JPH0782501A - アゾクラスの反応性染料 - Google Patents
アゾクラスの反応性染料Info
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- JPH0782501A JPH0782501A JP6223957A JP22395794A JPH0782501A JP H0782501 A JPH0782501 A JP H0782501A JP 6223957 A JP6223957 A JP 6223957A JP 22395794 A JP22395794 A JP 22395794A JP H0782501 A JPH0782501 A JP H0782501A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4424—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/25—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/40—Azo dyes
- C09B62/41—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）
具体的には、例えば
で示される反応性染料。
【効果】 これらの反応性染料は、ヒドロキシル−およ
びアミド−含有繊維、とくに綿の染色に適する。
びアミド−含有繊維、とくに綿の染色に適する。
Description
【０００１】本発明は、新規なアゾクラスの反応性染
料、それらの製造方法およびヒドロキシル−およびアミ
ド−含有繊維材料の染色におけるそれらの使用に関す
る。
料、それらの製造方法およびヒドロキシル−およびアミ
ド−含有繊維材料の染色におけるそれらの使用に関す
る。
【０００２】日本国特許出願（ＪＰ−Ａ）第６０／０６
９１６３号、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４，９８８，８０
２号、米国特許（ＵＳ−Ａ）第５，２２３，６０７号お
よび米国特許（ＵＳ−Ａ）第５，２００，５１１号はビ
スアゾ染料を既に記載しているが、それらに関連するあ
る種の欠点を有する。
９１６３号、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４，９８８，８０
２号、米国特許（ＵＳ−Ａ）第５，２２３，６０７号お
よび米国特許（ＵＳ−Ａ）第５，２００，５１１号はビ
スアゾ染料を既に記載しているが、それらに関連するあ
る種の欠点を有する。
【０００３】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化６】
【０００５】式中、Ｋ1およびＫ2は同一であるか、ある
いは異なるカップリング成分を表し、Ｄ1およびＤ2は互
いに独立に置換もしくは非置換のベンゼンまたはナフタ
レンを表し、可能な置換基はＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
ｌ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨまたはＮＯ2であり、Ｒaおよび
Ｒbは互いに独立に水素または置換もしくは非置換のＣ
１−Ｃ４アルキルを表し、Ｂ1およびＢ2は互いに独立に
直接結合または架橋員を表し、Ｚ1およびＺ2は離脱基と
して塩素またはフッ素を含有するピリミジン反応性基を
表すか、あるいは２，３−ジクロロキノキサリン−６−
カルボキシルを表し、ＸはＳＲ1、ＯＲ2または
いは異なるカップリング成分を表し、Ｄ1およびＤ2は互
いに独立に置換もしくは非置換のベンゼンまたはナフタ
レンを表し、可能な置換基はＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
ｌ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨまたはＮＯ2であり、Ｒaおよび
Ｒbは互いに独立に水素または置換もしくは非置換のＣ
１−Ｃ４アルキルを表し、Ｂ1およびＢ2は互いに独立に
直接結合または架橋員を表し、Ｚ1およびＺ2は離脱基と
して塩素またはフッ素を含有するピリミジン反応性基を
表すか、あるいは２，３−ジクロロキノキサリン−６−
カルボキシルを表し、ＸはＳＲ1、ＯＲ2または
【０００６】
【化７】
【０００７】を表し、ここでＲ1は置換もしくは非置換
のＣ１−Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換のフェニ
ル、ナフチルまたは２−ベンズチアゾリルを表し、Ｒ2
は水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキルまた
は置換もしくは非置換のフェニルまたはナフチルを表
し、Ｒ3は水素、脂肪族基、脂環族基、複素環式基また
は芳香脂肪族基を表し、Ｒ4は水素、脂肪族基、脂環族
基、複素環式基、芳香脂肪族基または芳香族基を表す
か、あるいはＲ3およびＲ4は、必要に応じてそれ以上の
異種原子を含んで、５または６員の環を形成することが
できる、を有するアゾクラスの反応性染料に関する。
のＣ１−Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換のフェニ
ル、ナフチルまたは２−ベンズチアゾリルを表し、Ｒ2
は水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキルまた
は置換もしくは非置換のフェニルまたはナフチルを表
し、Ｒ3は水素、脂肪族基、脂環族基、複素環式基また
は芳香脂肪族基を表し、Ｒ4は水素、脂肪族基、脂環族
基、複素環式基、芳香脂肪族基または芳香族基を表す
か、あるいはＲ3およびＲ4は、必要に応じてそれ以上の
異種原子を含んで、５または６員の環を形成することが
できる、を有するアゾクラスの反応性染料に関する。
【０００８】好ましいカップリング成分Ｋ1およびＫ
2は、互いに独立に、アセトアセトアリーリド、ピラゾ
ロン、ピリドンおよびアミノナフトールを表すもの、と
くに式（２）〜（５）
2は、互いに独立に、アセトアセトアリーリド、ピラゾ
ロン、ピリドンおよびアミノナフトールを表すもの、と
くに式（２）〜（５）
【０００９】
【化８】
【００１０】式中、ベンゼン基Ａはそれ以上の置換基、
好ましいカルボキシル、スルホ、塩素またはＣ１−Ｃ４
アルコキシから成る系列からの非置換により置換される
することができ、ｎは２〜６であり、ｍは１または２で
あり、そしてＲ5は水素、メチルまたはエチルを表す、
を有し、式（２）〜（５）の２価の基はトリアジニル基
にそれらのアミノ基を介してそして式（１）のアゾ基は
＊で記す結合を介して結合されている、ものである。
好ましいカルボキシル、スルホ、塩素またはＣ１−Ｃ４
アルコキシから成る系列からの非置換により置換される
することができ、ｎは２〜６であり、ｍは１または２で
あり、そしてＲ5は水素、メチルまたはエチルを表す、
を有し、式（２）〜（５）の２価の基はトリアジニル基
にそれらのアミノ基を介してそして式（１）のアゾ基は
＊で記す結合を介して結合されている、ものである。
【００１１】式（５）のヒドロキシル基は、好ましく
は、＊でしるす結合を介してアゾ基に関してオルト位置
にある。
は、＊でしるす結合を介してアゾ基に関してオルト位置
にある。
【００１２】他の好ましい態様において、Ｂ1およびＢ2
は、互いに独立に、直接結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン架
橋、とくに−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、またはアリ
ーレン、とくに１，３−および１，４−フェニレン、ま
たはアリールスルホニルアミノ架橋、とくに式
は、互いに独立に、直接結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン架
橋、とくに−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、またはアリ
ーレン、とくに１，３−および１，４−フェニレン、ま
たはアリールスルホニルアミノ架橋、とくに式
【００１３】
【化９】
【００１４】のもの、アリールカルボニルアミノ架橋、
とくに式
とくに式
【００１５】
【化１０】
【００１６】のもの、アルキレンカルボニルアミノ架橋
【００１７】
【化１１】
【００１８】を表し、＊でしるす結合は連鎖
【００１９】
【化１２】
【００２０】を示す。
【００２１】好ましいＺ1およびＺ2は、互いに独立に、
式（６）
式（６）
【００２２】
【化１３】
【００２３】式中、Ｖ3はＨ、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、ＣＨ3ＳＯ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3、またはＣＯＯＣ2Ｈ5を表し、Ｖ2
およびＶ1は、互いに独立に、Ｈ、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌまた
はＣＨ3ＳＯ2を表し、ただしＶ1またはＶ2の少なくとも
一方はＦまたはＣｌを表す、を有する。
ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、ＣＨ3ＳＯ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3、またはＣＯＯＣ2Ｈ5を表し、Ｖ2
およびＶ1は、互いに独立に、Ｈ、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌまた
はＣＨ3ＳＯ2を表し、ただしＶ1またはＶ2の少なくとも
一方はＦまたはＣｌを表す、を有する。
【００２４】Ｒ1およびＲ2としてＣ１−Ｃ４アルキル基
の可能な置換基の例は、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、Ｏ
ＳＯ3Ｈである。
の可能な置換基の例は、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、Ｏ
ＳＯ3Ｈである。
【００２５】Ｒ1およびＲ2としてフェニル、ナフチルま
たは２−ベンズチアゾリル基の可能な置換基の例は、Ｃ
Ｈ3、ＣＨ3Ｏ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＮＯ2で
ある。
たは２−ベンズチアゾリル基の可能な置換基の例は、Ｃ
Ｈ3、ＣＨ3Ｏ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＮＯ2で
ある。
【００２６】Ｒ3およびＲ4として脂肪族基は好ましくは
アルキル基、とくに１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル、これらは置換もしくは非置換であり、中断する異種
原子の例はＯ、Ｓ、ＳＯ2、ＮＲ5（Ｒ5は水素、Ｃ１−
Ｃ４アルキルである）、ＮＲ5ＣＯまたはＮＲ5ＳＯ2で
あり、そして可能な置換基の例はＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＯ
ＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＮ、
ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ
である。
アルキル基、とくに１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル、これらは置換もしくは非置換であり、中断する異種
原子の例はＯ、Ｓ、ＳＯ2、ＮＲ5（Ｒ5は水素、Ｃ１−
Ｃ４アルキルである）、ＮＲ5ＣＯまたはＮＲ5ＳＯ2で
あり、そして可能な置換基の例はＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＯ
ＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＮ、
ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ
である。
【００２７】Ｒ3およびＲ4として脂環族基は、好ましく
は５または６員のシクロアルキル基である。
は５または６員のシクロアルキル基である。
【００２８】Ｒ3およびＲ5として複素環式基は、好まし
くは異種原子、とくにＳＯ2、ＯまたはＮにより中断さ
れた５または６員のシクロアルキル環である。
くは異種原子、とくにＳＯ2、ＯまたはＮにより中断さ
れた５または６員のシクロアルキル環である。
【００２９】Ｒ3およびＲ5として芳香脂肪族基の例は、
式
式
【００３０】
【化１４】
【００３１】式中、ｎは１〜４であり、そして基Ｅは、
例えば、Ｃｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ
3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ
により置換されることができる。
例えば、Ｃｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ
3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ
により置換されることができる。
【００３２】Ｒ4として芳香族基は好ましくはフェニル
またはナフチル基であり、これらは置換されていない
か、あるいは、例えば、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ
（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、Ｎ
Ｏ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＳＯ2ＣＨ
＝ＣＨ2により置換されている。
またはナフチル基であり、これらは置換されていない
か、あるいは、例えば、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ
（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、Ｎ
Ｏ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＳＯ2ＣＨ
＝ＣＨ2により置換されている。
【００３３】Ｒ3およびＲ4の環形成のための異種原子は
好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＢＣＯＣＨ3、Ｎ−Ｃ2
Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2である。
好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＢＣＯＣＨ3、Ｎ−Ｃ2
Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2である。
【００３４】式（１）の中に記載する 一般表示−Ｋ1
−、−Ｋ2−、
−、−Ｋ2−、
【００３５】
【化１５】
【００３６】−Ｘおよび−Ｚ1および−Ｚ2についてのと
くに好ましい態様の特定の例を下に記載する。
くに好ましい態様の特定の例を下に記載する。
【００３７】カップリング成分−Ｋ1−および−Ｋ2−
は、互いに独立に、例えば、
は、互いに独立に、例えば、
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】を表し、記載した例は＊でしるした結合を
介してアゾ基に結合している。
介してアゾ基に結合している。
【００４２】基
【００４３】
【化１９】
【００４４】は、互いに独立に、例えば、
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】を表し、記載した例は＊でしるした結合を
介してアゾ基に結合している。
介してアゾ基に結合している。
【００４８】意味−ＳＲ1を有するトリアジン上の基−
Ｘは、とくに
Ｘは、とくに
【００４９】
【化２２】
【００５０】である。
【００５１】意味−ＯＲ2を有するトリアジン上の基−
Ｘは、とくに−ＯＨ、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、
Ｘは、とくに−ＯＨ、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、
【００５２】
【化２３】
【００５３】を表す。
【００５４】意味
【００５５】
【化２４】
【００５６】を有するトリアジン上の基−Ｘは、とくに
【００５７】
【化２５】
【００５８】
【化２６】
【００５９】
【化２７】
【００６０】を表す。
【００６１】反応性基Ｚ1およびＺ2は、互いに独立に、
例えば、次の基を表す：モノ−、ジ−、またはトリハロ
ゲノピリミジニル基、例えば、２，４−ジクロロ−６−
ピリミジニル、２，４，５−トリクロロ−６−ピリミジ
ニル、２，４−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メ
チル−または−５−カルボキシメチル−または−５−カ
ルボキシ−０５−５−シアノ＾６−ピリミジニル基、お
よび前述の塩素置換複素環式基の対応するフッ素誘導
体、これらのうちで、例えば、２−フルオロ−４−ピリ
ミジニル、２，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリ
ミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、
２，５，６−トリフルオロ−４−ピリミジニル、２，６
−ジクロロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
６−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メ
チルスルホニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−カルボキシアミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル−４
−フルオロ−５−メチルスルホニル−６−ピリミジニ
ル、２，６−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−４−
ピリミジニル、２，６−ジクロロ−５−メチルスルホニ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−スルホンア
ミド−４−ピリミジニル、６−フルオロ−５−クロロ−
４−ピリミジニル、２−メチル−６−フルオロ−５−ク
ロロ−４−ピリミジニル、２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニル基。
例えば、次の基を表す：モノ−、ジ−、またはトリハロ
ゲノピリミジニル基、例えば、２，４−ジクロロ−６−
ピリミジニル、２，４，５−トリクロロ−６−ピリミジ
ニル、２，４−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メ
チル−または−５−カルボキシメチル−または−５−カ
ルボキシ−０５−５−シアノ＾６−ピリミジニル基、お
よび前述の塩素置換複素環式基の対応するフッ素誘導
体、これらのうちで、例えば、２−フルオロ−４−ピリ
ミジニル、２，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリ
ミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、
２，５，６−トリフルオロ−４−ピリミジニル、２，６
−ジクロロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
６−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メ
チルスルホニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−カルボキシアミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル−４
−フルオロ−５−メチルスルホニル−６−ピリミジニ
ル、２，６−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−４−
ピリミジニル、２，６−ジクロロ−５−メチルスルホニ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−スルホンア
ミド−４−ピリミジニル、６−フルオロ−５−クロロ−
４−ピリミジニル、２−メチル−６−フルオロ−５−ク
ロロ−４−ピリミジニル、２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニル基。
【００６２】各記号が次の意味を有する式（１）の染料
はとくに好ましい：Ｋ1およびＫ2は、互いに独立に、
はとくに好ましい：Ｋ1およびＫ2は、互いに独立に、
【００６３】
【化２８】
【００６４】を表し、Ｋ1およびＫ2は＊でしるした結合
を介してアゾ基の結合しており、および／または
を介してアゾ基の結合しており、および／または
【００６５】
【化２９】
【００６６】と同一であり、そして
【００６７】
【化３０】
【００６８】
【化３１】
【００６９】を表す。
【００７０】各記号が次の意味を有する式（１）の染料
は非常にとくに好ましい：Ｋ1およびＫ2の各は
は非常にとくに好ましい：Ｋ1およびＫ2の各は
【００７１】
【化３２】
【００７２】を表し、Ｋ1およびＫ2は＊でしるした結合
を介してアゾ基の結合しており、そして
を介してアゾ基の結合しており、そして
【００７３】
【化３３】
【００７４】の各々は
【００７５】
【化３４】
【００７６】を表し、Ｋ1およびＫ2は＊でしるした結合
を介してアゾ基の結合しており、そして
を介してアゾ基の結合しており、そして
【００７７】
【化３５】
【００７８】を表し、ただし２−または６−位置におけ
る置換基の少なくとも一方はＦまたはＣｌを表し、Ｚ1
およびＺ2は好ましくは同一であり、そしてとくに
る置換基の少なくとも一方はＦまたはＣｌを表し、Ｚ1
およびＺ2は好ましくは同一であり、そしてとくに
【００７９】
【化３６】
【００８０】を表し、そして
【００８１】
【化３７】
【００８２】はＮＨ2を表すか、あるいは脂肪族アミノ
基、好ましくはＲ3がＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を表し、そ
してＲ4がＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＯＳＯ3Ｈにより置
換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を表す脂肪族アミノ基を
表し、そしてとくに
基、好ましくはＲ3がＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を表し、そ
してＲ4がＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＯＳＯ3Ｈにより置
換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を表す脂肪族アミノ基を
表し、そしてとくに
【００８３】
【化３８】
【００８４】を表す。
【００８５】さらに好ましい態様において、Ｋ1はＫ2で
あり、Ｄ1はＤ2であり、Ｂ1はＢ2であり、Ｚ1はＺ2であ
り、そしてＲaはＲbである。
あり、Ｄ1はＤ2であり、Ｂ1はＢ2であり、Ｚ1はＺ2であ
り、そしてＲaはＲbである。
【００８６】本発明は、また、 ａ）２モル当量のアミンまたは１モル当量の一般式（７
ａ）および／または（７ｂ）
ａ）および／または（７ｂ）
【００８７】
【化３９】
【００８８】式中、Ｚ1、Ｒa、Ｂ1およびＤ1および
Ｚ2、Ｒb、Ｂ2およびＤ2は前述の意味を有する、を有す
る２つの異なるアミンをジアゾ化し、そして生ずるジア
ゾニウム塩を１モル当量の式（８）
Ｚ2、Ｒb、Ｂ2およびＤ2は前述の意味を有する、を有す
る２つの異なるアミンをジアゾ化し、そして生ずるジア
ゾニウム塩を１モル当量の式（８）
【００８９】
【化４０】
【００９０】式中、Ｋ1、Ｋ2およびＸは前述の意味を有
する、のカップリング成分と反応させるか、あるいは ｂ）１モル当量の式
する、のカップリング成分と反応させるか、あるいは ｂ）１モル当量の式
【００９１】
【化４１】
【００９２】式中、Ｒa、Ｒb、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ
1、ＸおよびＫ2は前述の意味を有する、のアゾ染料を、
２モル当量の式 Ｚ1−Ｆまたは−Ｃｌまたは Ｚ2−Ｆまたは−Ｃｌ （１０） の反応性成分と縮合させるか、あるいは１モル当量の異
なる反応性成分 Ｚ1−Ｆまたは−ＣｌおよびＺ2−Ｆまたは−Ｃｌ 式中、Ｚ1およびＺ2は前述の意味を有する、と縮合させ
て、ＨＦおよび／またはＨＣｌを排除する、ことを特徴
とする、式（１）の染料を製造する方法に関する。
1、ＸおよびＫ2は前述の意味を有する、のアゾ染料を、
２モル当量の式 Ｚ1−Ｆまたは−Ｃｌまたは Ｚ2−Ｆまたは−Ｃｌ （１０） の反応性成分と縮合させるか、あるいは１モル当量の異
なる反応性成分 Ｚ1−Ｆまたは−ＣｌおよびＺ2−Ｆまたは−Ｃｌ 式中、Ｚ1およびＺ2は前述の意味を有する、と縮合させ
て、ＨＦおよび／またはＨＣｌを排除する、ことを特徴
とする、式（１）の染料を製造する方法に関する。
【００９３】式（７ａ）および（７ｂ）のアミンは、そ
れぞれ、式（１１ａ）および（１１ｂ）
れぞれ、式（１１ａ）および（１１ｂ）
【００９４】
【化４２】
【００９５】のアミンを式（１０）の反応性成分でアシ
ル化することによって得られる。
ル化することによって得られる。
【００９６】式（１１ａ）および（１１ｂ）のアミンは
既知である。
既知である。
【００９７】それらの例は、基
【００９８】
【化４３】
【００９９】であり、Ｈ原子およびＮＨ2基により補充
され、それらは上に列挙されている。
され、それらは上に列挙されている。
【０１００】反応性成分（１０）の例は、前述の反応性
基Ｚ1およびＺ2のフッ素化合物および塩素化合物であ
る。
基Ｚ1およびＺ2のフッ素化合物および塩素化合物であ
る。
【０１０１】式（８）のカップリング成分の製造は、米
国特許（ＵＳ−Ａ）第５，２２３，６０７号、ドイツ国
特許出願（ＤＥ−Ａ）第２，７４８，９２９号およびド
イツ国特許出願（ＤＥ−Ａ）第２，７４８，９６６号に
記載されている。
国特許（ＵＳ−Ａ）第５，２２３，６０７号、ドイツ国
特許出願（ＤＥ−Ａ）第２，７４８，９２９号およびド
イツ国特許出願（ＤＥ−Ａ）第２，７４８，９６６号に
記載されている。
【０１０２】この製造の反応条件は、アシル化、ジアゾ
化およびカップリングの領域において普通の条件であ
る。こうして、本発明による染料および染料中間体は好
ましくは水性媒質中で製造される。反応性成分（１０）
との縮合は反応性成分の反応性に依存して０〜９０℃に
おいて実施し、縮合の間に解放される塩酸またはフッ化
水素酸は塩基性物質により中和される。
化およびカップリングの領域において普通の条件であ
る。こうして、本発明による染料および染料中間体は好
ましくは水性媒質中で製造される。反応性成分（１０）
との縮合は反応性成分の反応性に依存して０〜９０℃に
おいて実施し、縮合の間に解放される塩酸またはフッ化
水素酸は塩基性物質により中和される。
【０１０３】これらは物質は固体または溶解した形態で
添加することができる。例はＬｉＯＨ、Ｌｉ2ＣＯ3、Ｎ
ａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3、ＫＯＨ、Ｋ2Ｃ
Ｏ3、ＭｇＯ、Ｃａ（ＯＨ）2、ＣａＣＯ3を包含する。
添加することができる。例はＬｉＯＨ、Ｌｉ2ＣＯ3、Ｎ
ａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3、ＫＯＨ、Ｋ2Ｃ
Ｏ3、ＭｇＯ、Ｃａ（ＯＨ）2、ＣａＣＯ3を包含する。
【０１０４】式（１）の反応性染料を単離し、そして処
理して有用な、乾燥シタ染色調製物を得る。単離は好ま
しくは最低の可能な繊維材料において塩形成および濾過
により実施する。濾過した染料は、適当ならば緩衝剤混
合物、例えば、リン酸１ナトリウムおよびリン酸２ナト
リウムの添加後、乾燥することができる；乾燥は好まし
くは適度に高い温度および減圧下において実施する。あ
る場合において、本発明による乾燥調製物は直接、すな
わち、染料の中間の単離なしに、全体の調製混合物の噴
霧乾燥により製造することができる。
理して有用な、乾燥シタ染色調製物を得る。単離は好ま
しくは最低の可能な繊維材料において塩形成および濾過
により実施する。濾過した染料は、適当ならば緩衝剤混
合物、例えば、リン酸１ナトリウムおよびリン酸２ナト
リウムの添加後、乾燥することができる；乾燥は好まし
くは適度に高い温度および減圧下において実施する。あ
る場合において、本発明による乾燥調製物は直接、すな
わち、染料の中間の単離なしに、全体の調製混合物の噴
霧乾燥により製造することができる。
【０１０５】式（１）の反応性染料は、ヒドロキシル−
およびアミド−含有繊維材料、とくに綿を鮮明な色合い
に染色する。染料は繊維材料に対して非常にすぐれた親
和性を有し、そして高い固定収率を生成する。染色物の
堅牢性の均染性は非常に高い。染色物は抜染可能であ
る。
およびアミド−含有繊維材料、とくに綿を鮮明な色合い
に染色する。染料は繊維材料に対して非常にすぐれた親
和性を有し、そして高い固定収率を生成する。染色物の
堅牢性の均染性は非常に高い。染色物は抜染可能であ
る。
【０１０６】前述の式は遊離酸の式である。
【０１０７】一般に、合成は塩類を形成し、これらは塩
類は、また、本発明による提供され、一般にアルカリ金
属塩、とくにナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム
塩であり、そして染料はまた染色のためにこの形態で使
用される。
類は、また、本発明による提供され、一般にアルカリ金
属塩、とくにナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム
塩であり、そして染料はまた染色のためにこの形態で使
用される。
【０１０８】実施例１ ４００ｍｌの水中の０．５モルの１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）の中
性溶液を、９５ｇの塩化シアヌル酸および５０ｍｌの水
のよく撹拌した初期供給物の中に１０℃において約１時
間かけて添加する。約３時間撹拌し、その結果Ｈ酸は溶
解し、アシル化の完結を示す。０．４７モルのＨ酸の中
性溶液をこの溶液に添加し、重炭酸ナトリウムを振りか
けて入れることによってｐＨを４．５とし、そして生ず
る溶液を３０℃に加熱する。次いで、それを３０℃およ
びｐＨ４．５において４時間撹拌すると同時に重炭酸ナ
トリウムの添加によりｐＨを一定に維持する。ビス縮合
生成物は一部分沈澱し、そしてバッチは約１リットルの
水で希釈する必要がある。過剰量のＨ酸がもはや検出で
きないとき、ナトリウム塩として１．１モルのメチルタ
ウリンを含有する４５０ｇの水溶液を添加し、そしてこ
の混合物を８０℃に５時間加熱する。次いで第３塩素原
子の交換が完結する。単離のために、ｐＨを６．０〜
６．５に低下し、そしてこの溶液を塩化カリウムで飽和
する。室温に冷却後、生成物を吸引濾過してペーストが
得られ、これはこの形態でさらに使用することができ
る。内容物を乾燥試料のＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ分析により決定
する。
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）の中
性溶液を、９５ｇの塩化シアヌル酸および５０ｍｌの水
のよく撹拌した初期供給物の中に１０℃において約１時
間かけて添加する。約３時間撹拌し、その結果Ｈ酸は溶
解し、アシル化の完結を示す。０．４７モルのＨ酸の中
性溶液をこの溶液に添加し、重炭酸ナトリウムを振りか
けて入れることによってｐＨを４．５とし、そして生ず
る溶液を３０℃に加熱する。次いで、それを３０℃およ
びｐＨ４．５において４時間撹拌すると同時に重炭酸ナ
トリウムの添加によりｐＨを一定に維持する。ビス縮合
生成物は一部分沈澱し、そしてバッチは約１リットルの
水で希釈する必要がある。過剰量のＨ酸がもはや検出で
きないとき、ナトリウム塩として１．１モルのメチルタ
ウリンを含有する４５０ｇの水溶液を添加し、そしてこ
の混合物を８０℃に５時間加熱する。次いで第３塩素原
子の交換が完結する。単離のために、ｐＨを６．０〜
６．５に低下し、そしてこの溶液を塩化カリウムで飽和
する。室温に冷却後、生成物を吸引濾過してペーストが
得られ、これはこの形態でさらに使用することができ
る。内容物を乾燥試料のＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ分析により決定
する。
【０１０９】化合物は次の式を有する：
【０１１０】
【化４４】
【０１１１】実施例２ 実施例１の手順を反復して、１モルの塩化シアヌル酸お
よび２モルのＨ酸からビス縮合生成物を製造する。
よび２モルのＨ酸からビス縮合生成物を製造する。
【０１１２】１．１モルのメチルタウリン溶液の代わり
に９５ｇのモルホリンを添加し、そして第３塩素の置換
が起こってしまうまで、このバッチを８０℃に加熱し、
これは約４時間を必要とする。単離のために、ｐＨを６
にし、そして２０容量％の塩化カリウムを透明な溶液に
添加する。沈澱した縮合生成物を室温において吸引濾過
し、そして乾燥する。内容物をＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ分析によ
り決定する。1Ｈ ＮＭＲスペクトルは次の構造と一致
する：
に９５ｇのモルホリンを添加し、そして第３塩素の置換
が起こってしまうまで、このバッチを８０℃に加熱し、
これは約４時間を必要とする。単離のために、ｐＨを６
にし、そして２０容量％の塩化カリウムを透明な溶液に
添加する。沈澱した縮合生成物を室温において吸引濾過
し、そして乾燥する。内容物をＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ分析によ
り決定する。1Ｈ ＮＭＲスペクトルは次の構造と一致
する：
【０１１３】
【化４５】
【０１１４】実施例３ 前の実施例の手順を反復するが、ただし１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸の代わ
りに同一量の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，５−ジスルホン酸を使用すると、ジカップリング可
能なカップリング成分が得られる。
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸の代わ
りに同一量の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，５−ジスルホン酸を使用すると、ジカップリング可
能なカップリング成分が得られる。
【０１１５】
【化４６】
【０１１６】実施例４ ０．５モルの１−アミノ−４−Ｎ−アセトアセトアミド
−５−メトキシ−ベンゼン−２−スルホン酸の中性溶液
を１０℃において２．５リットルの水中の９７ｇの塩化
シアヌル酸の懸濁液に添加し、そしてアミノ基がアシル
化されてしまうまでこの混合物を１０℃およびｐＨ５．
０〜５．５において撹拌する。次いで、０．４７モルの
１−アミノ−４−Ｎ−アセトアセトアミド−５−メトキ
シ−ベンゼン−２−スルホン酸を添加し、そして温度を
４０℃に上げ、そしてアシル化が完結するまで縮合反応
を実施する。
−５−メトキシ−ベンゼン−２−スルホン酸の中性溶液
を１０℃において２．５リットルの水中の９７ｇの塩化
シアヌル酸の懸濁液に添加し、そしてアミノ基がアシル
化されてしまうまでこの混合物を１０℃およびｐＨ５．
０〜５．５において撹拌する。次いで、０．４７モルの
１−アミノ−４−Ｎ−アセトアセトアミド−５−メトキ
シ−ベンゼン−２−スルホン酸を添加し、そして温度を
４０℃に上げ、そしてアシル化が完結するまで縮合反応
を実施する。
【０１１７】次いで、モノクロロ縮合存在の反応混合物
をｐＨ７にし、そしてナトリウム塩として１．１モルの
Ｎ−メチルタウリンを含有する４５０ｇの水溶液を添加
する。次いで、第３塩素原子の交換が完結するまで、こ
の混合物を８０〜８５℃に加熱する。反応生成物を塩析
し、そしてｐＨおよび室温において単離する。
をｐＨ７にし、そしてナトリウム塩として１．１モルの
Ｎ−メチルタウリンを含有する４５０ｇの水溶液を添加
する。次いで、第３塩素原子の交換が完結するまで、こ
の混合物を８０〜８５℃に加熱する。反応生成物を塩析
し、そしてｐＨおよび室温において単離する。
【０１１８】このペーストをこの形態で引き続くカップ
リング反応において使用することができる。
リング反応において使用することができる。
【０１１９】カップリング成分は次の式を有する：
【０１２０】
【化４７】
【０１２１】実施例５ モノクロロ縮合生成物を実施例４の手順により製造し、
次いでＮ−メチルタウリンの代わりに０．５モルのｍ−
スルファニル酸を添加し、そしてこの混合物を第３塩素
原子の交換が完結するまでｐＨ６．５において１００℃
に数時間加熱すると、塩析により単離後、次の構造のジ
カップリング可能なカップリング成分が得られる：
次いでＮ−メチルタウリンの代わりに０．５モルのｍ−
スルファニル酸を添加し、そしてこの混合物を第３塩素
原子の交換が完結するまでｐＨ６．５において１００℃
に数時間加熱すると、塩析により単離後、次の構造のジ
カップリング可能なカップリング成分が得られる：
【０１２２】
【化４８】
【０１２３】実施例６ ７５０ｍｌの水中の１４９ｇの１−（４−アミノ−２−
スルホフェニル）−ピラゾル−５−オン−３−カルボン
酸の中性溶液を１０℃において２．５リットルの水中の
９７ｇの塩化シアヌル酸の懸濁液に添加し、そしてアシ
ル化が完結するまで縮合反応を１０℃およびｐＨ５．０
〜５．５において実施する。次いで、この反応混合物に
１−（４−アミノ−２−スルホフェニル）−ピラゾル−
５−オン−３−カルボン酸の中性溶液を添加する。生ず
る混合物を３５〜４０℃に加熱すると同時に、重炭酸ナ
トリウムを振りかけて入れることによって、ｐＨを５．
０〜５．５に維持する。縮合が完結したとき、ｐＨを７
にし、そして９５ｇのモルホリンを添加する。この混合
物を８５℃に約４時間撹拌する。第３塩素原子の交換
後、ｐＨを４〜５にし、そして反応生成物を塩析し、そ
して室温において吸引濾過する。それは湿ったペースト
の形態で使用することができる。この化合物は次の式を
有する：
スルホフェニル）−ピラゾル−５−オン−３−カルボン
酸の中性溶液を１０℃において２．５リットルの水中の
９７ｇの塩化シアヌル酸の懸濁液に添加し、そしてアシ
ル化が完結するまで縮合反応を１０℃およびｐＨ５．０
〜５．５において実施する。次いで、この反応混合物に
１−（４−アミノ−２−スルホフェニル）−ピラゾル−
５−オン−３−カルボン酸の中性溶液を添加する。生ず
る混合物を３５〜４０℃に加熱すると同時に、重炭酸ナ
トリウムを振りかけて入れることによって、ｐＨを５．
０〜５．５に維持する。縮合が完結したとき、ｐＨを７
にし、そして９５ｇのモルホリンを添加する。この混合
物を８５℃に約４時間撹拌する。第３塩素原子の交換
後、ｐＨを４〜５にし、そして反応生成物を塩析し、そ
して室温において吸引濾過する。それは湿ったペースト
の形態で使用することができる。この化合物は次の式を
有する：
【０１２４】
【化４９】
【０１２５】実施例１〜６の手順を反復しそして塩化シ
アヌル酸との縮合のために下表の欄２に列挙するカップ
リング成分、ジクロロ縮合生成物との縮合のために下表
の欄３に述べるカップリング成分、および第３塩素原子
の交換のために欄４に列挙するアミンを使用することに
よって、他の価値あるジカップリング可能なカップリン
グ成分が得られる。
アヌル酸との縮合のために下表の欄２に列挙するカップ
リング成分、ジクロロ縮合生成物との縮合のために下表
の欄３に述べるカップリング成分、および第３塩素原子
の交換のために欄４に列挙するアミンを使用することに
よって、他の価値あるジカップリング可能なカップリン
グ成分が得られる。
【０１２６】
【表１】
【０１２７】
【表２】
【０１２８】実施例３７ ０．１モルの１−アミノ−５−（５’−クロロ−６’−
フルオロ−ピリミジン−４’−イルアミノ）−ベンゼン
−２−ジスルホン酸を５００ｍｌの氷水の中に懸濁さ
せ、そして生ずる懸濁液を２８ｍｌの３０％強度の塩酸
で酸性化する。７０ｍｌの１０％強度の亜硝酸ナトリウ
ム溶液をこの懸濁液に３０分かけて滴々添加し、次いで
生ずる混合物をさらに１時間撹拌する。小過剰量の亜硝
酸ナトリウムをスルファミン酸で破壊する。次いでジア
ゾ化溶液を実施例１からの０．０５モルの２成分のカッ
プリング成分の初期の供給物および５００ｍｌの水中の
２８ｇの重炭酸ナトリウムの中に３０分かけて導入す
る。カップリングが完結するまで、この混合物を１０〜
１５℃において撹拌する。１５容量％の塩化カリウムの
添加により、透明な溶液から染料を沈澱される。吸引濾
過、乾燥および微粉砕により、赤色染料粉末が得られ、
これは水中に容易に溶解して赤色溶液を生成する。
フルオロ−ピリミジン−４’−イルアミノ）−ベンゼン
−２−ジスルホン酸を５００ｍｌの氷水の中に懸濁さ
せ、そして生ずる懸濁液を２８ｍｌの３０％強度の塩酸
で酸性化する。７０ｍｌの１０％強度の亜硝酸ナトリウ
ム溶液をこの懸濁液に３０分かけて滴々添加し、次いで
生ずる混合物をさらに１時間撹拌する。小過剰量の亜硝
酸ナトリウムをスルファミン酸で破壊する。次いでジア
ゾ化溶液を実施例１からの０．０５モルの２成分のカッ
プリング成分の初期の供給物および５００ｍｌの水中の
２８ｇの重炭酸ナトリウムの中に３０分かけて導入す
る。カップリングが完結するまで、この混合物を１０〜
１５℃において撹拌する。１５容量％の塩化カリウムの
添加により、透明な溶液から染料を沈澱される。吸引濾
過、乾燥および微粉砕により、赤色染料粉末が得られ、
これは水中に容易に溶解して赤色溶液を生成する。
【０１２９】この染料は、綿の反応性染料のための普通
の方法により、綿を透明な中性の赤色（カラーインジケ
ーターＮｏ．８）に染色する。遊離酸の形態で、この染
料は次の式を有する：
の方法により、綿を透明な中性の赤色（カラーインジケ
ーターＮｏ．８）に染色する。遊離酸の形態で、この染
料は次の式を有する：
【０１３０】
【化５０】
【０１３１】この実施例の手順を反復しそして下表の第
２欄に列挙するジアゾ成分を第３欄に述べかつ実施例１
〜３６から知られているカップリング成分と組み合わせ
ることによって、下表の第４欄に記載する色相に綿を染
色する価値ある染料がさらに得られる。
２欄に列挙するジアゾ成分を第３欄に述べかつ実施例１
〜３６から知られているカップリング成分と組み合わせ
ることによって、下表の第４欄に記載する色相に綿を染
色する価値ある染料がさらに得られる。
【０１３２】
【表３】
【０１３３】
【表４】
【０１３４】
【表５】
【０１３５】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【０１３６】１．一般式（Ｉ）
【０１３７】
【化５１】
【０１３８】式中、Ｋ1およびＫ2は同一であるか、ある
いは異なるカップリング成分を表し、Ｄ1およびＤ2は互
いに独立に置換もしくは非置換のベンゼンまたはナフタ
レンを表し、ＲaおよびＲbは互いに独立に水素または置
換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキルを表し、Ｂ1お
よびＢ2は互いに独立に直接結合または架橋員を表し、
Ｚ1およびＺ2は離脱基として塩素またはフッ素を含有す
るピリミジン反応性基を表すか、あるいは２，３−ジク
ロロキノキサリン−６−カルボキシルを表し、ＸはＳＲ
1、ＯＲ2または
いは異なるカップリング成分を表し、Ｄ1およびＤ2は互
いに独立に置換もしくは非置換のベンゼンまたはナフタ
レンを表し、ＲaおよびＲbは互いに独立に水素または置
換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキルを表し、Ｂ1お
よびＢ2は互いに独立に直接結合または架橋員を表し、
Ｚ1およびＺ2は離脱基として塩素またはフッ素を含有す
るピリミジン反応性基を表すか、あるいは２，３−ジク
ロロキノキサリン−６−カルボキシルを表し、ＸはＳＲ
1、ＯＲ2または
【０１３９】
【化５２】
【０１４０】を表し、ここでＲ1は置換もしくは非置換
のＣ１−Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換のフェニ
ル、ナフチルまたは２−ベンズチアゾリルを表し、Ｒ2
は水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキルまた
は置換もしくは非置換のフェニルまたはナフチルを表
し、Ｒ3は水素、脂肪族基、脂環族基、複素環式基また
は芳香脂肪族基を表し、Ｒ4はＲ3の意味を有するか、あ
るいは芳香族基を表すか、あるいはＲ3およびＲ4は、必
要に応じてそれ以上の異種原子を含んで、５または６員
の環を形成する、を有する反応性染料。
のＣ１−Ｃ４アルキル、置換もしくは非置換のフェニ
ル、ナフチルまたは２−ベンズチアゾリルを表し、Ｒ2
は水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキルまた
は置換もしくは非置換のフェニルまたはナフチルを表
し、Ｒ3は水素、脂肪族基、脂環族基、複素環式基また
は芳香脂肪族基を表し、Ｒ4はＲ3の意味を有するか、あ
るいは芳香族基を表すか、あるいはＲ3およびＲ4は、必
要に応じてそれ以上の異種原子を含んで、５または６員
の環を形成する、を有する反応性染料。
【０１４１】２．カップリング成分Ｋ1およびＫ2は、互
いに独立に、アセトアセトアリーリド、ピラゾロン、ピ
リドンおよびアミノナフトールを表すことを特徴とす
る、上記第１項記載の反応性染料。
いに独立に、アセトアセトアリーリド、ピラゾロン、ピ
リドンおよびアミノナフトールを表すことを特徴とす
る、上記第１項記載の反応性染料。
【０１４２】３．カップリング成分Ｋ1およびＫ2は、互
いに独立に、式（２）〜（５）
いに独立に、式（２）〜（５）
【０１４３】
【化５３】
【０１４４】式中、ベンゼン基Ａは非置換であるか、あ
るいは他の置換基により置換されており、ｎは２〜６の
整数であり、ｍは１または２であり、そしてＲ5は水
素、メチルまたはエチルを表す、を有し、式（２）〜
（５）の２価の基はトリアジニル基にそれらのアミノ基
を介してそして式（１）のアゾ基は＊で記す結合を介し
て結合されていることを特徴とする、上記第１項記載の
反応性染料。
るいは他の置換基により置換されており、ｎは２〜６の
整数であり、ｍは１または２であり、そしてＲ5は水
素、メチルまたはエチルを表す、を有し、式（２）〜
（５）の２価の基はトリアジニル基にそれらのアミノ基
を介してそして式（１）のアゾ基は＊で記す結合を介し
て結合されていることを特徴とする、上記第１項記載の
反応性染料。
【０１４５】４．Ｂ1およびＢ2は、互いに独立に、直接
結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、アリーレン、アリールス
ルホニルアミノ、アリールカルボニルアミノまたはアル
キレンカルボニルアミノを表すことを特徴とする、上記
第１項記載の反応性染料。
結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、アリーレン、アリールス
ルホニルアミノ、アリールカルボニルアミノまたはアル
キレンカルボニルアミノを表すことを特徴とする、上記
第１項記載の反応性染料。
【０１４６】５．Ｚ1およびＺ2は、互いに独立に、式
（６）
（６）
【０１４７】
【化５４】
【０１４８】式中、Ｖ3はＨ、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、ＣＨ3ＳＯ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3、またはＣＯＯＣ2Ｈ5を表し、Ｖ2
およびＶ1は、互いに独立に、Ｈ、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌまた
はＣＨ3ＳＯ2を表し、ただしＶ1またはＶ2の少なくとも
一方はＦまたはＣｌを表す、を有することを特徴とする
上記第１項記載の反応性染料。
ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、ＣＨ3ＳＯ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3、またはＣＯＯＣ2Ｈ5を表し、Ｖ2
およびＶ1は、互いに独立に、Ｈ、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌまた
はＣＨ3ＳＯ2を表し、ただしＶ1またはＶ2の少なくとも
一方はＦまたはＣｌを表す、を有することを特徴とする
上記第１項記載の反応性染料。
【０１４９】６．基
【０１５０】
【化５５】
【０１５１】は、互いに独立に、
【０１５２】
【化５６】
【０１５３】
【化５７】
【０１５４】を表し、列挙する基は＊でしるす結合を介
してアゾ基に結合していることを特徴とする、上記第１
項記載の反応性染料。
してアゾ基に結合していることを特徴とする、上記第１
項記載の反応性染料。
【０１５５】７．基−Ｘは
【０１５６】
【化５８】
【０１５７】
【化５９】
【０１５８】
【化６０】
【０１５９】を表すことを特徴とする、上記第１項記載
の反応性染料。
の反応性染料。
【０１６０】８．Ｋ1およびＫ2の各々は
【０１６１】
【化６１】
【０１６２】Ｋ1およびＫ2は＊でしるす結合を介してア
ゾ基に結合している、を表し、そして
ゾ基に結合している、を表し、そして
【０１６３】
【化６２】
【０１６４】の各々は
【０１６５】
【化６３】
【０１６６】を表し、そしてＺ1およびＺ2は、互いに独
立に、
立に、
【０１６７】
【化６４】
【０１６８】を表し、ただし２−または６−位置におけ
る置換基の少なくとも一方はＦまたはＣｌを表し、Ｚ1
およびＺ2は好ましくは同一であり、そして
る置換基の少なくとも一方はＦまたはＣｌを表し、Ｚ1
およびＺ2は好ましくは同一であり、そして
【０１６９】
【化６５】
【０１７０】はＮＨ2を表すか、あるいは脂肪族アミノ
基、好ましくはＲ3がＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を表し、そ
してＲ4がＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＯＳＯ3Ｈにより置
換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を表す脂肪族アミノ基を
表し、そしてとくに
基、好ましくはＲ3がＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を表し、そ
してＲ4がＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＯＳＯ3Ｈにより置
換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を表す脂肪族アミノ基を
表し、そしてとくに
【０１７１】
【化６６】
【０１７２】を表すことを特徴とする、上記第１項記載
の反応性染料。 ９．ａ）２モル当量のアミンまたは１モル当量の一般式
（７ａ）および／または（７ｂ）
の反応性染料。 ９．ａ）２モル当量のアミンまたは１モル当量の一般式
（７ａ）および／または（７ｂ）
【０１７３】
【化６７】
【０１７４】式中、Ｚ1、Ｒa、Ｂ1およびＤ1および
Ｚ2、Ｒb、Ｂ2およびＤ2は前述の意味を有する、を有す
る２つの異なるアミンをジアゾ化し、そして生ずるジア
ゾニウム塩を１モル当量の式（８）
Ｚ2、Ｒb、Ｂ2およびＤ2は前述の意味を有する、を有す
る２つの異なるアミンをジアゾ化し、そして生ずるジア
ゾニウム塩を１モル当量の式（８）
【０１７５】
【化６８】
【０１７６】式中、Ｋ1、Ｋ2およびＸは上記第１項記載
の意味を有する、のカップリング成分と反応させるか、
あるいは ｂ）１モル当量の式
の意味を有する、のカップリング成分と反応させるか、
あるいは ｂ）１モル当量の式
【０１７７】
【化６９】
【０１７８】式中、Ｒa、Ｒb、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ
1、ＸおよびＫ2は前述の意味を有する、のアゾ染料を、
２モル当量の式 Ｚ1−Ｆまたは−Ｃｌまたは Ｚ2−Ｆまたは−Ｃｌ （１０） の反応性成分と縮合させるか、あるいは１モル当量の異
なる反応性成分 Ｚ1−Ｆまたは−ＣｌおよびＺ2−Ｆまたは−Ｃｌ 式中、Ｚ1およびＺ2は前述の意味を有する、と縮合させ
て、ＨＦおよび／またはＨＣｌを排除する、ことを特徴
とする、上記第１項記載の反応性染料を製造する方法。
1、ＸおよびＫ2は前述の意味を有する、のアゾ染料を、
２モル当量の式 Ｚ1−Ｆまたは−Ｃｌまたは Ｚ2−Ｆまたは−Ｃｌ （１０） の反応性成分と縮合させるか、あるいは１モル当量の異
なる反応性成分 Ｚ1−Ｆまたは−ＣｌおよびＺ2−Ｆまたは−Ｃｌ 式中、Ｚ1およびＺ2は前述の意味を有する、と縮合させ
て、ＨＦおよび／またはＨＣｌを排除する、ことを特徴
とする、上記第１項記載の反応性染料を製造する方法。
【０１７９】１０．上記第１項記載の反応性染料を使用
することを特徴とする、ヒドロキシル−およびアミド−
含有繊維材料を染色する方法。
することを特徴とする、ヒドロキシル−およびアミド−
含有繊維材料を染色する方法。
【０１８０】１１．上記第１項記載の反応性染料で染色
されていることを特徴とする、ヒドロキシル−およびア
ミド−含有繊維材料。
されていることを特徴とする、ヒドロキシル−およびア
ミド−含有繊維材料。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｋ1およびＫ2は同一であるか、あるいは異なるカップリ
ング成分を表し、 Ｄ1およびＤ2は互いに独立に置換もしくは非置換のベン
ゼンまたはナフタレンを表し、 ＲaおよびＲbは互いに独立に水素または置換もしくは非
置換のＣ１−Ｃ４アルキルを表し、 Ｂ1およびＢ2は互いに独立に直接結合または架橋員を表
し、 Ｚ1およびＺ2は離脱基として塩素またはフッ素を含有す
るピリミジン反応性基を表すか、あるいは２，３−ジク
ロロキノキサリン−６−カルボキシルを表し、 ＸはＳＲ1、ＯＲ2または 【化２】 を表し、ここでＲ1は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４
アルキル、置換もしくは非置換のフェニル、ナフチルま
たは２−ベンズチアゾリルを表し、 Ｒ2は水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキル
または置換もしくは非置換のフェニルまたはナフチルを
表し、 Ｒ3は水素、脂肪族基、脂環族基、複素環式基または芳
香脂肪族基を表し、 Ｒ4はＲ3の意味を有するか、あるいは芳香族基を表す
か、あるいはＲ3およびＲ4は、必要に応じてそれ以上の
異種原子を含んで、５または６員の環を形成する、を有
する反応性染料。 - 【請求項２】 ａ）２モル当量のアミンまたは１モル当
量の一般式（７ａ）および／または（７ｂ） 【化３】 式中、 Ｚ1、Ｒa、Ｂ1およびＤ1およびＺ2、Ｒb、Ｂ2およびＤ2
は前述の意味を有する、を有する２つの異なるアミンを
ジアゾ化し、そして生ずるジアゾニウム塩を１モル当量
の式（８） 【化４】 式中、 Ｋ1、Ｋ2およびＸは上記第１項記載の意味を有する、の
カップリング成分と反応させるか、あるいは ｂ）１モル当量の式 【化５】 式中、 Ｒa、Ｒb、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ1、ＸおよびＫ2は前
述の意味を有する、のアゾ染料を、２モル当量の式 Ｚ1−Ｆまたは−Ｃｌまたは Ｚ2−Ｆまたは−Ｃｌ （１０） の反応性成分と縮合させるか、あるいは１モル当量の異
なる反応性成分 Ｚ1−Ｆまたは−ＣｌおよびＺ2−Ｆまたは−Ｃｌ 式中、 Ｚ1およびＺ2は前述の意味を有する、と縮合させて、Ｈ
Ｆおよび／またはＨＣｌを排除する、ことを特徴とす
る、上記請求項１の反応性染料を製造する方法。 - 【請求項３】 請求項１の反応性染料を使用することを
特徴とする、ヒドロキシル−およびアミド−含有繊維材
料を染色する方法。 - 【請求項４】 請求項１の反応性染料で染色されている
ことを特徴とする、ヒドロキシル−およびアミド−含有
繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE4329420.0 | 1993-09-01 | ||
| DE4329420A DE4329420A1 (de) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | Azo-Reaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782501A true JPH0782501A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=6496520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6223957A Pending JPH0782501A (ja) | 1993-09-01 | 1994-08-26 | アゾクラスの反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5569747A (ja) |
| EP (1) | EP0641841B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0782501A (ja) |
| DE (2) | DE4329420A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5886159A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| US5981124A (en) | 1994-06-23 | 1999-11-09 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, azo compounds for use in the same, and intermediates for producing the azo compounds |
| DE19539076A1 (de) * | 1995-10-20 | 1997-04-24 | Bayer Ag | Disazoreaktivfarbstoffe |
Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
| CH606343A5 (ja) * | 1974-04-10 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4843150A (en) * | 1986-07-09 | 1989-06-27 | Mitsubushi Chemical Industries Limited | Pyrazolone or pyridone type water soluble disazo colorant containing one or two triazine rings |
| DE3908074A1 (de) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe, die drei reaktive gruppen aufweisen |
| DE4020769A1 (de) * | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Basf Ag | Azoreaktivfarbstoffe mit mindestens zwei halogentriazinankern |
| DE4113838A1 (de) * | 1991-04-27 | 1992-10-29 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven ankergruppen |
-
1993
- 1993-09-01 DE DE4329420A patent/DE4329420A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-08-19 EP EP94112969A patent/EP0641841B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-19 DE DE59408906T patent/DE59408906D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-25 US US08/296,309 patent/US5569747A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-26 JP JP6223957A patent/JPH0782501A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5886159A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4329420A1 (de) | 1995-03-02 |
| EP0641841A1 (de) | 1995-03-08 |
| EP0641841B1 (de) | 1999-11-10 |
| DE59408906D1 (de) | 1999-12-16 |
| US5569747A (en) | 1996-10-29 |
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|---|---|---|---|
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