クロマトグラフィー）により行った。グルコアミラー
ゼは、生化学工業（株）から市販されているRizopusniv
eus由来のものを使用した。ＨＰＬＣは、カラムにASAHI
PAK NH2P-50（旭化成製）を用いて行い、α−ＣＤ及び
β−ＣＤの標準物質のピークの位置と面積を指標とし
て、反応生成物中のそれぞれの生成率（原料のマルトー
スに対する生成したＣＤの重量％）を算出した。
分の加熱処理によりＣＧＴａｓｅを失活させ、さらに反
応副産物であるマルトオリゴ糖を分解するために反応液
をグルコアミラーゼで処理した後に、ＨＰＬＣ（高速液
体クロマトグラフィー）により行った。グルコアミラー
ゼは、生化学工業（株）から市販されているRizopusniv
eus由来のものを使用した。ＨＰＬＣは、カラムにASAHI
PAK NH2P-50（旭化成製）を用いて行い、α−ＣＤ及び
β−ＣＤの標準物質のピークの位置と面積を指標とし
て、反応生成物中のそれぞれの生成率（原料のマルトー
スに対する生成したＣＤの重量％）を算出した。
【００２４】
【実施例１】水溶性有機溶媒として、エタノール、ブタ
ノール、ペンタノールを使用し、これらの濃度を０〜３
０vol ％の間で変化させてＣＤ合成反応を１８〜４８時
間行った。尚、マルトースの濃度は２０重量％とした。
ノール、ペンタノールを使用し、これらの濃度を０〜３
０vol ％の間で変化させてＣＤ合成反応を１８〜４８時
間行った。尚、マルトースの濃度は２０重量％とした。
【００２５】反応生成物中のＣＤの生成率を図１に示
す。それぞれＣＤ生成量が最大になる時間でプロットし
た。この結果に示されるように、３種のいずれのアルコ
ールを用いた場合ともＣＤの最大生成率は約６％に達
し、本発明によりマルトオリゴ糖からＣＤを製造できる
ことが明らかである。尚、エタノールでは約２０％、ブ
タノール及びペンタノールでは約１０％以上の濃度で、
高い生成率が得られた。
す。それぞれＣＤ生成量が最大になる時間でプロットし
た。この結果に示されるように、３種のいずれのアルコ
ールを用いた場合ともＣＤの最大生成率は約６％に達
し、本発明によりマルトオリゴ糖からＣＤを製造できる
ことが明らかである。尚、エタノールでは約２０％、ブ
タノール及びペンタノールでは約１０％以上の濃度で、
高い生成率が得られた。
【００２６】
【実施例２】エタノール濃度１５％、マルトース濃度２
０％でＣＤ合成反応を行ない、反応生成物中のＣＤを経
時的に分析した。その結果、図２に示すように、α−Ｃ
Ｄ及びβ−ＣＤが生成することがわかった。生成量は、
α−ＣＤでは２４時間ほどで最大となり、その後徐々に
減少した。一方、β−ＣＤは４８時間ほどで最大となっ
た。
０％でＣＤ合成反応を行ない、反応生成物中のＣＤを経
時的に分析した。その結果、図２に示すように、α−Ｃ
Ｄ及びβ−ＣＤが生成することがわかった。生成量は、
α−ＣＤでは２４時間ほどで最大となり、その後徐々に
減少した。一方、β−ＣＤは４８時間ほどで最大となっ
た。
【００２７】
【実施例３】ブタノール濃度１５％、マルトース濃度２
０％でＣＤ合成反応を行ない、反応生成物中のＣＤを経
時的に分析した。図３に示すように、α−ＣＤ、β−Ｃ
Ｄともに４８時間ほどで生成量は最大となり、その後徐
々に減少した。
０％でＣＤ合成反応を行ない、反応生成物中のＣＤを経
時的に分析した。図３に示すように、α−ＣＤ、β−Ｃ
Ｄともに４８時間ほどで生成量は最大となり、その後徐
々に減少した。
【００２８】
【実施例４】ペンタノール濃度１５％、マルトース濃度
２０％でＣＤ合成反応を行ない、反応生成物中のＣＤを
経時的に分析した。図４に示すように、α−ＣＤ、β−
ＣＤともに４８時間ほどで生成量は最大となり、その後
徐々に減少した。
２０％でＣＤ合成反応を行ない、反応生成物中のＣＤを
経時的に分析した。図４に示すように、α−ＣＤ、β−
ＣＤともに４８時間ほどで生成量は最大となり、その後
徐々に減少した。
【００２９】
【発明の効果】本発明により、澱粉以外の基質からＣＤ
を効率よく製造できる。また、本発明によると、α−Ｃ
Ｄに加えてβ−ＣＤが得られる。
を効率よく製造できる。また、本発明によると、α−Ｃ
Ｄに加えてβ−ＣＤが得られる。
【図１】 アルコール濃度とＣＤ生成率との関係を示す
図。
図。
【図２】 反応時間に対するＣＤ生成率を表す図。
【図３】 反応時間に対するＣＤ生成率を表す図。
【図４】 反応時間に対するＣＤ生成率を表す図。
Claims (3)
- 【請求項１】 グルコースの数が２〜１０であるマルト
オリゴ糖とサイクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼとを、親水性有機溶媒を含む溶液中で反応させる
ことを特徴とするサイクロデキストリンの製造法。 - 【請求項２】 前記マルトオリゴ糖がマルトースである
請求項１記載のサイクロデキストリンの製造法。 - 【請求項３】 前記親水性有機溶媒が、メタノール、エ
タノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−
ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパ
ノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、１−ペンタノー
ル、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル
−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、ｔｅ
ｒｔ−ペンチルアルコール、３−メチル−２−ブタノー
ル、ネオペンチルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール及びそのポリマ
ー、ジメチルスルホキシド、アセトンから選ばれること
を特徴とする請求項１又は２記載のサイクロデキストリ
ンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23832993A JPH0787991A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | サイクロデキストリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23832993A JPH0787991A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | サイクロデキストリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0787991A true JPH0787991A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17028595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23832993A Pending JPH0787991A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | サイクロデキストリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0787991A (ja) |
-
1993
- 1993-09-24 JP JP23832993A patent/JPH0787991A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0331440B2 (ja) | ||
| US4859590A (en) | Enzymatic synthesis of cyclodextrins using α-glucosyl fluoride as substrate for cyclodextrin α(1→4)glucosyltransferase | |
| EP0307534B1 (en) | A heterogeneous multiple-branched cyclodextrin and method for the preparation thereof | |
| US4910137A (en) | Twig branched cyclodextrin | |
| US5366879A (en) | Method of preparing branched cyclodextrin | |
| JPH0787991A (ja) | サイクロデキストリンの製造法 | |
| JPH0673104A (ja) | β−サイクロデキストリンの製造法 | |
| JP3155466B2 (ja) | 水溶性ケルセチン配糖体含有物およびその製造方法 | |
| JPH0759585A (ja) | プルランオリゴ糖の製造法 | |
| JP3365644B2 (ja) | α−Ｄ−グリコシルカスガマイシン、その製造法およびそれを含有する抗菌剤 | |
| JP2863262B2 (ja) | 分岐シクロデキストリンの側鎖部分にα―結合でガラクトシル基を転移結合させた新規ヘテロ分岐シクロデキストリン及びその製造方法 | |
| JP3009944B2 (ja) | 分岐シクロデキストリンの製造法 | |
| JPS63216492A (ja) | ネオトレハロ−ス、セント−スの製造法 | |
| JPH0759586A (ja) | 分岐サイクロデキストリンの製造法 | |
| Su et al. | A novel method for continuous production of cyclodextrins using an immobilized enzyme system | |
| JP3459331B2 (ja) | 分岐シクロデキストリンカルボン酸の製造法 | |
| JPH0436679B2 (ja) | ||
| JP3637086B2 (ja) | マンノシル−シクロデキストリンの製法 | |
| JP3168311B2 (ja) | グルコシルサイクロデキストリン類の製造方法 | |
| JP2547579B2 (ja) | サイクロデキストリン誘導体含有組成物の製造方法 | |
| JP3637085B2 (ja) | マンノシル−シクロデキストリンの製造方法 | |
| JPS5818074B2 (ja) | α↓−サイクロデキストリンの製造法 | |
| JPH04210596A (ja) | ジマルトシルサイクロデキストリンの製造方法 | |
| JPS6211701A (ja) | α−サイクロデキストリンの回収方法 | |
| JP3655325B2 (ja) | マンノシル−シクロデキストリンの新規製造方法 |